JPWO2015050135A1 - 横電界駆動方式用の液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
上記の交流駆動の非対称化による電荷の蓄積を解決する手法として、電極上の形成された第1配向膜と、その表面に形成されたピロメリット酸二無水物とジアミンとから形成された重合体であり、且つ、第1配向膜よりも抵抗が低い第2配向膜とからなる液晶配向膜を有する液晶表示装置において、交流駆動の非対称化による電荷蓄積を抑制し、且つ、蓄積した電荷の緩和を早くすることができることが報告されている(特許文献1)。
本発明は、IPS駆動方式やFFS駆動方式の液晶表示素子において、発生する交流流動の非対称化による電荷蓄積を低減し、且つ直流電圧により蓄積した残留電荷の緩和が早い液晶配向膜が得られる液晶配向剤を提供することを目的とする。
本発明は、上記の知見に基づくものであり、下記の要旨を有する。
3.前記ジアミン成分中の10〜100モル%が、式(B)のジアミンである、前記1又は2に記載の液晶配向剤。
4.式(B)中のY1が、下記式(YD−1)〜(YD−5)の構造の基からなら群から選ばれる少なくとも1種類である、前記1〜3のいずれかに記載の液晶配向剤。
式(YD−2)において、W1は、炭素数1〜10の炭化水素基であり、A2は窒素原子含有複素環を有する炭素数3〜15の1価の有機基、又は炭素数1〜6の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基である。
式(YD−3)において、W2は炭素数6〜15で、且つベンゼン環を1〜2個有する2価の有機基であり、W3は炭素数2〜5のアルキレン又はビフェニレンであり、Z2は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、又はベンゼン環であり、aは0〜1の整数である。
式(YD−4)において、A3は炭素数3〜15の窒素原子含有複素環である。
式(YD−5)において、A4は炭素数3〜15の窒素原子含有複素環であり、W5は炭素数2〜5のアルキレンである。)
6.式(B)におけるY1が、下記式(YD−6)〜(YD−21)の構造を有する2価の有機基からなる群から選ばれる少なくとも1種類である、前記1〜5のいずれかに記載の液晶配向剤。
8.前記1〜7のいずれかに記載の液晶配向剤を塗布し、焼成して得られる液晶配向膜。
9.前記8に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
本発明の液晶配向剤は、下記式(A)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸成分と、下記式(B)で表されるジアミンを含むジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸及び該ポリアミック酸のイミド化重合体からなる群から選ばれる少なくとも1種類の重合体と有機溶媒とを含有することを特徴とする。
本発明の液晶配向剤の製造に用いられるテトラカルボン酸二無水物成分は、上記式(A)のテトラカルボン酸二無水物を含有する。式(A)で表されるテトラカルボン酸二無水物の割合は、少なすぎると、本発明の効果が得られない。式(A)で表されるテトラカルボン酸二無水物の割合は、全テトラカルボン酸二無水物1モルに対して、10〜100モル%が好ましく、より好ましくは、30〜100モル%、さらに好ましくは、50〜100モル%である。
化合物の入手性の観点から、テトラカルボン酸二無水物としては、下記式(2)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1種類のテトラカルボン酸二無水物であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤の製造に用いられるジアミン成分は、上記式(B)のジアミンを含有する。式(B)において、Y1はアミノ基、イミノ基、及び含窒素複素環からなる群から選ばれる少なくとも1種類の構造を有する2価の有機基であり、B1及びB2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基、又は炭素数1〜10のアルキニル基であり、これらの基は置換基を有してもよい。
アルケニル基としては、上記のアルキル基に存在する1つ以上のCH2−CH2構造を、CH=CH構造に置き換えたものが挙げられる。具体的には、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基、シクロプロペニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などが挙げられる。
アルキニル基としては、前記のアルキル基に存在する1つ以上のCH2−CH2構造をC≡C構造に置き換えたものが挙げられる。具体的には、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基などが挙げられる。
置換基の例としては、ハロゲン基、水酸基、チオール基、ニトロ基、アリール基、オルガノオキシ基、オルガノチオ基、オルガノシリル基、アシル基、エステル基、チオエステル基、リン酸エステル基、アミド基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等を挙げることができる。
置換基であるアリール基としては、フェニル基が挙げられる。アリール基には、前述した他の置換基がさらに置換していてもよい。
置換基であるオルガノオキシ基としては、O−Rで表される構造を示すことができる。Rは同一でも異なってもよく、前述したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などを例示することができる。これらのRには、前述した置換基がさらに置換していてもよい。アルキルオキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基などが挙げられる。
置換基であるオルガノシリル基としては、−Si−(R)3で表される構造を示すことができる。Rは同一でも異なってもよく、前述したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などを例示することができる。これらのRには、前述した置換基がさらに置換していてもよい。アルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基などが挙げられる。
置換基であるエステル基としては、−C(O)O−R、又は−OC(O)−Rで表される構造を示すことができる。Rとしては、前述したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などを例示することができる。これらのRには、前述した置換基がさらに置換していてもよい。
置換基であるリン酸エステル基としては、−OP(O)−(OR)2で表される構造を示すことができる。Rは同一でも異なってもよく、前述したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などを例示することができる。これらのRには、前述した置換基がさらに置換していてもよい。
置換基であるアリール基としては、前述したアリール基と同じものを挙げることができる。アリール基には、前述した他の置換基がさらに置換していてもよい。
置換基であるアルキル基としては、前述したアルキル基と同じものを挙げることができる。アルキル基には、前述した他の置換基がさらに置換していてもよい。
置換基であるアルケニル基としては、前述したアルケニル基と同じものを挙げることができる。アルケニル基には、前述した他の置換基がさらに置換していてもよい。
置換基であるアルキニル基としては、前述したアルキニル基と同じものを挙げることができる。アルキニル基には、前述した他の置換基がさらに置換していてもよい。
式(B)におけるY1の構造としては、アミノ基、イミノ基、及び含窒素複素環からなる群から選ばれる少なくとも1種類の構造を有していれば、その構造は特に限定されるものではない。具体例としては、下記式(YD−1)〜(YD−5)で表されるアミノ基、イミノ基、及び含窒素複素環からなる群から選ばれる少なくとも1種類の構造を有する2価の有機基が挙げられる。
式(YD−2)において、W1は、炭素数1〜10の炭化水素基であり、A2は窒素原子含有複素環を有する炭素数3〜15の1価の有機基、又は炭素数1〜6の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基である。
式(YD−3)において、W2は炭素数6〜15で、且つベンゼン環を1〜2個有する2価の有機基であり、W3は炭素数2〜5のアルキレン又はビフェニレンであり、Z2は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、又はベンゼン環であり、aは0〜1の整数である。
式(YD−4)において、A3は炭素数3〜15の窒素原子含有複素環である。
式(YD−5)において、A4は炭素数3〜15の窒素原子含有複素環であり、W5は炭素数2〜5のアルキレンである。
式(3)で表されるジアミンの割合が多くなると、本発明の効果を損なう可能性があるため、好ましくない。式(3)で表されるジアミンの割合は、全ジアミン1モルに対して、0〜90モル%が好ましく、より好ましくは0〜70モル%、さらに好ましくは0〜50モル%である。
本発明に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸は、以下に示す方法により合成することができる。
具体的には、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを有機溶媒の存在下で、−20〜150℃、好ましくは0〜50℃において、30分〜24時間、好ましくは1〜12時間反応させることによって合成できる。
上記の反応に用いる有機溶媒は、モノマー及び重合体の溶解性から、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトンなどが好ましく、これらは1種又は2種以上を混合して用いてもよい。
上記のようにして得られたポリアミック酸は、反応溶液をよく撹拌させながら貧溶媒に注入することで、重合体を析出させて回収することができる。また、析出を数回行い、貧溶媒で洗浄後、常温あるいは加熱乾燥することで、精製されたポリアミック酸の粉末を得ることができる。貧溶媒は、特に限定されないが、水、メタノール、エタノール、2−プロパノール、ヘキサン、ブチルセロソルブ、アセトン、トルエン等が挙げられ、水、メタノール、エタノール、2−プロパノールなどが好ましい。
本発明に用いられるポリイミドは、前記ポリアミック酸をイミド化することにより製造することができる。
ポリアミック酸からポリイミドを製造する場合、ジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物との反応で得られた前記ポリアミック酸の溶液に、触媒を添加する化学的イミド化が簡便である。化学的イミド化は、比較的低温でイミド化反応が進行し、イミド化の過程で重合体の分子量低下が起こりにくいので好ましい。
化学的イミド化は、イミド化させたい重合体を、有機溶媒中において、塩基性触媒と酸無水物の存在下で攪拌することにより行うことができる。有機溶媒としては、前述した重合反応時に用いる溶媒を使用することができる。
また、酸無水物としては無水酢酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等を挙げることができ、中でも無水酢酸を用いると、反応終了後の精製が容易となるので好ましい。
イミド化反応を行うときの温度は、−20〜140℃、好ましくは0〜100℃であり、反応時間は1〜100時間で行うことができる。塩基性触媒の量は、ポリアミック酸基の0.5〜30倍モル、好ましくは2〜20倍モルであり、酸無水物の量は、ポリアミック酸基の1〜50倍モル、好ましくは3〜30倍モルである。得られる重合体のイミド化率は、触媒量、温度、反応時間を調節することで制御することができる。
上記のようにして得られるポリイミドの溶液は、よく撹拌させながら貧溶媒に注入することで、重合体を析出させることができる。析出を数回行い、貧溶媒で洗浄後、常温あるいは加熱乾燥して、精製された重合体の粉末を得ることができる。
前記貧溶媒は、特に限定されないが、メタノール、2−プロパノール、アセトン、ヘキサン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エタノール、トルエン、ベンゼン等が挙げられ、メタノール、エタノール、2−プロパノール、アセトンなどが好ましい。
本発明に用いられる液晶配向剤は、重合体成分が有機溶媒中に溶解された溶液の形態を有する。重合体の分子量は、重量平均分子量で2,000〜500,000が好ましく、より好ましくは5,000〜300,000であり、さらに好ましくは、10,000〜100,000である。また、数平均分子量は、好ましくは、1,000〜250,000であり、より好ましくは、2,500〜150,000であり、さらに好ましくは、5,000〜50,000である。
本発明に用いられる液晶配向剤に含有される有機溶媒は、重合体成分が均一に溶解するものであれば特に限定されない。その具体例を挙げるならば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−メチルカプロラクタム、2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド等を挙げることができる。これらは1種又は2種以上を混合して用いてもよい。また、単独では重合体成分を均一に溶解できない溶媒であっても、重合体が析出しない範囲であれば、上記の有機溶媒に混合してもよい。
発明の液晶配向膜は、上記液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥、焼成して得られる膜である。本発明の液晶配向剤を塗布する基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、窒化珪素基板、アクリル基板、ポリカーボネート基板等のプラスチック基板等を用いることができる。液晶駆動のためのITO電極等が形成された基板を用いることがプロセスの簡素化の観点からは好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならば、シリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極はアルミニウム等の光を反射する材料も使用できる。
光配向処理法の具体例としては、前記塗膜表面に、一定方向に偏向した放射線を照射し、場合によっては、さらに150〜250℃の温度で加熱処理を行い、液晶配向能を付与する方法が挙げられる。放射線としては、100nm〜800nmの波長を有する紫外線及び可視光線を用いることができる。このうち、100nm〜400nmの波長を有する紫外線が好ましく、200nm〜400nmの波長を有するものが特に好ましい。また、液晶配向性を改善するために、塗膜基板を50〜250℃で加熱しつつ、放射線を照射してもよい。前記放射線の照射量は、1〜10,000mJ/cm2が好ましく、100〜5,000mJ/cm2が特に好ましい。上記のようにして作製した液晶配向膜は、液晶分子を一定の方向に安定して配向させることができる。
上記のように偏光された放射線を照射した膜は、次いで、水及び有機溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種類を含む溶媒で接触処理してもよい。
汎用性や安全性の観点から、水、2−プロパンール、1−メトキシ−2−プロパノール及び乳酸エチルからなる群から選ばれる少なくとも1種がより好ましい。1−メトキシ−2−プロパノール又は乳酸エチルが特に好ましい。
上記接触処理の後に、使用した溶液中の有機溶媒を除去する目的で、水、メタノール、エタノール、2−プロパノール、アセトン、メチルエチルケトンなどの低沸点溶媒によるすすぎ(リンス)や乾燥のいずれか、又は両方を行ってもよい。
さらに、上記で溶媒による接触処理をした膜は、溶媒の乾燥及び膜中の分子鎖の再配向を目的に、150℃以上で加熱してもよい。
加熱する時間は、短すぎると本発明の効果が得られない可能性があり、長すぎると分子鎖が分解してしまう可能性があるため、10秒〜30分が好ましく、1〜10分がより好ましい。
本発明の液晶配向膜は、IPS方式、フリンジフィールドスイッチング(以下、FFS)方式等の横電界方式の液晶表示素子の液晶配向膜として好適であり、FFS方式の液晶表示素子の液晶配向膜として、特に有用である。
本発明の液晶表示素子は、本発明の製造方法によって、液晶配向剤から形成される液晶配向膜付きの基板を得た後、既知の方法で液晶セルを作製し、該液晶セルを使用して液晶表示素子としたものである。
液晶セルの作製方法の一例として、パッシブマトリクス構造の液晶表示素子を例にとり説明する。尚、画像表示を構成する各画素部分にTFT(Thin Film Transistor)などのスイッチング素子が設けられたアクティブマトリクス構造の液晶表示素子であってもよい。
次に、各基板の上に、本発明の液晶配向膜を形成する。
次に、一方の基板に他方の基板を、互いの配向膜面が対向するようにして重ね合わせ、周辺をシール材で接着する。シール材には、基板間隙を制御するために、通常、スペーサを混入しておく。また、シール材を設けない面内部分にも、基板間隙制御用のスペーサを散布しておくことが好ましい。シール材の一部には、外部から液晶を充填可能な開口部を設けておく。
この液晶表示素子は、液晶配向膜として、本発明の製造方法により得られた液晶配向膜を使用していることから、残像特性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビなどに好適に利用可能である。
GBL: γ−ブチロラクトン
BCS: ブチルセロソルブ
酸二無水物(A):下記式(A)で表される化合物
DA−1:下記式(DA−1)で表される化合物
DA−2:下記式(DA−2)で表される化合物
DA−3:下記式(DA−3)で表される化合物
ポリアミック酸エステル及びポリアミック酸溶液の粘度は、E型粘度計TVE−22H(東機産業社製)を用い、サンプル量1.1mL(ミリリットル)、コーンロータTE−1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
ポリアミック酸エステルの分子量は、GPC(常温ゲル浸透クロマトグラフィー)装置(昭和電工社製、Shodex GP-101)によって測定し、ポリエチレングリコール、及びポリエチレンオキシド換算値として数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)を算出した。
GPC装置:Shodex社製(GPC−101)
カラム:Shodex社製(KD803、KD805の直列)
カラム温度:50℃
溶離液:N,N−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L(リットル)、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
フリンジフィールドスィッチング(Fringe Field Switching:以下、FFSという)モード液晶表示素子の構成を備えた液晶セルを作製する。
初めに電極付きの基板を準備した。基板は、30mm×50mmの大きさで、厚さが0.7mmのガラス基板である。基板上には、第1層目として対向電極を構成する、ベタ状のパターンを備えたITO電極が形成されている。第1層目の対向電極の上には、第2層目として、CVD(chemical vapor deposition)法により成膜されたSiN(窒化珪素)膜が形成されている。第2層目のSiN膜の膜厚は500nmであり、層間絶縁膜として機能する。第2層目のSiN膜の上には、第3層目として、ITO膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置され、第1画素及び第2画素の2つの画素を形成している。各画素のサイズは、縦10mmで横約5mmである。このとき、第1層目の対向電極と第3層目の画素電極とは、第2層目のSiN膜の作用により、電気的に絶縁されている。
各画素の第1領域と第2領域とを比較すると、それらを構成する画素電極の電極要素の形成方向が異なるものとなっている。すなわち、後述する液晶配向膜のラビング方向を基準とした場合、画素の第1領域では、画素電極の電極要素が+10°の角度(時計回り)をなすように形成され、画素の第2領域では、画素電極の電極要素が−10°の角度(時計回り)をなすように形成されている。すなわち、各画素の第1領域と第2領域とでは、画素電極と対向電極との間の電圧印加によって誘起される液晶の、基板面内での回転動作(インプレーン・スイッチング)の方向が互いに逆方向となるように構成されている。
作製した液晶セルを偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でLEDバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように、液晶セルの配置角度を調整した。
次に、この液晶セルに周波数30Hzの交流電圧を印加しながらV−Tカーブ(電圧−透過率曲線)を測定し、相対透過率が50%となる交流電圧を駆動電圧として算出した。
なお、LED光が液晶セルに当たらないよう遮光した。さらに、液晶セルに周波数1kHzで20mVの矩形波を30分間印加した。
その後、LED点灯と同時に相対透過率が50%となる交流駆動を行い、点灯直後のV−F(電圧−フリッカ曲線)カーブを測定し、交流駆動の非対称化による電荷蓄積を打ち消すオフセット電圧値を算出した。その後、1分毎に最小オフセット電圧値変化量を測定し、点灯直後から30分までに変化した際の最大電圧値を算出した。その際、最大オフセット電圧の変化量が、20mVを超える場合「不良」と定義し、評価した。また最大オフセット電圧の変化量が、20mVを越えない場合には、「良好」と定義し、評価した。
作製した液晶セルを光源上に置き、45℃の温度下でのV−T特性(電圧−透過率特性)を測定した後、±1.5V/60Hzの矩形波を印加した状態での液晶セルの透過率(Ta)を測定した。その後、45℃の温度下で、±1.5V/60Hzの矩形波10分間印加した後、直流2Vを重畳し、120分間駆動させた。直流電圧を切り、再び±1.5V/60Hzの矩形波のみで、0分、5分、10分、及び20分駆動させた時の液晶セルの透過率(Tb)をそれぞれ測定し、各時間での透過率(Tb)と初期の透過率(Ta)の差(ΔT)から、液晶表示素子内に残留した電圧により生じた透過率の差を算出した。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、4,4’−ジアミノジフェニルアミンを2.40g(12.0mmol)量り取り、NMPを29.8g加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を3.41g(11.6mmol)添加し、更にNMPを12.8g加え、窒素雰囲気下、23℃で25時間撹拌して、ポリアミック酸溶液(PAA−1)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は、550mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量は、Mn=15076、Mw=35742であった。
撹拌装置付きの100mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、DA−1を2.21g(9.60mmol)量り取り、NMPを65.2g加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を2.47g(8.40mmol)添加し、窒素雰囲気下、23℃で4時間撹拌した。その後、4,4’−ジアミノジフェニルアミンを2.87g(14.4mmol)添加し、溶解するのを確認した後に、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.80g(14.3mmol)加えた。さらに、NMPを27.95g加えて、30時間撹拌して、ポリアミック酸溶液(PAA−2)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は、118mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量は、Mn=15591、Mw=36804であった。
撹拌装置付きの100mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、DA−2を2.35g(9.60mmol)量り取り、NMPを65.9g加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を2.47g(8.40mmol)添加し、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、4,4’−ジアミノジフェニルアミンを2.87g(14.4mmol)添加し、溶解するのを確認した後に、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.78g(14.2mmol)加えた。さらに、NMPを28.2g加えて、4時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−3)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は、122mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量は、Mn=11511、Mw=29470であった。
撹拌装置付きの100mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、DA−3を5.97g(20.0mmol)量り取り、NMPを59.3g加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を5.59g(19.0mmol)添加し、更にNMPを25.4g加え、窒素雰囲気下、23℃で20時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−4)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は、230mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量は、Mn=11541、Mw=22939であった。
撹拌装置付きの100mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、4,4’−ジアミノジフェニルアミンを3.83g(19.0mmol)、及び4,4’−ジアミノジフェニルメタンを0.95g(5.0mmol)量り取り、NMPを57.2g加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を4.31g(22.0mmol)添加し、更に、NMPを24.5g加え、窒素雰囲気下、23℃で3時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−5)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は、132mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量は、Mn=11700、Mw=25900であった。
撹拌子の入った100mL三角フラスコに、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を16.2g分取し、NMPを13.0g、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランを0.02g、及びBCSを9.73g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、液晶配向剤(A−1)を得た。
撹拌子の入った100mL三角フラスコに、合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA−2)を16.6g分取し、NMPを11.0g、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランを0.02g、及びBCSを9.20g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、液晶配向剤(A−2)を得た。
撹拌子の入った100mL三角フラスコに、合成例3で得られたポリアミック酸溶液(PAA−3)を18.0g分取し、NMPを12.0g、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランを0.02g、及びBCSを10.0g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、液晶配向剤(A−3)を得た。
撹拌子の入った100mL三角フラスコに、比較合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−4)を16.6g分取し、NMPを13.2g、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランを0.02g、及びBCSを9.93g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、液晶配向剤(B−1)を得た。
撹拌子の入った100mL三角フラスコに、比較合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA−5)を16.5g分取し、NMPを13.2g、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランを0.02g、及びBCSを9.81g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、液晶配向剤(B−2)を得た。
実施例1で得られた液晶配向剤(A−1)を、1.0μmのフィルターで濾過した後、第1層目として膜厚50nmのITO電極を、第2層目として、絶縁膜である膜厚500nmの窒化ケイ素を、第3層目として櫛歯形状のITO電極(電極幅:3μm、電極間隔:6μm、電極高さ:50nm)を有する、FFS駆動用電極が形成されているガラス基板上に、スピンコート塗布にて塗布した。その後、80℃のホットプレート上で5分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に、ローラー回転数1000rpm、ステージ移動速度20mm/s、ラビング布押し込み圧0.4mmの条件でラビング処理を施し、液晶配向膜付き基板を得た。また、対向基板として、電極が形成されていない、高さ4μmの柱状スペーサーを有するガラス基板上にも、同様に塗膜を形成させ、配向処理を施した。
このFFS駆動液晶セルについて、電荷緩和特性を評価した結果、交流駆動0分、5分、10分、及び20分のΔTは、それぞれ9.0%、2.5%、0.5%、及び0%であった。
また、交流駆動の非対称化による電荷蓄積値評価を実施した結果、30分駆動での最大オフセット電圧の変化量が20mV以下であり、良好であった。
実施例2で得られた液晶配向剤(A−2)を用いた以外は、実施例4と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、電荷緩和特性を評価した結果、交流駆動0分、5分、10分、及び20分のΔTは、それぞれ9.0%、2.5%、0.5%、及び0%であった。
また、交流駆動の非対称化による電荷蓄積値評価を実施した結果、30分駆動での最大オフセット電圧の変化量が20mV以下であり、良好であった。
実施例3で得られた液晶配向剤(A−3)を用いた以外は、実施例4と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、電荷緩和特性を評価した結果、交流駆動0分、5分、10分、及び20分のΔTは、それぞれ9.0%、2.5%、0.5%、及び0%であった。
また、交流駆動の非対称化による電荷蓄積値評価を実施した結果、30分駆動での最大オフセット電圧の変化量が20mV以下であり、良好であった。
比較例1で得られた液晶配向剤(B−1)を用いた以外は、実施例4と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、電荷緩和特性を評価した結果、交流駆動0分、5分、10分、及び20分のΔTは、それぞれ11.0%、3.5%、1.0%、及び0%であった。
また、交流駆動の非対称化による電荷蓄積値評価を実施した結果、30分駆動での最大オフセット電圧の変化量が20mV以上であり、不良であった。
比較例2で得られた液晶配向剤(B−2)を用いた以外は、実施例4と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、電荷緩和特性を評価した結果、交流駆動0分、5分、10分、及び20分のΔTは、それぞれ7.0%、3.5%、1.5%、及び0%であった。
また、交流駆動の非対称化による電荷蓄積値評価を実施した結果、30分駆動での最大オフセット電圧の変化量が20mV以上であり、不良であった。
なお、2013年10月1日に出願された日本特許出願2013−206729号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (9)
- 下記式(A)のテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物成分と、下記式(B)で表されるジアミンを含むジアミン成分とを反応させて得られる、ポリアミック酸及び該ポリアミック酸のイミド化重合体からなる群から選ばれる少なくとも1種類の重合体と有機溶媒とを含有することを特徴とする液晶配向剤。
- 前記テトラカルボン酸二無水物成分中の10〜100モル%が、式(A)のテトラカルボン酸二無水物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミン成分中の10〜100モル%が、式(B)のジアミンである、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 式(B)中のY1が、下記式(YD−1)〜(YD−5)の構造の基からなら群から選ばれる少なくとも1種類である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
式(YD−2)において、W1は、炭素数1〜10の炭化水素基であり、A2は窒素原子含有複素環を有する炭素数3〜15の1価の有機基、又は炭素数1〜6の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基である。
式(YD−3)において、W2は炭素数6〜15で、且つベンゼン環を1〜2個有する2価の有機基であり、W3は炭素数2〜5のアルキレン又はビフェニレンであり、Z2は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、又はベンゼン環であり、aは0〜1の整数である。
式(YD−4)において、A3は炭素数3〜15の窒素原子含有複素環である。
式(YD−5)において、A4は炭素数3〜15の窒素原子含有複素環であり、W5は炭素数2〜5のアルキレンである。) - 式(YD−1)、(YD−2)、(YD−4)、及び(YD−5)に記載のA1、A2、A3、及びA4は、それぞれ独立して、ピロリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピラジン、インドール、ベンゾイミダゾール、キノリン、及びイソキノリンからなる群から選ばれる少なくとも1種類である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 式(B)におけるY1が、上記記式(YD−14)及び(YD−18)の構造を有する2価の有機基からなる群から選ばれる少なくとも1種類である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶配向剤を塗布し、焼成して得られる液晶配向膜。
- 請求項8に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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