WO2016059926A1 - 偏光板用粘着剤組成物、粘着シート、粘着剤層付き偏光板および積層体 - Google Patents
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Definitions
- the pressure-sensitive adhesive layer for polarizing plate is usually stuck on the polarizing plate with a cover film peeled off on one side during the production of the liquid crystal element, and then the cover film is peeled off to expose the pressure-sensitive adhesive layer. And then pasted on the substrate. At that time, static electricity is generated because the insulating properties of the cover film and the polarizing plate are high, which may adversely affect the orientation of the liquid crystal or damage electronic components.
- the present inventors diligently studied to solve the above problems. As a result, when a (meth) acrylic polymer obtained from a polymerizable monomer containing a specific amount of a specific (meth) acrylic ester, a crosslinking agent, and a specific ionic compound are used in combination, As a result, the present invention has been completed.
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represents an alkyl group.
- a pressure-sensitive adhesive sheet for polarizing plate having a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plate according to any one of [1] to [3].
- the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plate is also simply referred to as “pressure-sensitive adhesive composition”
- the pressure-sensitive adhesive sheet for polarizing plates of the present invention is also simply referred to as “pressure-sensitive adhesive sheet”.
- acrylic and methacryl are collectively referred to as “(meth) acryl”.
- the said crosslinkable group is a group which can introduce
- the adhesive layer formed from the adhesive composition containing a (meth) acrylic-type polymer (A) will show high polarity, and polarized light Excellent adhesion to plates and substrates (particularly glass plates). Therefore, even under high temperature and high humidity heat, the pressure-sensitive adhesive layer does not float or peel off from the polarizing plate or the substrate, and the pressure-sensitive adhesive layer has excellent durability. Moreover, since it is excellent in adhesiveness with the base material, reworkability is good, and further, adhesion of the pressure-sensitive adhesive layer to a punching blade, a peripheral polarizing plate and the like hardly occurs and workability is excellent.
- the amount of the monomer (a1) used is 50% by mass or more, the effect is more remarkable. If the usage-amount of a monomer (a1) is in the said range, the affinity of a (meth) acrylic-type polymer (A) and the ionic compound (C) mentioned later is good, and an ionic compound (C) Bleed can be suppressed.
- the amount of the monomer (a2) used is preferably less than 59% by mass, more preferably 0.2 to The content is 49.9% by mass, more preferably 0.5 to 39.8% by mass.
- the monomer (a3) is a monomer containing a crosslinkable group.
- the (meth) acrylic polymer (A) may have a structural unit derived from (a3).
- the monomer (a3) as the polymerizable monomer constituting the (meth) acrylic polymer (A)
- the crosslinking point that can be crosslinked by the crosslinking agent (B) is used as the (meth) acrylic polymer.
- (A) can be introduced.
- Examples of the amide group-containing monomer include N-mono such as (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, N-hexyl (meth) acrylamide, and the like.
- Examples include alkyl-substituted acrylamides; N, N-dialkyl-substituted acrylamides such as N, N-dimethylacrylamide and N, N-dimethylmethacrylamide.
- a monomer (a4) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types.
- isocyanate compound having 3 or more isocyanate groups in one molecule examples include aromatic polyisocyanate, aliphatic polyisocyanate, and alicyclic polyisocyanate. Specific examples include 2,4,6-triisocyanate toluene, 1,3,5-triisocyanate benzene, and 4,4 ', 4 "-triphenylmethane triisocyanate.
- Examples of the epoxy compound include compounds having two or more epoxy groups in the molecule.
- Examples of commercially available products include E-5CM manufactured by Soken Chemical Co., Ltd. and E-5XM manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.
- an alkoxide, acetylacetone, ethyl acetoacetate or the like is coordinated to a polyvalent metal such as aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium, and zirconium.
- a polyvalent metal such as aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium, and zirconium.
- Compounds. Specific examples include aluminum isopropylate, aluminum secondary butyrate, aluminum ethyl acetoacetate / diisopropylate, aluminum trisethyl acetoacetate, and aluminum trisacetylacetonate.
- the anions contained in the ionic compound (C) are N, N-bis (fluorosulfonyl) imide ((FSO 2 ) 2 N ⁇ ) and N, N-bis (trifluoromethanesulfonyl) imide ((CF 3 SO 2 )). 2 N ⁇ ).
- the content of the ionic compound (C) in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is usually more than 0 parts by mass and 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the (meth) acrylic polymer (A) from the viewpoint of durability. Part or less, preferably 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 0.1 to 8 parts by weight.
- the pressure-sensitive adhesive layer is preferably formed under the following conditions. After applying the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention on a support and applying a cover film on the coating film formed under the above conditions, usually 3 days or more, preferably 7 to 10 days, usually 5 to 60 ° C., It is preferably cured in an environment of 15 to 40 ° C., usually 30 to 70% RH, preferably 40 to 70% RH. When crosslinking is performed under the aging conditions as described above, a crosslinked body (network polymer) can be efficiently formed.
- the surface resistance value of the pressure-sensitive adhesive layer is preferably 1.0 ⁇ 10 14 ⁇ / ⁇ or less, more preferably 1.0 ⁇ 10 13 ⁇ / ⁇ or less, particularly preferably 1.0 ⁇ 10 5 to 1. 0.0 ⁇ 10 12 ⁇ / ⁇ .
- the surface resistance value indicates the electric resistance on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer, and the smaller the value, the smaller the electric resistance and the better the antistatic performance.
- the surface resistance value can be measured by the method described in the examples.
- the pressure-sensitive adhesive sheet for polarizing plates of the present invention has a pressure-sensitive adhesive layer formed from the above-mentioned pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates.
- the pressure-sensitive adhesive sheet include a double-sided pressure-sensitive adhesive sheet having only the pressure-sensitive adhesive layer, a base material, and a double-sided pressure-sensitive adhesive sheet having the pressure-sensitive adhesive layer formed on both surfaces of the base material, the base material, and one of the base materials.
- Examples thereof include a single-sided pressure-sensitive adhesive sheet having the above-mentioned pressure-sensitive adhesive layer formed on the surface, and a pressure-sensitive adhesive sheet having a peel-treated cover film attached to the surface of the pressure-sensitive adhesive sheet that is not in contact with the base material.
- a conventionally well-known polarizing plate can be used as a polarizing plate,
- surface or both surfaces of the said polarizer is mentioned.
- the stretched film obtained by making a film which consists of polyvinyl alcohol-type resins contain a polarizing component, and extending
- the polyvinyl alcohol-based resin include polyvinyl alcohol, polyvinyl formal, polyvinyl acetal, and a saponified product of an ethylene / vinyl acetate copolymer.
- the polarization component include iodine or a dichroic dye.
- the thickness of the polarizing plate is usually 30 to 250 ⁇ m, preferably 50 to 200 ⁇ m.
- the method for forming the pressure-sensitive adhesive layer on the surface of the polarizing plate is not particularly limited.
- the method for applying the pressure-sensitive adhesive composition directly on the surface of the polarizing plate using a bar coater and drying and aging, the pressure-sensitive adhesive sheet for polarizing plate of the present invention There is a method in which the pressure-sensitive adhesive layer possessed by is transferred and aged on the surface of the polarizing plate.
- the conditions for drying and aging, the gel fraction, and the like are the same as the conditions described in the [Adhesive layer] column.
- the layer which has other functions such as a glare-proof layer, a phase difference layer, a viewing angle improvement layer, may be laminated
- a liquid crystal element is produced by providing the polarizing plate with the pressure-sensitive adhesive layer of the present invention obtained as described above on the substrate surface of the liquid crystal cell.
- the liquid crystal cell has a structure in which a liquid crystal layer is sandwiched between two substrates.
- Examples of the substrate that the liquid crystal cell has include a glass plate such as a non-alkali glass plate.
- the thickness of the substrate is preferably 5 mm or less, more preferably 0.05 to 2 mm.
- the ionic compounds used in the above evaluation are as follows.
- the melting point of the ionic compound was measured by differential scanning calorimetry (DSC) from ⁇ 20 ° C. to 400 ° C. at a heating rate of 10 ° C. per minute.
- Example 2 Comparative Examples 1 to 3
- Example 3 the adhesive composition, the adhesive sheet, and the polarizing plate with an adhesive layer were obtained like Example 1 except having changed the compounding composition as described in Table 3.
- each material of Table 3 is as showing below.
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Abstract
Description
[1] (A)ポリオキシアルキレン基またはアルコキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)を41質量%以上含む重合性単量体、を重合して得られる(メタ)アクリル系重合体と、
(B)架橋剤と、
(C)アニオンがN,N-ビス(フルオロスルホニル)イミドおよびN,N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドから選ばれ、カチオンが有機カチオンであり、かつ融点が25℃以上であるイオン性化合物と
を含有する偏光板用粘着剤組成物。
[3] イオン性化合物(C)において、有機カチオンが、式(c-1)で表されるテトラアルキルアンモニウムカチオンである、[1]または[2]に記載の偏光板用粘着剤組成物。
本明細書において、アクリルおよびメタクリルを総称して「(メタ)アクリル」とも記載する。
本発明の偏光板用粘着剤組成物は、以下に説明する、(メタ)アクリル系重合体(A)と、架橋剤(B)と、イオン性化合物(C)とを含有する。前記粘着剤組成物は、必要に応じて、シランカップリング剤(D)を含有してもよく、また、有機溶媒(E)を含有してもよい。
(メタ)アクリル系重合体(A)は、ポリオキシアルキレン基またはアルコキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)を含む重合性単量体の重合体であり、前記重合性単量体を重合して得られる。このように、(メタ)アクリル系重合体(A)は、(a1)由来の構造単位を有することが好ましい。
単量体(a1)は、ポリオキシアルキレン基またはアルコキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルである。単量体(a1)は架橋性基を有しない(メタ)アクリル酸エステルであることが望ましい。
CH2=CR1-COOR2・・・(a-1)
R1は水素原子またはメチル基であり、R2は、式(g-1)で表される基である。
-(R3O)nR4・・・(g-1)
R3はアルキレン基であり、R4はアルキル基であり、nは1以上の整数である。アルキレン基の炭素数は、通常1~10、好ましくは1~5である。アルキル基の炭素数は、通常1~10、好ましくは1~4である。nは、好ましくは1~20、より好ましくは1~4、さらに好ましくは1~2である。
アルコキシアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、メトキシメチル(メタ)アクリレート、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、3-メトキシプロピル(メタ)アクリレート、3-エトキシプロピル(メタ)アクリレート、4-メトキシブチル(メタ)アクリレート、4-エトキシブチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
単量体(a1)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
単量体(a2)は、ポリオキシアルキレン基、アルコキシアルキル基および架橋性基のいずれも有しない(メタ)アクリル酸エステルである。(メタ)アクリル系重合体(A)は、(a2)由来の構造単位を有することが好ましい。
単量体(a2)は、例えば、式(a-2)で表される。
CH2=CR5-COOR6・・・(a-2)
R5は水素原子またはメチル基であり、R6はポリオキシアルキレン基、アルコキシアルキル基および架橋性基のいずれも有しない有機基である。
単量体(a2)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
単量体(a3)は、架橋性基を含有する単量体である。(メタ)アクリル系重合体(A)は、(a3)由来の構造単位を有してもよい。
(メタ)アクリル系重合体(A)を構成する重合性単量体として、単量体(a3)を用いることで、架橋剤(B)によって架橋され得る架橋点を(メタ)アクリル系重合体(A)に導入することができる。
CH2=CR7-COOR8・・・(a-3)
R7は水素原子またはメチル基であり、R8は架橋性基を有する有機基である。前記架橋性基としては、水酸基、カルボキシル基などが挙げられる。
水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等が挙げられ、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロシキブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8-ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
単量体(a3)としては、式(a-3)で表される化合物のほか、エチレン性不飽和カルボン酸を挙げることもできる。エチレン性不飽和カルボン酸としては、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸が挙げられる。
単量体(a3)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
(メタ)アクリル系重合体(A)は、(a4)由来の構造単位を有してもよい。
単量体(a4)としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;エチレン、プロピレン、イソブチレン等のオレフィン類;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化オレフィン類;スチレン、α-メチルスチレン等のスチレン系モノマー;ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン系モノマー;(メタ)アクリロニトリル等のニトリル系単量体;アミド基含有モノマーが挙げられる。
アミド基含有モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリルアミド、N-メチル(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N-プロピル(メタ)アクリルアミド、N-ヘキシル(メタ)アクリルアミド等のN-モノアルキル置換アクリルアミド;N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド等のN,N-ジアルキル置換アクリルアミドが挙げられる。
単量体(a4)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
(メタ)アクリル系重合体(A)は、例えば、溶液重合法、塊状重合法、乳化重合法、懸濁重合法等の従来公知の重合法により製造することができ、これらの中でも溶液重合法が好ましい。具体的には、反応容器内に重合溶媒、重合性単量体を仕込み、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で重合開始剤を添加し、反応開始温度を通常40~100℃、好ましくは50~80℃に設定し、通常50~90℃、好ましくは60~90℃の温度に反応系を維持して、4~20時間反応させる。
アゾ系開始剤としては、例えば、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル、2,2'-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(2-シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、1,1'-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、2-(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、2-フェニルアゾ-4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル、2,2'-アゾビス(2-アミジノプロパン)ジヒドロクロリド、2,2'-アゾビス(N,N'-ジメチレンイソブチルアミジン)、2,2'-アゾビス〔2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-プロピオンアミド〕、2,2'-アゾビス(イソブチルアミド)ジヒドレート、4,4'-アゾビス(4-シアノペンタン酸)、2,2'-アゾビス(2-シアノプロパノール)、ジメチル-2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、2,2'-アゾビス[2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]等のアゾ化合物が挙げられる。
重合中に、重合開始剤を複数回添加することも制限されない。
重合開始剤は、(メタ)アクリル系重合体(A)を形成する重合性単量体100質量部に対して、通常0.001~5質量部、好ましくは0.005~3質量部の範囲内の量で使用される。また、上記重合反応中に、重合開始剤、連鎖移動剤、重合性単量体、重合溶媒を適宜追加添加してもよい。
重合溶媒は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
(メタ)アクリル系重合体(A)は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定される重量平均分子量(Mw)が、ポリスチレン換算値で、通常40万以上であり、好ましくは45万~200万、より好ましくは60万~180万、さらに好ましくは80万~180万の重合体(A-1)である。Mwが前記下限値以上であると、粘着剤層の耐久性の点で好ましい。Mwが前記上限値以下であると、粘着剤組成物の塗工性の点で好ましい。
低分子量の重合体(A-2)の、GPC法により測定されるMwは、ポリスチレン換算値で、通常5万以下、好ましくは1000~5万、より好ましくは2000~2万である。
本発明の粘着剤組成物は、架橋剤(B)を含有する。架橋剤(B)は(メタ)アクリル系重合体(A)に導入され得る架橋性基によって適宜選択され、例えば、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、金属キレート化合物を用いることができる。
架橋剤(B)により、(メタ)アクリル系重合体(A)を架橋することで、架橋体(ネットワークポリマー)を形成することができ、耐熱性に優れた粘着剤層を得ることができる。
本発明の粘着剤組成物において、架橋剤(B)の含有量は、(メタ)アクリル系重合体(A)に応じて適宜選択され、上記(メタ)アクリル系重合体(A)100質量部に対して、0.01~25質量部であることが好ましい。より好ましくは、架橋剤(B)の含有量は、(メタ)アクリル系重合体(A-1)のMwが80万以上の場合、0.01~3質量部、40万以上80万未満の場合、5~25質量部である。
本発明の粘着剤組成物は、N,N-ビス(フルオロスルホニル)イミドおよびN,N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドから選ばれるアニオンと、有機カチオンとからなり、かつ融点が25℃以上であるイオン性化合物(C)を含有する。
本発明の粘着剤組成物は、前記化合物の他に、シランカップリング剤(D)を含有してもよい。シランカップリング剤(D)を用いることで、ガラス板等の基板に対して粘着剤層を強固に接着させ、高湿熱環境下での偏光板の剥がれを防止する点に寄与しうる。
本発明の粘着剤組成物は、その塗布性を調整するため、有機溶媒(E)を含有することが好ましい。有機溶媒としては、《(メタ)アクリル系重合体(A)の製造条件》の欄で説明した重合溶媒が挙げられる。例えば、(メタ)アクリル系重合体(A)および重合溶媒を含むポリマー溶液と、架橋剤(B)と、イオン性化合物(C)とを混合して、粘着剤組成物を調製することができる。本発明の粘着剤組成物において、有機溶媒の含有量は、通常50~90質量%、好ましくは60~90質量%である。
本発明の粘着剤組成物は、上記成分のほか、本発明の効果を損なわない範囲で、酸化防止剤、光安定剤、金属腐蝕防止剤、粘着付与剤、可塑剤、架橋促進剤、界面活性剤、前記(A)以外の(メタ)アクリル系重合体およびリワーク剤から選択される1種または2種以上を含有してもよい。
本発明の偏光板用粘着剤組成物は、(メタ)アクリル系重合体(A)と、架橋剤(B)と、イオン性化合物(C)と、必要に応じて他の成分とを、従来公知の方法により混合することで調製することができる。例えば、(メタ)アクリル系重合体(A)を合成する際に得られた、(メタ)アクリル系重合体(A)を含むポリマー溶液に、架橋剤(B)と、イオン性化合物(C)と、必要に応じて他の成分とを配合することが挙げられる。
前記粘着剤組成物は、ガラス基板又は偏光板等への密着性および高温高湿度下での耐久性に優れるため、偏光板とガラス基板との貼り合わせに好適に用いることができる。
本発明の粘着剤層は、上述の粘着剤組成物から形成される。例えば、上述の粘着剤組成物中の架橋反応を進めることにより、具体的には(メタ)アクリル系重合体(A)を架橋剤(B)で架橋することにより、前記粘着剤層が得られる。
本発明の偏光板用粘着シートは、上述の偏光板用粘着剤組成物より形成された粘着剤層を有する。粘着シートとしては、例えば、上記粘着剤層のみを有する両面粘着シート、基材と、基材の両面に形成された上記粘着剤層とを有する両面粘着シート、基材と、基材の一方の面に形成された上記粘着剤層を有する片面粘着シート、およびそれら粘着シートの粘着剤層の基材と接していない面に剥離処理されたカバーフィルムが貼付された粘着シートが挙げられる。
粘着剤層の膜厚は、粘着性能維持の観点から、通常5~75μm、好ましくは10~50μmである。基材およびカバーフィルムの膜厚は、特に限定されないが、通常10~125μm、好ましくは25~75μmである。
本発明の粘着剤層付き偏光板は、偏光板と、前記偏光板の少なくとも一方の面に、本発明の偏光板用粘着剤組成物より形成された粘着剤層とを有する。なお、本明細書では、「偏光板」は「偏光フィルム」を包含する意味で用いる。
偏光子としては、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムに偏光成分を含有させて延伸することにより得られる延伸フィルムが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、エチレン・酢酸ビニル共重合体の鹸化物が挙げられる。偏光成分としては、例えば、ヨウ素または二色性染料が挙げられる。
偏光板表面に粘着剤層を形成する方法に特に制限はなく、偏光板表面に直接バーコーター等を用いて上記粘着剤組成物を塗布し乾燥および熟成させる方法、本発明の偏光板用粘着シートが有する粘着剤層を偏光板表面に転写し熟成させる方法が挙げられる。乾燥および熟成の条件やゲル分率等は、〔粘着剤層〕の欄に記載した条件と同様である。
上記のようにして得られる本発明の粘着剤層付き偏光板を液晶セルの基板表面に設けることにより液晶素子が製造される。ここで液晶セルは、液晶層が2枚の基板間に挟まれた構造を有している。
ポリプロピレン製ボトルに2gの水と2gのイオン性化合物とを加え、濃度50質量%の試験溶液を作成した。この試験溶液に、0.25g(厚さ40μm、40mm×120mm)のトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;コニカミノルタ(株)製 K-10)を投入し、浸漬させた。前記ポリプロピレン製ボトルを、温度85℃、湿度85%環境下に300時間静置させた後、前記試験溶液を採取し、液中の酢酸濃度を高速液体カラムクロマトグラフィー((株)島津製作所製)にて分析した。その結果を表1に示す。
上記評価で用いたイオン性化合物は以下のとおりである。なお、イオン性化合物の融点は、示差走査熱量測定(DSC)によって、-20℃から400℃まで毎分10℃の昇温速度で測定した。
(メタ)アクリル系重合体(A)について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により、下記条件で、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を求めた。
・測定装置:HLC-8320GPC(東ソー(株)製)
・GPCカラム構成:以下の4連カラム(すべて東ソー(株)製)
(1)TSKgel HxL-H(ガードカラム)
(2)TSKgel GMHxL
(3)TSKgel GMHxL
(4)TSKgel G2500HxL
・流速:1.0mL/min
・カラム温度:40℃
・サンプル濃度:1.5%(w/v)(テトラヒドロフランで希釈)
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン
・標準ポリスチレン換算
撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を備えた反応装置に、2-メトキシエチルアクリレート90部、n-ブチルアクリレート6.5部、2-ヒドロキシエチルアクリレート3部、アクリルアミド0.5部、および酢酸エチル溶媒100部を仕込み、窒素ガスを導入しながら80℃に昇温した。次いで、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル0.1部を加え、窒素ガス雰囲気下、80℃で6時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分濃度30質量%のポリマー溶液を調製した。得られた(メタ)アクリル系重合体A1のMwは100万であり、Mw/Mnは7.5であった。
重合反応に用いた重合性単量体を表2に記載したとおりに変更したこと以外は合成例A1と同様に行い、(メタ)アクリル系重合体A2またはA3を含む、固形分濃度30質量%のポリマー溶液を調製した。結果を表2に示す。
撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を備えた反応装置に、トルエン溶媒100部を仕込み、窒素ガスを導入しながら90℃に昇温した。次いで、2-メトキシエチルアクリレート80部、n-ブチルアクリレート20部、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル2部を滴下ロートより、2時間かけて滴下し、さらに2,2'-アゾビスイソブチロニトリル1部を加え、窒素ガス雰囲気下、90℃で6時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、トルエンと酢酸エチルの混合溶媒を含む固形分濃度30質量%のポリマー溶液を調製した。得られた(メタ)アクリル系重合体A4-2のMwは5千であり、Mw/Mnは2.1であった。
重合反応に用いた重合性単量体を表2に記載したとおりに変更し、2,2'-アゾビスイソブチロニトリルを0.15部配合したこと以外は合成例A1と同様に行い、(メタ)アクリル系重合体A5を含む、固形分濃度30質量%のポリマー溶液を調製した。結果を表2に示す。
重合反応に用いた重合性単量体を表2に記載したとおりに変更し、重合性単量体とともに仕込む酢酸エチルの配合量を200部にしたこと以外は合成例A1と同様に行い、(メタ)アクリル系重合体A6またはA7を含む、固形分濃度25質量%のポリマー溶液を調製した。結果を表2に示す。
(1)粘着剤組成物の調整
合成例A1で得られた(メタ)アクリル系ポリマー溶液(固形分濃度30質量%)と、架橋剤(B)として(B1):日本ポリウレタン工業(株)製「コロネートL」(固形分濃度75質量%)と、イオン性化合物(C)として(C1):(n-C4H9)3(CH3)N+(CF3SO2)2N-と、シランカップリング剤(D)として信越化学工業(株)製「KBM-403」とを混合して、粘着剤組成物を得た。なお、各成分の比率は、合成例A1で得られた(メタ)アクリル系ポリマー溶液に含まれる重合体A1の100部に対して、(B1)0.4部、(C1)2.0部、(D)0.2部となる量である(いずれも固形分値)。
泡抜け後、剥離処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)上に、上記(1)で得られた粘着剤組成物をドクターブレードを用いて液温25℃で塗布し、90℃で3分間乾燥して、乾燥膜厚20μmの塗膜を形成した。塗膜の前記PETフィルムの貼付面とは反対面に、剥離処理されたPETフィルムをさらに貼り合わせ、23℃/50%RH環境下で7日間静置して熟成させて、2枚のPETフィルムに挟まれた厚さ20μmの粘着剤層を有する粘着シートを得た。
泡抜け後、剥離処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)上に、上記(1)で得られた粘着剤組成物をドクターブレードを用いて液温25℃で塗布し、90℃で3分間乾燥して、乾燥膜厚20μmの塗膜を有する粘着シートを得た。前記シートと偏光板(厚さ:110μm、層構成:トリアセチルセルロースフィルム/ポリビニルアルコールフィルム/トリアセチルセルロースフィルム)とを、前記塗膜と偏光板とが接するように貼り合わせ、23℃/50%RHの条件で7日間静置して熟成させて、PETフィルムと厚さ20μmの粘着剤層と偏光板とを有する粘着剤層付き偏光板を得た。
実施例1において、配合組成を表3に記載したとおりに変更したこと以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物、粘着シートおよび粘着剤層付き偏光板を得た。
なお表3の各材料は、下記に示すとおりである。
B1:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
(日本ポリウレタン工業(株)製、コロネートL、固形分濃度75質量%)
B2:キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
(綜研化学(株)製、TD-75、固形分濃度75質量%)
B3:エポキシ系架橋剤(綜研化学(株)製、E-5CM、固形分濃度5質量%)
イオン性化合物(C)
前記〔イオン性化合物の評価〕で使用したイオン性化合物C1~C4に同じである。
シランカップリング剤(D)
D:グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
(信越化学工業(株)製、KBM-403)
〔ゲル分率〕
実施例・比較例で得られた粘着シートから、粘着剤層約0.1gをサンプリング瓶に採取し、酢酸エチル30mLを加えて4時間振盪した後、このサンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網で濾過し、金網上の残留物を100℃で2時間乾燥して乾燥重量を測定した。次式により、粘着剤層のゲル分率を求めた。
・ゲル分率(%)=(乾燥重量/粘着剤層採取重量)×100(%)
実施例・比較例で得られた粘着シートを100mm×100mmの大きさに裁断して試験片を作成した。粘着シートからPETフィルムを剥離し、粘着剤層を円形の表面電極及び裏面電極で挟んだ。100Vの電圧を印加し、60秒後の表面抵抗値を測定した。なお、測定は、JIS K6911(1995年)に準拠して二重リング電極法にて実施しており、表面抵抗値測定は、R8252デジタルエレクトロメータ((株)エーディーシー製)を使用した。
実施例・比較例で得られた粘着剤層付き偏光板(PETフィルム/粘着剤層/偏光板からなる積層体)を70mm×25mmの大きさに裁断して試験片を作成した。試験片からPETフィルムを剥離し、ラミネーターロールを用いて、粘着剤層/偏光板からなる積層体を厚さ2mmのアルカリガラス板の片面に、粘着剤層とアルカリガラス板とが接するように貼着した。得られた積層体を、50℃/5気圧に調整されたオートクレーブ中に20分間保持した。次いで23℃/50%RH環境下に2時間以上放置した後、被着体のアルカリガラス板面に対して、剥離角度:180°方向、剥離速度:300mm/minで偏光板端部を引っ張り、粘着力(剥離強度)を測定した。
実施例・比較例で得られた粘着剤層付き偏光板(PETフィルム/粘着剤層/偏光板からなる積層体)を150mm×250mmの大きさに裁断して試験片を作成した。試験片からPETフィルムを剥離し、ラミネーターロールを用いて、粘着剤層/偏光板からなる積層体を厚さ2mmの無アルカリガラス板の片面に、粘着剤層と無アルカリガラス板とが接するように貼着した。得られた積層体を、50℃/5気圧に調整されたオートクレーブ中に20分間保持して、試験板を作成した。同様の試験板を2枚作成した。前記試験板を、温度85℃の条件下(耐熱性)または温度85℃/湿度90%RHの条件下(耐湿熱性)で500時間放置した。前記試験板の粘着剤層からの発泡、前記試験板の亀裂、粘着剤層の剥がれ等の外観欠陥を以下の基準で目視観察して評価した。
・AA:外観欠陥発生面積0%
・BB:外観欠陥発生面積0%を超えて3%未満
・CC:外観欠陥発生面積3%以上5%未満
・DD:外観欠陥発生面積5%以上
Claims (6)
- (A)ポリオキシアルキレン基またはアルコキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)を41質量%以上含む重合性単量体、を重合して得られる(メタ)アクリル系重合体と、
(B)架橋剤と、
(C)アニオンがN,N-ビス(フルオロスルホニル)イミドおよびN,N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドから選ばれ、カチオンが有機カチオンであり、かつ融点が25℃以上であるイオン性化合物と
を含有する偏光板用粘着剤組成物。 - さらにシランカップリング剤(D)を含有する、請求項1に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の偏光板用粘着剤組成物より形成された粘着剤層を有する偏光板用粘着シート。
- 偏光板と、前記偏光板の少なくとも一方の面に、請求項1~3のいずれか1項に記載の偏光板用粘着剤組成物より形成された粘着剤層とを有する粘着剤層付き偏光板。
- 偏光板が偏光子および前記偏光子上に配置された保護膜を有し、前記偏光子、前記保護膜、請求項1~3のいずれか1項に記載の偏光板用粘着剤組成物より形成された粘着剤層、およびガラス基板がこの順に積層されてなる積層体。
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