JP2007284475A - 紫外線硬化型エンドシール材 - Google Patents
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Abstract
【課題】液晶や有機ＥＬディスプレイ等の大型パネル内部への水分の混入を防止する信頼性に優れた紫外線硬化型エンドシール材を提供する。
【解決手段】（Ａ）液状エポキシ樹脂、
（Ｂ）非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された、平均粒径が０．０１〜０．３μｍである無機充填剤、
（Ｃ）カチオン系光重合開始剤、
（Ｄ）平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下である吸湿性無機充填剤：全成分中２０質量％以上４０質量％以下
を含有してなる紫外線硬化型エンドシール材。
【選択図】なし
【解決手段】（Ａ）液状エポキシ樹脂、
（Ｂ）非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された、平均粒径が０．０１〜０．３μｍである無機充填剤、
（Ｃ）カチオン系光重合開始剤、
（Ｄ）平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下である吸湿性無機充填剤：全成分中２０質量％以上４０質量％以下
を含有してなる紫外線硬化型エンドシール材。
【選択図】なし
Description
本発明は、薄型パネル、特に液晶や有機ＥＬディスプレイのような中・大型パネルが水分により劣化することを防止するためのエンドシール材に関する。
昨今、薄型ディスプレイの技術の向上は著しいものがあるが、特に液晶や有機ＥＬパネルはその大型化の需要に対し、信頼性を確保することが困難となってきている。その原因である水分は液晶への汚染、あるいは有機ＥＬ素子の劣化を顕在化するものであり、問題視されている。
一方、上記液晶及び有機ＥＬ素子の劣化を阻止するため、構造上シール材（ＵＶ硬化タイプ、あるいはＵＶ＋熱硬化タイプ）を使用することで対応している。
しかしながら、このシール材のみでは、先のように中・大型パネルの信頼性を確保することは困難となってきている。
しかしながら、このシール材のみでは、先のように中・大型パネルの信頼性を確保することは困難となってきている。
一方、吸湿性無機材を適用した例として、特許第２７４６８２６号公報（特許文献１）が提案されているが、上記シール材として適用したものであり、吸湿機能を十分に発揮しているとは言いがたい。また、ＣＣＤのパッケージ中に吸湿性無機材を添加した提案もある。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、液晶や有機ＥＬディスプレイ等の中・大型パネル内部への水分の混入を防止する信頼性に優れた紫外線硬化型エンドシール材を提供することを目的とする。
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）液状エポキシ樹脂、（Ｂ）非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された、平均粒径が０．０１〜０．３μｍである無機充填剤、（Ｃ）カチオン系光重合開始剤、及び（Ｄ）平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下である吸湿性無機充填剤を含有してなる紫外線硬化型液状エポキシ樹脂組成物であって、（Ｄ）吸湿性無機充填剤を該組成物中２０質量％以上４０質量％以下配合してなる組成物を、液晶や有機ＥＬディスプレイ等の中・大型パネルのエンドシール材として使用した場合、パネル内部への水分の混入を防止することができ、このエンドシール材は信頼性に優れたものであることを見出し、本発明をなすに至った。
従って、本発明は、
（Ａ）液状エポキシ樹脂、
（Ｂ）非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された、平均粒径が０．０１〜０．３μｍである無機充填剤、
（Ｃ）カチオン系光重合開始剤、
（Ｄ）平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下である吸湿性無機充填剤：全成分中２０質量％以上６５質量％以下
を含有してなる紫外線硬化型エンドシール材を提供する。
（Ａ）液状エポキシ樹脂、
（Ｂ）非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された、平均粒径が０．０１〜０．３μｍである無機充填剤、
（Ｃ）カチオン系光重合開始剤、
（Ｄ）平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下である吸湿性無機充填剤：全成分中２０質量％以上６５質量％以下
を含有してなる紫外線硬化型エンドシール材を提供する。
本発明によれば、液晶や有機ＥＬディスプレイ等の中・大型パネル内部への水分混入を防止する信頼性の高い紫外線硬化型エンドシール材が得られる。
本発明の紫外線硬化型エンドシール材は、
（Ａ）液状エポキシ樹脂、
（Ｂ）非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された、平均粒径が０．０１〜０．３μｍである無機充填剤、
（Ｃ）カチオン系光重合開始剤、
（Ｄ）平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下である吸湿性無機充填剤
を含有してなる紫外線硬化型液状エポキシ樹脂組成物からなるものである。
（Ａ）液状エポキシ樹脂、
（Ｂ）非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された、平均粒径が０．０１〜０．３μｍである無機充填剤、
（Ｃ）カチオン系光重合開始剤、
（Ｄ）平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下である吸湿性無機充填剤
を含有してなる紫外線硬化型液状エポキシ樹脂組成物からなるものである。
［液状エポキシ樹脂組成物］
［（Ａ）液状エポキシ樹脂］
本発明の液状エポキシ樹脂組成物に用いられる（Ａ）成分の液状エポキシ樹脂は、エンドシール材に硬化性を付与する成分であり、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するもので、それ自体が室温で液状のものであることとの条件を満たせば、分子構造、分子量等は特に限定されず、公知のエポキシ樹脂を全て用いることができる。
［（Ａ）液状エポキシ樹脂］
本発明の液状エポキシ樹脂組成物に用いられる（Ａ）成分の液状エポキシ樹脂は、エンドシール材に硬化性を付与する成分であり、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するもので、それ自体が室温で液状のものであることとの条件を満たせば、分子構造、分子量等は特に限定されず、公知のエポキシ樹脂を全て用いることができる。
この（Ａ）成分としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂；脂環式エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、トリフェノールプロパン型エポキシ樹脂等のトリフェノールアルカン型エポキシ樹脂；フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、シクロペンタジエン型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらの液状エポキシ樹脂は１種単独でも２種以上組み合わせても使用することができる。
これらの中でも、特に、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂が好ましい。更に、下記構造で示されるエポキシ樹脂も好ましく使用することができる。
また、この（Ａ）成分の液状エポキシ樹脂中に含まれる全塩素含有量は、１，５００ｐｐｍ以下、特に１，０００ｐｐｍ以下であることが望ましい。また、液状エポキシ樹脂を５０質量％含む水中における１００℃×２０時間の条件で抽出された塩素イオンの量が、１０ｐｐｍ以下であることが望ましい。前記全塩素含有量及び前記抽出塩素イオンの量が、前記上限以下であれば、耐湿性が良好であり、信頼性を損なうことがない。
［（Ｂ）非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された無機充填剤］
本発明の液状エポキシ樹脂組成物に用いられる（Ｂ）成分の非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された無機充填剤は、本液状エポキシ樹脂組成物のマトリックス中に均一に分散され、チキソ性を付与するために配合される成分である。一般に、紫外線硬化型エンドシール材は二枚のガラスの端面に厚めに塗布する場合が多く、塗布後のシール材のダレが大きいと厚さの不均一化の原因となり、水分の遮断を不可能とする。よって、チキソ性を付与し、形状維持することで、塗布後の厚さの不均一化を防止することができる。なお、前記非反応性有機ケイ素化合物とは、硬化反応に関与する官能基を有しない化合物であることを意味する。
本発明の液状エポキシ樹脂組成物に用いられる（Ｂ）成分の非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された無機充填剤は、本液状エポキシ樹脂組成物のマトリックス中に均一に分散され、チキソ性を付与するために配合される成分である。一般に、紫外線硬化型エンドシール材は二枚のガラスの端面に厚めに塗布する場合が多く、塗布後のシール材のダレが大きいと厚さの不均一化の原因となり、水分の遮断を不可能とする。よって、チキソ性を付与し、形状維持することで、塗布後の厚さの不均一化を防止することができる。なお、前記非反応性有機ケイ素化合物とは、硬化反応に関与する官能基を有しない化合物であることを意味する。
また、この（Ｂ）成分は、その平均粒径が０．０１〜０．３μｍ、好ましくは０．０１〜０．２μｍである無機充填剤が、非反応性有機ケイ素化合物で表面処理されているものであることが必要である。前記無機充填剤の平均粒径が０．０１μｍ未満であるとエポキシ樹脂組成物の粘度が高くなって、液状のものが得られないか、液状状態を維持できない。また、０．３μｍを超えると形状維持ができない。
平均粒径が０．０１〜０．３μｍである無機充填剤としては、例えば、アエロジル１３０、アエロジル２００、アエロジル３００（商品名、日本アエロジル社製）等のフュームドシリカ；ニプシルＶＮ−３−ＬＰ（商品名、日本シリカ工業社製）等の湿式シリカなどのシリカが好適に用いられる。なお、上記平均粒径については、下記（Ｄ）成分に記載の通りである。
また、前記表面処理は、分散性を向上させるために行われる。表面処理に用いる非反応性有機ケイ素化合物としては、例えば、ＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、（ＣＨ3）3ＳｉＯＣＨ3、ＰｈＳｉ（ＯＣＨ3）3、ＰｈＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、｛（ＣＨ3）3Ｓｉ｝2ＮＨ、ＣＨ3ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3等（なお、前記「Ｐｈ」はフェニル基を意味する）が挙げられる。
また、前記無機充填剤の表面処理方法としては、前記無機充填剤を予め前記非反応性有機ケイ素化合物にて処理しておいてもよく、また、本発明の液状エポキシ樹脂組成物の調製時に前記非反応性有機ケイ素化合物を添加・配合するインテグラルブレンド法によって表面処理を行ってもよいが、前記非反応性有機ケイ素化合物の使用量を抑制する点から、前者の方法が好ましい。
この（Ｂ）成分の使用量は、本発明の液状エポキシ樹脂組成物の全量に対し、通常、１〜５質量％、好ましくは２〜３質量％の範囲とするのがよい。前記使用量が少なすぎると、チキソ性を付与することが困難となる場合があり、また、逆に多すぎるとチキソ性が高くなり過ぎ、実質上液状のエポキシ樹脂組成物を得ることが困難となるおそれがある。
［（Ｃ）カチオン系光重合開始剤］
本発明の光カチオン重合開始剤は、光により樹脂の重合を開始する化合物であり、このような機能を有する化合物であれば特に限定はなく、いずれでも使用することができる。光カチオン重合開始剤の好ましい例としては、下記式（１）で表される構造を有するオニウム塩を挙げることができる。このオニウム塩は、光反応し、ルイス酸を放出する化合物である。
｛Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＲ4 dＹ｝m+｛ＭＸn+m｝m- （１）
本発明の光カチオン重合開始剤は、光により樹脂の重合を開始する化合物であり、このような機能を有する化合物であれば特に限定はなく、いずれでも使用することができる。光カチオン重合開始剤の好ましい例としては、下記式（１）で表される構造を有するオニウム塩を挙げることができる。このオニウム塩は、光反応し、ルイス酸を放出する化合物である。
｛Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＲ4 dＹ｝m+｛ＭＸn+m｝m- （１）
式（１）において、カチオンはオニウムイオンであり、Ｙは、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｏ、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ又はＮ2であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は異なる有機基であり、ａ，ｂ，ｃ及びｄはそれぞれ０〜３の整数であって、（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）はＹの価数に等しい。
ここで、Ｒ1〜Ｒ4の有機基としては、例えばフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等のアリール基、Ｃ1〜Ｃ18のアルキル基によりモノ及びポリ置換されたアリール基、フェノキシフェニル基、チオフェニルフェニル基等が例示される。
Ｍは、ハロゲン化物錯体｛ＭＸn+m｝の中心原子を構成する金属又はメタロイドであり、例えば、Ｂ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｌ、Ｃａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ等である。Ｘは、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲン原子であり、ｍはハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷であり、ｎはＭの原子価である。
式（１）において、オニウムイオンの具体例としては、ジフェニルヨードニウム、４−メトキシジフェニルヨードニウム、ビス（４−メチルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム、トリフェニルスルフォニウム、ジフェニル−４−チオフェノキシフェニルスルホニウム、ビス｛４−（ジフェニルスルフォニオ）−フェニル｝スルフィド、ビス｛４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）スルフォニオ）−フェニル｝スルフィド、η5−２，４−（シクロペンタジフェニル）｛１，２，３，４，５，６−η−（メチルエチル）ベンゼン｝−鉄（１＋）等が挙げられる。
式（１）において、陰イオンの具体例としては、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサクロロアンチモネート等が挙げられる。これらの光カチオン重合開始剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、これら光カチオン重合開始剤は、有機成分合計量の０．１〜１０質量％、特に１〜３質量％の範囲で添加することが好適である。添加量が０．１質量％に満たないと硬化性が低下する場合があり、１０質量％を超えると硬化性に優れるが、保存性が低下する場合がある。
［（Ｄ）吸湿性無機充填剤］
本発明の液状エポキシ樹脂組成物に用いられる（Ｄ）成分の吸湿性無機充填剤は、得られる硬化物の吸湿性を付与するために配合される成分である。この（Ｄ）成分としては、平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下の吸湿性無機充填剤であれば、従来から公知の各種の無機充填剤を使用することができ、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、ボロンナイトライド、アルミニウムナイトライド、シリコンナイトライド、マグネシア、マグネシウムシリケート等が挙げられる。これらは１種単独でも２種以上を組み合わせても使用することができる。
本発明の液状エポキシ樹脂組成物に用いられる（Ｄ）成分の吸湿性無機充填剤は、得られる硬化物の吸湿性を付与するために配合される成分である。この（Ｄ）成分としては、平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下の吸湿性無機充填剤であれば、従来から公知の各種の無機充填剤を使用することができ、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、ボロンナイトライド、アルミニウムナイトライド、シリコンナイトライド、マグネシア、マグネシウムシリケート等が挙げられる。これらは１種単独でも２種以上を組み合わせても使用することができる。
本発明では、（Ｄ）成分の平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満であることが必要であり、好ましくは１〜１０μｍである。前記平均粒径が２５μｍ以上であると粗粒が多くなり、１μｍ未満であるとエポキシ樹脂組成物の粘度が高くなり、流動性が低下する。そして、シリンジ等を用いて紫外線硬化型エンドシール材を塗布する場合に、ディスペンス性に劣るものとなるので作業上支障をきたすおそれがある。
なお、本発明において、上記平均粒径及び粒径は、例えばレーザー光回折法による粒度分布測定により測定することができる。また、平均粒径はメジアン径として求めることができる。
なお、本発明において、上記平均粒径及び粒径は、例えばレーザー光回折法による粒度分布測定により測定することができる。また、平均粒径はメジアン径として求めることができる。
また、（Ｄ）成分は、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下であることが必要であり、１３０ｍ2／ｇ以上３００ｍ2／ｇ以下であることが好ましい。前記比表面積が１００ｍ2／ｇ未満であると、吸湿機能が低下し、パネル内部への水分混入を余儀なくさせる。４００ｍ2／ｇを超えると高粘度化し、ディスペンス時作業上支障をきたす場合がある。
（Ｄ）成分の製造方法としては、例えばシリカの場合、表面平滑性に優れ、真球状の球状シリカゲル粒子を調製し、所定の条件で焼成することにより調製することができ、この場合、表面平滑性に優れ、真球状の球状シリカゲル粒子の調製は、種々の液相反応により得ることができるが、特に珪酸アルカリと鉱酸水溶液の反応により得られる球状シリカゲルが好ましく、具体的に例えば、特開２００５−５４１２９号、特開２００５−５４１３０号、特開２００５−５４１３１号公報等に示す方法で得ることができる。
また、（Ｄ）成分は、市販品を用いることもでき、市販品としては、例えば、ＳＳ−１５０、ＳＳ−２００（ＭＲＣユニテック社製）、シリカゲル等の多孔質シリカ及び多孔質
無機物などを挙げることができる。
無機物などを挙げることができる。
この（Ｄ）成分の使用量は、本発明の液状エポキシ樹脂組成物の全量に対し、２０質量％以上４０質量％以下であり、好ましくは２５〜３５質量％の範囲とするのがよい。前記使用量が少なすぎると、得られる硬化物の吸湿機能が大きく低下し、パネル内部に水分が混入してしまう。逆に前記使用量が多すぎると、粘度が高くなりすぎて、液状のエポキシ樹脂組成物を得ることが困難となる。
［他の配合成分］
本発明の液状エポキシ樹脂組成物には、上記各成分に加えて、必要に応じて他の成分を配合することができる。但し、得られるエポキシ樹脂組成物が液状であることが必要であり、かつ本発明の効果を損なうものであってはならない。
本発明の液状エポキシ樹脂組成物には、上記各成分に加えて、必要に応じて他の成分を配合することができる。但し、得られるエポキシ樹脂組成物が液状であることが必要であり、かつ本発明の効果を損なうものであってはならない。
例えば、得られる硬化物の応力を緩和させるために、シリコーンゴム、シリコーンオイル、液状のポリブタジエンゴム等を配合してもよい。
また、表面処理剤、接着性向上用のシランカップリング剤、カーボンブラック等の顔料、染料、酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することができる。前記表面処理剤としては、例えば、ヘキサメチルジシラザン、テトラエトキシシラン等が挙げられ、これは無機充填剤成分の表面を疎水化処理し、樹脂成分との濡れ性向上に効果を発揮する。また、前記シランカップリング剤としては、公知のものを使用することができ、例えば、ＫＢＭ４０３（商品名、信越化学工業社製）等が挙げられる。
また、表面処理剤、接着性向上用のシランカップリング剤、カーボンブラック等の顔料、染料、酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することができる。前記表面処理剤としては、例えば、ヘキサメチルジシラザン、テトラエトキシシラン等が挙げられ、これは無機充填剤成分の表面を疎水化処理し、樹脂成分との濡れ性向上に効果を発揮する。また、前記シランカップリング剤としては、公知のものを使用することができ、例えば、ＫＢＭ４０３（商品名、信越化学工業社製）等が挙げられる。
［液状エポキシ樹脂組成物の調製］
本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、上記各成分を同時に、又は逐次的に、装置内へ投入し、必要により１５〜２５℃の範囲の冷却処理を行いながら、撹拌、溶解、混合、分散等の操作を行うことによって調製することができる。これらの撹拌、溶解、混合、分散等の操作に用いられる装置は特に限定されない。例えば、撹拌及び加熱装置を備えたライカイ機、３本ロールミル、ボールミル、プラネタリーミキサー等を用いることができる。また、前記装置の複数を適宜組み合わせてもよい。
本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、上記各成分を同時に、又は逐次的に、装置内へ投入し、必要により１５〜２５℃の範囲の冷却処理を行いながら、撹拌、溶解、混合、分散等の操作を行うことによって調製することができる。これらの撹拌、溶解、混合、分散等の操作に用いられる装置は特に限定されない。例えば、撹拌及び加熱装置を備えたライカイ機、３本ロールミル、ボールミル、プラネタリーミキサー等を用いることができる。また、前記装置の複数を適宜組み合わせてもよい。
このようにして得られた液状エポキシ樹脂組成物は、薄型パネル、特に液晶や有機ＥＬディスプレイのような中・大型パネル（なお、中・大型パネルとは１０ｃｍ以上×１０ｃｍ以上のものをいう）のエンドシール材として用いられ、この封止工程としては、シリンジ等のディスペンサーに前記紫外線硬化型エンドシール材を収容し、前記ディスペンサーから所要量のエンドシール材を封止部位に供給した後に、紫外線を照射することにより硬化し、シール材等として好適に使用されるものであり、上記樹脂接着剤の成形硬化方法、硬化条件などは、公知の方法、条件を採用することができるが、硬化条件としてより具体的には、高圧水銀ランプによるＵＶ照射（５００〜１５，０００ｍＪ／ｃｍ2）とすることが好ましい。
以下、本発明を実施例及び比較例を示して具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において、ｗｔ％は質量％を意味し、平均粒径はレーザー回折散乱方式（Ｃｉｌａｓ Ａｌｃａｔｅｌ社製：シーラスレーザーＨＲ８５０）により測定した値を示す。
下記実施例及び比較例で使用した材料は、下記の通りである。
（Ａ）液状エポキシ樹脂１：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ＲＥ３１０、日本化薬社製）
液状エポキシ樹脂２：水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ＹＸ８０００、ジャパンエポキシレジン社製）
（Ｂ）表面処理無機充填剤：ヘキサメチルジシラザン（ＳＥ３１、信越化学工業社製）で表面処理したフュームドシリカ（アエロジル１３０、日本アエロジル社製、平均粒径：０．１５μｍ）
（Ｃ）カチオン系光重合開始剤：ＵＶＩ−６９９２（ダウ・ケミカル社製）
（Ｄ）無機充填剤：下記表中に記載の通り（なお、各実施例及び比較例で用いたシリカの平均粒径、ＢＥＴ比表面積及びその商品名、製品名も下記表中に記載の通りである）
（Ｅ）その他：光重合増感剤（ＤＢＡ、川崎化成工業社製）
（Ａ）液状エポキシ樹脂１：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ＲＥ３１０、日本化薬社製）
液状エポキシ樹脂２：水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ＹＸ８０００、ジャパンエポキシレジン社製）
（Ｂ）表面処理無機充填剤：ヘキサメチルジシラザン（ＳＥ３１、信越化学工業社製）で表面処理したフュームドシリカ（アエロジル１３０、日本アエロジル社製、平均粒径：０．１５μｍ）
（Ｃ）カチオン系光重合開始剤：ＵＶＩ−６９９２（ダウ・ケミカル社製）
（Ｄ）無機充填剤：下記表中に記載の通り（なお、各実施例及び比較例で用いたシリカの平均粒径、ＢＥＴ比表面積及びその商品名、製品名も下記表中に記載の通りである）
（Ｅ）その他：光重合増感剤（ＤＢＡ、川崎化成工業社製）
［実施例１〜３、比較例１〜７］
上記成分を下記表１〜３に示す組成及び配合量で配合し、均一に混練することによりエポキシ樹脂組成物を得た。
上記成分を下記表１〜３に示す組成及び配合量で配合し、均一に混練することによりエポキシ樹脂組成物を得た。
＜各種性能評価＞
・粘度
得られた各エポキシ樹脂組成物の２５℃における粘度（Ｐａ・ｓ）を、ブルックフィールド製Ｅ型粘度計を用いて測定した。測定結果を表１〜３に示す。
・粘度
得られた各エポキシ樹脂組成物の２５℃における粘度（Ｐａ・ｓ）を、ブルックフィールド製Ｅ型粘度計を用いて測定した。測定結果を表１〜３に示す。
・組成物のダレの有無
得られた各エポキシ樹脂組成物を、内径２ｍｍのノズルを装着したシリンジを用いてガラス板に線引きし、その後、ガラス板を垂直に立てて１時間放置させ、塗布物のダレの有無を確認した。結果を表１〜３に示す。
得られた各エポキシ樹脂組成物を、内径２ｍｍのノズルを装着したシリンジを用いてガラス板に線引きし、その後、ガラス板を垂直に立てて１時間放置させ、塗布物のダレの有無を確認した。結果を表１〜３に示す。
・硬化物の吸湿性
得られた各エポキシ樹脂組成物を、０．２ｍｍ×２０ｍｍ×４０ｍｍの形状の型内で６，０００ｍＪ／ｃｍ2のＵＶ照射条件で硬化させることによりサンプルを作製した。
各サンプルを用い、８５℃／８５％ＲＨにて、２４時間後の吸湿量を測定し、更に吸湿後のサンプルを用いて６５℃／１時間後の排水量を測定した。測定結果を表１〜３に示す。
得られた各エポキシ樹脂組成物を、０．２ｍｍ×２０ｍｍ×４０ｍｍの形状の型内で６，０００ｍＪ／ｃｍ2のＵＶ照射条件で硬化させることによりサンプルを作製した。
各サンプルを用い、８５℃／８５％ＲＨにて、２４時間後の吸湿量を測定し、更に吸湿後のサンプルを用いて６５℃／１時間後の排水量を測定した。測定結果を表１〜３に示す。
Claims (2)
- （Ａ）液状エポキシ樹脂、
（Ｂ）非反応性有機ケイ素化合物で表面処理された、平均粒径が０．０１〜０．３μｍである無機充填剤、
（Ｃ）カチオン系光重合開始剤、
（Ｄ）平均粒径が１μｍ以上２５μｍ未満、ＢＥＴ比表面積が１００ｍ2／ｇ以上４００ｍ2／ｇ以下である吸湿性無機充填剤：全成分中２０質量％以上４０質量％以下
を含有してなる紫外線硬化型エンドシール材。 - 液晶又は有機ＥＬディスプレイの中・大型パネル封止用である請求項１記載のエンドシール材。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009051980A (ja) * | 2007-08-28 | 2009-03-12 | Panasonic Electric Works Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び樹脂封止装置 |
| JP2010256777A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
| WO2011027815A1 (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | 株式会社スリーボンド | 有機ｅｌ素子封止部材 |
| WO2014083850A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物及びその硬化物（１） |
| US8828500B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-09-09 | Three Bond Co., Ltd. | Photocurable resin composition for sealing organic EL device |
| CN105580133A (zh) * | 2013-09-27 | 2016-05-11 | 株式会社大赛璐 | 半导体元件三维安装用填充材料 |
-
2006
- 2006-04-12 JP JP2006109824A patent/JP2007284475A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009051980A (ja) * | 2007-08-28 | 2009-03-12 | Panasonic Electric Works Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び樹脂封止装置 |
| US8828500B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-09-09 | Three Bond Co., Ltd. | Photocurable resin composition for sealing organic EL device |
| JP2010256777A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
| WO2011027815A1 (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | 株式会社スリーボンド | 有機ｅｌ素子封止部材 |
| WO2014083850A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物及びその硬化物（１） |
| CN104813741A (zh) * | 2012-11-28 | 2015-07-29 | 日本化药株式会社 | 树脂组合物及其固化物(1) |
| JPWO2014083850A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2017-01-05 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物及びその硬化物（１） |
| CN105580133A (zh) * | 2013-09-27 | 2016-05-11 | 株式会社大赛璐 | 半导体元件三维安装用填充材料 |
| US20160237201A1 (en) * | 2013-09-27 | 2016-08-18 | Daicel Corporation | Filling material for three-dimensional mounting of semiconductor element |
| US10308758B2 (en) * | 2013-09-27 | 2019-06-04 | Daicel Corporation | Filling material for three-dimensional mounting of semiconductor element |
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