CN112174932A - 磺酸酯及其合成方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种磺酸酯及其合成方法和应用。该磺酸酯具有式I所示结构：
Figure DDA0002117153320000011
本发明摒弃传统的合成方法，巧妙地设计合成路线，以烯丙基磺酰氯和丙酮缩甘油为原料，在碱性条件下，反应生成中间体II；再在酸性条件下，开环反应生成中间体III；中间体III再与氯化亚砜反应，最终合成了具有式I所示结构的磺酸酯，即1,3,2‑二氧硫杂戊烷‑2‑氧‑4‑甲基烯丙基磺酸酯。该合成方法反应条件温和，无需高温及苛刻条件，可控性强，后处理简单，易操作。合成的1,3,2‑二氧硫杂戊烷‑2‑氧‑4‑甲基烯丙基磺酸酯用于电池的电解液之后，在负极形成SEI膜，有效地提高了高温条件下电池的性能。

Description

磺酸酯及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，特别是涉及一种磺酸酯及其合成方法和应用。
背景技术
目前，商用二次锂离子电池在各行各业得到了广泛应用。在锂离子电池的电解液中，磺酸酯、硫酸酯及亚硫酸酯等含硫化合物作为一类功能添加剂，对电池性能的充分发挥起着至关重要的作用。
随着功能添加剂研究的不断深入，多官能团功能添加剂(即通过加入一种添加剂发挥多种功能)的研究越来越备受关注。Org.Lett.2016,18,3718-3721提供一种磺酸酯化合物的制备方法，具体如下：
Figure BDA0002117153300000011
该方法采用丙三醇作为原料，但是，丙三醇有两个不同位置的羟基，反应过程中存在选择性问题，分离提纯过程较为繁琐。
发明内容
基于此，有必要针对传统的多官能团添加剂的合成方法存在选择性问题，分离提纯过程较为繁琐，提供一种磺酸酯及其合成方法和应用。
一种磺酸酯，其特征在于，具有式I所示结构；
Figure BDA0002117153300000012
Figure BDA0002117153300000021
一种磺酸酯的合成方法，包括如下步骤：
(1)将烯丙基磺酰氯在15℃～35℃及有机溶剂和碱的作用下与丙酮缩甘油反应4h～8h，得到中间体II，
Figure BDA0002117153300000022
(2)将所述中间体II在酸的作用下进行开环反应，得到中间体III，
Figure BDA0002117153300000023
(3)将所述中间体III与有机溶剂混合，在真空条件或者保护气体氛围下与氯化亚砜反应4h～8h，得到具有式I所示结构的磺酸酯；
Figure BDA0002117153300000024
在其中一个实施例中，所述烯丙基磺酰氯、所述丙酮缩甘油和所述碱的摩尔比为1:(1.1～1.3):1；所述碱选自三乙胺、吡啶和4-N,N-二甲基吡啶中的至少一种。
在其中一个实施例中，步骤(1)具体包括如下步骤：将烯丙基磺酰氯与有机溶剂混合，然后在-10℃～0℃下滴加丙酮缩甘油、碱和有机溶剂的混合液，滴加结束后，升温至15～35℃，反应4h～8h，得到中间体II。
在其中一个实施例中，步骤(2)具体包括如下步骤：将所述中间体II与醇混合，在酸的作用下，回流反应3h～6h，得到中间体III。
在其中一个实施例中，所述酸为盐酸，所述盐酸的浓度为1wt％～5wt％，所述中间体II与所述酸的摩尔比为1:(0.1～0.15)。
在其中一个实施例中，还包括将所述磺酸酯提纯的步骤：将反应后的反应液冷却至室温，调节pH至中性，分液，将有机相水洗，分液，浓缩有机相，重结晶，得到提纯后的磺酸酯。
在其中一个实施例中，所述中间体III与所述氯化亚砜的摩尔比为1:(2～5)。
所述的磺酸酯或所述的合成方法得到的磺酸酯在制备电解液中的应用。
一种电解液添加剂，包含所述的磺酸酯或任一项所述的合成方法得到的磺酸酯。
一种电解液，包括所述的电解液添加剂。
现有技术中，同时含有二氧硫杂戊烷片段和磺酸酯片段的化合物十分稀缺。且传统的合成方法反应条件苛刻，后处理复杂，还存在选择性问题。而同时含有二氧硫杂戊烷片段和烯丙基磺酸酯片段的化合物至今没有被发现。基于上述问题的发现，本发明摒弃传统的合成方法，巧妙地设计合成路线，以烯丙基磺酰氯和丙酮缩甘油为原料，在碱性条件下，反应生成中间体II；再在酸性条件下，开环反应生成中间体III；中间体III再与氯化亚砜反应，最终合成了具有式I所示结构的磺酸酯，即1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基烯丙基磺酸酯。该合成方法反应条件温和，无需高温及苛刻条件，可控性强，后处理简单，易操作。合成的1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基烯丙基磺酸酯用于电池的电解液之后，在负极形成SEI膜，有效地提高了高温条件下电池的性能。
附图说明
图1为本发明一实施方式的磺酸酯的合成方法的流程图；
图2为本发明一实施方式的电池的循环性能曲线图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
一实施方式的磺酸酯，其命名为：1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基烯丙基磺酸酯，结构式如下：
Figure BDA0002117153300000041
请参见图1，一实施方式的上述磺酸酯的合成方法，包括如下步骤：
S10、将烯丙基磺酰氯在15℃～35℃及有机溶剂和碱的作用下与丙酮缩甘油反应4h～8h，得到中间体II，
其中，中间体II的结构式如下：
Figure BDA0002117153300000042
Figure BDA0002117153300000051
其中，烯丙基磺酰氯的结构式如下：
Figure BDA0002117153300000052
丙酮缩甘油的结构式如下：
Figure BDA0002117153300000053
在其中一实施方式中，烯丙基磺酰氯、丙酮缩甘油和碱的摩尔比为1:(1.1～1.3):1。碱选自三乙胺、吡啶和4-N,N-二甲基吡啶中的至少一种。
在其中一实施方式中，S10步骤中，有机溶剂选自四氢呋喃、乙腈、甲苯、二氯甲烷、1,4-二氧六环和乙酸乙酯中的至少一种。优选地，有机溶剂为二氯甲烷。
上述步骤S10的反应式如下：
Figure BDA0002117153300000054
进一步地，步骤S10具体包括如下步骤：将烯丙基磺酰氯与有机溶剂混合，然后在-10℃～0℃下滴加丙酮缩甘油、碱和有机溶剂的混合液，滴加结束后，升温至15～35℃，反应4h～8h，得到中间体II。优选地，滴加结束后，升温度至25℃。
进一步地，在反应结束后还包括分离纯化的步骤：将反应后得到的反应液过滤，水洗，分液，取有机相减压蒸馏除去溶剂，得到提纯后的中间体II。
S20、将上述中间体II在酸的作用下进行开环反应，得到中间体III，
其中，中间体III的结构式如下：
Figure BDA0002117153300000061
在其中一实施方式中，酸为盐酸，盐酸的浓度为1wt％～5wt％，中间体II与酸的摩尔比为1:(0.1～0.15)。
上述步骤S20的反应式如下：
Figure BDA0002117153300000062
进一步地，步骤S20具体包括如下步骤：将中间体II与醇混合，在酸的作用下，回流反应3h～6h，得到中间体III。
在其中一实施方式中，醇选自甲醇、乙醇和异丙醇中的至少一种。
进一步地，在反应结束后还包括分离纯化的步骤：向反应后的反应液中通氮气除去氯化氢，然后将反应液减压蒸馏除去溶剂，即得提纯后的中间体III。
S30、将上述中间体III与有机溶剂混合，在真空条件或者保护气体氛围下与氯化亚砜(SOCl2)反应4h～8h，得到具有式I所示结构的磺酸酯。
Figure BDA0002117153300000063
在其中一实施方式中，中间体III与氯化亚砜的摩尔比为1:(2～5)。
在其中一实施方式中，S30步骤中，有机溶剂选自甲苯、乙腈、二氯甲烷和乙酸乙酯中的至少一种。
在其中一实施方式中，真空条件为：真空度为-0.01Mpa～-0.02Mpa。
上述步骤S30的反应式如下：
Figure BDA0002117153300000071
进一步地，步骤S30具体包括如下步骤：将上述中间体III与有机溶剂混合，在25℃～50℃，真空条件下，滴加氯化亚砜，滴加结束后反应4h～8h，得到具有式I所示结构的磺酸酯。
进一步地，在反应结束后还包括对磺酸酯提纯的步骤：将反应后的反应液冷却至室温，调节pH至中性，分液，将有机相水洗，分液，浓缩有机相，重结晶，即得提纯后的磺酸酯。
在其中一实施方式中，调节pH的碱溶液为氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液，碱溶液的浓度为1wt％。
在其中一实施方式中，重结晶的溶剂选自甲苯、乙腈、二氯甲烷和乙酸乙酯中的至少一种。
本发明还提供一实施方式的如上述的磺酸酯或如上述的合成方法得到的磺酸酯在制备电解液中的应用。
本发明还提供一实施方式的电解液添加剂，包含上述的磺酸酯或如上述的合成方法得到的磺酸酯。
本发明还提供一实施方式的电解液，包括上述的电解液添加剂。
以下为具体实施例
实施例1
将烯丙基磺酰氯(140.6g，1.0mol)，乙腈(500g)分别加入配有搅拌器、温度计、冷凝管的2L三口烧瓶中，降温至-10℃，将丙酮缩甘油(129.8，1.1mol)、三乙胺(101.2g，1.0mol)和乙腈(100g)的混合溶液逐滴滴入反应体系，滴加过程控制温度为-10℃～0℃，滴加结束后，25℃保温反应4h，反应结束后将反应液过滤。过滤后的反应液用200g去离子水洗涤，分液，共3次，所得有机相经旋转蒸发仪减压除溶剂得到中间体II 212.7g，收率90％，纯度95％。
将中间体II(189.0g，0.8mol)，盐酸(1wt％，292g)和甲醇(300g)分别加入配有搅拌器、温度计、冷凝管的1L三口烧瓶中，回流搅拌6h，反应结束后，通氮气搅拌6h，旋转蒸发仪减压除溶剂得中间体III 149.1g，收率95％，纯度97％。
将中间体III(98.1g，0.5mol)和甲苯(200g)分别加入配有搅拌器、温度计、冷凝管的1L三口烧瓶中，将氯化亚砜(356.9g，1.5mol)逐滴加入反应体系，同时保持冷凝管口真空度为-0.01MPa，滴加结束后继续搅拌6h，反应结束后冷却至室温，逐滴加入1wt％氢氧化钠溶液，调节pH至中性，分液。所得有机相用200g去离水洗涤，分液，共3次，洗涤后的有机相经旋转蒸发仪减压除部分溶剂后，甲苯重结晶得1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基烯丙基磺(90.4g，收率70％，纯度98.5％，白色固体)。MS(EI)：理论值242，实测值242。
实施例2
将烯丙基磺酰氯(140.6g，1.0mol)，二氯甲烷(500g)分别加入配有搅拌器、温度计、冷凝管的2L三口烧瓶中，降温至-10℃，将丙酮缩甘油(141.6g，1.2mol)、吡啶(79.1g，1.0mol)和二氯甲烷(100g)的混合溶液逐滴滴入反应体系，滴加过程控制温度为-10-0℃，滴加结束后，25℃保温反应6h，反应结束后将反应液过滤。过滤后的反应液用200g去离子水洗涤，分液，共3次，所得有机相经旋转蒸发仪减压除溶剂得中间体II 219.8g，收率93％，纯度97％。
将中间体II(189.0g，0.8mol)，盐酸(3％，97.3g)和乙醇(150g)分别加入配有搅拌器、温度计、冷凝管的1L三口烧瓶中，回流搅拌4h，反应结束后，通氮气搅拌6h，旋转蒸发仪减压除溶剂得中间体III 146.0g，收率93％，纯度96％。
将中间体III(98.1g，0.5mol)和二氯甲烷(200g)分别加入配有搅拌器、温度计、冷凝管的1L三口烧瓶中，将氯化亚砜(475.9g，2.0mol)逐滴加入反应体系，同时保持冷凝管口真空度为-0.01MPa，滴加结束后继续搅拌8h，反应结束后，逐滴加入1wt％氢氧化钾溶液，调节pH至中性，分液。所得有机相用200g去离水洗涤，分液，共3次，洗涤后的有机相经旋转蒸发仪减压除部分溶剂后，二氯甲烷重结晶得1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基烯丙基磺(80.1g，收率62％，纯度99％，白色固体)。
对比例1
本对比例1的磺酸酯的制备方法同实施例1，区别在于：将烯丙基磺酰氯替换为乙烯基磺酰氯。结果：最终未得到目标产物。
性能测试：
测试1
在充氩气的手套箱中(H2O<10ppm)，以EC:EMC:DMC＝1:1:1体积比混合均匀，然后溶解1.0mol/L的六氟磷酸锂(LiPF6)于其中，再向该电解液中添加质量百分比为1％的1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基烯丙基磺酸酯。
然后将该电解液注入钴酸锂电池中，测试电池在45℃下的循环性能。结果如图2中的a所示。图2中的横坐标为Cycle No.(循环次数)；纵坐标为Capacity(电池容量)，单位为mAh。
测试2
同测试1的步骤，区别在于：将1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基烯丙基磺酸酯替换为1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基丙基磺酸酯。测试结果如图2中的b所示。
测试3
同测试1的步骤，区别在于：不添加1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基烯丙基磺酸酯。测试结果如图2中的c所示。
从图2中可以看出，电解液中加入1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基烯丙基磺酸酯后明显改善了电池的高温循环性能，而加入1,3,2-二氧硫杂戊烷-2-氧-4-甲基丙基磺酸酯后虽有改善，与前者相比，改善程度有限。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (11)

1.一种磺酸酯，其特征在于，具有式I所示结构；
Figure FDA0002117153290000011
2.一种磺酸酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将烯丙基磺酰氯在15℃～35℃及有机溶剂和碱的作用下与丙酮缩甘油反应4h～8h，得到中间体II，
Figure FDA0002117153290000012
(2)将所述中间体II在酸的作用下进行开环反应，得到中间体III，
Figure FDA0002117153290000013
(3)将所述中间体III与有机溶剂混合，在真空条件或者保护气体氛围下与氯化亚砜反应4h～8h，得到具有式I所示结构的磺酸酯；
Figure FDA0002117153290000014
3.根据权利要求2所述磺酸酯的合成方法，其特征在于，所述烯丙基磺酰氯、所述丙酮缩甘油和所述碱的摩尔比为1:(1.1～1.3):1；所述碱选自三乙胺、吡啶和4-N,N-二甲基吡啶中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的磺酸酯的合成方法，其特征在于，步骤(1)具体包括如下步骤：将烯丙基磺酰氯与有机溶剂混合，然后在-10℃～0℃下滴加丙酮缩甘油、碱和有机溶剂的混合液，滴加结束后，升温至15～35℃，反应4h～8h，得到中间体II。
5.根据权利要求2所述的磺酸酯的合成方法，其特征在于，步骤(2)具体包括如下步骤：将所述中间体II与醇混合，在酸的作用下，回流反应3h～6h，得到中间体III。
6.根据权利要求2所述的磺酸酯的合成方法，其特征在于，所述酸为盐酸，所述盐酸的浓度为1wt％～5wt％，所述中间体II与所述酸的摩尔比为1:(0.1～0.15)。
7.根据权利要求2所述的磺酸酯的合成方法，其特征在于，还包括将所述磺酸酯提纯的步骤：将反应后的反应液冷却至室温，调节pH至中性，分液，将有机相水洗，分液，浓缩有机相，重结晶，得到提纯后的磺酸酯。
8.根据权利要求2～7所述的磺酸酯的合成方法，其特征在于，所述中间体III与所述氯化亚砜的摩尔比为1:(2～5)。
9.如权利要求1所述的磺酸酯或如权利要求2～8任一项所述的合成方法得到的磺酸酯在制备电解液中的应用。
10.一种电解液添加剂，其特征在于，包含权利要求1所述的磺酸酯或如权利要求2～8任一项所述的合成方法得到的磺酸酯。
11.一种电解液，其特征在于，包括权利要求10所述的电解液添加剂。
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