JPWO2014132834A1 - 電荷輸送性ワニス - Google Patents
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Abstract
[式中、R1〜R8は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル又は炭素数2〜20のアルキニルを表し、Ar1及びAr2は、独立して、式(2)又は(3)で表される基を表す。
(式中、R9〜R18は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル又は炭素数2〜20のアルキニルを表し、X1及びX2は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数2〜20のアルキニル、ジフェニルアミノ、1−ナフチルフェニルアミノ、2−ナフチルフェニルアミノ、ジ(1−ナフチル)アミノ、ジ(2−ナフチル)アミノ又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノを表す。)]
Description
1.式(1)で表されるN,N'−ジアリールベンジジン誘導体からなる電荷輸送性物質、ヘテロポリ酸からなる電荷受容性ドーパント及び有機溶媒を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
2.R1〜R8が、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜20のアルキル基である1の電荷輸送性ワニス。
3.R9〜R18が、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜20のアルキル基である1又は2の電荷輸送性ワニス。
4.1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
5.4の電荷輸送性薄膜を有する電子デバイス。
6.4の電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子。
7.前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層又は正孔輸送層である6の有機EL素子。
8.1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、140℃〜250℃で焼成することを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
9.4の電荷輸送性薄膜を用いる有機EL素子の製造方法。
10.8の製造方法で得られた電荷輸送性薄膜を用いる有機EL素子の製造方法。
本発明の電荷輸送性ワニスは、式(1)で表されるN,N'−ジアリールベンジジン誘導体からなる電荷輸送性物質を含む。なお、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性と同義である。また、本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
炭素数1〜20のアルキル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数3〜20の環状アルキル基が挙げられる。
反応終了後は、常法に従って後処理をし、目的とするN,N'−ジアリールベンジジン誘導体を得ることができる。
本発明の電荷輸送性ワニスは、ヘテロポリ酸からなる電荷受容性ドーパントを含む。ヘテロポリ酸とは、代表的に式(A)で表されるKeggin型又は式(B)で表されるDawson型の化学構造で示される、ヘテロ原子が分子の中心に位置する構造を有し、バナジウム(V)、モリブデン(Mo)、タングステン(W)等のオキソ酸であるイソポリ酸と異種元素のオキソ酸とが縮合してなるポリ酸である。このような異種元素のオキソ酸としては、主にケイ素(Si)、リン(P)、ヒ素(As)のオキソ酸が挙げられる。
本発明の電荷輸送性ワニスを調製する際に用いられる有機溶媒としては、電荷輸送性物質及び電荷受容性ドーパントを良好に溶解し得る高溶解性溶媒を用いることができる。このような高溶解性溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。これらの溶媒は1種単独で又は2種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して5〜100質量%とすることができる。なお、電荷輸送性物質及び電荷受容性ドーパントは、いずれも上記溶媒に完全に溶解しているか、均一に分散している状態となっていることが好ましい。
本発明の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成することで、基材上に電荷輸送性薄膜を形成させることができる。
本発明の電荷輸送性ワニスを用いてOLED素子を作製する場合の使用材料や作製方法としては、下記のようなものが挙げられるが、これらに限定されない。
(1)1H−NMR測定:バリアン製 高分解能核磁気共鳴装置
(2)基板洗浄:長州産業(株)製 基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(3)ワニスの塗布:ミカサ(株)製 スピンコーターMS−A100
(4)膜厚測定:(株)小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダET−4000
(5)EL素子の作製:長州産業(株)製 多機能蒸着装置システムC−E2L1G1−N
(6)EL素子の輝度等の測定:(有)テック・ワールド製 I−V−L測定システム
攪拌終了後、1mol/L塩酸を加え、酸性化して反応を停止させた。そこへトルエンを加え分液抽出し、トルエン層を2mol/L水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した後、洗浄後のトルエン層から溶媒を留去して粗物を得た。
最後に、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶を行い、4−(ジフェニルアミノ)アニリンを得た(収量:6.16g、収率:77%)。1H−NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3): δ 7.22-7.16(m,4H), 7.06-7.01 (m, 4H), 6.96 (d, J=8.8Hz, 2H), 6.91-6.88 (m, 2H), 6.65 (d, J=8.8Hz, 2H), 3.60 (bs, 2H, NH 2 )
攪拌終了後、反応混合液に水を加えて反応を停止させ、そこへ酢酸エチルとヘキサンを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させて不溶物をろ過で除去し、ろ液から溶媒を留去して粗物を得た。
最後に、得られた粗物をテトラヒドロフランとメタノールの混合溶媒中でスラリー状態で洗浄し、ろ過をすることで、N,N'−ビス(p−(ジフェニルアミノ)フェニル)ベンジジンを得た(収量:3.88g、収率:90%)。1H−NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3): δ 7.45 (d, J=8.8Hz, 4H), 7.23 (dd, J=7.6, 8.8Hz, 8H), 7.13-7.08 (m, 20H), 6.96 (t, J=7.6Hz ,4H), 5.67 (s, 2H, NH)
[実施例1−1]
N,N'−ジフェニルベンジジン(東京化成工業(株)製)0.148g及びリンタングステン酸(関東化学(株)製)0.594gを、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン8.0gに溶解させた。得られた溶液に、シクロヘキサノール12.0g及びプロピレングリコール4.0gを加えて攪拌して電荷輸送性ワニスを調製した。なお、N,N'−ジフェニルベンジジンは、1,4−ジオキサンを用いて再結晶し、その後、減圧下でよく乾燥してから用いた。
N,N'−ジフェニルベンジジン及びリンタングステン酸の使用量を、それぞれ0.124g及び0.619g(実施例1−2)、0.106g及び0.636g(実施例1−3)とした以外は、実施例1−1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。
合成例2で製造したN,N'−ビス(p−(ジフェニルアミノ)フェニル)ベンジジン0.082g及びリンタングステン酸0.408gを、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン8.0gに溶解させた。得られた溶液に、シクロヘキサノール12.0g及びプロピレングリコール4.0gを加えて攪拌して電荷輸送性ワニスを調製した。なお、N,N'−ビス(p−(ジフェニルアミノ)フェニル)ベンジジンは、1,4−ジオキサンを用いて再結晶し、その後、減圧下でよく乾燥してから用いた。
N,N'−ビス(p−(ジフェニルアミノ)フェニル)ベンジジン及びリンタングステン酸の使用量を0.070g及び0.420gとした以外は、実施例1−4と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。
N,N'−ジフェニルベンジジン0.742g、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン8.0g、シクロヘキサノール12.0g及びプロピレングリコール4.0gを用いてワニスの調製を試みたが、ワニスは懸濁し、有機EL素子用の電荷輸送性薄膜の形成に用い得る均一なワニスを得ることができなかった。
N,N'−ビス(p−(ジフェニルアミノ)フェニル)ベンジジン0.490g、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン8.0g、シクロヘキサノール12.0g及びプロピレングリコール4.0gを用いてワニスの調製を試みたが、ワニスは懸濁し、有機EL素子用の電荷輸送性薄膜の形成に用い得る均一なワニスを得ることができなかった。
[実施例2−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、50℃で5分間乾燥し、更に大気雰囲気下230℃で15分間焼成し、ITO基板上に30nmの均一な薄膜を形成した。ITO基板としては、インジウム錫酸化物(ITO)が表面上に膜厚150nmでパターニングされた25mm×25mm×0.7tのガラス基板を用い、使用前にO2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)によって表面上の不純物を除却した。
次いで、薄膜を形成したITO基板に対し、蒸着装置(真空度1.0×10-5Pa)を用いてN,N'−ジ(1−ナフチル)−N,N'−ジフェニルベンジジン(α−NPD)、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム(III)(Alq3)、フッ化リチウム、及びアルミニウムの薄膜を順次積層し、有機EL素子を得た。この際、蒸着レートは、α−NPD、Alq3及びアルミニウムについては0.2nm/秒、フッ化リチウムについては0.02nm/秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ30nm、40nm、0.5nm及び120nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機EL素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は以下の手順で行った。
酸素濃度2ppm以下、露点−85℃以下の窒素雰囲気中で、有機EL素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着材(ナガセケムテックス(株)製XNR5516Z−B1)により貼り合わせた。この際、捕水剤(ダイニック(株)製HD−071010W−40)を有機EL素子と共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、UV光を照射(波長:365nm、照射量:6,000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、それぞれ実施例1−2〜1−3で得られたワニスを用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
焼成温度を180℃とした以外は、実施例2−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
焼成温度を160℃とした以外は、それぞれ実施例2−1〜2−2と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、それぞれ実施例1−4〜1−5で得られたワニスを用い、焼成温度を150℃とした以外は、実施例2−1と同様の方法で有機EL素子を作製した
ワニスを用いて薄膜を形成する代わりに、N,N'−ジフェニルベンジジンを蒸着源とする蒸着法(蒸着レート0.2nm/秒)で、ITO基板上にN,N'−ジフェニルベンジジンのみからなる30nmの均一な薄膜を形成した以外は、実施例2−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
1.式(1)で表されるN,N'−ジアリールベンジジン誘導体からなる電荷輸送性物質、ヘテロポリ酸からなる電荷受容性ドーパント及び有機溶媒を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
2.R1〜R 18 が、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜20のアルキル基であり、X 1 及びX 2 が、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、2−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基である1の電荷輸送性ワニス。
3.R 1 〜R 18 が、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子であり、X 1 及びX 2 が、それぞれ独立して、水素原子、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、2−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基である2の電荷輸送性ワニス。
4.R 1 〜R 18 が、水素原子であり、X 1 及びX 2 が、それぞれ独立して、水素原子又はジフェニルアミノ基である3の電荷輸送性ワニス。
5.前記N,N'−ジアリールベンジジン誘導体が、式(1−1)〜(1−3)のいずれかで表される1の電荷輸送性ワニス。
7.6の電荷輸送性薄膜を有する電子デバイス。
8.6の電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子。
9.前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層又は正孔輸送層である8の有機EL素子。
10.1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、140℃〜250℃で焼成することを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
11.6の電荷輸送性薄膜を用いる有機EL素子の製造方法。
12.10の製造方法で得られた電荷輸送性薄膜を用いる有機EL素子の製造方法。
1.式(1)で表されるN,N'−ジアリールベンジジン誘導体からなる電荷輸送性物質、ヘテロポリ酸のみからなる電荷受容性ドーパント及び有機溶媒を含み、ヘテロポリ酸の質量比が、電荷輸送性物質1に対して1.0〜11.0であることを特徴とする電荷輸送性ワニス。
2.R1〜R18が、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜20のアルキル基であり、X1及びX2が、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、2−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基である1の電荷輸送性ワニス。
3.R1〜R18が、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子であり、X1及びX2が、それぞれ独立して、水素原子、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、2−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基又は1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基である2の電荷輸送性ワニス。
4.R1〜R18が、水素原子であり、X1及びX2が、それぞれ独立して、水素原子又はジフェニルアミノ基である3の電荷輸送性ワニス。
5.前記N,N'−ジアリールベンジジン誘導体が、式(1−1)〜(1−3)のいずれかで表される1の電荷輸送性ワニス。
7.6の電荷輸送性薄膜を有する電子デバイス。
8.6の電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子。
9.前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層又は正孔輸送層である8の有機EL素子。
10.1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、140℃〜250℃で焼成することを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
11.6の電荷輸送性薄膜を用いる有機EL素子の製造方法。
12.10の製造方法で得られた電荷輸送性薄膜を用いる有機EL素子の製造方法。
Claims (10)
- 式(1)で表されるN,N'−ジアリールベンジジン誘導体からなる電荷輸送性物質、ヘテロポリ酸からなる電荷受容性ドーパント及び有機溶媒を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
- R1〜R8が、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜20のアルキル基である請求項1記載の電荷輸送性ワニス。
- R9〜R18が、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜20のアルキル基である請求項1又は2記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
- 請求項4記載の電荷輸送性薄膜を有する電子デバイス。
- 請求項4記載の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層又は正孔輸送層である請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、140℃〜250℃で焼成することを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
- 請求項4記載の電荷輸送性薄膜を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求項8記載の製造方法で得られた電荷輸送性薄膜を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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