JP2010121118A - 粘着剤組成物および粘着剤、ならびに光学部材用粘着剤、それを用いて得られる粘着剤層付き光学部材 - Google Patents

Abstract

【課題】帯電防止性能に優れ、さらには、高温，高湿の条件下においても、光学積層体、とりわけ偏光板とガラス基板との接着性に優れ、粘着剤層とガラス基板との間に発泡や剥離が生じないうえに、偏光フィルムの収縮により生じる光漏れ現象を防止することができる等の耐久性に優れた粘着剤組成物および粘着剤を提供する。
【解決手段】ＨＬＢが６．８以上のアクリル系樹脂（Ａ）と、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ）を含有してなることを特徴とする粘着剤組成物、およびＨＬＢが６．８以上のアクリル系樹脂（Ａ）と、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ）を含有してなることを特徴とする粘着剤組成物［Ｉ］が、架橋されてなることを特徴とする粘着剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、粘着剤組成物および粘着剤、ならびに光学部材用粘着剤、それを用いて得られる粘着剤層付き光学部材に関する。詳しくは、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、ＰＤＰ等の画像表示装置に好適に用いられる光学フィルム（偏光フィルム、位相差フィルム、光学補償フィルム、輝度向上フィルム等）等、具体的には、偏光フィルムが、三酢酸セルロース系フィルム等の保護フィルムで被覆された光学積層体と液晶セルのガラス基板との接着に用いられる光学部材用粘着剤、ならびにこの光学部材用粘着剤からなる粘着剤層が形成された粘着剤層付き光学部材、とりわけ粘着剤層付き偏光板に関するものである。

従来より、偏光フィルム、例えば偏光性が付与されたポリビニルアルコール系フィルム等の両面が、セルロース系フィルム、例えば三酢酸セルロースフィルムで被覆された偏光板を、２枚のガラス板の間に配向した液晶成分を狭持させた液晶セルの表面に積層し、液晶表示板とすることが行われており、この液晶セル面への積層は、偏光板表面に設けた粘着剤層を上記液晶セル面に当接し、押し付けることにより行われるのが通常である。

そして、上記偏光板等の光学部材の表面に設けた粘着剤層には、傷や汚れを防止する目的でセパレーターが設けられたり、加工および搬送過程で生じる傷や汚れ等を防止する目的で表面保護フィルム等が設けられたりするが、液晶セル等に貼り合わせる際にはこれらセパレーターや表面保護フィルムは不要となり、剥離除去されることになる。このような光学部材からセパレーターや表面保護フィルムを剥離する際に静電気が発生することとなり、この静電気により、光学部材にゴミが付着したり、液晶配向の乱れによる異常表示が生じたり、周辺回路素子の静電破壊が起きたりする等の不具合が生じるという問題がある。

また、上記の粘着剤層を設けた光学部材を液晶セルに貼り合わせる際に、異物混入や損傷、接着ミス等が生じた場合、剥離して再貼合することになるが、この剥離に際しても上記と同様、静電気が生じ不具合が生じることとなる。
このような静電気発生に起因した不具合の発生防止対策として、例えば、光学部材の片面または両面にガラス転移温度が０℃以下のポリマーとイオン性液体を有する粘着剤層を形成させて得られる粘着型光学部材が提案されている（特許文献１参照）。

特開２００６−１１３６５号公報

しかしながら、上記特許文献１の開示技術では、イオン性液体を配合しているため帯電防止性能の効果は認められるものの、ベースポリマー自身については帯電防止性能を有しない一般的なものしか記載されておらず、帯電防止性能は上記イオン液体のみに頼るものであった。

ここで、上記特許文献１には、イオン液体としてジシアナミドアニオンを有するイオン液体が記載されており、該イオン液体の導電率は非常に高いものであるため、帯電防止剤として用いた場合には、高い帯電防止性能が発揮されると考えらていた。
しかしながら、ジシアナミドアニオンを有するイオン液体をアクリル系樹脂に対する帯電防止剤として用いる場合において、該イオン液体は極性が高いものであるために、疎水性の高いポリマーである通常のアクリル系樹脂ポリマーとの相溶性が悪く、高い帯電防止性能を発揮させることを目的として該イオン液体を添加しても、期待するほどの帯電防止性能が得られないものであり、実用的には非常に限られたイオン液体のみがアクリル系樹脂の帯電防止剤として使用できるのが現状であった。

また、上記特許文献１では、使用対象である光学部材、特に偏光板用途において重要である耐久性および光漏れ防止性能については全く考慮されてはいないものであり、まだまだ改善の余地の残るものであった。

ちなみに、偏光板が用いられる液晶表示板は、パソコンや液晶テレビ、カーナビゲーション等の表示装置として広範囲に使用され、それに伴って使用環境も非常に過酷になっており、上記過酷な環境下での使用においても耐久性に優れることが要求されており、例えば、高温、高湿といった過酷な環境下においても、粘着剤層とガラス板との間に生じる発泡や剥がれといった現象がないこと、さらに、高温、高湿の環境下では、偏光フィルムが収縮してしまうのに対して、粘着剤層がこの偏光フィルムの収縮に追従することができず、液晶表示板の周縁部から光が漏れるという、いわゆる光漏れ現象がないことが要求されている。

そこで、本発明ではこのような背景下において、帯電防止性能に優れ、さらには、高温，高湿の条件下においても、光学積層体、とりわけ偏光板とガラス基板との接着性に優れ、粘着剤層とガラス基板との間に発泡や剥離が生じないうえに、偏光フィルムの収縮により生じる光漏れ現象を防止することができる等の耐久性に優れた粘着剤組成物および粘着剤、とりわけ光学部材用粘着剤組成物および光学部材用粘着剤ならびにそれを用いて得られる粘着剤層付き光学部材の提供を目的とする。

しかるに本発明者等は、かかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、粘着剤組成物を構成する主成分のアクリル系樹脂（Ａ）として、通常のアクリル系樹脂よりも親水性の高いアクリル系樹脂を用いることにより、帯電防止剤として、高い導電率を示し極性の高いシアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物を粘着剤組成物に配合した場合においても、両者が相溶性よく混ざり、十分な帯電防止性能が発揮されることを見出し、本発明を完成させるに至った。

即ち、本発明の要旨は、ＨＬＢが６．８以上のアクリル系樹脂（Ａ）と、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ）を含有してなることを特徴とする粘着剤組成物、およびＨＬＢが６．８以上のアクリル系樹脂（Ａ）と、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ）を含有してなることを特徴とする粘着剤組成物［Ｉ］が架橋されてなることを特徴とする粘着剤に関するものである。

なお、本発明で用いるアクリル系樹脂（Ａ）に関しては、通常、構成モノマーの一部として親水性官能基を有するモノマーを用い、共重合させて得られたものであっても、アクリル系樹脂のＨＬＢは一般的に４．５〜６．５程度であるところ、本発明では通常よりも多量の親水性官能基を有するモノマー成分を用いることによりＨＬＢが６．８以上という親水性の高いアクリル系樹脂（Ａ）を得たものである。

本発明の粘着剤は、特に光学部材用途として好適に用いることが可能であり、粘着物性と帯電防止性能のバランスに優れ、また、高温、高湿の条件下においても、光学積層体、とりわけ偏光板とガラス基板との接着性に優れ、粘着剤層とガラス基板との間に発泡や剥離が生じないうえに、偏光フィルムの収縮により生じる光漏れ現象を防止することができる等の耐久性にも優れた液晶表示板を得ることができる。
また、本発明のアクリル系樹脂を架橋する場合には、活性エネルギー線及び／又は熱により不飽和基含有化合物を架橋して、アクリル系樹脂との絡み合いによる物理架橋を用いたり、あるいは通常の架橋剤を用いた化学架橋を用いることができる。ここで、前者を使用する場合、粘着剤塗布後に活性エネルギー線の照射及び／又は加熱により架橋を行うため、短時間で架橋を完成させることができ、また、後者を利用する場合には、シアノ基含有アニオンの触媒効果により、通常であると常温で１週間〜２週間のエージング期間がかかるところ、１週間以内のエージング期間で架橋を完了することが可能であり、生産性の改良にも寄与できるものである。

以下、本発明の構成につき詳細に説明するが、これらは望ましい実施態様の一例を示すものである。

まず、本発明の粘着剤組成物について説明する。
本発明の粘着剤組成物は、ＨＬＢが６．８以上のアクリル系樹脂（Ａ）（以下、単に「アクリル系樹脂（Ａ）」と記すことがある）と、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ）を含有してなるものである。

本発明におけるアクリル系樹脂（Ａ）は、ＨＬＢが６．８以上という条件を満たすアクリル系樹脂であればよく、例えば親水性基を通常より多く含有させることにより得られる。

本発明におけるＨＬＢ（Hydrophilie-Lipophile Balance）とは、Daviesの理論によるＨＬＢ値であり、ＨＬＢ＝Σ（親水基の基数）＋Σ（親油基の基数）＋７で表される値である。
かかる親水基、親油基の種類および親水基、親油基の基数の値の例としては、下記［表１］に記載するものが挙げられるが、詳細に関しては、文献「新版界面活性剤ハンドブック」（日本油脂株式会社著、工学図書株式会社版）の第２３４〜２４２頁の５．１．５．〜５．１．７．に記載されている。

本発明におけるＨＬＢの値は、６．８以上であることが必要であるが、好ましくは６．８〜１０、特に好ましくは７．０〜８．２、更に好ましくは７．２〜８．０である。かかるＨＬＢの値が大きすぎるとアクリル系樹脂の耐湿熱性が低下する傾向があり、小さすぎると後述のイオン性化合物（Ｂ）との相溶性が低下して帯電防止能が低下する傾向がある。。

かかるアクリル系樹脂（Ａ）のＨＬＢの値は、共重合成分として使用するアクリル系モノマーの種類、配合割合を変更することによって調整することができるのである。

本発明におけるアクリル系樹脂（Ａ）としては、側鎖にオキシアルキレン構造を含有するものであることが好ましく、例えば、オキシアルキレン構造を含有するモノマーを共重合させる方法、官能基を含有するアクリル系樹脂の官能基にオキシアルキレン構造を有する化合物を反応させる（後変性させる）方法などによって製造されるものが挙げられる。

上記オキシアルキレン構造を含有するモノマーを共重合させて得られるアクリル系樹脂（Ａ）としては、下記一般式（１）で示される（メタ）アクリル系モノマー（ａ１）を１０重量％以上含有する共重合成分を、その他の共重合成分と共重合させたり、あるいはアクリル系モノマー（ａ１）を単独重合させたりしたものを用いることがアクリル系樹脂の親水性を上げ、シアノ基含有イオン性化合物の帯電防止性能を生かす点で好ましい。

（式中、Ｘはアルキレン基、Ｙは水素またはアルキル基、Ｒ_１は水素原子またはメチル基、ｎは１以上の整数である。）

上記、一般式（１）中のＸはアルキレン基であり、中でも、炭素数１〜１０のアルキレン基が好ましく、特には、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基等の炭素数１〜４のアルキレン基が好ましく、特にはエチレン基が好ましい。また、ｎが２以上のポリオキシアルキレン構造部位の場合は、同一オキシアルキレン構造のホモ重合体でもよいし、相異なるオキシアルキレン構造がランダム或いはブロック状に共重合したものでもよい。

上記、一般式（１）中のＹは水素原子またはアルキル基である。アルキル基の炭素数としては、具体的には１〜１５が好ましく、特に好ましくは１〜１０、更に好ましくは１〜５である。かかる炭素数が長すぎるとＨＬＢが下がってしまい、親油性となることによって、帯電防止性能が低下する傾向がある。Ｙの具体的な構造としては、水素原子、メチル基であることが、帯電防止能の向上の点で特に好ましい。

上記一般式（１）中のＲ_１は、水素原子またはメチル基である。

上記一般式（１）中のｎは１以上の整数であり、好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜２あり、更に好ましくは１である。かかるｎの値が大きすぎるとアクリル系樹脂の耐湿熱性が低下する傾向があり、また、調達できる原料の中で、不純物が少なくアクリル系樹脂を作りやすい点でもｎが小さいことが好ましい。

上記一般式（１）中のＹが水素原子の場合に、ｎ＝１のモノマーとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、（４−ヒドロキシメチルシクロへキシル）メチルアクリレート等のアクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のオキシアルキレン変性モノマー等の１級水酸基含有モノマー；２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等の２級水酸基含有モノマー；２，２−ジメチル−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の３級水酸基含有モノマーが挙げられ、ｎが２以上のモノマーとしては、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリプロピレングリコール誘導体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール−テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

上記一般式（１）中のＹがアルキル基である場合には、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、２−ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコール-モノ（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等の脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。

上記（メタ）アクリル系モノマー（ａ１）の中でも、効果的に親水性を与える点で水酸基含有モノマーおよびメトキシ基含有モノマーが好ましく、特には一級水酸基含有モノマー、メトキシ基含有モノマーが好ましく、更には２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。

本発明のアクリル系樹脂（Ａ）では、かかる（メタ）アクリル系モノマー（ａ１）を単独重合またはその他共重合成分と共重合させたものであり、共重合させる場合の含有量は、共重合成分全体に対して１０重量％以上含有することが好ましく、特に好ましくは１０〜９０重量％、更に好ましくは１５〜７０重量％、殊に好ましくは２０〜５５重量％である。（メタ）アクリル系モノマー（ａ１）の含有量が多すぎるとアクリル系樹脂の保存安定性が低下する傾向があり、少なすぎると帯電防止性能が不十分になる傾向がある。

上記（メタ）アクリル系モノマー（ａ１）と共重合させる共重合成分としては、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー（ａ２）、必要に応じて（メタ）アクリル系モノマー（ａ１）以外の官能基含有モノマー（ａ３）やその他の共重合性モノマー（ａ４）が挙げられる。

かかる（メタ）アクリル酸エステル系モノマー（ａ２）としては、例えば（メタ）アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。かかる（メタ）アクリル酸アルキルエステルについては、アルキル基の炭素数が、通常１〜２０、特には１〜１２、更には１〜８、殊には４〜８であることが好ましく、具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。その他（メタ）アクリル酸エステル系モノマーとしてはフェニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは１種を単独で又は２種以上を併せて用いることができる。

かかる（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ａ２）の中でも、共重合性、粘着物性、取り扱いやすさ及び原料入手しやすさの点で、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートが好ましく用いられ、更に好ましくは帯電防止性能が優れる点でｎ−ブチル（メタ）アクリレートが用いられる。

かかる官能基含有モノマー（ａ３）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、アクリルアミドＮ−グリコール酸、ケイ皮酸、（メタ）アクリル酸のミカエル付加物（例えば、アクリル酸ダイマー、メタクリル酸ダイマー、アクリル酸トリマー、メタクリル酸トリマー、アクリル酸テトラマー、メタクリル酸テトラマー等）、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステル（例えば、２−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、２−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等）等のカルボキシル基含有モノマー；グリシジル（メタ）アクリレート、アリルグリシジルエーテル等のグリシジル基含有モノマー；アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−（ｎ−ブトキシアルキル）アクリルアミド、Ｎ−（ｎ−ブトキシアルキル）メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、アクリルアミド−３−メチルブチルメチルアミン、ジメチルアミノアルキルアクリルアミド、ジメチルアミノアルキルメタクリルアミド等のアミド基含有モノマー；ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有モノマー；アクリロイルモルフォリン等の窒素含有モノマー；エチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、メタアリルスルホン酸等のオレフィンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸あるいはその塩等のスルホン酸基含有モノマー；等が挙げられ、単独又は２種以上併用して用いられる。

かかる官能基含有モノマー（ａ３）の中でも、カルボキシル基含有モノマー、グリシジル基含有モノマー、アミド基含有モノマー、窒素含有モノマーが好適に用いられ、更にはカルボキシル基含有モノマーが、剥離物性に優れ、また耐久性にも寄与する点で、特に好適に用いられる。

その他の共重合性モノマー（ａ４）としては、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アルキルビニルエーテル、ビニルトルエン、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、イタコン酸ジアルキルエステル、フマル酸ジアルキルエステル、アリルアルコール、アクリルクロライド、メチルビニルケトン、Ｎ−アクリルアミドメチルトリメチルアンモニウムクロライド、アリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジメチルアリルビニルケトン等のモノマーが挙げられる。

（メタ）アクリル系モノマー（ａ１）以外の重合成分の含有割合としては、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー（ａ２）が０〜９０重量％、特には１０〜８５重量％、更には３０〜８０重量％であることが好ましく、（メタ）アクリル系モノマー（ａ１）以外の官能基含有モノマー（ａ３）が０〜４０重量％、特には０〜３０重量％、更には０〜２０重量％であることが好ましく、その他の共重合モノマー（ａ４）が０〜５０重量％、特には０〜４０重量％、更には０〜３０重量％であることが好ましい。

また、高分子量化を目的とする場合、エチレングリコールジ（メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼン等のエチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物等を併用することもできる。

本発明においては、上記（ａ１）〜（ａ４）のモノマー成分を重合することによりアクリル系樹脂（Ａ）を製造するのであるが、かかる重合に当たっては、従来公知の方法により行うことができる。例えば、有機溶媒中に、上記（メタ）アクリル系モノマー（ａ１）、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー（ａ２）、その他の官能基含有モノマー（ａ３）、その他の共重合性モノマー（ａ４）等の重合モノマー、重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル、過酸化ベンゾイル等）を混合あるいは滴下し、還流状態あるいは５０〜９０℃で２〜２０時間重合する。

アクリル系樹脂（Ａ）の重量平均分子量については、通常１０万〜３００万、好ましくは３０万〜２５０万、特に好ましくは６０万〜２００万である。重量平均分子量が小さすぎると、後述の活性エネルギー線照射によっても十分な凝集力が得られない傾向があり、大きすぎると希釈溶剤を大量に必要とし、塗工性やコストの面で好ましくない傾向となる。

また、アクリル系樹脂（Ａ）の分散度（重量平均分子量／数平均分子量）は、特に限定されないが、２０以下であることが好ましく、特には１５以下が好ましく、更には１０以下が好ましく、殊には７以下が好ましい。かかる分散度が高すぎると粘着剤層の、耐湿熱性や光漏れなどの耐久性能が劣る傾向にある。なお、分散度の下限は、製造の限界の点から、通常２である。

更に、アクリル系樹脂（Ａ）のガラス転移温度は一概には特定されないが、−８０〜−２０℃、特には−７５〜−２５℃、更には−６０〜−３０℃が好ましく、ガラス転移温度が高すぎるとタックが不足する傾向があり、低すぎると耐熱性に劣る傾向がある。

尚、上記の重量平均分子量は、標準ポリスチレン分子量換算による重量平均分子量であり、高速液体クロマトグラフィー（日本Ｗａｔｅｒｓ社製、「Ｗａｔｅｒｓ ２６９５（本体）」と「Ｗａｔｅｒｓ ２４１４（検出器）」）に、カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ ＫＦ−８０６Ｌ（排除限界分子量：２×１０⁷、分離範囲：１００〜２×１０⁷、理論段数：１０，０００段／本、充填剤材質：スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、充填剤粒径：１０μｍ）の３本直列を用いることにより測定されるもので、また分散度は重量平均分子量と数平均分子量より求められる。またガラス転移温度はＦｏｘの式より算出されるものである。

本発明におけるシアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ）（以下、単にイオン性化合物（Ｂ）と記すことがある）としては、公知一般のシアノ基含有イオン性化合物を用いることが、帯電防止性能に優れるだけでなく光学部材用粘着剤として用いた際の耐久性にも優れる点で好ましい。また、架橋剤による架橋を行う場合には架橋を促進する効果もあり好ましい。

シアノ基含有イオン性化合物中のシアノ基含有アニオンとしては、下記一般式（２）で示されるシアノ基含有アニオンを用いることも好ましい。

（式中、Ｘは、ホウ素、炭素、窒素、アルミニウム、ケイ素、リン、砒素及びセレンからなる群より選ばれるいずれか１種の元素を表す。Ｙは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基。Ｌ_１およびＬ_２ は、同一または異なっていてもよい有機連結基を表す。ａは、１以上の整数であり、ｂ、ｃ及びｄは、０以上の整数である。）

上記一般式（２）中のＸは、ホウ素、炭素、窒素、硫黄、アルミニウム、ケイ素、リン、砒素及びセレンからなる群より選ばれる少なくとも１種の元素であり、これらの中でもホウ素、炭素、窒素、硫黄が好ましい。

上記一般式（２）中のＹは、水素原子、アルキル基、またはトリフルオロメチル基を表す。上記アルキル基としては炭素数１〜１０であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜４であり、具体例としては、メチル基、エチル基等が好ましく用いられる。上記Ｙとしては、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基であることが特に好ましい。

上記一般式（２）中のＬ_１およびＬ_２は有機連結基であり、好ましくは−Ｓ−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ−であり、特には−ＳＯ_２−、−ＣＯ−が好ましい。かかるＬ_１およびＬ_２は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。

上記一般式（２）中のａは１以上の整数、ｂ、ｃ及びｄは０以上の整数であるが、アニオンの価数が−１であるので、元素Ｘの原子価がｘであるときには、ｘ−１＝（ａ＋ｄ）の関係を満足するようにａおよびｃの値は決められるものである。

かかる一般式（２）で示されるシアノ基含有アニオンの具体例としては、Ｓ⁻（ＣＮ）、Ｎ⁻（ＣＮ）_２、Ｎ⁻（−ＳＯ_２−ＣＮ）_２、Ｃ⁻（ＣＮ）_３、Ｂ⁻（ＣＮ）_４等が挙げられ、これらの中でも、Ｓ⁻（ＣＮ）、Ｎ⁻（ＣＮ）_２が好ましく用いられる。

また、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ）中のシアノ基含有アニオンの分子量としては、通常３０〜３００であり、好ましくは５０〜２５０である。

イオン性化合物（Ｂ）のカチオン成分としては、特に限定されるものではなく、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、希土類金属等の金属系カチオンや、ヘテロ環式化合物のカチオン類、特には１〜５個のヘテロ原子を含む１〜６員環のヘテロ環式化合物のカチオン類、殊にはヘテロ原子として窒素原子を含む１〜５個のヘテロ原子を含む１〜５員環のヘテロ環式化合物のカチオン類等、鎖状の第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンを用いることも好ましい。

これらの中でも、イミダゾリウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンが好ましく、特にはイミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオン、更にはイミダゾリウムカチオンを用いることが良好な帯電防止性能を示す点で好ましく、殊にはトリアルキルイミダゾリウムカチオンを用いることが好ましい。

また、イオン化合物（Ｂ）のカチオン成分の中でイミダゾリウムカチオンとしては、（メタ）アクリル系イミダゾリウムカチオンや、ビニル系イミダゾリウムカチオン等の重合性不飽和基含有イミダゾリウムカチオンを用いることもできる。

上記のカチオンおよびアニオンからなるイオン性化合物（Ｂ）の具体例としては、１，３−ジメチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムジシアナミド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウムジシアナミド、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムジシアナミド、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムジシアナミド、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムジシアナミド等のジアルキルイミダゾリウムジシアナミド、３−エチル−１，２−ジメチル−イミダゾリウムジシアナミド、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムジシアナミド、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムジシアナミド、１，２−ジメチル−３−ヘキシルイミダゾリウムジシアナミド、１，２−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウムジシアナミド、１−イソプロピル−２，３−ジメチルイミダゾリウムジシアナミド等のトリアルキルイミダゾリウムジシアナミド、１，３−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムチオシアネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウムチオシアネート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムチオシアネート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムチオシアネート、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムチオシアネート等のジアルキルイミダゾリウムチオシアネート、３−エチル−１，２−ジメチル−イミダゾリウムチオシアネート、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムチオシアネート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート、１，２−ジメチル−３−ヘキシルイミダゾリウムチオシアネート、１，２−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウムチオシアネート、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート、１−イソプロピル−２，３−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート等のトリアルキルイミダゾリウムチオシアネートが挙げられる。
これらの中でも、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−２，３ジメチルイミダゾリウムチオシアネートが高純度のイオン化合物を作りやすい点で好ましく用いられ、また、固体のイミダゾリウム塩を使うことが精製で再結晶ができることにより、高純度のイオン化合物を作りやすくなる点で好ましい。
なお、これらイオン性化合物（Ｂ）は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

また、イオン性化合物（Ｂ）としては、常温（２５℃）において固体および液体のどちらを用いてもよいが、固体のものを用いる方が、精製で再結晶ができることにより、高純度のイオン化合物を造りやすくなる点で好ましい。
なお、精製が不完全であると、目的外のイオン等が含まれることにより、耐湿熱性に悪影響を及ぼしたり、帯電防止性能がやや劣ったりする傾向がある。

本発明におけるイオン性化合物（Ｂ）としては、６０℃における導電率が２５ｍＳ／ｃｍ以上のものを用いることも優れた帯電防止性能を発揮しやすい点で好ましく、特に好ましくは４０ｍＳ／ｃｍ以上、更に好ましくは５０ｍＳ／ｃｍ以上、殊に好ましくは５５ｍＳ／ｃｍである。６０℃における導電率の上限値としては通常１００ｍＳ／ｃｍである。なお、６０℃における導電率とは、下記の方法により測定したものである。

＜測定方法＞
測定用セル（東亜ＤＫＫ社製、「ＣＧ−５１１Ｂ型セル」）をイオン性化合物（Ｂ）に６０℃で５時間浸漬させた後、電気化学測定システム「ソーラートロン１２８０Ｚ」（英国ソーラートロン社製）を用い、交流インピーダンス法（交流振幅は５ｍＶ、周波数範囲は２０ｋ〜０．１Ｈｚ）にて６０℃における液抵抗Ｒsolnを測定した。次いで、下記式より導電率κを求めた。
（式中、Ｒsolnは液抵抗、κは導電率、Ｋcellは容器定数（cell constant、m^-1）である）

ここで、イオン性化合物（Ｂ）の６０℃における導電率（κ）に関して、例えばカチオン成分が１−エチル−３−メチルイミダゾリウムイミダゾリウムの場合の導電率は、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアンアミド（κ＝５７．９）、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート（κ＝５４．０）、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（κ＝２１．６）である。

イオン性化合物（Ｂ）の含有量としては、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、０．０１〜２０重量部であることが好ましく、特には０．１〜１０重量部が好ましく、更には０．３〜５重量部が好ましい。かかる含有量が多すぎると耐湿熱性が低下する傾向があり、少なすぎると帯電防止性能が不十分な傾向がある。

つぎに、本発明の粘着剤について説明する。
本発明の粘着剤は、上述したＨＬＢが６．８以上のアクリル系樹脂（Ａ）とシアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ）を含有する粘着剤組成物［Ｉ］が架橋されてなるものである。この架橋に際しては、必要に応じて不飽和基含有化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、架橋剤（Ｅ）を存在させることが好ましい。

なお、本発明においては、粘着剤組成物［Ｉ］が、アクリル系樹脂（Ａ）を主成分とするものであることが好ましく、ここで「主成分とする」とは、上記アクリル系樹脂（Ａ）が粘着剤組成物［Ｉ］全量に対して、通常、５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上含有することを意味する。なお、上限としては通常９９．９重量％である。

上記粘着剤組成物［Ｉ］を架橋する方法としては、〔α〕不飽和基含有化合物（Ｃ）および重合開始剤（Ｄ）を含有させ、活性エネルギー線および／または熱により架橋する方法、〔β〕架橋剤（Ｅ）を用いて架橋する方法があげられる。そして、その架橋度合いに関しては、上記〔α〕の方法のみでも充分なものが得られるが、可能であれば、粘着剤の架橋をより一層密とし、光漏れ防止性を向上させるという点から、上記〔α〕および〔β〕の各方法を併用することが特に好ましい。

まず、上記〔α〕の方法である、不飽和基含有化合物（Ｃ）および重合開始剤（Ｄ）を含有させ、粘着剤組成物［Ｉ］を活性エネルギー線および／または熱（活性エネルギー線照射および／または加熱）により架橋する方法について説明する。

上記活性エネルギー線および／または熱（活性エネルギー線照射および／または加熱）により架橋する場合には、粘着剤組成物［Ｉ］として、前述のアクリル系樹脂（Ａ）、イオン性化合物（Ｂ）に加えて、更に不飽和基含有化合物（Ｃ）および重合開始剤（Ｄ）を含有する粘着剤組成物［Ｉ］を用いる。このように、不飽和基含有化合物（Ｃ）を含有することにより、硬化を調整することができ、光学部材用途に適した粘着物性を実現することが可能となるのである。また、上記重合開始剤（Ｄ）を含有することにより、活性エネルギー線照射時および／または加熱時の反応を安定化させることができる。

上記架橋の場合は、不飽和基含有化合物（Ｃ）が活性エネルギー線および／または熱により重合（ポリマー化）されて、アクリル系樹脂（Ａ）との架橋（物理架橋）が行なわれる。アクリル系樹脂（Ａ）が、不飽和基含有アクリル系樹脂である場合には、活性エネルギー線および／または熱による不飽和基含有化合物（Ｃ）のポリマー化に限らず、不飽和基含有アクリル系樹脂（Ａ）と不飽和基含有化合物（Ｃ）とのポリマー化等に伴う架橋も生じることとなる。

本発明で用いられる不飽和基含有化合物（Ｃ）としては、１分子中に１つの不飽和基を有する単官能の不飽和基含有化合物であってもよいし、１分子中に２つ以上の不飽和基を有する多官能の不飽和基含有化合物であってもよいが、好ましくは２つ以上の不飽和基を有する不飽和基含有化合物、より好ましくは３つ以上の不飽和基を有する不飽和基含有化合物であることが活性エネルギー線照射時の硬化性の点で好ましい。

上記不飽和基含有化合物（Ｃ）としては、例えば、ウレタン（メタ）アクリレート系化合物、エポキシ（メタ）アクリレート系化合物、ポリエステル（メタ）アクリレート系化合物や、１分子中に１個以上のエチレン性不飽和基を含有するエチレン性不飽和モノマー、例えば、単官能モノマー、２官能モノマー、３官能以上のモノマー等を用いることができる。これらの中でも、ウレタン（メタ）アクリレート系化合物（ｃ１）、エチレン性不飽和モノマー（ｃ２）を用いることが硬化速度や到達物性の安定性に優れる点で好ましい。
また、上記不飽和基含有化合物（Ｃ）は、オキシアルキレン構造や水酸基、または酸塩基のイオン対および／またはベタイン構造などの親水性を示す構造部位を含有することも帯電防止性能からより好ましい。

上記ウレタン（メタ）アクリレート系化合物（ｃ１）は、分子内にウレタン結合を有する（メタ）アクリレート系化合物であり、水酸基を含有する（メタ）アクリル系化合物と多価イソシアネート化合物を反応させて製造できる。

上記水酸基を含有する（メタ）アクリル系化合物としては、特に限定されず、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイロキシプロピル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等があげられ、中でも３個以上のアクリロイル基を有する水酸基含有（メタ）アクリル系化合物が好ましく用いられる。また、これらは１種または２種以上組み合わせて使用することができる。

上記多価イソシアネート化合物としては、特に限定されることなく、例えば芳香族系、脂肪族系、脂環式系等のポリイソシアネートがあげられ、中でもトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添化ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイソシアネート、変性ジフェニルメタンジイソシアネート、水添化キシリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、フェニレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等のポリイソシアネートあるいはこれらポリイソシアネートの３量体化合物または多量体化合物、ビュレット型ポリイソシアネート、水分散型ポリイソシアネート（例えば、日本ポリウレタン工業社製の「アクアネート１００」、「アクアネート１１０」、「アクアネート２００」、「アクアネート２１０」等）、または、これらポリイソシアネートとポリオールの反応生成物等があげられる。中でも、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートや、それらの３量体化合物または多量体化合物が好ましく用いられる。

上記ポリオールとしては、特に限定されることなく、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリブチレングリコール等のアルキレングリコール系化合物、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡ、ポリカプロラクトン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ポリトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、グリセリン、ポリグリセリン、ポリテトラメチレングリコール等の多価アルコール；ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドのブロックまたはランダム共重合の少なくとも１種の構造を有するポリエーテルポリオール；該多価アルコールまたはポリエーテルポリオールと無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、無水イタコン酸、イタコン酸、アジピン酸、イソフタル酸等の多塩基酸との縮合物であるポリエステルポリオール；カプロラクトン変性ポリテトラメチレンポリオール等のカプロラクトン変性ポリオール；ポリオレフィン系ポリオール；水添ポリブタジエンポリオール等のポリブタジエン系ポリオール等があげられる。これらの中でも、ポリエチレングリコール誘導体が好ましく用いられ、特にはポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルが好ましく用いられる。

さらには、上記ポリオールとして、例えば、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）酪酸、酒石酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピオン酸、２，２−ビス（ヒドロキシエチル）プロピオン酸、２，２−ビス（ヒドロキシプロピル）プロピオン酸、ジヒドロキシメチル酢酸、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸、ホモゲンチジン酸等のカルボキシル基含有ポリオールや、１，４−ブタンジオールスルホン酸ナトリウム等のスルホン酸基またはスルホン酸塩基含有ポリオール等もあげられる。

ポリイソシアネートとポリオールの反応生成物を用いる場合は、例えば、上記ポリオールと上記ポリイソシアネートを反応させて得られる末端イソシアネート基含有ポリイソシアネートとして用いればよい。上記ポリイソシアネートとポリオールの反応においては、反応を促進する目的でジブチルスズジラウレートのような金属触媒や、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７のようなアミン系触媒等を用いることも好ましい。

なお、上記ウレタン（メタ）アクリレート系化合物（ｃ１）として、オキシアルキレン鎖含有ウレタン（メタ）アクリレート系化合物を用いることも優れた帯電防止性能を示す点で好ましい。

上記オキシアルキレン鎖含有ウレタン（メタ）アクリレート系化合物は、上記ポリオールの中でも、アルキレングリコール系化合物を使用することによって得られるものであり、上記オキシアルキレン鎖含有ウレタン（メタ）アクリレート系化合物の構造としては、アルキレングリコール系化合物の両末端の水酸基のうち一方がイソシアネート基と反応し、他方は水酸基のまま残っているオキシアルキレン鎖構造を有するウレタン（メタ）アクリレートであることが、活性エネルギー線照射により硬化した後でも、オキシアルキレン鎖の自由度が大きくイオンの運搬が起こりやすいために優れた帯電防止性能を示す点で好ましい。

また、上記オキシアルキレン鎖含有ウレタン（メタ）アクリレート系化合物は、上記複数個の水酸基を有するポリオール系のアルキレングリコール系化合物に替えて、水酸基を１つのみ有するアルキレングリコール系化合物を使用して得られるものであってもよい。上記水酸基を１つのみ有するアルキレングリコール系化合物としては、例えば、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、ポリエチレングリコールラウリルエーテル、ポリエチレングリコールセチルエーテル、ポリエチレングリコールステアリルエーテル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールトリデシルエーテル、ポリエチレングリコールオレイルエーテル、ポリエチレングリコールオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルセチルエーテル等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のポリプロピレングリコール誘導体等のアルキル基含有ポリアルキレングリコール誘導体があげられる。

上記ウレタン（メタ）アクリレート系化合物の製造方法としては、特に制限されず、例えば、水酸基含有（メタ）アクリル系化合物と多価イソシアネート化合物を混合し、３０〜８０℃、２〜１０時間反応させる方法があげられる。この反応では、オクテン酸スズ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ、オクチル酸鉛、オクチル酸カリウム、酢酸カリウム、スタナスオクトエート、トリエチレンジアミン等のウレタン化触媒を用いるのが好ましい。

上記ウレタン（メタ）アクリレート系化合物の重量平均分子量は、好ましくは３００〜４０００、より好ましくは４００〜３０００、特に好ましくは５００〜２０００である。すなわち、上記重量平均分子量が小さすぎると硬化後に凝集力不足となる傾向があり、大きすぎると粘度が高くなりすぎ、製造が困難となる傾向がある。

また、本発明におけるウレタン（メタ）アクリレート系化合物としては、分子内に４級アンモニウム塩構造やイミダゾリウム塩を有するウレタン（メタ）アクリレート系化合物を用いることも好ましい。

本発明で用いられるエチレン性不飽和モノマー（ｃ２）としては、単官能モノマー、２官能モノマー、３官能以上のモノマー等を用いることができる。

上記単官能モノマーとしては、エチレン性不飽和基を１つ含有するモノマーであればよく、例えば、スチレン、ビニルトルエン、クロロスチレン、α−メチルスチレン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、酢酸ビニル、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノールエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールプロピレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフタレート等のフタル酸誘導体のハーフエステル（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレート、カルビトール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルフォリン、２−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ビニルピリジン、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートモノエステル等があげられる。

上記単官能モノマーとして、上記の他にアクリル酸のミカエル付加物あるいは２−アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルもあげられ、上記アクリル酸のミカエル付加物としては、アクリル酸ダイマー、メタクリル酸ダイマー、アクリル酸トリマー、メタクリル酸トリマー、アクリル酸テトラマー、メタクリル酸テトラマー等があげられる。また、特定の置換基をもつカルボン酸である上記２−アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルとしては、例えば２−アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、２−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、２−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等があげられる。さらに、オリゴエステルアクリレートもあげられる。

上記２官能モノマーとしては、エチレン性不飽和基を２つ含有するモノマーであればよく、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールエチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートジエステル等があげられる。

上記３官能以上のモノマーとしては、エチレン性不飽和基を３つ以上含有するモノマーであればよく、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等があげられる。

一方、上記エチレン性不飽和モノマー（ｃ２）にオキシアルキレン構造を含有させた化合物を用いることも好ましく、かかるオキシアルキレン構造含有エチレン性不飽和モノマーとしては、特に限定されるものではなく、例えば、以下に説明するオキシアルキレン構造を含有する、単官能のエチレン性不飽和モノマー、２官能のエチレン性不飽和モノマー、３官能以上のエチレン性不飽和モノマーがあげられる。

上記オキシアルキレン構造を含有させた単官能のエチレン性不飽和モノマーとしては、下記の一般式（３）で表されるオキシアルキレン構造を含有する単官能のエチレン性不飽和モノマーがあげられる。

（式中、Ｘはアルキレン基、ｎは１以上の整数であり、Ａは（メタ）アクリロイル基又はアルケニル基、Ｂは水素、アルキル基、フェニル基又はアシル基である。）

上記一般式（３）中のＸはアルキレン基であり、中でも、炭素数１〜１０のアルキレン基が好ましく、特には、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基等の炭素数１〜４のアルキレン基が好ましい。また、ｎが２以上のポリオキシアルキレン構造部位の場合は、同一オキシアルキレン構造のホモ重合体でもよいし、相異なるオキシアルキレン構造がランダム或いはブロック状に共重合したものでもよい。

上記一般式（３）中のＡは（メタ）アクリロイル基またはアルケニル基であり、アルケニル基としては、通常、炭素数２〜６のもの、例えば、ビニル基やアリル基が用いられる。これらの中でも、メタクリロイル基、アクリロイル基、アリル基が好ましく、特にはメタクリロイル基、アクリロイル基が好ましい。

上記一般式（３）中のＢは水素原子、アルキル基、フェニル基またはアシル基であり、アルキル基としては、通常、炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０のものが用いられる。これらの中でも、水素原子、メチル基、エチル基であることが好ましい。

上記一般式（３）中のｎは１以上の整数であり、好ましくは１〜５００、特に好ましくは２〜１００、さらに好ましくは３〜５０である。ｎの値が少なすぎると帯電防止能が不充分になる傾向があり、多すぎると耐久性が充分でなくなる傾向がある。

上記オキシアルキレン構造を含有する単官能モノマーの具体例としては
［Ａ：（メタ）アクリロイル基の場合］
例えば、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリプロピレングリコール誘導体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール−テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等があげられる。

［Ａ：アルケニル基の場合］
例えば、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル等のポリエチレングリコール誘導体、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル等のポリプロピレングリコール誘導体、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノアリルエーテル、等があげられる。

上記の中でもポリエチレングリコール誘導体のものが好ましく、エチレンオキサイド付加モル数ｎが５〜５００、特には５〜１００、さらには６〜３０であることが帯電防止能と耐久性のバランスの点で好ましい。エチレンオキサイド付加モル数ｎが小さすぎると帯電防止能が劣る傾向があり、大きすぎると耐久性が悪化する傾向がある。さらには、硬化性への影響の点で、Ａは（メタ）アクリロイル基であることが好ましい。

また、上記一般式（３）で示されるオキシアルキレン構造を含有する単官能のエチレン性不飽和モノマーの重量平均分子量としては、通常１００〜２００００が好ましく、特には２００〜１００００、さらには３００〜１０００が好ましい。上記重量平均分子量が小さすぎると帯電防止能に劣る傾向があり、大きすぎると耐湿熱性が低下する傾向がある。

上記オキシアルキレン構造を含有させた２官能のエチレン性不飽和モノマーとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールエチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、等があげられる。

上記オキシアルキレン構造を含有させた３官能以上のエチレン性不飽和モノマーとしては、例えば、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、等があげられる。

上記不飽和基含有化合物（Ｃ）の中でも、優れた帯電防止性能を示す点で、オキシアルキレン鎖を含有するウレタン（メタ）アクリレート系化合物（ｃ１）やエチレン性不飽和モノマー（ｃ２）を用いることも好ましい。特には、オキシアルキレン鎖を含有し、かつ不飽和基を３個以上含有する不飽和基含有化合物が好ましい。

また、不飽和基含有化合物（Ｃ）として、分子中に酸塩基のイオン対および／またはベタイン構造を含有する（メタ）アクリレート系化合物を使用することも、帯電防止能をさらに向上させる点で好ましい。

なお、分子中に酸塩基のイオン対および／またはベタイン構造を含有する（メタ）アクリレート系化合物を製造する方法としては、例えば、カルボキシル基を含有する多官能（メタ）アクリレートモノマーに水酸化カリウムを反応させる方法があげられるが、これに限定されるものではない。具体的には、（メタ）アクリル酸カリウム等の（メタ）アクリル酸の中和物、東亞合成社製のＭ−５１０の水酸化カリウム中和物等が好適に用いられる。

また、不飽和基含有化合物（Ｃ）として、重合性不飽和基を含有するイオン液体を用いることもでき、例えば、１−（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムブロミドや１−（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムクロリド等の（メタ）アクリロイロキシエチル−３−アルキルイミダゾリウムのハロゲン塩、１−（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホンイミドや１−（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等の（メタ）アクリロイロキシエチル−３−アルキルイミダゾリウムのフッ素含有塩等の（メタ）アクリル系イミダゾリウムカチオン系化合物や、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（１Ｂ３ＶＩＢＦ４）、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホンイミド（１Ｂ３ＶＩＴＦＳＩ）等のビニルイミダゾリウムカチオン系化合物と、アニオン成分のハロゲンイオンやフッ素含有イオン、等からなるイオン液体があげられる。

これら不飽和基含有化合物（Ｃ）は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記不飽和基含有化合物（Ｃ）の含有量としては、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して５〜９９重量部が好ましく、より好ましくは５〜５０重量部、さらに好ましくは８〜３０重量部である。上記不飽和基含有化合物（Ｃ）の含有量が多すぎると、樹脂との相溶性が悪くなり、塗膜の白化する傾向が見られ、少なすぎると粘着剤の架橋密度が不充分となり、光漏れ防止性や耐久性が低下する傾向がある。

前記重合開始剤（Ｄ）としては、例えば、光重合開始剤（ｄ１）、熱重合開始剤（ｄ２）等の種々の重合開始剤を用いることが可能であるが、特には光重合開始剤（ｄ１）を使用することが、ごく短時間の紫外線等の活性エネルギー線照射により架橋（硬化）させることが可能となる点で好ましい。

また、上記光重合開始剤（ｄ１）を用いるときは、活性エネルギー線照射により粘着剤組成物［Ｉ］を架橋させ、熱重合開始剤（ｄ２）を用いるときは、加熱により粘着剤組成物［Ｉ］を架橋させるのであるが、必要に応じて、両方を併用することも好ましい。

上記光重合開始剤（ｄ１）としては、特に限定されるものではなく、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４′−メチル−ジフェニルサルファイド、３，３′，４，４′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［２−（１−オキソ−２−プロペニルオキシ）エチル］ベンゼンメタナミニウムブロミド、（４−ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類；２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、２−（３−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ）−３，４−ジメチル−９Ｈ−チオキサントン−９−オンメソクロリド等のチオキサントン類；２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフォンオキサイド類；等があげられる。なお、これら光重合開始剤（ｄ１）は、１種のみが単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。

また、これらの助剤として、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４，４′−ジメチルアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−ブトキシ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，４−ジエチルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等を併用することも可能である。

これらの中でも、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾイルイソプロピルエーテル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを用いることが好ましい。

また、上記熱重合開始剤（ｄ２）としては、例えば、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセテートパーオキサイド、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−２−メチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロドデカン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ヘキシルハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、イソブチリルパーオキサイド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシン酸パーオキサイド、ｍ−トルオイルベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓ−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、α，α′−ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノオエート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシマレート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメトルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−トルイルベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）イソフタレート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｍ−トルイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、ｔ−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、３，３′，４，４′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン等の有機過酸化物系開始剤；２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル、１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ−フェニルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピオンアミジン］ジヒドリドクロリド、２，２′−アゾビス［Ｎ−（４−ヒドロフェニル）−２−メチルプロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（フェニルメチル）プロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−プロペニル）プロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルプロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（５−メチル−２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（５−ヒドロキシ−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリン−２−イル］プロパン］ジヒドロクロリド、２，２′−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］、２，２′−アゾビス［２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド］、２，２′−アゾビス［２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）エチル］プロピオンアミド］、２，２′−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオンアミド）、２，２′−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、２，２′−アゾビス（２−メチルプロパン）、ジメチル−２，２−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、４，４′−アゾビス（４−シアノペンタン酸）、２，２′−アゾビス［２−（ヒドロキシメチル）プロピオニトリル］等のアゾ系開始剤；等があげられる。なお、これらの熱重合開始剤は、１種のみが単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。

上記重合開始剤（Ｄ）の含有量については、前記アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、特には０．１〜７重量部、さらには０．３〜３重量部であることが好ましい。上記重合開始剤（Ｄ）の含有量が少なすぎると、硬化性に乏しく物性が安定しなくなる傾向がみられ、多すぎてもそれ以上の効果が得られない傾向がみられる。

上記活性エネルギー線照射に際しては、遠紫外線、紫外線、近紫外線、赤外線等の光線、Ｘ線、γ線等の電磁波の他、電子線、プロトン線、中性子線等が利用できるが、硬化速度、照射装置の入手のし易さ、価格等から紫外線照射による硬化が有利である。なお、電子線照射を行なう場合は、上記光重合開始剤（ｄ１）を用いなくても硬化可能である。

そして、上記紫外線照射を行なう時の光源としては、高圧水銀灯、無電極ランプ、超高圧水銀灯カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックライト等が用いられる。上記高圧水銀ランプの場合は、例えば、５〜３０００ｍＪ／ｃｍ^２、好ましくは１０〜１０００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で行われる。また、上記無電極ランプの場合は、例えば、２〜１５００ｍＪ／ｃｍ^２、好ましくは５〜５００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で行われる。そして、照射時間は、光源の種類、光源と塗布面との距離、塗工厚、その他の条件によっても異なるが、通常は、数秒〜数十秒、場合によっては数分の１秒でもよい。一方、上記電子線照射の場合には、例えば、５０〜１０００Ｋｅｖの範囲のエネルギーを持つ電子線を用い、２〜５０Ｍｒａｄの照射量とするのがよい。

また、上記重合開始剤（Ｄ）として、熱重合開始剤（ｄ２）を用いる場合には加熱により重合反応を開始し、進行させる。加熱による架橋時の処理温度や処理時間は、使用する熱重合開始剤（ｄ２）の種類によって異なるものであり、通常、開始剤の半減期より計算されるものであるが、処理温度は、通常７０℃〜１７０℃であることが好ましく、処理時間は、通常０．２〜２０分が好ましく、特には０．５〜１０分が好ましい。

つぎに、前記〔β〕架橋剤（Ｅ）を用いて架橋する方法について説明する。
上記架橋剤（Ｅ）を用いて架橋する場合は、粘着剤組成物［Ｉ］として、前記アクリル系樹脂（Ａ）およびイオン性化合物（Ｂ）に加え、さらに架橋剤（Ｅ）を含有する粘着剤組成物［Ｉ］を用いる。

上記架橋剤（Ｅ）を用いる場合には、アクリル系樹脂（Ａ）は官能基を有するものであることが好ましく、この官能基と架橋剤が反応することにより架橋（化学架橋）が行なわれる。

上記架橋剤（Ｅ）としては、前記アクリル系樹脂（Ａ）に含まれる官能基と反応する官能基を有する化合物であればよく、例えば、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、メラミン系化合物、アルデヒド系化合物、アミン系化合物、金属キレート系化合物が挙げられる。これらの中でも、基材との密着性を良くできる点やベースポリマーとの反応性の点で、イソシアネート系化合物が好適に用いられる。

上記イソシアネート系化合物としては、例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネート、１，３−キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、およびこれらのポリイソシアネート化合物とトリメチロールプロパン等のポリオール化合物とのアダクト体、これらポリイソシアネート化合物のビュレット体やイソシアヌレート体等が挙げられる。

上記エポキシ系化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ・エピクロルヒドリン型のエポキシ樹脂、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエリスリトール、ジグリセロールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。

上記アジリジン系化合物としては、例えば、テトラメチロールメタン−トリ−β−アジリジニルプロピオネート、トリメチロールプロパン−トリ−β−アジリジニルプロピオネート、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタン−４，４′−ビス（１−アジリジンカルボキシアミド）、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−１，６−ビス（１−アジリジンカルボキシアミド）等が挙げられる。

上記メラミン系化合物としては、例えば、へキサメトキシメチルメラミン、ヘキサエトキシメチルメラミン、ヘキサプロポキシメチルメラミン、ヘキサプトキシメチルメラミン、ヘキサペンチルオキシメチルメラミン、ヘキサヘキシルオキシメチルメラミン、メラミン樹脂等が挙げられる。

上記アルデヒド系化合物としては、例えば、グリオキザール、マロンジアルデヒド、スクシンジアルデヒド、マレインジアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。

上記アミン系化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、トリエチルジアミン、ポリエチレンイミン、ヘキサメチレンテトラアミン、ジエチレントリアミン、トリエチルテトラアミン、イソフォロンジアミン、アミノ樹脂、ポリアミド等が挙げられる。

上記金属キレート系化合物としては、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、パナジウム、クロム、ジルコニウム等の多金属のアセチルアセトンやアセトアセチルエステル配位化合物等が挙げられる。

また、これらの架橋剤（Ｅ）は、単独で使用しても良いし、２種以上併用してもよい。

上記架橋剤（Ｅ）の含有量は、前記アクリル系樹脂（Ａ）中に含まれる官能基の量、アクリル系樹脂（Ａ）の分子量、用途目的により適宜選択できるが、通常は、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、０．１〜１５重量部であることが好ましく、さらには０．２〜１２重量部、特には１．５〜１０重量部であることが好ましい。上記架橋剤（Ｅ）が少なすぎると、凝集力が不足し、充分な耐久性が得られない傾向がみられ、多すぎると柔軟性、および粘着力が低下し、耐久性が悪くなり、剥離が起こりやすくなるため光学フィルムと貼り合わせることが困難となる傾向がみられる。

また、本発明においては、粘着剤組成物［Ｉ］が架橋されて得られる粘着剤の帯電防止性能をより一層向上させるために、架橋剤（Ｅ）の一部に、帯電防止性能を有する構造部位が導入された架橋剤を用いることも好ましい。

このような架橋剤に帯電防止性能を有する構造部位を導入する方法としては、例えば、架橋剤としてポリイソシアネート系化合物を用いる際には、帯電防止性能を有する化合物として、その構造中に水酸基を有する化合物を使用すればよく、上記水酸基とイソシアネート基が反応することにより、一部に帯電防止性能を有する構造部位が導入された架橋剤を製造することができる。

なお、架橋剤への帯電防止性能を有する構造部位の導入に関しては、架橋剤にあらかじめ帯電防止性能を有する構造部位を導入しておき、アクリル系樹脂（Ａ）と混合させてもよいし、アクリル系樹脂（Ａ）、架橋剤（Ｅ）との混合時に、帯電防止性能を有する化合物を同時に添加して、架橋剤（Ｅ）と反応させてもよい。

本発明においては、上記の〔α〕活性エネルギー線および／または熱（活性エネルギー線照射および／または加熱）による架橋のみでも充分なものが得られるが、さらに、〔β〕架橋剤による架橋とを併用することが好ましく、粘着剤の架橋密度を上げ、凝集力を上げて光漏れ防止と耐久性に関してより一層優れたものが得られるようになる。

また、本発明においては、粘着剤形成材料である粘着剤組成物［Ｉ］として、さらにシランカップリング剤（Ｆ）を含有することが、光学部材に対する密着性が向上する点で好ましい。上記シランカップリング剤（Ｆ）の含有量としては、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、通常、０．００１〜１０重量部に設定され、より好ましくは０．０１〜１重量部、特に好ましくは０．０３〜０．８重量部である。上記シランカップリング剤（Ｆ）の含有量が少なすぎると、添加効果が得られない傾向があり、多すぎるとアクリル系樹脂（Ａ）との相溶性が悪くなり接着力や凝集力が得られなくなる傾向がある。

上記シランカップリング剤（Ｆ）としては、例えば、エポキシ系シランカップリング剤、アクリル系シランカップリング剤、メルカプト系シランカップリング剤、水酸基系シランカップリング剤、カルボキシル基系シランカップリング剤、アミノ基系シランカップリング剤、アミド基系シランカップリング剤、イソシアネート基系シランカップリング剤等をあげることができる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、エポキシ系シランカップリング剤、メルカプト系シランカップリング剤が好ましく用いられ、エポキシ系シランカップリング剤とメルカプト系シランカップリング剤を併用することも、湿熱耐久性の向上と粘着力が上がり過ぎない点で好ましい。

上記エポキシ系シランカップリング剤の具体例としては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルトリ（グリシジル）シラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等があげられるが、中でも好ましいのはγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランである。

上記メルカプト系シランカップリング剤の具体例としては、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン等があげられる。

本発明においては、粘着剤形成材料である粘着剤組成物［Ｉ］として、さらに上述したイオン性化合物（Ｂ）以外の帯電防止剤（Ｇ）を含有することも、得られる粘着剤の帯電防止性能をより一層優れたものとする点で好ましい。上記帯電防止剤（Ｇ）としては、例えば、テトラアルキルアンモニウムスルホン酸塩等の第４級アンモニウム塩のカチオン型帯電防止剤、脂肪族スルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルコールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステル塩、高級アルコールアルコールアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩等のアニオン型帯電防止剤、過塩素酸リチウムや塩化リチウム等の有機酸または無機酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、高級アルコールアルキレンオキサイド付加物、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル等があげられる。

上記帯電防止剤（Ｇ）の含有量としては、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、通常、０．００１〜２０重量部に設定され、より好ましくは０．０１〜１０重量部、特に好ましくは０．０２〜５重量部である。上記帯電防止剤（Ｇ）の含有量が少なすぎると、添加効果が得られない傾向があり、多すぎると耐久性が悪化したり、帯電防止剤がブリードアウトする可能性がある。

本発明において、粘着剤形成材料である粘着剤組成物［Ｉ］には、本発明の効果を損なわない範囲において、さらに、他のアクリル系粘着剤、その他の粘着剤、ウレタン樹脂、ロジン、ロジンエステル、水添ロジンエステル、フェノール樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、スチレン系樹脂、キシレン系樹脂等の粘着付与剤、着色剤、充填剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、機能性色素等の従来公知の添加剤や、紫外線あるいは放射線照射により呈色あるいは変色を起こすような化合物を添加することができる。
また、上記添加剤の他にも、粘着剤組成物［Ｉ］の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されたものであっても良い。

このようにして、本発明では、上記粘着剤組成物［Ｉ］が架橋されてなる粘着剤が得られる。
また、アクリル系樹脂（Ａ）を主成分とし、イオン性化合物（Ｂ）を含有する粘着剤組成物［Ｉ］の架橋方法としては、粘着剤組成物［Ｉ］に実質的に不飽和基を含有させず、粘着剤組成物［Ｉ］に、活性エネルギー線を照射する方法により架橋させることもできる。なお、このときに重合開始剤（Ｄ）、架橋剤（Ｅ）、シランカップリング剤（Ｆ）、帯電防止剤（Ｇ）を含有することが、上記と同様の理由で好ましい。

そして、上記粘着剤からなる粘着剤層を光学部材（光学積層体）上に積層形成することにより、粘着剤層付き光学部材を得ることができる。

上記粘着剤層付き光学部材には、粘着剤層の光学部材面とは逆の面に、さらに離型シートを設けることが好ましい。

上記粘着剤層付き光学部材の製造方法としては、粘着剤組成物［Ｉ］が、活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一方による架橋を行なう場合には、〔１〕光学部材上に、粘着剤組成物［Ｉ］を塗布、乾燥した後、離型シートを貼合し、活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一方による処理を行なう方法、〔２〕離型シート上に、粘着剤組成物［Ｉ］を塗布、乾燥した後、光学部材を貼合し、活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一方による処理を行なう方法、〔３〕光学部材上に粘着剤組成物［Ｉ］を塗布、乾燥し、さらに活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一方による処理を行なった後、離型シートを貼合する方法、〔４〕離型シート上に粘着剤組成物［Ｉ］を塗布、乾燥し、さらに活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一方による処理を行なった後、光学部材を貼合する方法などがある。これらの中でも、〔２〕の方法で活性エネルギー線照射を行なう場合が基材を痛めない点、作業性や安定製造の点で好ましい。

上記粘着剤組成物［Ｉ］の塗布に際しては、この粘着剤組成物［Ｉ］を溶剤に希釈して塗布することが好ましく、希釈濃度としては、好ましくは８〜６０重量％、特に好ましくは１１〜３０重量％である。また、上記溶剤としては、粘着剤組成物［Ｉ］を溶解させるものであれば特に限定されることなく、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、メタノール、エタノール、プロピルアルコール等のアルコール系溶剤を用いることができる。これらの中でも、溶解性、乾燥性、価格等の点から酢酸エチル、メチルエチルケトンが好適に用いられる。

また、上記粘着剤組成物［Ｉ］の塗布に関しては、ロールコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、コンマコーティング、スクリーン印刷等の慣用の方法により行なわれる。

上記方法により製造される粘着剤層のゲル分率については、耐久性能と光漏れ防止性能の点から８０％以上であることが好ましく、特には９０％以上が好ましい。ゲル分率が低すぎると凝集力が不足することに起因する耐久性不足や光漏れ現象が悪化する傾向がある。なお、通常、ゲル分率の上限値は１００％である。

なお、光学部材用粘着剤のゲル分率を上記範囲に調整するにあたっては、例えば、活性エネルギー線の照射量や照射強度を調整すること、不飽和基含有化合物の種類と量を調整すること、重合開始剤の種類およびその併用割合を調整すること、重合開始剤の配合量を調整すること、架橋剤の種類と量を調整すること等により達成される。また、上記活性エネルギー線の照射量や照射強度、重合開始剤の組成比、添加量は、それぞれの相互作用によりゲル分率が変化するので、それぞれバランスをとることが必要になる。

上記ゲル分率は、架橋度の目安となるもので、例えば、以下の方法にて算出される。すなわち、基材となる高分子シート（例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム等）に粘着剤層が形成されてなる粘着シート（セパレーターを設けていないもの）を２００メッシュのＳＵＳ製金網で包み、トルエン中に２３℃×２４時間浸漬し、金網中に残存した不溶解の粘着剤成分の重量百分率をゲル分率とする。ただし、基材の重量は差し引いておく。

また、得られる粘着剤層付き光学部材における粘着剤層の厚みは、特に限定されないが、５〜３００μｍが好ましく、特には１０〜５０μｍが好ましく、更には１２〜３０μｍが好ましい。この粘着剤層の厚みが薄すぎると粘着物性が安定しにくい傾向があり、厚すぎると光学部剤全体の厚みが増しすぎてしまう傾向がある。

本発明の粘着剤層付き光学部材は、直接あるいは離型シートを有するものは離型シートを剥がした後、粘着剤層面をガラス基板に貼合して、例えば液晶表示板に供されるのである。

本発明の粘着剤層の初期粘着力は、被着体の材料等に応じて適宜決定される。例えば、ガラス基板に貼着する場合には、０．２Ｎ／２５ｍｍ〜２０Ｎ／２５ｍｍの粘着力を有することが好ましく、さらには０．５Ｎ／２５ｍｍ〜１０Ｎ／２５ｍｍが好ましい。

上記初期粘着力は、つぎのようにして算出される。粘着剤層付き偏光板について、幅２５ｍｍ幅に裁断し、離型フィルムを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板（コーニング社製、「コーニング１７３７」）に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合する。その後、オートクレーブ処理（５０℃、０．５ＭＰａ、２０分）を行った後、２３℃・５０％Ｒ．Ｈ．で２４時間放置後に、１８０℃剥離試験を行なう。

本発明における光学部材としては、特に限定されることなく、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、ＰＤＰ等の画像表示装置に好適に用いられる光学フィルム、例えば、偏光板や位相差板、楕円偏光板、光学補償フィルム、輝度向上フィルム、さらにはこれらが積層されているもの等があげられる。中でも特に偏光板であることが本発明では有効である。

本発明で用いられる偏光板は、通常、偏光フィルムの両面に三酢酸セルロース系フィルムを保護フィルムとして積層したものであり、上記偏光フィルムとしては、平均重合度が１，５００〜１０，０００、ケン化度が８５〜１００モル％のポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムを原反フィルムとして、ヨウ素−ヨウ化カリウムの水溶液あるいは二色性染料により染色された一軸延伸フィルム（通常、２〜１０倍、好ましくは３〜７倍程度の延伸倍率）が用いられる。

上記ポリビニルアルコール系樹脂としては、通常、酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化して製造されるが、少量の不飽和カルボン酸（塩、エステル、アミド、ニトリル等を含む）、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸塩等、酢酸ビニルと共重合可能な成分を含有していても良い。また、ポリビニルアルコールを酸の存在下でアルデヒド類と反応させた、例えば、ポリブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂等のいわゆるポリビニルアセタール樹脂およびポリビニルアルコール誘導体があげられる。

以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中、「部」、「％」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。

まず、下記のようにして各種アクリル系樹脂、各種不飽和基含有化合物を調製した。なお、アクリル系樹脂の重量平均分子量、分散度、ガラス転移温度の測定に関しては、前述の方法にしたがって測定した。
なお、粘度の測定に関しては、ＪＩＳ Ｋ５４００（１９９０）の４．５．３回転粘度計法に準じて測定した。

〔アクリル樹脂（Ａ）の調製〕（表２参照。）
［アクリル系樹脂（Ａ−１）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）１０部、ブチルアクリレート（ａ２）８９．５部、アクリル酸（ａ３）０．５部及び酢酸エチル１００部、アセトン４５部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０３部を加え、酢酸エチル還流温度で３時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂（Ａ−１）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）１５８万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）３．７、ガラス転移温度−５０℃、固形分１８％、粘度８，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。
なお、アクリル系樹脂（Ａ−１）のＨＬＢに関しては、以下の計算により求めた。
・重合時の２−ヒドロキシエチルアクリレートを各構成部分に分解すると、
（ＣＨ_２：−０．４７５）（ＣＨ：−０．４７５）（ＣＯＯ：２．４）（ＣＨ_２：−０．４７５）（ＣＨ_２：−０．４７５）（ＯＨ：１．９）であるので、
ＨＬＢ値＝Σ疎水機の基数＋Σ親水基の基数＋７
＝｛（−０．４７５）×４｝＋｛（２．４）＋（１．９）｝＋７
＝９．４
・同様に、アクリル酸（ＣＨ_２：−０．４７５）（ＣＨ：−０．４７５）（ＣＯＯＨ：２．１）についても計算すると、
ＨＬＢ値＝｛（−０．４７５）×２｝＋（２．１）＋７
＝８．１５
・同様に、ブチルアクリレート（ＣＨ_２：−０．４７５）（ＣＨ：−０．４７５）（ＣＯＯ：−２．４）（ＣＨ_２：−０．４７５）（ＣＨ_２：−０．４７５）（ＣＨ_２：−０．４７５）（ＣＨ_３：−０．４７５）についても計算すると、
ＨＬＢ値＝｛（−０．４７５）×６｝＋（２．４）＋７
＝６．５５
・アクリル系樹脂（Ａ−１）
＝ＢＡ／ＨＥＡ／ＡＡｃ
＝８９．５／１０／０．５であるので、上記計算値に各モノマーの含有割合を掛け合わせると、
ＨＬＢ値＝（６．５５×８９．５＋９．４×１０＋８．１５×０．５）／１００
＝６．８４

［アクリル系樹脂（Ａ−２）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１００部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、７８℃で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）３０部、ブチルアクリレート（ａ２）６９部、アクリル酸（ａ３）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−２）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）８５万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．５、ガラス転移温度−４３℃、固形分３５％、粘度７，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。
なお、アクリル系樹脂（Ａ−２）のＨＬＢは７．４２であった。

［アクリル系樹脂（Ａ−３）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１２０部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、７８℃で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）５０部、ブチルアクリレート（ａ２）４９部、アクリル酸（ａ３）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−３）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）７６万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．４、ガラス転移温度−３５℃、固形分２７％、粘度３，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。
なお、アクリル系樹脂（Ａ−３）のＨＬＢは７．９８であった。

［アクリル系樹脂（Ａ−４）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１００部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、７８℃で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）３０部、２−メトキシエチルアクリレート（ａ１）３０部、ブチルアクリレート（ａ２）３９部、アクリル酸（ａ３）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−４）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）９８万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．３、ガラス転移温度−４２℃、固形分３２％、粘度７，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。
なお、アクリル系樹脂（Ａ−４）のＨＬＢは７．９５であった。

［アクリル系樹脂（Ａ−５）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１００部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、７８℃で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）３０部、２−メトキシエチルアクリレート（ａ１）６９部、アクリル酸（ａ３）１部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−５）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）７３万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．６、ガラス転移温度−４０℃、固形分３４％、粘度９，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。
なお、アクリル系樹脂（Ａ−５）ＨＬＢは８．６３であった。

［アクリル系樹脂（Ａ−６）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、２−メトキシエチルアクリレート（ａ１）４０部、ブチルアクリレート（ａ２）４９部、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ３）１０部、アクリル酸（ａ３）１部及び酢酸エチル１４０部、アセトン４５部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０３部を加え、還流温度で３時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂（Ａ−６）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）１２３万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）３．５、ガラス転移温度−４９℃、固形分２０％、粘度３，５００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。
なお、アクリル系樹脂（Ａ−６）のＨＬＢは７．５５であった。

［アクリル系樹脂（Ａ−７）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１００部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、７８℃で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）３０部、ブチルアクリレート（ａ２）７０部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ−７）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）８５万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．４、ガラス転移温度−４３℃、固形分３５％、粘度５，５００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。
なお、アクリル系樹脂（Ａ−７）のＨＬＢは７．４１であった。

［アクリル系樹脂（Ａ’−１）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）１．５部、ブチルアクリレート（ａ２）９８部、アクリル酸（ａ３）０．５部及び酢酸エチル７５部、アセトン４５部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０３部を加え、酢酸エチル還流温度で３時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂（Ａ’−１）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）２００万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）３．１、ガラス転移温度−５４℃、固形分１６％、粘度８，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。
なお、アクリル系樹脂（Ａ’−１）のＨＬＢは６．６０であった。

［アクリル系樹脂（Ａ’−２）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１００部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、７８℃で、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）５部、ブチルアクリレート（ａ２）９４．５部、アクリル酸（ａ３）０．５部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ’−２）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）８６万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．５、ガラス転移温度−４３℃、固形分４３％、粘度１６，８００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。
なお、アクリル系樹脂（Ａ’−２）のＨＬＢは６．７０であった。

［アクリル系樹脂（Ａ’−３）］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル１００部，エチルメチルケトン５０部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、７８℃で、２−エチルへキシルアクリレート（ａ２）６７部、エトキシジエチレングリコールアクリレート（ビスコート＃１９０：大阪有機化学工業製（ａ１）２９部、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）４部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させた後、希釈してアクリル系樹脂（Ａ’−３）溶液（重量平均分子量（Ｍｗ）４５万、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．４、ガラス転移温度−６５℃、固形分５０％、粘度７，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃））を得た。
なお、アクリル系樹脂（Ａ’−３）のＨＬＢは５．８６であった。

また、上記アクリル系樹脂（Ａ’−３）と同様のモノマー組成で、下記の通り重量平均分子量約８０万以上を目標にして重合を行なった場合には、ゲル化がおこってしまい、所望のアクリル系樹脂を得ることはできなかった。
＜参考・製造例＞
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル８０部を仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５部を加え、攪拌しながら昇温し、７８℃で、２−エチルへキシルアクリレート（ａ２）６７部、エトキシジエチレングリコールアクリレート（ビスコート＃１９０：大阪有機化学工業製（ａ１）２９部、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ａ１）４部の混合物を２時間にわたって滴下した。重合途中に酢酸エチル１０部にＡＩＢＮ０．０５部を溶解させた重合開始剤液を逐次追加しながら、酢酸エチル還流温度で３．５時間重合させたところゲル化した。

（注）ＢＡ：ブチルアクリレート
２ＥＨＡ：２−エチルヘキシルアクリレート
ＨＥＡ：２−ヒドロキシエチルアクリレート
ＡＡｃ：アクリル酸
ＭＥＡ：２−メトキシエチルアクリレート
ＥＤＥＧＡ：エトキシジエチレングリコールアクリレート
※表中「―――」は配合しなかったことを表す。

［イオン性化合物（Ｂ）］
イオン性化合物（Ｂ−１）として、以下のものを用意した。
・１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムジシアンアミド
イオン性化合物（Ｂ−２）として、以下のものを用意した。
・１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムチオシアネート
イオン性化合物（Ｂ’−１）として、以下のものを用意した。
・１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
イオン性化合物（Ｂ’−２）として、以下のものを用意した。
・１−エチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド
イオン性化合物（Ｂ’−３）として、以下のものを用意した。
・トリフルオロスルホン酸リチウム

［不飽和基含有化合物（Ｃ−１）の製造］
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた４ツ口丸底フラスコに、イソホロンジイソシアネート１９．２部、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシフェノール０．０５部、ジブチルスズジラウレート０．０２部を仕込み、５０℃以下で、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物（共栄社化学社製ライトアクリレートＰＥ−３Ａ、水酸基価１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ）８０．８部を、７０℃で反応を継続し、不飽和基含有化合物（Ｃ−１）を得た。

［光重合開始剤（Ｄ）］
光重合開始剤（Ｄ−１）として、以下のものを用意した。
・ベンゾフェノンと１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比１：１の混合物（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、「イルガキュア５００」）

［架橋剤（Ｅ）］
架橋剤（Ｅ−１）として、以下のものを用意した。
・トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物の５５％酢酸エチル溶液（日本ポリウレタン社製、「コロネートＬ−５５Ｅ」）

［シランカップリング剤（Ｆ）］
シラン系化合物（Ｆ−１）として、以下のものを用意した。
・γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製、「ＫＢＭ４０３」）

〔実施例１〜９、比較例１〜１２〕
上記のようにして調製，準備した各配合成分を、下記の表３に示す割合で配合することにより光学部材用粘着剤形成材料となる粘着剤組成物を調製し、これをメチルエチルケトンにて希釈し（粘度〔１０００〜１００００ｍＰａ・ｓ（２５℃）〕）粘着剤組成物溶液を作製した。

注）（Ａ）〜（Ｆ）における表中の数値は配合重量部である。
表中「―――」は配合しなかったことを表す。

そして、上記粘着剤組成物溶液を、ポリエステル系離型シートに、乾燥後の厚みが２５μｍとなるように塗布し、９０℃で３分間乾燥した後、形成された粘着剤組成物層側をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（厚み３８μｍ）上に転写し、フュージョン社製無電極ランプ［ＬＨ６ＵＶランプのＨバルブ］にてピーク照度：６００ｍＷ／ｃｍ^２，積算露光量：２４０ｍＪ／ｃｍ^２で紫外線照射を行ない（１２０ｍＪ／ｃｍ^２×２パス）、２３℃×６５％Ｒ．Ｈ．の条件下で１０日間エージングさせて粘着剤層付きＰＥＴフィルムを得た。

このようにして得られた粘着剤層付きＰＥＴフィルムを用いて、ゲル分率、表面抵抗値を下記に示す各方法に従って測定・評価した。これらの結果を上記の表３に併せて示した。

〔ゲル分率〕
得られた粘着剤層付きＰＥＴフィルムを４０×４０ｍｍに切断した後、離型シートを剥がし粘着剤層側を５０×１００ｍｍのＳＵＳメッシュシート（２００メッシュ）に貼合してから、ＳＵＳメッシュシートの長手方向に対して中央部より折り返してサンプルを包み込んだ後、トルエン２５０ｇの入った密封容器にて浸漬した際の重量変化にてゲル分率（％）の測定を行なった。

〔表面抵抗率〕
得られた粘着剤層付きＰＥＴフィルムを４０×４０ｍｍの大きさに切断した後、これを温度２３℃×相対湿度６５％の条件下に３時間放置し調湿した後、離型シートを剥がして１０〜２０秒後の粘着剤層について、抵抗率計（三菱化学社製、ハイレスターＵＰ）を用いて表面抵抗率（Ω／□）を測定した。なお、表面抵抗率が小さいほど帯電防止性能が高いことを意味する。

つぎに、実施例１〜４、８、比較例３、４、８の粘着剤組成物溶液を、ポリエステル系離型シートに、乾燥後の厚みが２５μｍとなるように塗布し、９０℃で３分間乾燥した後、形成された粘着剤組成物層側を偏光板（厚み１９０μｍ）上に転写し、フュージョン社製無電極ランプ［ＬＨ６ＵＶランプのＨバルブ］にてピーク照度：６００ｍＷ／ｃｍ^２，積算露光量：２４０ｍＪ／ｃｍ^２で紫外線照射を行ない（１２０ｍＪ／ｃｍ^２×２パス）、２３℃×６５％Ｒ．Ｈ．の条件下で１０日間エージングさせて粘着剤層付き偏光板を得た。
なお、上記偏光板には、膜厚３０μｍのポリビニルアルコール偏光フィルム（平均重合度１７００、平均ケン化度９９モル％、ヨウ素染色、４倍延伸）の両側を厚さ８０μｍの三酢酸セルロースフィルムで積層した偏光板（ポリビニルアルコール偏光フィルムの延伸軸方向を４５°傾けて１００ｍｍ×１００ｍｍに切断）を用いた。

このようにして得られた粘着剤層付き偏光板を用いて、耐久性（耐湿熱試験、ヒートサイクル試験、耐熱試験）、粘着力を下記に示す各方法に従って測定・評価した。これらの結果を後記の表４に併せて示す。

〔耐久性〕
得られた粘着剤層付き偏光板の離型シートを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板（コーニング社製、コーニング１７３７）に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合した後、オートクレーブ処理（５０℃、０．５ＭＰａ、２０分）を行ない、その後、下記の耐久試験（耐湿熱試験、ヒートサイクル試験）における発泡、剥がれ、光漏れ現象の評価を行なった。
なお、耐熱試験のみは、偏光板がクロスニコルになるように表と裏の両面に同じサンプルを貼合し、光漏れ観察用とした。
なお、使用した試験片サイズは、耐湿熱・ヒートサイクルでは１０ｃｍ×１０ｃｍを使用し、耐熱試験では２０ｃｍ×１５ｃｍのものを使用した。

〔耐久試験〕
（１）耐湿熱試験
６０℃、９０％Ｒ．Ｈ．１００時間の耐久試験
（２）ヒートサイクル試験
−４０℃で３０分間放置した後、８５℃で３０分間放置する操作を１サイクルとして、１００サイクル行なう耐久試験
（３）耐熱試験
８０℃、１００時間の耐久試験

〔評価基準〕
（発泡）
○・・・発泡がほとんど見られない
△・・・発泡がわずかに見られる
×・・・発泡が多く見られる
（剥離）
○・・・０．５ｍｍ未満の剥がれ、もしくは浮き跡の発生
△・・・０．５ｍｍ以上１０ｍｍ未満の剥がれ、もしくは浮き跡の発生
×・・・１０ｍｍ以上の剥がれ、もしくは１０ｍｍ以上の浮き跡の発生
（光漏れ）
上記（３）耐熱試験のみ光漏れに関する評価も行なった。
○・・・光漏れがほとんど見られない
△・・・光漏れが僅かに発生
×・・・４辺に光漏れが大きく発生

〔粘着力〕
調製した粘着剤層付き偏光板について、幅２５ｍｍ幅に裁断し、離型フィルムを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板（コーニング社製、「コーニング１７３７」）に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合した。その後、オートクレーブ処理（５０℃、０．５ＭＰａ、２０分）を行い、２４時間後に１８０℃剥離試験を行った。剥離性においては粘着力が小さいことが望まれ、１日後で１０Ｎ／２５ｍｍ以下が目標となる。

上記［表３］の評価結果では、例えば、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ−１）とＨＬＢが６．８以上であるアクリル系樹脂（Ａ−１）を用いた実施例１では、同じ樹脂（Ａ−１）でイオン性化合物としてビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオンを用いた比較例２よりも高い帯電防止性能を示しており、その他のＨＬＢが６．８以上のアクリル系樹脂（Ａ−２〜Ａ−７）を用いた場合においてもシアノ基含有アニオンを用いた方が高い帯電防止性能を示すという同様の結果が得られている。

一方、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ−１）とＨＬＢが６．８よりも小さいアクリル系樹脂（Ａ’−１）を用いた比較例１では、同じ樹脂（Ａ’−１）でイオン性化合物としてビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオンを用いた比較例９よりも低い帯電防止性能しか示さない結果となっており、その他のＨＬＢが６．８よりも小さいアクリル系樹脂（Ａ’−２）を用いた場合においても同様の結果（比較例１０と比較例１１を対比）が得られている。

このことから、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物を、ＨＬＢが６．８以上のアクリル系樹脂と組み合わせて用いた際に、相溶性がよく本来有している高い帯電防止性能を発揮できるものであり、世間一般で用いられているＨＬＢの低いアクリル系樹脂と組み合わせたとしても、良好な帯電防止性能は示さず、その高い帯電防止性能は発揮されないものであることがわかる。

更に、［表４］の結果より、比較例３、４、８では耐久性が不十分であるのに対し、実施例の粘着剤を用いて得られる偏光板は、実用に耐えうるレベルの優れた性能を有するものであり、本発明では帯電防止性能と耐久性能の両方について高い性能を発揮する粘着剤が得られているのである。

本発明の粘着剤は、各工程で発生する静電気が帯電しにくく、また、高温，高湿の条件下においても、光学積層体とガラス基板との接着性に優れ、粘着剤層とガラス基板との間に発泡や剥離が生じないうえに、光学フィルムの収縮により生じる光漏れ現象を抑制することができるため、耐久性に優れた液晶表示板を得ることができ、非常に有用である。

Claims (9)

1. ＨＬＢが６．８以上のアクリル系樹脂（Ａ）と、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ）を含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
2. ＨＬＢが６．８以上のアクリル系樹脂（Ａ）と、シアノ基含有アニオンを有するイオン性化合物（Ｂ）を含有してなる粘着剤組成物［Ｉ］が、架橋されてなることを特徴とする粘着剤。
3. アクリル系樹脂（Ａ）が、下記一般式（１）で示される（メタ）アクリル系モノマー（ａ１）を１０重量％以上含有する共重合成分を共重合させてなるアクリル系樹脂であることを特徴とする請求項２記載の粘着剤。
   
   （式中、Ｘはアルキレン基、Ｙは水素またはアルキル基、Ｒ_１は水素原子またはメチル基、ｎは１以上の整数である。）
4. イオン性化合物（Ｂ）中のシアノ基含有アニオンが、下記一般式（２）で示されるアニオンであることを特徴とする請求項２または３記載の粘着剤。
   
   （式中、Ｘは、ホウ素、炭素、窒素、アルミニウム、ケイ素、リン、砒素及びセレンからなる群より選ばれるいずれか１種の元素を表す。Ｙは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基。Ｌ_１およびＬ_２ は、同一または異なっていてもよい有機連結基を表す。ａは、１以上の整数であり、ｂ、ｃ及びｄは、０以上の整数である。）
5. 粘着剤組成物［Ｉ］が、不飽和基含有化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含有し、活性エネルギー線及び／又は熱により架橋されてなることを特徴とする請求項２〜４いずれか記載の粘着剤。
6. 粘着剤組成物［Ｉ］が、架橋剤（Ｅ）を含有し、架橋剤により架橋されてなることを特徴とする請求項２〜５いずれか記載の粘着剤。
7. 請求項２〜６いずれか記載の粘着剤を用いてなる光学部材用粘着剤。
8. 光学部材が偏光板であることを特徴とする請求項７記載の光学部材用粘着剤。
9. 請求項７または８に記載の光学部材用粘着剤を含む粘着剤層および光学部材の積層構造を有することを特徴とする粘着剤層付き光学部材。