JP7209158B1 - ラミネート接着剤、包装用積層体、及び包装体 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、ボイル・レトルト処理を必要とする食品用途では、金属箔とプラスチックフィルムを積層した構成が使用されるため、高い金属密着性が求められており、例えば、特許文献1には、有機ポリイソシアネート、有機ポリオール、リンの酸素酸又はその誘導体、アミン化合物及びビスフェノールA型エポキシ樹脂を配合してなる接着剤を用いて、プラスチックと金属箔とを接着することが開示されている。
このような課題に対し、例えば、特許文献2には、ポリオールとポリイソシアネートとシランカップリング剤とを含むラミネート接着剤組成物において、シランカップリング剤としてエポキシシランとアミノシランとの混合物を用いることで、食品へのエポキシシラン等の化学物質の溶出を低減する接着剤が開示されている。
いる。
また、ラミネート接着剤分野で一般的に使用されるエステル系又はケトン系の有機溶剤を含む場合においてアミノシランを用いると、アミノシランのアミノ基が、エステル系又はケトン系の有機溶剤が有するカルボニル基と反応し、接着剤の白濁や不溶性化合物の生成を引き起こし、ボイル・レトルト処理時の性能が低下するという課題がある。
特許文献3に記載の接着剤は、エポキシ化脂肪酸エステルであるエポキシ化ダイズ油を含むが、シランカップリング剤を含まないため、金属箔や蒸着フィルムとの接着性が低く、ボイルやレトルトといった熱水殺菌処理後に強度が低下しデラミネーションが発生するという課題がある。また、特許文献3は、エポキシ化脂肪酸エステルを可塑剤として用いることが開示されているのみであり、エポキシシラン又はビスフェノールA型エポキシ樹脂を使用しない接着剤において、ボイル・レトルト耐性を付与し、且つ白濁又は沈降を抑制するという本願発明を想起させる記載はない。
ポリオール主剤が、ポリオール化合物とアミノ基を有するシランカップリング剤とエポキシ化脂肪酸エステルとの混合物であることで、ポリオール主剤中で、エポキシ化脂肪酸エステルのエポキシ基と、アミノ基を有するシランカップリング剤のアミノ基とが反応し、反応生成物を生じる。一方、反応前のエポキシ化脂肪酸エステル及びアミノ基を有するシランカップリング剤は、反応の進行により低減又は消失する。これにより、カルボニル基を有する有機溶剤との反応が抑制され、白濁や不溶性化合物の生成が抑制される。
一方、エポキシ化脂肪酸エステルと、アミノ基を有するシランカップリング剤との反応生成物は、アミノ基を有するシランカップリング剤に由来するシラン誘導体部位を有するため、接着剤は、金属若しくは金属酸化物の蒸着フィルム、金属箔への優れた密着性を発揮することができる。
即ち、ポリオール主剤が、ポリオール化合物と、アミノ基を有するシランカップリング剤及びエポキシ化脂肪酸エステルの反応生成物と、カルボニル基を有する有機溶剤とを含むことで、白濁や不溶性化合物の生成を抑制し、且つ優れた密着性を発揮することができる。
さらに、接着剤がリンの酸素酸又はその誘導体を含むことで、エージング直後から優れたレトルト適正を発現することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるポリオール主剤は、ポリオール化合物、アミノ基を有するシランカップリング剤、エポキシ化脂肪酸エステル、及びカルボニル基を有する有機溶剤の混合物である。
ポリオール化合物は、分子内に水酸基を2つ以上有する化合物であればよく、例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリエステルアミドポリオール、アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリバレロラクトンポリオール、ポリオレフィンポリオール、ポリヒドロキシアルカン、ひまし油又はそれらの混合物のほか、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-メチル-5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、メチルペンタングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ビスヒドロキシエトキシベンゼン、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、トリエチレングリコール等のグリコール;数平均分子量200~10,000のポリアルキレングリコール;グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の3官能又は4官能の脂肪族アルコール;上記3官能又は4官能の脂肪族アルコールに、上記グリコール若しくはポリオールが付加したポリオール化合物を用いることができる。これらは1種を単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
ポリエステルポリオールとしては、例えば、カルボキシ基成分と水酸基成分との反応生成物であるポリエステルポリオール;ポリカプロラクトン、ポリバレロラクトン、ポリ(β-メチル-γ-バレロラクトン)等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール;が挙げられる。これらポリエステルポリオールは、1種を単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
中でも接着性と耐熱性の両立観点から、前記カルボキシ基成分として、芳香族ジカルボン酸と脂肪族ジカルボン酸とを併用することが好ましい
前記ジオールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-メチル1,5-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、3,3‘-ジメチロールヘプタン、1,4-ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘサンのような脂肪族ジオール;ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ポリオキシエチレングリコールのようなエーテルグリコール;前記脂肪族ジオールと、エチレンオキシド、テトラヒドロフランのような種々の環状エーテル結合含有化合物との開環重合によって得られる変性ポリエーテルジオール;前記脂肪族ジオールと、ラクタノイド、ε-カプロラクトンのような種々のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン系ポリエステルポリオール;が挙げられる。
上記水酸基成分は、2種以上を併用してもよい。
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリトリメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリブチレングリコールのようなポリアルキレングリコール;ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールブロック共重合体;プロピレンオキサイド・エチレンオキサイドランダムポリエーテル;が挙げられる。
また、水、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ソルビトール、シュークローズ等の低分子量ポリオールに、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン等のオキシラン化合物を付加重合した付加重合体をポリエーテルポリオールとして用いてもよい。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPCSystem-21」を用いて測定した。GPCは溶媒に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、溶媒としてテトロヒドロフランを用いた。分子量の決定はポリスチレン換算で行った。
アミノ基を有するシランカップリング剤は、後述するエポキシ化脂肪酸エステルと反応し、反応生成物は金属への接着性を向上させ、ボイル・レトルト等の熱水殺菌処理時に剥離を抑制する役割を担う。
アミノ基を有するシランカップリング剤としては、例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシラン、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、3-(2-(2-アミノエチル)アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3-(6-アミノヘキシル)アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、、4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシラン、4-アミノ-3,3-ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、3-(N-エチルアミノ)-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルジエトキシメチルシラン、N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリエトキシシラン、N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルメチルジメトキシシラン、N-ブチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、3(N-メチル-2-アミノ-1-メチル-1-エトキシ)-プロピルトリメトキシシラン、N-エチル-4-アミノ-3,3-ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、N-エチル-4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシラン、γ-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ベンジル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ビニルベンジル-γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン、ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)アミン、N-(n-ブチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
アミノ基を有するシランカップリング剤は、反応性、金属密着性確保の観点から、1級のアミノ基を有することが好ましい。中でも、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシランが好適に用いられる。
上記アミノ基を有するシランカップリング剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
エポキシ化脂肪酸エステルとしては、例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の不飽和結合を有する脂肪酸のエステルである脂肪酸エステル化合物のエポキシ化物;これらの脂肪酸を構成成分として含む植物油(例えば、大豆油、亜麻仁油、ひまし油)のエポキシ化物が挙げられる。中でも、耐熱性や溶出量の低減といった観点から、好ましくはエポキシ化植物油(植物油のエポキシ化物)であり、エポキシ化大豆油、エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化ひまし油が好適に用いられる。
また、エポキシ化物中のオキシラン酸素濃度(%)は、好ましくは4以上、より好ましくは5以上であり、好ましくは10以下である。オキシラン酸素(%)とは、基準油脂分析試験法 2.3.7.1-2013「オキシラン酸素定量方法(その1)」に準拠して測定した値である。
カルボニル基を有する有機溶剤は、溶解性と乾燥性に優れるため、ポリオール/ポリイソシアネート系の2液反応型ウレタン接着剤において好適に用いられる。一方、アミノ基を有するシランカップリング剤とカルボニル基を有する有機溶剤とを併用すると、アミノ基を有するシランカップリング剤とカルボニル基を有する有機溶剤とが反応して、溶液安定性や金属密着性を低下させるという問題があった。
上記に対し、本発明の接着剤は、ポリオール化合物、アミノ基を有するシランカップリング剤、エポキシ化脂肪酸エステル、及びカルボニル基を有する有機溶剤の混合物を用いること、即ち、ポリオール化合物と、アミノ基を有するシランカップリング剤及びエポキシ化脂肪酸エステルの反応生成物と、カルボニル基を有する有機溶剤とを含むことで、カルボニル基を有する有機溶剤を用いた場合でも、優れた溶液安定性と金属密着性を発揮できる。
ポリオール主剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、カルボニル基を含む有機溶剤以外の有機溶剤を含んでもよい。カルボニル基を含む有機溶剤以外の有機溶剤(以下、その他有機溶剤という)としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系の溶剤が挙げられる。
本発明に用いるポリイソシアネート硬化剤は、ポリイソシアネート化合物を含有するものであり、該ポリイソシアネート化合物は、ポリオール主剤中のポリオール化合物と反応しウレタン樹脂を形成する。
ポリイソシアネート化合物は、分子内にイソシアナト基を2つ以上有する化合物であればよく、例えば、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、1,2-プロピレンジイソシアネート、1,2-ブチレンジイソシアネート、2,3-ブチレンジイソシアネート、1,3-ブチレンジイソシアネート、2,4,4-又は2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,6-ジイソシアネートメチルカプロエート等の脂肪族ジイソシアネート;1,4-シクロヘキサンジイソシアネート、1,3-シクロヘキサンジイソシアネート、3-イソシアネートメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4′-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチル2,4-シクロヘキサンジイソシアネート、メチル2,6-シクロヘキサンジイソシアネート、1,4-ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1,3-ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等の脂環式ジイソシアネート;m-フェニレンジイソシアネート、p-フェニレンジイソシアネート、4,4′-ジフェニルジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、4,4′-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4-又は2,6-トリレンジイソシアネート若しくはその混合物、4,4′-トルイジンジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、4,4′-ジフェニルエーテルジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート;1,3-又は1,4-キシリレンジイソシアネート若しくはその混合物、ω,ω′-ジイソシアネート-1,4-ジエチルベンゼン、1,3-又は1,4-ビス(1-イソシアネート-1-メチルエチル)ベンゼン若しくはその混合物等の芳香脂肪族ジイソシアネート;トリフェニルメタン-4,4′,4″-トリイソシアネート、1,3,5-トリイソシアネートベンゼン、2,4,6-トリイソシアネートトルエンのような有機トリイソシアネート、4,4′-ジフェニルジメチルメタン-2,2′-5,5′-テトライソシアネートのような有機テトライソシアネート等のポリイソシアネート単量体;上記ポリイソシアネート単量体から誘導された、ダイマー、トリマー、ビウレット、アロファネート、炭酸ガスと上記ポリイソシアネート単量体とから得られる2,4,6-オキサジアジントリオン環を有するポリイソシアネートが挙げられる。
ポリイソシアネート硬化剤は、ポリイソシアネート化合物1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
該ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3′-ジメチロールプロパン、シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等の分子量200未満の低分子ポリオール;分子量200~20,000のポリプロピレングリコール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリバレロラクトンポリオール、アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリヒドロキシアルカン、ひまし油、ポリウレタンポリオールが挙げられる。
ポリイソシアネート化合物は1種を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
ポリイソシアネート硬化剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、有機溶剤を含んでもよい。該有機溶剤としては、上述したカルボニル基を有する有機溶剤及びその他有機溶剤から適宜選択できる。
本発明のラミネート接着剤は、リンの酸素酸又はその誘導体を含む。リンの酸素酸又はその誘導体は、アミノ基を有するシランカップリング剤の安定化と、シランカップリング剤の金属への密着性を促進する役割を担う。
リンの酸素酸又はその誘導体は、本発明の効果を損なわない限り、ポリオール主剤又はポリイソシアネート硬化剤のいずれか又は両方に配合してもよいし、ポリオール主剤とポリイソシアネート硬化剤とを混合する際に配合してもよい。溶液安定性、作業性の観点から、リンの酸素酸又はその誘導体は、ポリオール主剤に配合することが好ましい。
リンの酸素酸は、遊離の酸素酸を少なくとも1個有しているものであればよく、例えば、次亜リン酸、亜リン酸、オルトリン酸、次リン酸等のリン酸類;メタリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、ポリリン酸、ウルトラリン酸等の縮合リン酸類;が挙げられる。また、誘導体としては、例えば、上記のリンの酸素酸を遊離の酸素酸を少なくとも1個残した状態でアルコール類と部分的にエステル化されたもの等が挙げられる。該アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、グリセリン等の脂肪族アルコール;フェノール、キシレノール、ハイドロキノン、カテコール、フロログリシノール等の芳香族アルコール;が挙げられる。
リンの酸素酸又はその誘導体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のラミネート接着剤は、さらに公知の有機溶剤、添加剤を含有してもよい。
有機溶剤としては、上述したカルボニル基を有する有機溶剤及びその他溶剤が挙げられる。添加剤としては、例えば、反応促進剤、シランカップリング剤、レベリング剤、消泡剤が挙げられる。
上記有機溶剤及び添加剤は、ポリオール主剤又はポリイソシアネート硬化剤のいずれか又は両方に配合してもよいし、ポリオール主剤とポリイソシアネート硬化剤とを混合する際に配合してもよい。
これらの成分は、各々、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
消泡剤としては、例えば、シリコーン樹脂、シリコーン溶液、アルキルビニルエーテルとアクリル酸アルキルエステルとメタクリル酸アルキルエステルとの共重合物が挙げられる。
本発明の包装用積層体は、少なくとも2つの基材が上述のラミネート接着剤を介して積層されたものであり、該包装用積層体を用いることで包装体とすることができる。包装体としては、少なくともその一部に上述の包装用積層体が用いられているものであればよく形状は制限されない。例えば、2枚の包装用積層体のシーラント基材同士を向かい合わせてヒートシールしたパウチ等が挙げられる。
ラミネート接着剤の乾燥後塗布量は任意であるが、ラミネート外観、接着性能の安定性の観点から、好ましくは1~6g/m2、より好ましくは2~5g/m2の範囲である。また、包装用積層体の厚みは、包装材としての強度や耐久性の観点から、好ましくは10μm以上である。
基材は特に制限されず、例えば、包装材用途に一般的に使用される従来公知のプラスチックフィルム、紙、ガスバリア基材、シーラントが挙げられる。2つの基材は同種のものであってもよく、異種のものであってもよい。
プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリ乳酸(PLA)等のポリエステルフィルム;ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィンフィルム;ポリスチレンフィルム;ナイロン6、ポリ-p-キシリレンアジパミド(MXD6ナイロン)等のポリアミドフィルム;ポリカーボネートフィルム;ポリアクリルニトリルフィルム;ポリイミドフィルム;これらの複層体(例えば、ナイロン6/MXD6/ナイロン6、ナイロン6/エチレン-ビニルアルコール共重合体/ナイロン6)や混合体等が用いられる。中でも、機械的強度や寸法安定性を有するものが好ましい。
プラスチックフィルムは、好ましくは5~100μm、より好ましくは10~50μmの厚みを有するものである。
ガスバリア基材としては、例えば、アルミニウム箔等の金属箔;アルミニウム等の金属の蒸着層を有するプラスチックフィルム;シリカ、アルミナ等の金属酸化物の蒸着層を有するプラスチックフィルム;が挙げられる。例えばアルミニウム箔の場合、経済的な面から3~50μmの範囲の厚みが好ましい。
シーラントの厚みは特に限定されないが、包装体への加工性やヒートシール性等を考慮して10~200μmの範囲が好ましく、15~150μmの範囲がより好ましい。また、シーラントに高低差5~20μmの凸凹を設けることで、シーラントに滑り性や包装体の引き裂き性を付与することが可能である。
また、シーラントは、アルミニウム、シリカ、アルミナ等の金属又は金属酸化物の蒸着層を有していてもよい。
本発明の包装用積層体は、さらに印刷層を有していてもよい。
印刷層は、装飾、内容物の表示、賞味期間の表示、製造者、販売者等の表示、その他等の表示や美感の付与のために、文字、数字、絵柄、図形、記号、模様等の所望の任意の印刷模様を形成する層であり、ベタ印刷層も含む。印刷層は、従来公知の顔料や染料を用いて形成することができ、印刷層の形成方法は特に限定されない。
一般的には、印刷層は、顔料や染料等の着色剤とバインダー樹脂とを含むインキを用いて基材上に形成される。インキに含まれるバインダー樹脂は、用途や基材に応じて適宜選択され、例えば、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンポリウレア樹脂、塩化ビニル-アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリプロピレン樹脂、エチレン-酢酸ビニル共重合体樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、ニトロセルロース樹脂(硝化綿)、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ロジン系樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、テルペン樹脂、フェノール変性テルペン樹脂、ケトン樹脂、環化ゴム、塩化ゴム、ブチラール、石油樹脂、及びこれらの変性樹脂が用いられる。
印刷層の厚みは、好ましくは0.1~10μm、より好ましくは1~5μm、さらに好ましくは1~3μmである。
2軸延伸ポリプロピレン(OPP)/印刷層/接着剤層/CPP、
OPP/印刷層/接着剤層/AL蒸着CPP、
OPP/印刷層/接着剤層/PE、
印刷層/OPP/接着剤層/CPP、
NY/印刷層/接着剤層/PE、
印刷層/NY/接着剤層/CPP
NY/印刷層/接着剤層/CPP、
PET/印刷層/接着剤層/CPP、
印刷層/PET/接着剤層/CPP
PET/印刷層/接着剤層/NY/接着剤層/CPP、
金属酸化物蒸着PET/印刷層/接着剤層/NY/接着剤層/CPP、
PET/印刷層/接着剤層/AL蒸着PET/接着剤層/PE、
PET/印刷層/接着剤層/AL箔/接着剤層/CPP、
PET/印刷層/接着剤層/AL箔/接着剤層/PE、
PET/印刷層/接着剤層/NY/接着剤層/AL箔/接着剤層/CPP、
PET/印刷層/接着剤層/AL箔/接着剤層/NY/接着剤層/CPP
重量平均分子量(Mw)は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPCSystem-21」を用いて測定した。溶媒としてテトロヒドロフランを用い、分子量の決定はポリスチレン換算で行った。
共栓三角フラスコ中に試料(ポリエステルポリオール溶液)約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容量比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持した。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。次式により酸価を求めた。
酸価(mgKOH/g)=(5.611×a×F)/S
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
(ポリオール化合物a-1)
反応容器にイソフタル酸250部、テレフタル酸200部、アジピン酸170部、エチレングリコール138部、ネオペンチルグリコール139部、1,6-ヘキサンジオール105部、を仕込み、200~230℃で8時間エステル化反応を行い、所定量の水の留出後、テトライソブチルチタネート0.01部を添加して徐々に減圧し、1mmHg以下、230~250℃で6時間加熱し、グリコール成分の一部を留去し、エステル交換反応を行った。その後、酢酸エチルを用いて不揮発分60%になるよう希釈し、重量平均分子量22,000、酸価0.3mgKOH/gのポリエステルポリオールであるポリオール化合物a-1の溶液を得た。
反応容器にイソフタル酸300部、セバシン酸365部、エチレングリコール135部、ネオペンチルグリコール226部、を仕込み、200~230℃で6時間エステル化反応を行い、所定量の水の留出後、テトライソブチルチタネート0.01部を添加して徐々に減圧し、1mmHg以下、230~250℃で4時間加熱し、グリコール成分の一部を留去し、エステル交換反応を行った。その後、イソホロンジイソシアネート42部を加えて150℃で3時間ウレタン化反応を行い、メチルエチルケトンを用いて不揮発分60%になるよう希釈し、重量平均分子量26,000、酸価0.2mgKOH/gのウレタン結合を導入したポリエステルポリオールであるポリオール化合物a-2の溶液を得た。
数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール8部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール34部、数平均分子量約400の3官能ポリプロピレングリコール3部、トリレンジイソシアネート15部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら80~90℃で3~5時間加熱してウレタン化反応を行った。反応触媒として、ジブチルスズジラウレートを0.1%添加して反応促進を行った。
反応完了後、酢酸エチルで不揮発分60%になるよう希釈し、重量平均分子量22,000のポリエーテルウレタンポリオールであるポリオール化合物a-3の溶液を得た。
(ポリオール主剤A-1)
ポリオール化合物a-1の溶液を167部(内訳は、ポリオール化合物a-1が100部、酢酸エチルが67部)と、エポキシ化大豆油1.7部とを反応容器に仕込み、攪拌しながら60℃まで加温した後、3-アミノプロピルトリエトキシシラン1.0部を添加して30分間攪拌を行った。その後、50℃まで冷却し、リン酸0.04部を加えて15分攪拌を行い、ポリオール主剤A-1を得た。
ポリオール化合物a-2の溶液を167部(内訳は、ポリオール化合物a-2が100部、メチルエチルケトンが67部)と、エポキシ化大豆油1.7部とを反応容器に仕込み、攪拌しながら60℃まで加温した後、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン0.8部を添加して30分間攪拌を行った。その後、50℃まで冷却し、ピロリン酸0.08部を加えて15分攪拌を行い、ポリオール主剤A-2を得た。
ポリオール化合物a-1の溶液を167部(内訳は、ポリオール化合物a-1が100部、酢酸エチルが67部)と、エポキシ化亜麻仁油0.8部とを反応容器に仕込み、攪拌しながら60℃まで加温した後、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン1.0部、ビニルトリエトキシシラン0.3部を添加して30分間攪拌を行った。その後、50℃まで冷却し、リン酸0.04部を加えて15分攪拌を行い、ポリオール主剤A-3を得た。
表1に示す配合組成に変更した以外は、ポリオール主剤1と同様の方法で混合し、ポリオール主剤A-4~14を得た。なお、いずれもポリオール化合物の溶液(不揮発分60%)を167部用い、ポリオール化合物と含有される溶剤の配合量を個別に記載した。
ポリオール化合物a-2の溶液167部(内訳は、ポリオール化合物a-2が100部、メチルエチルケトンが67部)と、エポキシ化大豆油1.7部とを反応容器に仕込み、攪拌しながら60℃まで加温し、30分間攪拌を行った。その後、50℃まで冷却し、リン酸0.05部を加えて15分攪拌を行い、ポリオール主剤A-15を得た。
ポリオール化合物a-1の溶液167部(内訳は、ポリオール化合物a-1が100部、酢酸エチルが67部)と、エポキシ化亜麻仁油1.5部とを反応容器に仕込み、攪拌しながら60℃まで加温し、3-アミノプロピルトリエトキシシラン1.0部を添加して30分間攪拌を行い、ポリオール主剤A-16を得た。
ポリオール化合物a-1の溶液167部(内訳は、ポリオール化合物a-1が100部、酢酸エチルが67部)を反応容器に仕込み、攪拌しながら60℃まで加温し、3-アミノプロピルトリエトキシシラン1.0部を添加して30分間攪拌を行った。その後、50℃まで冷却し、リン酸0.04部を加えて15分攪拌を行い、ポリオール主剤A-17を得た。
ポリオール溶液a-1を167部(内訳は、ポリオール化合物a-1が100部、酢酸エチルが67部)と、エポキシ化大豆油1.7部とを反応容器に仕込み、攪拌しながら60℃まで加温した後、ビニルトリエトキシシラン1.0部を添加して30分間攪拌を行った。その後、50℃まで冷却し、リン酸0.04部を加えて15分攪拌を行い、ポリオール主剤A-18を得た。
得られたポリオール主剤について、外観を目視で観察し、以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
〇:透明、且つ沈降なし(良好)
△:微濁、且つ沈降なし(使用可)
×:白濁あり、又は沈降あり(使用不可)
(アミノ基を有するシランカップリング剤)
3-アミノプロピルトリエトキシシラン:信越化学工業社製 KBE-903
N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン:信越化学工業社製 KBM-603
ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン:EVONIK社製 Dynasylan1122
(エポキシ化脂肪酸エステル)
エポキシ化大豆油:株式会社ADEKA製 アデカサイザーO-130P(オキシラン酸素% 6.7)
エポキシ化亜麻仁油:株式会社ADEKA製 アデカサイザーO-180A(オキシラン酸素% 8.5)
エポキシ化脂肪酸イソブチル:新日本理化株式会社製 サンソサイザー E-4030(オキシラン酸素% 4.5)
(ポリイソシアネート硬化剤B-3)
数平均分子量約2,000の2官能ポリプロピレングリコール300部、数平均分子量約400の2官能ポリプロピレングリコール230部、数平均分子量約400の3官能ポリプロピレングリコール148部、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート322部、酢酸エチル176部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら70~80℃で4~7時間加熱してウレタン化反応を行った。反応完了後、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体100部を混合し、酢酸エチルで不揮発分75%に希釈して、ポリイソシアネート硬化剤B-3の溶液を得た。
[実施例1~15、比較例1~4]
ポリオール主剤、ポリイソシアネート硬化剤、その他成分を表2に示す割合で混合し、酢酸エチルで不揮発分30%となるように調整を行い、ラミネート接着剤を得た。得られた接着剤を用いて以下の通り積層体を作製し、該積層体を用いて以下の評価を行った。結果を表2に示す。
[積層体の作製]
ポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡社製 E5100、厚み12μm、以下PET)上に、ラミネーターを用いてラミネート接着剤を常温にて塗布し、乾燥オーブンで溶剤を揮散させた後、塗布面をナイロンフィルム(ユニチカ社製 エンブレムON-RT、厚み15μm、以下NY)と貼り合わせた。
次いで、得られた積層体のNYフィルム面に、上述と同様にしてラミネート接着剤を塗布し溶剤を揮散させ、塗布面をアルミニウム箔(厚み7μm、以下AL)と貼り合わせた。
得られた積層体のAL箔面に、上述と同様にしてラミネート接着剤を塗布し溶剤を揮散させ、塗布面を未延伸ポリプロピレンフィルム(厚み70μm、以下CPP)のコロナ処理面と貼り合わせた。
接着剤層の塗布量は、いずれも4.0g/m2となるように調整した。
得られた積層体を、50℃で4日間保温して、PET/接着剤層/NY/接着剤層/AL/接着剤層/CPPの構成である積層体を作成した。
得られた積層体から15mm×300mmの大きさの試験片をつくり、引張り試験機を用いて、温度20℃、相対湿度65%の条件下で、T型剥離により、剥離速度30cm/分で、NYとAL間のラミネート強度(N/15mm)を測定した。
得られた積層体を用いて14cm×18cmの大きさのパウチを作成し、内容物として、食酢、サラダ油、ケチャップを質量比で1:1:1に配合した疑似食品150mlを充填した。このパウチを135℃-30分間レトルト殺菌した後、[ラミネート強度(初期)]
と同様にして、NYとAL間のラミネート強度を測定した。
[ラミネート強度(レトルト後)]でレトルト殺菌したパウチのNYとAL間の剥離状態及びパウチの白化の有無を目視で確認し、下記の基準で評価した。
A:剥離無し、白化無し(良好)
B:剥離無し、僅かに白化あり(使用可)
C:剥離あり、又は顕著な白化あり(使用不可)
ポリオール主剤を50℃環境下で4週間保管した。保管後のポリオール主剤を用いて、上述する[積層体の作製]と同様にして積層体を作製した。得られた積層体を用いて、上述する[ラミネート強度(レトルト後)]と同様にして、レトルト殺菌した後、NYとAL間のラミネート強度を測定した。
ポリオール主剤を50℃環境下で4週間保管した。保管後のポリオール主剤を用いて、上述する[積層体の作製]と同様にして積層体を作製した。得られた積層体を用いて、上述する[外観(レトルト後)]と同様にして、レトルト殺菌したパウチのNYとAL間の剥離状態及びパウチの白化の有無を目視で確認し、下記の基準で評価した。
A:剥離無し、白化無し(良好)
B:剥離無し、僅かに白化あり(使用可)
C:剥離あり、又は顕著な白化あり(使用不可)
B-1:東洋モートン社製 CAT―10、ポリイソシアネート硬化剤
B-2:東洋モートン社製 CAT-RT86L-60、ポリイソシアネート硬化剤
B-3:上述する製造例で得られたポリイソシアネート硬化剤B-3の溶液
特に、ポリオール化合物の固形分質量を基準として、エポキシ化脂肪酸エステルが0.3~5質量%の範囲であり、アミノ基を有するシランカップリング剤が0.2~2質量%の範囲であり、リンの酸素又はその誘導体が0.01~1質量%の範囲である場合に、これらの性能に優れていた。
Claims (10)
- ポリオール主剤、及びポリイソシアネート硬化剤を含有するラミネート接着剤であって、
該ラミネート接着剤が、リンの酸素酸又はその誘導体を含有し、
前記ポリオール主剤が、ポリオール化合物、アミノ基を有するシランカップリング剤、エポキシ化脂肪酸エステル、及びカルボニル基を有する有機溶剤の混合物である、ラミネート接着剤。 - 前記ポリオール主剤における、前記エポキシ化脂肪酸エステルの配合率が、前記ポリオール化合物の固形分質量を基準として0.3~5質量%の範囲である、請求項1に記載のラミネート接着剤。
- 前記エポキシ化脂肪酸エステルがエポキシ化植物油を含む、請求項1又は2に記載のラミネート接着剤。
- 前記ポリオール主剤における、前記アミノ基を有するシランカップリング剤の配合率が、前記ポリオール化合物の固形分質量を基準として0.2~2質量%の範囲である、請求項1~3いずれか1項に記載のラミネート接着剤。
- 前記ポリオール主剤が、さらにリンの酸素酸又はその誘導体を含有し、前記ポリオール化合物の固形分質量を基準として、前記リンの酸素酸又はその誘導体を0.01~1質量%の範囲で含む、請求項1~4いずれか1項に記載のラミネート接着剤。
- 前記ポリオール化合物が、ポリエステルポリオールを含む、請求項1~5いずれか1項に記載のラミネート接着剤。
- 少なくとも2つの基材が、請求項1~6いずれか1項に記載のラミネート接着剤を介して積層された包装用積層体。
- プラスチックフィルムと、金属箔、金属の蒸着層を有するプラスチックフィルム、及び金属酸化物の蒸着層を有するプラスチックフィルムからなる群より選ばれる少なくとも1種とが、請求項1~6いずれか1項に記載のラミネート接着剤を介して積層された包装用積層体。
- 請求項7又は8に記載の包装用積層体を用いた包装体。
- ポリオール主剤、及びポリイソシアネート硬化剤を含有するラミネート接着剤であって、
該ラミネート接着剤が、リンの酸素酸又はその誘導体を含有し、
前記ポリオール主剤が、ポリオール化合物と、アミノ基を有するシランカップリング剤及びエポキシ化脂肪酸エステルの反応生成物と、カルボニル基を有する有機溶剤とを含む、ラミネート接着剤。
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