CN110643374B - 一种液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件，属于液晶显示技术领域。该液晶取向剂包括四羧酸二酐组分a和二胺组分b反应得到的聚合物，所述二胺组分b包括具有特定结构的二胺化合物b‑1，所述二胺化合物b‑1至少选自通式⑴或通式⑵所示化合物中的一种；由本发明的液晶取向剂所制得的液晶显示元件具有残像性能良好的的优点，同时也会抑制因为长时间点亮而显示对比度下降。从而增加液晶显示元件的画面显示质量、增加产品的使用寿命，可以制得高品质的液晶显示元件。
Figure DDA0002217674040000011
Figure DDA0002217674040000012

Description

一种液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件，属于液晶显示技术领域。
背景技术
液晶显示元件根据电极结构及所用的液晶分子的物性分类成各种模式。目前已知的液晶显示装置分类如下，扭转向列(TwistedNematic，TN)型或超扭转向列(SuperTwistedNematic，STN)型、垂直取向(VerticalAlignment，VA)型、共面切换(In-PlaneSwitching，IPS)型、边缘场切换(FringeFieldSwitching，FFS)型等各种液晶显示元件。
液晶取向膜在液晶显示元件中使液晶分子发生取向，聚酰亚胺凭借其优良的耐热性、机械强度、抗腐蚀性能、与液晶的亲和性能优异，成为作为液晶取向膜的首选材料。
近年来伴随着LCD应用范围的不断扩大，许多时候会出现残像现象，残像宏观表现为当液晶显示器长时间显示同一画面，而后切换画面时，原画面会残留在下一个画面中。残像产生的原理是液晶盒内的正负离子在外加电场的作用下分别取集在液晶盒的两端，当外加电场关闭时，由于离子不能快速的分散，会在液晶盒内形成一个反向电场，导致形成残留影像。所以随着对显示画面质量及产线良品率的要求越来越高，对液晶取向膜的残像性良好要求越来越苛刻。
残像产生的重要原因之一是液晶取向剂中的离子含量的影响，特别是钠、钾离子对残像的产生起到至关重要的作用。
本发明中提供的液晶取向剂所制得的液晶显示元件具有残像性良好的的特性；同时也会抑制因为长时间点亮而显示对比度下降。因此本发明的液晶取向剂所制成液晶取向膜以及液晶显示元件残像性良好，对比度高。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种液晶取向剂。本发明的液晶取向剂制得的液晶显示元件具有残像性能良好的特性；同时也会抑制因为长时间点亮而显示对比度下降的问题。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种液晶取向剂，包括四羧酸二酐组分a和二胺组分b反应得到的聚合物，所述二胺组分b包括具有特定结构的二胺化合物b-1，所述二胺化合物b-1至少选自通式⑴或通式⑵所示化合物中的一种；
Figure BDA0002217674020000021
通式(1)和通式(2)中，Z1、Z2独立的选自：通式(3)或通式(4)中所示结构；
通式(1)中，n＝0-4的整数，m＝0-1的整数；
X1独立的选自：
Figure BDA0002217674020000022
中的一种，其中*1与
Figure BDA0002217674020000023
相连，*2与苯基相连；
通式(2)中，X2、X3独立的选自：
Figure BDA0002217674020000031
Figure BDA0002217674020000032
中的一种，其中*1与亚甲基相连，*2与苯基相连；
通式(1)和通式(2)中，R1、R2、R3、R4分别独立的选自下列有机结构单元中的一种或多种，该有机结构单元包括：氢原子、卤素、C1-20烷基以及其含取代基的衍生物、C1-20烷氧基以及其含取代基的衍生物、C2-20的烯基以及其含有取代基的衍生物、C2-20的炔烃以及其含有取代基的衍生物、含有1-10个脂环的烷基化合物以及其含取代基的衍生物、含有1-10个芳环的芳基化合物以及其含取代基的衍生物、含有1-10个杂环的化合物以及其含取代基的衍生物。
进一步，所述聚合物包含四羧酸二酐组分a和二胺组分b为原料一步反应得到的聚酰胺酸或四羧酸二酐组分a和二胺组分b为原料多步反应得到的聚酰亚胺中的至少一种，所述二胺组分b包括具有特定结构的二胺化合物b-1，所述二胺化合物b-1至少选自通式⑴或通式⑵所示化合物中的一种。
进一步，所述液晶取向剂还包括溶剂组份。
进一步，所述二胺化合物b-1具有如下式1-1至式1-9所示的结构：
Figure BDA0002217674020000033
Figure BDA0002217674020000041
Figure BDA0002217674020000051
与现有相比，本发明的液晶取向剂由二胺组份b与四羧酸二酐组分a聚合而成，由于二胺组分中含有特定结构的二胺化合物b-1，具有较好的束缚钠、钾离子的能力，所制得的液晶显示元件具有残像性良好的特性；同时也会抑制因为长时间点亮而显示对比度下降。因此本发明的液晶取向剂所制成液晶取向膜以及液晶显示元件残像性良好，对比度高。
进一步，本发明的聚合物含有由聚酰胺酸和聚酰亚胺构成的群组中选出的至少一种聚合物，所述聚酰胺酸由四羧酸二酐组分a和二胺组分b反应得到，所述聚酰亚胺是将上述聚酰胺酸进行脱水亚胺化获得，所述二胺组分b包括具有特定结构的二胺化合物b-1，所述二胺化合物b-1至少选自通式⑴或通式⑵所示化合物中的一种。
其中，上述聚酰胺酸的制备方法，可以采用常规方法，包括如下步骤：先将包含四羧酸二酐组份a和二胺组份b的混合物溶解于溶剂中，并于0-100℃的温度下进行聚合反应1-24小时，得到聚酰胺酸溶液，之后可以在减压下蒸掉溶剂得到聚酰胺酸固体，或者将反应体系倾倒入大量的不良溶剂中，将析出物干燥得到聚酰胺酸固体。
进一步，所述的溶剂组份为N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单甲醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇单甲醚乙酯中的一种或多种。
进一步，聚合物和溶剂组分组成的液晶取向液中，聚合物所占的重量比为1％-35％，更优选为2％-15％。
在聚合物所占重量比小于2％的情况下，涂膜的膜厚变得过小而难以获得良好的液晶取向膜，另一方面，在聚合物所占重量比超过15％的情况下，涂膜的膜厚变得过大而难以获得良好的液晶取向膜，因此更优选为2％-15％。
进一步，所述四羧酸二酐组份a为3,3’,4,4’-联苯砜四羧酸二酐、均苯四羧酸二酐、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐、1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐中的一种或多种。
进一步，所述二胺组分b包括二胺化合物b-2，所述二胺化合物b-2为对苯二胺、间苯二胺、1,5-二氨基萘、1,8-二氨基萘、对氨基苯乙胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、4,4’-二氨基二苯乙烷、4,4’-二氨基苯甲酰胺、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、4-(4-庚基环己基)苯基-3,5-二氨基苯甲酸酯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基二苯醚、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、4,4’-二氨基二苯甲酮、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、N,N’-二(4-氨基苯基)哌嗪、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,4-二氨基十二烷氧基苯、2,4-二氨基十八烷氧基苯、1-(4-(4-戊基环己基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、1-(4-(4-庚基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸中的一种或多种。
进一步，所述四羧酸二酐组份a和二胺组份b的摩尔比为100：10-200，更优选为100：100-120。
进一步，所述二胺组份b中，二胺化合物b-1所占的百分摩尔比为0.1-100mol％，更优选为1-60mol％。
进一步，还包括溶剂组分，所述溶剂组份为N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单甲醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇单甲醚乙酯中的一种或多种。
进一步，用于聚合反应的溶剂与液晶取向剂中的溶剂可以相同或不同，且用于聚合反应的溶剂并无特别的限制，只要能溶解反应物即可。聚合反应的溶剂包括但不限于N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、γ-丁内酯。其中，四羧酸二酐组分a和二胺组分b混合得到的反应混合物和所述溶剂组成的反应液中，反应混合物占反应液重量比为1-50％，更优选为10-25％。
进一步，所述溶剂组分包括不会造成聚合物析出的不良溶剂，所述不良溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、乙二醇、四氢呋喃、二氯甲烷、氯苯、1,2-二氯乙烷、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、环丁酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚中的一种或多种，不良溶剂占溶剂组分总重量的0-70％，优选地，不良溶剂占溶剂总重量的10-60％。
上述聚酰亚胺的制备方法，可以采用但不限于以下两种亚胺化方法，此两种亚胺化方法是指热亚胺化法或化学亚胺化法。
热亚胺化法是指将聚酰亚胺固体直接加热脱水成环，加热温度优选为150-300℃。
化学亚胺化法包括如下步骤：聚酰胺酸在脱水剂和催化剂存在下，通过较低的温度脱水关环制备聚酰亚胺。
亚胺化反应的溶剂可以与液晶取向剂中的溶剂相同。
其中，所述聚酰胺酸和所述亚胺化反应溶剂的重量比为1:2-25；聚酰胺酸的亚胺化率为10-100％；亚胺化反应的温度为0-110℃，更优选为40-80℃；反应时间为1-100小时，更优选为3-9小时；脱水剂可以选择一个酸酐类化合物，比如醋酸酐、丙酸酐或三氟醋酸酐；聚酰胺酸中所用原材料四酸二酐和脱水剂的摩尔比优选为1：0.1-10，更优选为1：1-5；催化剂可选自吡啶、4-甲基吡啶、三甲胺或三乙胺；所述脱水剂和所述催化剂的摩尔比为1:0.1-5，更优选为1：2-4。
进一步，所述聚合物的合成中添加有分子量调节剂，所述分子量调节剂包括苯胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、异氰酸苯酯、异氰酸萘酯、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、邻环己二甲酸酐、琥珀酸酐中的一种或多种，分子量调节剂与四羧酸二酐组分a的摩尔比为0.001-15：100。优选地，分子量调节剂与四羧酸二酐组分a的摩尔比为0.4-6：100，通过在聚合物的合成过程中加入分子量调节剂来调节聚合物的分子量，保证后续涂覆工艺的可行性。
进一步，包括添加剂，所述添加剂包括环氧类添加剂和/或具有官能性基团的硅烷类化合物添加剂，环氧类添加剂的加入量为聚合物总重量的0.01-15％，优选地，环氧类添加剂的加入量为聚合物总重量的0.5-10％，具有官能性基团的硅烷类化合物添加剂的加入量为聚合物总重量的0.01-10％，优选地，具有官能性基团的硅烷类化合物添加剂的加入量为聚合物总重量的0.5-5％；
环氧类添加剂为聚丙二醇二环氧丙基醚、1,6-已二醇二环氧丙基醚、乙二醇二环氧丙基醚、聚乙二醇二环氧丙基醚、丙二醇二环氧丙基醚、丙三醇二环氧丙基醚、N,N,N’,N’-四环氧丙基-4,4’-二氨基二苯甲烷或3-(N,N-二环氧丙基)氨基丙基三甲氧基硅烷中的一种或多种；
具有官能性基团的硅烷类化合物添加剂为N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷或N-双(氧化乙烯)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷中的一种或多种。添加剂的作用是增加液晶取向膜的稳定性或者提高液晶取向膜与基板之间的附着力，液晶取向剂可通过将聚合物和添加剂在溶剂中于10-100℃在搅拌下混合制得，更优选为30-70℃。
本发明还提供了一种前述液晶取向剂在液晶取向膜的应用，利用前述液晶取向剂制成液晶取向膜。
本发明的液晶取向膜含有本发明的液晶取向剂，而液晶取向剂制备所用二胺单体中含有特定结构的二胺化合物b-1，由于二胺化合物b-1具有较好的束缚钠、钾离子的能力，所制得的液晶显示元件具有残像性良好的优点，从而增加液晶显示元件的画面显示质量、增加产品的使用寿命，可以制得高品质的液晶显示元件。体现在实施例中，利用该取向剂制备的液晶显示元件AC残像性能评估：Ts≤30s，被评定为残像性能良好；利用该取向剂制备的液晶显示元件对比度性能评估：对比度≥3000，被评定为对比度性能良好。
上述液晶取向膜的取向方法并无特别的限制，可以采用但不限于光取向方法或摩擦取向的方法。其中，光取向是指用偏振光对膜表面进行曝光处理，形成光取向的液晶取向膜；摩擦取向是指用尼龙、人造丝、棉类或其他纤维所做成的布料缠绕在滚筒上，并以一定方向摩擦取向膜，形成摩擦取向的取向膜。
本发明还提供了一种前述液晶取向剂在液晶显示元件的应用，利用前述液晶取向剂制成液晶显示元件。
本发明的液晶显示元件，由于含有本发明的液晶取向膜，本发明的液晶取向膜含有本发明的液晶取向剂所用的具有特定结构的二胺化合物b-1具有较好的束缚钠、钾离子的能力，取向剂制得的液晶显示元件具有残像性良好的特性；同时也会抑制因为长时间点亮而显示对比度下降。因此本发明的液晶取向剂所制成液晶取向膜以及液晶显示元件残像性良好，对比度高。
上述液晶显示元件的制备方法，包括如下步骤：准备两片基板，每片基板上均涂有一层由本发明的液晶取向剂所制得的液晶取向膜，并于两层基板中间充满液晶以制得一个液晶盒。
用本发明中的液晶取向剂制得的液晶显示元件适合各种类型的液晶显示元件，可以是扭转向列(TwistedNematic，TN)型或超扭转向列(SuperTwistedNematic，STN)型、垂直取向(VerticalAlignment，VA)型、共面切换(In-PlaneSwitching，IPS)型、边缘场切换(FringeFieldSwitching，FFS)型等。在上述液晶显示元件中，优选IPS型液晶显示元件。
本发明提供的液晶取向剂的有益效果是：
1、与现有技术相比，本发明的液晶取向剂的液晶显示元件具有残像性良好的特性，对于有益效果产生的机理尚不明确，可以认为是由于所用的特定的二胺化合物b-1单体中含有冠醚基团，具有较好的束缚钠、钾离子能力，取向剂制得的液晶显示元件具有残像性良好的特性。
2、与现有技术相比，本发明的液晶取向剂可以抑制因为长时间点亮而显示对比度下降，所制得液晶显示元件具有对比度高和使用寿命长的优点，产生有益效果的机理可以认为是：液晶显示元件长时间驱动后由于背光长明间照射等原因容易产生一些小分子的分解产物，而本发明的液晶取向剂由于所用特定结构的二胺化合物b-1，可以束缚这些小分子化合物，以防止其游离至液晶中造成液晶取向不良、对比度下降。
3、本发明方法简单，市场前景广阔，适合于规模化应用推广。
附图说明
图1是表示四个系统的驱动电极的图。
符号的说明
A、B、C、D：电极
具体实施方式
以下结合具体附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
在下面具体例中，仅以IPS型的液晶显示元件对该液晶取向剂进行说明，但本发明并不限于此。
(一)化合物的合成例
二胺化合物b-1的合成例
合成例1
结构式(I-1)所代表的化合物可根据下面的合成路线1来合成：
Figure BDA0002217674020000111
(1)化合物b-1-1a的合成
于1000mL的三口圆底烧瓶中投入2-(2-羟基-3,5-二硝基苯甲基)-15-冠-5(41.6g，100毫摩尔)、碘甲烷(15.6g，110毫摩尔)、无水碳酸钾(15.2g，110毫摩尔)和400gDMF，室温搅拌3至8小时，TLC跟踪，直至原料2-(2-羟基-3,5-二硝基苯甲基)-15-冠-5无剩余，停止搅拌，反应液过滤，得黄色溶液，加入1000g水造粒，过滤得黄色固体，加入220g无水乙醇和110gTHF搅拌30min抽滤，烘干滤饼得黄色晶体35.26g，产物测HPLC-MS,m/z＝430.50，确认为目标产物b-1-1a，以为标准计算，此反应收率为82％。
(2)化合物b-1-1的合成
于1L高压釜中投入获得的化合物b-1-1a(21.52g，50毫摩尔)、5％的钯碳(2.2g，含水，固含量为48％)和450g四氢呋喃，将高压釜密封，用氢气置换3-5次后，氢气加压至0.5-1.5MPa，搅拌下于35-55℃反应。反应结束后，用孔径为0.2um的滤膜将催化剂滤出，滤液脱溶剂，所得固体加入150g乙醇并搅拌30分钟，经过抽滤和烘干，将以90％的收率得到一种黄色的固体化合物b-1-1。此产品两步的总收率为73.8％。
该化合物b-1-1的高分辩率质谱，ESI源，正离子模式，分子式C18H30N2O6，理论值370.21，测试值370.38。元素分析(C18H30N2O6)，理论值C：58.36，H：8.16，N：7.56，O：25.91，实测值C：58.35，H：8.17，N：7.56，O：25.93。
合成例2
结构式(I-2)所代表的化合物可根据下面的合成路线2来合成：
Figure BDA0002217674020000121
(1)化合物b-1-2a的合成
于1000mL的三口圆底烧瓶中投入2-羟甲基-18-冠-6(32.38g，110毫摩尔)、2，4-二硝基氯苯(20.26g，100毫摩尔)、氢化钠(4.8g，200毫摩尔)和500g甲苯，浴温升至110℃搅拌回流3至5小时，TLC跟踪，直至原料2，4-二硝基氯苯无剩余，将体系降至室温，停止搅拌，把反应液转移分液漏斗中水洗至中性，脱除溶剂甲苯，得黄色固体，加入180g无水乙醇和60gTHF搅拌30min抽滤，烘干滤饼得黄色晶体39.59g，产物测HPLC-MS,m/z＝460.45，确认为目标产物b-1-2a，以2，4-二硝基氯苯为标准计算，此反应收率为86％。
(2)化合物b-1-2的合成
于1L高压釜中投入获得的化合物b-1-2a(23.0g，50毫摩尔)、5％的钯碳(2.4g，含水，固含量为48％)和400g四氢呋喃，将高压釜密封，用氢气置换3-5次后，氢气加压至0.5-1.5MPa，搅拌下于35-55℃反应。反应结束后，用孔径为0.2um的滤膜将催化剂滤出，滤液脱溶剂，所得固体加入100g乙醇并搅拌30分钟，经过抽滤和烘干，将以87％的收率得到一种黄色的固体化合物b-1-2。此产品两步的总收率为74.8％。
该化合物b-1-2的高分辩率质谱，ESI源，正离子模式，分子式C19H32N2O7，理论值400.22，测试值400.35。元素分析(C19H32N2O7)，理论值C：56.99，H：8.05，N：7.00，O：27.97，实测值C：56.98，H：8.06，N：7.02，O：27.96。
合成例3
结构式(I-3)所代表的化合物均可用各3,8-二羟甲基-15-冠-5与2-乙基-4-硝基苯酚，按照合成路线2进行合成。各产品具体的收率、高分辩率质谱结果及元素分析结果见下表1，表1中合成例3，高分辩率质谱为HPLC-MC,以[M+1]来表征所对应化合物的分子离子峰：
表1合成例3中各化合物的收率、质谱、元素分析数据
Figure BDA0002217674020000131
合成例4
结构式(I-4)所代表的化合物可根据下面的合成路线3来合成：
Figure BDA0002217674020000141
(1)化合物b-1-4a的合成
于1000mL的三口圆底烧瓶中投入2-羟乙基-18-冠-6(33.92g，110毫摩尔)、2-甲基-3,5-二硝基苯甲酸(22.61g，100毫摩尔)、DCC(20.63g，100毫摩尔)和400g甲苯，浴温升至110℃搅拌回流3小时，TLC跟踪，直至原料2-甲基-3,5-二硝基苯甲酸无剩余，将体系降至室温，停止搅拌，把反应液转移分液漏斗中水洗至中性，脱除溶剂甲苯，得黄色固体，加入250g无水乙醇和110gTHF搅拌30min抽滤，烘干滤饼得黄色晶体41.84g，产物测HPLC-MS,m/z＝516.22，确认为目标产物b-1-4a，以2-甲基-3,5-二硝基苯甲酸为标准计算，此反应收率为81％。
(2)化合物b-1-4的合成
于1L高压釜中投入获得的化合物b-1-4a(25.8g，50毫摩尔)、5％的钯碳(2.7g，含水，固含量为48％)和400g四氢呋喃，将高压釜密封，用氢气置换3-5次后，氢气加压至0.5-1.5MPa，搅拌下于35-55℃反应。反应结束后，用孔径为0.2um的滤膜将催化剂滤出，滤液脱溶剂，所得固体加入100g乙醇并搅拌30分钟，经过抽滤和烘干，将以85％的收率得到一种黄色的固体化合物b-1-4。此产品两步的总收率为68.9％。
该化合物b-1-4的高分辩率质谱，ESI源，正离子模式，分子式C22H36N2O8，理论值456.25，测试值456.43。元素分析(C22H36N2O8)，理论值C：57.88，H：7.95，N：6.14，O：28.04，实测值C：57.87，H：7.94，N：6.15，O：28.06。
合成例5
结构式(I-5)所代表的化合物均可用1,9-二羟甲基-18-冠-6与2-氯-4-硝基苯甲酸，按照合成路线3进行合成。各产品具体的收率、高分辩率质谱结果及元素分析结果见下表2，表2中合成例5，高分辩率质谱为HPLC-MC,以[M+1]来表征所对应化合物的分子离子峰：
表2合成例5中各化合物的收率、质谱、元素分析数据
Figure BDA0002217674020000151
合成例6
结构式(I-6)所代表的化合物可根据下面的合成路线4来合成：
Figure BDA0002217674020000152
(1)化合物b-1-6a的合成
于1000mL的三口圆底烧瓶中投入2-氨甲基-15-冠-5(27.42g，110毫摩尔)、5-溴-2-氯-1,3-二硝基苯(28.15g，100毫摩尔)、叔丁醇钠(10.57g，110毫摩尔)、醋酸钯(0.224g，1毫摩尔)、XPhos(0.953g，2毫摩尔)和300g甲苯，浴温升至110℃搅拌回流3小时，TLC跟踪，直至原料5-溴-2-氯-1,3-二硝基苯无剩余，把反应液转移分液漏斗中水洗至中性，脱除溶剂甲苯，滤液浓缩至重量为100g，加入220g乙醇，有黄色固体析出，抽滤，烘干滤饼得黄色晶体35.48g，产物测HPLC-MS，m/z＝449.13，确认为目标产物b-1-6a，以5-溴-2-氯-1,3-二硝基苯为标准计算，此反应收率为79％。
(2)化合物(b-1-6)的合成
于1L高压釜中投入获得的化合物b-1-6a(20.2g，45毫摩尔)，5％的钯碳(2.10g，含水，固含量为48％)和400g四氢呋喃，将高压釜密封，用氢气置换3-5次后，氢气加压至0.5-1.5MPa，搅拌下于35-55℃反应。反应结束后，用孔径为0.2um的滤膜将催化剂滤出，滤液脱溶剂，所得固体加入200g乙醇并搅拌30分钟，经过抽滤和烘干，将以87％的收率得到一种黄色的固体化合物b-1-6。此产品两步的总收率为68.7％。
该化合物b-1-6的高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C17H28ClN3O5，理论值389.17，测试值389.15。元素分析(C17H28ClN3O5)，理论值C：52.37，H：7.24，Cl：9.09，N：10.78，O：20.52，实测值C：52.35，H：7.25，Cl：9.08，N：10.79，O：20.54。
合成例7
结构式(I-7)所代表的化合物可根据下面的合成路线5来合成：
Figure BDA0002217674020000161
Figure BDA0002217674020000171
(1)化合物b-1-7a的合成
于1000mL的三口圆底烧瓶中投入2,12-二氨甲基-18-冠-6(32.24g，100毫摩尔)、1-溴-2-甲基-4-二硝基苯(43.21g，200毫摩尔)、叔丁醇钠(20.18g，210毫摩尔)、醋酸钯(0.448g，2毫摩尔)、XPhos(1.907g，4毫摩尔)和300g甲苯，浴温升至110℃搅拌回流3小时，TLC跟踪，直至原料1-溴-2-甲基-4-二硝基苯无剩余，把反应液转移分液漏斗中水洗至中性，脱除溶剂甲苯，滤液浓缩至重量为100g，加入220g乙醇，有黄色固体析出，抽滤，烘干滤饼得黄色晶体47.97g，产物测HPLC-MS，m/z＝592.28，确认为目标产物b-1-7a，以1-溴-2-甲基-4-二硝基苯为标准计算，此反应收率为81％。
(2)化合物b-1-7b的合成
于1000mL的三口圆底烧瓶中投入b-1-7a(59.23g，100毫摩尔)、硫酸二甲酯(37.84g，300毫摩尔)、40％氢氧化钠(100g，1摩尔)和500g THF，室温搅拌3小时，TLC跟踪，直至原料无剩余，停止搅拌，反应液加入1500g水，而后过滤，得黄色固体，加入200g无水乙醇搅拌30min抽滤，烘干滤饼得黄色晶体51.52g，产物测HPLC-MS,m/z＝620.72，确认为目标产物b-1-7b，以为标准计算，此反应收率为83％。
(3)化合物b-1-7的合成
于1L高压釜中投入获得的化合物b-1-7b(31.04g，50毫摩尔)，5％的钯碳(3.2g，含水，固含量为48％)和600g四氢呋喃，将高压釜密封，用氢气置换3-5次后，氢气加压至0.5-1.5MPa，搅拌下于35-55℃反应。反应结束后，用孔径为0.2um的滤膜将催化剂滤出，滤液脱溶剂，所得固体加入60g乙醇并搅拌30分钟，经过抽滤和烘干，将以90％的收率得到一种黄色的固体化合物b-1-7。
该化合物b-1-7的高分辨质谱，理论值[M+1]＝560.3，测试值560.4。元素分析(C30H48N4O6)，理论值C：64.26，H：8.63，N：9.99，O：17.12，实测值C：64.25，H：8.64，N：9.98，O：17.13。
合成例8
结构式(I-8)所代表的化合物可根据下面的合成路线6来合成：
Figure BDA0002217674020000181
(1)化合物b-1-8a的合成
于1000mL的三口圆底烧瓶中投入4-乙基-3,5-二硝基苯甲酸(72.05g，300毫摩尔)、氯化亚砜(178.46g，1.5摩尔)，甲苯350g，DMF(N,N-二甲基甲酰胺)2ml，将反应液搅拌升温回流3小时，TLC跟踪待产品反应完成后，将体系脱干将以100％的收率得到4-乙基-3,5-二硝基苯甲酰氯，向此酰氯中加入200g甲苯待用。
于2000ml三口圆底烧瓶中投入2-氨甲基-18-冠-6(29.34g，100毫摩尔)、甲苯600ml和三乙胺(50.59g，500毫摩尔)，将体系升温到60℃，然后缓慢向体系内滴加上述4-乙基-3,5-二硝基苯甲酰氯和200g甲苯的混合液，约0.5小时滴加完成，然后将体系升温到80℃反应3小时。然后将反应体系降至室温，用500ml*3的蒸流水，水洗三次，上层有机相脱干得到淡黄色固体，加入500ml甲醇/水的混合液打浆，此悬浊液经过滤烘干以74％收率得到化合物b-1-8a。
(2)化合物b-1-8的合成
于1L高压釜中投入获得的化合物b-1-8a(25.8g，50毫摩尔)，5％的钯碳(2.7g，含水，固含量为48％)和600g四氢呋喃，将高压釜密封，用氢气置换3-5次后，氢气加压至0.5-1.5MPa，搅拌下于35-55℃反应。反应结束后，用孔径为0.2um的滤膜将催化剂滤出，滤液脱溶剂，所得固体加入100g乙醇并搅拌30分钟，经过抽滤和烘干，将以86％的收率得到一种黄色的固体化合物b-1-8。
该化合物b-1-8的高分辨质谱，理论值[M+1]＝455.26，测试值455.37。元素分析(C22H37N3O7)，理论值C：58.00，H：8.19，N：9.22，O：24.58，实测值C：58.02，H：8.18，N：9.23，O：24.57。
合成例9
结构式(I-9)所代表的化合物可用与，按照合成路线6进行合成。各产品具体的收率、高分辩率质谱结果及元素分析结果见下表3，表3中合成例9，高分辩率质谱为HPLC-MC,以[M+1]来表征所对应化合物的分子离子峰：
表3合成例9中各化合物的收率、质谱、元素分析数据
Figure BDA0002217674020000191
(二)聚合物A的合成例
合成例A-1-1
在氮气氛围下，于500mL的三口圆底烧瓶中投入结构式(I-1)所代表的二胺化合物(18.52g，50毫摩尔)(以下简称b-1-1)，间苯二胺(2.16g，20毫摩尔)(以下简称b-2-1)，4,4’-二氨基二苯乙烷(6.37g，30毫摩尔)(以下简称b-2-2)和96.12g的N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称NMP)，将所得悬浮液搅拌直至得到一个黄色的溶液。然后将21.01g(100毫摩尔)的1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐(以下简称a-1)和96.12g NMP加入体系。反应放热，室温搅拌4小时，得到固含量为20％溶解在NMP中的聚酰胺酸聚合物A-1-1。
合成例A-1-2至A-1-20及比较合成例A-2-1至A-2-10可通过与合成例A-1-1相同的方法制备，不同之处在于：所用单体的种类及用量有所改变，具体结果见下表4和表5，此处不再赘述。
在表4和表5中：
a-1：1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐
a-2：均苯四甲酸二酐
a-3：2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐
b-1-1：由式(I-1)表示的化合物
Figure BDA0002217674020000201
b-1-3：由式(I-3)表示的化合物
Figure BDA0002217674020000202
b-1-5：由式(I-5)表示的化合物
Figure BDA0002217674020000203
b-1-6：由式(I-6)表示的化合物
Figure BDA0002217674020000211
b-1-9：由式(I-9)表示的化合物
Figure BDA0002217674020000212
b-2-1：间苯二胺
b-2-2：4,4’-二氨基二苯乙烷
b-2-3：对氨基苯乙胺
b-2-4：2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯
b-2-5：1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷
表4合成例各聚合物所用单体种类及用量
Figure BDA0002217674020000213
Figure BDA0002217674020000221
Figure BDA0002217674020000231
表5比较合成例各聚合物所用单体种类及用量
Figure BDA0002217674020000232
Figure BDA0002217674020000241
(三)液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件的实施例与比较例
实施例1
a、液晶取向剂
氮气保护下，于三口圆底烧瓶中投入100重量份的聚合物(A-1-1)、120重量份的NMP(以下简称B-1)和200重量份的乙二醇单丁醚(以下简称B-2)，体系于室温下搅拌60分钟，然后用0.2μm的滤膜过滤该溶液形成实施例1的液晶取向剂。
b、液晶取向膜及液晶显示元件
实施例1的液晶取向剂用旋涂的方式涂覆在一片具有ITO电极的第一玻璃基板上，以形成预涂层。经过预固化(热板，85℃，10分钟)，主固化(循环烘箱，225℃，50分钟)，曝光(254nm偏振光、5mW/cm2、1000mj/cm2)将得到具有ITO电极上面形成实施例1的液晶取向膜的第一玻璃基板。
用旋涂的方式将实施例1的液晶取向剂涂覆在一片不具有ITO电极的第二玻璃基板上，以形成预涂层。也经过上述预固化、主固化、爆光后得到上面形成实施例1的液晶取向膜的第二玻璃基板。
将一种紫外固化胶涂布在第一玻璃基板与第二玻璃基板其中一片的周边，将3.5μm的间隔子洒在另一片基板上。然后将这两片玻璃基板以与取向方向为反平行的方式进行贴合(5kg，30min)，然后用紫外灯照射来固化紫外固化胶。接着将液晶注入，然后利用紫外光硬化胶封住液晶注入口，并以紫外光使紫外光硬化胶硬化，再分别于两片玻璃基板的外侧贴上偏光板，即可获得实施例1的IPS型液晶显示元件。
对实施例1的液晶显示元件进行评价，结果见表6。
实施例2至实施例22
液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件的实施例2至实施例22可通过与实施例1相同的步骤制备，不同之处在于：所用聚合物(A)和溶剂(B)种类及用量有所改变，另外取向工艺也有所改变。对实施例2至实施例22的液晶显示元件进行评价及结果见表6。
比较实施例1至比较实施例10
液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件的比较实施例1至比较实施例10可通过与实施例1相同的步骤制备，不同之处在于所用聚合物(A)和溶剂(B)种类及用量有所改变，另外取向工艺也有所改变，见表6。对比较实施例1至比较实施例10的液晶显示元件进行评价及结果见表6。
评价方法
(1)AC残像特性的表征
使用所述制造的液晶显示元件来评价AC残像特性。使用电极A、电极B、电极C及电极D的四个系统的驱动电极(图1),四个系统的驱动电极的区域分别成为像素区域。
首先，将液晶显示元件放置于25℃、一个气压的环境下，不对电极B及电极D施加电压，而对电极A及电极C施加8V的交流电压3小时。经过3小时后，对电极A～电极D的所有电极施加交流3.5V的电压。测定从对所有电极开始施加交流3.5V的电压的时刻起，至以目视不再能够确认施加区域(电极A及电极C的像素区域)与非施加区域(电极B及电极D的像素区域)的亮度差为止的时间，将其作为残像消去时间(用Ts1表示)，此处的时间越短说明所制的液晶盒残像特性越好。
残像性能评价结果如下：
√:Ts≤30秒，残像性能良好
○:30秒≤Ts≤100秒，残像性能一般
X:100秒≤Ts，残像性能不良
(2)对比度稳定的表征
将所述制造的液晶显示元件(未贴合偏光板的液晶单元)以饱和交流电压驱动30小时后测试对比度。仪器为亮度计(装置型号：3298F，制造商：YOKOGAWA)，在配备正交尼科尔棱镜(cross nicol)的偏光显微镜下测试液晶显示元件，测试的最小亮度作为黑度。对液晶原件施加任意矩形波电压，测试最大亮度作为白度。对比度定义为白度与黑度的比值。
液晶显示元件对比度评价结果如下：
√:对比度≥3000，液晶显示元件对比度良好
○:2000≤对比度＜3000，液晶显示元件对比度一般
X:对比度＜2000，液晶显示元件对比度不良
在表6中：
B-1：N-甲基-2-吡咯烷酮
B-2：乙二醇单丁醚
表6实施例的液晶显示元件的评价结果
Figure BDA0002217674020000261
Figure BDA0002217674020000271
Figure BDA0002217674020000281
Figure BDA0002217674020000291
由此可见，与现有技术相比，本发明的液晶取向剂由于所用二胺单体中含有特定结构的二胺化合物b-1，所制得的液晶显示元件具有残像性良好的的特性；同时也会抑制因为长时间点亮而显示对比度下降的问题。因此本发明的液晶取向剂所制成液晶取向膜以及液晶显示元件残像性良好，对比度高。并且本发明的实施方法简单，市场前景广阔，适合规模化应用推广。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种液晶取向剂，其特征在于：包括四羧酸二酐组分a和二胺组分b反应得到的聚合物，所述二胺组分b包括具有特定结构的二胺化合物b-1，所述二胺化合物b-1至少选自通式⑴或通式⑵所示化合物中的一种；
Figure FDA0003892527980000011
通式(1)和通式(2)中，Z1、Z2独立的选自：通式(3)或通式(4)中所示结构；
通式(1)中，n＝0-4的整数，m＝0-1的整数；
X1独立的选自：
Figure FDA0003892527980000012
中的一种，其中*1与
Figure FDA0003892527980000013
相连，*2与苯基相连；
通式(2)中，X2、X3独立的选自：
Figure FDA0003892527980000014
Figure FDA0003892527980000015
中的一种，其中*1与亚甲基相连，*2与苯基相连；
通式(1)和通式(2)中，R1、R2、R3、R4分别独立的选自下列有机结构单元中的一种，该有机结构单元包括：氢原子、卤素、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C2-20的烯基、C2-20的炔烃、含有1-10个脂环的烷基化合物、含有1-10个芳环的芳基化合物、含有1-10个杂环的化合物。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其特征在于：所述聚合物包含四羧酸二酐组分a和二胺组分b为原料一步反应得到的聚酰胺酸或四羧酸二酐组分a和二胺组分b为原料多步反应得到的聚酰亚胺中的至少一种，所述二胺组分b包括具有特定结构的二胺化合物b-1，所述二胺化合物b-1至少选自通式⑴或通式⑵所示化合物中的一种。
3.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其特征在于：所述二胺化合物b-1二胺类化合物具有如下式1-1至式1-9所示的结构：
Figure FDA0003892527980000021
Figure FDA0003892527980000031
4.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其特征在于：所述四羧酸二酐组份a为3,3’,4,4’-联苯砜四羧酸二酐、均苯四羧酸二酐、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐、1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐中的一种或多种。
5.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其特征在于：所述二胺组分b包括其它二胺化合物b-2，所述其它二胺化合物b-2为对苯二胺、间苯二胺、1,5-二氨基萘、1,8-二氨基萘、对氨基苯乙胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、4,4’-二氨基二苯乙烷、4,4’-二氨基苯甲酰胺、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、4-(4-庚基环己基)苯基-3,5-二氨基苯甲酸酯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基二苯醚、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、4,4’-二氨基二苯甲酮、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、N,N’-二(4-氨基苯基)哌嗪、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,4-二氨基十二烷氧基苯、2,4-二氨基十八烷氧基苯、1-(4-(4-戊基环己基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、1-(4-(4-庚基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸中的一种或多种。
6.根据权利要求1～4任一项所述的液晶取向剂，其特征在于还包括溶剂组分，所述溶剂组份为N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单甲醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇单甲醚乙酯中的一种或多种。
7.一种液晶取向膜，其特征在于：包括权利要求1至4任一项所述的液晶取向剂。
8.一种液晶显示元件，其特征在于：包括权利要求7所述的液晶取向膜。
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