JPWO2015115553A1 - 接着剤組成物、接着剤組成物を用いた半導体装置の製造方法、及び固体撮像素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本明細書において「透明性」とは、接着剤組成物と可視光線との間に相互作用が起こりにくく、電磁波の吸収及び散乱が生じにくいことを意味する。「透明性」の指標としては、入射光と透過光の強度比を百分率で表した透過率を用いる。透過率は対象とする光の波長によって異なるが、本明細書では可視光線を対象とする。可視光線に相当する電磁波とは、JIS Z8120の定義により、下界はおおよそ400nm、上界はおおよそ760nmである。
本実施形態に係る接着剤組成物は、(a)重量平均分子量が10万以上であるアクリル重合体、(b)少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物、及び、(c)重合開始剤、を含有する。なお、本明細書において、これらの成分は、単に(a)成分、(b)成分、(c)成分等と称することがある。
本実施形態で用いられるアクリル重合体とは、(メタ)アクリロイル基を分子内に1つ有するアクリルモノマーを1種で重合したもの又は2種以上組み合わせて共重合したものをいう。なお、本発明の効果を損なわない範囲であれば、(メタ)アクリロイル基を分子内に2個以上有する化合物、又は(メタ)アクリロイル基を有していない重合性化合物(アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、エチレン、プロピレン等の重合性不飽和結合を分子内に1個有する化合物、ジビニルベンゼン等の重合性不飽和結合を分子内に2個以上有する化合物)を、アクリルモノマーと共重合させたものであってもよい。このような観点から、本実施形態で用いられるアクリル重合体は、(メタ)アクリロイル基を分子内に1つ有するアクリルモノマーを、アクリル重合体の総量を基準として30〜100質量%有していると好ましく、50〜100質量%有しているとより好ましい。
上記官能基は、ワニス状態でのゲル化、使用時のノズル等のつまり、スピンコート時のピンホール発生などの問題を回避する観点から、アミノ基、アミド基、リン酸基、シアノ基、マレイミド基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。また、上記官能基は、着色をより高度に防止する観点からは、カルボキシル基、酸無水物基、水酸基、リン酸基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。さらに、これら両方の観点から、上記官能基は、リン酸基又はエポキシ基であることがより好ましく、エポキシ基であることが更に好ましい。
本実施形態に係る少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、特に限定されず、脂環式骨格を有する多官能(メタ)アクリル単量体、脂肪族骨格を有する多官能(メタ)アクリル単量体、ジオキサングリコール骨格を有する多官能(メタ)アクリル単量体、官能基を有する多官能(メタ)アクリル単量体等が挙げられる。なお、ここでの「多官能」とは、(メタ)アクリロイル基についていうものであり、化合物中に少なくとも2以上の(メタ)アクリロイル基を有することを意味する。
本実施形態に係る(c)重合開始剤としては、例えば、(c1)熱重合開始剤又は(c2)光重合開始剤、若しくはその両方を用いることができる。本実施形態に係る接着剤組成物の硬化反応がより均一に進行し、接着強度が更に向上する観点で、(c1)熱重合開始剤を含有することがより好ましい。
dx/dt=k(a−x)・・・(1)
ln{a/(a−x)}=kt・・・(2)
半減期は分解により有機過酸化物濃度が初期の半分に減ずるまでの時間であるから、半減期をt1/2で示し式(2)のxにa/2を代入すれば、下記式(3)のようになる。
kt1/2=ln2・・・(3)
したがって、ある一定温度で熱分解させ、時間(t)とln{a/(a−x)}の関係をプロットし、得られた直線の傾きからkを求めることで、式(3)からその温度における半減期(t1/2)を求めることができる。
lnk=lnA−ΔE/RT ・・・(4)
式(3)及び式(4)よりkを消去すると、
ln(t1/2)=ΔE/RT−ln(A/2)・・・(5)
で表されるので、数点の温度についてt1/2を求め、ln(t1/2)と1/Tの関係をプロットし得られた直線からt1/2=1hにおける温度(1時間半減期温度)が求められる。10時間半減期温度も、t1/2=10hとした場合の温度を求めることで得られる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、(a)、(b)及び(c)成分以外に、必要に応じて後述の任意成分を、有機溶媒に溶解又は分散してワニス状とすることができる。これにより、基材への塗布性を向上させ、作業性を良好にすることができる。
本実施形態に係る接着剤組成物には、必要に応じて酸化防止剤を添加することができる。本実施形態に用いられる酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤等が挙げられる。
本実施形態に係る接着剤組成物には、カップリング剤を添加することができる。用いられるカップリング剤としては特に制限はなく、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、ジルコネート系カップリング剤、ジルコアルミネート系カップリング剤等の各種のものが用いられる。
本実施形態に係る接着剤組成物には、更に必要に応じて充填剤を含有してもよい。充填剤の種類としては、無機フィラー、有機フィラー等が挙げられるが、耐熱性若しくは熱伝導性を向上させる、又は溶融粘度の調整若しくはチキソトロピック性を付与する観点から、無機フィラーが好ましい。
本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、半導体基板上に本実施形態に係る接着剤組成物からなる接着剤層(以下、「接着樹脂層」ともいう)を形成する工程(接着剤層形成工程)と、接着剤層を半導体基板と透明基板とで挟み、該半導体基板及び該透明基板を圧着する工程(圧着工程)と、接着剤層を硬化する工程(硬化工程)と、を備える。
接着剤層形成工程としては、本実施形態に係る接着剤組成物を半導体基板上に塗布する方法、又はフィルム状の接着剤組成物を半導体基板に貼り付ける方法を採用することができる。半導体基板は、半導体ウェハ及び半導体素子(半導体チップ)のいずれであってもよい。
接着剤組成物を塗布する方法としては、ディスペンス法、スピンコート法、ダイコート法、ナイフコート法等の手法が挙げられるが、特に高分子量の化合物を含有する組成物の塗布に適しているスピンコート法又はダイコート法が好ましい。
フィルム状の接着剤組成物を貼り付ける方法を採用する場合、充分な濡れ広がりを確保するため、0〜90℃の範囲でラミネートすることが好ましい。また、均一に貼り付けるため、ロールラミネートすることが好ましい。
フィルム状接着剤組成物の製造方法を以下に説明する。本実施形態に係る接着剤組成物を、支持フィルム上に均一に塗布し、使用した溶媒が充分に揮散する条件、例えば、60〜200℃の温度で0.1〜30分間加熱することにより、フィルム状の接着剤組成物を形成する。このとき、フィルム状の接着剤組成物が所望の厚さとなるように、接着剤組成物の溶媒量、粘度、塗布初期の厚さ(ダイコーター、コンマコーター等のコーターを用いる場合は、コーターと支持フィルムのギャップを調整する)、乾燥温度、風量等を調整する。
支持フィルムは、平坦性を有することが好ましい。例えば、PETフィルムのような支持フィルムは静電気による密着が高いため、作業性を向上させるために平滑剤を使用している場合がある。平滑剤の種類及び温度によっては、接着剤に微妙な凹凸を転写し平坦性を下げる場合がある。したがって、平滑剤を使用していない支持フィルム又は平滑剤の少ない支持フィルムを使用することが好ましい。また、ポリエチレンフィルム等の支持フィルムは柔軟性に優れる点で好ましいが、ラミネート時にロール痕等が感光性接着剤層表面に転写しないよう、支持フィルムの厚さ及び密度を適宜選択することが好ましい。
続いて、半導体基板上に形成された接着剤層を所望により加熱乾燥する。乾燥する温度には、特に制限はないが、溶媒に溶解又は分散してワニス状とした場合には、使用した溶媒の沸点よりも10〜50℃低くすることが、乾燥時に溶媒の発泡による気泡を作らない意味で好ましい。このような理由で、使用した溶媒の沸点よりも15〜45℃低くすることがより好ましく、使用した溶媒の沸点よりも20〜40℃低くすることが更に好ましい。
なお、上記加熱乾燥は、接着剤層形成工程においてフィルム状の接着剤組成物を貼り付ける方法を採用した場合には、省略することができる。
接着剤層を介して半導体基板と透明基板とを圧着した後、接着剤層を硬化させる。硬化方法は、熱若しくは光又は熱及び光により硬化させる方法が挙げられるが、特に、熱により硬化させることが好ましい。
以上の組成を有する本実施形態に係る接着剤層の硬化物のTgは、好ましくは−10℃以上、より好ましくは0℃以上である。
本実施形態に係る光学部品は、上述の接着剤組成物を用いたノンキャビティ構造を有するものである。以下、本実施形態に係る光学部品の一例として、固体撮像素子の裏面照射型構造について、場合により図面を参照しながら説明する。
なお、図8においては、フィルム状接着剤組成物34を予めガラス基板32上に貼り付ける方法について説明したが、支持フィルム36上に形成されたフィルム状接着剤組成物34を、センサ44が搭載された基板42に圧着した後に、支持フィルム36を剥がして、ガラス基板32を圧着してもよい。
また、本実施形態に係る接着剤組成物は硬化後も高い透明性、気密性及び高屈折率を有するため、接着剤としての機能に加えて、ガラス基板の機能を併せ持ち得る。このため、図9に示すように、ガラス基板で封止されていない固体撮像素子とすることもできる(図16参照)。
さらに、図10に示すように、ガラス基板32が積層されたフィルム状接着剤組成物34を、支持台40上で予め個片化し、個片化されたフィルム状接着剤組成物34をセンサ44上にラミネートする方法をとってもよい。
なお、接着剤組成物を塗布する際には、図13の場合と同様に、外周部に、接着剤組成物34を基板42上に留めるための堰46を設けてもよい。
なお、図14及び図15では、液状の接着剤組成物を用いる方法について説明したが、上記と同様にフィルム状接着剤組成物を用いることもできる。
(a)成分の重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した。検量線は、標準ポリスチレンキットPStQuickシリーズ C(東ソー株式会社、商品名)を用いて3次式で近似した。GPCの条件を以下に示す。
ポンプ:L6000 Pump(株式会社日立製作所)
検出器:L3300 RI Monitor(株式会社日立製作所)
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5(計2本)(株式会社日立ハイテクノロジーズ、商品名)
カラムサイズ:直径8mm×300mm
溶離液:DMF/THF(質量比1/1)+LiBr・H2O 0.03mol/l+H3PO4 0.06mol/l
試料濃度:0.1質量%
流量:1ml/min
測定温度:40℃
(a−1)
アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(FA−513A、日立化成株式会社、商品名)300g、アクリル酸ブチル(BA)350g、メタクリル酸ブチル(BMA)300g、メタクリル酸グリシジル(GMA)50g及びメタクリル酸2−エチルヘキシル(2EHMA)50gを混合し、得られた単量体混合物に更にジラウロイルパーオキサイド5g及び連鎖移動剤としてn−オクチルメルカプタン0.45gを溶解させて、混合液とした。
撹拌機及びコンデンサを備えた5Lのオートクレーブに懸濁剤としてポリビニルアルコール0.44g及びイオン交換水2000gを加えた。更に撹拌しながら上記混合液を加え、撹拌回転数250min−1、窒素雰囲気下において60℃で5時間、次いで90℃で2時間重合させ、樹脂粒子を得た(重合率は、質量法で99%であった。)。この樹脂粒子を水洗、脱水及び乾燥することによりアクリル重合体(a−1)を得た。得られた(a−1)の重量平均分子量はMw=48万であった。
メタクリル酸グリシジル(GMA)を使用しなかった以外は(a−1)と同様の方法によって、アクリル重合体(a’−2)を得た。得られた(a’−2)の重量平均分子量はMw=52万であった。
アクリロニトリル(AN)30質量%及びメタクリル酸グリシジル(GMA)3質量%を単量体基準で含み、重量平均分子量Mw=80万であるエポキシ基含有アクリル重合体(HTR−860P−3、ナガセケムテックス株式会社、商品名)をアクリル重合体(a’−3)とした。
メタクリル酸グリシジル2.4質量%、メタクリル酸メチル43.5質量%、アクリル酸エチル18.3質量%及びアクリル酸ブチル35.8質量%を単量体基準で混合した以外は(a−1)と同様の方法によって、重量平均分子量Mw=60万であるアクリル重合体(a−4)を得た。
単量体混合物にアクリロニトリル(AN)1質量%を追加した以外は、(a−1)と同様の方法によって、アクリル重合体(a−5)を得た。得られた(a−5)の重量平均分子量はMw=42万であった。
単量体混合物にアクリロニトリル(AN)2質量%を追加した以外は、(a−1)と同様の方法によって、アクリル重合体(a−6)を得た。得られた(a−6)の重量平均分子量はMw=39万であった。
単量体混合物にアクリロニトリル(AN)3質量%を追加した以外は、(a−1)と同様の方法によって、アクリル重合体(a−7)を得た。得られた(a−7)の重量平均分子量はMw=38万であった。
(a−1)と同様の方法によって、アクリル重合体(a−8)を得た。得られた(a−8)成分の重量平均分子量はMw=12万であった。
メタクリル酸グリシジル2.4質量%、メタクリル酸メチル43.5質量%、アクリル酸エチル18.3質量%及びアクリル酸ブチル35.8質量%を単量体基準で混合した以外は(a−1)と同様の方法によって、重量平均分子量Mw=37万であるアクリル重合体(a−9)を得た。
メタクリル酸グリシジル2.4質量%、メタクリル酸メチル43.5質量%、アクリル酸エチル18.3質量%及びアクリル酸ブチル35.8質量%を単量体基準で混合した以外は(a−1)と同様の方法によって、重量平均分子量Mw=17万であるアクリル重合体(a−10)を得た。
メタクリル酸グリシジル2.4質量%、メタクリル酸メチル43.5質量%、アクリル酸エチル18.3質量%及びアクリル酸ブチル35.8質量%を単量体基準で混合した以外は(a−1)と同様の方法によって、重量平均分子量Mw=5万であるアクリル重合体(a’−11)を得た。
撹拌機、還流冷却機、不活性ガス導入口及び温度計を備えた500mLフラスコに、酢酸エチル207g、メタクリル酸メチル33.5g、メタクリル酸(MA)1.5g、メタクリル酸ブチル(BMA)24.5g、アクリル酸ブチル(BA)3g、メタクリル酸2−エチルヘキシル(2EHMA)7.5g及びベンジルアクリレート(BzMA)30gを仕込み、窒素ガス雰囲気下で75℃まで昇温した。フラスコ温度を75℃に保ちつつ、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(ADVN)0.7gを滴下し、6時間加熱撹拌した。その後、室温まで冷却し、アクリル重合体(a’−12)を得た。得られた(a’−12)の重量平均分子量はMw=6.2万であった。
・KMI−001(根上工業株式会社、商品名;マレイミド含有アクリル重合体、Mw=101万)
・KMI−101(根上工業株式会社、商品名;マレイミド含有アクリル重合体、Mw=97万)
・UN−5507(根上工業株式会社、商品名;ウレタンアクリレートオリゴマー、Mw=5万)
・UN−3320HS(根上工業株式会社、商品名;ウレタンアクリレートオリゴマー、Mw=4,900)
・UN−952(根上工業株式会社、商品名;ウレタンアクリレートオリゴマー、Mw=6500〜11000)
・W−197(根上工業株式会社、商品名;主成分としてEA及びMMAを含むアクリル重合体、Mw=40万)
・W−248(根上工業株式会社、商品名;主成分としてEA及びMMAを含むアクリル重合体、Mw=45万)
得られたアクリル重合体及び市販品を、4.0cm×5.0cm×120〜170(実測140〜160μm)μmのガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 40mm×50mm THICKNESS No.1;松浪硝子工業株式会社、商品名)上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、100℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚20μmの接着剤層を形成し、試験基板を作製した。この接着剤層を形成した試験基板について、分光光度計U−3310(株式会社日立製作所、商品名;開始800nm、終了200nm、スキャンスピード600nm/min、サンプリング間隔1.0nm)を用いて波長800〜300nmの範囲で透過率を測定した。下記の基準に基づいて初期透過率を評価した。
A:波長400nmにおける透過率が97%以上。
B:波長400nmにおける透過率が97%未満。
上述の初期透過率で使用した試験基板を245℃のホットプレート上に5分間静置した。静置中の樹脂のうねり、クラック、白濁、アウトガス、表面荒れ、色の変化等を目視にて観察した。また白濁等により透過率の測定ができないもの以外は、透過率の測定を実施した。
上述の初期透過率と同様の方法で作製した試験基板の接着剤層に、90℃でリールラミネータを使用して4.0cm×5.0cm×120〜170(実測140〜160μm)μmのガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 40mm×50mm THICKNESS No.1;松浪硝子工業株式会社、商品名)を貼付し、ガラス基板/接着剤層/ガラス基板の3層構造の試験基板を得た。得られた試験基板を245℃のホットプレート上に5分間静置した。静置中、ガラス基板と接着剤層が剥離するか観察し、下記の基準に基づいて熱時接着性を評価した。
A:剥離が観察されなかった。
B:剥離が観察された。
(a)成分のTgは、JIS K 6240(原料ゴム−示唆走査熱量測定(DSC)によるガラス転移温度の求め方)に準じた方法で測定した。
得られた(a)アクリル重合体(a−1)、(a’−2)及び(a’−12)を用いて、(b)少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物及び(c)重合開始剤をそれぞれ下記表2に示した配合割合(質量部)で配合し、接着剤組成物を得た。なお、表2において、有機溶媒を除く各成分の数字は固形分の質量部を示している。なお、本明細書でいう固形分とは、接着剤組成物の水、溶媒等の揮発する物質を除いた不揮発分を指す。すなわち、乾燥工程で揮発せずに残る溶媒以外の成分を指し、25℃付近の室温で液状、水飴状及びワックス状のものも含む。得られた接着剤組成物を用いて以下の評価を行った。
厚さ400μmの6インチウェハのシリコン基板のミラー面とは反対側の面に、300μmの切り込み深さで3mm×3mmにハーフカットを行った。ハーフカット面側に支持体としてダイシングシートを貼り付けた。上記で得られた接着剤組成物を、上記ハーフカットしたシリコン基板のミラー面上にスピンコーターを用いて20秒間、100min−1で均一に塗布した。その後100℃のホットプレートで10分間乾燥させ、膜厚20μmの接着剤層を形成し、試験基板を作製した。この接着剤層を形成した試験基板について、ハーフカットのカットラインに沿ってシリコン基板を割り、3mm×3mmの接着剤層付きシリコンチップを得た。ガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 100mm×100mm THICKNESS No.5;松浪硝子工業株式会社、商品名、厚さ0.45〜0.60mm)を10mm×10mmサイズにダイシングしてガラスチップを得た。上記シリコンチップをこのガラスチップに70℃で5秒間、4.5Nの圧力で貼り付け、200℃で2時間加熱して硬化させ、試験チップを得た。この試験チップを、150℃の熱板上で20秒以上1分以内放置した後、Dage−4000(デイジ社、商品名)を用いてダイシェア強度を測定した。試験チップは10個作製し、その10個の平均値を150℃におけるダイシェア強度とした。
上述の初期透過率と同様の方法で作製した試験基板の接着剤層に、90℃でリールラミネータを使用して4.0cm×5.0cm×120〜170(実測140〜160μm)μmのガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 40mm×50mm THICKNESS No.1;松浪硝子工業株式会社、商品名)を貼付し、ガラス基板/接着剤層/ガラス基板の3層構造の試験基板を得た。得られた試験基板を245℃のホットプレート上に5分間静置した。静置中、ガラス基板と接着剤層が剥離するか観察し、下記の基準に基づいて熱時接着性を評価した。
A:剥離が観察されなかった。
B:剥離が観察された。
・A−DOG(新中村化学工業株式会社、商品名;ジオキサングリコールジアクリレート)
((c)成分)
・パークミルD(日油株式会社、商品名;ジクミルパーオキサイド、1時間半減期温度135.7℃、10時間半減期温度116.4℃)
(密着助剤)
・KBM−503(信越化学工業株式会社、商品名;シランカップリング剤、メタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピル)
((d)成分)
・AO−80(株式会社ADEKA、商品名;ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ビス[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオン酸](2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジイル)ビス(2,2−ジメチル−2,1−エタンジイル))
・NR1(共栄社化学株式会社、商品名;1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン)
・AO−503(株式会社ADEKA、商品名;チオエーテル系酸化防止剤、3,3−チオビスプロピオン酸ジトリデシル)
(その他)
・PGMEA(関東化学株式会社、化学物質名;プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート)
下記表3に示した配合割合(質量部)で各成分を混合し、実施例1〜5及び比較例3の接着剤組成物を得た。なお、表3の有機溶媒を除く各数字は固形分の質量部を示している。得られた接着剤組成物を用いて以下の評価を行った。
得られた接着剤組成物を、4.0cm×5.0cm×120〜170(実測140〜160μm)μmのガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 40mm×50mm THICKNESS No.1;松浪硝子工業株式会社、商品名)上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、100℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚20μmの接着剤層を形成し、試験基板を作製した。この接着剤層を形成した試験基板について、265℃のホットプレートに15分間静置後、分光光度計U−3310(株式会社日立製作所、商品名;開始800nm、終了200nm、スキャンスピード600nm/min、サンプリング間隔1.0nm)を用いて波長800〜300nmの範囲で透過率を測定した。
(a)重合平均分子量が10万以上であるアクリル重合体、(b)少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物及び(c)開始剤を、それぞれ下記表4〜7に示した配合割合(質量部)で混合し、実施例1、5〜15及び比較例4〜15の接着剤組成物を得た。また、実施例1及び6〜15で用いた(a)成分は、いずれも窒素原子含有基を有する構造単位の割合(AN量)が0質量%であり、実施例5で用いた(a)成分は、窒素原子含有基を有する構造単位の割合(AN量)が3質量%である。なお、表4〜7において、有機溶媒を除く各成分の数字は固形分の質量部を示している。
・A−DCP(新中村化学工業株式会社、商品名;トリシクロデカンジメタノールジアクリレート)
・A−DOG(新中村化学工業株式会社、商品名;ジオキサングリコールジアクリレート)
・BPE−100(新中村化学工業株式会社、商品名;エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジメタクリレート)
・BPE−500(新中村化学工業株式会社、商品名;エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジメタクリレート)
・PE−3A(共栄社化学株式会社、商品名;ペンタエリスリトールトリアクリレート)
・A−9300(新中村化学工業株式会社、商品名;エチレンオキサイド変性イソシアヌル酸トリアクリレート)
・BAH−100Y(新中村化学工業株式会社、商品名;エポキシアクリレート)
・EHPE−3150(株式会社ダイセル、商品名;脂環式エポキシ樹脂)
・YDCN−702(新日鉄住金化学株式会社、商品名;クレゾールノボラック型エポキシ樹脂)
・LA(共栄社化学株式会社、商品名;ラクリルアクリレート)
・A−LEN−10(新中村化学工業株式会社、商品名;エチレンオキサイド変性o−フェニルフェノールアクリレート)
・パーオクタO(日油株式会社、商品名;1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート、1時間半減期温度84.4℃、10時間半減期温度65.3℃)
・パークミルD(日油株式会社、商品名;ジクミルパーオキサイド、1時間半減期温度135.7℃、10時間半減期温度116.4℃)
・KBM−503(信越化学工業株式会社、商品名;シランカップリング剤、メタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピル)
・A−1160(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社、商品名;ウレイド系シランカップリング剤、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン)
・AO−80(株式会社ADEKA、商品名;ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ビス[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオン酸](2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジイル)ビス(2,2−ジメチル−2,1−エタンジイル)
・NR1(共栄社化学株式会社、商品名;1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン)
・AO−503(株式会社ADEKA、商品名;チオエーテル系酸化防止剤、3,3−チオビスプロピオン酸ジトリデシル)
・シクロヘキサノン(関東化学株式会社、化学物質名)
・PGMEA(関東化学株式会社、化学物質名;プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート)
・1B2PZ(四国化成工業株式会社、商品名;1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール)
実施例1、5及び6で得られた接着剤組成物について、臨界角の位置をとらえて屈折率を求める「アッベ屈折計」を用い、透過式で、波長589nm(ナトリウムのD線)における屈折率を求めた。
具体的には、接着剤組成物の溶液を、アプリケーターを用いて、離型PETフィルム(フィルムバイナ38E−0010GC;藤森工業株式会社製、商品名)に塗布し、100℃/10分乾燥させて、膜厚100μmの接着剤フィルムを作製した。得られた接着剤フィルムをPETフィルムから剥がして、多波長アッベ屈折計(DR−M2;株式会社アタゴ製、商品名)の主プリズム上に置き、採光ガラスを用いて室温での屈折率を測定した。緩衝液としてはモノブロモナフタレン溶液を用いた。
その結果、実施例1、5及び6で得られた接着剤組成物の屈折率は、それぞれ1.494、1.489及び1.491であった。
実施例及び比較例の接着剤組成物の溶液を、4.0cm×5.0cm×120〜170(実測140〜160μm)μmのガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 40mm×50mm THICKNESS No.1;松浪硝子工業株式会社、商品名)上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、100℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚20μmの接着剤層を形成し、試験基板を作製した。得られた試験基板の接着剤層に、4.0cm×5.0cm×120〜170(実測140〜160μm)μmのガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 40mm×50mm THICKNESS No.1;松浪硝子工業株式会社、商品名)を貼り付け、150℃で2時間加熱して硬化させた。この試験基板を、260℃の熱板上で30秒間放置した後、室温(25℃)に戻して5分間保持する操作を行い、試験基板の外観を目視にて観察し、下記の基準に基づいて耐リフロー剥離性を評価した。
A:外観異常が見られなかった。
B:基板の一部に剥離が見られた。
C:基板全面に剥離が見られた。
厚さ400μmの6インチウェハのシリコン基板のミラー面とは反対側の面に、300μmの切り込み深さで3mm×3mmにハーフカットを行った。ハーフカット面側に支持体としてダイシングシートを貼り付けた。実施例及び比較例の接着剤組成物の溶液を、上記ハーフカットしたシリコン基板のミラー面上にスピンコーターを用いて均一に塗布した。その後100℃のホットプレートで5分間乾燥させ、膜厚20μmの接着剤層を形成し、試験基板を作製した。この接着剤層を形成した試験基板について、ハーフカットのカットラインに沿ってシリコン基板を割り、3mm×3mmの接着剤層付きシリコンチップを得た。一方、ガラス板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 100mm×100mm THICKNESS No.5;松浪硝子工業株式会社、商品名、厚さ0.45〜0.60mm)を10mm×10mmサイズにダイシングし、ガラスチップを得た。得られたガラスチップ上に、上記シリコンチップを70℃で2秒間、1Nの圧力で貼り付け、180℃で2時間加熱して硬化させ、試験チップを得た。この試験チップを、260℃の熱板上で20秒以上1分以内放置した後、Dage−4000(デイジ社、商品名)を用いてダイシェア強度を測定した。試験チップは10個作製し、その10個の平均値を260℃におけるダイシェア強度とした。下記の基準を用いて、260℃におけるダイシェア強度を評価した。
A:1MPa以上。
B:0.3MPa以上1MPa未満。
C:0.3MPa未満。
実施例及び比較例の接着剤組成物の溶液を、400μmの6インチウェハであるシリコン基板上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、100℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚20μmの接着剤層を形成し、試験基板を作製した。この接着剤層を形成した試験基板について、180℃で2時間加熱して硬化させた。この試験基板を、室温(25℃)にて反り量を測定し、下記の基準に基づいて応力緩和を評価した。
A:反り量が200μm以下。
B:反り量が200μmより大きく500μm以下。
C:反り量が500μmより大きい。
耐リフロー剥離性の評価で用いたサンプルと同様の方法で作製したサンプルを、COH−300A(日本電色工業株式会社、商品名)を用いて全光線透過率を測定した。下記の基準に基づいて全光線透過率を評価した。
A:透過率が90%以上。
B:透過率が90%未満。
実施例及び比較例の接着剤組成物の溶液を、離型処理したPETフィルム上にナイフコーターを用いて均一に塗布し、115℃で15分間オーブンにて乾燥させ、乾燥後の膜厚25μmの接着剤層を形成した。この接着剤層を4枚貼り合わせて厚さ100μmとしたものを、180℃で2時間オーブンにて硬化させた。硬化物のTg及び25℃における弾性率を粘弾性試験器(RSA−III;ティー・エイ・インスツルメント社、商品名)により測定した。なお、測定は試験モード:引っ張り試験、試験温度:−50℃〜300℃、昇温速度:5℃/分、周波数:1Hz、チャック間距離:20mmの条件にて行った。
下記の基準に基づいて硬化物のTgを評価した。
A:0℃以上。
B:0℃未満。
以下の基準に基づいて硬化物の25℃における弾性率を評価した。
A:10GPa以下、0.01GPa以上。
B:0.01GPa未満。
Claims (7)
- (a)重量平均分子量が10万以上であるアクリル重合体、
(b)少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物、及び、
(c)重合開始剤、
を含有する接着剤組成物であって、
前記(a)重量平均分子量が10万以上であるアクリル重合体における窒素原子含有基を有する構造単位は、前記(a)重量平均分子量が10万以上であるアクリル重合体全体の5質量%以下であり、且つ前記(a)重量平均分子量が10万以上であるアクリル重合体は、官能基を有する構造単位を含む接着剤組成物。 - 前記(a)重量平均分子量が10万以上であるアクリル重合体が脂環式構造を有する構造単位を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記官能基がエポキシ基を含む、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- さらに(d)酸化防止剤を含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 光学部品用である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 半導体基板上に請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物からなる接着剤層を形成する工程と、
前記接着剤層を前記半導体基板と透明基板とで挟み、該半導体基板及び該透明基板を圧着する工程と、
接着剤層を硬化する工程と、
を備える、半導体装置の製造方法。 - 上面に受光部が設けられた半導体基板と、
前記半導体基板上に前記受光部を覆うように設けられた接着剤層と、
前記接着剤層によって前記半導体基板に接着された透明基板と、
を備える固体撮像素子であって、
前記接着剤層は、請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物から形成される、固体撮像素子。
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