JPWO2014046182A1 - 光硬化型粘着剤組成物及び表示パネル - Google Patents
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Abstract
Description
A成分の重量平均分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)で測定した。カラムはポリスチレンゲルを使用し、移動相にTHF(テトラヒドロフラン)を用い、ポリスチレン標準物質からの換算値を用いた。結果を表1に示す。
二重結合当量は、二重結合1molあたりの反応性重合体の質量として算出した。結果を表1に示す。以下の式は、後述する反応性重合体(A−1)の二重結合当量の計算例である。
光硬化型粘着剤組成物の粘度は、JIS−K−7117−1に準じてE型粘度計((株)トキメック製)を用いて、試料約1mlを25℃に保持した状態で測定した。
粘着力はJIS−Z−0237に準じて測定した。厚さ100μmの透明ポリエステルフィルム(東レ社製、商品名:ルミラー#100)上に粘着剤組成物を垂らした。さらにその上からシリコーンで表面処理した厚さ50μmの透明ポリエステルフィルム(リンテック社製、商品名:P501031)を被せ、硬化後の硬化物厚みが200μmとなるように、隙間が一定のロール間を一定速度で滑らせた。その後、活性エネルギー線を照射することで硬化し、テープ状物を得た。得られたテープ状物を幅24mm、長さ250mmに切断し、シリコーンで表面処理した厚み50μmの透明ポリエステルフィルムを剥がし、ステンレス鋼板(株式会社エンジニアリングテストサービス社製、商品名:SUS304BA処理品、厚さ1.5mm、幅50mm、長さ125mm)に貼り合わせた。なお貼り合せの際には、23℃、50%RHの雰囲気下にて2kgのゴムローラーを2往復させて加圧貼付した。貼り合わせた粘着剤シートを23℃×50%RHの条件下にて、小型卓上試験機 EZ−S(商品名、株式会社島津製作所製)を用いて、180度方向に300mm/minの速度で引き剥がし、粘着力を測定した。粘着力が0.1〜20N/24mmの場合を「○」、粘着力が0.1N/24mm未満又は20N/24mm超の場合を「×」として評価した。
上記粘着力の評価後、被着体(ステンレス板)に粘着剤の糊残りがなかった場合を「○」、糊残りがあった場合を「×」で評価した。
粘着保持力はJIS−Z−0237に準じて測定した。厚さ100μmの透明ポリエステルフィルム(東レ社製、商品名:ルミラー#100)上に粘着剤組成物を垂らした。さらにその上からシリコーンで表面処理した厚さ50μmの透明ポリエステルフィルム(リンテック社製、商品名:P501031)を被せ、硬化後の硬化物厚みが175μmとなるように、隙間が一定のロール間を一定速度で滑らせた。その後、活性エネルギー線を照射することで硬化し、テープ状物を得た。得られたテープ状物から、シリコーンで表面処理した厚み50μmの透明ポリエステルフィルムを剥がし、貼着面積が25mm×25mmとなるようにテープ状物を、ステンレス鋼板(株式会社エンジニアリングテストサービス社製、商品名:SUS304BA処理品、厚さ1.5mm、幅50mm、長さ125mm)に貼り合わせた。なお貼り合せの際には、23℃、50%RHの雰囲気下にて2kgのゴムローラーを2往復させて加圧貼付した。恒温恒湿槽付保持力試験機No145−D(商品名、株式会社安田精機製作所製)を使用し、前記テープ状物に9.8Nの荷重を垂直方向に掛け、60℃40%RTの雰囲気のもと24時間静置した後の粘着位置のズレ量を測定した。粘着保持力が2mm以下の場合を「○」、粘着保持力が2mmを超え且つテープ状物が被着体から落下しなかった場合を「△」、テープ状物が被着体から落下した場合を「×]として評価した。
上記[粘着力]で記載した方法に従って得られた硬化物について、アタゴ社製のアッベ屈折計を用いて、25℃における屈折率(nD)を測定し、粘着剤の屈折率とした。
光硬化型粘着剤組成物中の二重結合量は、粘着剤組成物中に含まれる二重結合量の数を示し、二重結合量が少ない程、硬化時の収縮が少なく、表示体と表示パネル間に充填後、硬化した際にヒケなどの現象が発生しにくい傾向にある。以下の式は、実施例1の粘着剤組成物中に含まれる二重結合量の計算例である。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3リットルの四つ口フラスコに、トルエン(720g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(897.8g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(2.25g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.45g)の混合液を、滴下ロートを通じて80℃にて約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AMBN(0.45g)、トルエン(90g)の混合液を加え、80℃で7時間反応させた後、90℃で3時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(2.09g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.27g)、トルエン(92.1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.45g)を加え、50℃にて付加反応を約3時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(602g)を加え、トルエンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−1)903gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)602gの混合溶液を1505g得た。この反応性重合体の重量平均分子量は175,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は62321g/molであった。上記の混合溶液に1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(15.1g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、3753mPa・s/25℃であった。また組成物の二重結合量は、2.18×10-3molであった。
実施例1の光硬化型粘着剤組成物にt−ヘキシルパーオキシピバレート(E)(日本油脂製、商品名:パーヘキシルPV)を0.1g追加で添加し、高圧水銀灯での照射をなくし、80℃で1時間硬化した以外は、実施例1と同様な手法で評価を行った。結果を表2に示す。なお、この例は、表示パネルの一部の表面が額縁印刷等により覆われて粘着剤組成物に光照射ができない部分を熱硬化により硬化することを想定したものである。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3リットルの四つ口フラスコに、トルエン(720g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(861.9g)、グリシジルメタクリレート(35.9g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(2.25g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.45g)の混合液を、滴下ロートを通じて80℃にて約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AMBN(0.45g)、トルエン(90g)の混合液を加え、80℃で7時間反応させた後、90℃で3時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(2.09g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.27g)、トルエン(92.1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.45g)を加え、50℃にて付加反応を約3時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(903g)を加え、トルエンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−2)903gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)903gの混合溶液を1806g得た。この反応性重合体(A−2)の重量平均分子量は189,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は62321g/molであった。上記の混合溶液に1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(18.1g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、2700mPa・s/25℃であった。活性エネルギー線として高圧水銀灯(照射強度250mW/cm2、照射量5000mJ/cm2)を使用して、上記記載の試験方法に従って、粘着力、被着体への糊残り、屈折率(nD)の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1と同様にイソシアネート化反応まで行った後、2−エチルヘキシルアクリレート(301g)を加え、トルエンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−1)903gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)301gの混合溶液を1204g得た。上記の混合溶液に、2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)(274g)、イソボルニルアクリレート(B−2)(164g)、1,9−ノナンジオールジアクリレート(D−1)(1.6g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(16.4g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を取得した。粘着剤の製造方法、評価は実施例1と同様に行った。結果を表2に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3リットルの四つ口フラスコに、トルエン(720g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(717.8g)、ベンジルアクリレート(180g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(2.25g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.45g)の混合液を、滴下ロートを通じて80℃にて約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AMBN(0.45g)、トルエン(90g)の混合液を加え、80℃で7時間反応させた後、90℃で3時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(2.09g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.27g)、トルエン(92.1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.45g)を加え、50℃にて付加反応を約3時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。
ベンジルアクリレートの代わりにイソボルニルメタクリレートを使用した以外は実施例5と同じ手法で重合、単量体の添加、粘着剤の製造、評価を行った。取得した反応性重合体(A−4)の重量平均分子量は220,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は62321g/molであった。結果を表2に示す。
ベンジルアクリレートの代わりにo−ビフェニルオキシエチルアクリレートを使用した以外は実施例5と同じ手法で重合、単量体の添加、粘着剤の製造、評価を行った。取得した反応性重合体(A−5)の重量平均分子量は190,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は62321g/molであった。結果を表2に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン(750g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(1496g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(3.75g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.75g)の混合液を、滴下ロートを通じて85℃にて還流条件下、約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AIBN(0.75g)、メチルエチルケトン(30g)の混合液を加え、85℃で6時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(3.49g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.45g)、メチルエチルケトン(30g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.75g)を加え、70℃にて付加反応を約5時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(645g)を加え、メチルエチルケトンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−8)1505gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)645gのポリマー/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(2150g)を得た。この反応性重合体(A−8)の重量平均分子量は90,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は62179g/molであった。上記の混合溶液21.4gに2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)を23.6g、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)を5g、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)を50g、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、150mPa・s/25℃であった。活性エネルギー線としてケミカルランプ(照射強度1.9mW/cm2、照射量4000mJ/cm2)を使用して、上記記載の試験方法に従って粘着力、粘着保持力、被着体への糊残り、屈折率(nD)の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例8と同様に、付加反応まで行った後、次にラウリルアクリレート(645g)を加え、メチルエチルケトンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−8)1505gとラウリルアクリレート(B−6)645gの反応性重合体(A−8)/ラウリルアクリレート混合溶液(2150g)を得た。上記の混合液(21.4g)にラウリルアクリレート(B−6)(23.6g)、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)(5g)、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)(50g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。粘着剤の製造方法、評価は実施例8と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例8で取得した反応性重合体(A−8)/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(21.4g)に2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)(8.6g)、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)(2g)、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)(50g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。粘着剤の製造方法、評価は実施例8と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例8で取得した反応性重合体(A−8)/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(21.4g)に2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)(33.6g)、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)(5g)、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)(40g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。粘着剤の製造方法、評価は実施例8と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例9で取得した反応性重合体(A−8)/ラウリルアクリレート混合溶液(21.4g)にラウリルアクリレート(B−6)(33.6g)、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)(5g)、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)(40g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。粘着剤の製造方法、評価は実施例8と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例9で取得した反応性重合体(A−8)/ラウリルアクリレート混合溶液(21.4g)にラウリルアクリレート(B−6)(36.6g)、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)(2g)、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)(40g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。粘着剤の製造方法、評価は実施例8と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例8で取得した反応性重合体(A−8)/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(71.4g)に2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)(8.6g)、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)(5g)、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)(15g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。粘着剤の製造方法、評価は実施例8と同様に行った。結果を表3に示す。
実施例8で取得した反応性重合体(A−8)/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(57.1g)に2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)(12.9g)、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)(5g)、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)(25g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。粘着剤の製造方法、評価は実施例8と同様に行った。結果を表3に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン(750g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(1496g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(2.81g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.75g)の混合液を、滴下ロートを通じて85℃にて還流条件下、約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AIBN(0.75g)、メチルエチルケトン(30g)の混合液を加え、85℃で6時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(2.58g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.45g)、メチルエチルケトン(30g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.75g)を加え、70℃にて付加反応を約5時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(645g)を加え、メチルエチルケトンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−9)1505gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)645gのポリマー/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(2150g)を得た。この反応性重合体の重量平均分子量は88,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は90200g/molであった。上記の混合溶液21.4gに2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)を33.6g、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)を5g、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)を40g、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、75mPa・s/25℃であった。活性エネルギー線としてケミカルランプ(照射強度1.9mW/cm2、照射量4000mJ/cm2)を使用して、上記記載の試験方法に従って粘着力、粘着保持力、被着体への糊残り、屈折率(nD)の測定を行った。結果を表3に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3リットルの四つ口フラスコに、酢酸エチル(1000g)、2−エチルヘキシルアクリレート(1496g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(5.48g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.02g)を投入し、80℃で還流条件下、重合を行なった。還流開始2時間後に2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.12g)、酢酸エチル(30g)の混合液を加え、80℃で6時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(5.04g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.45g)、メチルエチルケトン(30g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.75g)を加え、70℃にて付加反応を約5時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(645g)を加え、メチルエチルケトンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−10)1505gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)645gのポリマー/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(2150g)を得た。この反応性重合体(A−10)の重量平均分子量は440,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は46400g/molであった。上記の混合溶液21.4gに2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)を33.6g、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)を5g、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)を40g、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、700mPa・s/25℃であった。活性エネルギー線としてケミカルランプ(照射強度1.9mW/cm2、照射量4000mJ/cm2)を使用して、上記記載の試験方法に従って粘着力、粘着保持力、被着体への糊残り、屈折率(nD)の測定を行った。結果を表3に示す。
実施例17で取得した反応性重合体(A−10)/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(42.9g)に2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)(17.1g)、イソボルニルアクリレート(B−2)(40g)、1,9−ノナンジオールジアクリレート(D−1)(0.2g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。粘着剤の製造方法、評価は実施例16と同様に行った。結果を表3に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン(750g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(1496g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(17.20g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.75g)の混合液を、滴下ロートを通じて85℃にて還流条件下、約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AIBN(0.75g)、メチルエチルケトン(30g)の混合液を加え、85℃で6時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(15.82g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.45g)、メチルエチルケトン(30g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.75g)を加え、70℃にて付加反応を約5時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(645g)を加え、メチルエチルケトンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−11)1505gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)645gのポリマー/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(2150g)を得た。この反応性重合体(A−11)の重量平均分子量は90,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は15000g/molであった。上記の混合溶液21.4gに2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)を33.6g、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)を5g、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)を40g、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、110mPa・s/25℃であった。活性エネルギー線としてケミカルランプ(照射強度1.9mW/cm2、照射量4000mJ/cm2)を使用して、上記記載の試験方法に従って粘着力、粘着保持力、被着体への糊残り、屈折率(nD)の測定を行った。結果を表3に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた5リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン(1500g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(1496g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(3.75g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.75g)の混合液を、滴下ロートを通じて85℃にて還流条件下、約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AIBN(0.75g)、メチルエチルケトン(30g)の混合液を加え、85℃で6時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(3.49g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.45g)、メチルエチルケトン(30g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.75g)を加え、70℃にて付加反応を約5時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(645g)を加え、メチルエチルケトンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−12)1505gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)645gのポリマー/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(2150g)を得た。この反応性重合体(A−11)の重量平均分子量は57,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は62000g/molであった。上記の混合溶液21.4gに2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)を33.6g、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)を5g、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)を40g、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、90mPa・s/25℃であった。活性エネルギー線としてケミカルランプ(照射強度1.9mW/cm2、照射量4000mJ/cm2)を使用して、上記記載の試験方法に従って粘着力、粘着保持力、被着体への糊残り、屈折率(nD)の測定を行った。結果を表3に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた5リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン(2250g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(1496g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(3.75g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.75g)の混合液を、滴下ロートを通じて85℃にて還流条件下、約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AIBN(0.75g)、メチルエチルケトン(30g)の混合液を加え、85℃で6時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(3.49g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.45g)、メチルエチルケトン(30g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.75g)を加え、70℃にて付加反応を約5時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(645g)を加え、メチルエチルケトンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−13)1505gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)645gのポリマー/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(2150g)を得た。この反応性重合体(A−13)の重量平均分子量は35,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は62000g/molであった。上記の混合溶液21.4gに2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)を33.6g、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)を5g、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)を40g、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、70mPa・s/25℃であった。活性エネルギー線としてケミカルランプ(照射強度1.9mW/cm2、照射量4000mJ/cm2)を使用して、上記記載の試験方法に従って粘着力、粘着保持力、被着体への糊残り、屈折率(nD)の測定を行った。結果を表3に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた3リットルの四つ口フラスコに、トルエン(720g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(702g)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(10.8g)、アクリル酸(7.2g)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(14.4g)の混合液を、滴下ロートを通じて約2時間かけて滴下させながら、100〜110℃にて8時間反応させた。次いで2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(14.4g)、ハイドロキノン(0.29g)、及びジブチルスズラウレート(0.29g)を加え、同温度にて付加反応を8時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次にトルエンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−6)734.3gを得た。この反応性重合体(A−6)の重量平均分子量は530,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は8068g/molであった。この反応性重合体(A−6)734.3gに、2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)(1447g)、アクリル酸(B−4)(22g)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(D−2)(22g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(22.3g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。粘着剤の製造方法、評価は実施例1と同様に行った。結果を表3に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた2リットルの四つ口フラスコに、粘度14000mPa・s、重量平均分子量11000、水酸基当量(OHV)20mgKOH/gの水酸基含有ビニル重合体(東亜合成製、商品名:アルフォンUH−2000)(800g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(53g)をそれぞれ反応容器に投入し、窒素気流下、湯浴にて50℃に保持した。その後、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.12g)を添加し、付加反応を8時間行い、反応性重合体(A−7)853gを得た。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。この反応性重合体(A−7)の重量平均分子量は12,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は2497g/molであった。この反応性重合体(A−7)835gに、テトラヒドロフルフリルアクリレート(B−5)(45g)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(8.8g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。粘着剤の製造方法、評価は実施例1と同様に行った。結果を表3に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた5リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン(2250g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(1496g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(3.75g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(3.5g)の混合液を、滴下ロートを通じて85℃にて還流条件下、約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AIBN(0.75g)、メチルエチルケトン(30g)の混合液を加え、85℃で6時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(3.49g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.45g)、メチルエチルケトン(30g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.75g)を加え、70℃にて付加反応を約5時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(645g)を加え、メチルエチルケトンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−14)1505gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)645gのポリマー/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(2150g)を得た。この反応性重合体(A−14)の重量平均分子量は18,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は62000g/molであった。上記の混合溶液21.4gに2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)を33.6g、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)を5g、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)を40g、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、50mPa・s/25℃であった。活性エネルギー線としてケミカルランプ(照射強度1.9mW/cm2、照射量4000mJ/cm2)を使用して、上記記載の試験方法に従って粘着力、粘着保持力、被着体への糊残り、屈折率(nD)の測定を行った。結果を表3に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた5リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン(750g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(1496g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(2.11g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(0.75g)の混合液を、滴下ロートを通じて85℃にて還流条件下、約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AIBN(0.75g)、メチルエチルケトン(30g)の混合液を加え、85℃で6時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(1.94g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.45g)、メチルエチルケトン(30g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.75g)を加え、70℃にて付加反応を約5時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(645g)を加え、メチルエチルケトンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−15)1505gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)645gのポリマー/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(2150g)を得た。この反応性重合体(A−15)の重量平均分子量は91,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は120000g/molであった。上記の混合溶液21.4gに2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)を33.6g、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)を5g、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)を40g、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、110mPa・s/25℃であった。活性エネルギー線としてケミカルランプ(照射強度1.9mW/cm2、照射量4000mJ/cm2)を使用して、上記記載の試験方法に従って粘着力、粘着保持力、被着体への糊残り、屈折率(nD)の測定を行った。結果を表3に示す。
冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた5リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン(2250g)を仕込み、次いで2−エチルヘキシルアクリレート(1496g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工製、商品名:カレンズMOI)(32.9g)、2、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)(3.5g)の混合液を、滴下ロートを通じて85℃にて還流条件下、約3時間かけて滴下させた。滴下終了約1時間後、AIBN(0.75g)、メチルエチルケトン(30g)の混合液を加え、85℃で6時間反応させた。次いで、4−ヒドロキシブチルアクリレート(30.27g)、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.45g)、メチルエチルケトン(30g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.75g)を加え、70℃にて付加反応を約5時間行った。イソシアネート価測定により反応率が99%以上となる時間を反応の終点とした。次に2−エチルヘキシルアクリレート(645g)を加え、メチルエチルケトンを系外に除去し、残留溶剤を1%以下として、反応性重合体(A−16)1505gと2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)645gのポリマー/2−エチルヘキシルアクリレート混合溶液(2150g)を得た。この反応性重合体(A−16)の重量平均分子量は20,000(SEC:ポリスチレン換算)、二重結合当量は8000g/molであった。上記の混合溶液21.4gに2−エチルヘキシルアクリレート(B−1)を33.6g、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成製、商品名:アロニックスM−270)(D−3)を5g、アクリル系可塑剤(東亞合成製、商品名:アルフォンUP−1020)(F−1)を40g、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)(C)(1g)、ジブチルヒドロキシトルエン(0.05g)を加えて混合し、光硬化型粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、55mPa・s/25℃であった。活性エネルギー線としてケミカルランプ(照射強度1.9mW/cm2、照射量4000mJ/cm2)を使用して、上記記載の試験方法に従って粘着力、粘着保持力、被着体への糊残り、屈折率(nD)の測定を行った。結果を表3に示す。
Claims (24)
- 主鎖が(メタ)アクリル系単量体由来の繰り返し単位を含み、側鎖が重合性二重結合を含み、重合性二重結合1molあたりのポリマー質量である二重結合当量が10,000〜100,000g/molであり、重量平均分子量(Mw)が25,000〜1,000,000である反応性重合体(A成分)、重合性二重結合を一つ有する単量体(B成分)、及び光重合開始剤(C成分)を含有する光硬化型粘着剤組成物。
- 前記主鎖が前記(メタ)アクリル系単量体由来の繰り返し単位として、イソシアネート基を含むアルコール残基を有する(メタ)アクリル酸エステル由来の繰り返し単位を含む請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記イソシアネート基を含むアルコール残基を有する(メタ)アクリル酸エステルが、2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイソシアネートである請求項2に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記主鎖が前記(メタ)アクリル系単量体由来の繰り返し単位として、炭素数が1〜14のアルキルアルコール残基を有する(メタ)アクリル酸エステル由来の繰り返し単位を含む請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記炭素数が1〜14のアルキルアルコール残基を有する(メタ)アクリル酸エステルが、2−エチルヘキシルアクリレートである請求項4に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記主鎖が、前記(メタ)アクリル系単量体由来の繰り返し単位として、イソシアネート基を含むアルコール残基を有する(メタ)アクリル酸エステル由来の繰り返し単位を含み、前記側鎖が、該イソシアネート基にヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの水酸基を付加させた構造を有する請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが、4−ヒドロキシブチルアクリレートである請求項6に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- A成分の側鎖がウレタン結合を含む請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- A成分及びB成分の合計に対するA成分の含有量が5〜80質量%である請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- カルボキシル基含有単量体をA成分及びB成分の合計100質量部に対して、5質量部以下含む請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 重合性二重結合を二つ以上有する単量体(D成分)をA成分及びB成分の合計100質量部に対して、0.05〜10質量部含有する請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- A成分以外の(メタ)アクリル系重合体(F成分)をA成分及びB成分の合計100質量部に対して、10〜120質量部含有する請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- JIS−Z−0237に準じて測定した粘着保持力が2mm以下である請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 硬化して得られるテープ状物についてJIS−Z−0237に準じて測定した粘着力が0.1〜20N/24mmであり、かつ該測定によりテープを引き剥がした跡に糊残りがない請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 粘着力が10〜20N/24mmである請求項14に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物を活性エネルギー線により硬化して得られる硬化物。
- 請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物を活性エネルギー線により硬化して得られる粘着シート。
- JIS−Z−0237に準じて測定した粘着保持力が2mm以下である光硬化型粘着剤組成物。
- 請求項18に記載の光硬化型粘着剤組成物を硬化して得られる粘着シート。
- 厚みが25〜1000μmである請求項19に記載の粘着シート。
- 表示体上に粘着剤層を備え、該粘着剤層上に光学機能材料の層を備える表示パネルであって、前記粘着剤層が請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物を硬化させて得られる表示パネル。
- 請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物を光学機能材料に塗布し、得られた塗膜上に表示体を積層し、光学機能材料側から活性エネルギー線を照射して光硬化型粘着剤組成物を硬化させ、前記光学機能材料と前記表示体とを接着する工程を含む表示パネルの製造方法。
- 請求項1に記載の光硬化型粘着剤組成物を、離間して設置したフィルム状又はシート状の光学機能材料とフィルム状又はシート状の表示体との間に注入し、光学機能材料側から活性エネルギー線を照射して、光硬化型粘着剤組成物を硬化させる工程を含む表示パネルの製造方法。
- 請求項19に記載の粘着シートの一方の面にフィルム状又はシート状の光学機能材料を接着し、他方の面にフィルム状又はシート状の表示体を接着して、前記光学機能材料と表示体とを貼り合せる工程を含む表示パネルの製造方法。
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