JP6330346B2 - 接着剤組成物、接着剤組成物を用いた電子部材、及び半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Description
さらに、固体撮像素子等のセンサでは、表示精度の向上によりセンサ部分と透明基材とのセルギャップの均一性がわずかに損なわれるだけでも表示性能に大きく影響し、表示ムラ等の表示品位が低下しやすくなってきている。したがって、セルギャップに対する正確さと均一性の要求は厳しくなりつつある。そのため、セルギャップを精度よく、正確に、且つ均一に形成し、維持する必要性が益々高くなっている。これは、液晶等の表示装置などにおいても、近年の表示面積の拡大化及びセルギャップの狭小化に伴い、セルギャップの均一性が同様に要求されている。セルギャップの均一性において、接着剤組成物の硬化物の室温(例えば、25℃)での弾性率が高いほど、圧着時及びその後の組立工程での応力による変形が少ないため好ましいとされている。
また、本明細書において「透明性」とは、接着剤組成物と可視光線との間に相互作用が起こりにくく、電磁波の吸収及び散乱が生じにくいことを意味する。「透明性」の指標としては、入射光と透過光の強度比を百分率で表した透過率を用いる。透過率は対象とする光の波長によって異なるが、本明細書では可視光線を対象とする。可視光線に相当する電磁波とは、JIS Z8120の定義により、下界はおおよそ400nm、上界はおおよそ760nmである。
本実施形態に係る接着剤組成物は、(a)少なくとも1つの(メタ)アクリロイル基を有するウレタン系化合物、(b)少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物、及び(c)1時間半減期温度が70〜115℃である有機過酸化物を含有する。
少なくとも1つの(メタ)アクリロイル基を有するウレタン系化合物としては、β位等に水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーとジイソシアネート化合物との付加反応物であるウレタン(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド(EO)変性ウレタンジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド(PO)変性ウレタンジ(メタ)アクリレート、EO・PO変性ウレタンジ(メタ)アクリレート、カルボキシル基を有するウレタン(メタ)アクリレート、ジオール化合物と2つの水酸基及び2つのエチレン性不飽和基を有する2官能エポキシ(メタ)アクリレートとポリイソシアネートとの反応物からなる群より選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
(式(12)中、mは5〜20の整数を示す。)
(式(13)中、mは5〜20の整数を示す。)
(式(14)中、mは5〜20の整数を示す。)
(式(15)中、mは5〜20の整数を示す。)
(式(16)中、mは5〜20の整数を示す。)
本実施形態に係る少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、特に限定されず、脂環式骨格を有する多官能(メタ)アクリル単量体、脂肪族骨格を有する多官能(メタ)アクリル単量体、ジオキサングリコール骨格を有する多官能(メタ)アクリル単量体、官能基を有する多官能(メタ)アクリル単量体等が挙げられる。なお、ここでの「多官能」とは、(メタ)アクリロイル基についていうものであり、化合物中に少なくとも2以上の(メタ)アクリロイル基を有することを意味する。なお、本実施形態における(b)成分は、(メタ)アクリロイル基を有するウレタン系化合物を含まないものとする。
なお、(b)成分とは別に、単官能(メタ)アクリル単量体を含有してもよい。単官能(メタ)アクリル単量体としては、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸iブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシル、(メタ)アクリル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸ナフチル等の(メタ)アクリル酸エステル類の他、(メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸トリメチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ノルボルニル、(メタ)アクリル酸ノルボルニルメチル、(メタ)アクリル酸フェニルノルボルニル、(メタ)アクリル酸シアノノルボルニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸ボルニル、(メタ)アクリル酸メンチル、(メタ)アクリル酸フェンチル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−4−メチル、(メタ)アクリル酸シクロデシル等の脂環式単量体などが挙げられる。
本実施形態に係る接着剤組成物においては、樹脂硬化物の特性を向上させる目的で、(c)1時間半減期温度が70〜115℃である有機過酸化物を含む。本実施形態に係る接着剤組成物を用いる場合、第1の被着体に接着剤組成物から形成される接着剤層を形成し、第2の被着体を貼り付けた後、熱硬化させて樹脂硬化物を形成する。その際、樹脂硬化物の特性は電子部品の信頼性に大きな影響を及ぼすために、できるたけ接着剤組成物の重合による硬化を進めることが好ましい。
しかし、上記の温度範囲の有機過酸化物を含まない接着剤組成物の場合、所望の特性及び信頼性を維持するために、熱硬化工程において、より高温の加熱又は長時間の加熱が必要となる場合が多い。高温又は長時間の加熱は、樹脂硬化物の劣化又は応力の発生という問題を発生しやすく、信頼性に悪影響を与える。
上記の問題点に鑑み、本実施形態に係る接着剤組成物では、(c)1時間半減期温度が70〜115℃である有機過酸化物を含み、これにより、樹脂硬化物の特性を向上させるとともに、低温で加熱しても充分な信頼性を得ることができる。
dx/dt=k(a−x)・・・(1)
ln{a/(a−x)}=kt・・・(2)
半減期は分解により有機過酸化物濃度が初期の半分に減ずるまでの時間であるから、半減期をt1/2で示し式(2)のxにa/2を代入すれば、下記式(3)のようになる。
kt1/2=ln2・・・(3)
したがって、ある一定温度で熱分解させ、時間(t)とln{a/(a−x)}の関係をプロットし、得られた直線の傾きからkを求めることで、式(3)からその温度における半減期(t1/2)を求めることができる。
lnk=lnA−ΔE/RT・・・(4)
式(3)及び式(4)よりkを消去すると、
ln(t1/2)=ΔE/RT−ln(A/2)・・・(5)
で表されるので、数点の温度についてt1/2を求め、ln(t1/2)と1/Tの関係をプロットし得られた直線からt1/2=1hにおける温度(1時間半減期温度)が求められる。10時間半減期温度も、t1/2=10hとした場合の温度を求めることで得られる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、(a)、(b)及び(c)成分以外に、必要に応じて後述の任意成分を、有機溶媒に溶解又は分散してワニス状とすることができる。これにより、基材への塗布性を向上させ、作業性を良好にすることができる。
本実施形態に係る接着剤組成物には、カップリング剤を添加することができる。用いられるカップリング剤としては特に制限はなく、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、ジルコネート系カップリング剤、ジルコアルミネート系カップリング剤等の各種のものが用いられる。
(式(1)中、Rはカルボキシル基又はアミノ基を示す。)
本実施形態に係る接着剤組成物には、更に必要に応じて充填剤を含有してもよい。充填剤の種類としては、無機フィラー、有機フィラー等が挙げられるが、耐熱性若しくは熱伝導性を向上させる、又は溶融粘度の調整若しくはチキソトロピック性を付与する観点から、無機フィラーが好ましい。
本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、半導体基板の裏面に本実施形態に係る接着剤組成物からなる接着剤層(以下、「接着樹脂層」ともいう)を形成する接着剤層形成工程と、半導体基板と支持部材又は他の半導体基板とを、それらの間に接着剤層を挟んで圧着する圧着工程と、40〜120℃の温度範囲で接着剤層を硬化する硬化工程と、を備える。以下、各工程について、場合により図面を参照しながら説明する。
図1は、半導体基板上に本実施形態に係る接着剤組成物を用いた接着剤層が形成されている状態を示す断面図である。
接着剤組成物を塗布する方法としては、ディスペンス法、スピンコート法、ダイコート法、ナイフコート法等が挙げられる。特に高分子量のものを含有する組成物の塗布に適しているスピンコート法が好ましい。
フィルム状の接着剤組成物を貼り付ける方法を採用する場合、充分な濡れ広がりを確保するため、0〜90℃の範囲でラミネートすることが好ましい。また、均一に貼り付けるため、ロールラミネートすることが好ましい。
フィルム状接着剤組成物の製造方法を以下に説明する。本実施形態に係る接着剤組成物を、支持フィルム上に均一に塗布し、使用した溶媒が充分に揮散する条件、例えば、60〜200℃の温度で0.1〜30分間加熱することにより、フィルム状の接着剤組成物を形成する。このとき、フィルム状の接着剤組成物が所望の厚さとなるように、接着剤組成物の溶媒量、粘度、塗布初期の厚さ(ダイコーター、コンマコーター等のコーターを用いる場合は、コーターと支持フィルムのギャップを調整する)、乾燥温度、風量等を調整する。
支持フィルムは、平坦性を有することが好ましい。例えば、PETフィルムのような支持フィルムは静電気による密着が高いため、作業性を向上するために平滑剤を使用している場合がある。平滑剤の種類及び温度によっては、接着剤に微妙な凹凸を転写し平坦性を下げる場合がある。したがって、平滑剤を使用していない支持フィルム、又は平滑剤の少ない支持フィルムを使用することが好ましい。また、ポリエチレンフィルム等の支持フィルムは柔軟性に優れる点で好ましいが、ラミネート時にロール痕等が感光性接着剤層表面に転写しないよう、支持フィルムの厚さ及び密度を適宜選択することが好ましい。
なお、上記加熱乾燥は、接着剤層形成工程においてフィルム状の接着剤組成物を貼り付ける方法を採用した場合には、省略することができる。
図2は、支持部材と半導体基板とが本実施形態に係る接着剤組成物を用いた接着剤層を介して接着している状態を示す断面図である。
接着剤層を介して半導体基板と透明基板とを圧着した後、熱により接着剤層を硬化させる。
以上の組成を有する本実施形態に係る接着剤層の硬化物のTgは、好ましくは−50℃以上、より好ましくは−30℃以上である。
(a)成分の重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した。検量線は、標準ポリスチレンキットPStQuickシリーズ(東ソー株式会社、商品名)を用いて3次式で近似した。GPCの条件を以下に示す。
ポンプ:L6000 Pump(株式会社日立製作所)
検出器:L3300 RI Monitor(株式会社日立製作所)
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5(計2本)(日立化成株式会社、商品名)
カラムサイズ:直径8mm×300mm
溶離液:DMF/THF(質量比1/1)+LiBr・H2O 0.03mol/l+H3PO4 0.06mol/l
試料濃度:0.1質量%
流量:1ml/min
測定温度:40℃
・UN−952(根上工業株式会社、商品名;アクリロイル基を有するウレタン系化合物、重量平均分子量Mw=6500〜11000、官能基数=10)
・UN−904(根上工業株式会社、商品名;アクリロイル基を有するウレタン系化合物、重量平均分子量Mw=4900、官能基数=10)
・UN−3320HA(根上工業株式会社、商品名;アクリロイル基を有するウレタン系化合物、重量平均分子量Mw=1500、官能基数=6)
・UN−333(根上工業株式会社、商品名;アクリロイル基を有するウレタン系化合物、重量平均分子量Mw=5000、官能基数=2)
((a)の比較成分)
(a’−7)
メタクリル酸グリシジル24g、メタクリル酸メチル435g、アクリル酸エチル183g及びアクリル酸ブチル358gを単量体基準で混合し、得られた単量体混合物に更にジラウロイルパーオキサイド5g及び連鎖移動剤としてn−オクチルメルカプタン0.45gを溶解させて、混合液とした。
撹拌機及びコンデンサを備えた5Lのオートクレーブに懸濁剤としてポリビニルアルコール0.44g及びイオン交換水2000gを加えた。更に撹拌しながら上記混合液を加え、撹拌回転数250min−1、窒素雰囲気下において60℃で5時間、次いで90℃で2時間重合させ、樹脂粒子を得た(重合率は、質量法で99%であった。)。この樹脂粒子を水洗、脱水及び乾燥することによりアクリル重合体(a’−7)を得た。得られた(a’−7)の重量平均分子量はMw=5万でありガラス転移温度Tgは5℃以上であった。
なお、上記Tgは、JIS K 6240(原料ゴム−示唆走査熱量測定(DSC)によるガラス転移温度の求め方)に準じた方法で測定した。
・A−DCP(新中村化学株式会社、商品名;トリシクロデカンジメタノールジアクリレート)
・A−DOG(新中村化学株式会社、商品名;ジオキサングリコールジアクリレート)
・BPE−100(新中村化学株式会社、商品名;エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジメタクリレート)
・PE−3A(共栄社化学株式会社、商品名;ペンタエリスリトールトリアクリレート)
・EHPE−3150(株式会社ダイセル、商品名;脂環式エポキシ樹脂)
・YDCN−702(新日鉄住金化学株式会社、商品名;クレゾールノボラック型エポキシ樹脂)
・BAH−100Y(新中村化学株式会社、商品名;エポキシアクリレート)
・パーヘキシルPV(日油株式会社、商品名;t−ヘキシルパーオキシピバレート、1時間半減期温度71.3℃、10時間半減期温度53.2℃)
・パーロイル355(日油株式会社、商品名;ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキサイド、1時間半減期温度76.8℃、10時間半減期温度59.4℃)
・パーロイルL(日油株式会社、商品名;ジラウロイルパーオキサイド、1時間半減期温度79.5℃、10時間半減期温度61.6℃)
・パーオクタO(日油株式会社、商品名;1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート、1時間半減期温度84.4℃、10時間半減期温度65.3℃)
・パーブチルO(日油株式会社、商品名;t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート、1時間半減期温度92.1℃、10時間半減期温度72.1℃)
・ナイパーBMT−M(日油株式会社、商品名;ジベンゾイルパーオキサイド+ベンゾイル(m−メチルベンゾイル)パーオキサイド+m−トルイルパーオキサイド、1時間半減期温度91.9℃、10時間半減期温度73.1℃)
・ナイパーBW(日油株式会社、商品名;ベンゾイルパーオキサイド+水、1時間半減期温度92.0℃、10時間半減期温度73.6℃)
・パーヘキサTMH(日油株式会社、商品名;1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1時間半減期温度106.4℃、10時間半減期温度86.7℃)
・パーヘキサHC(日油株式会社、商品名;1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1時間半減期温度107.3℃、10時間半減期温度87.1℃)
・パーヘキシルI(日油株式会社、商品名;t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカルボネート、1時間半減期温度114.6℃、10時間半減期温度95.0℃)
・パーブチルI(日油株式会社、商品名;t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート、1時間半減期温度118.4℃、10時間半減期温度98.7℃)
・パークミルD(日油株式会社、商品名;ジクミルパーオキサイド、1時間半減期温度135.7℃、10時間半減期温度116.4℃)
・パーヘキサV(日油株式会社、商品名;n−ブチル4,4−ジ(t−ブチルパーオキシ)バレレート、1時間半減期温度126.5℃、10時間半減期温度104.5℃)
・A−1160(モメンティブ社、商品名;ウレイド系シランカップリング剤、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン)
・シクロヘキサノン(関東化学株式会社、化学物質名)
・1B2PZ(四国化成工業株式会社、商品名;1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール)
実施例及び比較例の接着剤組成物の溶液を、400μmの6インチウェハを4分の1に切ったシリコン基板上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、70℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚20μmの接着剤層を形成し、試験基板を作製した。得られた試験基板の接着剤層に、4.0cm×5.0cm×120〜170(実測140〜160μm)μmのガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 40mm×50mm THICKNESS No.1;松浪硝子工業株式会社、商品名)を貼り付け、70℃で2時間加熱して硬化させた。この試験基板を、260℃の熱板上で30秒間放置した後、室温(25℃)に戻して5分間保持する操作を行い、試験基板の外観を目視にて観察し、下記の基準に基づいて耐リフロー剥離性を評価した。
A:外観異常が見られなかった。
B:基板の一部に剥離が見られた。
C:基板全面に剥離が見られた。
厚さ400μmの6インチウェハのシリコン基板のミラー面とは反対側の面に、300μmの切り込み深さで3mm×3mmにハーフカットを行った。ハーフカット面側に支持体としてダイシングシートを貼り付けた。実施例及び比較例の接着剤組成物の溶液を、上記ハーフカットしたシリコン基板のミラー面上にスピンコーターを用いて均一に塗布した。その後70℃のホットプレートで5分間乾燥させ、膜厚20μmの接着剤層を形成し、試験基板を作製した。この接着剤層を形成した試験基板について、ハーフカットのカットラインに沿ってシリコン基板を割り、3mm×3mmの接着剤層付きシリコンチップを得た。ガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 100mm×100mm THICKNESS No.5;松浪硝子工業株式会社、商品名、厚さ0.45〜0.60mm)を10mm×10mmサイズにダイシングし、ガラスチップを得た。上記シリコンチップをこのガラスチップに70℃で2秒間、1Nの圧力で貼り付け、70℃で2時間加熱して硬化させ、試験チップを得た。この試験チップを、260℃の熱板上で20秒以上1分以内放置した後、Dage−4000(デイジ社、商品名)を用いてダイシェア強度を測定した。試験チップは10個作製し、その10個の平均値を260℃におけるダイシェア強度とした。下記の基準を用いて、260℃におけるダイシェア強度を評価した。
A:1MPa以上。
B:0.3MPa以上1MPa未満。
C:0.3MPa未満。
実施例及び比較例の接着剤組成物の溶液を、4.0cm×5.0cm×120〜170(実測140〜160μm)μmのガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 40mm×50mm THICKNESS No.1;松浪硝子工業株式会社、商品名)上にスピンコータ―を用いて均一に塗布し、70℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚20μmの接着剤層を形成し、試験基板を作製した。得られた試験基板の接着剤層に、4.0cm×5.0cm×120〜170(実測140〜160μm)μmのガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 40mm×50mm THICKNESS No.1;松浪硝子工業株式会社、商品名)を貼り付け、70℃で2時間加熱して硬化させた。得られたサンプルを、COH−300A(日本電色工業株式会社、商品名)を用いて全光線透過率を測定した。下記の基準に基づいて全光線透過率を評価した。
A:透過率が30%以上。
B:透過率が30%未満。
実施例及び比較例の接着剤組成物の溶液を、離型処理されたPETフィルム上にナイフコーターを用いて均一に塗布し、70℃で15分間乾燥させ、膜厚50μmの接着剤層を形成した。このPETフィルムに形成された接着剤層を、オーブンにて70℃で2時間加熱し、硬化させた。得られた硬化物を、幅7mm、長さ40mmの短冊状にカットした後、PETフィルムから剥離し、25℃における弾性率及び硬化物のTgを粘弾性試験器(RSA−III;ティー・エイ・インスツルメント社、商品名)により測定した。なお、測定は試験モード:引っ張り試験、試験温度:0〜150℃、昇温速度:5℃/分、周波数:1Hz、チャック間距離:20mmの条件にて行った。
下記の規準に基づいて硬化物の25℃における弾性率を評価した。
A:1GPa以上。
B:1GPa未満。
下記の基準に基づいて硬化物のTgを評価した。
A:−30℃以上。
B:−30℃未満。
Claims (7)
- (a)少なくとも1つの(メタ)アクリロイル基を有するウレタン系化合物、
(b)2つ又は3つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物(ただし、(メタ)アクリロイル基を有するウレタン系化合物を含まない)、及び、
(c)1時間半減期温度が70〜115℃である有機過酸化物、
を含有し、
前記(a)成分は、一分子中における(メタ)アクリロイル基の総数が6〜15であり且つ重量平均分子量が1500〜200000であるウレタン系化合物を含む、接着剤組成物。 - 前記(a)成分は、一分子中における(メタ)アクリロイル基の総数が10〜15であり且つ重量平均分子量が1500〜200000であるウレタン系化合物を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記接着剤組成物の硬化物の25℃における弾性率が1GPa以上である、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記(c)成分がt−ヘキシルパーオキシピバレート、ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート、ベンゾイルパーオキサイド、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン及びt−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカルボネートからなる群から選ばれる少なくとも1つを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物を用いて得られる電子部材。
- 半導体基板の裏面に請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物からなる接着剤層を形成する接着剤層形成工程と、
前記半導体基板と支持部材又は他の半導体基板とを、それらの間に前記接着剤層を挟んで圧着する圧着工程と、
40〜120℃の温度範囲で前記接着剤層を硬化する硬化工程と、
を備える、半導体装置の製造方法。 - 前記接着剤層形成工程が、スピンコート法により行われる、請求項6に記載の半導体装置の製造方法。
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