JPWO2015080101A1 - 組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2の方法は、面精度変化といった変形を抑えようとした場合、接着面が剥がれたり、LCDが割れたり、LCDが表示ムラになったりするという問題があった。
特許文献2の課題の解決策として、特許文献3のUV硬化型樹脂が挙げられる。しかし、特許文献3は、イソボルニル(メタ)アクリレートのような剛直な骨格モノマーをベースとした高弾性樹脂であるが故に、高温信頼性試験(耐湿熱性試験)において被着体の膨張収縮に耐えることができず、剥がれを生じてしまう。
また、いずれの文献の技術においても、例えば、タッチパネル等の表示体に使用される化粧板やアイコンシートを貼り合わせる場合、透明基板と透明基板とを貼り合わせる場合、印刷加工された部分を貼り合わせる場合に、被着体正面からでは印刷等の遮光枠により正面から可視光線若しくは紫外線が当たらない箇所を、側面からの可視光線若しくは紫外線により硬化する場合、遮光枠の下の硬化性樹脂組成物の硬化不良を起こすという課題があった。
(P)重合性ビニルモノマー
(C)光重合開始剤
(D)酸化防止剤
(E)チオール
(F)ジカルボン酸ジエステル
上記(P)重合性ビニルモノマーが、(A)多官能(メタ)アクリレート及び(B)単官能(メタ)アクリレートを含有する該組成物であることが好ましい。
また、上記(A)多官能(メタ)アクリレートが、ウレタン(メタ)アクリレートである該組成物であることが好ましい。
上記(B)単官能(メタ)アクリレートが、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1種以上を含む該組成物であることが好ましい。
上記(F)ジカルボン酸ジエステルの含有量は、(P)重合性ビニルモノマー及び(F)ジカルボン酸ジエステルの合計100質量部とした場合に、5〜50質量部である該組成物であることが好ましい。
また、本発明によれば、該組成物を含む硬化性樹脂組成物が提供される。
また、本発明によれば、該組成物を含む接着剤組成物が提供される。
また、本発明によれば、該接着剤組成物の硬化体が提供される。
また、本発明によれば、該硬化体により被着体が被覆又は接合された複合体が提供される。
該被着体は、トリアセチルセルロース、フッ素系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ガラス、金属からなる群から選ばれる1種以上を含む該複合体であることが好ましい。
また、本発明によれば、該接着剤組成物により被着体を貼り合わせたタッチパネル積層体が提供される。
また、本発明によれば、該接着剤組成物により被着体を貼り合わせた液晶パネル積層体が提供される。
また、本発明によれば、該タッチパネル積層体を用いたディスプレイが提供される。
また、本発明によれば、該液晶パネル積層体を用いたディスプレイが提供される。
本発明の組成物は、下記(P)、(C)〜(F)を含有する。
(P)重合性ビニルモノマー
(C)光重合開始剤
(D)酸化防止剤
(E)チオール
(F)ジカルボン酸ジエステル
また、この組成によれば、深部硬化性に優れた組成物を提供できるので、例えば、遮光枠の下の硬化性樹脂組成物の硬化が可能であり、接着剤の硬化不良を抑制する効果を有することができる。
(P)重合性ビニルモノマーとしては、(メタ)アクリレートが好ましく、(A)多官能(メタ)アクリレート及び(B)単官能(メタ)アクリレートを含有することがより好ましい。
(A)多官能(メタ)アクリレートとは、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する(メタ)アクリレートをいう。多官能(メタ)アクリレートとしては、オリゴマー/ポリマー末端又は側鎖に2個以上(メタ)アクロイル化された多官能(メタ)アクリレートのオリゴマー/ポリマー等が挙げられる。
1,2−ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレート(例えば、日本曹達社製「TEA−1000」)や、1,2−ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレートの水素添加物(例えば、1,2−ポリブタジエン骨格中の炭素−炭素結合に水素が付加した水素化ポリブタジエンの両末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を有するウレタン(メタ)アクリレートをいう。例えば、日本曹達社製「TEAI−1000」、ダイセル・オルネクス社製「KRM−8776」、「KRM−8792」)や、1,4−ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレート(例えば、大阪有機化学社製「BAC−45」)や、ポリイソプレン末端(メタ)アクリレートや、ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリート(例えば、日本合成社製「UV−2000B」、「UV−3000B」、「UV−7000B」、根上工業社製「KHP−11」、「KHP−17」)や、ポリエーテル系ウレタン(メタ)アクリレート(例えば、日本合成社製「UV−3700B」、「UV−6100B」)や、ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
なお、ポリブタジエン末端(メタ)ウレタンアクリレートは、分子構造の末端が(メタ)アクリレートである。
上記記載した多官能(メタ)アクリレートのオリゴマー/ポリマーの中では、効果が大きい点で、ウレタン(メタ)アクリレートが好ましい。
また、ウレタン(メタ)アクリレートの中では、ポリブタジエン系ウレタン(メタ)アクリレート、ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレートの水素添加物、ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレート及びポリエーテル系ウレタン(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上が好ましく、ポリブタジエン系ウレタン(メタ)アクリレート及び/又はポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレートの水素添加物がより好ましく、ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレートの水素添加物が最も好ましい。
なお、ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレートの水素添加物の中では、1,2−ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレートの水素添加物が好ましい。ポリブタジエン系ウレタン(メタ)アクリレートの中では、1,4−ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレートが好ましい。
これらの中では、ポリオール化合物(X)として、ポリブタジエンポリオール、水素化ポリブタジエンポリオール、ポリエーテルポリオール及びポリエステルポリオールからなる群のうちの1種以上を含むことが好ましく、水素化ポリブタジエンポリオールがより好ましい。水素化ポリブタジエンポリオールの中では、式(3)を表される化合物(nは正数)が好ましい。
ポリイソシアネートの中でも、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、水添化ジフェニルメタンジイソシアネート(H−MDI)、ポリフェニルメタンポリイソシアネート(クルードMDI)、変性ジフェニルメタンジイソシアネート(変性MDI)、水添化キシリレンジイソシアネート(H−XDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMXDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(m−TMXDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ノルボルネンジイソシアネート(NBDI)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(H6XDI)等のポリイソシアネートや、これらポリイソシアネートの三量体化合物や、これらポリイソシアネートとポリオールの反応生成物等が好適に用いられる。
以上の中で、有機ポリイソシアネート化合物(Y)としては、水添化キシリレンジイソシアネート(H−XDI)及び/又はイソホロンジイソシアネート(IPDI)が好ましく、イソホロンジイソシアネート(IPDI)がより好ましい。
これらの中で、ヒドロキシ(メタ)アクリレート(Z)としては、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましい。ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの中では、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上を含むことが好ましい。
設定温度:40℃
カラム構成:東ソー社製「TSK guardcolumn MP(×L)」6.0mmID×4.0cm1本、及び東ソー社製「TSK−GELMULTIPOREHXL−M」7.8mmID×30.0cm(理論段数16,000段)2本、計3本(全体として理論段数32,000段)、
サンプル注入量:100μl(試料液濃度1mg/ml)
送液圧力:39kg/cm2
検出器:RI検出器
(B)単官能(メタ)アクリレートとは、(メタ)アクリロイル基を1個有する(メタ)アクリレートをいう。(B)単官能(メタ)アクリレートの中では、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとアルキル(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上が好ましく、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとアルキル(メタ)アクリレートを併用することがより好ましい。
なお、本発明の一実施形態において、例えば、イソボルニル(メタ)アクリレートのような剛直な骨格のモノマーを使用しなくてもよい。なぜならば、本発明の一実施形態は、例えば、イソボルニル(メタ)アクリレートを使用しなくとも、耐湿性試験において良好な結果を示すことができる。
式(2)
Z−O−(R1−O−)p−H
(Zは(メタ)アクリロイル基、R1はアルキレン基、pは1〜10の整数を表す。)
また、式(2)におけるR1のアルキレン基の炭素数は1〜8が好ましく、2〜6がより好ましい。
アルキル(メタ)アクリレートとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノルマルオクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中では、接着性や耐湿性の点で、オクチル(メタ)アクリレートが好ましく、ノルマルオクチル(メタ)アクリレートがより好ましい。
(C)光重合開始剤は、可視光線や紫外線の活性光線により増感させて樹脂組成物の光硬化を促進するために使用するものである。
光重合開始剤としては、ベンゾフェノン及びその誘導体、ベンジル及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン誘導体、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン等のアルキルフェノン誘導体、ジエトキシアセトフェノン、4−t−ブチルトリクロロアセトフェノン等のアセトフェノン誘導体、2−ジメチルアミノエチルベンゾエート、p−ジメチルアミノエチルベンゾエート、ジフェニルジスルフィド、チオキサントン及びその誘導体、カンファーキノン、7,7−ジメチル−2,3−ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−カルボン酸、7,7−ジメチル−2,3−ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−カルボキシ−2−ブロモエチルエステル、7,7−ジメチル−2,3−ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−カルボキシ−2−メチルエステル、7,7−ジメチル−2,3−ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−カルボン酸クロライド等のカンファーキノン誘導体、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1等のα−アミノアルキルフェノン誘導体、ベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイルジエトキシポスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジメトキシフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジエトキシフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド誘導体、オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル及びオキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステル等が挙げられる。(C)光重合開始剤は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。上記の中では、効果が大きい点で、(C)光重合開始剤は、アルキルフェノン誘導体とアシルホスフィンオキサイド誘導体からなる群のうちから選ばれる1種以上を含むことが好ましく、アルキルフェノン誘導体とアシルホスフィンオキサイド誘導体を併用することがより好ましい。
アルキルフェノン誘導体とアシルホスフィンオキサイド誘導体を併用した場合、その併用割合は、アシルホスフィンオキサイド誘導体100質量部に対して、アルキルフェノン誘導体50〜400質量部が好ましく、100〜300質量部がより好ましく、150〜250質量部が最も好ましい。
アルキルフェノン誘導体の中では、ベンジルジメチルケタールと1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンからなる群のうちから選ばれる1種以上を含むことが好ましい。また、アシルホスフィンオキサイド誘導体の中では、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドとビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドからなる群のうちから選ばれる1種以上を含むことが好ましい。
(D)酸化防止剤は、貯蔵安定性について向上することができる。
酸化防止剤としては、メチルハイドロキノン、ハイドロキノン、2,2−メチレン−ビス(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェノール)、6−tert−ブチル−4−[3−[(2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル)オキシ]プロピル]−2−メチルフェノール、カテコール、ハイドロキノンモノメチルエーテル、モノターシャリーブチルハイドロキノン、2,5−ジターシャリーブチルハイドロキノン、p−ベンゾキノン、2,5−ジフェニル−p−ベンゾキノン、2,5−ジターシャリーブチル−p−ベンゾキノン、ピクリン酸、クエン酸、フェノチアジン、ターシャリーブチルカテコール、2−ブチル−4−ヒドロキシアニソール及び2,6−ジターシャリーブチル−p−クレゾール等が挙げられる。
(E)チオールとは、1個以上のチオール基を有する化合物をいう。チオールの中では、深部硬化性の点で、ポリチオールが好ましい。(E)ポリチオールとは、2個以上のチオール基を有する化合物をいう。ポリチオールとしては、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリス[(3−メルカプトプロピオニロキシ)−エチル]イソシアヌレート、3−メルカプトブチレート誘導体等が挙げられる。これらのポリチオールは、1種以上を使用できる。
(F)ジカルボン酸ジエステルとしては、脂肪族二塩基酸ジエステルが好ましい。脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、式(1)で表される化合物が好ましい。
(F)ジカルボン酸ジエステルは、例えば、深部硬化性を良好にし、粘度を調整するために使用される化合物である。(F)化学式(1)で表されるジカルボン酸ジエステルとして、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジプロピル、シュウ酸ジイソプロピル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジヘキシル、シュウ酸ジオクチル、マロン酸ジイソプロピル、マロン酸ジブチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロピル、コハク酸ジイソプロピル、コハク酸ジブチル、コハク酸ジt−ブチル、コハク酸ビス(2−エチルヘキシル)、コハク酸ビス(2−エトキシエチル)、グルタル酸ジエチル、グルタル酸ジブチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジt−ブチル、アジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)、アジピン酸ジオクチル、ピメリン酸ジメチル、ピメリン酸ジエチル、ピメリン酸ジイソプロピル、ピメリン酸ジブチル、スベリン酸ジメチル、スベリン酸ジエチル、スベリン酸ジプロピル、スベリン酸ジイソプロピル、アゼライン酸ジメチル、アゼライン酸ジエチル、アゼライン酸ジプロピル、アゼライン酸ジイソプロピル、アゼライン酸ジブチル、アゼライン酸ビス(2−エチルヘキシル)、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジプロピル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)等が挙げられる。これらのジカルボン酸ジエステルは1種以上を使用できる。(F)ジカルボン酸ジエステルの中では、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)が最も好ましい。
本発明の一実施形態の接着剤組成物は、例えば、可視光線若しくは紫外線を照射することによって、接着剤組成物の硬化体を得ることができる。
本発明の一実施形態の硬化体によって被着体を被覆又は接合された複合体を得えられる。また、被着体は、特に限定しないが、トリアセチルセルロース、フッ素系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ガラス、金属からなる群から選ばれる1種以上を含むことが好ましい。
本発明の一実施形態の接着剤組成物を用いて、公知方法によって、被着体を貼り合わせたタッチパネル積層体を得ることができる。
また、本発明の一実施形態の接着剤組成物を用いて、公知方法によって、被着体を貼り合わせたタッチパネル積層体を得ることができる。また上記タッチパネル積層体を用いてディスプレイを得ることができる。
また、本発明の一実施形態の接着剤組成物を用いて、公知方法によって、被着体を貼り合わせた液晶パネル積層体を得ることができる。また上記液晶パネル積層体を用いてディスプレイを得ることができる。
特記しない限り、23℃で、実験した。表1、表2に示す組成の硬化性樹脂組成物を調製し、評価した。結果を表3、表4に示す。
(A)成分の多官能(メタ)アクリレートとして、以下の化合物を選択した。
(B)成分の単官能(メタ)アクリレートとして、以下の化合物を選択した。
(B−1)ラウリルアクリレート(大阪有機化学社製「LA」)
(B−2)2−ヒドロキシブチルアクリレート(共栄社化学社製「HOB−A」)
(B−3)n−オクチルアクリレート(以下「NOAA」と略す)
(C)成分の、光重合開始剤として、以下の化合物を選択した。
(C−1)1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製「Irgacure184」、以下「I−184」と略す)
(C−2)2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(BASF社製「LucirinTPO」、以下「TPO」と略す)
(D)成分の酸化防止剤として、以下の化合物を選択した。
(D−1)6−tert−ブチル−4−[3−[(2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル)オキシ]プロピル]−2−メチルフェノール(住友化学工業社製「スミライザーGP」)(以下「GP」と略す)
チオール化合物として、以下の化合物を選択した。
(E−1)ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工社製「カレンズMT PE1」)(以下「MT−PE1」と略す)
(E−2)ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(SC有機化学製「PBMP」)
(E−3)1−ドデカンチオール(シグマ・アルドリッチ社製「DDT」)
(F)について式(1)で表されるジカルボン酸ジエステルとして、以下の化合物を選択した。
(F−1)セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(新日本理化社製「サンソサイザーDOS」)(以下「DOS」と略す)
(F−2)セバシン酸ジブチル(和光純薬社製)(以下「DBS」と略す)
(F−3)アゼライン酸ビス(2−エチルヘキシル)(和光純薬社製)(以下「DOZ」と略す)
(F−4)アジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)(和光純薬社製)(以下「DOA」と略す)
温度23℃で測定した。光硬化性に関しては、テンパックスガラス(幅25mm×長さ25mm×厚さ2mm)の表面に硬化性樹脂組成物を厚み0.1mmになるように塗布した。その後、無電極放電ランプを使用したフュージョン社製硬化装置を用い、波長365nmのUV光を積算光量2000mJ/cm2の条件にて照射し、硬化させた。
硬化率は、FT−IRを使用し、以下の式により算出した。炭素と炭素の二重結合の吸収スペクトルは、1600cm−1付近のピークを用いた。
比重瓶に硬化性樹脂組成物を充填し、大気中での質量及び純水中での質量を計測し、液比重を算出した。更に硬化性樹脂組成物を〔光硬化性〕に記載の方法で硬化し、幅25mm×長さ25mm×厚さ2mmの硬化物を作製し、大気中での質量及び純水中での質量を計測し、硬化物比重を算出した。液比重及び硬化物比重の比率より硬化収縮率を算出した。
硬化収縮率=((硬化物比重−液比重)/硬化物比重)×100(%)
直径5mmφの穴の開いた長さ20mm黒チューブに、硬化性樹脂組成物を充填し、上部からブラックライトにて1mW/cm2(365nm)の光を100秒間照射した(積算光量は100mJ/cm2)。その後、黒チューブから硬化物を取り出し、未硬化部分を取り除き、硬化している部分の厚みをマイクロメーターで測定した。
2軸延伸PETフィルム(ルミラーT60、平均厚さ190μm、東レ社製)の試験片(幅50mm×長さ10mm×厚さ0.19mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み30μmで接着面積を縦40mm×横10mmとして接着させた。光照射による硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。剥離接着強さ(単位:N/cm)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度50mm/分で測定した。
耐熱ガラス試験片(幅25mm×長さ25mm×厚さ2.0mm)同士を、厚み80μm×幅11.5mm×長さ25mmのテフロン(登録商標)テープをスペーサーとして用い、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着させた(接着面積3cm2)。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。上記条件にて接着剤組成物を硬化させた後、更に、試験片の両面に電気化学工業社製接着剤組成物「G−55」を使用し、亜鉛メッキ鋼板(幅100mm×長さ25mm×厚さ2.0mm、エンジニアリングテストサービス社製)を接着させた。硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片を用いて、亜鉛メッキ鋼板をチャックして、初期の引張剪断接着強さを測定した。引っ張り剪断接着強さ(単位:MPa)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度10mm/分で測定した。
COPフィルム(ZEONOR、平均厚さ40μm、日本ゼオン社製)の試験片(幅50mm×長さ10mm×厚さ0.04mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み10μmで接着面積を縦40mm×横10mmとして接着させた。光照射による硬化後、接着剤で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。剥離接着強さ(単位:N/cm)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度50mm/分で測定した。
トリアセチルセルロース(TAC)フィルム(平均厚さ40μm、富士フィルム社製)の試験片(幅50mm×長さ10mm×厚さ0.04mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み10μmで接着面積を縦40mm×横10mmとして接着させた。接着剤組成物で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射による硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。剥離接着強さ(単位:N/cm)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度50mm/分で測定した。
PVDF(Polyvinylidene fluoride)フィルム(平均厚さ40μm、電気化学工業社製「DXフィルム」)の試験片(幅50mm×長さ10mm×厚さ0.04mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み10μmで接着面積を縦40mm×横10mmとして接着させた。接着剤組成物で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射による硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。剥離接着強さ(単位:N/cm)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度50mm/分で測定した。
ポリカーボネート(帝人社製「パンライト」)試験片(幅25mm×長さ25mm×厚さ2.0mm)同士を、厚み80μm×幅12.5mm×長さ25mmのテフロン(登録商標)テープをスペーサーとして用い、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着させた(接着面積3cm2)。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。引っ張り剪断接着強さ(単位:MPa)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度10mm/分で測定した。
テンパックス(登録商標)ガラス(幅25mm×長さ25mm×厚さ2mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み100μmで接着面積を1.0cm2として接着させ、硬化させた。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片を、恒温恒湿槽を用いて、温度85℃、相対湿度85%の環境下に1000時間暴露した。暴露後の試験片を用いて、引っ張り剪断接着強さを測定した。引っ張り剪断接着強さ(単位:MPa)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度10mm/分で測定した。
テンパックス(登録商標)ガラス(幅25mm×長さ25mm×厚さ2mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み100μmで接着面積を1.0cm2として接着させ、硬化させた。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片を、恒温恒湿槽を用いて、温度85℃、相対湿度85%の環境下に1000時間暴露した。暴露後、接着剤組成物で接着した該試験片のΔb値を、カラー測定装置(SHIMADZU社製「UV−VISIBLE SPECTROPOHOTOMETER」にて測定し、黄変度とした。暴露後、接着部位の外観を目視で観察し、面精度変化として寸法変化や反り等しているか否かと黄変しているか否かを調べた。
さらに本発明の実施例に相当する硬化性樹脂組成物は、遮光枠の下でも、微弱な光(例えば、積算光量1000〜3000mJ/cm2の光)で深部まで硬化することが可能である。
本発明の実施例に相当する硬化性樹脂組成物の実験例は、硬化収縮率が小さいので、耐湿熱性試験後の寸法変化や反り等の面精度変化が見られなかった。実験例6は、(E)の成分におけるチオール基の数が1個のため、実験例2や実験例3のポリチオールを用いた硬化性樹脂組成物より深部硬化性が小さかった。
本発明の実施例に相当する硬化性樹脂組成物は、耐熱試験後の着色や変色、耐湿試験後の強度低下といった問題が起こらなかった。
Claims (16)
- 下記(P)、(C)〜(F)を含有する組成物。
(P)重合性ビニルモノマー
(C)光重合開始剤
(D)酸化防止剤
(E)チオール
(F)ジカルボン酸ジエステル - 前記(F)ジカルボン酸ジエステルが式(1)で表されるジカルボン酸ジエステルである請求項1記載の組成物。
- 前記(E)チオールがポリチオールである請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記(P)重合性ビニルモノマーが、(A)多官能(メタ)アクリレート及び(B)単官能(メタ)アクリレートを含有する請求項1〜3のうちの1項に記載の組成物。
- 前記(A)多官能(メタ)アクリレートが、ウレタン(メタ)アクリレートである請求項4に記載の組成物。
- 前記(B)単官能(メタ)アクリレートが、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1種以上を含む請求項4に記載の組成物。
- 前記(F)ジカルボン酸ジエステルの含有量は、前記(P)重合性ビニルモノマー及び(F)ジカルボン酸ジエステルの合計を100質量部とした場合に、5〜50質量部である請求項1〜6のうちの1項に記載の組成物。
- 請求項1〜7のうちの1項に記載の組成物を含む硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のうちの1項に記載の組成物を含む接着剤組成物。
- 請求項9記載の接着剤組成物の硬化体。
- 請求項10記載の硬化体により被着体が被覆又は接合された複合体。
- 前記被着体は、トリアセチルセルロース、フッ素系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ガラス、金属からなる群から選ばれる1種以上を含む請求項11に記載の複合体。
- 請求項9に記載の接着剤組成物により被着体を貼り合わせたタッチパネル積層体。
- 請求項9に記載の接着剤組成物により被着体を貼り合わせた液晶パネル積層体。
- 請求項13に記載のタッチパネル積層体を用いたディスプレイ。
- 請求項14に記載の液晶パネル積層体を用いたディスプレイ。
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