CN111574467B - 一种多胺基化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种多胺基化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可用于液晶取向剂合成的多胺基化合物、液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件，属于液晶显示技术领域，本发明一种多胺基化合物，结构如通式(1)所示；本发明多胺基化合物制备的液晶取向剂可以有效的提高取向膜的硬度及液晶显示元件的电荷释放速度，即具有较低的RDC和较高的硬度值，从而改善液晶显示元件显示效果及提高良率。

Description

一种多胺基化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及液晶显示技术领域，尤其涉及一种可用于液晶取向剂合成的多胺基化合物、液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件在计算机、手机、智能电话、电视机等中被广泛使用。近年来，随着生活水平的显著提高，市场对电子商品需求日益增加。提升液晶显示元件显示性能、降低液晶显示元件的成本是厂家赢得市场，发展壮大的根本。
液晶显示元件是一种平面的显示设备，它的工作原理是向液晶施加一个外加电场，液晶分子在外加电场的作用下扭转，改变液晶分子内部的排列状态，从而改变入射偏振光的方向，配合偏振片的使用，从而控制光的通过，达到显示的目的。
在液晶显示元件的使用过程中，不对称电场、杂质的极化积累，会造成液晶单元上电荷的积累，从而影响作用在液晶上的有效电压，进而引起残像的产生。如何通过取向膜的选取来提高电荷释放速度是改善残像现象的主要手段。累积电荷的释放速度尤其是偏压造成的直流电荷的消散速度常用RDC来进行表征。随着生活水平的提高，液晶显示元件的超薄化成为常态。液晶显示元件的薄化通常采用氢氟酸腐蚀、物理抛光的方式进行，在物理抛光过程中，因取向膜硬度不够，高频振动会造成取向膜的损害，从而造成碎亮点的产生，严重影响面板良率。如何提高取向膜的硬度以减少因碎亮点的产生而引起面板良率的下降是面板厂商迫切需要解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种多胺基化合物及其制备方法与应用。本发明多胺基化合物制备的液晶取向剂可以有效的提高取向膜的硬度及液晶显示元件的电荷释放速度，即具有较低的RDC和较高的硬度值，从而改善液晶显示元件显示效果及提高良率。
本发明的技术方案如下：
一种多胺基化合物，所述化合物结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002537705320000021
其中，X、Z每次出现相同地分别独立地表示为单键、碳数1-20的取代或未取代的亚烷基、碳数5-20的取代或未取代的亚环烷基、碳数2-20的取代或未取代的亚烯烃基、碳数5-20的取代或未取代的亚环烯烃基；
Y每次出现相同地表示为单键、-O-、-S-、-N(CnH2n+1)-、-CON(CnH2n+1)-、-N(CnH2n+1)CO-、-COO-、-OOC-、-CO-或-OC-；n为0-10的整数；
A1每次出现相同或不同地表示通式(2)或通式(3)所示结构：
Figure BDA0002537705320000022
A2表示碳数为6-20的2价的取代或未取代的芳基；A3表示碳数为6-20的3价的取代或未取代的芳基；
优选方案，所述碳数1-20的取代或未取代的亚烷基选自亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚叔丁基中的一种；碳数5-20的取代或未取代的亚环烷基选自亚环戊基、亚环戊基甲基、亚环戊基乙基、亚环己基、亚环己基甲基中的一种；碳数2-20的取代或未取代的亚烯烃基选自亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基中的一种；碳数5-20的取代或未取代的亚环烯烃基选自亚乙烯环戊烷、亚丁烯环戊烷中的一种；所述碳数为6-20的2价的取代或未取代的芳基选自1,2-二取代苯基、1,3-二取代联苯基、1，4-二取代苯基、1,4-二取代甲苯、3-吡啶基-1,4-二取代苯基等；碳数为6-20的3价的取代或未取代的芳基选自1,2,3-三取代苯基、2-甲基-1,3,5-三取代苯基、2-吡啶基-1,3,5-三取代苯基、2-苯基-1,3,5-三取代苯基中的一种。
优选方案，所述多胺化合物的具体结构为：
Figure BDA0002537705320000031
Figure BDA0002537705320000041
Figure BDA0002537705320000051
Figure BDA0002537705320000061
Figure BDA0002537705320000071
中的任一种。
一种所述化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)中间体A的制备，将
Figure BDA0002537705320000072
与三聚氰酸混合，以碳酸钾为碱，以DMF为溶剂，进行反应，倒入水中，抽滤制得中间体A；
(2)多胺基化合物的制备，将中间体A与溶剂混合，以钯碳为催化剂，氢化加压进行反应，抽滤制得多胺基化合物。
步骤(1)中所述
Figure BDA0002537705320000073
与三聚氰酸的摩尔比为3～5:1；所述碳酸钾与三聚氰酸的摩尔比为3～10:1；所述DMF与三聚氰酸的质量比为3～100:1；所述水与DMF的质量比为1～100:1；所述反应的温度为60～150℃，反应时间为1～40hr。
步骤(2)中所述中间体A与溶剂的质量比为1:1～100；所述钯碳中钯含量为1～10％；所述中间体A与钯碳干重的重量比为1:0.01～0.2；所述溶剂为甲苯、THF、DMF、NMP、甲醇的一种或多种组合；所述氢气加压的压力为0.1～10MPa；所述反应的温度为60～150℃，反应时间为3～50hr。
一种所述化合物参与合成的液晶取向剂。
一种液晶取向膜，由所述的液晶取向剂制成。
一种液晶显示元件，包括所述的液晶取向膜。
本发明有益的技术效果在于：
本发明所述多胺基化合物，引入三聚氰酸基团，且用多胺基化合物取代传统的二胺化合物进行取向剂的合成，可以有效的提高取向膜的硬度及液晶显示元件的电荷释放速度，即使液晶取向膜具有较低的RDC和较高的硬度值，从而改善液晶显示元件显示效果及提高良率。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明进行具体描述。
本发明所列举多胺基化合物的合成均可由相应的硝基卤代物与三聚氰酸反应后经氢化反应制得，如反应流程1或流程2所示：
流程1：
Figure BDA0002537705320000081
流程2：
Figure BDA0002537705320000091
本发明反应中所用到的硝基卤代物、三聚氰酸、碳酸钾、DMF、钯碳、压缩氢气、THF、甲苯、乙醇、石油醚、去离子水等均可由化工市场进行购买；所用合成方法均为常见的碳氮偶联及氢化反应，详见单体合成实施例。
单体合成实施例1：
(1)中间体A的制备
将2-(3-氯丙氧基)-1,4-二硝基苯(86.0g、0.33mol)、三聚氰酸(12.9g、0.1mol)、碳酸钾(48.4g、0.35mol)及300gDMF混合，氮气置换，升温至120℃反应18hr，降至室温，倒入2000g水中，抽滤，1000g无水乙醇淋洗滤饼并抽干，得中间体A(75.3g、0.093mol)；
(2)F-1的制备
将中间体A(75.3g、0.093mol)、5％钯碳(干重3.8g)及500g THF投入高压反应釜，氮气置换三次，氢气置换三次，升温至95℃并维持氢气压力0.4MPa，保温反应18hr，降温，泄压，将体系倒入500g水及2g水合肼的溶液中，抽滤得F-145.5g，转移至单口瓶，加入45.4gTHF、90g石油醚，30℃打浆1hr，抽滤得F-1精品39.7g(0.064mol)。
单体合成实施例2：
单体合成实施例2的制备与实施例1相同，参照单体合成实施例1中料比与反应过程，更改原料硝基卤代物为3-((3-氯丙基)硫代)硝基甲苯即可得到F-2。
单体合成实施例3至36：
参照单体合成实施例1、2，更改相应硝基卤代物即可得到F-3至F-36，所用原料硝基卤代物与单体合成实施例对应详见表1。
表1
Figure BDA0002537705320000101
Figure BDA0002537705320000111
按照上述方法制备的多胺基化合物F1-F36，采用HPLC-MS进行表征，其MS([M+H]+)数据如表2。
表2
Figure BDA0002537705320000112
Figure BDA0002537705320000121
液晶取向剂制备实施例：
为方便解释本发明，选取IPS类液晶取向剂、取向膜及液晶显示元件的制备进行举例说明，并非限定本发明的应用。
本发明反应中所用到的对苯二胺、4,4’-二氨基二苯乙烷、对氨基苯乙烷、1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐等均为PI制备中较为常用的单体，N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称NMP)、乙二醇单丁醚(以下简称BC)为PI制备中常用的溶剂，均可由化工市场进行购买。
液晶取向剂制备比较例PI-standard
将对苯二胺(6.48g、60mmol)、4,4’-二氨基二苯乙烷(6.37g、30mmol)、对氨基苯乙烷(1.21g、10mmol)及100g N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称NMP)在氮气保护下投入500mL的三口圆底烧瓶中，升温至30℃搅拌至全溶解。投入1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐(19.61g、100mmol)及90g NMP溶液，25～35℃搅拌反应5hr，将至室温待用。
氮气保护下，将上述待用液体转移至1L三口瓶中，投入99.2g NMP及289.2g乙二醇单丁醚(以下简称BC)，室温下搅拌1hr，0.2μm的滤膜过滤得固含量为5.5％的液晶取向剂PI-standard。
液晶取向剂制备实施例PI-1
将F-1(6.22g、10mmol)、对苯二胺(6.48g、30mmol)、4,4’-二氨基二苯乙烷(6.37g、30mmol)、对氨基苯乙烷(1.21g、10mmol)及100g N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称NMP)在氮气保护下投入500mL的三口圆底烧瓶中，升温至30℃搅拌至全溶解。投入1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐(19.61g、100mmol)及90g NMP溶液，25～35℃搅拌反应5hr，将至室温待用。
氮气保护下，将上述待用液体转移至1L三口瓶中，投入124.8g NMP及314.8g乙二醇单丁醚(以下简称BC)，室温下搅拌1hr，0.2μm的滤膜过滤得以F-1制备的固含量为5.5％的液晶取向剂PI-1。
液晶取向剂制备实施例PI-2
将F-2(13.34g、20mmol)、对苯二胺(6.48g、30mmol)、4,4’-二氨基二苯乙烷(6.37g、30mmol)、对氨基苯乙烷(1.21g、10mmol)及100g N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称NMP)在氮气保护下投入500mL的三口圆底烧瓶中，升温至30℃搅拌至全溶解。投入1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐(19.61g、100mmol)及90g NMP溶液，25～35℃搅拌反应5hr，将至室温待用。
氮气保护下，将上述待用液体转移至1L三口瓶中，投入177.4g NMP及367.5g乙二醇单丁醚(以下简称BC)，室温下搅拌1hr，0.2μm的滤膜过滤得以F-1制备的固含量为5.5％的液晶取向剂PI-2。
液晶取向剂制备实施例PI-3至PI-36
采用F3-F36替换液晶取向制备实施例1、2中的F1或F2，并适当调整NMP及BC的用量，即可制得固含量为5.5％的液晶取向剂PI-3至PI-36。
液晶取向膜及液晶显示元件实施例
液晶取向膜及液晶显示元件比较例LCD-standard
以PI-standard液晶取向剂为原料，用旋涂的方式涂覆在一片具有ITO电极的第一玻璃基板上，以形成预涂层。经过预固化(热板，100℃，5分钟)，主固化(循环烘箱，220℃，50分钟)，曝光(254nm偏振光、5mW/cm2、600mj/cm2)，再次主固化(循环烘箱，220℃，50分钟)将得到在ITO电极上面附有PI-standard液晶取向膜的第一玻璃基板。
用旋涂的方式将PI-standard的液晶取向剂涂覆在一片不具有ITO电极的第二玻璃基板上，以形成预涂层。也经过上述预固化、主固化、曝光，再次主固化后得到附有PI-standard的液晶取向膜的第二玻璃基板。
将一种紫外固化胶涂布在第一玻璃基板与第二玻璃基板其中一片的周边，将3.5μm的间隔子洒在另一片基板上。然后将这两片玻璃基板以与取向方向为反平行的方式进行贴合(5kg，30min)，然后用紫外灯照射来固化紫外固化胶。接着将液晶注入，然后利用紫外光硬化胶封住液晶注入口，并以紫外光使紫外光硬化胶硬化，再分别于两片玻璃基板的外侧贴上正交偏光板，即可获得IPS型液晶显示元件LCD-standard。
对液晶取向膜及液晶显示元件的评测
用旋涂的方式将PI-standard的液晶取向剂涂覆在一片不具有ITO电极的第二玻璃基板上，以形成预涂层。也经过上述预固化、主固化得到附有PI-standard的液晶取向膜的玻璃基板。采用型号为QHQ-A的铅笔硬度计以国标GB/T6739-1996对膜面硬度进行测试。结果见表3。
将LCD-standard液晶显示元件接入液晶参数测试仪(美国InstecALCT-cust)对其进行RDC测试，测试数据见表3。
液晶取向膜及液晶显示元件实施例LCD-1
以PI-1液晶取向剂为原料，用旋涂的方式涂覆在一片具有ITO电极的第一玻璃基板上，以形成预涂层。经过预固化(热板，100℃，5分钟)，主固化(循环烘箱，220℃，50分钟)，曝光(254nm偏振光、5mW/cm2、600mj/cm2)，再次主固化(循环烘箱，220℃，50分钟)将得到在ITO电极上面附有PI-1液晶取向膜的第一玻璃基板。
用旋涂的方式将PI-1的液晶取向剂涂覆在一片不具有ITO电极的第二玻璃基板上，以形成预涂层。也经过上述预固化、主固化、曝光，再次主固化后得到附有PI-1的液晶取向膜的第二玻璃基板。
将一种紫外固化胶涂布在第一玻璃基板与第二玻璃基板其中一片的周边，将3.5μm的间隔子洒在另一片基板上。然后将这两片玻璃基板以与取向方向为反平行的方式进行贴合(5kg，30min)，然后用紫外灯照射来固化紫外固化胶。接着将液晶注入，然后利用紫外光硬化胶封住液晶注入口，并以紫外光使紫外光硬化胶硬化，再分别于两片玻璃基板的外侧贴上正交偏光板，即可获得IPS型液晶显示元件LCD-1。
对液晶取向膜及液晶显示元件的评测
用旋涂的方式将PI-1的液晶取向剂涂覆在一片不具有ITO电极的第二玻璃基板上，以形成预涂层。也经过上述预固化、主固化得到附有PI-1的液晶取向膜的玻璃基板。采用型号为QHQ-A的铅笔硬度计以国标GB/T6739-1996对膜面硬度进行测试。结果见表3。
将LCD-1液晶显示元件接入液晶参数测试仪(美国InstecALCT-cust)对其进行RDC测试，测试数据见表3。
液晶取向膜及液晶显示元件实施例LCD-2至LCD-36
采用PI-2至PI-36替换实施例中的PI-1，即可得到液晶取向膜及液晶显示元件实施例LCD-2至LCD-36。对应硬度及RDC测试方法与实施例及比较例中评测方法相同，测试数据见表3。
表3
Figure BDA0002537705320000151
Figure BDA0002537705320000161
由表3可知，采用添加本发明所提供的多胺基化合物单体的液晶取向剂制备成的液晶取向膜在硬度方面优于对抗品；其制备的液晶显示元件在RDC电荷释放方面要优于对抗品，最优例RDC数据仅为对比例的十分之一。本发明所提供的多胺基化合物及其制备的液晶取向剂可以有效的提高取向膜的硬度及液晶显示元件的电荷释放速度，使液晶取向膜具有较低的RDC和较高的硬度值，从而改善液晶显示元件显示效果及提高良率。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种多胺基化合物，其特征在于，所述多胺化合物的具体结构为：
Figure FDA0003234383600000011
Figure FDA0003234383600000021
Figure FDA0003234383600000031
Figure FDA0003234383600000041
Figure FDA0003234383600000051
中的任一种。
2.一种权利要求1所述化合物参与合成的液晶取向剂。
3.一种液晶取向膜，其特征在于，由权利要求2所述的液晶取向剂制成。
4.一种液晶显示元件，其特征在于，包括权利要求3所述的液晶取向膜。
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