CN108587648B - 一种液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明属于液晶显示技术领域，公开一种液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件，该液晶取向剂包括由混合物反应获得的聚合物A和溶剂B，其中混合物含有一个四羧酸二酐组份a和一个二胺组份b，所述二胺组份b至少包括由式1表示的二胺化合物b‑1中的一种，通过本发明制得的液晶取向剂具有降解速度慢储存稳定性高的特点，含有本发明液晶取向剂的液晶显示元件具有残像消失快以及使用寿命长的特点。
Description
技术领域
本发明属于液晶显示技术领域，尤其涉及一种液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件。
背景技术
液晶显示器(LCD)是显示领域内最具有发展活力的电子产品，因为它具有驱动电压低、功耗低、重量轻体积小、不含有害射线等显著优点，所以液晶显示器被广泛应用于电视、计算机、手提电话等各个显示领域。液晶显示元件是一种平面超薄的显示设备，它的工作原理是向液晶施加一个外加电场，液晶极性分子在外加电场的作用下扭转，改变了液晶分子内部的排列状态，使入射的偏振光改变方向，再配合使用偏光片可以控制光的通过与否，从而达到显示的目的。为了使液晶在施加外加电场时扭转的方向一致，通常液晶显示元件中会设置液晶取向膜来控制液晶分子的初始排列状态。
聚酰亚胺凭借其优良的耐高温、抗腐蚀性能，成为作为液晶取向膜的首选材料。聚酰亚胺虽然稳定性较高，但其溶解度较差，为了方便生产需要，液晶取向剂一般先制成溶解度较好的聚酰胺酸溶液或聚酰胺酸与聚酰亚胺的混合液，再经过涂覆、预固化、主固化后，热亚胺化为稳定性较高的聚酰亚胺取向膜。
聚酰胺酸溶液稳定性较差，容易吸水发生降解，造成聚合物聚合度的降低，产生一些小分子的片段，对后续取向性能产生较大的影响。目前材料供应商基本采用降低存储和运输温度的方法，以减少聚酰胺酸的分解速率，同时使的液晶取向剂的存诸和运输成本大增加，即便是低温条件下储存和运输只是相对降低了液晶取向剂中聚酰胺酸的降解速度，目前大部分材料供应商的液晶取向剂低温条件下的保质期为3-6个月。
残像是表征液晶显示元件显示性能的一个重要指标，残像宏观的表现为当液晶显示器长时间显示同一画面，再把画面切换到下一画面时，原画面会残留在下一个画面中。残像产生的原理是液晶盒内的正负离子在外加电场的作用下分别取集在液晶盒的两端，当外加电场关闭时，由于离子不能快速的分散，会在液晶盒内形内一个反向电场，导致形成残留影像。
从原理上讲解决残像问题可以从两个方面着手，一是降低原材料的离子含量，二是加快离子分散的速度。随着技术的进步，现在取向原材料离子含量已经降至了PPB级，但仍会有残像问题，因为引起残像问题的离子不只有取向材料，液晶材料、绝缘材料等都会包含残留的离子，所以第二种解决方法成为目前研发的主要方向。
发明内容
本发明为了解决上述技术问题提供一种液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件，通过本发明制得的液晶取向剂具有降解速度慢储存稳定性高的特点，含有本发明液晶取向剂的液晶显示元件具有残像消失快以及使用寿命长的特点。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种液晶取向剂，包括由混合物反应获得的聚合物A和溶剂B，其中混合物含有一个四羧酸二酐组份a和一个二胺组份b，所述二胺组份b至少包括由式1表示的二胺化合物b-1中的一种，所述二胺化合物b-1具有式1所示的分子结构：
其中,Z1、Z2分别独立的选自：单键、
中的一种；
其中，R1、R2分别独立的选自C1-20亚烷基以及其含取代基的衍生物、C2-20的亚烯基以及其含有取代基的衍生物、C2-20的炔烃以及其含有取代基的衍生物、含有1-10个脂环的亚烷基化合物以及其含取代基的衍生物、含有1-10个芳环的亚芳基化合物以及其含取代基的衍生物、含有1-10个杂环的化合物以及其含取代基的衍生物中的一种；
其中，R3、R4分别独立的选自氢原子、卤原子、烷基、取代的烷基、烷氧基、芳基、取代的芳基、芳氧基中的一种；
其中,X1、X2分别独立的选自氨基或由式2所示的氨基化合物中的一种，所示式2具有如下结构：
其中，Y1分别独立的选自：单键、
中的一种，其中基团右侧的键为待取代的键，而不是甲基；
其中，Y2选自氢原子、卤原子、烷基、取代的烷基、烷氧基、芳基、取代的芳基与芳氧基中的一种。
本发明的有益效果是：
1.本发明的液晶取向剂由含碳二亚胺的二胺单体与四羧酸二酐单体聚合而成，由于二胺单体中含有的碳二亚胺片段容易吸收液晶取向剂体系中的水，从而降低了聚酰胺酸的降解速度，所以本发明的液晶取向剂具有储存稳定性高的，保质期长的特性。
2.本发明的液晶取向剂液晶取向剂中所含有碳二亚胺基团以及其吸水后所生成的脲结构单元都是极性较大的基团，能有效的加快液晶显示元件两端的电荷的传输速度，所以本发明的液晶显示元件具有残像消失快的特性。
3.本发明方法简单，市场前景广阔，适合规模化应用推广。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
所述二胺化合物b-1为式1-1至式1-5中的一种或多种的混合物：
采用上述进一步的有益效果是：如果液晶取向剂未使用二胺化合物b-1，所制得的液晶取向剂储存稳定性差、保质时间短，所制的液晶显示元件残像消失慢，具有相对较差的显示本质。
进一步，所述聚合物A为聚酰胺酸、聚酰亚胺中的一种或两种的混合物。
在上述中聚酰胺酸的制备方法，具体包括如下步骤：先将包含四羧酸二酐组份a和二胺组份b的混合物溶解于溶剂中，并于0-100℃的温度下进行聚合反应1-24小时，得到聚酰胺酸溶液，也可以在减压下蒸掉溶剂得到聚酰胺酸固体，或者将反应体系倾倒入大量的不良溶剂中，将析出物干燥得到聚酰胺酸固体。
进一步，所述聚合物A占混合物总质量的1-30％，优选为3-10％。
进一步，所述四羧酸二酐组份a与所述二胺组份b的摩尔比为100：(20-200)，优选为100：(100-120)。
进一步，所述二胺化合物b与所述二胺化合物b-1的摩尔比为1：(0.001-1)，优选为1：(0.03-0.8)。
进一步，所述溶剂B为N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甘醇单乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇单甲醚乙酯中的一种或几种的混合物。
进一步，所述四羧酸二酐组份a为1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、均苯四羧酸二酐、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯砜四羧酸二酐中的一种或几种的混合物。
进一步，所述二胺组份b还包括二胺化合物b-2，所述二胺化合物b-2为对苯二胺、间苯二胺、1,5-二氨基萘、1,8-二氨基萘、对氨基苯乙胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、4,4’-二氨基二苯乙烷、2,4-二氨基十二烷氧基苯、2,4-二氨基十八烷氧基苯、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、4-(4-庚基环己基)苯基-3,5-二氨基苯甲酸酯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基苯甲酰胺、1-(4-(4-戊基环己基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、1-(4-(4-庚基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸、4,4’-二氨基二苯醚、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、4,4’-二氨基二苯甲酮、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、N,N’-二(4-氨基苯基)哌嗪、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷中的一种或几种的混合物。
用于聚合反应的溶剂与液晶取向剂中的溶剂可以相同或不同，且用于聚合反应的溶剂并无特别的限制，只要能溶解反应物即可，溶剂包括但不限于N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、γ-丁内酯。其中，所述混合物和所述溶剂组成的反应液中所述混合物占反应液重量比为1-50％，更优选为10-20％。
值得注意的是，聚合反应的溶剂可以并用适量的不良溶剂，其中不良溶剂不会造成聚酰胺酸析出。不良溶剂可以单独使用或混合使用，包括但不限于(1)醇类：甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇或乙二醇；(2)酮类：丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮或环丁酮；(3)酯类：乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丁酯；(4)醚类：乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚或四氢呋喃；(5)卤代烃：二氯甲烷、氯苯或1,2-二氯乙烷。其中，所述不良溶剂占溶剂总重量的0-50％。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述不良溶剂占溶剂总重量的0-30％。
上述聚酰亚胺的制备方法，可以采用但不限于以下两种亚胺化方法，此两种亚胺化方法是指热亚胺化法或化学亚胺化法。
热亚胺化法是指将聚酰亚胺固体直接加热脱水成环，加热温度优选为150-300℃。
化学亚胺化法包括如下步骤：聚酰胺酸在脱水剂和催化剂存在下，通过较低的温度脱水关环制备聚酰亚胺。
亚胺化反应的溶剂可以与液晶取向剂中的溶剂相同，故不再赘述。
其中，所述于聚酰胺酸和所述亚胺化反应溶剂的重量比为1:(2-30)；所述酰胺酸的亚胺化率为10-100％；所述亚胺化反应的温度为0-100℃，更优选为30-70℃；反应时间为1-150小时，更优选为2-8小时；所述脱水剂可以选择一个酸酐类化合物，比如醋酸酐、丙酸酐或三氟醋酸酐；所述聚酰胺酸中所用原材料四酸二酐和所述脱水剂的摩尔比优选为1：(0.1-10)，更优选为1：(2-5)；所述催化剂可选自吡啶、4-甲基吡啶、三甲胺或三乙胺；所述脱水剂和所述催化剂的摩尔比为1:(0.1-5)，更优选为1：(2-3)。
在不影响本发明的功效范围下，该聚酰胺酸聚合物及该聚酰亚胺化合物合成过程中可以加入分子量调节剂来调节聚合物的分子量，保证后续涂覆工艺的可行性。该分子量调节剂包括但不局限于：(1)一元酸酐，比如马来酸酐、邻苯二甲酸酐、邻环己二甲酸酐或琥珀酸酐；(2)单胺化合物，比如苯胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺或正辛胺；(3)单异氰酸酯类化合物，比如异氰酸苯酯或异氰酸萘酯。其中分子量调节剂与聚酰胺酸或聚酰亚胺合成中所用四酸二酐的摩尔比为(0.01-10)：100，更优选为(0.5-5)：100。
在不影响本发明的功效范围下，根据本发明的液晶取向剂可以包含添加剂，该添加剂可以包含一种或多种环氧类化合物、一种或多种具有官能性基团的硅烷类化合物或两种添加剂的混合物。该添加剂的作用是增加液晶取向膜的稳定性或者提高液晶取向膜与基板之间的附着力。
该环氧类添加剂包含但不局限于乙二醇二环氧丙基醚、聚乙二醇二环氧丙基醚、丙二醇二环氧丙基醚、聚丙二醇二环氧丙基醚、1,6-已二醇二环氧丙基醚、丙三醇二环氧丙基醚、N,N,N’,N’-四环氧丙基-间-二甲苯二胺、N,N,N’,N’-四环氧丙基-4,4’-二氨基二苯甲烷或3-(N,N-二环氧丙基)氨基丙基三甲氧基硅烷。其中所述环氧类添加剂加入量为聚合物A总重量的0.1-20％，更优选为3-10％。
该具有官能性基团的硅烷类化合物包含但不局限于3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲二甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷或N-双(氧化乙烯)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷。其中所述具有官能性基团的硅烷类化合物添加剂加入量为聚合物A总重量的0.1-10％，更优选为0.5-3％。
该液晶取向剂可通过将聚合物A和添加剂在溶剂中于10-100℃在搅拌下混合制得，更优选为25-60℃。
本发明提供一种液晶取向膜，由如上所述的液晶取向剂制成。
本发明的液晶取向膜含有本发明的液晶取向剂，而取向剂所用二胺单体中含有碳二亚胺极性较大的基团，加快液晶盒两端残留离子的分散速度，降低因残留离子形成的反向电场的存留时间，所以本发明的液晶显示元件具有残像消失快的特点，提高了液晶显示元件的显示品质。体现在实施例中，利用该取向剂制备的液晶显示元件残像消失速度可以用残留直流电压(RDC)来表示，本发明的液晶显示元件RDC≤0.2V，被评定为残像特性优秀。另外取向剂中所含有的碳二亚胺基团，具有较强的吸水能力，极易吸收体系中的水分，从而降低了聚酰胺酸体系的分别速率，所以本发明的液晶取向剂具有更强的储存稳定性和具有更温和的储存和运输条件。
上述液晶取向膜的取向方法并无特别的限制，可以采用但不限于光取向方法或摩擦取向的方法。光取向是指用偏振光对膜表面进行曝光处理，形成光取向的液晶取向膜，摩擦取向是指用尼龙、人造丝、棉类或其他纤维所做成的布料缠绕在滚筒上，并以一定方向摩擦取向膜，形成摩擦取向的取向膜。
本发明提供一种液晶显示元件，由如上所述的液晶取向膜制成。
本发明的液晶显示元件，由于含有本发明的液晶取向膜，本发明的液晶取向膜含有本发明的液晶取向剂所用二胺单体中含有碳二亚胺基团，能有效的加快电极两端离子的分散速度，所制得液晶显示元件具有残像消失快的特性。
上述液晶显示元件的制备方法，包括如下步骤：准备两片基板，每片基板上均涂有一层由本发明的液晶取向剂所制得的液晶取向膜，并于两层基板中间充满液晶以制得一个液晶盒。
用本发明中的液晶取向剂制得的液晶显示元件适合各种类型的液晶显示元件，可以是TN型(扭转向列型)、STN型(超扭转向列型)、VA型(垂直取向型)、1PS型(面内切换型)或FFS型(边缘场切换型)。在上述液晶显示元件中，优选1PS型液晶显示元件。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
在下面具体例中，仅以IPS型的液晶显示元件对该液晶取向剂进行说明，但本发明并不限于此。
(一)化合物的合成例
二胺化合物b-1的合成例
合成例1
结构式(1-1)所代表的化合物可根据下面的合成路线1来合成：
(1)化合物b-1-1a的合成
于1000mL的三口圆底烧瓶中投入对硝基苯乙胺盐酸盐(40.73g，200毫摩尔)、三乙胺(60.71，600毫摩尔)和500g二氯甲烷，降温至0-10℃开始向体系内滴加三光气(11.87g，40毫摩尔)和200g二氯甲烷的混合液，0.5小时滴加完毕，保温反应10小时，停止搅拌然后抽滤，滤液脱干后加入100g乙醇打浆，经过滤和烘干，得固体30g，产物测GC-MS,m/z＝358.13，确认为目标产物b-1-1a。
(2)化合物b-1-1b的合成
于1L高压釜中投入获得的化合物b-1-1a(17.92g，50毫摩尔)、5％的钯碳(1.8g，固含量为30％)和400g四氢呋喃，将高压釜密封，用氢气置换3-5次后，氢气加压至0.5-1.0MPa，搅拌下于50-60℃反应。反应结束后，经过滤除去催化剂，滤液脱溶剂，所得固体加入100g乙醇并搅拌30分钟，经过滤和烘干，得白色固体14g，产物GC-MS，m/z＝298.18,确认为目标产物b-1-1b。
(3)化合物b-1-1的合成
于1000mL的三口圆底烧瓶中投入三苯基磷(12.59g，48毫摩尔)、固体颗料碘(12.18g，48毫摩尔)和800g二氯甲烷，于室温条件下搅拌三小时，然后向体系内加入b-1-1b(12g，40毫摩尔)和三乙胺(12.14g，120毫摩尔)，搅拌条件下，升温回流反应10小时，降至室温，过滤，滤液脱干，用100ml四氢呋喃、甲醇的混合液重结晶，经过滤和烘干，得固体10g，产物测试高分辨率液相质谱，分子式C17H20N4，[M+1]理论值281.17，测试值281.26。元素分析(C17H20N4)，理论值C：72.83，H：7.19，N：19.98，实测值C：72.82，H：7.20，N：19.98。
合成例2-4
结构式(1-2)-(1-4)所代表的化合物均可用与各自母体所对应的氨基化合物按照合成路线1进行合成，所对应化合物的高分辨率质谱结果及元素分析结果见下表1
表1合成例2-4中各化合物的质谱、元素分析数据
合成例5
结构式(1-5)所代表的化合物可根据下面的合成路线2来合成：
(1)化合物b-1-5a的合成
向1000mL的三口圆底烧瓶中投入对硝基苯甲酸(33.42，200毫摩尔)、氯化亚砜(118.97g，1.0摩尔)，甲苯300g，DMF(N,N-二甲基甲酰胺)2ml,将反应液搅拌升温回流3小时，随后将体系脱干将以100％的收率得到对硝基苯甲酰氯，向此酰氯中加入200g甲苯待用。
向2000ml三口圆底烧瓶中投入化合物b-1-1b(23.87g，80毫摩尔)、甲苯200ml和三乙胺(30.36g，300毫摩尔)，将体系升温到50-60℃，然后缓慢向体系内滴加上述对硝基苯甲酰氯和200g甲苯的混合液，约0.5小时滴加完成，保持50-60℃，保温反应2小时，然后将反应体系降至室温，用500ml*3的去离子水，水洗三次，上层有机相脱去溶剂，所得固体加入500ml甲醇/水的混合液打浆，此悬浊液经过滤和烘干得到化合物b-1-5a。
(2)化合物b-1-5b的合成
向1L高压釜中投入获得的化合物b-1-5a(23.86g，40毫摩尔)，5％的钯碳(2.6g，固含量为30％)和400g四氢呋喃，将高压釜密封，用氢气置换3-5次后，氢气加压至0.5-1.0MPa，搅拌下于50-60℃反应。反应结束后，经过滤除去催化剂，滤液脱溶剂，所得固体加入100g乙醇并搅拌30分钟，经过滤和烘干，得到一种白色固体化合物b-1-5b。
(3)化合物b-1-5的合成
向1000mL的三口圆底烧瓶中投入三苯基磷(12.59g，48毫摩尔)、固体颗料碘(12.18g，48毫摩尔)和800g二氯甲烷，于室温条件下搅拌三小时，然后向体系内加入b-1-5b(21.46g，40毫摩尔)和三乙胺(12.14g，120毫摩尔)，搅拌条件下，升温回流反应10小时，降至室温，过滤，滤液脱干，用200ml四氢呋喃、甲醇的混合液重结晶，经过滤和烘干，得固体15g，产物测试高分辨率液相质谱，分子式C17H20N4，[M+1]理论值519.24，测试值519.28。元素分析(C31H30N6O2)，理论值C：71.79，H：5.83，N：16.20，O:6.17,实测值C：71.80，H：5.82，N：16.21，O:6.16。
(二)聚合物A的合成例
合成例A-1-1
在氮气氛围下，于250mL的三口圆底烧瓶中投入结构式(1-1)所代表的二胺化合物(5.60g，20毫摩尔)(以下简称b-1-1)，对苯二胺(6.48g，60毫摩尔)(以下简称b-2-1)，4,4’-二氨基二苯甲烷(1.98g，10毫摩尔)(以下简称b-2-2),对氨基苯乙胺(1.36)(以下简称b-2-3)和150g的N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称NMP)，将所得悬浮液搅拌直至得到一个黄色的溶液。然后将19.8g(100毫摩尔)的1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐(以下简称a-1)和100gNMP加入体系。反应放热，室温搅拌4小时，得到溶解在NMP中的聚酰胺酸聚合物A-1-1，所制得的聚酰胺酸储存稳定性的表征见表2。
合成例A-1-2至A-1-10及比较合成例A-2-1至A-2-6
合成例A-1-2至A-1-10及比较合成例A-2-1至A-2-6可通过与合成例A-1-1相同的方法制备，不同之处在于：所用单体的种类及用量有所改变，具体结果见下表2和表3，此处不再赘述，合成例A-1-2至A-1-10及比较合成例A-2-1至A-2-6表制得的聚酰胺酸聚合物的表征见表2和表3。
在表2和表3中：
a-1：1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐
a-2：2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐
a-3：均苯四甲酸二酐
a-4：3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐
b-1-1：由式(1-1)表示的化合物
b-1-2：由式(1-2)表示的化合物
b-1-3：由式(1-3)表示的化合物
b-1-4：由式(1-4)表示的化合物
b-1-5：由式(1-5)表示的化合物
b-2-1：对苯二胺
b-2-2：4,4’-二氨基二苯甲烷
b-2-3：对氨基苯乙胺
b-2-4：3,5-二氨基苯甲酸
b-2-5：2,4-二氨基十二烷氧基苯
b-2-6：3,5-二氨基-N-(吡啶-3甲基)苯甲酰胺
b-2-7：4,4’-二氨基二苯砜
所制得液晶取向剂储存稳定性的评价方法
液晶取向剂的储存稳定性可以用其重均分子量的变化速率来表征，重均分子量的具体测量方法如下：使用2695分离模块·2414示差折射仪(Waters制造)并利用GPC法来测定，然后进行聚苯乙烯换算。利用磷酸-二甲基甲酰胺(DMF)混合溶液(磷酸/DMF＝0.6/100:重量比)，用上述混合液将所测量的聚酰胺酸浓度稀释至2wt％。将上述磷酸与DMF的混合液作为展开剂，在柱温为50℃、流速为0.4ml/min的条件下进行测定。
将合成例与比例合成例所制得的液晶取向剂分别测试其重均分子量此时重均分子量设为初始Mw，然后将取向剂放入30℃、20RH％的恒温恒湿箱中放置30天，再次测量其重均分子量，此重均分子量设为最终Mw，重均分子的变化率△Mw％＝(初始Mw-最终Mw)÷初始Mw×100％
聚合物储存稳定性的评价结果如下：：
√:△Mw％≤5％，储存稳定性优秀
○:5％≤△Mw％≤20％，储存稳定性良好
△:20％≤△Mw％≤50％，储存稳定性一般
X:△Mw％≥50％，储存稳定性差
表2合成例各聚合物所用单体种类及用量
表3比较合成例各聚合物所用单体种类及用量
(三)液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件的实施例与比较例
实施例1
a、液晶取向剂
氮气保护下，于三口圆底烧瓶中投入100重量份的聚合物(A-1-1)、150重量份的NMP(以下简称B-1)和150重量份的乙二醇单丁醚(以下简称B-2)，体系于室温下搅拌60分钟，然后用0.2μm的滤膜过滤该溶液形成实施例1的液晶取向剂。
b、液晶取向膜及液晶显示元件
实施例1的液晶取向剂用旋涂的方式涂覆在一片具有ITO电极的第一玻璃基板上，以形成预涂层。经过预固化(热板，80℃，10分钟)，主固化(循环烘箱，220℃，50分钟)，曝光(254nm偏振光、5mW/cm2、1000mj/cm2)将得到具有ITO电极上面形成实施例1的液晶取向膜的第一玻璃基板。
用旋涂的方式将实施例1的液晶取向剂涂覆在一片不具有ITO电极的第二玻璃基板上，以形成预涂层。也经过上述预固化、主固化、曝光后得到上面形成实施例1的液晶取向膜的第二玻璃基板。
将一种紫外固化胶涂布在第一玻璃基板与第二玻璃基板其中一片的周边，将3.5μm的间隔子洒在另一片基板上。然后将这两片玻璃基板以与取向方向为反平行的方式进行贴合(5kg，30min)，然后用紫外灯照射来固化紫外固化胶。接着将液晶注入，然后利用紫外光硬化胶封住液晶注入口，并以紫外光使紫外光硬化胶硬化，再分别于两片玻璃基板的外侧贴上偏光板，即可获得实施例1的IPS型液晶显示元件。
对实施例1的液晶显示元件进行评价，结果见表4。
实施例2至实施例20
液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件的实施例2至实施例20可通过与实施例1相同的步骤制备，不同之处在于：所用聚合物(A)和溶剂(B)种类及用量有所改变，另外取向工艺也有所改变。对实施例2至实施例20的液晶显示元件进行评价及结果见表4。
比较实施例1至比较实施例6
液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件的比较实施例1至比较实施例6可通过与实施例1相同的步骤制备，不同之处在于所用聚合物(A)和溶剂(B)种类及用量有所改变，另外取向工艺也有所改变。对比较实施例1至比较实施例7的液晶显示元件进行评价及结果见表5。
评价方法
(1)残像性能的表征
本发明中，实施例1-20，及比较实施例中所制作的液晶显示元件，均测试其残留直流电压值，具体测试法如下：将液晶盒放在25℃、一个大气压的环境下，像素电极与公共电极之间施加9伏特的直流电压，持续时间为1200秒,然后撤去外加电压，将像素电极与公共电极短接5秒钟,然后立即测试两电极之间的残留电压，测试时间为600秒。
残像特性的表征结果：
√:RDC≤0.2V，残像性能优秀
○:0.2V≤RDC≤0.4，残像性能良好
△:0.4V≤RDC≤1V，残像性能一般
X:RDC≥1V，残像性能差
在表4和表5中：
B-1：N-甲基-2-吡咯烷酮
B-2：乙二醇单丁醚
表4实施例的液晶显示元件的评价结果
表5比较实施例的液晶显示元件的评价结果
由此可见，与现有技术相比，本发明的液晶取向剂由碳片段的二胺单体与四羧酸二酐单体聚合而成，由于二胺单体中含有碳二亚胺极性较大的基团，加快液晶盒两端残留离子的分散速度，降低因残留离子形成的反向电场的存留时间，从而缩短液晶显示元件残影的滞留时间，所以本发明的液晶显示元件具有更加佳的显示效果；正是由于本发明的液晶取各剂中含有碳二亚胺基团，极易吸收取向剂体系中的水分，减慢了聚酰胺酸的降解速度，所以本发的液晶取向剂具储存稳定性高，降解速度慢的优点，大大降低了取向材料的储存成本和运输成本。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种液晶取向剂，其特征在于，包括由混合物反应获得的聚合物A和溶剂B，其中混合物含有一个四羧酸二酐组份a和一个二胺组份b，所述二胺组份b至少包括由式1表示的二胺化合物b-1中的一种，所述二胺化合物b-1具有式1所示的分子结构：
式1
其中,Z1、Z2分别独立的选自：单键、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
中的一种；
其中，R1、R2分别独立的选自C1-20亚烷基；
其中，R3、R4分别独立的选自氢原子、卤原子中的一种；
其中,X1、X2分别独立的选自氨基或由式2所示的氨基结构中的一种，所示式2具有如下结构：
式2
其中，Y1选自：单键、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
中的一种；
其中，Y2选自氢原子、卤原子中的一种。
2.根据权利要求1所述一种液晶取向剂，其特征在于，所述聚合物A为聚酰胺酸、聚酰亚胺中的一种或两种的混合物。
3.根据权利要求1所述一种液晶取向剂，其特征在于，所述溶剂B为N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甘醇单乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇单甲醚乙酯中的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1所述一种液晶取向剂，其特征在于，所述四羧酸二酐组份a为1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、均苯四羧酸二酐、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯砜四羧酸二酐中的一种或几种的混合物。
5.根据权利要求1所述一种液晶取向剂，其特征在于，所述二胺组份b还包括二胺化合物b-2，所述二胺化合物b-2为对苯二胺、间苯二胺、1,5-二氨基萘、1,8-二氨基萘、对氨基苯乙胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、4,4’-二氨基二苯乙烷、2,4-二氨基十二烷氧基苯、2,4-二氨基十八烷氧基苯、2,2-双[4-（4-氨基苯氧基）苯基]六氟丙烷、2,2-双（4-氨基苯基）六氟丙烷、4-（4-庚基环己基）苯基-3,5-二氨基苯甲酸酯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基苯甲酰胺、1-（4-（4-戊基环己基环己基）苯氧基）-2,4-二氨基苯、1-（4-（4-庚基环己基）苯氧基）-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸、4,4’-二氨基二苯醚、1,4-二（4-氨基苯氧基）苯、4,4’-二氨基二苯甲酮、1,2-双（4-氨基苯氧基）乙烷、1,3-双（4-氨基苯氧基）丙烷、1,4-双（4-氨基苯氧基）丁烷、1,5-双（4-氨基苯氧基）戊烷、1,6-双（4-氨基苯氧基）己烷、N,N’-二（4-氨基苯基）哌嗪、2,2-双[4-（4-氨基苯氧基）苯基]丙烷中的一种或几种的混合物。
6.一种液晶取向膜，其特征在于，由权利要求1-5任一项所述的液晶取向剂制成。
7.一种液晶显示元件，其特征在于，具备权利要求6所述的一种液晶取向膜。
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Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53141241A (en) * | 1977-05-13 | 1978-12-08 | Ube Ind Ltd | N-p-aminobenzyl-n'-p-aminophenylurea and process for its preparation |
| CN101458427A (zh) * | 2007-12-12 | 2009-06-17 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂和液晶显示元件 |
| CN101990653A (zh) * | 2008-04-10 | 2011-03-23 | 株式会社普利司通 | 导电性环带 |
| CN103254432A (zh) * | 2013-05-30 | 2013-08-21 | 吉林大学 | 自掺杂电活性聚酰胺酸、制备方法及其在电致变色方面的应用 |
| KR20150076642A (ko) * | 2013-12-27 | 2015-07-07 | 코오롱플라스틱 주식회사 | 폴리에스터 수지 조성물 |
| KR20150078222A (ko) * | 2013-12-30 | 2015-07-08 | 코오롱플라스틱 주식회사 | 폴리아미드 수지 조성물 |
| WO2016159817A1 (en) * | 2015-04-03 | 2016-10-06 | Schlumberger Canada Limited | Methods for treating high temperature subterranean formations |
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Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53141241A (en) * | 1977-05-13 | 1978-12-08 | Ube Ind Ltd | N-p-aminobenzyl-n'-p-aminophenylurea and process for its preparation |
| CN101458427A (zh) * | 2007-12-12 | 2009-06-17 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂和液晶显示元件 |
| CN101990653A (zh) * | 2008-04-10 | 2011-03-23 | 株式会社普利司通 | 导电性环带 |
| CN103254432A (zh) * | 2013-05-30 | 2013-08-21 | 吉林大学 | 自掺杂电活性聚酰胺酸、制备方法及其在电致变色方面的应用 |
| KR20150076642A (ko) * | 2013-12-27 | 2015-07-07 | 코오롱플라스틱 주식회사 | 폴리에스터 수지 조성물 |
| KR20150078222A (ko) * | 2013-12-30 | 2015-07-08 | 코오롱플라스틱 주식회사 | 폴리아미드 수지 조성물 |
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