JPWO2016017762A1 - フッ酸エッチング用樹脂薄膜形成用組成物およびフッ酸エッチング用樹脂薄膜 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ(有機ELD)の背面キャップにおいては、パネルを薄型化するため、背面キャップにガラスを用いることが検討されている。この背面ガラスキャップは、ガラス基板をエッチングすることにより形成されている。エッチングする際には、ガラス基板の上にレジスト膜を形成し、所望の領域のみをエッチング処理している。
1.(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物と、ラジカル重合開始剤とを含むフッ酸エッチング用樹脂薄膜形成用組成物、
2.前記(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物が、ウレタン結合を介して(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物であることを特徴とする1のフッ酸エッチング用樹脂薄膜形成用組成物、
3.1または2のフッ酸エッチング用樹脂薄膜形成用組成物を用いて製造されるフッ酸エッチング用樹脂薄膜、
4.1または2のフッ酸エッチング用樹脂薄膜形成用組成物を用いて基板上にフッ酸エッチング用樹脂薄膜を形成する工程と、当該樹脂薄膜を硬化させる工程と、当該フッ酸エッチング用樹脂薄膜を形成した基板をエッチング処理してパターニングする工程と、を含むことを特徴とするパターンを有する基板の製造方法
を提供する。
それゆえ、本発明の組成物を用いることで、ガラス基板、SiO2、SiN等の絶縁膜を有する基板等へのパターン加工を精度よく、容易に行うことが可能となり、所望のパターンを有するガラス基板等の製造が容易となる。
本発明で用いられる(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物は、特に限定されるものではなく、市販品を用いてもよいし、公知の方法によって製造したものを用いてもよいが、適度な強度と基板への密着性とを有する薄膜を再現性よく得る観点から、ウレタン結合を介して(メタ)アクリル基を有するものが好ましい。
このような水添ポリブタジエン化合物としては、例えば、水添ポリブタジエンポリオール化合物と、ポリイソシアネート化合物と、水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物との反応物を用いることができる。
中でも、より均一な反応物とし、より均一な膜物性を実現する観点と、薄膜の適度な硬度を実現する観点とのバランスから、当該水添ポリブタジエンポリオール化合物中の水酸基の数は、2つが好ましく、これら水酸基の位置は、ポリブタジエン鎖の両端が好ましい。
重量平均分子量の下限値は、薄膜の耐酸性を向上させる観点から、好ましくは500、より好ましくは750、より一層好ましくは1,000である。また、その上限値は、組成物の粘度の過度な上昇を抑制し作業性を維持する観点から、好ましくは20,000、より好ましくは15,000、より一層好ましくは6,000、さらに好ましくは3,000である。
なお、ここでいう重量平均分子量とは、標準ポリスチレン分子量換算による重量平均分子量であり、高速液体クロマトグラフィー(昭和電工(株)製、「Shodex GPC system−11型」)に、カラム:Shodex GPC KF−806L(排除限界分子量:2×107、分離範囲:100〜2×107、理論段数:10,000段/本、充填剤材質:スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、充填剤粒径:10μm)の3本直列を用いることにより測定される値である(以下、同様)。
なお、ポリブタンジエンポリオール化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
具体例としては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、変性ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ベンゼンジイソアネート、ナフタレンジイソシアネート、アントラセンジイソシアネート等のジイソシアネートあるいはこれらの3量体、ビューレット型ポリイソシアネート等が挙げられる。
中でも、芳香族ジイソシアネートが好ましく、ベンゼンジイソシアネートがより好ましい。
なお、ポリイソシアネート化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
当該水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物の具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル=ジビドロゲン=ホスフェート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル(2−ヒドロキシプロピル)フタレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
当該水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
イソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物としては、イソシアナトアルキル(メタ)アクリレートを用いることができ、このイソシアナトアルキル基の炭素数は、薄膜の優れた耐フッ酸性と適度な基板への密着性とを再現性よく実現する観点から、好ましくは1〜20、より好ましくは2〜10、より一層好ましくは2〜6である。
当該イソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物の具体例としては、2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、2−イソシアナトプロピル(メタ)アクリレート、2−イソシアナトブチル(メタ)アクリレート、4−イソシアナトブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
また、当該イソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
すなわち、水添ポリブタジエンポリオール化合物と、ポリイソシアネート化合物とを反応させて中間反応物を得た後に、未反応のイソシアネート基を有する当該中間反応物を、水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物と反応させてもよく、水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物と、ポリイソシアネート化合物とを反応させて中間反応物を得た後に、未反応のイソシアネート基を有する当該中間反応物を、水添ポリブタジエンポリオール化合物と反応させてもよい。
なお、2段階製造では、中間反応物を単離し、それを溶解させた溶液に水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物または水添ポリブタジエンポリオール化合物を溶解させてもよいが、中間反応物を単離せず、反応溶液にそのまま用い、これらの化合物を溶解させてもよい。
中でも、ウレタン結合の形成反応を効果的に促進する観点から、ジブチル錫ジラウレートが好ましく、エステル結合の形成反応を効果的に促進する観点から、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンが好ましい。
また、反応の温度や時間も、原料化合物や溶媒の種類等に応じて異なるため一概に規定できないが、通常、20〜100℃の範囲内、5分〜100時間の範囲内で、それぞれ適宜決定される。
また、式(1)で表される(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物のアクリル当量は、通常500〜2,500g/eq程度であるが、好ましくは800〜2,300g/eq程度、より好ましくは1,000〜2,100g/eq程度である。
ラジカル重合開始剤としては、放射線ラジカル重合開始剤、熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。
なお、ラジカル重合開始剤は、1種単独または2種以上を組み合わせて用いてもよく、本発明の組成物が放射線ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含む場合、例えば、放射線ラジカル重合開始剤を用いてパターンUV露光部のみを硬化させ、現像後、熱ラジカル重合開始剤を用いて硬化物中の未反応エチレン性不飽和二重結合を反応させることができる。
溶媒は、(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物や後述する各成分を均一に溶解させることができ、これらと反応しないものが用いられる。
このエチレン性不飽和単量体は、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物であり、単官能(メタ)アクリレート、2官能(メタ)アクリレート、3官能以上の(メタ)アクリレート等が挙げられる。
中でも、基板への密着性をより改善する観点から、単官能(メタ)アクリレートが好ましく、アルキル単官能(メタ)アクリレートがより好ましく、そのアルキル基の炭素数が6以上のアルキル単官能(メタ)アクリレートがより一層好ましい。
アルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の炭素数1〜20の直鎖状または分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数3〜20の環状アルキル基等が挙げられる。
中でも、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明の組成物が極性基含有モノマーを含む場合、その含有量は、通常、エチレン性不飽和単量体1モルに対して、1モルを超えない。
界面活性剤の具体例としては、BM−1000、BM−1100(以上、BMケミー社製)、メガファックF142D、同F172、同F173、同F183、同F570(以上、DIC(株)製)、フロラードFC−135、同FC−170C、同FC−430、同FC−431(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145(以上、旭硝子(株)製)、SH−28PA、同−190、同−193、SZ−6032、SF−8428(以上、東レダウコーニングシリコーン(株)製)等の商品名で市販されているフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などが挙げられる。
熱重合禁止剤の具体例としては、ピロガロール、ベンゾキノン、ヒドロキノン、メチレンブルー、tert−ブチルカテコール、ヒドロキノンモノベンジルエーテル、メチルヒドロキノン、アミルキノン、アミルオキシヒドロキノン、n−ブチルフェノール、フェノール、ヒドロキノンモノプロピルエーテル、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス(2−メチルフェノール)、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス(2,6−ジメチルフェノール)、4,4’−[1−〔4−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)フェニル〕エチリデン]ビスフェノール、4,4’,4’’−エチリデントリス(2−メチルフェノール)、4,4’,4’’−エチリデントリスフェノール、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン等を挙げることができる。
その具体例としては、酢酸、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−吉草酸、イソ吉草酸、安息香酸、けい皮酸等のモノカルボン酸;乳酸、2−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸、サリチル酸、m−ヒドロキシ安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸、2−ヒドロキシけい皮酸、3−ヒドロキシけい皮酸、4−ヒドロキシけい皮酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、シリンギン酸等のヒドロキシモノカルボン酸;シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、イタコン酸、ヘキサヒドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、1,2,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸等の多価カルボン酸;無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバニル酸、無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ハイミック酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス無水トリメリテート、グリセリントリス無水トリメリテート等の酸無水物等が挙げられる。
剥離剤としては、ワックス系化合物、シリコーン系化合物、フッ素系化合物のいずれも使用できるが、中でも、耐熱性、耐湿性、経時安定性の観点から、シリコーン系化合物(シロキサン結合を主骨格とするシリコーンオイル、エマルジョン等)が好ましい。
剥離剤は、市販品として入手可能である。そのような市販品としては、信越シリコーン(登録商標)KF−96−10CS、同KF−6012、同X−22−2426、同X−22−164E(以上、信越化学工業(株)製)、TEGO RAD 2200N、TEGO RAD 2700(以上、エボニック社製)、BYK−333(以上、ビックケミー・ジャパン(株)製)等が挙げられる。
チキソトロピー性付与剤の具体例としては、アエロジル200、アエロジルRX200、アエロジルRY200(以上、日本アエロジル(株)製)等の商品名で市販されている親水性/疎水性フュームドシリカや、BYK−405、BYK−410、BYK−411(以上、ビックケミー・ジャパン(株)製)等の商品名で市販されている変性ウレア樹脂を使用することができる。
チキソトロピー性付与剤は、1種単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の組成物から得られる樹脂薄膜を厚膜化する手法として、(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物等の固形分濃度を増加させ、ベーク後の残存量を増加させる手法が考えられる。しかし、この場合、組成物の粘度も増加してしまうため、塗布性が悪化し、塗布ムラ等が発生することがある。
ゲル化剤は、組成物の塗布後のゲル化工程(プリベーク工程)等でゲル化し、厚い膜を保持する機能を有することから、ゲル化剤を組成物に含めることで、高固形分濃度ながら低粘度であり、例えばUV露光前のプリベーク工程でゲル化する組成物を調製でき、その結果、厚膜化を実現できる。
また、本発明の組成物がゲル化剤を含む場合、プリベーク工程において組成物が低粘度化することで塗膜の膜厚面内均一性が向上する、プリベーク後に室温に戻ると組成物はゲル化し固形化するので基板搬送等が容易となるなどの利点もある。
なお、ここで、ゲル化とは流動体が流動性を持たなくなり、自重でも崩れない程度に固まることを意味する。
なお、ゲル化剤は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
溶液状態のゲル化剤は、エタノール、PGME等の一般的な有機溶媒に、粉末(または液体)のゲル化剤を溶解して調製する。
なお、エタノールやPGMEは組成物中でのゲル化剤の水素結合形成を阻害する作用があるため、組成物のゲル化を抑える効果がある。
例えば、ゲル化剤として粉末状態のものを用いる場合には、乳化剤によって、ゲル化剤を組成物中に均一に分散させやすくなる。また、ゲル化剤を有機溶媒に溶解させた溶液を用いる場合には、乳化剤によって、ゲル化剤と組成物との分離を防止しやすくなる。
中でも、変性シリコーンオイルは、剥離剤兼乳化剤として機能するので、好ましい。
本発明において好適なHLBの値は、共に用いるゲル化剤の種類や量等を勘案し、適宜決定される。
例えば、攪拌羽根を有するSUS製調製タンクに各成分を所定量投入し、室温下で、均一になるまで攪拌する。
まず、エチレン性不飽和単量体、溶媒等の低粘度でチキソトロピー性を比較的付与しやすい成分と、チキソトロピー性付与剤とを、ディスパー等の高せん断ミキサーを用いて混合し、チキソトロピー性の強い混合物を作製する。次に、(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物等の重合開始剤以外の成分を加え、高せん断ミキサーを用いて、当該混合物中に(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物等を均一に分散させる。最後に、重合開始剤を加え、三本ロールミル等の低速ミキサーを用いて、混合物が均一になるまで混合する。
このような手順で各成分を混合することで、より均一な組成物を調製することができ、高せん断ミキサー等で攪拌する際に発生する熱による重合開始剤の分解も避けることもできる。
なお、ゲル化剤を含む組成物を調製するに当たっても、ゲル化剤のゲル化能を損なう温度以上に加熱しないようにするため、基本的には上記と同様の手法を採用することができる。
膜厚を変化させる方法としては、例えば、組成物中の固形分濃度を変化させたり、基板上への塗布量を変化させたりする方法がある。
まず、上述の方法によって、基板上に本発明の樹脂薄膜を形成する。
また、放射線照射量は、各成分の種類や含有量、塗膜の厚さ等によって異なるため一概に規定できないが、例えば、高圧水銀灯を使用する場合、100〜1,500mJ/cm2程度である。
現像用のアルカリ性水溶液の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノナン等のアルカリ類の水溶液や、当該水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤などを適量加えた溶液などが挙げられる。
また、現像用の有機溶媒としては、本発明の樹脂薄膜を溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族系化合物、n−ヘキサン、シクロヘキサン、イソパラフィン等の脂肪族系化合物、テトラヒドロフラン等のエーテル系化合物、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系化合物、酢酸エステル等のエステル系化合物、1,1,1−トリクロロエタン等のハロゲン系化合物などが挙げられる。なお、現像速度を調整する目的で、当該有機溶媒に、エタノール、イソプロピルアルコール等の本発明の樹脂薄膜を溶解しない溶媒を適量加えてもよい。
また、現像方法は、ディッピング法、パドル法、スプレー法、シャワー現像法等の常法を用いることができる。
後露光は、上述の放射線照射と同様の方法で行うことができ、放射線照射量は、例えば、高圧水銀灯を使用する場合、100〜2,000mJ/cm2程度である。
加熱によってさらに硬化させる方法としては、例えば、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用いて60〜150℃で5〜60分間加熱する方法が挙げられる。
このようなさらに硬化させる処理によって、現像によるパターニングの精度の向上が期待できる。
ウエットエッチングに用いられるエッチャントとしては、例えば、フッ酸単独、フッ酸とフッ化アンモニウム、フッ酸と他の酸(例えば塩酸、硫酸、リン酸等)の混酸等が挙げられる。ドライエッチングにはCFガス等を用いることができる。
剥離する方法としては、剥離液に基板を浸漬する方法や、手等で物理的に剥離(ピーリング剥離)する方法が挙げられる。
剥離液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機アルカリ成分や、トリメタノールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアニリン等の第3級アミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第4級アンモニウムの有機アルカリ成分を、水、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン単独またはこれらの混合溶媒に溶解したものが挙げられる。
また、トルエン、キシレン、リモネン等の芳香族または脂肪族炭化水素を剥離液に用いることで、硬化膜を膨潤させて剥離することもできる。
[実施例1〜12]
(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物(HPBD)として日本曹達(株)製のTEAI−1000(重量平均分子量5,500)を用いて、表1に記載の質量比で各成分を混合して、組成物を調製した。
実施例5において、TEAI−1000の代わりにUV−2750B(日本合成化学工業(株)製 ウレタンアクリレート樹脂)を用いた以外は、同じ質量比で各成分を混合して、組成物を調製した。
[実施例13〜24,比較例2]
実施例1〜12および比較例1で調製した組成物を、それぞれ、アプリケーターを用いて熱酸化膜(SiO2膜厚:300nm)を有するシリコン基板上に塗布し、塗膜を、ホットプレートを用いて110℃で2分間ベークし、室温で2分間冷却して、基板上に、樹脂薄膜を形成した。
次に、各樹脂薄膜を、UV露光(55mW/cm2,999mJ)し、ホットプレートを用いて150℃で5分間ベークすることで硬化させて、硬化膜とした。なお、膜厚は、30μm〜50μmであった。
一方、比較例の組成物を用いた場合、エッチング処理中の膜の剥離はなかったが、フッ酸が膜を透過してしまい、SiO2の腐食が認められた。
Claims (4)
- (メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物と、ラジカル重合開始剤とを含むフッ酸エッチング用樹脂薄膜形成用組成物。
- 前記(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物が、ウレタン結合を介して(メタ)アクリル基を有する水添ポリブタジエン化合物であることを特徴とする請求項1記載のフッ酸エッチング用樹脂薄膜形成用組成物。
- 請求項1または2記載のフッ酸エッチング用樹脂薄膜形成用組成物を用いて製造されるフッ酸エッチング用樹脂薄膜。
- 請求項1または2記載のフッ酸エッチング用樹脂薄膜形成用組成物を用いて基板上にフッ酸エッチング用樹脂薄膜を形成する工程と、当該樹脂薄膜を硬化させる工程と、当該樹脂薄膜を形成した基板をエッチング処理してパターニングする工程と、を含むことを特徴とするパターンを有する基板の製造方法。
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