JPWO2015008822A1 - ラミネート接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、密着性を保持するためにエポキシシランを増量すれば、エポキシシランの食品への溶出は増大する。さらに、同じ接着剤を蒸着のないフィルムのラミネートに使用するとシランカップリング剤の溶出は蒸着構成の接着剤より多くなり、構成により接着剤を交換する必要がある。
1.ポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、及びシランカップリング剤(C)を含有するラミネート接着剤組成物であって、
前記シランカップリング剤(C)が、エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)の混合物であることを特徴とするラミネート接着剤組成物、
2.前記シランカップリング剤(C)がエポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)との混合物を反応させた反応物である1.に記載のラミネート接着剤組成物、
3.前記ポリオール(A)がポリエステルポリオール、又はポリエーテルポリオールである1.又は2.に記載のラミネート接着剤組成物、
4.更に、リン酸誘導体、又はスチレン−無水マレイン酸系共重合体を含有する1.〜3.の何れかに記載のラミネート接着剤組成物、
5.エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)のモル比が、1/1〜3/1の範囲である1.〜4.の何れかに記載のラミネート接着剤組成物。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール 10.0部、ネオペンチルグリコール 21.1部、1,6−ヘキサンジオール 10.0部、ツノダイム216 8.0部、イソフタル酸21.5部、テレフタル酸21.5部、アジピン酸23.4部及びチタン触媒0.006部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価2mgKOH/g以下になるまでさらに反応を続けた。10mmHg以下に減圧し、1.5時間保持してエステル化反応を終了し、水酸基価28の中間体ポリエステルポリオールを得た。得られた中間体ポリエステルポリオールの100部に対し、イソホロンジイソシアネートを8.9部加え120℃に加熱してNCO%が3.1になるまでウレタン化の反応を行ってポリエステルウレタンポリイソシアネートを得た。これを酢酸エチル111.9部で希釈した後に40℃まで温度を下げて、50℃で約1時間保持し、不揮発分60%のポリウレタンポリエステルポリオール樹脂溶液Uを得た。
エポキシシラン(c1)は3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製KBM−403)、アミノシラン(c2)は3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製KBM−903)、燐酸は和光純薬工業社製85%リン酸 スチレン−無水マレイン酸共重合体(SMA)は和光純薬工業社製Mw7,500の試薬を使用した。
エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)の反応物は、エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)を、モル比0.5:1、1:1、2:1、3:1、4:1になるようにフラスコに投入し、40℃で7時間反応させ、反応物A、B、C、D、Eを得た。
エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)を、モル比1:1、2:1、3:1、になるようにフラスコに投入し、エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)を混合し、混合物A、B、Cを得た。
表1に示す組成で、ポリオール樹脂溶液U、芳香族ポリイソシアネート(DIC株式会社製KW−75)、シラン化合物、燐酸、スチレンマレイン酸を配合し、固形分30%の配合物を調製した。得られた配合物について、下記に示す方法でPETフィルムとポリプロピレンフィルムを貼り合せ、溶出試験、ピール強度の測定を行った。得られた結果を表1に示す。本実施例で使用した反応物は、前記製造例3で得た反応物A〜Eである。
表2に示す組成で、実施例1〜8と同様に、溶出試験、ピール強度の測定を行った。得られた結果を表2に示す。本実施例で使用した反応物は、前記製造例4で得た混合物A〜Cである。
表3に示す組成の原料を用いた以外は、実施例1と同様にして、配合液を調製し、各種試験を実施した。尚、比較例4は「特許第4226852号」の請求項記載の通り、ポリオールUにアミノシランを投入し、1hr攪拌してポリオールUAを調整した。一方で、ポリイソシネートIに予めエポキシシランを投入し1hr攪拌し。ポリイソシアネートIEを調整。これらのポリオールとポリイソシアネートを実施例1と同様に配合液を調整した。得られた結果を表3に示す。
ラミネート物はPETフィルム(東洋紡社製E5100 12μm)とCPP(東レフィルム加工社製;ZK93KM 70μm)を接着剤(固形分は3.5g/m2)にて張り合わせ、40℃−72時間エージング保存した。溶出試験はEN13130に従って実施した。内容物の接触部分が200cm2、になるようにパウチを作成し、食品疑似溶液として95%エタノールが100mLを充填した。作成したパウチは60℃−10日間で保存後、100mLを5mLまで濃縮しGC−MSでシラン化合物を定量した。溶出量の単位はEU基準のmg/kg−foodで算出した。シラン化合物の定量下限は0.001mg/kg−foodである。
<測定条件>
GC−MS 島津製作所製 GC2100A
カラム;ポリジメチルシロキサン系
塗工液の色相はガードナー比色計で色相を測定した。
ラミネート物はPETフィルム(東洋紡社製E5100 12μm)、アルミ箔(12μm)、CPP(東レフィルム加工社製;ZK93KM 70μm)を接着剤(固形分は3.5g/m2)にて張り合わせ、40℃−72hrのエージング保存した。その後、内容物の接触部分が200cm2となるようにパウチを作成し、食品疑似溶液内容物に食用酢:ミートソース:日本酒=1:1:1の溶液を50mL充填した。充填したパウチはスチーム殺菌処理を135℃−30min実施し、内容物を除去したヒートシール部のピール強度を測定した。
<測定条件>
雰囲気温度25℃で引張り試験機を用いて、剥離速度を300mm/分に設定し、T型の剥離方法で測定した際の引張り強度を接着強度とし、接着強度の単位は、N/15mmとする。
表1、3の結果の通り、エポキシシランとアミノシランの反応物を用いた実施例1〜8は、エポキシシランのみの比較例1に比べ、エポキシシランの溶出量が小さくなった。アミノシランを添加した比較例2はシラン化合物の溶出は確認できなかったが塗工液が着色していた。
また、実施例5〜8ではリン酸、又はスチレン-無水マレイン酸樹脂を添加することにより、更にエポキシシランの溶出を減ずることができた。
更に、エポキシシランとアミノシランの混合物を用いた実施例9〜11では、塗工液の色相及び場合にも、反応物を用いたのと同様に好成績であった。
しかしながら、密着性を保持するためにエポキシシランを増量すれば、エポキシシランの食品への溶出は増大する。さらに、同じ接着剤を蒸着のないフィルムのラミネートに使用するとシランカップリング剤の溶出は蒸着構成の接着剤より多くなり、構成により接着剤を交換する必要がある。
前記シランカップリング剤(C)が、エポキシシラン(c1)と、
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、3−(N−エチルアミノ)−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルジエトキシメチルシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルメチルジメトキシシラン、及び
N−ブチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシランからなる群から選択されるアミノシラン(c2)とを反応させて得られる反応物であるであることを特徴とするラミネート接着剤組成物を提供する。
1.ポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、及びシランカップリング剤(C)を含有するラミネート接着剤組成物であって、
前記シランカップリング剤(C)が、エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)とを、モル比〔(c1)/(c2)〕が、1/1〜2/1となる割合で反応させて得られるものであることを特徴とするラミネート接着剤組成物、
2.ポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、及びシランカップリング剤(C)を含有するラミネート接着剤組成物であって、
前記シランカップリング剤(C)が、エポキシシラン(c1)と、
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、3−(N−エチルアミノ)−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルジエトキシメチルシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルメチルジメトキシシラン、及び
N−ブチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシランからなる群から選択されるアミノシラン(c2)とを反応させて得られる反応物であるであることを特徴とするラミネート接着剤組成物、
3.前記ポリオール(A)がポリエステルポリオール、又はポリエーテルポリオールである1.又は2.に記載のラミネート接着剤組成物、
4.更に、リン酸誘導体、又はスチレン−無水マレイン酸系共重合体を含有する1.〜3.の何れかに記載のラミネート接着剤組成物、
5.PETフィルムとCPPとを請求項1又は2記載の接着剤で貼りあわせてなることを特徴とするラミネート物、
6.PETフィルムとアルミ箔とCPPとを請求項1又は2記載の接着剤で貼りあわせてなることを特徴とするラミネート物。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、エチレングリコール 10.0部、ネオペンチルグリコール 21.1部、1,6−ヘキサンジオール 10.0部、ツノダイム216 8.0部、イソフタル酸21.5部、テレフタル酸21.5部、アジピン酸23.4部及びチタン触媒0.006部を仕込み、精留管上部温度が100℃を越えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。酸価2mgKOH/g以下になるまでさらに反応を続けた。10mmHg以下に減圧し、1.5時間保持してエステル化反応を終了し、水酸基価28の中間体ポリエステルポリオールを得た。得られた中間体ポリエステルポリオールの100部に対し、イソホロンジイソシアネートを8.9部加え120℃に加熱してNCO%が3.1になるまでウレタン化の反応を行ってポリエステルウレタンポリイソシアネートを得た。これを酢酸エチル111.9部で希釈した後に40℃まで温度を下げて、50℃で約1時間保持し、不揮発分60%のポリウレタンポリエステルポリオール樹脂溶液Uを得た。
エポキシシラン(c1)は3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製KBM−403)、アミノシラン(c2)は3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製KBM−903)、燐酸は和光純薬工業社製85%リン酸 スチレン−無水マレイン酸共重合体(SMA)は和光純薬工業社製Mw7,500の試薬を使用した。
エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)の反応物は、エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)を、モル比0.5:1、1:1、2:1、3:1、4:1になるようにフラスコに投入し、40℃で7時間反応させ、反応物A、B、C、D、Eを得た。
表1に示す組成で、ポリオール樹脂溶液U、芳香族ポリイソシアネート(DIC株式会社製KW−75)、シラン化合物、燐酸、スチレンマレイン酸を配合し、固形分30%の配合物を調製した。得られた配合物について、下記に示す方法でPETフィルムとポリプロピレンフィルムを貼り合せ、溶出試験、ピール強度の測定を行った。得られた結果を表1に示す。本実施例及び(比較参考例1)で使用した反応物は、前記製造例3で得た反応物A〜Eである。
表2に示す組成の原料を用いた以外は、実施例1と同様にして、配合液を調製し、各種試験を実施した。
ラミネート物はPETフィルム(東洋紡社製E5100 12μm)とCPP(東レフィルム加工社製;ZK93KM 70μm)を接着剤(固形分は3.5g/m2)にて張り合わせ、40℃−72時間エージング保存した。溶出試験はEN13130に従って実施した。内容物の接触部分が200cm2、になるようにパウチを作成し、食品疑似溶液として95%エタノールが100mLを充填した。作成したパウチは60℃−10日間で保存後、100mLを5mLまで濃縮しGC−MSでシラン化合物を定量した。溶出量の単位はEU基準のmg/kg−foodで算出した。シラン化合物の定量下限は0.001mg/kg−foodである。
<測定条件>
GC−MS 島津製作所製 GC2100A
カラム;ポリジメチルシロキサン系
塗工液の色相はガードナー比色計で色相を測定した。
ラミネート物はPETフィルム(東洋紡社製E5100 12μm)、アルミ箔(12μm)、CPP(東レフィルム加工社製;ZK93KM 70μm)を接着剤(固形分は3.5g/m2)にて張り合わせ、40℃−72hrのエージング保存した。その後、内容物の接触部分が200cm2となるようにパウチを作成し、食品疑似溶液内容物に食用酢:ミートソース:日本酒=1:1:1の溶液を50mL充填した。充填したパウチはスチーム殺菌処理を135℃−30min実施し、内容物を除去したヒートシール部のピール強度を測定した。
<測定条件>
雰囲気温度25℃で引張り試験機を用いて、剥離速度を300mm/分に設定し、T型の剥離方法で測定した際の引張り強度を接着強度とし、接着強度の単位は、N/15mmとする。
表1、2の結果の通り、エポキシシランとアミノシランの反応物を用いた実施例1〜7は、エポキシシランのみの比較例1に比べ、エポキシシランの溶出量が小さくなった。アミノシランを添加した比較例2はシラン化合物の溶出は確認できなかったが塗工液が着色していた。
また、実施例5〜7ではリン酸、又はスチレン-無水マレイン酸樹脂を添加することにより、更にエポキシシランの溶出を減ずることができた。
1.ポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、及びシランカップリング剤(C)を含有するラミネート接着剤組成物であって、
前記シランカップリング剤(C)が、エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)とを、モル比〔(c1)/(c2)〕が、1/1〜2/1となる割合で反応させて得られるものであることを特徴とするラミネート接着剤組成物、
2.アミノシラン(c2)が、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、3−(N−エチルアミノ)−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルジエトキシメチルシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルメチルジメトキシシラン、及びN−ブチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシランからなる群から選択されるものである1.記載のラミネート接着剤組成物、
3.前記ポリオール(A)がポリエステルポリオール、又はポリエーテルポリオールである1.又は2.に記載のラミネート接着剤組成物、
4.更に、リン酸誘導体、又はスチレン−無水マレイン酸系共重合体を含有する1.〜3.の何れかに記載のラミネート接着剤組成物、
5.PETフィルムとCPPとを請求項1又は2記載の接着剤で貼りあわせてなることを特徴とするラミネート物、
6.PETフィルムとアルミ箔とCPPとを請求項1又は2記載の接着剤で貼りあわせてなることを特徴とするラミネート物。
Claims (5)
- ポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、及びシランカップリング剤(C)を含有するラミネート接着剤組成物であって、
前記シランカップリング剤(C)が、エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)の混合物であることを特徴とするラミネート接着剤組成物。 - 前記シランカップリング剤(C)がエポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)との混合物を反応させた反応物である請求項1に記載のラミネート接着剤組成物。
- 前記ポリオール(A)がポリエステルポリオール、又はポリエーテルポリオールである請求項1又は2に記載のラミネート接着剤組成物。
- 更に、リン酸誘導体、又はスチレン−無水マレイン酸系共重合体を含有する請求項1〜3の何れかに記載のラミネート接着剤組成物。
- エポキシシラン(c1)とアミノシラン(c2)のモル比が、1/1〜3/1の範囲である請求項1〜4の何れかに記載のラミネート接着剤組成物。
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