JPWO2015025658A1 - 難燃剤組成物及び難燃性合成樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち本発明は、下記(A)成分を20〜50質量部、下記(B)成分を50〜80質量部(但し(A)成分と(B)成分の合計は100質量部である)、及び下記(C)成分を0.01〜5質量部含有する難燃剤組成物を提供するものである。
(A)成分:オルトリン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン又はこれらメラミン塩を2種以上含む混合物から、1種以上選択されるメラミン塩。
(B)成分:オルトリン酸ピペラジン、ピロリン酸ピペラジン、ポリリン酸ピペラジン又はこれらピペラジン塩を2種以上含む混合物から、1種以上選択されるピペラジン塩。
(C)成分:ハイドロタルサイト化合物
ピロリン酸メラミンは、未反応のオルトリン酸メラミンや、過反応で精製したポリリン酸メラミン、又はその他の副生成物を含んでいてもよい。
オルトリン酸メラミンの加熱縮合反応は、固相状態で反応を行うのが好ましく、溶融状態でもよく、水を少量含んだスラリー状態でもよい。もちろん溶媒を使用して反応させてもよいが、溶媒の除去等の手間を考えると好ましくない。
オルトリン酸メラミンを固相状態で加熱縮合反応させて得られたピロリン酸メラミンは、精製処理を行わずにそのまま使用してもよい。
また、反応時間は特に限定されることはなく、温度条件によって、オルトリン酸メラミンからピロリン酸メラミンへの脱水縮合反応が完了するまで、適宜反応を行えばよい。
ピロリン酸ピペラジンは、未反応のオルトリン酸ピペラジンや、過反応で生成したポリリン酸ピペラジン、又はその他の副生成物を含んでいてもよい。
オルトリン酸ピペラジンの加熱縮合反応は、固相状態で反応を行うのが好ましく、溶融状態でもよく、水を少量含んだスラリー状態でもよい。もちろん溶媒を使用して反応させてもよいが、溶媒の除去等の手間を考えると好ましくない。
オルトリン酸ピペラジンを固相状態で加熱縮合反応させて得られたピロリン酸ピペラジンは、精製処理を行わずにそのまま使用してもよい。
また、反応時間は特に限定されることはなく、温度条件によって、オルトリン酸メラミンからピロリン酸メラミンへの脱水縮合反応が完了するまで、適宜反応を行えばよい。
本発明では、(C)成分としてハイドロタルサイト化合物を使用する。本発明において、ハイドロタルサイト化合物とは、マグネシウム及び/又は亜鉛とアルミニウムとの炭酸複塩化合物をいう。ハイドロタルサイト化合物は、天然物であってもよく、また合成品であってもよい。合成品の合成方法としては、特公昭46−2280号公報、特公昭50−30039号公報、特公昭51−29129号公報、特開昭61−174270号公報等に記載の公知の方法を例示することができる。また、本発明においては、ハイドロタルサイト化合物の結晶構造、結晶粒子系或いは結晶水の有無及びその量等に制限されることなく使用することできる。
(式中、x1およびx2は各々下記式で表される条件を満たす数を示し、mは実数を示す。0≦x2/x1<10、2≦x1+x2<20)
本発明の難燃剤組成物における酸化亜鉛の含有量は、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して、好ましくは0.5〜10質量部、より好ましくは1.2〜5質量部である。
これらのフェノール系酸化防止剤の使用量は、合成樹脂に配合したときに、合成樹脂組成物中、0.001〜5質量%であることが好ましく、0.05〜3質量%であることがより好ましい。
これらの成分は本発明の難燃剤組成物を合成樹脂に配合するときに、合成樹脂に配合してもよい。
その他の可塑剤の具体例としては、ネオペンチルグリコールジベンゾエート、ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−2−エチルブチレート等の脂肪族ポリオールの安息香酸エステル、ステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド、オレイン酸ブチル等の脂肪族カルボン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル等のオキシ酸エステル、ペンタエリスリトール、各種ソルビトール、ポリアクリル酸エステル及びパラフィン類等を挙げることができる。
これらの成分は本発明の難燃剤組成物を合成樹脂に配合するときに、合成樹脂に配合してもよい。
pHが3.0より低くなると、耐熱性が悪くなったり、加工機を腐食したり、合成樹脂に使用した場合に、耐候性が悪くなる場合があり好ましくない。
このpHの範囲は(C)成分のハイドロタルサイト化合物を添加することにより、pHを上げて、調整できる。
本発明の難燃剤組成物により、難燃化される合成樹脂の具体例としては、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、ポリブテン−1、ポリ−3−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂;石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び/又はα−メチルスチレンと他の単量体(例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等)との共重合体(例えば、AS樹脂、ABS樹脂、ACS樹脂、MBS樹脂、SBS樹脂、耐熱ABS樹脂等);ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等のポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート等のポリアルキレンナフタレート等の芳香族ポリエステル及びポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル;ポリヒドロキシブチレート、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート、ポリ乳酸樹脂、ポリリンゴ酸、ポリグリコール酸、ポリジオキサン、ポリ(2−オキセタノン)等の分解性脂肪族ポリエステル;ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン樹脂、シリコーンゴムポリエーテルスルホン、ポリサルフォン、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、液晶ポリマー等を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴム、オレフィン系エラストマー、スチレン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ニトリル系エラストマー、ナイロン系エラストマー、塩化ビニル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー等のエラストマーであってもよい。
これらの合成樹脂は2種以上を使用してもよい。また合成樹脂はアロイ化されていてもよい。
〔実施例1〜6及び比較例1〜4〕
(A)成分と(B)成分を、以下の方法で製造した。
(A)成分:メラミン塩
オルトリン酸メラミンを220℃で6時間、固相状態で加熱縮合反応させて、ピロリン酸メラミンを主成分とするメラミン塩を製造した。メラミン塩は精製せずにそのまま用いた。メラミン塩中のピロリン酸メラミンの純度は、98.5%だった。
純度は、(株)センシュー科学製HPLC装置(ポンプ;SSC−3150,RI検出器;ERC−7515A)、日本分光製カラムオーブン(CO−965)、ショーデックス製OH pakカラム(SB−802.5 HQ)を用いて測定した。
(B)成分:ピペラジン塩
オルトリン酸ピペラジンを250℃で1時間、固相状態で加熱縮合反応させて、ピロリン酸ピペラジンを主成分とするピペラジン塩を製造した。ピペラジン塩は精製せずにそのまま用いた。ピペラジン塩中のピロリン酸ピペラジンの純度は、99.0%だった。
純度は、(株)センシュー科学製HPLC装置(ポンプ;SSC−3150,RI検出器;ERC−7515A)、日本分光製カラムオーブン(CO−965)、ショーデックス製OH pakカラム(SB−802.5 HQ)を用いて測定した。
また得られた難燃剤組成物のpHを、下記測定方法で測定した。結果を表1に示す。
また得られた難燃剤組成物の腐食試験を、下記腐食試験方法で行った。結果を表1に示す。
また得られた難燃剤組成物の耐熱性試験を、下記耐熱性試験方法で行った。結果を表1に示す。
100mlビーカー中の水36gに難燃剤組成物4gを加えた。そのビーカーに、室温で30分間、超音波振動を与えて、難燃剤組成物が10質量%のスラリー状の液を得た。得られたスラリー状の液の25℃でのpHを、pHメーター(株式会社堀場製作所製LAQUA F−72)で測定した。同様の操作を3回行い、その平均値をpHとした。
容量100mlのガラス製のテストチューブに難燃剤組成物10gを入れた。更にそのテストチューブの中に直径10mmの真鍮製の試験棒を、難燃剤組成物中に試験棒の下半分が浸るように入れた。テストチューブを、air中、200℃のブロックバスに入れ加熱した。400時間後の、真鍮製の試験棒の難燃剤組成物に浸かっていた部分の表面状態を目視で確認し、以下のように評価した。
×:腐食により、試験棒の表面が黒く変色した。
△:試験棒の表面が少し変色した。
○:試験棒の表面に、ほとんど変化が見られなかった。
熱重量・示差熱分析装置Thermo plus EVO(株式会社リガク製)で、空気200ml/分の気流下で昇温速度10℃/分で30℃から310℃まで昇温し、1%重量減少温度を測定した。
ポリプロピレン(メルトフローレート=8g/10min)70質量部に、ステアリン酸カルシウム(滑剤)0.1質量部、テトラキス[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチル]メタン(フェノール系酸化防止剤)0.1質量部、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスファイト(リン系酸化防止剤)0.1質量部、グリセリンモノステアレート(滑剤)0.3質量部を配合して得られたポリプロピレン樹脂組成物に対して、実施例1〜6で得られた難燃剤組成物を表2記載の割合(質量%)で添加して、実施例7〜12の難燃性合成樹脂組成物を得た。ちなみに難燃剤組成物は、実施例1で得られた難燃剤組成物を難燃剤組成物−1、実施例2で得られた難燃剤組成物を難燃剤組成物−2とし、以下同様に難燃剤組成物−6までを用いた。
また、実施例7〜12で得られた難燃性合成樹脂組成物に対し耐候性試験を下記試験方法で行った。結果を表2に示す。
同様にして、比較例5〜8で得られた難燃性合成樹脂組成物に対して耐候性試験を行った。結果を表2に示す。
長さ127mm、幅12.7mm、厚さ1.6mmの試験片を垂直に保ち、下端にバーナーの火を10秒間接炎させた後で炎を取り除き、試験片に着火した火が消える時間を測定した。次に、火が消えると同時に2回目の接炎を10秒間行ない、1回目と同様にして着火した火が消える時間を測定した。また、落下する火種により試験片の下の綿が着火するか否かについても同時に評価した。
1回目と2回目の燃焼時間、綿着火の有無等からUL−94V規格にしたがって燃焼ランクをつけた。燃焼ランクはV−0が最高のものであり、V−1、V−2となるにしたがって難燃性は低下する。但し、V−0〜V−2のランクの何れにも該当しないものはNRとする。
上記試験片を、サンシャインウェザーメーター(スガ試験機(株)製)、63℃雨有りの条件で、240時間及び360時間での黄色度(Y.I.)を測定した。黄色度の測定には、色差計TC−8600A((有)東京電色製)を用いた。
Claims (6)
- 下記(A)成分を20〜50質量部、下記(B)成分を50〜80質量部(但し、(A)成分と(B)成分の合計は100質量部である)、及び下記(C)成分を0.01〜5質量部含有する難燃剤組成物。
(A)成分:オルトリン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン又はこれらメラミン塩を2種以上含む混合物から、1種以上選択されるメラミン塩。
(B)成分:オルトリン酸ピペラジン、ピロリン酸ピペラジン、ポリリン酸ピペラジン又はこれらピペラジン塩を2種以上含む混合物から、1種以上選択されるピペラジン塩。
(C)成分:ハイドロタルサイト化合物。 - (A)成分として選択されるメラミン塩の1種以上が、オルトリン酸メラミンを加熱縮合させて得られたメラミン塩であり、かつ(B)成分として選択されるピペラジン塩の1種以上が、オルトリン酸ピペラジンを加熱縮合させて得られたピペラジン塩である請求項1記載の難燃剤組成物。
- 質量で9倍量の水に分散させた液の25℃でのpHが3.0〜5.0の範囲となる請求項1又は2に記載の難燃剤組成物。
- 合成樹脂に、請求項1〜3の何れか1項記載の難燃剤組成物を配合してなることを特徴とする難燃性合成樹脂組成物。
- 前記合成樹脂がポリオレフィン系樹脂である請求項4記載の難燃性合成樹脂組成物。
- 請求項4又は5に記載の難燃性合成樹脂組成物から得られることを特徴とする成形体。
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