JP6886302B2 - 紫外線硬化性樹脂組成物及び摺動部材 - Google Patents
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Description
(式中、Xはアクリロイル基を含み、かつC、H及びOのみからなる基であり、YとZは、C、H及びOのみからなる基である)
リン酸エステル基を有する(メタ)アクリレート及びシラン基を有する(メタ)アクリレートの少なくとも一方と、
ポリチオール化合物と、
固体潤滑剤としてポリテトラフルオロエチレン樹脂と、
グリシジル基又はオキセタン基、及びアクリル基を有する化合物とを含むことを特徴とする紫外線硬化性樹脂組成物が提供される。
最初に、本発明の紫外線硬化性樹脂組成物により形成された自己潤滑性ライナーを有する摺動部材の例を図1(a)及び(b)を参照しながら説明する。図1(a)及び(b)に示すスリーブ軸受10は、軸受鋼、ステンレス鋼、ジュラルミン材、チタン合金などの金属から形成された円筒状の外輪部材12と、外輪部材12の内周面に形成された自己潤滑性ライナー層14とを有する。自己潤滑性ライナー層14は、自己潤滑性を有する樹脂層であり、以下に記載する本発明の紫外線硬化性樹脂組成物を外輪部材12の内周面に塗布し、硬化させることで形成される。自己潤滑性ライナーは、切削、研削により寸法調整が容易であり、この意味で適宜「マシナブルライナー」(加工可能なライナー)と呼ぶことがある。なお、摺動部材は、少なくともその一部に摺動面を有する部材であれば特に限定されない。したがって、回転運動や並進(直動)運動に使用されるスリーブ軸受のみならず、後述するような球面すべり軸受、リーマボルトなどの種々の摺動部材が包含され、これらの摺動部材もまたは本発明の対象である。
紫外線硬化性樹脂組成物は、主に樹脂を構成する成分として、下記式(1)で表されるイソシアヌル酸環を有する(メタ)アクリレートを含む。
実施例1〜6、参考例1〜25、比較例1〜5において、以下の成分A〜Jとして成分a1〜a3、b1、b2、b’1、b’2、c1〜c5、d1、d2、e1〜e6、f1、f2、g、h1、h2、i1〜i4、jを表1〜3に記載の組成となるように混合して液状の樹脂性組成物を調合した。
成分a1:ジ−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート(M−215、東亞合成社製)
成分a2:トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート(FA−731AT、日立化成社製)
成分a3:ε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート(A−9300−1CL、新中村化学工業社製)
成分b1:リン酸2−(メタクリロイルオキシ)エチル
成分b2:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
成分b’1:ペンタエリスリトールトリアクリレートヘキサメチレンジイソシアネート ウレタンプレポリマー(UA−306H、共栄社化学社製)
成分b’2:ビスフェノールA型エポキシアクリレート(EBECRYL 3700、ダイセル・オルネクス社製)
成分c1:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)
成分c2:1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン
成分c3:1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン
成分c4:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)
成分c5:トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)
成分d1:グリシジルメタクリレート
成分d2:(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート
成分e1:重合性染料(RDW−R13、和光純薬工業製)
成分e2:重合性染料(RDW−R60、和光純薬工業製)
成分e3:重合性染料(RDW−G01、和光純薬工業製)
成分e4:重合性染料(RDW−B01、和光純薬工業製)
成分e5:油性染料(油性つやありEXE レッド、ニッペホームプロダクツ社製)
成分e6:水性染料(水性つやありEXE レッド、ニッペホームプロダクツ社製)
成分f1:光重合開始剤(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(DAROCURE1173、BASF社製))
成分f2:熱重合開始剤(2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)(VAm−110、和光純薬工業製))
成分g:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
成分h1:トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA、ダイセル・オルネクス社製)
成分h2:ジペンタエリトリトールポリアクリレート(A−9550、新中村化学社製)
成分i1:平均粒子径160μmのPTFE(KT−40H、株式会社喜多村製)
成分i2:平均粒子径130μmのPTFE(KT−60、株式会社喜多村製)
成分i3:平均粒子径12μmのPTFE(KTL−610A、株式会社喜多村製)
成分i4:平均粒子径3.5μmのPTFE(KTL−8FH、株式会社喜多村製)
成分j:ガラス繊維(平均繊維長65μm×平均径φ11μm、SS05DE−413、日東紡社製)
SUS630ステンレス鋼をH1150条件で熱処理した材料を用いて図1(a)及び(b)に示すような円筒状のスリーブ軸受(幅(軸方向長さ)12.7mm、外径30.2mm、内径24.9mm)を作製した。このスリーブ軸受の内周面に実施例1〜6、参考例1〜25及び比較例1〜5で調製した樹脂組成物を、それぞれ、ディスペンサーを用いて均一に塗布した。次いで、塗布した樹脂組成物に紫外線を1分間照射して、樹脂組成物を硬化させ、内周面にマシナブルライナーを形成した。次いで、このマシナブルライナーをライナーの厚さが0.25mmになるように切削及び研削し、内径25.4mmに仕上げた。
参考例1〜3、比較例1〜3の樹脂組成物について、JIS K 6850規格に準じて接着強度を測定した。接着強度の値を表4に示す。
内径10mm、深さ30mmのポリプロピレン製の円柱状容器に実施例1〜6、参考例4〜9及び比較例4、5の樹脂組成物を注いだ。樹脂組成物の液面に紫外線を積算光量3000mJ/cm2で照射し、樹脂組成物を硬化させた。樹脂組成物を円柱状容器から取出し、硬化した樹脂組成物の長さを測定した。結果を表5に示す。
参考例5、10〜14、21の樹脂組成物に紫外線を照射して硬化した。硬化した樹脂組成物をIPA、防錆油(アンチラストテラミ SC、JXエネルギー社製)、純水及び硝酸(50wt%)に浸し、1週間放置した。着色剤(染料)の溶出の有無を調べるために、樹脂組成物を浸したIPA、防錆油、純水、硝酸の波長350〜700nmにおける吸光度を吸光高度計(V−530、JASCO社製)で測定した。測定領域内において吸光度が0.05を超えた場合は、硬化した樹脂組成物から着色剤が溶出したと判断した。結果を表6に示す。表6中、○は染料が溶出しなかった場合、×は染料が溶出した場合をそれぞれ示す。
球面滑り軸受20は、図2に示すように、凹球面状の内周面22aを有する外輪22と凸球面状の外周面26aを有する内輪26と、内周面22aと外周面26aとの間に形成されたマシナブルライナー24を有する。ライナー厚さは、例えば、0.25mm程度とすることができる。
上記球面滑り軸受20をロッドエンドボディ50に組み込んだロッドエンド球面滑り軸受60の例を図3(a)、(b)に示す。ロッドエンドボディ50は、球面滑り軸受20を組み込む貫通穴52aを有する頭部52と、メネジまたはオネジ56を設けた軸部54からなる。軸部54は頭部52から貫通穴52aの半径方向に延在する略円筒体である。球面滑り軸受20は貫通穴52aに挿入された後、貫通穴52aの縁に形成されているV溝(不図示)をカシメることによってロッドエンドボディ50に固定される。
図4に示すようなリーマボルト70は、頭部72と、大径の軸部74と、小径のオネジ部76からなる本体部と、軸部74の外周に設けられたマシナブルライナー74aとを備える。マシナブルライナー74aは、上記のいずれかの実施例及び参考例の樹脂組成物を実施例及び参考例に記載したような方法で均一に塗布し、硬化させることで形成される。リーマボルト70の本体部は、例えば、SUS630から形成されている。ライナー74a厚さは0.25〜0.5mm程度とすることができる。
20 球面滑り軸受、22 外輪、24 マシナブルライナー
26 内輪
50 ロッドエンドボディ
60 ロッドエンド球面滑り軸受
70 リーマボルト、72 頭部、74 大径軸部、76 小径オネジ部
74a マシナブルライナー
Claims (16)
- 前記グリシジル基又はオキセタン基、及びアクリル基を有する化合物が、グリシジルメタクリレート又は(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレートであることを特徴とする請求項1に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- さらに、染料を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- さらに、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 前記イソシアヌル酸環を有する(メタ)アクリレート化合物が、ジ−(2−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、トリス−(2−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレートおよびε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレートのいずれか、またはこれらのうち二以上の混合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリチオール化合物が、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)のいずれか、またはこれらのうち二以上の混合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 前記リン酸エステル基を有する(メタ)アクリレートがリン酸2−(メタクリロイルオキシ)エチルであり、前記シラン基を有する(メタ)アクリレートが、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリテトラフルオロエチレン樹脂の前記紫外線硬化性樹脂組成物中の含有量が30〜80重量%であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- さらに、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールポリアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートのいずれか、またはこれらのうち二以上の混合物を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- さらに、変性ビスフェノールA型エポキシアクリレートまたはビスフェノールA型エポキシ変性アクリレートを含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- さらに、ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、メチルオルトベンゾイルベンゾエート、4−フェニルベンゾフェノン、2−t−ブチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン、メチルベンゾイルホルメート、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)のいずれか、またはこれらのうち二以上の混合物を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- さらに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、ジメチル1,1’−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボキシレート)、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−2−プロペニルプロピオンアミド)、2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、1,1’−アゾビス(1−アセトキシ−1−フェニルエタン)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレートのいずれか、またはこれらのうち二以上の混合物を含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物による自己潤滑性ライナーが摺動面に形成されていることを特徴とする摺動部材。
- 前記摺動部材が、滑り軸受であることを特徴とする請求項13に記載の摺動部材。
- 前記滑り軸受が、球面滑り軸受であることを特徴とする請求項14に記載の摺動部材。
- 前記摺動部材が、頭部と軸部とネジ部を有し、前記自己潤滑性ライナーが前記摺動面である前記軸部の外周面に形成されたボルトであることを特徴とする請求項13に記載の摺動部材。
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