JP2006316231A - 光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物及び粘着剤層付き光学積層体 - Google Patents
光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物及び粘着剤層付き光学積層体Info
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Abstract
【解決手段】 エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)、光重合開始剤(B)およびシラン系化合物(C)を含有してなる光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
このようにして得られる液晶表示板は、パソコンや液晶テレビ、カーナビゲーション等の表示装置として広範囲に使用され、それに伴って使用環境も非常に過酷になっており、かかる過酷な環境下での使用においても耐久性に優れることが要求されている。
例えば、高温、高湿といった過酷な環境下においては、粘着剤層とガラス板との間に生じる発泡や剥がれといった現象が問題となる。更に、高温、高湿の環境下では、偏光フィルムが収縮してしまうのに対して、粘着剤層がこの偏光フィルムの収縮に追従することができず、液晶表示板の周縁部から光が漏れるという、いわゆる白抜け現象が問題となる。
また、特許文献2の開示技術では、剥がれについては改善されており、更に白抜け現象についても効果は認められるものの、65℃、95%RH、100時間の環境下での耐久評価であり、まだまだ満足のいくものではなく更なる耐久性の改善が求められるものである。
更に、特許文献3及び4の開示技術においては、100℃、1000時間及び60℃、90%RH、1000時間の環境下での耐久評価において、発泡や剥がれ、更に白抜け現象が改善されているが、液晶表示板の実際の使用状況を考慮すると、室温〜高温域の範囲で温度変化が繰り返される環境下においても、発泡や剥がれ、白抜け現象のないものが求められており、かかる環境下ではまだまだ満足のいくものではなかった。
本発明では、特にエチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)中のエチレン性不飽和基含有量が5〜80mmol/100gであることが好ましく、また、エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)が、分子内に官能基を持つアクリル系樹脂(a)100部と分子内に該官能基と反応し得る官能基を有するエチレン性不飽和化合物(b)1〜20部とを反応させてなることが好ましい。
また、本発明では、エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)100重量部に対して、更に架橋剤(D)を0.1〜5重量部含有することや、エチレン性不飽和基を含有しないアクリル系樹脂(E)を10〜100部含有すること、多官能アクリレートオリゴマー又は/及びウレタンアクリレートオリゴマー(F)を含有することが好ましい。
本発明で用いられるアクリル系樹脂(A)は、エチレン性不飽和基を含有するアクリル系樹脂であればよく、好ましくは、分子内に官能基を持つアクリル系樹脂(a)に、分子内に該官能基と反応する官能基を有するエチレン性不飽和化合物(b)を反応させて得られる。
官能基含有アクリル系樹脂(a)としては、官能基含有エチレン性不飽和モノマー(a1)及びアクリル酸エステル系モノマー(a2)、必要に応じて更にその他の共重合性モノマー(a3)を共重合してなる重合体である。
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマール酸、アクリルアミドN−グリコール酸、ケイ皮酸、(メタ)アクリル酸のミカエル付加物(例えば、アクリル酸ダイマー、メタクリル酸ダイマー、アクリル酸トリマー、メタクリル酸トリマー、アクリル酸テトラマー、メタクリル酸テトラマー等)、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステル(例えば、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、2−アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等)等のカルボキシル基含有不飽和モノマー、
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、3−クロロ2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、2−ヒドロキシ3−フェノキシプロピルアクリレート、ジエチレングリコールアクリレート、ポリエチレングリコールアクリレート、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド等の水酸基含有不飽和モノマー、
グリシジルメタクリレート、アリルグリシジルメタクリレート等のグリシジル基含有不飽和モノマー、
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基含有不飽和モノマー、
アクリルアミド、メタクリルアミド、N−(n−ブトキシアルキル)アクリルアミド、N−(n−ブトキシアルキル)メタクリルアミド等のアミド基含有不飽和モノマー、
アクリルアミド−3−メチルブチルメチルアミン、ジメチルアミノアルキルアクリルアミド、ジメチルアミノアルキルメタクリルアミド等のアミノ基含有不飽和モノマー、
エチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、メタアリルスルホン酸等のオレフィンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸あるいはその塩等のスルホン酸基含有不飽和モノマー、
等が挙げられ、これらから選ばれる少なくとも1種が用いられる。中でも、カルボキシル基含有不飽和モノマー、水酸基含有不飽和モノマー、グリシジル基含有不飽和モノマー、イソシアネート基含有不飽和モノマー、アミド基含有不飽和モノマーが好適に用いられる。
また、官能基含有アクリル系樹脂(a)の分散度は、特に限定されないが、15以下であることが好ましく、更には5以下が好ましい。かかる分散度が15を超えると粘着剤層の耐熱、耐湿熱などの耐久性能が劣る傾向にあり好ましくない。
更に、官能基含有アクリル系樹脂(a)のガラス転移温度も一概には特定されないが、−80〜−20℃、特には−75〜−25℃、更には−70〜−30℃が好ましく、ガラス転移温度が−20℃を超えるとタックが不足する傾向にあり好ましくない。
また、反応に当たっては、上記アクリル系樹脂(a)100重量部に対してエチレン性不飽和化合物(b)を1〜20重量部反応させることが好ましく、特に好ましくは 2.5〜15重量部、更に好ましくは4〜10重量部である。エチレン性不飽和化合物(b)が1重量部未満では 凝集力不足により耐久性及び白抜け性が悪くなる傾向となり、20重量部を超えると工業的にアクリル系樹脂(A)を製造することが困難となるうえに、粘着力が低く耐久性にも悪影響を及ぼすこととなり好ましくない。
かかる不飽和基を含有しないアクリル系樹脂(E)としては、特に限定されないが、上記の分子内に官能基を持つアクリル系樹脂(a)と同様の樹脂が挙げられる。
中でも不飽和基を含有しないアクリル系樹脂(E)の重量平均分子量については、100万以上であることが好ましく、特には120万以上、更には140万以上であることが好ましく、分散度については5以下であることが好ましく、特には4以下、更には3.5以下であることが好ましく、ガラス転移温度については−60〜−20℃であることが好ましく、特には−55〜−30℃、更には−55〜−45℃であることが好ましい。かかる重量平均分子量が100万未満では凝集力が低下して耐久性能、白抜け性が悪くなり、分散度が5を超えても凝集力が低下して耐久性能、白抜け性が悪くなり、ガラス転移温度が−60℃未満では白抜けが悪化することとなり、−20℃を超えると濡れ性が低下して、耐久性が悪くなり好ましくない。
かかる多官能アクリレートオリゴマー(F)としては、例えば、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリアステルアクリレート等が挙げられ、これらを1種または2種以上混合して用いても良い。
粘着剤層付き光学積層体を製造するに当たっては、(1)光学積層体上に、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を塗布、乾燥した後、離型シートを貼合し、活性エネルギー線を照射してなること、(2)離型シート上に、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を塗布、乾燥した後、光学積層体を貼合し、活性エネルギー線を照射してなること、また、(3)光学積層体上に活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を塗布、乾燥し、更に活性エネルギー線を照射した後、離型シートを貼合してなること、離型シート上に活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を塗布、乾燥し、更に活性エネルギー線を照射した後、光学積層体を貼合してなることが製造あるいは保管する上での安定性の点で好ましい。
得られる粘着剤層[II]については、そのゲル分率が80%以上であることが耐久性能と耐白抜け性の点で好ましく、特には90重量%以上が好ましい。ゲル分率が80重量%未満では凝集力が不足することに起因する耐久性不足や耐白抜け現象が悪化することになるので好ましくない。
本発明で用いられる偏光板は、偏光フィルムの両面に三酢酸セルロース系フィルムを保護フィルムとして積層したものであり、かかる偏光フィルムとしては、平均重合度が1500〜10000、ケン化度が85〜100モル%のポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムを原反フィルムとして、ヨウ素−ヨウ化カリウムの水溶液あるいは二色性染料により染色された一軸延伸フィルム(2〜10倍、好ましくは3〜7倍程度の延伸倍率)が用いられる。
尚、実施例中「%」、「部」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、アクリル酸(a1)5部、ブチルアクリレート(a2)95部及び酢酸エチル80部、アセトン40部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(a−1)溶液(重量平均分子量180万、分散度3、ガラス転移温度−51℃、固形分16%、粘度8500mPa・s(25℃))を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、アクリル酸(a1)5部、ブチルアクリレート(a2)95部及び酢酸エチル120部、アセトン30部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で5時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(a−2)溶液(重量平均分子量120万、分散度4、ガラス転移温度−51℃、固形分20%、粘度6000mPa・s(25℃))を得た。
上記で得られたアクリル系樹脂(a−1)100部(樹脂分)に、酢酸エチル/トルエン=50部/50部の混合溶媒中で、ジブチルヒドロキシトルエン0.08部及び2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(b)3.6部を仕込み、60℃で30時間反応させた。最後にトルエンで希釈し、側鎖にエチレン性不飽和基を、アクリル酸(a1)に対して33モル%付加した不飽和基含有アクリル系樹脂(A−3)溶液(樹脂分14.5%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
上記で得られたアクリル系樹脂(a−1)100部(樹脂分)に、酢酸エチル/トルエン=50部/50部の混合溶媒中で、ジブチルヒドロキシトルエン0.08部及び2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(b)2.2部を仕込み、50℃で20時間反応させた。最後にトルエンで希釈し、側鎖にエチレン性不飽和基を、アクリル酸(a1)に対して20モル%付加した不飽和基含有アクリル系樹脂(A−4)溶液(樹脂分13.5%、粘度4000mPa・s(25℃))を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a1)5部、ブチルアクリレート(a2)95部及び酢酸エチル80部、アセトン40部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(a−5)溶液(重量平均分子量170万、分散度4、ガラス転移温度−54℃、固形分16%、粘度8500mPa・s(25℃))を得た。
光重合開始剤(B−1)として、以下のものを用意した。
・1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、「イルガキュア184」)
シラン系化合物(C−1)として、以下のものを用意した。
・γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製、「KBM403」)
架橋剤(D−1)として、以下のものを用意した。
・トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物の55%酢酸エチル溶液(日本ポリウレタン社製、「コロネートL−55E」)
上記の不飽和基含有アクリル系樹脂(A−1)の製造に用いた官能基含有アクリル系樹脂(a−1)と同様のものを用いた。
上記の不飽和基含有アクリル系樹脂(A−2)の製造に用いた官能基含有アクリル系樹脂(a−2)と同様のものを用いた。
表1に示す如き配合組成にて活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物溶液を調製した(酢酸エチルにより表1の通り希釈した。)。得られた活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物溶液をポリエステル系離型シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、90℃で3分間乾燥した後、かかる活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物層[I]側を偏光板(厚み190μm)上に転写し、高圧水銀ランプにて紫外線照射(表1記載の照射量)を行い、40℃、dryの条件下で4日間熟成させて、粘着剤層[II]付き偏光板を得た。
(1)耐熱試験
80℃、500時間の耐久試験
(2)耐湿熱試験
60℃、90%RH、500時間の耐久試験
(3)温度変化繰り返し試験
−20℃で30分放置した後60℃で30分放置する操作を1サイクルとして、 300サイクル行う耐久試験
(発泡)
○・・・発泡が見られない
△・・・直径100μm未満の発泡が僅かに見られる
×・・・直径100μm以上の発泡が多く見られる
(剥がれ)
○・・・剥がれない
△・・・1mm未満の剥がれ、もしくは浮きスジの発生
×・・・1mm以上の剥がれ
(白抜け)
○・・・白抜けが見られない
△・・・白抜けが僅かに発生
×・・・4辺に白抜けが大きく発生
Claims (16)
- エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)、光重合開始剤(B)およびシラン系化合物(C)を含有してなることを特徴とする光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)中のエチレン性不飽和基含有量が5〜80mmol/100gであることを特徴とする請求項1記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)の重量平均分子量が100万以上で、分散度が5以下であることを特徴とする請求項1または2記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)が、分子内に官能基を持つアクリル系樹脂(a)100部と分子内に該官能基と反応し得る官能基を有するエチレン性不飽和化合物(b)1〜20部とを反応させてなることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 分子内に官能基を持つアクリル系樹脂(a)の官能基がカルボキシル基および/または水酸基であることを特徴とする請求項4記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 官能基を有するエチレン性不飽和化合物(b)の官能基がイソシアネート基またはグリシジル基であることを特徴とする請求項4又は5記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)100重量部に対して、光重合開始剤(B)が0.01〜10重量部、シラン系化合物(C)が0.001〜10重量部であることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)100重量部に対して、更に架橋剤(D)を0.1〜10重量部含有することを特徴とする請求項1〜7いずれか記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)100重量部に対して、更にエチレン性不飽和基を含有しないアクリル系樹脂(E)を10〜100部含有することを特徴とする請求項1〜8いずれか記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- エチレン性不飽和基を含有しないアクリル系樹脂(E)の重量平均分子量が100万以上で、分散度が5以下、ガラス転移温度が−60〜−20℃であることを特徴とする請求項9記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 更に、多官能アクリレートオリゴマー(F)を含有することを特徴とする請求項1〜10いずれか記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 組成物全体としての不飽和基含有量が5〜80mmol/100gであることを特徴とする請求項1〜11いずれか記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)が、分子内に官能基を持つアクリル系樹脂(a)の官能基がカルボキシル基であるアクリル系樹脂(a)よりなるエチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)と、分子内に官能基を持つアクリル系樹脂(a)の官能基が水酸基であるアクリル系樹脂(a)よりなるエチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A)とを混合してなることを特徴とする請求項1〜12いずれか記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 請求項1〜13いずれか記載の光学積層体用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物からなる層[I]に活性エネルギー線を照射してなる粘着剤層[II]を光学積層体に設けたことを特徴とする粘着剤層付き光学積層体。
- 粘着剤層[II]のゲル分率が80%以上であることを特徴とする請求項14記載の粘着剤層付き光学積層体。
- 光学積層体が、偏光板であることを特徴とする請求項14または15記載の粘着剤層付き光学積層体。
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