JPWO2014083850A1 - 樹脂組成物及びその硬化物(1) - Google Patents
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Abstract
Description
近年、ディスプレイはフラットパネルディスプレイ(FPD)と称される薄型のディスプレイ、特にプラズマディスプレイ(PDP)、液晶ディスプレイ(LCD)が市場投入され広く普及している。また、次世代の自発光型薄膜ディスプレイとして有機ELディスプレイ(OLED)が期待されており、一部製商品では既に実用化されている。有機ELディスプレイの有機EL素子は、TFT等の駆動回路が形成されたガラス等の基板上に、陰極および陽極によって挟持された発光層を含む薄膜積層体からなる素子部本体が形成された構造を有している。素子部の発光層または電極といった層は、水分または酸素により劣化し易く、劣化によって輝度やライフの低下、変色が発生する。その為、有機EL素子は、外部からの水分または不純物の浸入を遮断するように封止されている。高品質で高信頼性の有機EL素子の実現に向けて、より高性能な封止材料が望まれており、従来から種々封止技術が検討されている。
(1)下記(i)の式(A−A)で表される骨格、下記(ii)の式(A−B)で表される骨格、アントラセン骨格及びフェナントレン骨格からなる群から選択される少なくとも一つの骨格と、更に、オキセタニル基またはエポキシ基とを有する芳香族化合物(A)、及び、オキセタニル基またはエポキシ基を有し、下記(iii)の条件を満たす環状化合物(B)を含有し、且つ、25℃で測定した粘度が1300mPa・s以下である有機EL素子の面封止用の樹脂組成物、
(i)式(A−A)
(上記式中、Xは直接結合、硫黄原子またはジメチルメチレン基を、R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、mは1〜4の整数を示す。)、
で表される骨格、
(ii)式(A−B)
(上記式中、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、nは1〜4の整数を示す)
で表される骨格、
(iii)該環状化合物(B)の条件:
該環状化合物(B)における環は、芳香族環、脂肪族環またはヘテロ環であり、これらの中で環が、(a)芳香族環の場合、該環状化合物は、前記芳香族化合物(A)として使用される化合物とは異なる構造を有する化合物であり、また、(b)脂肪族環の場合、該環状化合物は、橋架け構造を有する脂環式炭化水素骨格又はシクロアルキレン骨格と、及び、オキセタニル基またはエポキシ基とを有する環状化合物、又は、脂環式エポキシ樹脂である。
A−1:フェニル、ビフェニル、アントラセン、フェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF及びビスフェノールS、
に記載の群から選択される骨格を有する上記(1)に記載の樹脂組成物。
(3)芳香族化合物(A)が、芳香族骨格として、フェニル、ビフェニル及びビスフェノールAからなる群から選択される骨格を有する化合物である上記(1)または上記(2)に記載の樹脂組成物。
B−1:芳香族環、上記脂肪族環及びヘテロ環、
に記載の群から選択される環を有する上記(1)乃至上記(3)の何れか一項に記載の樹脂組成物。
(上記式中、Yは直接結合、硫黄原子またはメチレン基を、R3は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、tは1〜4の整数を示す)
で表される骨格を形成している上記(1に記載の樹脂組成物。
(6) 環状化合物(B)が脂環式エポキシ樹脂である上記(1)に記載の樹脂組成物。
(8)環状化合物(B)が下記(B−2)
B−2:フェニル、ビフェニル、ナフタレン、ビナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF及びビスフェノールS、
に記載の群から選択される骨格を有する上記(7)に記載の樹脂組成物、
(10)環状化合物(B)が下記(B−3)、
B−3:イソボルニル、アダマンタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF及び水添ビスフェノールS、
に記載の群から選択される骨格を有する上記(1)乃至上記(4)の何れか一項に記載の樹脂組成物。
(12)環状化合物(B)が下記(B−4)、
B−4:モルホリン、テトラヒドロフラン、オキサン、ジオキサン、トリアジン、カルバゾール、ピロリジン及びピペリジン、
に記載の群から選択される骨格を有する上記(1)乃至上記(4)の何れか一項に記載の樹脂組成物。
(16)前記光カチオン重合開始剤が下記(C−1)、
C−1:スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩、及びアンチモン酸塩、
に記載の群から選択される少なくとも一つである上記(15)に記載の樹脂組成物。
(18)前記熱硬化剤が下記(C−2)、
C−2:アミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、フェノール系化合物、カルボン酸系化合物、イミダゾール系化合物、イソシアヌル酸付加物、金属化合物、スルホニウム塩、アンモニウム塩、アンチモン酸塩、ホスホニウム塩、マイクロカプセル型硬化剤、
に記載の群から選択される上記(17)に記載の樹脂組成物。
(20)芳香族化合物(A)と環状化合物(B)の総量を100質量部に対して、環状化合物(B)を20〜80質量部含有する上記(1)乃至上記(19)の何れか一項に記載の樹脂組成物。
(21)芳香族化合物(A)と環状化合物(B)の総量を100質量部とした場合に硬化剤(C)を0.1〜5質量部含有する上記(1)乃至上記(20)の何れか一項に記載の樹脂組成物。
(24)上記(1)乃至上記(22)の何れか一項に記載の樹脂組成物を基材上に塗布、硬化させてなるバリア性能を有する有機ELディスプレイの面封止用のフィルム。
尚、本発明においてアントラセン骨格又はフェナントレン骨格は置換基を有していても、有していなくてもよい。有している場合の置換基としてはアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル基を挙げることができ、これらの基は、何れも炭素数1〜4が好ましい。
本発明においては、芳香族化合物(A)として、下記式(A−A)
(上記式中、Xは直接結合、硫黄原子またはジメチルメチレン基を、R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、mは1〜4の整数を示す。)
で表される骨格、または下記式(A−B)
(上記式中、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、nは1〜4の整数を示す。但し、上記式(A−A)に含まれる骨格を除く。)
で表される骨格、アントラセン骨格及びフェナントレン骨格からなる群から選択される骨格と、オキセタニル基またはエポキシ基とを有する芳香族化合物、を使用する。
該芳香族化合物(A)(以下成分(A)ともいう)と前記の環状化合物(B)(以下成分(B)ともいう)とを組み合わせることで、極めて優れた耐湿性の効果を得ることができる。上記の骨格が水分に対して十分なバリアとなり、透湿を防ぐためである。
上記式(A−A)骨格において好ましいものは、Xが直接結合ないしジメチルメチレン基を有するものであり、直接結合のもの(ビフェニル骨格)が特に好ましい。
上記骨格に、オキセタニル基またはエポキシ基が炭化水素基により連結されている場合、該炭化水素基としては、炭素数1〜10のアルキレン基または、エーテル結合を有する炭素数1〜10のアルキレン基が挙げられる。エーテル結合は、該アルキレン基の中であっても、該アルキレン基のいずれかの末端にあっても良い。好ましくは、炭素数1〜4のアルキレン基(より好ましくは炭素数1〜3のアルキキレン基)、炭素数1〜4のアルキレン−酸素原子−炭素数1〜4のアルキレン基(より好ましくは炭素数1〜3のアルキキレン−酸素原子−炭素数1〜3のアルキレン基)等のエーテル結合を炭素原子間に含む炭素数2〜10のアルキレン基(より好ましくは2〜6のアルキレン基)、または、−オキシメチル基などのエーテル結合をアルキレン基の末端に有する炭素数1−4のアルキレン基(−オキシ−炭素数1−4のアルキル基、より好ましくは-オキシ−炭素数1−4のアルキル基)である。エーテル結合を末端に有する場合、通常、エーテル基が芳香環に結合し、アルキル基がオキセタン環またはエポキシ環に結合する。
例えば、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3−エチル−3−フェノキシメチルオキセタン、キシリレンビスオキセタン、1,4−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ベンゼン、1,3−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ベンゼン、1,2−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ベンゼン、4,4’−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ビフェニル、2,2’−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]ビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル[4,4’−ビス(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ビフェニル、2,7−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ナフタレン、4,4’−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メチル]チオジベンゼンチオエーテル酸等のオキセタン化合物を挙げることができる。
ここで、ビフェニルアラルキルエポキシ化合物の例としては、下記式(A−Aa)のものが挙げられる。
式(A−Aa)
(上記式中、Gはグリシジル基を、pは1〜50の整数を表す。)
上記式(A−Aa)の化合物としては、市販のo−フェニルフェノールグリシジルエーテル(三光株式会社製)等を挙げることができる。
A−1:フェニル、ビフェニル、ナフタレン、ビナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF及びビスフェノールS、
に記載の群から選択される骨格を挙げることができる。
本発明の樹脂組成物では、前記成分(A)の上記の骨格の中でもフェニル骨格(式(A−A)の骨格を除く、以下同じ)、ビフェニル骨格、ビスフェノールA骨格又はビスフェノールS骨格が好ましい。より好ましくは、粘度、透湿度が低く、光線透過率に優れるビフェニル骨格、ビスフェノールA骨格である。上記の中でも、ビフェニル骨格が更に好ましい。
また、前記成分(A)としては、オキセタニル基又はエポキシ基を1つ有する成分(A)が好ましく、より好ましくは、更に、骨格が上記の好ましい骨格又はより好ましい骨格を有する芳香族化合物(A)である。更に好ましくは、ビフェニル骨格含有モノエポキシ化合物又はモノオキセタニル化合物である。
前記成分(A)としては、オキセタニル基又はエポキシ基の何れかを有すればよいが、エポキシ基がより好ましい。
エポキシ基を有する更に好ましい芳香族化合物(A)としては、ビフェニル骨格含有モノエポキシ化合物、フェニル骨格含有モノエポキシ化合物、例えば、フェニルフェノールグリシジルエーテル(より好ましくはo−フェニルフェノールグリシジルエーテル)又はリモネンオキサイドを挙げることができる。
本発明の成分(A)の含有量は反応性化合物である成分(A)+成分(B)の総量100質量部に対して、20〜80質量部であり、好ましくは30〜70質量部である。また、低透湿度を達成する為には成分(A)の官能基当量が10〜500g/eqが好ましく、50〜250g/eqがさらに好ましい。
環状化合物(B)における環としては、下記(B−1)、
B−1:芳香環、脂肪族環及びヘテロ環、
に記載の群から選ばれる環を挙げることができる。
ここで、環状化合物(B)として芳香環を有するオキセタン化合物またはエポキシ化合物を選択する場合は、芳香族化合物(A)として選択した化合物の構造とは異なる構造を有する化合物を用いるものとする。
また、環状化合物(B)としては、通常、オキセタニル基又はエポキシ基を複数(少なくとも2個)有する環状化合物(B)が好ましい。
芳香環を有する環状化合物(B)における具体的な芳香環骨格としては、下記(B−2)
B−2:フェニル、ビフェニル、ナフタレン、ビナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF及びビスフェノールS、
に記載の群から選択される骨格を挙げることができる。これらの中で好ましい骨格としては、フェニル、ビフェニル、ナフタレン、ビナフタレン、及びビスフェノールAからなる群から選択される骨格である。
以下具体的な化合物について列挙する。
例えば、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3−エチル−3−フェノキシメチルオキセタン、キシリレンビスオキセタン、1,4−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ベンゼン、1,3−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ベンゼン、1,2−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ベンゼン、4,4’−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ビフェニル、2,2’−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]ビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル[4,4’−ビス(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ビフェニル、2,7−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ナフタレン、4,4’−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メチル]チオジベンゼンチオエーテル酸等が挙げられる。
例えば、スチレンオキサイド、フェニルグリシジルエーテル等のフェニル骨格を有するエポキシ化合物、ビフェニルグリシジルエーテル、ビフェニルジグリシジルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビス(グリシジルオキシ)−1,1’−ビフェニル、ビフェニルアラルキル型エポキシ化合物等のビフェニル骨格を有するエポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル等のビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールSジグリシジルエーテル等のビスフェノールS型エポキシ化合物、ビスフェニルフルオレンジグリシジルエーテル、ビスフェニルフルオレンエタノールジグリシジルエーテル等のフルオレン骨格を有するエポキシ化合物、グリシジルオキシナフタレン、1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン、ビナフタレングリシジルエーテル、ビナフタレンジグリシジルエーテル、ビナフトールエタノールジグリシジルエーテル等のナフタレン骨格を有するエポキシ化合物等を挙げることができる。
環状化合物(B)として芳香環を有する化合物を選択する場合、該芳香環を含む好ましい骨格としては、フェニル骨格、ビフェニル骨格、ビスフェノールA骨格、ビスフェノールF骨格、ビスフェノールS骨格又はナフタレン骨格等を挙げることができる。より好ましくは、粘度、透湿度が低く、光線透過率に優れるビフェニル骨格、ビスフェノールA骨格又はナフタレン骨格である。更に好ましくは、ビフェニル骨格又はビスフェノールA骨格であり、最も好ましくはビスフェノールA骨格である。これらの化合物の粘度は1500mPa・s以下が好ましい。
本発明の成分(B)の含有量は、反応性化合物である成分(A)+成分(B)の総量100質量部に対して、20〜80質量部であり、好ましくは30〜70質量部である。低透湿度を達成する為に好ましい成分(B)の官能基当量は、10〜1000g/eqであり、より好ましく、50〜500g/eqである。
また、低透湿性の点から成分(A)と成分(B)は異なる化合物を使用する。これは、透湿度を低下させるのには電子密度の高い化合物が有効だと考えられるが、電子密度だけではなく化合物間の架橋密度とのバランスも重要だからである。その為、透湿度を低下させる為には、例えば成分(A)として、フェニル骨格、ビフェニル骨格、又はビスフェノールA骨格を含有し、重合性基(オキセタニル基又はエポキシ基)を一つ有する化合物を使用し、成分(B)として、フェニル骨格、ビフェニル骨格、ビスフェノールA骨格、又はナフタレン骨格を含有し重合性基(オキセタニル基又はエポキシ基)を複数(二つ乃至三つ以上)有する化合物を、それぞれ前記した好ましい含有量で使用する態様である。より好ましい組み合わせの一例としては、成分(A)として、ビフェニル骨格、又はビスフェノールA骨格を有し、かつ、オキセタニル基又はエポキシ基を一つ有する化合物(好ましくはエポキシ基を一つ有する化合物)を使用し、成分(B)として、フェニル骨格、ビフェニル骨格、又はビスフェノールA骨格を有し、かつ、オキセタニル基又はエポキシ基(好ましくはエポキシ基)を複数(少なくとも2つ)有する化合物又はシクロヘキサン骨格含有エポキシ化合物(例えばリモネンオキサイド、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート及び水添ビスフェノールジグリシジルエーテル化合物等)を使用する態様を挙げることができる。なお、水添ビスフェノールジグリシジルエーテル化合物としては、水添ビスフェノールA、F又はSジグリシジルエーテルが挙げられる。これらの成分(A)及び成分(B)として使用される化合物は何れも粘度が1300mPa・s以下が好ましく、より好ましくは800mPa・s以下、更に好ましくは500mPa・s以下である。
本発明においては脂肪族環を有する環状化合物(B)として、橋架け構造を有する脂環式炭化水素骨格、又はシクロアルキレン骨格と、及び、オキセタニル基またはエポキシ基とを有する環状化合物、又は、脂環式エポキシ樹脂を使用する。
上記における橋架け構造を有する脂環式炭化水素骨格又はシクロアルキレン骨格(橋架け構造を有しないシクロアルキレン骨格)は置換基を有していても、有していなくてもよい。置換基を有している場合の置換基はアルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基を挙げることができ、これらの基は、炭素数1〜4が好ましく、炭素数1〜3が更に好ましい。
上記の脂肪族環を有する環状化合物(B)における脂肪族環骨格としては、橋架け構造を有する脂環式炭化水素骨格(好ましくは炭素数7〜10の橋架け構造を有する脂環式炭化水素骨格)及び橋架け構造を含まないシクロアルキレン骨格(好ましくは炭素数4〜7のシクロアルキレン骨格、より好ましくは炭素数5又は6のシクロアルキレン骨格、更に好ましくはシクロヘキシル骨格)を挙げることができる。なお、シクロアルキレン骨格の中で、シクロヘキシレン骨格は直接結合又は連結基を介して2つのシクロヘキシレン骨格が結合して、下記式(B−A)
(上記式中、Yは直接結合、硫黄原子またはメチレン基を、R3は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、tは1〜4の整数を示す。)
で表される骨格であっても良い。
該環状化合物(B)における脂肪族環骨格としては、場合により、橋架け構造を有しない炭素数4〜7のシクロアルキレン骨格が好ましく、より好ましくは炭素数5又は6のシクロアルキレン骨格であり、最も好ましくは2価のシクロヘキシレン骨格である。なお、シクロヘキシレン骨格は、上記の式(B−A)で表される骨格を形成していてもよい。
該環状化合物(B)における好ましい脂肪族環骨格を例示すると下記B−3に記載の群、
B−3:イソボルニル、アダマンタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF及び水添ビスフェノールS、
から選択される骨格を挙げることができ、更に、好ましくは、シクロペンタン、シクロヘキサン、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF及び水添ビスフェノールSを挙げることが出来る。
架橋構造を含まないシクロアルキレン骨格の中では、シクロヘキシレン骨格が最も好ましい。シクロヘキヘキシレン骨格場合、式(B−A)で表される骨格を形成していないシクロヘキサン骨格が好ましい場合や式(B−A)で表される骨格を形成した方が好ましい場合があるので、適宜選択して使用することができる。
上記の環状化合物(B)を、前記の芳香族化合物(A)と組み合わせることで、極めて優れた耐湿性の効果を得ることができる。上記の骨格が水分に対して十分なバリアとなり、透湿を防ぐためである。
上記式(B−A)骨格において好ましいものは、Yが直接結合ないしメチレン基を有するものであり、直接結合のものが特に好ましい。
また、橋架け構造を有する脂環式炭化水素骨格として具体的には、アダマンタン骨格、ジシクロペンタジエン骨格、イソボルニル骨格が好適なものとして挙げられ、場合により、アダマンタン骨格又はイソボルニル骨格が好ましい。
また、シクロアルキレン骨格(橋架け構造を有しないシクロアルキレン骨格)の具体例としては、シクロペンタン骨格、シクロヘキサン骨格、シクロヘプタン骨格等が好適なものとして挙げられ、上記した様に、これらの2つが直接結合又は連結基を介して結合して上記式(B−A)骨格を形成していてもよい。
そして、具体的な連結としては、オキセタニル基またはエポキシ基が炭化水素基に結合し、該炭化水素基が、直接又はエーテル結合を介して、脂肪族環に連結される。炭化水素基によって連結されている場合の炭化水素基としては、炭素数1〜10のアルキル基、又は、エーテル結合を有する炭素数1〜10のアルキル基が挙げられる。好ましい連結基としての、エーテル結合を含む炭化水素基としては、炭素数1〜4のアルキレン−酸素原子−炭素数1〜4のアルキレン基(より好ましくは炭素数1〜3のアルキキレン−酸素原子−炭素数1〜3のアルキレン基)等のエーテル結合を炭素原子間に含む炭素数2〜10のアルキレン基(より好ましくは2〜6のアルキレン基)、又は、−オキシメチル基などのエーテル結合をアルキレン基の末端に有する炭素数1−4のアルキレン基(−オキシ−炭素数1−4のアルキル基)(より好ましくは-オキシ−炭素数1−3のアルキル基)等を挙げることができる。該アルキレン基がエーテル結合を末端に有する場合、通常、エーテル基が脂肪族環に結合し、アルキル基がオキセタン環またはエポキシ環に結合する。また、脂環式エポキシ樹脂のように脂肪族環にエポキシ基が直接形成されていてもよい。
本発明の脂肪族環を有する環状化合物(B)の含有量は反応性化合物である成分(A)+成分(B)の総量100質量部に対して、20〜80質量部であり、好ましくは30〜70質量部である。低透湿度を達成する為に、該環状化合物(B)の好ましい官能基当量は10〜1000g/eqであり、より好ましくは50〜500g/eqである。
上記ヘテロ環骨格と、オキセタニル基またはエポキシ基は、直接結合していても、また、2価の炭化水素基によって連結されていてもよいが、通常は、2価の炭化水素基によって連結されている。炭化水素基によって連結されている場合の炭化水素基としては、炭素数1〜10のアルキレン基または、エーテル結合を有する炭素数1〜10のアルキレン基が挙げられる。
ヘテロ環を有する成分(B)の含有量は反応性化合物である成分(A)+成分(B)の総量100質量部に対して、20〜80質量部であり、好ましくは30〜70質量部である。透湿度を向上させる為に好ましい該成分(B)の官能基当量は10〜500g/eqであり、より好ましくは50〜250g/eqである。
好ましい組み合わせとしては、上記成分(A)または上記成分(B)のいずれかが重量平均分子量2000以下、より好ましくは1000以下、特に好ましくは500以下のものを使用して硬化性樹脂組成物とすることが好ましい。このような低分子量のものを成分(A)、成分(B)のいずれか一方に使用することで、低吸湿性を確保しつつ、低粘度で塗布後に広がりやすく、OLEDの製造に優れた組成物を得ることができるためである。
また、特に熱硬化の場合、成分(A)と成分(B)のいずれか一方をオキセタン化合物とすることも好ましい。いずれか一方をオキセタン化合物とすることで、低吸湿性を確保しつつ、短時間での硬化性に優れた樹脂組成物を得ることができるためである。
さらに、成分(A)と成分(B)の好適な使用比率としては、(A)/(B)が8/2〜2/8であり、7/3〜3/7がより好ましい。
Tg(ガラス転移点)を向上させたい場合、芳香族系化合物であればビスフェノールA骨格、脂環式化合物であればジシクロペンタジエン骨格、イソボルニル骨格、アダマンタン骨格を導入すると良い。
特に、本発明では、樹脂組成物の粘度(25℃で測定した時の粘度:以下同じ)が通常1500mPa・s以下、好ましくは1300mPa・s以下、更に好ましくは、1200mPa・s以下であるので、成分(A)及び成分(B)を混合した時に、上記粘度以下になるようにするのが好ましい。
また、場合により、環状化合物(B)として、フルオレンやカルバゾール等の縮合環構造を有するオキセタン化合物またはエポキシ化合物も使用できる。
また、成分(A)及び成分(B)以外のフルオレンやカルバゾール等の縮合環構造を有するオキセタン化合物またはエポキシ化合物も、必要に応じて使用することができ、塗膜に剛性を付与することができる。これらオキセタン化合物またはエポキシ化合物は単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
さらに、環境及び人体への有害性、ならびに各国の規制を鑑みると、アンチモン元素を含有しない(トリクミル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリフルオロトリスペンタフルオロエチルホスファート、トリス[4−(4−アセチルフェニルスルファニル)フェニル]スルホニウムトリス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタニドを使用することが最も好ましい。
本発明の光カチオン重合開始剤の含有量は成分(A)+成分(B)の総量100質量部に対して、0.05〜5質量部であり、好ましくは0.1〜3質量部である。なお、本発明の樹脂組成物においては、光カチオン重合開始剤は単独で用いてもよいし、複数種を混合して用いてもよい。
また、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物を使用する場合、単独の使用では、固形または粘度が高い半固形状態のため作業性が極端に悪くなる場合がある。そのため、他の硬化剤、好ましくは脂環式骨格を有する酸無水物と併用して使用することが望ましい。この場合に併用することができる硬化剤としては液状で、粘度が低い物であれば特に限定されるものではないが、例えば市販されている硬化剤としては、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸を含有したHNA−100(新日本理化(株)製)や、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を含有したリカシッドMH700(新日本理化(株)製)などの硬化剤が挙げられる。併用して使用する際には、あらかじめ固体または半固形状のシクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物と粘度の低い硬化剤を室温または加温(加温条件としては、硬化剤の揮発を防ぐために好ましくは150℃以下、より好ましくは120℃である)条件下で均一になるまで混合することで作業性のよい状態にすることが可能である。また、取り扱い作業性と硬化後における封止材の凹みの観点から、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物の全硬化剤中における使用比率としては、20〜90質量%、より好ましくは、30〜80質量%以下の範囲である。混合割合が90重量%を超えると、極端に硬化剤としての作業性に劣る。また20質量%を下回ると封止材の凹みの点で改善効果が薄くなるおそれがある。
該微粒子としては、有機微粒子、無機微粒子が挙げられる。また、微粒子は、必要とされる光線透過率、硬度、耐擦傷性、硬化収縮率、屈折率を考慮し単独、または複数種を混合して用いることができる。
通常、成分(A)+成分(B)を100質量部とした場合に、成分(A)の含有量は、20〜80質量部であり、好ましくは30〜70質量部である。成分(B)の含有量は20〜80質量部であり、好ましくは30〜70質量部である。成分(C)の含有量は熱カチオン開始剤であれば0.05〜5質量部であり、好ましくは0.1〜3質量部である。
本発明の樹脂組成物の総量に対して、通常、成分(A)+成分(B)の合計量は、50〜99質量%程度が好ましく、より好ましくは70〜99質量%であり、更に、好ましくは、80〜99質量%であり、場合により、90〜99質量%、更には、95〜99質量%であっても良い。残部は上記の成分(C)及び任意の添加成分である。
該粘度は、好ましくは、E型粘度計(TV−200:東機産業社製)を用いて測定した粘度が25℃で1.5Pa・s(1500mPa・s)以下であり、より好ましくは1300mPa・s以下であり、更に好ましくは700mPa・s以下であり、特に好ましくは400mPa・s以下である。下限は特に無いが、通常、50mPa・s程度である。
また、本発明の樹脂組成物は、硬化時の収縮率(硬化収縮率)が、小さい方が好ましく、好ましくは5%以下であり、より好ましくは4%以下であり、更に好ましくは3.5%以下である。
また、本発明の樹脂組成物の硬化物は、有機発光層を外部の湿気などから保護するため、水蒸気透過度が50g/m2・24h(60℃で、湿度90%で測定、以下同じ)以下、好ましくは35g/m2・24h以下、より好ましくは30g/m2・24h以下、更に好ましくは30g/m2・24h未満が好ましい。
また、硬化物のガラス転位温度はある程度高い方が好ましく、本発明においては、該Tgが40℃以上が好ましく、より好ましくは45℃以上であり、最も好ましくは50℃以上である。
i.芳香族化合物(A)が、前記式(A−A)で表される骨格、前記式(A−B)で表される骨格、アントラセン骨格及びフェナントレン骨格からなる群から選択される少なくとも一つの骨格と、更に、オキセタニル基またはエポキシ基とを有する芳香族化合物(A)であり、
環状化合物(B)が、下記B−2に記載の群又は下記のB−3に記載の群
B−2:フェニル、ビフェニル、ナフタレン、ビナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF及びビスフェノールS
B−3:イソボルニル、アダマンタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF及び水添ビスフェノールS、
から選択される少なくとも一つの骨格と、更に、オキセタニル基またはエポキシ基とを有する環状化合物、又は、脂環式エポキシ樹脂であり、
上記芳香族化合物(A)、環状化合物(B)(但し、B−2に記載の群から選ばれる骨格の場合、芳香族化合物(A)として使用される化合物は異なる化合物である)及び硬化剤(C)を含む有機EL素子の面封止用の樹脂組成物。
ii.芳香族化合物(A)及び環状化合物(B)の何れか一方が、少なくともオキセタニル基またはエポキシ基を一つ有する化合物を含む上記iに記載の樹脂組成物。
iii.芳香族化合物(A)が、芳香族骨格として、フェニル、ビフェニル及びビスフェノールAからなる群から選択される骨格を有する芳香族化合物(A)である上記i又はiiに記載の樹脂組成物。
iv.芳香族化合物(A)が、オキセタニル基またはエポキシ基を一つ有する芳香族化合物(A)を含む上記i〜iiiの何れか一項に記載の樹脂組成物。
v.芳香族化合物(A)が、エポキシ基を一つ有する芳香族化合物(A)を含む上記i〜ivの何れか一項に記載の樹脂組成物。
vii.環状化合物(B)が、
(a)フェニル、ビフェニル、ナフタレン、ビナフタレン及びビスフェノールAからなる群から選ばれる骨格、又は、
(b)下記(B−3)、に記載の群から選択される骨格
B−3:イソボルニル、アダマンタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF及び水添ビスフェノールS、
を有する環状化合物(B)である上記i〜viの何れか一項に記載の樹脂組成物。
viii.環状化合物(B)が、フェニル、ビフェニル、ビスフェノールA、シクロペンタン、シクロヘキサン及び水添ビスフェノールAからなる群から選択される骨格を有する環状化合物(B)である上記i〜viiの何れか一項に記載の樹脂組成物。
ix.環状化合物(B)が、ビフェニル、ビスフェノールA及びシクロヘキサンからなる群から選択される骨格を有する環状化合物(B)である上記viiiに記載の樹脂組成物。
x.環状化合物(B)が、少なくともオキセタニル基またはエポキシ基を少なくとも2つ有する環状化合物(B)又はリモネンオキサイドである上記i〜ixの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xi.環状化合物(B)の粘度が1500mPa・s以下である上記i〜xの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xii.環状化合物(B)として、粘度1500mPa・s以下であるビスフェノールAジグリシジルエーテルを含む上記xiに記載の樹脂組成物。
xiii.環状化合物(B)として、脂環式エポキシ樹脂を含む上記i〜xiiの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xv.上記樹脂組成物の粘度が好ましくは1300mPa・s以下である上記xivに記載の樹脂組成物。
xvi.厚さ100μmの硬化物とし、60℃で、相対湿度90%において測定した該硬化物の水蒸気透過度が35g/m2・24hr以下である上記i〜xvの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xvii.上記の硬化物の水蒸気透過度が30g/m2・24hr以下である上記xviに記載の樹脂組成物。
xviii.硬化収縮率が4%以下である上記i〜xviiの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xix.樹脂組成物の液屈折率が1.54〜1.7である上記i〜xviiの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xx.樹脂組成物の硬化物のガラス転位点(Tg)が、45℃以上である上記i〜xixの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xxi.上記のガラス転移点が50℃以上である上記xxに記載の樹脂組成物。
xxii.芳香族化合物(A):環状化合物(B)の比率が3:7〜7:3である上記i〜xxiの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xxiii.芳香族化合物(A):環状化合物(B)の比率が3.5:6.5〜6.5:3.5である上記i〜xxiの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xxiv.硬化剤(C)が光カチオン重合開始剤である上記i〜xxiの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xxv.光カチオン重合開始剤が(トリクミル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリフルオロトリスペンタフルオロエチルホスファート及びトリス[4−(4−アセチルフェニルスルファニル)フェニル]スルホニウムトリス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタニドからなる群から選択される化合物である上記xxivに記載の樹脂組成物。
xxvi.芳香族化合物(A)がo−フェニルフェノールグリシジルエーテルであり、環状化合物(B)が、粘度1500mPa・s以下であるビスフェノールAジグリシジルエーテル、キシリレンビスオキセタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビス(グリシジルオキシ)−1,1’−ビフェニル、ビフェニルアラルキル型ポリグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル及びリモネンオキサイドからなる群から選択される化合物である上記i乃至xxvの何れか一項に記載の樹脂組成物。
xxvii.環状化合物(B)が、粘度1500mPa・s以下であるビスフェノールAジグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート及び水添ビスフェノールAジグリシジルエーテルからなる群から選択される化合物である上記xxviに記載の樹脂組成物。
xxviii.環状化合物(B)における脂環式エポキシ樹脂の脂肪族環が、炭素数6又は7、より好ましくはシクロヘキサン環である上記i乃至xxvの何れか一項に記載の樹脂組成物。
(1)下部電極/発光層/上部電極
(2)下部電極/電子輸送層/発光層/上部電極
(3)下部電極/発光層/正孔輸送層/上部電極
(4)下部電極/電子輸送層/発光層/正孔輸送層/上部電極
例えば、上記(4)の層構造を有する有機EL素子は、基板の片面上に、Al−Li合金等からなる下部電極(陰極)を抵抗加熱蒸着法またはスパッタ法によって形成し、次いで有機EL層として、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体等からなる電子輸送層、発光層、TPD(N,N’−diphenyl−N,N’−bis(3−
methylphenyl)−1,1−biphenyl−. 4,4’−diamine)等からなる正孔輸送層及び上部電極(陽極)を抵抗加熱蒸着法又はイオンビームスパッタ法等の薄膜形成方法によって順次積層することによって作製することが可能である。なお、有機EL素子の層構造、又は材料は表示素子として機能するものであれば特に限定されるものではない。また、本発明による固体封止方法はいかなる構造の有機EL素子であっても適用可能である。
これを、JIS K7112 B法に準拠し、硬化物の比重(DS)を測定した。また、23±2℃で樹脂組成物の比重(DL)を測定し、次式により硬化収縮率を算出した。測定結果は4回の測定結果の平均値で示す。
硬化収縮率(%)=(DS−DL)/DS×100
(6)加工性:
清浄なガラス基板上にKAYATORON Z−5536を5μm厚みでディスペンサー(SHOTMASTER:武蔵エンジニアリング株式会社製)を使用し、シールパターンの塗布を行った。
次いで、実施例及び比較例の樹脂組成物をシールパターンと同様にディスペンサーを使用し微小滴をシールパターン枠内に滴下した。
更にもう一枚清浄なガラス基板を貼り合せ装置を用いて真空中で前記樹脂組成物滴下済み基板と貼り合せた。その後、大気開放してギャップ形成しUV照射(積算光量:3000mJ/cm2)し硬化させ、120℃オーブンに投入して1時間加熱硬化させ評価用試料を作製した。
評価基準
・・・滴下液が速やかにセル内に広がり、セル内に樹脂組成物が隙間無く均一に満たされている。
△・・・滴下液のセル内への広がりがやや遅いが、セル内に樹脂組成物が隙間無く均一に満たされている。
×・・・滴下液がセル内に充分に広がらず、セル内に隙間が生じ、樹脂組成物が均一に満たされていない。
OXT−121:東亞合成株式会社製キシリレンビスオキセタン
jER−828:三菱化学株式会社製ビスフェノールAジグリシジルエーテル
EP−4088S:株式会社ADEKA製ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル
YX−4000H:三菱化学株式会社製3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビス(グリシジルオキシ)−1,1’−ビフェニル
KAYARAD NC−3000H:日本化薬株式会社製ビフェニルアラルキル型ポリグリシジルエーテル
SEJ−01R:日本化薬株式会社製3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート
GSID 26−1:BASFジャパン株式会社製(トリス[4−(4−アセチルフェニルスルファニル)フェニル]スルホニウムトリス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタニド
エポライト4000:共栄社化学株式会社製水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル
リモネンオキサイド:RENESSENZ社製リモネンオキサイド
エポライト80MF:共栄社化学株式会社製グリセリンジグリシジルエーテル
エポライト100MF:共栄社化学株式会社製トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル:
Claims (25)
- 下記(i)の式(A−A)で表される骨格、下記(ii)の式(A−B)で表される骨格、アントラセン骨格及びフェナントレン骨格からなる群から選択される少なくとも一つの骨格と、更に、オキセタニル基またはエポキシ基とを有する芳香族化合物(A)、及び、オキセタニル基またはエポキシ基を有し、下記(iii)の条件を満たす環状化合物(B)を含有し、且つ、25℃で測定した粘度が1300mPa・s以下である有機EL素子の面封止用の樹脂組成物、
(i) 式(A−A)
(上記式中、Xは直接結合、硫黄原子またはジメチルメチレン基を、R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、mは1〜4の整数を示す。)、
で表される骨格、
(ii) 式(A−B)
(上記式中、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、nは1〜4の整数を示す)
で表される骨格、
(iii)該環状化合物(B)の条件:
該環状化合物(B)における環は、芳香族環、脂肪族環またはヘテロ環であり、これらの中で環が、(a)芳香族環の場合、該環状化合物は、前記芳香族化合物(A)として使用される化合物とは異なる構造を有する化合物であり、また、(b)脂肪族環の場合、該環状化合物は、橋架け構造を有する脂環式炭化水素骨格又はシクロアルキレン骨格と、及び、オキセタニル基またはエポキシ基とを有する環状化合物、又は、脂環式エポキシ樹脂である。 - 芳香族化合物(A)が下記(A−1)
A−1:フェニル、ビフェニル、アントラセン、フェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF及びビスフェノールS、
に記載の群から選択される骨格を有する請求項1に記載の樹脂組成物。 - 芳香族化合物(A)が、芳香族骨格として、フェニル、ビフェニル及びビスフェノールAからなる群から選択される骨格を有する化合物である請求項1または請求項2に記載の樹脂組成物。
- 環状化合物(B)が下記(B−1)、
B−1:芳香族環、上記脂肪族環及びヘテロ環、
に記載の群から選択される環を有する請求項1乃至請求項3の何れか一項に記載の樹脂組成物。 - 環状化合物(B)が脂環式エポキシ樹脂である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 環状化合物(B)の環が芳香族環である請求項1乃至請求項4の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- 環状化合物(B)が下記(B−2)
B−2:フェニル、ビフェニル、ナフタレン、ビナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF及びビスフェノールS、
に記載の群から選択される骨格を有する請求項7に記載の樹脂組成物、 - 環状化合物(B)がフェニル、ビフェニル、ナフタレン、ビナフタレン及びビスフェノールAからなる群から選ばれる骨格を有するオキセタン化合物またはエポキシ化合物である請求項8に記載の樹脂組成物。
- 環状化合物(B)が下記(B−3)、
B−3:イソボルニル、アダマンタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF及び水添ビスフェノールS、
に記載の群から選択される骨格を有する請求項1乃至請求項4の何れか1項に記載の樹脂組成物。 - 環状化合物(B)がアダマンタン、シクロヘキサン及び水添ビスフェノールAからなる群から選ばれる骨格を有するオキセタン化合物またはエポキシ化合物である請求項4または請求項10に記載の樹脂組成物。
- 環状化合物(B)が下記(B−4)、
B−4:モルホリン、テトラヒドロフラン、オキサン、ジオキサン、トリアジン、カルバゾール、ピロリジン及びピペリジン、
に記載の群から選択される骨格を有する請求項1乃至請求項4に記載の樹脂組成物。 - 環状化合物(B)がオキサン、ジオキサン及びトリアジンからなる群から選ばれる骨格を有するオキセタン化合物またはエポキシ化合物である請求項4または請求項12に記載の樹脂組成物。
- さらに硬化剤(C)を含有する請求項1乃至請求項13の何れか一項に記載の樹脂組成物。
- 硬化剤(C)が光カチオン重合開始剤である請求項14に記載の樹脂組成物。
- 前記光カチオン重合開始剤が下記(C−1)、
C−1:スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩、及びアンチモン酸塩、
に記載の群から選択される少なくとも一つである請求項15に記載の樹脂組成物。 - 硬化剤(C)が熱硬化剤である請求項14に記載の樹脂組成物。
- 前記熱硬化剤が下記(C−2)、
C−2:アミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、フェノール系化合物、カルボン酸系化合物、イミダゾール系化合物、イソシアヌル酸付加物、金属化合物、スルホニウム塩、アンモニウム塩、アンチモン酸塩、ホスホニウム塩、マイクロカプセル型硬化剤、
に記載の群から選択される請求項17に記載の樹脂組成物。 - 芳香族化合物(A)と環状化合物(B)の総量100質量部に対して、芳香族化合物(A)を20〜80質量部含有する請求項1乃至請求項18の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- 芳香族化合物(A)と環状化合物(B)の総量を100質量部に対して、環状化合物(B)を20〜80質量部含有する請求項1乃至請求項19の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- 芳香族化合物(A)と環状化合物(B)の総量を100質量部とした場合に硬化剤(C)を0.1〜5質量部含有する請求項1乃至請求項20の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- 厚さ100μmの硬化物とし、60℃で、相対湿度90%において測定した該硬化物の水蒸気透過度が35g/m2・24hr以下である請求項1乃至請求項21の何れか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項22の何れか一項に記載の樹脂組成物を硬化せしめて得られる硬化物で面封止された有機ELディスプレイ。
- 請求項1乃至請求項22の何れか一項に記載の樹脂組成物を基材上に塗布、硬化させてなるバリア性能を有する有機ELディスプレイの面封止用のフィルム。
- 請求項1乃至請求項22の何れか一項に記載の樹脂組成物の有機EL素子の面封止のための使用。
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