JPWO2014142173A1 - 絶縁被覆層の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1. 基材にポリイミド前駆体組成物を塗布、焼付けする工程を有するポリイミド絶縁被覆層の製造方法であって、
ポリイミド前駆体組成物が、下記化学式(1)で示される繰返し単位からなるポリアミック酸と、イミダゾール類、及びアミン化合物からなる群より選択される塩基性化合物とを含み、
焼付け工程において、
ポリイミド前駆体組成物を加熱する時間が10〜180秒間であり、
100℃から280℃までの平均昇温速度が5℃/s以上であり、
最高加熱温度が300〜500℃であることを特徴とする絶縁被覆層の製造方法。
3. イミダゾール類が、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、4−エチル−2−メチルイミダゾール、及び1−メチル−4−エチルイミダゾールからなる群から選択されるイミダゾール類であることを特徴とする前記項2に記載の絶縁被覆層の製造方法。
4. ポリイミド前駆体組成物が、塩基性化合物として、脂肪族アミン、又は環状アミンを含むことを特徴とする前記項1〜3のいずれかに記載の絶縁被覆層の製造方法。
5. アミン化合物が、トリメチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエチルアミン、トリエチルアミン、N−プロピルエチルアミン、N−ブチルエチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、及び1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンからなる群から選択される化合物であることを特徴とする前記項4に記載の絶縁被覆層の製造方法。
<固形分濃度>
試料溶液(その質量をw1とする)を、熱風乾燥機中120℃で10分間、250℃で10分間、次いで350℃で30分間加熱処理して、加熱処理後の質量(その質量をw2とする)を測定する。固形分濃度[質量%]は、次式によって算出した。
<対数粘度>
試料溶液を、固形分濃度に基づいて濃度が0.5g/dl(溶媒は水もしくはN−メチル−2−ピロリドン)になるように希釈した。この希釈液を、30℃にて、キャノンフェンスケNo.100を用いて流下時間(T1)を測定した。対数粘度は、ブランクの水の流下時間(T0)を用いて、次式から算出した。
<溶液粘度(回転粘度)>
トキメック社製E型粘度計を用いて30℃で測定した。
<絶縁被覆層の状態観察(被覆膜評価)>
得られた被覆層について目視により状態観察を行った。濁りが全くないものを良好、濁りがある領域が10%を越えているものを濁りありとした。「濁りがある」ということは、ポリイミド樹脂が少なくとも一部結晶化していることを示している。
<昇温速度の測定>
被覆層形成工程において、キーエンス株式会社製の計測ユニットNR−TH08と解析ソフトWAVE LOGGERを用いて、サンプル温度が100℃から280℃に変化するまでの所要時間を測定した。
s−BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸二無水物
a-BPDA:2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
ODA:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
PPD:p−フェニレンジアミン
1,2−DMZ:1,2−ジメチルイミダゾ−ル
DABCO:1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン
IQ:イソキノリン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの396gを加え、これにODAの40.05g(0.20モル)を加え50℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの58.84g(0.20モル)を加え、50℃で3時間撹拌して、固形分濃度18.5質量%、溶液粘度5.0Pa・s、対数粘度0.68のポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体に1,2−DMZの14.83g(0.15モル、テトラカルボン酸成分の0.75倍等量)を添加しポリイミド前駆体組成物を得た。
ポリイミド前駆体組成物を、膜厚50μmのポリイミドフィルム上に塗工したこと以外は実施例1と同様にして、ポリイミドフィルム上に絶縁被覆層の製造を行った。結果を表1に示した。
1,2−DMZの代わりに、DABCOの14.83g(0.13モル、テトラカルボン酸成分の0.66倍等量)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリイミド前駆体組成物を調製し、これを用いて実施例2と同様にして、ポリイミドフィルム上に絶縁被覆層の製造を行った。結果を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの359gを加え、これにODAの20.02g(0.10モル)、PPDの10.81g(0.10モル)を加え50℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの58.84g(0.20モル)を加え、50℃で3時間撹拌して、固形分濃度18.4質量%、溶液粘度9.5Pa・s、対数粘度0.69のポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体に1,2−DMZの13.45g(0.14モル、テトラカルボン酸成分の0.70倍等量)を添加しポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの377gを加え、これにODAの28.03g(0.14モル)、PPDの6.49g(0.06モル)を加え50℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの41.19g(0.14モル)、ODPAの18.61g(0.06モル)を加え、50℃で3時間撹拌して、固形分濃度18.5質量%、溶液粘度5.1Pa・s、対数粘度0.68のポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体に1,2−DMZの14.15g(0.15モル、テトラカルボン酸成分の0.74倍等量)を添加しポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の421gを加え、これにODAの20.02g(0.10モル)と、1,2−DMZの24.03g(0.25モル、テトラカルボン酸成分の2.5倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの29.42g(0.10モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度9.3質量%、溶液粘度32Pa・s、対数粘度0.42のポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の406gを加え、これにPPDの12.97g(0.12モル)と、1,2−DMZの28.84g(0.30モル、テトラカルボン酸成分の2.5倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの35.31g(0.12モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度9.1質量%、溶液粘度63Pa・s、対数粘度1.86のポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の400gを加え、これにODAの14.02g(0.07モル)、PPDの3.24g(0.03モル)と、1,2−DMZの24.03g(0.25モル、テトラカルボン酸成分の2.5倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの20.60g(0.07モル)、ODPAの9.31g(0.03モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度9.2質量%、溶液粘度52Pa・s、対数粘度0.46のポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の103gを加え、これにODAの14.02g(0.07モル)、PPDの3.24g(0.03モル)と、1,2−DMZの38.45g(0.40モル、テトラカルボン酸成分の4.0倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの20.60g(0.07モル)、ODPAの9.31g(0.03モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度23.1質量%、溶液粘度3.5Pa・s、対数粘度0.25のポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の98gとNMPの5.0gを加え、これにODAの14.02g(0.07モル)、PPDの3.24g(0.03モル)と、1,2−DMZの38.45g(0.40モル、テトラカルボン酸成分の4.0倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの20.60g(0.07モル)、ODPAの9.31g(0.03モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度23.2質量%、溶液粘度3.1Pa・s、対数粘度0.27のポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の98gを加え、これにODAの10.01g(0.05モル)、PPDの5.41g(0.05モル)と、1,2−DMZの38.45g(0.40モル、テトラカルボン酸成分の4.0倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの20.60g(0.07モル)、ODPAの9.31g(0.03モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度23.1質量%、溶液粘度2.1Pa・s、対数粘度0.26のポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の93gとNMPの5gを加え、これにODAの10.01g(0.05モル)、PPDの5.41g(0.05モル)と、1,2−DMZの38.45g(0.40モル、テトラカルボン酸成分の4.0倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの20.60g(0.07モル)、ODPAの9.31g(0.03モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度23.1質量%、溶液粘度2.0Pa・s、対数粘度0.25のポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の102gを加え、これにODAの14.02g(0.07モル)、PPDの3.24g(0.03モル)と、1,2−DMZの38.45g(0.40モル、テトラカルボン酸成分の4.0倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの20.60g(0.07モル)、a−BPDAの8.83g(0.03モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度23.0質量%、溶液粘度4.3Pa・s、対数粘度0.22のポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の97gとNMPの5gを加え、これにODAの14.02g(0.07モル)、PPDの3.24g(0.03モル)と、1,2−DMZの38.45g(0.40モル、テトラカルボン酸成分の4.0倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの20.60g(0.07モル)、a−BPDAの8.83g(0.03モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度23.1質量%、溶液粘度3.1Pa・s、対数粘度0.24のポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の102gを加え、これにODAの14.02g(0.07モル)、PPDの3.24g(0.03モル)と、1,2−DMZの38.45g(0.40モル、テトラカルボン酸成分の4.0倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの29.42g(0.10モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度22.9質量%、溶液粘度21Pa・s、対数粘度0.37のポリイミド前駆体組成物を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒として水の97gとNMPの5gを加え、これにODAの14.02g(0.07モル)、PPDの3.24g(0.03モル)と、1,2−DMZの38.45g(0.40モル、テトラカルボン酸成分の4.0倍等量)とを加え、25℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの29.42g(0.10モル)を加え、70℃で4時間撹拌して、固形分濃度23.1質量%、溶液粘度15Pa・s、対数粘度0.36のポリイミド前駆体組成物を得た。
1,2−DMZを用いないこと以外は実施例1と同様にしてポリイミド前駆体組成物を調製し、これを用いて実施例2と同様にして、ポリイミドフィルム上に絶縁被覆層を製造した。結果を表3に示した。
1,2−DMZを用いないこと以外は実施例5と同様にしてポリイミド前駆体組成物を調製し、これを用いて実施例2と同様にして、ポリイミドフィルム上に絶縁被覆層を製造した。結果を表3に示した。
1,2−DMZの代わりにIQの14.83g(0.11モル、テトラカルボン酸成分の0.57倍等量)を用いたこと以外は実施例1と同様にしてポリイミド前駆体組成物を調製し、これを用いて実施例2と同様にして、ポリイミドフィルム上に絶縁被覆層を製造した。結果を表3に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの396gを加え、これにODAの40.05g(0.20モル)を加え50℃で1時間攪拌し、溶解させた。この溶液にs−BPDAの58.84g(0.20モル)を加え、50℃で3時間撹拌して、固形分濃度18.5質量%、溶液粘度5.0Pa・s、対数粘度0.68のポリイミド前駆体を得た。
Claims (5)
- 基材にポリイミド前駆体組成物を塗布、焼付けする工程を有するポリイミド絶縁被覆層の製造方法であって、
ポリイミド前駆体組成物が、下記化学式(1)で示される繰返し単位からなるポリアミック酸と、イミダゾール類、及びアミン化合物からなる群より選択される塩基性化合物とを含み、
焼付け工程において、
ポリイミド前駆体組成物を加熱する時間が10〜180秒間であり、
100℃から280℃までの平均昇温速度が5℃/s以上であり、
最高加熱温度が300〜500℃であることを特徴とする絶縁被覆層の製造方法。
- ポリイミド前駆体組成物が、塩基性化合物として、置換基として2個以上のアルキル基を有するイミダゾール類を含むことを特徴とする請求項1に記載の絶縁被覆層の製造方法。
- イミダゾール類が、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、4−エチル−2−メチルイミダゾール、及び1−メチル−4−エチルイミダゾールからなる群から選択されるイミダゾール類であることを特徴とする請求項2に記載の絶縁被覆層の製造方法。
- ポリイミド前駆体組成物が、塩基性化合物として、脂肪族アミン、又は環状アミンを含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の絶縁被覆層の製造方法。
- アミン化合物が、トリメチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエチルアミン、トリエチルアミン、N−プロピルエチルアミン、N−ブチルエチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、及び1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンからなる群から選択される化合物であることを特徴とする請求項4に記載の絶縁被覆層の製造方法。
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