JPWO2015093532A1 - 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いられるカルボン酸エステル化合物 - Google Patents
非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いられるカルボン酸エステル化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2015093532A1 JPWO2015093532A1 JP2015553583A JP2015553583A JPWO2015093532A1 JP WO2015093532 A1 JPWO2015093532 A1 JP WO2015093532A1 JP 2015553583 A JP2015553583 A JP 2015553583A JP 2015553583 A JP2015553583 A JP 2015553583A JP WO2015093532 A1 JPWO2015093532 A1 JP WO2015093532A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydrogen atom
- halogen atom
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 carboxylic acid ester compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 564
- 238000003860 storage Methods 0.000 title claims abstract description 93
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 title claims description 58
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 326
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 201
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 122
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims abstract description 58
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 38
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims abstract description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 174
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 90
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 76
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 26
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 claims description 17
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 claims description 15
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 14
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 11
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 claims description 9
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 7
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 7
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 claims description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000010450 olivine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052609 olivine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 29
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 43
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 35
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 34
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 34
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 28
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 28
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 24
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 20
- 150000005678 chain carbonates Chemical class 0.000 description 19
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 19
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 18
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 17
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 14
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 14
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 14
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 14
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 14
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 14
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 13
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 12
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 12
- 229910014395 LiNi1/2Mn3/2O4 Inorganic materials 0.000 description 11
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 11
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 10
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 10
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 125000005062 perfluorophenyl group Chemical group FC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)* 0.000 description 9
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 9
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 8
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 8
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910021383 artificial graphite Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 7
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 7
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 7
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 7
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 7
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 7
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 6
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 6
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910012851 LiCoO 2 Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910013872 LiPF Inorganic materials 0.000 description 6
- 101150058243 Lipf gene Proteins 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 6
- VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-M 2,2-dimethylbutanoate Chemical compound CCC(C)(C)C([O-])=O VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 5
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 5
- BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound C=CC1COC(=O)O1 BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910015643 LiMn 2 O 4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 5
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- GBPVMEKUJUKTBA-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OCC(F)(F)F GBPVMEKUJUKTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 125000003352 4-tert-butyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940122361 Bisphosphonate Drugs 0.000 description 4
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910013290 LiNiO 2 Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 4
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- RCIJMMSZBQEWKW-UHFFFAOYSA-N methyl propan-2-yl carbonate Chemical compound COC(=O)OC(C)C RCIJMMSZBQEWKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N methyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OC KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021382 natural graphite Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- SYZBTRPMHUTNSH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylate Chemical compound O=C1OCC(O1)C(=O)OCC#C SYZBTRPMHUTNSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000005687 symmetric chain carbonates Chemical class 0.000 description 4
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- JLEXUIVKURIPFI-UHFFFAOYSA-N tris phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.OCC(N)(CO)CO JLEXUIVKURIPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- ARSIBVWMPYUPQT-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ARSIBVWMPYUPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WDXYVJKNSMILOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2-oxide Chemical compound O=S1OCCO1 WDXYVJKNSMILOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OVTAWRRSQQRLIV-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6-pentafluoro-6-methoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound COP1(F)=NP(F)(F)=NP(F)(F)=N1 OVTAWRRSQQRLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QHTJSSMHBLGUHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ylbenzene Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=CC=C1 QHTJSSMHBLGUHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VWEYDBUEGDKEHC-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound CC1CCOS1(=O)=O VWEYDBUEGDKEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRAXODRAAIYKAW-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfonyloxybutan-2-yl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC(C)C(C)OS(C)(=O)=O WRAXODRAAIYKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1COC(=O)O1 SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UGPGBZBAORCFNA-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonyloxybut-2-ynyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCC#CCOS(C)(=O)=O UGPGBZBAORCFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007088 Archimedes method Methods 0.000 description 3
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910013733 LiCo Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910010707 LiFePO 4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910013528 LiN(SO2 CF3)2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910012258 LiPO Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 3
- 239000002180 crystalline carbon material Substances 0.000 description 3
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 3
- KKUIHOSIYBZTKT-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,2,4,4-tetraoxo-1,5,2,4-dioxadithiepane-6,7-dicarboxylate Chemical compound O1S(CS(OC(C1C(=O)OC)C(=O)OC)(=O)=O)(=O)=O KKUIHOSIYBZTKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000010220 ion permeability Effects 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- BDKWOJYFHXPPPT-UHFFFAOYSA-N lithium dioxido(dioxo)manganese nickel(2+) Chemical compound [Mn](=O)(=O)([O-])[O-].[Ni+2].[Li+] BDKWOJYFHXPPPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid group Chemical group C(C(=O)O)(=O)O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- BYXGTJQWDSWRAG-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2-diethoxyphosphorylacetate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC(=O)OCC#C BYXGTJQWDSWRAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVYZLSAWDWDVLA-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl ethenesulfonate Chemical compound C=CS(=O)(=O)OCC#C FVYZLSAWDWDVLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWAHJGWVERXJMI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCC#C OWAHJGWVERXJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000008053 sultones Chemical class 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 3
- GWAOOGWHPITOEY-UHFFFAOYSA-N 1,5,2,4-dioxadithiane 2,2,4,4-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CS(=O)(=O)OCO1 GWAOOGWHPITOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYTMCDCWKVWQET-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylsulfonyl-2-(2-ethenylsulfonylethoxy)ethane Chemical compound C=CS(=O)(=O)CCOCCS(=O)(=O)C=C OYTMCDCWKVWQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNVRMUIGVBEREG-UHFFFAOYSA-N 1-o-ethyl 2-o-prop-1-ynyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OC#CC VNVRMUIGVBEREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGZNHESTGRVOER-UHFFFAOYSA-N 1-o-methyl 2-o-prop-1-ynyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC#CC LGZNHESTGRVOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNZZEQCBAGUFMT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6-pentafluoro-6-phenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound FP1(F)=NP(F)(F)=NP(F)(OC=2C=CC=CC=2)=N1 XNZZEQCBAGUFMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCS)C(=O)C2=C1 UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBTAIOOTRCAMBD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2,4,4,6,6-pentafluoro-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound CCOP1(F)=NP(F)(F)=NP(F)(F)=N1 CBTAIOOTRCAMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOLGJZJMWUDWQW-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethyl methyl carbonate Chemical compound COC(=O)OCCF NOLGJZJMWUDWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFDLFCDWOFLKEB-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutylbenzene Chemical compound CCC(C)CC1=CC=CC=C1 IFDLFCDWOFLKEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDDBKQPRYIYGND-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,2-dioxooxathiolan-4-one Chemical compound CC1(C)OS(=O)(=O)CC1=O JDDBKQPRYIYGND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAEHYISCRHEVNT-UHFFFAOYSA-N 5-methyloxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)O1 RAEHYISCRHEVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229910013131 LiN Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910013385 LiN(SO2C2F5)2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910014422 LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2 Inorganic materials 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URWVQLWOBPHQCH-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-ynyl) oxalate Chemical compound C#CCOC(=O)C(=O)OCC#C URWVQLWOBPHQCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FWBMVXOCTXTBAD-UHFFFAOYSA-N butyl methyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OC FWBMVXOCTXTBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- WHBMWHKJXUBZFV-UHFFFAOYSA-N dimethyl methanedisulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)CS(=O)(=O)OC WHBMWHKJXUBZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- HHEIMYAXCOIQCJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)C HHEIMYAXCOIQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUNISAHOCCASGM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-dimethoxyphosphorylacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(OC)OC HUNISAHOCCASGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005155 haloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000005001 laminate film Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDTVHHNIXCBROE-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonate Chemical compound COC(=O)OCC(F)(F)C(F)F LDTVHHNIXCBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-diethoxyphosphorylacetate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC(=O)OC CTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- PZAWASVJOPLHCJ-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC#C PZAWASVJOPLHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphonoacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRUVCWARGMPRCV-UHFFFAOYSA-N (2-cyclohexylcyclohexyl)benzene Chemical group C1CCCCC1C1C(C=2C=CC=CC=2)CCCC1 GRUVCWARGMPRCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUTJVZGIRRFKKI-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1COC(=O)O1 NUTJVZGIRRFKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHRZRQZBSQNJMA-UHFFFAOYSA-N (2-phenylcyclohexyl)benzene Chemical compound C1CCCC(C=2C=CC=CC=2)C1C1=CC=CC=C1 FHRZRQZBSQNJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKGIQGUWLGYKMA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenylsulfonyl)ethane Chemical compound C=CS(=O)(=O)CCS(=O)(=O)C=C ZKGIQGUWLGYKMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQXMLPWEDVZNPA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dicyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1C1CCCCC1 OQXMLPWEDVZNPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYIRMSRYCSMGJA-UHFFFAOYSA-N 1,5,2,4-dioxadithiepane 2,2,4,4-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CS(=O)(=O)OCCO1 RYIRMSRYCSMGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUYHXQLLIISBQF-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 GUYHXQLLIISBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-phenylbenzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMLIHLPRGKCQZ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(C2CCCCC2)=C1 HKMLIHLPRGKCQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAOIFBJJGFYYFI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-fluorobenzene Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1CCCCC1 YAOIFBJJGFYYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXPXFQBHNIYCU-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-fluorobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(F)C=C1 ISXPXFQBHNIYCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZBXVEAOKFPQSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 1,3-dioxolane-4-carboxylate Chemical compound O1COC(C1)C(=O)OCC(F)(F)F MZBXVEAOKFPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSOSJVLPNQZCKH-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2,2,4,4-tetraoxo-1,5,2,4-dioxadithiepane-6-carboxylate Chemical compound O1S(CS(OC(C1)C(=O)OCC(F)(F)F)(=O)=O)(=O)=O GSOSJVLPNQZCKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUNLUYIFJXUBPB-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate Chemical compound O1S(OC(C1)C(=O)OCC(F)(F)F)(=O)=O RUNLUYIFJXUBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRVMZMGCPWFDBI-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCC(F)(F)F DRVMZMGCPWFDBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZYRCVPDWTZLH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylsuccinic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(C)C(O)=O KLZYRCVPDWTZLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRMJLJFDPNJIQA-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-1-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(F)C=C1F CRMJLJFDPNJIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQVKMVQRSNNAGO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-formyl-3-methyl-n-(2-methylsulfonyloxyethyl)anilino]ethyl methanesulfonate Chemical compound CC1=CC(N(CCOS(C)(=O)=O)CCOS(C)(=O)=O)=CC=C1C=O CQVKMVQRSNNAGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- RWSZZMZNBPLTPV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2,4,4,6,6,8,8-heptafluoro-1,3,5,7-tetraza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5},8$l^{5}-tetraphosphacycloocta-1,3,5,7-tetraene Chemical compound CCOP1(F)=NP(F)(F)=NP(F)(F)=NP(F)(F)=N1 RWSZZMZNBPLTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAPYETXMWCTXDQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl hydrogen sulfate Chemical compound OCCOS(O)(=O)=O GAPYETXMWCTXDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INDZWIZFONXCIY-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1COC(=O)O1 INDZWIZFONXCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHEYGWOJJYSGKR-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-2-prop-2-ynoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)OCC#C ZHEYGWOJJYSGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKYAVRCOLQKIBY-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide Chemical compound C1CCCC2OS(=O)OC21 FKYAVRCOLQKIBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLOKSXSAUHTJO-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC1OC(=O)OC1C LWLOKSXSAUHTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SICKANWVGOVHHZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-oxo-1,3-dioxolane-4-carbonyl)oxybut-2-ynyl 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylate Chemical compound O=C1OCC(O1)C(=O)OCC#CCOC(=O)C1OC(OC1)=O SICKANWVGOVHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXDCVDJIUNKASO-UHFFFAOYSA-N 4-(methylsulfonylmethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide Chemical compound CS(=O)(=O)CC1COS(=O)O1 IXDCVDJIUNKASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOLJHXWWJYUOJV-UHFFFAOYSA-N 4-ethynyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound O=C1OCC(C#C)O1 FOLJHXWWJYUOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHWPCLXWMABXOW-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide Chemical compound C1C(C=C)CCC2OS(=O)OC21 CHWPCLXWMABXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZFLRQDPDHMMI-UHFFFAOYSA-N 6-methylsulfonyloxyhexa-2,4-diynyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCC#CC#CCOS(C)(=O)=O DTZFLRQDPDHMMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015902 Bi 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZGCPQJHRYMLLK-UHFFFAOYSA-N C1(C(OC(=O)O1)F)C(=O)O Chemical compound C1(C(OC(=O)O1)F)C(=O)O IZGCPQJHRYMLLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910018921 CoO 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910013684 LiClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012108 LiCo0.98Mg0.02O2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012735 LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910011281 LiCoPO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015118 LiMO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013292 LiNiO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013086 LiNiPO Inorganic materials 0.000 description 1
- PUQRUSXYHNQRHR-UHFFFAOYSA-N O1SCSOC(C1)C(=O)OCC=C Chemical compound O1SCSOC(C1)C(=O)OCC=C PUQRUSXYHNQRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKSOWSFMBGQATM-UHFFFAOYSA-N O=C1OCC(O1)C(=O)OC=CC Chemical compound O=C1OCC(O1)C(=O)OC=CC MKSOWSFMBGQATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVHKEAXHCNTOC-UHFFFAOYSA-N OC(C(CC=CCC(CO1)(C(O)=O)OC1=O)(CO1)OC1=O)=O Chemical compound OC(C(CC=CCC(CO1)(C(O)=O)OC1=O)(CO1)OC1=O)=O AHVHKEAXHCNTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCEVFKCTJBQVJT-UHFFFAOYSA-N P(O)(O)=O.P(O)(O)=O.C(C)C=C Chemical compound P(O)(O)=O.P(O)(O)=O.C(C)C=C XCEVFKCTJBQVJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYZENADESYJLR-UHFFFAOYSA-N P(O)(O)=O.P(O)(O)=O.CC=C Chemical compound P(O)(O)=O.P(O)(O)=O.CC=C YEYZENADESYJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- QOTQFLOTGBBMEX-UHFFFAOYSA-N alpha-angelica lactone Chemical compound CC1=CCC(=O)O1 QOTQFLOTGBBMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WLLOZRDOFANZMZ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,2-trifluoroethyl) carbonate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)OCC(F)(F)F WLLOZRDOFANZMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLHKDQLOUOMTC-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate Chemical compound FC(F)C(F)(F)COC(=O)OCC(F)(F)C(F)F VDLHKDQLOUOMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWIIIGEQKTIMS-UHFFFAOYSA-N bis(2-fluoroethyl) carbonate Chemical compound FCCOC(=O)OCCF YZWIIIGEQKTIMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSQRBQGNPWJUSQ-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) 2-oxo-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate Chemical compound O=C1OC(C(O1)C(=O)OCC=C)C(=O)OCC=C SSQRBQGNPWJUSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXHDGCCPXNNQED-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-ynyl) 2-oxo-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate Chemical compound O=C1OC(C(O1)C(=O)OCC#C)C(=O)OCC#C AXHDGCCPXNNQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCMUEGGWCUYDC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-ynyl) pentanedioate Chemical compound C#CCOC(=O)CCCC(=O)OCC#C ULCMUEGGWCUYDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- VERAMNDAEAQRGS-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-disulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)CCCCS(O)(=O)=O VERAMNDAEAQRGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001786 chalcogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000006231 channel black Substances 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAIKNIATGSJSLF-BQBZGAKWSA-N diethyl (4s,5s)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)[C@H]1OCO[C@@H]1C(=O)OCC IAIKNIATGSJSLF-BQBZGAKWSA-N 0.000 description 1
- CZZRWVPSWACSDQ-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2,4,4-tetraoxo-1,5,2,4-dioxadithiepane-6,7-dicarboxylate Chemical compound O1S(CS(OC(C1C(=O)OCC)C(=O)OCC)(=O)=O)(=O)=O CZZRWVPSWACSDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBOFTDGWHRPIT-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1OS(=O)(=O)OC1C(=O)OCC HBBOFTDGWHRPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSWKOGWHUDSCFD-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-oxo-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1OC(=O)OC1C(=O)OCC KSWKOGWHUDSCFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YRKQVDYTLRQMHO-UHFFFAOYSA-N difluoromethyl fluoromethyl carbonate Chemical compound FCOC(=O)OC(F)F YRKQVDYTLRQMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXDCOWAMLFDLEP-UHFFFAOYSA-N dimethoxyphosphoryl dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OP(=O)(OC)OC AXDCOWAMLFDLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXDCPMZAHPHZPC-UHFFFAOYSA-N dimethyl 1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1OCOC1C(=O)OC WXDCPMZAHPHZPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROZOUYVVWUTPNG-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1OC(C)(C)OC1C(=O)OC ROZOUYVVWUTPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZPCWPMIVKWDOZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1OS(=O)(=O)OC1C(=O)OC YZPCWPMIVKWDOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJSLWHCLHPBGJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1OS(=O)OC1C(=O)OC CXJSLWHCLHPBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HTXDPTMKBJXEOW-UHFFFAOYSA-N dioxoiridium Chemical compound O=[Ir]=O HTXDPTMKBJXEOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- YCGUYDQHWPSYTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,3-dioxolane-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1COCO1 YCGUYDQHWPSYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQAXIMIQJNOKY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC(F)(F)F NIQAXIMIQJNOKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDRDJHHMIJOBDV-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC(F)(F)C(F)F DDRDJHHMIJOBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWWQEVITAXOQAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2,4,4-tetraoxo-1,5,2,4-dioxadithiepane-6-carboxylate Chemical compound O1S(CS(OC(C1)C(=O)OCC)(=O)=O)(=O)=O WWWQEVITAXOQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGYGIPZWSNTJSU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate Chemical compound O1S(OC(C1)C(=O)OCC)(=O)=O QGYGIPZWSNTJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNAPADZIYQGLH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate Chemical compound O1S(OC(C1)C(=O)OCC)=O MPNAPADZIYQGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEDOLFRAIXARV-UHFFFAOYSA-N ethyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCC CYEDOLFRAIXARV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJEMIOXXNCZZFK-UHFFFAOYSA-N ethylone Chemical compound CCNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 MJEMIOXXNCZZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- PIQRQRGUYXRTJJ-UHFFFAOYSA-N fluoromethyl methyl carbonate Chemical compound COC(=O)OCF PIQRQRGUYXRTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- LLEVMYXEJUDBTA-UHFFFAOYSA-N heptanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCC#N LLEVMYXEJUDBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910000457 iridium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003273 ketjen black Substances 0.000 description 1
- 239000006233 lamp black Substances 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- DCWYVUZDHJMHRQ-UHFFFAOYSA-M lithium;ethyl sulfate Chemical compound [Li+].CCOS([O-])(=O)=O DCWYVUZDHJMHRQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ALYPSPRNEZQACK-UHFFFAOYSA-M lithium;methyl sulfate Chemical compound [Li+].COS([O-])(=O)=O ALYPSPRNEZQACK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- DKZQZHQHDMVGHE-UHFFFAOYSA-N methanedisulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)CS(Cl)(=O)=O DKZQZHQHDMVGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNDLWINEYXGJD-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-dioxolane-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1COCO1 NGNDLWINEYXGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRLJSOFYWGHZQU-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,4,4-tetraoxo-1,5,2,4-dioxadithiepane-6-carboxylate Chemical compound O1S(CS(OC(C1)C(=O)OC)(=O)=O)(=O)=O RRLJSOFYWGHZQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSBYPBTUBMLVOU-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate Chemical compound O1S(OC(C1)C(=O)OC)(=O)=O VSBYPBTUBMLVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIGOIUCRXKUEIG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-dimethoxyphosphorylacetate Chemical compound COC(=O)CP(=O)(OC)OC SIGOIUCRXKUEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUDIMPITUDTACZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-fluoro-1,3-dioxolane-4-carboxylate Chemical compound FC1C(OCO1)C(=O)OC OUDIMPITUDTACZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVBXEKTPGJZJY-UHFFFAOYSA-N methyl 5-fluoro-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate Chemical compound FC1C(OS(O1)(=O)=O)C(=O)OC BBVBXEKTPGJZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCEWLMUUHYOZSW-UHFFFAOYSA-N methyl 5-fluoro-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate Chemical compound O(C)C(=O)C1C(F)OS(=O)O1 GCEWLMUUHYOZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXDTULTYTZDQM-UHFFFAOYSA-N methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate Chemical compound FC(F)(F)COP(=O)(OC)OCC(F)(F)F QPXDTULTYTZDQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- BTNXBLUGMAMSSH-UHFFFAOYSA-N octanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCCC#N BTNXBLUGMAMSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006864 oxidative decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- GJDCDJJUZUTJJO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 1,3-dioxolane-4-carboxylate Chemical compound O1COC(C1)C(=O)OCC=C GJDCDJJUZUTJJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLGQVPYDCLQLAZ-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate Chemical compound O1S(OC(C1)C(=O)OCC=C)(=O)=O DLGQVPYDCLQLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZXZWWIAZFWFY-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate Chemical compound O1S(OC(C1)C(=O)OCC=C)=O JPZXZWWIAZFWFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWHIZZXCJAVBCM-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 1,3-dioxolane-4-carboxylate Chemical compound O1COC(C1)C(=O)OCC#C NWHIZZXCJAVBCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLRCFSJYZHYHRA-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2,2,4,4-tetraoxo-1,5,2,4-dioxadithiepane-6-carboxylate Chemical compound O1S(CS(OC(C1)C(=O)OCC#C)(=O)=O)(=O)=O KLRCFSJYZHYHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRQABYFGHXRMEJ-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate Chemical compound O1S(OC(C1)C(=O)OCC#C)(=O)=O MRQABYFGHXRMEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQIHCJKWQQMEW-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate Chemical compound O1S(OC(C1)C(=O)OCC#C)=O AVQIHCJKWQQMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKRXKBVAVURXDZ-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 4-fluoro-2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylate Chemical compound FC1(OC(OC1)=O)C(=O)OCC#C RKRXKBVAVURXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIZZXCJMFIGMON-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC#C RIZZXCJMFIGMON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDIDLLIMHZHOHO-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl formate Chemical compound O=COCC#C KDIDLLIMHZHOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006234 thermal black Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOZAIRWAADCOHQ-UHFFFAOYSA-N triphosphazene Chemical compound PNP=NP LOZAIRWAADCOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YNBQAYKYNYRCCA-UHFFFAOYSA-N venadaparib Chemical compound C1(CC1)NCC1CN(C1)C(=O)C=1C=C(CC2=NNC(C3=CC=CC=C23)=O)C=CC1F YNBQAYKYNYRCCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/42—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/10—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms two oxygen atoms and one sulfur atom, e.g. cyclic sulfates
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/58—Liquid electrolytes
- H01G11/62—Liquid electrolytes characterised by the solute, e.g. salts, anions or cations therein
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/58—Liquid electrolytes
- H01G11/64—Liquid electrolytes characterised by additives
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0567—Liquid materials characterised by the additives
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/42—Methods or arrangements for servicing or maintenance of secondary cells or secondary half-cells
- H01M10/4235—Safety or regulating additives or arrangements in electrodes, separators or electrolyte
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
- H01M2300/0025—Organic electrolyte
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/60—Other road transportation technologies with climate change mitigation effect
- Y02T10/70—Energy storage systems for electromobility, e.g. batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
Abstract
Description
また、リチウム二次電池の負極としては、リチウム金属、リチウムを吸蔵及び放出可能な金属化合物(金属単体、金属酸化物、リチウムとの合金等)、炭素材料が知られている。特に、炭素材料のうち、例えばコークス、黒鉛(人造黒鉛、天然黒鉛)等のリチウムを吸蔵及び放出することが可能な炭素材料を用いた非水系電解液二次電池が広く実用化されている。
上記の負極材料はリチウム金属と同等の極めて卑な電位でリチウムと電子を貯蔵及び放出するために、多くの溶媒が還元分解を受ける可能性を有しており、負極材料の種類に拠らず負極上で電解液中の溶媒が一部還元分解してしまい、分解物の沈着、ガス発生、電極の膨れにより、リチウムイオンの移動が妨げられ、特に電池を高温、高電圧で使用した場合のサイクル特性等の電池特性を低下させる問題や、電極の膨れにより電池が変形する等の問題があった。更に、リチウム金属やその合金、スズ又はケイ素等の金属単体や金属酸化物を負極材料として用いたリチウム二次電池は、初期の容量は高いもののサイクル中に微粉化が進むため、炭素材料の負極に比べて非水溶媒の還元分解が加速的に起こり、電池容量やサイクル特性のような電池性能が大きく低下することや、電極の膨れにより電池が変形する等の問題が知られている。
そのような状況下、リチウム二次電池が搭載されている電子機器では、電力消費量が増大し、高容量化の一途をたどっている。電子機器からの発熱による電池の温度上昇や、電池の充電設定電圧の高電圧化等、ますます電解液にとっては分解が起こり易くなる環境にあり、ガス発生により、電池が膨れたり、電流遮断等の安全機構が作動して電池が使用できなくなる等の問題があった。
特許文献2には、電解液としてテトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレートを溶解させたジエチル2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4,5−ジカルボキシレートが公開されている。
特許文献3には、メタクリルオキシメチルエチレンカーボネートを含む電解液を用いると、高結晶性炭素を負極に用いた場合でも溶媒の還元分解が抑制され、充放電効率が向上することが示唆されている。
特許文献4には、エチレングリコール硫酸エステル等の環状硫酸エステルを含有する非水電解液が提案されており、電極表面における電解液の分解劣化が抑制されることが記載されている。
特許文献5には、エチレンサルファイトとビニレンカ―ボネートを含む非水系電解液が提案されており、25℃サイクル特性が向上することが記載されている。
特許文献6には、1,3−ジオキサンや1,3−ジオキソラン等の環状エーテル化合物を含む非水電解液が提案されており、高温下での正極と電解液の反応を抑制し、安全性が向上することが記載されている。
特許文献7には、1,5,2,4−ジオキサジチエパン 2,2,4,4−テトラオキシドを含有する非水電解液が提案されており、サイクル特性、保存特性の向上が示唆されている。
特許文献4、特許文献5の非水電解質二次電池では、蓄電デバイスを高温、高電圧で使用した場合の充放電に伴うガス発生を抑制させるという課題に対してはほとんど効果を発揮できないのが実情であった。また、特許文献6に記載の環状エーテル化合物では、ガス発生を緩やかにすることは認められるものの、その効果は不十分であった。
特許文献7の非水電解質二次電池でも、蓄電デバイスを高温、高電圧で使用した場合の充放電に伴うガス発生を抑制させるという課題に対してはほとんど効果を発揮できないのが実情であった。
そこで、本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定のカルボン酸エステル化合物を添加することにより、蓄電デバイスを高温、高電圧で使用した場合の保存後の容量維持率を向上させることができ、かつガス発生を抑制させることができることを見出し、本発明を完成した。
(1)非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、下記一般式(I)で表されるカルボン酸エステル化合物を含有することを特徴とする非水電解液。
nが1の場合、L及びR4は同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、炭素数7〜13のアラルキル基、又は炭素数6〜12のアリール基を示し、nが2又は3の場合、Lは、エーテル結合、チオエーテル結合又はSO2結合を含んでいてもよい、炭素原子と水素原子で構成されたn価の連結基であり、R4は前記と同じである。
Xは、−C(=O)−基、−S(=O)−基、−S(=O)2−基、−S(=O)2−R5−S(=O)2−基、又はCR6R7基を示し、R5は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されてもよい炭素数1〜4のアルキレン基を示し、R6及びR7はそれぞれ独立して、水素原子又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。
また、R1、R2、R4、又はLである、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、炭素数7〜13のアラルキル基、又は炭素数6〜12のアリール基は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。)
mが1の場合、L4及びR44は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数3〜6のハロゲン化シクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数3〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数7〜13のハロゲン化アラルキル基、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数6〜12のハロゲン化アリール基を示し、mが2の場合、L4は、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数2〜6のアルキレン基、炭素数4〜8のアルケニレン基、又は炭素数4〜8のアルキニレン基を示し、R44は前記と同じである。ただし、mが1の場合、L4が3−メチル−2−ブテン−1−イル基であることはない。)
mが1の場合、L5及びR54は同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、炭素数7〜13のアラルキル基、又は炭素数6〜12のアリール基を示し、mが2の場合、L5は、炭素数2〜8のアルキレン基、炭素数4〜8のアルケニレン基、又は炭素数4〜8のアルキニレン基を示し、L4は、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、R54は前記と同じである。
X3は、−S(=O)2−R55−S(=O)2−基を示し、R55は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されてもよい炭素数1〜4のアルキレン基を示す。
また、R51、R52、R54又はL5である、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、炭素数7〜13のアラルキル基、又は炭素数6〜12のアリール基は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。)
[態様1]
態様1は、前記一般式(I)で表されるカルボン酸エステル化合物として、Xが−C(=O)−基であり、nが1〜3の整数である化合物を用いる態様である。
より具体的には、非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、下記一般式(I-1)で表されるカルボン酸エステル化合物を含有することを特徴とする非水電解液である。
nが1の場合、L及びR14は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3〜6のシクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を示し、nが2又は3の場合、Lは、エーテル結合、チオエーテル結合又はSO2結合を含んでいてもよい、炭素原子と水素原子で構成されたn価の連結基であり、Lは、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、R14は前記と同じである。)
態様2は、前記一般式(I)で表されるカルボン酸エステル化合物として、Xが−S(=O)−基、−S(=O)2−基、又は−CR6R7基であり、nが1である化合物を用いる態様である。
より具体的には、非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、下記一般式(I-2)で表されるカルボン酸エステル化合物を含有することを特徴とする非水電解液である。
態様3は、前記一般式(I)で表されるカルボン酸エステル化合物として、Xが−S(=O)2−R5−S(=O)2−基であり、nが1又は2である化合物を用いる態様である。
より具体的には、非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、下記一般式(I-3)で表されるカルボン酸エステル化合物を含有することを特徴とする非水電解液である。
mが1の場合、L3及びR34は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3〜6のシクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を示し、mが2の場合、L3は、炭素数2〜8のアルキレン基、炭素数4〜8のアルケニレン基、又は炭素数4〜8のアルキニレン基を示し、L3は、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、R34は前記と同じである。
X2は、−S(=O)2−R35−S(=O)2−基を示し、R35は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されてもよい炭素数1〜4のアルキレン基を示す。)
本発明の態様1の非水電解液は、非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、前記一般式(I)でXが−C(=O)−基であり、nが1〜3の整数である化合物、より具体的には、前記一般式(I-1)で表されるカルボン酸エステル化合物を非水電解液中に含有することを特徴とする。
態様1の非水電解液が蓄電デバイスを高温、高電圧で使用した場合の電気化学特性を大幅に改善できる理由は明らかではないが、以下のように考えられる。
態様1で使用される一般式(I-1)で表される化合物はカルボニル基のα位に還元分解し被膜を形成するヘテロ環を有していることから、反応性が高く、正極と負極の両方の活性点に素早く反応することでより強固な被膜を形成するため高温、高電圧保存特性を向上させるとともに溶媒の分解によるガス発生を抑制するものと考えられる。
nが1の場合、L及びR14は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3〜6のシクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を示し、nが2又は3の場合、Lは、エーテル結合、チオエーテル結合又はSO2結合を含んでいてもよい、炭素原子と水素原子で構成されたn価の連結基であり、Lは、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、R14は前記と同じである。)
また、R13は、水素原子、ハロゲン原子が好ましく、水素原子が更に好ましい。nは、1又は2が好ましく、1が更に好ましい。
nが1の場合、L及びR14は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3〜6のシクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基が好ましく、炭素数2〜6のアルケニル基又は炭素数3〜6のアルキニル基が更に好ましい。
また、R11及びR12がアルキル基の場合には、R11とR12が結合して環構造を形成してもよく、その具体例としては、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基が好適に挙げられ、中でも、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基が好ましい。
(i)n=1の場合
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、又はn−ヘキシル基等の直鎖のアルキル基;iso−プロピル基、sec−ブチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、tert−ブチル基、又はtert−アミル基等の分枝鎖のアルキル基;フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2−クロロエチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、3−クロロプロピル基、3,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、又は2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基等のシクロアルキル基;4−フルオロシクロヘキシル基、又は4−クロロシクロヘキシル基等のハロゲン化シクロアルキル基;ビニル基、1−プロペン−1−イル基、2−プロペン−1−イル基、2−ブテン−1−イル基、3−ブテン−1−イル基、4−ペンテン−1−イル基、5−ヘキセン−1−イル基、1−プロペン−2−イル基、1−ブテン−2−イル基、又は2−メチル−2−プロペン−1−イル基等のアルケニル基;3,3−ジフルオロ−2−プロペン−1−イル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテン−1−イル基、3,3−ジクロロ−2−プロペン−1−イル基、又は4,4−ジクロロ−3−ブテン−1−イル基等のハロアルケニル基;2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、4−ヘプチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−メチル−3−ブチニル基、又は1−メチル−4−ヘプチニル基等のアルキニル基;メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、n−プロポキシエチル基、n−ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、又はエトキシプロピル基等のアルコキシアルキル基;ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、1−フェニルエタン−1−イル基、2−フェニルエタン−1−イル基、又は3−フェニルプロパン−1−イル基等のアラルキル基;フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−tert-ブチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基、又はパーフルオロフェニル等のアリール基等が好適に挙げられる。
エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、又はヘキサン−1,6−ジイル基等の直鎖のアルキレン基;プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−2,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,2−ジイル基、又は2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジイル基等の分枝鎖のアルキレン基;2,2−ジフルオロプロパン−1,3−ジイル基、2,2,3,3−テトラフルオロブタン−1,4−ジイル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロペンタン−1,5−ジイル基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロヘキサン−1,6−ジイル基、2,2−ジクロロプロパン−1,3−ジイル基、又は2,2,3,3−テトラクロロブタン−1,4−ジイル基等のハロアルキレン基;2−ブテン−1,4−ジイル基、2−ペンテン−1,5−ジイル基、3−ヘキセン−1,6−ジイル基、3−ヘキセン−2,5−ジイル基、又は2,5−ジメチル−3−ヘキセン−2,5−ジイル基等のアルケニレン基;2−ブチン−1,4−ジイル基、2−ペンチン−1,5−ジイル基、3−ヘキシン−1,6−ジイル基、3−ヘキシン−2,5−ジイル基、又は2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジイル基等のアルキニレン基;シクロペンタン−1,2−ジイル基、シクロペンタン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,2−ジイル基、シクロヘキサン−1,2−ジイル基、シクロヘプタン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基、又はシクロヘプタン−1,4−ジイル基等のシクロアルキレン基;−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH2CH2OCH2CH2CH2−、又は−CH(CH3)CH2OCH2CH(CH3)−等のエーテル結合を有する連結基;−CH2CH2SCH2CH2−、又は−CH2CH2CH2SCH2CH2CH2−等のチオエーテル結合を有する連結基;−CH2CH2S(=O)2CH2CH2−、又は−CH2CH2CH2S(=O)2CH2CH2CH2−等のS(=O)2結合を有する連結基;ベンゼン−1,2−ジイル基、ベンゼン−1,3−ジイル基、又はベンゼン−1,4−ジイル基等の芳香族連結基が好適に挙げられる。
以下に示す構造を有する基が好適に挙げられる。(ただし、下記構造中の「*」は結合部位を表す。)
本発明の態様2の非水電解液は、非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、前記一般式(I)でXが−S(=O)−基、−S(=O)2−基、又は−CR6R7基であり、nが1である化合物、より具体的には、前記一般式(I-2)で表されるカルボン酸エステル化合物を非水電解液中に含有することを特徴とする。
態様2の非水電解液が蓄電デバイスを高温、高電圧で使用した場合の電気化学特性を大幅に改善できる理由は明らかではないが、以下のように考えられる。
態様2で使用される一般式(I-2)で表される化合物は、−S(=O)−基、−S(=O)2−、又は−CR6R7基と、電子吸引基であるカルボン酸エステル基を少なくとも1つ有している。このため、カルボン酸エステルを有さない、環状構造のみの特許文献4〜6に記載の化合物と比較して、電極上での反応性が一段と高くなり、正極と負極の両方の活性点に素早く反応すると考えられる。更に被膜にカルボン酸エステルが含まれることでより強固な被膜を形成し、高温、高電圧保存特性を向上させ、溶媒の分解によるガス発生を抑制するものと考えられる。
また、R21及びR22がアルキル基の場合には、R21とR22が結合して環構造を形成してもよい具体例として、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基が好適に挙げられ、中でも、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基が好ましい。
前記、X1の中でも−S(=O)基又は−S(=O)2基が更に好ましく、−(=O)2基が特に好ましい。
(A)X1が−S(=O)基の場合
本発明の態様3の非水電解液は、非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、前記一般式(I)でXが−S(=O)2−R5−S(=O)2−基であり、nが1又は2である化合物、より具体的には、前記一般式(I-3)で表されるカルボン酸エステル化合物を非水電解液中に含有することを特徴とする。
態様3の非水電解液が蓄電デバイスを高温、高電圧で使用した場合の電気化学特性を大幅に改善できる理由は明らかではないが、以下のように考えられる。
態様3で使用される一般式(I-3)で表される化合物はカルボニル基のα位に還元分解し被膜を形成するヘテロ環を有していることから、反応性が高く、正極と負極の両方の活性点に素早く反応することでより強固な被膜を形成するため高温、高電圧保存特性を向上させるとともに溶媒の分解によるガス発生を抑制するものと考えられる。
mが1の場合、L3及びR34は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3〜6のシクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を示し、mが2の場合、L3は、炭素数2〜8のアルキレン基、炭素数4〜8のアルケニレン基、又は炭素数4〜8のアルキニレン基を示し、L3は、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、R34は前記と同じである。
X2は、−S(=O)2−R35−S(=O)2−基を示し、R35は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されてもよい炭素数1〜4のアルキレン基を示す。)
また、R33は、水素原子、ハロゲン原子が好ましく、水素原子が更に好ましい。mは1又は2を示し、1が好ましい。mが1の場合、L3及びR34は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3〜6のシクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基が好ましく、炭素数2〜6のアルケニル基又は炭素数3〜6のアルキニル基が更に好ましい。mが2の場合、L3は、炭素数2〜6のアルキレン基、炭素数4〜8のアルケニレン基、又は炭素数4〜8のアルキニレン基が好ましく、炭素数2〜4のアルキレン基、炭素数4〜6のアルケニレン基、又は炭素数4〜6のアルキニレン基が更に好ましい。
また、R35は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子又はメチル基で置換されてもよい炭素数1〜2のアルキレン基が好ましく、メチレン基が更に好ましい。
(i)m=1の場合
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の直鎖のアルキル基;iso−プロピル基、sec−ブチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、tert−ブチル基、tert−アミル基等の分枝鎖のアルキル基;フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2−クロロエチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、3−クロロプロピル基、3,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基;4−フルオロシクロヘキシル基、4−クロロシクロヘキシル基等のハロゲン化シクロアルキル基;ビニル基、1−プロペン−1−イル基、2−プロペン−1−イル基、2−ブテン−1−イル基、3−ブテン−1−イル基、4−ペンテン−1−イル基、5−ヘキセン−1−イル基、1−プロペン−2−イル基、1−ブテン−2−イル基、2−メチル−2−プロペン−1−イル基等のアルケニル基;3,3−ジフルオロ−2−プロペン−1−イル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテン−1−イル基、3,3−ジクロロ−2−プロペン−1−イル基、4,4−ジクロロ−3−ブテン−1−イル基等のハロアルケニル基;2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、4−ヘプチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−メチル−3−ブチニル基、1−メチル−4−ヘプチニル基等のアルキニル基;メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、n−プロポキシエチル基、n−ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基等のアルコキシアルキル基;シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基等のシアノアルキル基;ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、1−フェニルエタン−1−イル基、2−フェニルエタン−1−イル基、3−フェニルプロパン−1−イル基等のアラルキル基;フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−tert-ブチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル基、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル等のアリール基が好適に挙げられる。
エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等の直鎖のアルキレン基;プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−2,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,2−ジイル基、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジイル基等の分枝鎖のアルキレン基;2,2−ジフルオロプロパン−1,3−ジイル基、2,2,3,3−テトラフルオロブタン−1,4−ジイル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロペンタン−1,5−ジイル基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロヘキサン−1,6−ジイル基、2,2−ジクロロプロパン−1,3−ジイル基、2,2,3,3−テトラクロロブタン−1,4−ジイル基等のハロアルキレン基;2−ブテン−1,4−ジイル基、2−ペンテン−1,5−ジイル基、3−ヘキセン−1,6−ジイル基、3−ヘキセン−2,5−ジイル基、2,5−ジメチル−3−ヘキセン−2,5−ジイル基等のアルケニレン基、2−ブチン−1,4−ジイル基、2−ペンチン−1,5−ジイル基、3−ヘキシン−1,6−ジイル基、3−ヘキシン−2,5−ジイル基、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジイル基等のアルキニレン基が好適に挙げられる。
m=2の場合、L3は、上記の中でも、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−2,3−ジイル基、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジイル基、2−ブテン−1,4−ジイル基、3−ヘキセン−2,5−ジイル基、2−ブチン−1,4−ジイル基、又は3−ヘキシン−2,5−ジイル基が好ましく、2−ブテン−1,4−ジイル基又は2−ブチン−1,4−ジイル基が更に好ましい。
本発明の非水電解液に使用される非水溶媒としては、環状カーボネート、鎖状エステル、ラクトン、エーテル、及びアミドから選ばれる1種又は2種以上が好適に挙げられる。高温下で電気化学特性が相乗的に向上するため、鎖状エステルが含まれることが好ましく、鎖状カーボネートが含まれることが更に好ましく、環状カーボネートと鎖状カーボネートの両方が含まれることがもっとも好ましい。
なお、「鎖状エステル」なる用語は、鎖状カーボネート及び鎖状カルボン酸エステルを含む概念として用いる。
フッ素原子を有する環状カーボネートの含有量は、非水溶媒の総体積に対して好ましくは0.07体積%以上、より好ましくは4体積%以上、更に好ましくは7体積%以上であり、また、その上限としては、好ましくは35体積%以下、より好ましくは25体積%以下、更に15体積%以下であると、Liイオン透過性を損なうことなく一段と高温下の被膜の安定性を増すことができるので好ましい。
非水溶媒が炭素−炭素二重結合又は炭素−炭素三重結合等の不飽和結合を有する環状カーボネートとフッ素原子を有する環状カーボネートの両方を含む場合、フッ素原子を有する環状カーボネートの含有量に対する炭素−炭素二重結合又は炭素−炭素三重結合等の不飽和結合を有する環状カーボネートの含有量は、好ましくは0.2体積%以上、より好ましくは3体積%以上、更に好ましくは7体積%以上であり、その上限としては、好ましくは40体積%以下、より好ましくは30体積%以下、更に15体積%以下であると、Liイオン透過性を損なうことなく一段と高温下の被膜の安定性を増すことができるので特に好ましい。
態様2の場合、即ち、前記一般式(I-2)で表されるカルボン酸エステル化合物を用いる場合は、PCとFEC、ECとPCとVC、ECとPCとFEC、PCとVCとFEC、又はECとPCとVCとFEC等のPCを含む組み合わせが、高電圧における電池特性を向上させるため更に好ましい。
また、鎖状カーボネートを用いる場合には、2種以上を用いることが好ましい。更に対称鎖状カーボネートと非対称鎖状カーボネートの両方が含まれるとより好ましく、対称鎖状カーボネートの含有量が非対称鎖状カーボネートより多く含まれると更に好ましい。
鎖状エステルの含有量は、特に制限されないが、非水溶媒の総体積に対して、60〜90体積%の範囲で用いるのが好ましい。該含有量が60体積%以上であれば非水電解液の粘度が高くなりすぎず、90体積%以下であれば非水電解液の電気伝導度が低下して高温下での電気化学特性が低下するおそれが少ないので上記範囲であることが好ましい。
環状カーボネートと鎖状エステルの割合は、高温下での電気化学特性向上の観点から、環状カーボネート:鎖状エステル(体積比)が10:90〜45:55が好ましく、15:85〜40:60がより好ましく、20:80〜35:65が特に好ましい。
上記の非水溶媒は通常、適切な物性を達成するために、混合して使用される。その組合せは、例えば、環状カーボネートと鎖状カーボネートとの組合せ、環状カーボネートと鎖状カルボン酸エステルとの組合せ、環状カーボネートと鎖状カーボネートとラクトンとの組合せ、環状カーボネートと鎖状カーボネートとエーテルとの組合せ、又は環状カーボネートと鎖状カーボネートと鎖状カルボン酸エステルとの組み合わせ等が好適に挙げられる。
その他の添加剤の具体例としては、以下の(A)〜(I)の化合物が挙げられる。
(A)ニトリルの中では、スクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、及びピメロニトリルから選ばれる一種又は二種以上がより好ましい。
(B)芳香族化合物の中では、ビフェニル、ターフェニル(o−、m−、p−体)、フルオロベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、及びtert−アミルベンゼンから選ばれる一種又は二種以上がより好ましく、ビフェニル、o−ターフェニル、フルオロベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、及びtert−アミルベンゼンから選ばれる一種又は二種以上が特に好ましい。
(C)イソシアネート化合物の中では、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、2−イソシアナトエチル アクリレート、及び2−イソシアナトエチル メタクリレートから選ばれる一種又は二種以上がより好ましい。
前記環状のS=O基含有化合物としては、1,3−プロパンスルトン、1,3−ブタンスルトン、1,4−ブタンスルトン、2,4−ブタンスルトン、1,3−プロペンスルトン、2,2−ジオキシド−1,2−オキサチオラン−4−イル アセテート、5,5−ジメチル−1,2−オキサチオラン−4−オン 2,2−ジオキシド等のスルトン、メチレン メタンジスルホネート等のスルホン酸エステル、エチレンサルファイト、4−(メチルスルホニルメチル)−1,3,2−ジオキサチオラン 2−オキシド等の環状サルファイトから選ばれる一種又は二種以上が好適に挙げられる。
また、鎖状のS=O基含有化合物としては、ブタン−2,3−ジイル ジメタンスルホネート、ブタン−1,4−ジイル ジメタンスルホネート、ジメチル メタンジスルホネート、ペンタフルオロフェニル メタンスルホネート、ジビニルスルホン、及びビス(2−ビニルスルホニルエチル)エーテルから選ばれる一種又は二種以上が好適に挙げられる。
前記環状又は鎖状のS=O基含有化合物の中でも、1,3−プロパンスルトン、1,4−ブタンスルトン、2,4−ブタンスルトン、2,2−ジオキシド−1,2−オキサチオラン−4−イル アセテート、5,5−ジメチル−1,2−オキサチオラン−4−オン 2,2−ジオキシド、ブタン−2,3−ジイル ジメタンスルホネート、ペンタフルオロフェニル メタンスルホネート、及びジビニルスルホンから選ばれる一種又は二種以上が更に好ましい。
リチウム塩の具体例としては、リチウム ビス(オキサラト)ボレート(LiBOB)、リチウム ジフルオロ(オキサラト)ボレート(LiDFOB)、リチウム テトラフルオロ(オキサラト)ホスフェート(LiTFOP)、及びリチウム ジフルオロビス(オキサラト)ホスフェート(LiDFOP)から選ばれる少なくとも一種のシュウ酸骨格を有するリチウム塩、LiPO2F2やLi2PO3F等のリン酸骨格を有するリチウム塩、リチウム トリフルオロ((メタンスルホニル)オキシ)ボレート(LiTFMSB)、リチウム ペンタフルオロ((メタンスルホニル)オキシ)ホスフェート(LiPFMSP)、リチウム メチルサルフェート(LMS)、リチウムエチルサルフェート(LES)、リチウム 2,2,2−トリフルオロエチルサルフェート(LFES)、及びFSO3Liから選ばれる一種以上のS=O基を有するリチウム塩が好適に挙げられる。
これらの中でも、LiBOB、LiDFOB、LiTFOP、LiDFOP、LiPO2F2、LiTFMSB、LMS、LES、LFES、及びFSO3Liから選ばれるリチウム塩を含むことがより好ましい。
本発明に使用される電解質塩としては、下記のリチウム塩が好適に挙げられる。
リチウム塩としては、LiPF6、LiBF4、LiClO4等の無機リチウム塩、LiN(SO2F)2、LiN(SO2CF3)2、LiN(SO2C2F5)2、LiCF3SO3、LiC(SO2CF3)3、LiPF4(CF3)2、LiPF3(C2F5)3、LiPF3(CF3)3、LiPF3(iso−C3F7)3、LiPF5(iso−C3F7)等の鎖状のフッ化アルキル基を含有するリチウム塩や、(CF2)2(SO2)2NLi、(CF2)3(SO2)2NLi等の環状のフッ化アルキレン鎖を有するリチウム塩等が好適に挙げられ、これらの中から選ばれる少なくとも1種のリチウム塩が好適に挙げられ、これらの一種又は二種以上を混合して使用することができる。
これらの中でも、LiPF6、LiBF4、LiN(SO2CF3)2、LiN(SO2C2F5)2、及びLiN(SO2F)2から選ばれる一種又は二種以上が好ましく、LiPF6を用いることがもっとも好ましい。
リチウム塩の濃度は、前記の非水溶媒に対して、通常0.3M以上が好ましく、0.7M以上がより好ましく、1.1M以上が更に好ましい。またその上限は、2.5M以下が好ましく、2.0M以下がより好ましく、1.6M以下が更に好ましい。
また、これらのリチウム塩の好適な組み合わせとしては、LiPF6を含み、更にLiBF4、LiN(SO2CF3)2、及びLiN(SO2F)2から選ばれる少なくとも1種のリチウム塩が非水電解液中に含まれている場合が好ましい。
LiPF6以外のリチウム塩が非水溶媒中に占める割合は、0.001M以上であると、電池を高温で使用した場合の電気化学特性の向上効果が発揮されやすく、1.0M以下であると電池を高温で使用した場合の電気化学特性の向上効果が低下する懸念が少ないので好ましい。好ましくは0.01M以上、特に好ましくは0.03M以上、最も好ましくは0.04M以上である。その上限は、好ましくは、0.8M以下、より好ましくは0.6M以下、特に好ましくは0.4M以下である。
本発明の非水電解液は、例えば、前記の非水溶媒を混合し、これに前記の電解質塩及び該非水電解液に対して前記一般式(I)で表されるカルボン酸エステル化合物、特に前記一般式(I-1)、(I-2)又は(I-3)で表されるカルボン酸エステル化合物を添加することにより得ることができる。
この際、用いる非水溶媒及び非水電解液に加える化合物は、生産性を著しく低下させない範囲内で、予め精製して、不純物が極力少ないものを用いることが好ましい。
本明細書においてリチウム電池とは、リチウム一次電池及びリチウム二次電池の総称である。また、本明細書において、リチウム二次電池という用語は、いわゆるリチウムイオン二次電池も含む概念として用いる。本発明のリチウム電池は、正極、負極及び非水溶媒に電解質塩が溶解されている前記非水電解液からなる。非水電解液以外の正極、負極等の構成部材は特に制限なく使用できる。
このようなリチウム複合金属酸化物としては、例えば、LiCoO2、LiMn2O4、LiNiO2、LiCo1−xNixO2(0.01<x<1)、LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2、LiNi1/2Mn3/2O4、及びLiCo0.98Mg0.02O2から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。また、LiCoO2とLiMn2O4、LiCoO2とLiNiO2、LiMn2O4とLiNiO2のように併用してもよい。
また、過充電時の安全性やサイクル特性を向上したり、4.3V以上の充電電位での使用を可能にするために、リチウム複合金属酸化物の一部は他元素で置換してもよい。例えば、コバルト、マンガン、ニッケルの一部をSn、Mg、Fe、Ti、Al、Zr、Cr、V、Ga、Zn、Cu、Bi、Mo、又はLaの少なくとも1種以上の元素で置換したり、Oの一部をSやFで置換したり、又はこれらの他元素を含有する化合物を被覆することもできる。
また、正極中に元素としてNiが含まれる場合、正極活物質中のLiOH等の不純物が増える傾向があるため、一段と広い温度範囲での電気化学特性の改善効果が得られやすいので好ましく、正極活物質中のNiの原子濃度が5〜25atomic%である場合が更に好ましく、8〜21atomic%である場合が特に好ましい。
正極の導電剤は、化学変化を起こさない電子伝導材料であれば特に制限はない。例えば、天然黒鉛(鱗片状黒鉛等)、人造黒鉛等のグラファイト、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック、ランプブラック、及びサーマルブラックから選ばれる1種又は2種以上のカーボンブラック等が挙げられる。また、グラファイトとカーボンブラックを適宜混合して用いてもよい。導電剤の正極合剤への添加量は、1〜10質量%が好ましく、特に2〜5質量%が好ましい。
正極の集電体を除く部分の密度は、通常は1.5g/cm3以上であり、電池の容量を更に高めるため、好ましくは2g/cm3以上であり、より好ましくは、3g/cm3以上であり、更に好ましくは、3.6g/cm3以上である。なお、その上限としては、4g/cm3以下が好ましい。
前記負極活物質の中では、リチウムイオンの吸蔵及び放出能力において、人造黒鉛や天然黒鉛等の高結晶性の炭素材料を使用することがより好ましく、格子面(002)の面間隔(d002)が0.340nm(ナノメータ)以下、特に0.335〜0.337nmである黒鉛型結晶構造を有する炭素材料を使用することが更に好ましい。特に複数の扁平状の黒鉛質微粒子が互いに非平行に集合又は結合した塊状構造を有する人造黒鉛粒子や、圧縮力、摩擦力、剪断力等の機械的作用を繰り返し与え、鱗片状天然黒鉛を球形化処理した粒子、を用いることが好ましい。
また、高結晶性の炭素材料(コア材)はコア材よりも低結晶性の炭素材料によって被膜されていると、広い温度範囲での電気化学特性が一段と良好となるので好ましい。被覆の炭素材料の結晶性は、TEMにより確認することができる。
高結晶性の炭素材料を使用すると、充電時において非水電解液と反応し、界面抵抗の増加によって低温又は高温における電気化学特性を低下させる傾向があるが、本発明に係るリチウム二次電池では広い温度範囲での電気化学特性が良好となる。
負極は、上記の正極の作製と同様な導電剤、結着剤、高沸点溶剤を用いて混練して負極合剤とした後、この負極合剤を集電体の銅箔等に塗布して、乾燥、加圧成型した後、50℃〜250℃程度の温度で、2時間程度真空下で加熱処理することにより作製することができる。
負極の集電体を除く部分の密度は、通常は1.1g/cm3以上であり、電池の容量を更に高めるため、好ましくは1.5g/cm3以上であり、より好ましくは1.7g/cm3以上である。なお、その上限としては、2g/cm3以下が好ましい。
電池用セパレータとしては、特に制限はないが、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィンの単層又は積層の微多孔性フィルム、織布又は不織布等を使用できる。
本発明におけるリチウム二次電池は、充電終止電圧が4.2V以上、特に4.3V以上の場合にも広い温度範囲での電気化学特性に優れ、更に、4.4V以上においても特性は良好である。放電終止電圧は、通常2.8V以上、更には2.5V以上とすることができるが、本発明におけるリチウム二次電池は、2.0V以上とすることができる。電流値については特に限定されないが、通常0.1〜30Cの範囲で使用される。また、本発明におけるリチウム電池は、−40〜100℃、好ましくは−10〜80℃で充放電することができる。
本発明においては、リチウム電池の内圧上昇の対策として、電池蓋に安全弁を設けたり、電池缶やガスケット等の部材に切り込みを入れる方法も採用することができる。また、過充電防止の安全対策として、電池の内圧を感知して電流を遮断する電流遮断機構を電池蓋に設けることができる。
本発明の第2の蓄電デバイスは、本発明の非水電解液を含み、電解液と電極界面の電気二重層容量を利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスである。本発明の一例は、電気二重層キャパシタである。この蓄電デバイスに用いられる最も典型的な電極活物質は、活性炭である。二重層容量は概ね表面積に比例して増加する。
本発明の第3の蓄電デバイスは、本発明の非水電解液を含み、電極のドープ/脱ドープ反応を利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスである。この蓄電デバイスに用いられる電極活物質として、酸化ルテニウム、酸化イリジウム、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化銅等の金属酸化物や、ポリアセン、ポリチオフェン誘導体等のπ共役高分子が挙げられる。これらの電極活物質を用いたキャパシタは、電極のドープ/脱ドープ反応に伴うエネルギー貯蔵が可能である。
本発明の第4の蓄電デバイスは、本発明の非水電解液を含み、負極であるグラファイト等の炭素材料へのリチウムイオンのインターカレーションを利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスである。リチウムイオンキャパシタ(LIC)と呼ばれる。正極は、例えば活性炭電極と電解液との間の電気二重層を利用したものや、π共役高分子電極のドープ/脱ドープ反応を利用したもの等が挙げられる。電解液には少なくともLiPF6等のリチウム塩が含まれる。
mが1の場合、L4及びR44は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数3〜6のハロゲン化シクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数3〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数7〜13のハロゲン化アラルキル基、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数6〜12のハロゲン化アリール基を示し、mが2の場合、L4は、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数2〜6のアルキレン基、炭素数4〜8のアルケニレン基、又は炭素数4〜8のアルキニレン基を示し、R44は前記と同じである。ただし、mが1の場合、L4が3−メチル−2−ブテン−1−イル基であることはない。)
mは一般式(I)のnの一部に相当し、1又は2を示すが、その詳細は前記一般式(I)において説明しているので、この欄では重複をさけるため省略する。この場合において一般式(I)の置換基R4及びLは、一般式(II)の置換基R44及びL4と読み替える。
前記一般式(II)で表される具体的なカルボン酸エステル化合物は、1〜11、56〜58、61〜63、64〜68、83、87、89、91、93、95、91、97、101、103、105、107、109、111、113、115、117、119〜121、128〜136、147〜149の構造式を有する化合物を除き、一般式(I)について記載した具体的な化合物及び好ましい化合物と同様である。
(a)脱水縮合法
WO2013/092011記載の方法によって得られる、カルボン酸化合物とアルコール化合物を溶媒中又は無溶媒で、脱水縮合剤存在下、脱水縮合させることによって得られる。
(b)酸クロリド法
カルボン酸化合物の酸クロリドを溶媒中、アルコール化合物を塩基の存在下又は不存在下反応させることによって得られる。
mが1の場合、L5及びR54は同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、炭素数7〜13のアラルキル基、又は炭素数6〜12のアリール基を示し、mが2の場合、L5は、炭素数2〜8のアルキレン基、炭素数4〜8のアルケニレン基、又は炭素数4〜8のアルキニレン基を示し、L4は、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、R54は前記と同じである。
X3は、−S(=O)2−R55−S(=O)2−基を示し、R55は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されてもよい炭素数1〜4のアルキレン基を示す。
また、R51、R52、R54又はL5である、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、炭素数7〜13のアラルキル基、又は炭素数6〜12のアリール基は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。)
前記一般式(III)で表される化合物は、アルカンジスルホニルジハライド化合物と対応するジオール化合物とを溶媒中又は無溶媒で、塩基の存在下、反応させる方法により合成することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
一般式(III)で表される化合物は新規なカルボン酸エステル化合物であり、その特殊な構造から、化学一般、特に有機化学、電気化学、生化学、及び高分子化学の分野において、電解質としての用途等がある。
したがって、一般式(III)で表される化合物は医薬、農薬、電子材料、高分子材料等の中間原料、又は電子材料として有用な化合物である。
2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−カルボン酸7.1g(0.054mol)、酢酸エチル30mL、プロパルギルアルコール3.0g(0.054mol)を室温で加え、10℃に冷却した。この溶液に1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩12.4g(0.065mol)を10〜20℃で10分かけて添加し、室温で3時間攪拌した。反応液を水洗、酢酸エチルで抽出し、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/2溶出)で精製し、目的の2−プロピニル 2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−カルボキシレート4.9g(収率53%)を得た。
得られた2−プロピニル 2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−カルボキシレートについて、1H−NMR及び融点測定を行い、その構造を確認した。結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.14(dd,J=5.4Hz,9.0Hz,1H),δ=4.86(d,J=2.5Hz,2H),δ=4.71(t,J=9.0Hz,1H),δ=4.56(dd,J=5.4Hz,9.0Hz,1H),2.58(t,J=2.5Hz,1H)
融点:35℃
〔リチウムイオン二次電池の作製〕
LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2 94質量%、アセチレンブラック(導電剤)3質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)3質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、帯状の正極シートを作製した。正極の集電体を除く部分の密度は3.6g/cm3であった。
また、ケイ素(単体)10質量%、人造黒鉛(d002=0.335nm、負極活物質)80質量%、アセチレンブラック(導電剤)5質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、負極シートを作製した。負極の集電体を除く部分の密度は1.5g/cm3であった。
また、この電極シートを用いてX線回折測定した結果、黒鉛結晶の(110)面のピーク強度I(110)と(004)面のピーク強度I(004)の比〔I(110)/I(004)〕は0.1であった。
そして、上記で得られた正極シート、微多孔性ポリエチレンフィルム製セパレータ、上記で得られた負極シートの順に積層し、表1及び表2に記載の組成の非水電解液を加えて、ラミネート型電池を作製した。
<初期の放電容量>
上記の方法で作製したラミネート型電池を用いて、25℃の恒温槽中、1Cの定電流及び定電圧で、終止電圧4.35Vまで3時間充電し、1Cの定電流下終止電圧2.75Vまで放電して、初期の放電容量を求めた。
<高温充電保存試験>
次に、このラミネート型電池を60℃の恒温槽中、1Cの定電流及び定電圧で終止電圧4.35Vまで3時間充電し、4.35Vに保持した状態で7日間保存を行った。その後、25℃の恒温槽に入れ、一旦1Cの定電流下終止電圧2.75Vまで放電した。
<高温充電保存後の放電容量>
更にその後、初期の放電容量の測定と同様にして、高温充電保存後の放電容量を求めた。
<高温充電保存後の放電容量維持率>
高温充電保存後の放電容量維持率(%)を下記の式により求めた。
高温充電保存後の放電容量維持率(%)=(高温充電保存後の放電容量/初期の放電容量)×100
〔高温充電保存後のガス発生量の評価〕
高温充電保存後のガス発生量はアルキメデス法により測定した。ガス発生量は、比較例I−1のガス発生量を100%としたときを基準とし、相対的なガス発生量を評価した。
また、電池の作製条件及び電池特性を表1〜表4に示す。
なお、表2中の、LiBOB(実施例I−25)はリチウム ビス(オキサラト)ボレートであり、GBL(実施例I−26)はγ−ブチロラクトンであり、EA(実施例I−27)は酢酸エチルである。
実施例I−1及び比較例I−1で用いた正極活物質に変えて、LiNi1/2Mn3/2O4(正極活物質)を用いて、正極シートを作製した。非晶質炭素で被覆されたLiNi1/2Mn3/2O4 94質量%、アセチレンブラック(導電剤)3質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)3質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、正極シートを作製したこと、電池評価の際の充電終止電圧を4.9V、放電終止電圧を2.7Vとしたことの他は、実施例I−1及び比較例I−1と同様にラミネート型電池を作製し、電池評価を行った。結果を表5に示す。
実施例I−1及び比較例I−1で用いた負極活物質に代えて、チタン酸リチウムLi4Ti5O12(負極活物質)を用いて、負極シートを作製した。チタン酸リチウムLi4Ti5O12 80質量%、アセチレンブラック(導電剤)15質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、負極シートを作製したこと、電池評価の際の充電終止電圧を2.8V、放電終止電圧を1.2Vとしたこと、非水電解液の組成を所定のものに変えたことの他は、実施例I−1及び比較例I−1と同様にラミネート型電池を作製し、電池評価を行った。結果を表6に示す。
以上より、本発明の蓄電デバイスを高電圧で使用した場合の効果は、非水電解液中に、一般式(I-1)で表される化合物を含有する場合の特有の効果であることが判明した。
また、実施例I−47と比較例I−4の対比から、正極にニッケルマンガン酸リチウム塩(LiNi1/2Mn3/2O4)を用いた場合や、実施例I−48と比較例I−5の対比から、負極にチタン酸リチウム(Li4Ti5O12)を用いた場合にも同様な効果がみられる。
従って、態様1に係る本発明の効果は、特定の正極や負極に依存した効果でないことは明らかである。
更に、本発明の一般式(I-1)で表される化合物を含有する非水電解液は、リチウム一次電池を高電圧で使用した場合の放電特性を改善する効果も有する。
〔リチウムイオン二次電池の作製〕
LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2 94質量%、アセチレンブラック(導電剤)3質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)3質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、帯状の正極シートを作製した。正極の集電体を除く部分の密度は3.6g/cm3であった。
また、ケイ素(単体)10質量%、人造黒鉛(d002=0.335nm、負極活物質)80質量%、アセチレンブラック(導電剤)5質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、負極シートを作製した。負極の集電体を除く部分の密度は1.5g/cm3であった。
また、この電極シートを用いてX線回折測定した結果、黒鉛結晶の(110)面のピーク強度I(110)と(004)面のピーク強度I(004)の比〔I(110)/I(004)〕は0.1であった。
そして、上記で得られた正極シート、微多孔性ポリエチレンフィルム製セパレータ、上記で得られた負極シートの順に積層し、表7及び表8に記載の組成の非水電解液を加えて、ラミネート型電池を作製した。
<初期の放電容量>
上記の方法で作製したラミネート型電池を用いて、25℃の恒温槽中、1Cの定電流及び定電圧で、終止電圧4.35Vまで3時間充電し、1Cの定電流下終止電圧2.75Vまで放電して、初期の放電容量を求めた。
<高温充電保存試験>
次に、このラミネート型電池を65℃の恒温槽中、1Cの定電流及び定電圧で終止電圧4.35Vまで3時間充電し、4.35Vに保持した状態で5日間保存を行った。その後、25℃の恒温槽に入れ、一旦1Cの定電流下終止電圧2.75Vまで放電した。
<高温充電保存後の放電容量>
更にその後、初期の放電容量の測定と同様にして、高温充電保存後の放電容量を求めた。
<高温充電保存後の放電容量維持率>
高温充電保存後の放電容量維持率(%)を下記の式により求めた。
高温充電保存後の放電容量維持率(%)=(高温充電保存後の放電容量/初期の放電容量)×100
〔高温充電保存後のガス発生量の評価〕
高温充電保存後のガス発生量はアルキメデス法により測定した。ガス発生量は、比較例II−1のガス発生量を100%としたときを基準とし、相対的なガス発生量を評価した。
また、電池の作製条件及び電池特性を表7及び表8に示す。
なお、表7中の、GBL(実施例II−14)はγ−ブチロラクトンであり、MPiv(実施例II−15)はピバリン酸メチルであり、MP(実施例II−16)はプロピオン酸メチルである。
実施例1及び比較例1で用いた正極活物質に変えて、LiNi1/2Mn3/2O4(正極活物質)を用いて、正極シートを作製した。非晶質炭素で被覆されたLiNi1/2Mn3/2O4 94質量%、アセチレンブラック(導電剤)3質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)3質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、正極シートを作製したこと、電池評価の際の充電終止電圧を4.9V、放電終止電圧を2.7Vとしたことの他は、実施例II−1及び比較例II−1と同様にラミネート型電池を作製し、電池評価を行った。結果を表9に示す。
なお、表9中の、FECは4−フルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オンであり、MTFECはメチル(2,2,2−トリフルオロエチル)カーボネートである。
実施例II−1及び比較例II−1で用いた負極活物質に代えて、チタン酸リチウムLi4Ti5O12(負極活物質)を用いて、負極シートを作製した。チタン酸リチウムLi4Ti5O12 80質量%、アセチレンブラック(導電剤)15質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、負極シートを作製したこと、電池評価の際の充電終止電圧を2.8V、放電終止電圧を1.2Vとしたこと、非水電解液の組成を所定のものに変えたことの他は、実施例II−1及び比較例II−1と同様にラミネート型電池を作製し、電池評価を行った。結果を表10に示す。
以上より、本発明の蓄電デバイスを高電圧で使用した場合の効果は、非水電解液中に、一般式(I-2)で表される化合物を含有する場合に特有の効果であることが判明した。
また、実施例II−26、II−27と比較例II−5の対比から、正極にニッケルマンガン酸リチウム塩(LiNi1/2Mn3/2O4)を用いた場合や、実施例II−28、II−29と比較例II−6の対比から、負極にチタン酸リチウム(Li4Ti5O12)を用いた場合にも同様な効果がみられる。
従って、態様2に係る本発明の効果は、特定の正極や負極に依存した効果でないことは明らかである。
更に、本発明の一般式(I-2)で表される化合物を含有する非水電解液は、リチウム一次電池を高電圧で使用した場合の放電特性を改善する効果も有する。
ジメチルしゅ石酸4.19g(23.5mmol)、メタンジスルホニルジクロリド5.00g(23.5mmol)とを酢酸エチル140mLに溶解し、15℃に冷却した。この溶液にトリエチルアミン4.93g(48.7mmol)を、13〜17℃で10分かけて滴下し、室温で3時間撹拌した。生成した塩をろ過、溶媒を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/5溶出)で精製し、白色固体であるジメチル 1,5,2,4−ジオキサジチエパン−6,7−ジカルボキシレート 2,2,4,4−テトラオキシド 1.72g(収率23%)を得た。
得られたジメチル 1,5,2,4−ジオキサジチエパン−6,7−ジカルボキシレート 2,2,4,4−テトラオキシドについて、1H−NMR及び融点の測定を行った。結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.73(s,2H),δ=5.04(s,2H),δ=3.90(s,6H)
〔リチウムイオン二次電池の作製〕
LiCoO2 94質量%、アセチレンブラック(導電剤)3質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)3質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、帯状の正極シートを作製した。正極の集電体を除く部分の密度は3.6g/cm3であった。
また、ケイ素(単体)10質量%、人造黒鉛(d002=0.335nm、負極活物質)80質量%、アセチレンブラック(導電剤)5質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、負極シートを作製した。負極の集電体を除く部分の密度は1.5g/cm3であった。
また、この電極シートを用いてX線回折測定した結果、黒鉛結晶の(110)面のピーク強度I(110)と(004)面のピーク強度I(004)の比〔I(110)/I(004)〕は0.1であった。
そして、上記で得られた正極シート、微多孔性ポリエチレンフィルム製セパレータ、上記で得られた負極シートの順に積層し、表11及び表12に記載の組成の非水電解液を加えて、ラミネート型電池を作製した。
<初期の放電容量>
上記の方法で作製したラミネート型電池を用いて、25℃の恒温槽中、1Cの定電流及び定電圧で、終止電圧4.35Vまで3時間充電し、1Cの定電流下終止電圧2.75Vまで放電して、初期の放電容量を求めた。
<高温充電保存試験>
次に、このラミネート型電池を55℃の恒温槽中、1Cの定電流及び定電圧で終止電圧4.35Vまで3時間充電し、4.35Vに保持した状態で10日間保存を行った。その後、25℃の恒温槽に入れ、一旦1Cの定電流下終止電圧2.75Vまで放電した。
<高温充電保存後の放電容量>
更にその後、初期の放電容量の測定と同様にして、高温充電保存後の放電容量を求めた。
<高温充電保存後の放電容量維持率>
高温充電保存後の放電容量維持率(%)を下記の式により求めた。
高温充電保存後の放電容量維持率(%)=(高温充電保存後の放電容量/初期の放電容量)×100
〔高温充電保存後のガス発生量の評価〕
高温充電保存後のガス発生量はアルキメデス法により測定した。ガス発生量は、比較例III−1のガス発生量を100%としたときを基準とし、相対的なガス発生量を評価した。
また、電池の作製条件及び電池特性を表11〜表12に示す。
実施例III−1及び比較例III−1で用いた正極活物質に変えて、LiNi1/2Mn3/2O4(正極活物質)を用いて、正極シートを作製した。非晶質炭素で被覆されたLiNi1/2Mn3/2O4 94質量%、アセチレンブラック(導電剤)3質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)3質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、正極シートを作製したこと、電池評価の際の充電終止電圧を4.9V、放電終止電圧を2.7Vとしたことの他は、実施例III−1及び比較例III−1と同様にラミネート型電池を作製し、電池評価を行った。結果を表13に示す。
実施例III−1及び比較例III−1で用いた負極活物質に代えて、チタン酸リチウムLi4Ti5O12(負極活物質)を用いて、負極シートを作製した。チタン酸リチウムLi4Ti5O12 80質量%、アセチレンブラック(導電剤)15質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤)5質量%を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに裁断し、負極シートを作製したこと、電池評価の際の充電終止電圧を2.8V、放電終止電圧を1.2Vとしたこと、非水電解液の組成を所定のものに変えたことの他は、実施例III−1及び比較例III−1と同様にラミネート型電池を作製し、電池評価を行った。結果を表14に示す。
以上より、本発明の蓄電デバイスを高電圧で使用した場合の効果は、非水電解液中に、一般式(I-3)で表される化合物を含有する場合に特有の効果であることが判明した。
また、実施例III−16と比較例3の対比から、正極にニッケルマンガン酸リチウム塩(LiNi1/2Mn3/2O4)を用いた場合や実施例III−17と比較例III−4の対比から、負極にチタン酸リチウム(Li4Ti5O12)を用いた場合にも同様な効果がみられる。
従って、態様3に係る本発明の効果は、特定の正極や負極に依存した効果でないことは明らかである。
更に、本発明の一般式(I-3)で表される化合物を含有する非水電解液は、リチウム一次電池を高電圧で使用した場合の放電特性を改善する効果も有する。
Claims (15)
- 非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、下記一般式(I)で表されるカルボン酸エステル化合物を含有することを特徴とする非水電解液。
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数7〜13のアラルキル基、炭素数6〜12のアリール基、又は−C(=O)−OR4基を示し、R1及びR2がアルキル基の場合には、R1とR2が結合して環構造を形成してもよい。また、R3は水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜6のアルキル基を示し、nは1〜3の整数を示す。
nが1の場合、L及びR4は同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、炭素数7〜13のアラルキル基、又は炭素数6〜12のアリール基を示し、nが2又は3の場合、Lは、エーテル結合、チオエーテル結合又はSO2結合を含んでいてもよい、炭素原子と水素原子で構成されたn価の連結基であり、R4は前記と同じである。
Xは、−C(=O)−基、−S(=O)−基、−S(=O)2−基、−S(=O)2−R5−S(=O)2−基、又はCR6R7基を示し、R5は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されてもよい炭素数1〜4のアルキレン基を示し、R6及びR7はそれぞれ独立して、水素原子又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。
また、R1、R2、R4又はLである、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、炭素数7〜13のアラルキル基、又は炭素数6〜12のアリール基は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。) - 前記一般式(I)において、Xが−C(=O)−基であり、nが1〜3の整数である、請求項1に記載の非水電解液。
- 前記一般式(I)において、Xが−C(=O)−基であり、nが1〜3の整数である化合物が、下記一般式(I-1)で表されるカルボン酸エステル化合物である、請求項1に記載の非水電解液。
(式中、R11及びR12はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい炭素数6〜12のアリール基、又は−C(=O)−OR14基を示し、R11及びR12がアルキル基の場合には、R11とR12が結合して環構造を形成してもよい。また、R13は水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜6のアルキル基を示し、nは1〜3の整数を示す。
nが1の場合、L及びR14は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3〜6のシクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を示し、nが2又は3の場合、Lは、エーテル結合、チオエーテル結合又はSO2結合を含んでいてもよい、炭素原子と水素原子で構成されたn価の連結基であり、Lは、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、R14は前記と同じである。) - 前記一般式(I)において、Xが−S(=O)−基、−S(=O)2−基、又はCR6R7基であり、nが1である、請求項1に記載の非水電解液。
- 前記一般式(I)において、Xが−S(=O)−基、−S(=O)2−基、又は−CR6R7基である化合物が、下記一般式(I-2)で表されるカルボン酸エステル化合物である、請求項4に記載の非水電解液。
(式中、R21及びR22はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい炭素数6〜12のアリール基、又は−C(=O)−OR25基を示し、R21及びR22がアルキル基の場合には、R21とR22が結合して環構造を形成してもよい。また、R23は水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜6のアルキル基を示し、R24及びR25は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3〜6のシクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を示す。X1は、−S(=O)基、−S(=O)2基、又は−CR26R27基を示し、R26及びR27はそれぞれ独立して、水素原子、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。) - 前記一般式(I)において、Xが−S(=O)2−R5−S(=O)2−基であり、nが1又は2である、請求項1に記載の非水電解液。
- 前記一般式(I)において、Xが−S(=O)2−R5−S(=O)2−基であり、nが1又は2である化合物が、下記一般式(I-3)で表されるカルボン酸エステル化合物である、請求項6に記載の非水電解液。
(式中、R31及びR32はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい炭素数6〜12のアリール基、又は−C(=O)−OR34基を示す。また、R33は水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜6のアルキル基を示し、mは1又は2を示す。
mが1の場合、L3及びR34は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3〜6のシクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基を示し、mが2の場合、L3は、炭素数2〜8のアルキレン基、炭素数4〜8のアルケニレン基、又は炭素数4〜8のアルキニレン基を示し、L3は、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、R34は前記と同じである。
X2は、−S(=O)2−R35−S(=O)2−基を示し、R35は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されてもよい炭素数1〜4のアルキレン基を示す。) - 非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、前記一般式(I)で表されるカルボン酸エステル化合物を含み、更に炭素−炭素二重結合又は炭素−炭素三重結合等の不飽和結合又はフッ素原子を有する環状カーボネートのうち少なくとも一種を含む、請求項1に記載の非水電解液。
- 非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、前記一般式(I)で表されるカルボン酸エステル化合物を0.001〜30質量%含む、請求項1に記載の非水電解液。
- 非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、前記一般式(I)で表されるカルボン酸エステル化合物を含み、電解質としてLiPF6を含む、請求項1に記載の非水電解液。
- 正極、負極、及び非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液を備えた蓄電デバイスであって、非水電解液が請求項1〜10のいずれかに記載の非水電解液であることを特徴とする蓄電デバイス。
- 正極が正極活物質として、コバルト、マンガン、及びニッケルから選ばれる1種又は2種以上を含有するリチウムとの複合金属酸化物、又はリチウム含有オリビン型リン酸塩を含む、請求項11に記載の蓄電デバイス。
- 負極が負極活物質として、リチウム金属、リチウム合金、リチウムを吸蔵及び放出することが可能な炭素材料、スズ、スズ化合物、ケイ素、ケイ素化合物、及びチタン酸リチウム化合物から選ばれる1種又は2種以上を含む、請求項11又は12に記載の蓄電デバイス。
- 下記一般式(II)で表されるカルボン酸エステル化合物。
(式中、R41及びR42はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数7〜13の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基、炭素数6〜12の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、又は−C(=O)−OR44基を示し、R41及びR42がアルキル基の場合には、R41とR42が結合して環構造を形成してもよい。また、R43は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基を示し、mは1又は2を示す。
mが1の場合、L4及びR44は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数3〜6のハロゲン化シクロアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数3〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数7〜13のハロゲン化アラルキル基、又は少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数6〜12のハロゲン化アリール基を示し、mが2の場合、L4は、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数2〜6のアルキレン基、炭素数4〜8のアルケニレン基、又は炭素数4〜8のアルキニレン基を示し、R44は前記と同じである。ただし、mが1の場合、L4が3−メチル−2−ブテン−1−イル基であることはない。) - 下記一般式(III)で表されるカルボン酸エステル化合物。
(式中、R51及びR52はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数7〜13のアラルキル基、炭素数6〜12のアリール基、又は−C(=O)−OR54基を示し、R51及びR52がアルキル基の場合には、R51とR52が結合して環構造を形成してもよい。また、R53は水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜6のアルキル基を示し、mは1又は2を示す。
mが1の場合、L5及びR54は同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、炭素数7〜13のアラルキル基、又は炭素数6〜12のアリール基を示し、mが2の場合、L5は、炭素数2〜8のアルキレン基、炭素数4〜8のアルケニレン基、又は炭素数4〜8のアルキニレン基を示し、L4は、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、R54は前記と同じである。
X3は、−S(=O)2−R55−S(=O)2−基を示し、R55は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されてもよい炭素数1〜4のアルキレン基を示す。
また、R51、R52、R54又はL5である、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のシアノアルキル基、炭素数7〜13のアラルキル基、又は炭素数6〜12のアリール基は、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。)
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013262928 | 2013-12-19 | ||
JP2013262928 | 2013-12-19 | ||
JP2014107584 | 2014-05-23 | ||
JP2014107584 | 2014-05-23 | ||
JP2014179897 | 2014-09-04 | ||
JP2014179897 | 2014-09-04 | ||
PCT/JP2014/083415 WO2015093532A1 (ja) | 2013-12-19 | 2014-12-17 | 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いられるカルボン酸エステル化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015093532A1 true JPWO2015093532A1 (ja) | 2017-03-23 |
JP6380409B2 JP6380409B2 (ja) | 2018-08-29 |
Family
ID=53402877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015553583A Active JP6380409B2 (ja) | 2013-12-19 | 2014-12-17 | 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いられるカルボン酸エステル化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US10263285B2 (ja) |
EP (1) | EP3086396B1 (ja) |
JP (1) | JP6380409B2 (ja) |
KR (1) | KR20160100965A (ja) |
CN (1) | CN105830270B (ja) |
WO (1) | WO2015093532A1 (ja) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6189644B2 (ja) * | 2013-05-30 | 2017-08-30 | トヨタ自動車株式会社 | 非水電解液二次電池の製造方法 |
KR20160030734A (ko) * | 2014-09-11 | 2016-03-21 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 리튬 이차전지 전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차전지 |
WO2017060151A1 (en) * | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Basf Se | Electrolyte composition containing methyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-carboxylate, and electrochemical cells comprising the same |
JP6773041B2 (ja) * | 2015-10-23 | 2020-10-21 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
FR3055900B1 (fr) * | 2016-09-15 | 2018-08-31 | Bostik Sa | Polymeres hydrocarbones a deux groupements terminaux 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxylate |
US10707531B1 (en) | 2016-09-27 | 2020-07-07 | New Dominion Enterprises Inc. | All-inorganic solvents for electrolytes |
JP7059250B2 (ja) * | 2017-03-07 | 2022-04-25 | 住友精化株式会社 | 非水電解液用添加剤、非水電解液、及び、蓄電デバイス |
CN108808066B (zh) | 2017-04-28 | 2020-04-21 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 锂离子电池非水电解液和锂离子电池 |
CN108808086B (zh) | 2017-04-28 | 2020-03-27 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 锂离子电池非水电解液和锂离子电池 |
CN108808084B (zh) | 2017-04-28 | 2020-05-08 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 锂离子电池非水电解液和锂离子电池 |
CN108808065B (zh) | 2017-04-28 | 2020-03-27 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 锂离子电池非水电解液和锂离子电池 |
CN108933292B (zh) | 2017-05-27 | 2020-04-21 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 锂离子电池非水电解液和锂离子电池 |
WO2019016903A1 (ja) * | 2017-07-19 | 2019-01-24 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
CN109326823B (zh) * | 2017-07-31 | 2020-04-21 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 锂离子电池非水电解液及锂离子电池 |
CN109326824B (zh) | 2017-07-31 | 2020-04-21 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 锂离子电池非水电解液及锂离子电池 |
CN112174932A (zh) * | 2019-07-03 | 2021-01-05 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 磺酸酯及其合成方法和应用 |
CN110931863B (zh) * | 2019-11-12 | 2022-03-29 | 深圳市比克动力电池有限公司 | 电池电解液用添加剂、锂离子电池电解液、锂离子电池 |
CN111129599A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-08 | 惠州市豪鹏科技有限公司 | 电解液及锂离子电池 |
US20210408603A1 (en) * | 2020-01-20 | 2021-12-30 | Ningde Amperex Technology Limited | Electrolytic solution, and electrochemical device using the same |
WO2021152422A1 (en) * | 2020-01-27 | 2021-08-05 | 3M Innovative Properties Company | Substituted thiolate salt melt additives |
JP7513983B2 (ja) * | 2020-09-17 | 2024-07-10 | マツダ株式会社 | リチウムイオン二次電池及びその製造方法 |
CN112670572B (zh) * | 2020-12-11 | 2023-07-28 | 惠州市豪鹏科技有限公司 | D-酒石酸环硫酸二甲酯在锂离子电池电解液中的应用 |
KR20220165364A (ko) | 2021-06-08 | 2022-12-15 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 리튬 이차전지용 비수전해액 |
CN115732756B (zh) * | 2021-08-30 | 2023-11-28 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 一种电解液及使用该电解液的二次电池 |
KR20240052549A (ko) * | 2022-10-14 | 2024-04-23 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 비수 전해질 및 이를 포함하는 리튬 이차전지 |
WO2024123138A1 (ko) * | 2022-12-08 | 2024-06-13 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 비수 전해질 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006294414A (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | リチウム二次電池用非水系電解液およびリチウム二次電池 |
WO2008093837A1 (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-07 | Ube Industries, Ltd. | エステル化合物、それを用いた非水電解液及びリチウム二次電池 |
WO2011122449A1 (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-06 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液、それを用いた電気化学素子、及びそれに用いられる1,2-ジオキシプロパン化合物 |
JP2012064473A (ja) * | 2010-09-16 | 2012-03-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非水系電解液及び非水系電解液電池 |
WO2013024748A1 (ja) * | 2011-08-12 | 2013-02-21 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
JP2013089390A (ja) * | 2011-10-14 | 2013-05-13 | Ube Ind Ltd | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
WO2013099735A1 (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
US20140356733A1 (en) * | 2013-05-28 | 2014-12-04 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Additive for lithium battery electrolyte, organic electrolyte solution including the same and lithium battery using the electrolyte solution |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3586881B2 (ja) * | 1994-04-19 | 2004-11-10 | 三菱化学株式会社 | ジオキソラン含有溶剤 |
JP3760540B2 (ja) | 1996-12-25 | 2006-03-29 | 三菱化学株式会社 | リチウム二次電池用電解液 |
JP3560119B2 (ja) | 1997-10-13 | 2004-09-02 | 三菱化学株式会社 | 非水系電解液二次電池 |
JP4489207B2 (ja) | 1998-05-20 | 2010-06-23 | 三井化学株式会社 | 二次電池用非水電解液及び非水電解液二次電池 |
JP4033074B2 (ja) | 2002-08-29 | 2008-01-16 | 日本電気株式会社 | 二次電池用電解液およびそれを用いた二次電池 |
EP2138481A4 (en) * | 2007-04-20 | 2011-11-30 | Ube Industries | NONAQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION FOR LITHIUM SECONDARY BATTERY AND LITHIUM SECONDARY BATTERY USING THE SAME |
CN103109410A (zh) * | 2010-09-16 | 2013-05-15 | 三菱化学株式会社 | 非水系电解液及非水系电解液二次电池 |
US8697291B2 (en) | 2010-10-07 | 2014-04-15 | Uchicago Argonne, Llc | Non-aqueous electrolyte for lithium-ion battery |
WO2012064473A1 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Med Institute, Inc. | Covered stent devices for use in treatment of fracture |
CN104011040B (zh) | 2011-12-22 | 2017-03-15 | 建筑研究和技术有限公司 | 2‑氧代‑1,3‑二氧戊环‑4‑甲酰胺、其制备方法和用途 |
JP2014072050A (ja) | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Sanyo Electric Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
-
2014
- 2014-12-17 JP JP2015553583A patent/JP6380409B2/ja active Active
- 2014-12-17 CN CN201480068244.1A patent/CN105830270B/zh active Active
- 2014-12-17 EP EP14871267.2A patent/EP3086396B1/en active Active
- 2014-12-17 WO PCT/JP2014/083415 patent/WO2015093532A1/ja active Application Filing
- 2014-12-17 US US15/103,220 patent/US10263285B2/en active Active
- 2014-12-17 KR KR1020167015909A patent/KR20160100965A/ko not_active Application Discontinuation
-
2019
- 2019-02-27 US US16/286,914 patent/US20190198928A1/en not_active Abandoned
-
2021
- 2021-02-17 US US17/177,917 patent/US11695158B2/en active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006294414A (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | リチウム二次電池用非水系電解液およびリチウム二次電池 |
WO2008093837A1 (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-07 | Ube Industries, Ltd. | エステル化合物、それを用いた非水電解液及びリチウム二次電池 |
WO2011122449A1 (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-06 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液、それを用いた電気化学素子、及びそれに用いられる1,2-ジオキシプロパン化合物 |
JP2012064473A (ja) * | 2010-09-16 | 2012-03-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非水系電解液及び非水系電解液電池 |
WO2013024748A1 (ja) * | 2011-08-12 | 2013-02-21 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
JP2013089390A (ja) * | 2011-10-14 | 2013-05-13 | Ube Ind Ltd | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
WO2013099735A1 (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
US20140356733A1 (en) * | 2013-05-28 | 2014-12-04 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Additive for lithium battery electrolyte, organic electrolyte solution including the same and lithium battery using the electrolyte solution |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20210320334A1 (en) | 2021-10-14 |
US11695158B2 (en) | 2023-07-04 |
US10263285B2 (en) | 2019-04-16 |
US20190198928A1 (en) | 2019-06-27 |
WO2015093532A1 (ja) | 2015-06-25 |
CN105830270B (zh) | 2019-04-02 |
EP3086396A1 (en) | 2016-10-26 |
JP6380409B2 (ja) | 2018-08-29 |
EP3086396A4 (en) | 2017-07-19 |
US20180166746A1 (en) | 2018-06-14 |
EP3086396B1 (en) | 2019-06-05 |
CN105830270A (zh) | 2016-08-03 |
KR20160100965A (ko) | 2016-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6380409B2 (ja) | 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いられるカルボン酸エステル化合物 | |
JP6903128B2 (ja) | 電解液及び電池 | |
EP3086397B1 (en) | Nonaqueous electrolyte solution, electricity storage device using same, and phosphonoformic acid compound used in same | |
JP6380392B2 (ja) | 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いられるビフェニル基含有カーボネート化合物 | |
JP6583267B2 (ja) | 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いるリチウム塩 | |
JP6485753B2 (ja) | 非水電解液およびそれを用いた蓄電デバイス | |
JP6035684B2 (ja) | 非水電解液及びそれを用いた電気化学素子 | |
KR20150018513A (ko) | 비수 전해액 및 그것을 이용한 축전 디바이스 | |
JP5561163B2 (ja) | リチウム電池用非水電解液、それを用いたリチウム電池、及びそれに用いられるホルミルオキシ基含有化合物 | |
WO2016031316A1 (ja) | 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いるリン化合物 | |
JP6866067B2 (ja) | 非水電解液およびそれを用いた蓄電デバイス | |
KR20130119842A (ko) | 비수 전해액 및 그것을 이용한 전기 화학 소자 | |
JPWO2017069278A1 (ja) | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス | |
JP5822070B2 (ja) | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス | |
WO2013168716A1 (ja) | 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びジハロリン酸エステル化合物 | |
WO2019016903A1 (ja) | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス | |
JP6015673B2 (ja) | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス | |
JP5704277B1 (ja) | 非水電解液およびそれを用いた蓄電デバイス | |
JP2016046242A (ja) | 非水電解液およびそれを用いた蓄電デバイス | |
JP2022054303A (ja) | 蓄電デバイス用非水電解液およびそれを用いた蓄電デバイス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171018 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180703 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180716 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6380409 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |