JP2011168773A - 粘着剤、光学部材用粘着剤、粘着剤層付き光学部材、画像表示装置、活性エネルギー線及び/又は熱硬化性粘着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アクリル系樹脂(A)と、エチレン性不飽和基を1つ含有する芳香族化合物(B)、及びエチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(C)を含有する粘着剤組成物[I]が、活性エネルギー線及び/又は熱により硬化されてなる粘着剤であり、芳香族化合物(B)の含有量が、アクリル系樹脂(A)100重量部に対して3〜300重量部で、かつ、芳香族化合物(B)とエチレン性不飽和化合物(C)の合計量に対する芳香族化合物(B)の含有割合(mol%)が50mol%よりも大きいことを特徴とする粘着剤。
【選択図】なし
Description
ところが、多量の芳香族モノマーを用いて重合を行なうと反応液中の粘度が上昇してしまうため、光学用途の粘着剤で一般的に使用される高分子量(例えば、重量平均分子量100万以上)のアクリル系樹脂を製造することは困難であり、また、一般的に芳香族モノマーは、その製造時に発生する不純物のジアクリレート体を蒸留等で取り除くことが困難であるために、不純物のジアクリレート体を含んだものであることが多く、かかる不純物の影響で、上記と同様に高分子量のアクリル系樹脂を製造することは困難であった。
更に、比較的重合が行ないやすい、ベンジルアクリレートやフェノキシエチルアクリレートなどの低分子量の芳香族モノマーを重合に用いた場合には、重合時の残存モノマーが、粘着剤層形成後も残ってしまう可能性があり、その臭気も問題となるものであった。
更には、上記粘着剤を用いてなる光学部材用粘着剤、およびかかる光学部材用粘着剤を含む粘着剤層および光学部材の積層構造を含む粘着剤層付き光学部材、かかる光学部材からなる画像表示装置に関するものである。
一般的に光漏れが発生する要因は、偏光板を耐熱条件下にさらした際の収縮により、偏光板のトリアセチルセルロース(TAC)系保護フィルムに応力が集中し複屈折(正の光弾性係数を有する)が発生したり、粘着剤のアクリルポリマーが同様に偏光板の収縮に追随することにより配向し、複屈折(一般的には負の光弾性係数を有する)を発生するものと推測される。
そこで、本発明では、従来の負の複屈折を発生するアクリル系樹脂(A)に対して、正の複屈折を発生する芳香族化合物(B)とエチレン性不飽和化合物(C)の硬化物を均一に混合することにより、アクリル系樹脂(A)の複屈折及び/またはトリアセチルセルロース系フィルムの複屈折の発生を芳香族化合物(B)とエチレン性不飽和化合物(C)の硬化物により相殺することによって耐光漏れ性に優れた粘着剤層付き偏光板を得ることができたものである。
逆に、芳香族化合物(B)とエチレン性不飽和化合物(C)の量関係が反対になると、その硬化物は分岐構造が非常に多くなりその構造上の自由度は失われ、配向が起こりにくくなり、本発明の効果を成しえないものとなると推測される。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
本発明の粘着剤組成物[I]は、アクリル系樹脂(A)、エチレン性不飽和基を1つ含有する芳香族化合物(B)、およびエチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(C)を含有してなるものである。
これら官能基含有モノマー(a2)は、単独で用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
Tg:共重合体のガラス転移温度(K)
Tga:モノマーAのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wa:モノマーAの重量分率
Tgb:モノマーBのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wb:モノマーBの重量分率
Tgn:モノマーNのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wn:モノマーNの重量分率
(Wa+Wb+・・・+Wn=1)
かかる(メタ)アクリロイル基を含有する構造部位としては、オキシアルキレン構造も含有する下記一般式(1)で示されるものが好ましい。
(式中、Rは水素原子またはメチル基、Xはアルキレン基、nは1以上の整数である。)
nが2以上のポリオキシアルキレン鎖部位の場合は、同一オキシアルキレン鎖のホモ重合体でもよいし、相異なるオキシアルキレン鎖がランダム或いはブロック状に共重合したものでもよい。
また、上記アルキレン基は置換基を有していてもよく、置換基としては、通常ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、スルファニル基、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられるが、これらの中でも水酸基が好ましい。
かかる(メタ)アクリロイル基を含有する構造部位としては、前述した一般式(1)で示されるものが好ましい。
なお、アクリル系樹脂(A)が、反応に関わる場合には、活性エネルギー線および/または熱による単官能性芳香族化合物(B)、および多官能性不飽和化合物(C)のポリマー化に限らず、不飽和基含有アクリル系樹脂(A)と単官能性芳香族化合物(B)、および多官能性不飽和化合物(C)とのポリマー化等に伴う硬化も生じることとなる。
より一層優れたものが得られるようになる。
また、上記添加剤の他にも、粘着剤組成物[I]の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されたものであっても良い。
なお、粘度の測定に関しては、JIS K5400(1990)の4.5.3回転粘度計法に準じて測定した。
[アクリル系樹脂(A−1)]
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、ブチルアクリレート(a1)98.5部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)1部、アクリル酸(a2)0.5部及び酢酸エチル75部、アセトン45部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A−1)溶液(重量平均分子量(Mw)200万、分散度(Mw/Mn)3.1、ガラス転移温度−54℃、固形分16%、粘度8,000mPa・s(25℃))を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、ブチルアクリレート(a1)94.8部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)0.2部、アクリル酸(a2)5部及び酢酸エチル120部、アセトン45部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A−2)溶液(重量平均分子量(Mw)150万、分散度(Mw/Mn)3.4、ガラス転移温度−51℃、固形分23%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、ブチルアクリレート(a1)66.3部、フェノキシエチルアクリレート30部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a2)3.5、アクリル酸0.2部(a2)及び酢酸エチル150部、アセトン45部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A−3)溶液(重量平均分子量(Mw)150万、分散度(Mw/Mn)3.5、ガラス転移温度−45℃、固形分20%、粘度8,000mPa・s(25℃))を得た。
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
AAc:アクリル酸
PEA:フェノキシエチルアクリレート
単官能性芳香族化合物(B−1)として、以下のものを用意した。
・フェニルジエチレングリコールアクリレート(共栄社製、商品名「ライトアクリレートP2HA」:分子量236.3)
単官能性芳香族化合物(B−2)として、以下のものを用意した。
・エトキシ化オルトフェニルフェノールアクリレート(日立化成工業社製、商品名「FA−301A」:分子量268.3)
多官能性不飽和化合物(C−1)として、以下のものを用意した。
・トリメチロールプロパントリアクリレート(分子量296.3)
光重合開始剤(D−1)として、以下のものを用意した。
・ベンゾフェノンと1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比1:1の混合物(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、「イルガキュア500」)
架橋剤(E−1)として、以下のものを用意した。
・トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物の55%酢酸エチル溶液(日本ポリウレタン社製、「コロネートL−55E」)
シラン系化合物(F−1)として、以下のものを用意した。
・ γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製、「KBM403」)
シラン系化合物(F−2)として、以下のものを用意した。
・メルカプト系シランカップリング剤(オリゴマータイプ)(信越化学社製、「X−41−1805」)
上記のようにして調製,準備した各配合成分を、下記の表2に示す割合で配合することにより光学部材用粘着剤形成材料となる粘着剤組成物を調製し、これを酢酸エチルにて希釈し(粘度〔500〜10000mPa・s(25℃)〕)粘着剤組成物溶液を作製した。
実施例1に対して、単官能性芳香族化合物(B−1)と多官能性化合物(C−1)の配合比を変更した粘着剤組成物溶液を作製した。
芳香族成分を活性エネルギー線照射で硬化される不飽和化合物に含有させている実施例の粘着剤組成物に代えて、芳香族成分がアクリル系樹脂に組み込まれているタイプのアクリル系樹脂(A−2)を含有する粘着剤組成物溶液を作製した。
芳香族成分を活性エネルギー線照射で硬化される不飽和化合物に含有させている実施例の粘着剤組成物に代えて、芳香族成分を非硬化性の化合物(フルオレン)として含有している粘着剤組成物を作製した。
得られた粘着剤層付きPETフィルムを25×40mmに切断した後、離型シートを剥がし、指で粘着剤層に触れて、そのタック感を下記の基準で評価した。
○:よいタック感がある
×:あまりタック感がない
得られた粘着剤層付きPETフィルムを23℃×50%R.H.で3時間調温調湿条件で放置した後、離型シートを剥がし、その臭いを嗅ぎ、下記の基準で評価した。
○:モノマー臭を感じない
×:モノマー臭を感じる
得られた粘着剤層付きPETフィルムを40×40mmに切断した後、離型シートを剥がし粘着剤層側を50×100mmのSUSメッシュシート(200メッシュ)に貼合してから、SUSメッシュシートの長手方向に対して中央部より折り返してサンプルを包み込んだ後、トルエン250gの入った密封容器にて23℃×24時間浸漬した際の重量変化にてゲル分率の測定を行なった。
・ヘイズ測定用サンプルの製造
上記粘着剤組成物溶液を、ポリエステル系軽剥離離型シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、90℃で3分間乾燥した後、形成された粘着剤組成物層側をポリエステル系重剥離離型シートで貼り合わせ、フュージョン社製無電極ランプ[LH6UVランプのHバルブ]にてピーク照度:600mW/cm2,積算露光量:240mJ/cm2で紫外線照射を行ない(120mJ/cm2×2パス)、その後23℃×50%R.H.の条件下で10日間エージングさせて基材レスの粘着剤層を得た。得られた基材レスの粘着剤層を3cm×4cmに切り抜き、軽剥離離型シートを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板(コーニング社製、イーグルXG)に押圧して、さらに重剥離離型シートを剥離して、ヘイズ測定用サンプルを得た。
・ヘイズ値の測定
上記ヘイズ測定用サンプルの拡散透過率及び全光線透過率を、HAZE MATER NDH2000(日本電色工業社製)を用いて測定した。なお、本機はJIS K7361−1に準拠している。
得られた拡散透過率と全光線透過率の値を下記式に代入して、ヘイズを算出した。
ヘイズ値(%)=(拡散透過率/全光線透過率)×100
・比較例5にはフルオレン15部を、比較例6にはフルオレン30部を配合した。
・表中「---」は配合しなかったことを表す
なお、上記偏光板には、美舘イメージング社製「MLP38U」を用い、延伸軸に対して45℃になるようにカットして使用した。
得られた粘着剤層付き偏光板の離型シートを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板(コーニング社製、イーグルXG)に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合した後、オートクレーブ処理(50℃、0.5MPa、20分)を行ない、その後、下記(1)〜(4)の耐久試験(耐湿熱試験、ヒートサイクル試験、耐熱試験)において発泡、剥がれの評価を行なった。更に、下記(4)の耐熱試験においては、上記発泡、剥離の評価に加えて、偏光板がクロスニコルになるように表と裏の両面に同じサンプルを貼合した光漏れ観察用サンプルを作製し、光漏れ現象の評価も行なった。
なお、使用した試験片サイズは、20cm×15cmに打抜いて使用した。
(1)耐湿熱試験
60℃、90%R.H.150時間の耐久試験
(2)ヒートサイクル試験
−35℃で60分間放置した後、70℃で60分間放置する操作を1サイクルとして、75サイクル行なう耐久試験
(3)耐熱試験(A)
90℃、150時間の耐久試験
(4)耐熱試験(B)
80℃、150時間の耐久試験および光漏れ
(発泡)
○・・・発泡がほとんど見られない
△・・・発泡がわずかに見られる
×・・・発泡が多く見られる
(剥離)
○・・・0.5mm未満の剥がれ、もしくは0.5mm未満の浮き跡の発生
△・・・0.5mm以上10mm未満の剥がれ、もしくは0.5mm以上10mm未満の浮き跡の発生
×・・・10mm以上の剥がれ、もしくは10mm以上の浮き跡の発生
(光漏れ)
◎・・・光漏れがほとんどない
○・・・光漏れが僅かに発生
△・・・光漏れが少し発生
×・・・4辺に光漏れが大きく発生
調製した粘着剤層付き偏光板について、幅25mm幅に裁断し、離型フィルムを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板(コーニング社製、「コーニング1737」)に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合した。その後、オートクレーブ処理(50℃、0.5MPa、20分)を行い、23℃50%R.H.条件に24時間放置後に、180℃剥離試験を行った。剥離性においては粘着力が小さいことが望まれ、1日後で10N/25mm以下が目標となる。
粘着剤層自体の物性は劣るものであった。
・単官能性芳香族化合物(B−1)を15.7mol%しか配合しなかった比較例3においても、偏光板とガラス板の貼付け時の性能には優れるものの粘着剤層自体の物性は劣るものであった。
・芳香族モノマーを共重合したアクリル系樹脂を使用した比較例4は、共重合されなかった芳香族モノマー依存の不快なモノマー臭が発生し、また残存モノマーの影響により耐熱試験において僅かに発泡が発生する結果となった。
・非硬化性の芳香環含有低分子化合物であるフルオレンを混合した比較例5、6においては、フルオレン由来の臭気が発生するのに加え、混合量を増やすとアクリル系樹脂との相溶性が悪いため、塗膜ヘイズが非常に悪化し、更には低分子化合物がブリードアウトしてしまい、粘着層として全く機能しないものであった。
Claims (12)
- アクリル系樹脂(A)と、エチレン性不飽和基を1つ含有する芳香族化合物(B)、及びエチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(C)を含有する粘着剤組成物[I]が、活性エネルギー線及び/又は熱により硬化されてなる粘着剤であり、芳香族化合物(B)の含有量が、アクリル系樹脂(A)100重量部に対して3〜300重量部で、かつ、芳香族化合物(B)とエチレン性不飽和化合物(C)の合計量に対する芳香族化合物(B)の含有割合(mol%)が50mol%よりも大きいことを特徴とする粘着剤。
- 芳香族化合物(B)が、モノ(メタ)アクリレート系の芳香族化合物であることを特徴とする請求項1記載の粘着剤。
- 芳香族化合物(B)の引火点が、145℃以上であることを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤。
- 芳香族化合物(B)の分子量が200〜10,000であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の粘着剤。
- 粘着剤組成物[I]が、重合開始剤(D)を含有することを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の粘着剤。
- 粘着剤組成物[I]が、架橋剤(E)を含有し、架橋剤により架橋されてなることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の粘着剤。
- ゲル分率が30〜90%であることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の粘着剤。
- 請求項1〜7いずれか記載の粘着剤を用いてなることを特徴とする光学部材用粘着剤。
- 光学部材が偏光板であることを特徴とする請求項8記載の光学部材用粘着剤。
- 請求項8または9記載の光学部材用粘着剤を含む粘着剤層および光学部材の積層構造を含む粘着剤層付き光学部材。
- 請求項10記載の粘着剤層付き光学部材を用いることを特徴とする画像表示装置。
- アクリル系樹脂(A)と、エチレン性不飽和基を1つ含有する芳香族化合物(B)及びエチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(C)を含有し、芳香族化合物(B)の含有量が、アクリル系樹脂(A)100重量部に対して3〜300重量部で、かつ、芳香族化合物(B)とエチレン性不飽和化合物(C)の合計量に対する芳香族化合物(B)の含有割合(mol%)が50mol%よりも大きいことを特徴とする活性エネルギー線及び/又は熱硬化性粘着剤組成物。
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