WO2016152275A1 - 粘着剤層付偏光板およびその製造方法 - Google Patents

粘着剤層付偏光板およびその製造方法 Download PDF

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WO2016152275A1
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meth
adhesive layer
polarizing plate
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pressure
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佐知 室井
雄太 紺野
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綜研化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a polarizing plate with an adhesive layer and a method for producing the same.
  • the liquid crystal element has a structure in which a liquid crystal material is sandwiched between two substrates (eg, a glass plate), and a polarizing plate is attached to the surface of the substrate via an adhesive layer.
  • the adhesion between the polarizing plate and the adhesive layer is important from the viewpoint of preventing adhesive residue on the glass plate during peeling or re-peeling (maintaining reworkability) and suppressing contamination by the adhesive layer around the work. Is one of the important performances.
  • the adhesion between the polarizing plate and the adhesive layer is improved by the adhesion of the adhesive to the punching blade and the adhesion of the adhesive from the end of the polarizing plate to the other polarizing plate after the punching process. Therefore, it is also desired from the viewpoint of improving workability.
  • a method for improving the adhesiveness between the polarizing plate and the pressure-sensitive adhesive layer a method of containing an isocyanate-based crosslinking agent in the pressure-sensitive adhesive layer, surface activation such as corona treatment on the side of the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer is formed
  • a method of performing the treatment and a method of providing a primer layer (anchor layer) between the polarizing plate and the adhesive layer are known.
  • Patent Document 1 discloses an anchor layer containing a polyether-based polyurethane resin
  • Patent Document 2 contains a polyoxyalkylene group.
  • An anchor layer containing a polymer is disclosed.
  • the adhesion between the polarizing plate and the pressure-sensitive adhesive layer is not yet sufficient, and further improvement in adhesion is desired.
  • An object of the present invention is to provide a polarizing plate with an adhesive layer having excellent adhesion between the polarizing plate and the adhesive layer, and a method for producing the same.
  • the present inventors diligently studied to solve the above problems. As a result, it was found that the above-mentioned problem can be solved when a specific primer layer is provided between the polarizing plate and the pressure-sensitive adhesive layer formed by including the (meth) acrylic copolymer. It came to be completed.
  • the present invention includes, for example, the following [1] to [7].
  • a polarizing plate with an adhesive layer having excellent adhesion between the polarizing plate and the adhesive layer, and a method for producing the same.
  • the polarizing plate with an adhesive layer of the present invention comprises a polarizing plate (A), an adhesive layer (B), and a primer layer (C) between the polarizing plate (A) and the adhesive layer (B).
  • A polarizing plate
  • B adhesive layer
  • C primer layer
  • Polarizing plate (A) A conventionally well-known polarizing plate can be used as a polarizing plate (A),
  • the polarizing plate which has a polarizer and the polarizer protective film arrange
  • polarizing plate is used to include “polarizing film”.
  • Examples of the polarizer include a stretched film obtained by adding a polarizing component to a film made of a polyvinyl alcohol resin and stretching the film.
  • Examples of the polyvinyl alcohol-based resin include polyvinyl alcohol, polyvinyl formal, polyvinyl acetal, and a saponified product of an ethylene / vinyl acetate copolymer.
  • Examples of the polarizing component include iodine and a dichroic dye.
  • polarizer protective film examples include films made of cellulose such as triacetyl cellulose and diacetyl cellulose, polycarbonate films, polyether sulfone films, cycloolefin films, acrylic films, and polyester films.
  • the thickness of the polarizing plate (A) is usually 10 to 250 ⁇ m, preferably 20 to 200 ⁇ m.
  • the pressure-sensitive adhesive layer (B) is formed from a pressure-sensitive adhesive composition.
  • the pressure-sensitive adhesive composition contains an acidic functional group-containing (meth) acrylic copolymer described below.
  • the said adhesive composition may further contain at least 1 type chosen from a crosslinking agent, a silane coupling agent, an antistatic agent, and an additive as needed.
  • the said adhesive composition contains an organic solvent.
  • an acidic functional group-containing (meth) acrylic copolymer is also simply referred to as “(meth) acrylic copolymer”.
  • the acidic functional group-containing (meth) acrylic copolymer is a copolymer having an acidic functional group introduced therein.
  • the (meth) acrylic copolymer is preferably a copolymer of a monomer component containing an acidic functional group-containing monomer, and is preferably obtained by polymerizing the monomer component.
  • the monomer component includes a crosslinkable functional group-containing monomer other than an acidic functional group into which a crosslinkable functional group such as a hydroxyl group has been introduced, and a (meth) acrylate alkyl having no crosslinkable functional group Esters and other monomers can also be contained.
  • the (meth) acrylic copolymer preferably has a structural unit derived from an acidic functional group-containing monomer.
  • the acidic functional group-containing monomer is a monomer having at least one acidic functional group.
  • Examples of the acidic functional group include a carboxyl group, an acid anhydride group, a phosphoric acid group, and a sulfuric acid group.
  • Examples of the acidic functional group-containing monomer include a carboxyl group-containing monomer, an acid anhydride group-containing monomer, a phosphate group-containing monomer, and a sulfuric acid group-containing monomer.
  • carboxyl group-containing monomer examples include ⁇ -carboxyethyl (meth) acrylate, 5-carboxypentyl (meth) acrylate, mono (meth) acryloyloxyethyl succinate and ⁇ -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate.
  • (meth) acrylates such as (meth) acrylic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid and citraconic acid.
  • Examples of the acid anhydride group-containing monomer include maleic anhydride and itaconic anhydride.
  • Examples of the phosphoric acid group-containing monomer include (meth) acrylic acid ester having a phosphate group in the side chain, and examples of the sulfuric acid group-containing monomer include (meth) acrylic acid ester having a sulfuric acid group in the side chain. Is mentioned.
  • the acidic functional group-containing monomer may be used alone or in combination of two or more.
  • the adhesive force between the pressure-sensitive adhesive layer (B) and the adherend is improved.
  • the content of the acidic functional group-containing monomer is usually 0.1 to 10% by mass, and 0.1 to 7% by mass.
  • 0.5 to 6% by mass is more preferable.
  • the crosslinkable functional group-containing monomer other than the acidic functional group is a monomer having at least one crosslinkable functional group other than the acidic functional group.
  • the said crosslinkable functional group is a functional group which can introduce
  • the (meth) acrylic copolymer (A) may have a structural unit derived from a crosslinkable functional group-containing monomer.
  • crosslinkable functional group-containing monomer examples include a hydroxyl group-containing monomer.
  • hydroxyl group-containing monomer examples include a hydroxyl group-containing (meth) acrylate, and examples include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6 And hydroxyalkyl (meth) acrylates such as hydroxyhexyl (meth) acrylate and 8-hydroxyoctyl (meth) acrylate.
  • the crosslinkable functional group-containing monomer may be used alone or in combination of two or more.
  • the total amount used of the acidic functional group-containing monomer and the crosslinkable functional group-containing monomer other than the acidic functional group is usually 0.1. To 10% by mass, preferably 0.5 to 7% by mass.
  • the content of the hydroxyl group-containing monomer is usually 10% by mass or less, preferably 9.9% by mass or less, and more preferably 3% by mass or less. Preferably, 1% by mass or less is more preferable, and 0.1% by mass or less is particularly preferable. When the content of the hydroxyl group-containing monomer is within the above range, it is preferable from the viewpoint of improving pot life, heat resistance, and heat resistance.
  • (Meth) acrylic acid alkyl ester As the (meth) acrylic acid alkyl ester, a (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (CH 2 ⁇ CR 1 —COOR 2 ; R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 Is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and the alkyl group preferably has 4 to 12 carbon atoms.
  • the (meth) acrylic copolymer (A) preferably has a structural unit derived from a (meth) acrylic acid alkyl ester.
  • Examples of the (meth) acrylic acid alkyl ester having 1 to 18 carbon atoms in the alkyl group include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n- Butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, n-pentyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, n-heptyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) Acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, n-nonyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, n-decyl (
  • the amount of (meth) acrylic acid alkyl ester used is usually 50 to 99.9% by mass, and 70 to 99.5% by mass. And more preferably 80 to 99% by mass.
  • the monomer component forming the (meth) acrylic copolymer is, for example, an alkoxyalkyl (meth) acrylate, an alkoxypolyalkylene glycol mono (meth), as long as the physical properties of the (meth) acrylic copolymer are not impaired.
  • Other (meth) acrylic esters such as acrylates, alicyclic groups or aromatic ring-containing (meth) acrylates, amino group-containing monomers can be included.
  • the (meth) acrylic copolymer (A) can have other structural units derived from (meth) acrylic acid esters.
  • alkoxyalkyl (meth) acrylate examples include methoxymethyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 3-methoxypropyl (meth) acrylate, 3-ethoxypropyl ( And (meth) acrylate, 4-methoxybutyl (meth) acrylate, and 4-ethoxybutyl (meth) acrylate.
  • alkoxypolyalkylene glycol mono (meth) acrylate examples include methoxydiethylene glycol mono (meth) acrylate, methoxydipropylene glycol mono (meth) acrylate, ethoxytriethylene glycol mono (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol mono (meth) acrylate, And methoxytriethylene glycol mono (meth) acrylate.
  • Examples of the alicyclic group or aromatic ring-containing (meth) acrylate include cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, and phenyl (meth) acrylate.
  • amino group-containing monomer examples include amino group-containing (meth) acrylates such as dimethylaminoethyl (meth) acrylate and diethylaminoethyl (meth) acrylate.
  • the total amount of the other (meth) acrylic acid esters is preferably 40% by mass or less, more preferably 20% by mass. It is as follows.
  • acrylic acid esters may be used alone or in combination of two or more.
  • the monomer component forming the (meth) acrylic copolymer is, for example, an amide group-containing monomer, a styrene monomer, or vinyl acetate as long as the physical properties of the (meth) acrylic copolymer are not impaired.
  • Copolymerizable monomers can be included.
  • the (meth) acrylic copolymer (A) can have a structural unit derived from a copolymerizable monomer.
  • Examples of the amide group-containing monomer include N-mono such as (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, N-hexyl (meth) acrylamide, and the like.
  • Examples include alkyl-substituted acrylamides; N, N-dialkyl-substituted acrylamides such as N, N-dimethylacrylamide and N, N-dimethylmethacrylamide.
  • styrenic monomer examples include styrene; methyl styrene, dimethyl styrene, trimethyl styrene, propyl styrene, butyl styrene, hexyl styrene, heptyl styrene, octyl styrene, and other alkyl styrenes; fluorostyrene, chlorostyrene, bromostyrene, Halogenated styrene such as dibromostyrene and iodinated styrene; nitrostyrene, acetylstyrene, and methoxystyrene.
  • the total amount of the copolymerizable monomer is preferably 40% by mass or less, and more preferably 20% by mass or less.
  • the copolymerizable monomer may be used alone or in combination of two or more.
  • the (meth) acrylic copolymer can be produced by, for example, a conventionally known polymerization method such as a solution polymerization method, a bulk polymerization method, an emulsion polymerization method, a suspension polymerization method, and among these, the solution polymerization method is preferable. .
  • a polymerization solvent and a polymerizable monomer are charged into a reaction vessel, a polymerization initiator is added in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas, and the reaction start temperature is usually 40 to 100 ° C., preferably 50
  • the reaction system is maintained at a temperature of 50 to 90 ° C., preferably 60 to 90 ° C., and is allowed to react for 4 to 20 hours.
  • polymerization initiator examples include azo initiators and peroxide polymerization initiators.
  • azo initiator examples include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis (2- Cyclopropylpropionitrile), 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbohydrate) Nitrile), 2- (carbamoylazo) isobutyronitrile, 2-phenylazo-4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile, 2,2′-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride, 2,2′- Azobis (N, N'-dimethyleneisobutylamidine), 2,2'-azobis [2-methyl-N- (2-hydroxyethyl) -propionamide], 2,2'-a Bis (isobutyramide) dihydrate, 4,4′-
  • peroxide polymerization initiators examples include t-butyl hydroperoxide, cumene hydroxide, dicumyl peroxide, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, caproyl peroxide, and di-i-propyl peroxydicarbonate.
  • the polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
  • the polymerization initiator is usually in an amount of 0.001 to 5 parts by mass, preferably 0.005 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer component forming the (meth) acrylic copolymer. used. Moreover, you may add suitably a polymerization initiator, a chain transfer agent, a polymerizable monomer, and a polymerization solvent during the said polymerization reaction.
  • polymerization solvent used for the solution polymerization examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane, n-heptane and n-octane; cyclopentane, Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole, phenylethyl ether, diphenyl ether; chloroform, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, propyl acetate, butyl a
  • the polymerization solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the (meth) acrylic copolymer has a weight average molecular weight (Mw) measured by, for example, a gel permeation chromatography method (GPC method), which is usually 400,000 to 3 million in terms of polystyrene, preferably 700,000 to 2.5 million, more preferably 1 million to 2 million. It is preferable in terms of durability of the pressure-sensitive adhesive layer (B) that Mw is not less than the lower limit. It is preferable at the point of the applicability
  • the (meth) acrylic copolymer has a molecular weight distribution (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) measured by GPC method of usually 20 or less, preferably 2.2 to 15, more preferably 2.5-10.
  • the glass transition temperature (Tg) of the (meth) acrylic copolymer can be measured, for example, by a differential scanning calorimeter, and from the monomer unit constituting the polymer and the content ratio thereof, the Fox formula is used. Can be calculated.
  • a (meth) acrylic copolymer can be synthesized so that the glass transition temperature (Tg) determined by the Fox equation is usually ⁇ 70 to 10 ° C., preferably ⁇ 60 to 0 ° C.
  • Tg is the glass transition temperature of the (meth) acrylic copolymer
  • Tg 1 , Tg 2 ,..., Tg m are the glass transition temperatures of homopolymers composed of the respective monomers
  • W 1 , W 2 , ..., W m is the weight fraction of the copolymer of structural units derived from each monomer.
  • glass transition temperature of the homopolymer composed of each monomer in the Fox formula for example, a value described in Polymer Handbook Fourth Edition (Wiley-Interscience 2003) can be used.
  • the pressure-sensitive adhesive composition desirably contains a crosslinking agent.
  • the crosslinking agent is appropriately selected depending on the acidic functional group that can be introduced into the (meth) acrylic copolymer and a crosslinking group other than the acidic functional group.
  • an isocyanate compound, an epoxy compound, or a metal chelate compound can be used.
  • a crosslinking agent may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types.
  • the content of the crosslinking agent is appropriately selected according to the (meth) acrylic copolymer, and is 0.01 to 7 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the (meth) acrylic copolymer.
  • the amount is preferably 0.01 to 5 parts by mass.
  • an isocyanate compound having 2 or more isocyanate groups in one molecule is usually used, preferably 2 to 8, and more preferably 3 to 6.
  • the number of isocyanate groups is within the above range, it is preferable from the viewpoint of the crosslinking reaction efficiency between the (meth) acrylic copolymer and the isocyanate compound and the flexibility of the pressure-sensitive adhesive layer (B).
  • diisocyanate compound having 2 isocyanate groups in one molecule examples include aliphatic diisocyanate, alicyclic diisocyanate, and aromatic diisocyanate.
  • aliphatic diisocyanate examples include ethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 2-methyl-1,5-pentane diisocyanate, 3-methyl-1,5-pentane diisocyanate, 2,2,4 -Aliphatic diisocyanates having 4 to 30 carbon atoms such as trimethyl-1,6-hexamethylene diisocyanate.
  • Examples of the alicyclic diisocyanate include those having 7 to 30 carbon atoms such as isophorone diisocyanate, cyclopentyl diisocyanate, cyclohexyl diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, and hydrogenated tetramethylxylylene diisocyanate.
  • An alicyclic diisocyanate is mentioned.
  • aromatic diisocyanate examples include aromatic diisocyanates having 8 to 30 carbon atoms such as phenylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, naphthylene diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and diphenylpropane diisocyanate.
  • isocyanate compound having 3 or more isocyanate groups in one molecule examples include aromatic polyisocyanate, aliphatic polyisocyanate, and alicyclic polyisocyanate. Specific examples include 2,4,6-triisocyanate toluene, 1,3,5-triisocyanate benzene, and 4,4 ', 4 "-triphenylmethane triisocyanate.
  • Examples of the isocyanate compound include multimers (for example, dimers or trimers, biurets, and isocyanurates) and derivatives (for example, polyhydric alcohols) of the above isocyanate compounds having 2 or 3 isocyanate groups. Addition reaction product with two or more diisocyanate compounds) and polymer.
  • Examples of the polyhydric alcohol in the derivative include trivalent or higher alcohols such as trimethylolpropane, glycerin and pentaerythritol as low molecular weight polyhydric alcohols; high molecular weight polyhydric alcohols such as polyether polyols, Examples include polyester polyol, acrylic polyol, polybutadiene polyol, and polyisoprene polyol.
  • isocyanate compounds include diphenylmethane diisocyanate trimer, polymethylene polyphenyl polyisocyanate, hexamethylene diisocyanate or tolylene diisocyanate biuret or isocyanurate, trimethylolpropane and tolylene diisocyanate or xylylene diisocyanate.
  • Reaction product for example, a trimolecular adduct of tolylene diisocyanate or xylylene diisocyanate
  • reaction product of trimethylolpropane and hexamethylene diisocyanate for example, a trimolecular adduct of hexamethylene diisocyanate
  • polyether polyisocyanate for example, a polyether polyisocyanate
  • Polyester polyisocyanate is mentioned.
  • reaction products of trimethylolpropane and tolylene diisocyanate or xylylene diisocyanate (L-45 manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., TD-75 manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.), etc. Is preferred.
  • Examples of the epoxy compound include compounds having two or more epoxy groups in the molecule.
  • Examples of commercially available products include E-5CM manufactured by Soken Chemical Co., Ltd. and E-5XM manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.
  • an alkoxide, acetylacetone, ethyl acetoacetate or the like is coordinated to a polyvalent metal such as aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium, and zirconium.
  • a polyvalent metal such as aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium, and zirconium.
  • Compounds. Specific examples include aluminum isopropylate, aluminum secondary butyrate, aluminum ethyl acetoacetate / diisopropylate, aluminum trisethyl acetoacetate, and aluminum trisacetylacetonate.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may contain a silane coupling agent.
  • a silane coupling agent By using a silane coupling agent, the pressure-sensitive adhesive layer (B) can be firmly adhered to a substrate such as a glass plate, and this can contribute to the prevention of peeling of the polarizing plate (A).
  • silane coupling agent examples include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, 3-methacryloxysilane.
  • Polymerizable unsaturated group-containing silane coupling agents such as loxypropyltriethoxysilane; 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3- Epoxy group-containing silane coupling agents such as glycidoxypropylmethyldiethoxysilane and 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane; 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropiyl Triethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 3-triethoxysilyl-N- (1,3 -Dimethyl-butylidene) prop
  • the content of the silane coupling agent in the pressure-sensitive adhesive composition is usually 1 part by mass or less, preferably 0.01 to 1 part by mass, more preferably 0.001 part by mass with respect to 100 parts by mass of the (meth) acrylic copolymer. 05 to 0.5 parts by mass.
  • An antistatic agent can be used in order to reduce the surface resistance value of an adhesive layer (B), for example.
  • the antistatic agent include a surfactant, an ionic compound, and a conductive polymer.
  • surfactant examples include cationic surfactants having cationic groups such as quaternary ammonium salts, amide quaternary ammonium salts, pyridium salts, primary to tertiary amino groups; sulfonate groups, sulfate esters Anionic surfactants having an anionic group such as a base or a phosphate ester base; amphoteric surfactants such as alkylbetaines, alkylimidazolinium betaines, alkylamine oxides, amino acid sulfates, glycerin fatty acid esters
  • Nonionic surfactants such as sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene alkylamines, polyoxyethylene alkylamine fatty acid esters, N-hydroxyethyl-N-2-hydroxyalkylamines and alkyldiethanolamides It is done.
  • a reactive emulsifier having a polymerizable group is also exemplified as the surfactant, and a polymer surfactant obtained by increasing the molecular weight of the monomer component containing the above surfactant or reactive emulsifier can also be used.
  • the ionic compound is composed of a cation part and an anion part, and may be either solid or liquid at room temperature (23 ° C./50% RH).
  • the cation portion constituting the ionic compound may be either an inorganic cation or an organic cation, or both.
  • the inorganic cation alkali metal ions and alkaline earth metal ions are preferable, and Li + , Na + and K + having excellent antistatic properties are more preferable.
  • the organic cation include pyridinium cation, piperidinium cation, pyrrolidinium cation, pyrroline cation, pyrrole cation, imidazolium cation, tetrahydropyrimidinium cation, dihydropyrimidinium cation, pyrazolium cation, and pyrazolinium.
  • Examples include cations, tetraalkylammonium cations, trialkylsulfonium cations, tetraalkylphosphonium cations, and derivatives thereof.
  • the anion moiety constituting the ionic compound is not particularly limited as long as it can form an ionic compound by ionic bonding with the cation moiety.
  • Examples of the ionic compound include lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, lithium bis (difluorosulfonyl) imide, lithium tris (trifluoromethanesulfonyl) methane, potassium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, potassium bis (difluorosulfonyl) imide, 1 -Ethylpyridinium hexafluorophosphate, 1-butylpyridinium hexafluorophosphate, 1-hexyl-4-methylpyridinium hexafluorophosphate, 1-octyl-4-methylpyridinium hexafluorophosphate, 1-octyl-4-methylpyridinium bis (fluoro Sulfonyl) imide, 1-octyl-4-methylpyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, (N, N-die) -N
  • Examples of the conductive polymer include polythiophene, polyaniline, polypyrrole, and derivatives thereof.
  • the content of the antistatic agent in the pressure-sensitive adhesive composition is usually 3 parts by mass or less, preferably 0.01 to 3 parts by mass, more preferably 0.05 with respect to 100 parts by mass of the (meth) acrylic copolymer. ⁇ 2.5 parts by mass.
  • the pressure-sensitive adhesive composition is selected from an antioxidant, a light stabilizer, a metal corrosion inhibitor, a tackifier, a plasticizer, a crosslinking accelerator, and a reworking agent as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • 1 type (s) or 2 or more types may be contained.
  • the pressure-sensitive adhesive composition preferably contains an organic solvent in order to adjust its coatability.
  • an organic solvent the polymerization solvent described in the column of ⁇ the manufacturing condition of (meth) acrylic-type copolymer >> is mentioned.
  • a pressure-sensitive adhesive composition obtained by mixing a polymer solution containing a (meth) acrylic copolymer and a polymerization solvent and, if necessary, at least one selected from a crosslinking agent, a silane coupling agent and an antistatic agent. Can be prepared.
  • the content of the organic solvent is usually 50 to 90% by mass, preferably 60 to 90% by mass.
  • solid content refers to all components excluding the organic solvent among the components contained in the pressure-sensitive adhesive composition or the following primer composition.
  • the pressure-sensitive adhesive composition can be prepared by mixing the (meth) acrylic copolymer and, if necessary, other components by a conventionally known method. For example, other components may be added to the polymer solution containing the (meth) acrylic copolymer obtained when the (meth) acrylic copolymer is synthesized, as necessary.
  • the pressure-sensitive adhesive layer (B) in the present invention is formed from the above-mentioned pressure-sensitive adhesive composition.
  • the pressure-sensitive adhesive layer (B) can be obtained by proceeding with a crosslinking reaction in the pressure-sensitive adhesive composition, specifically, by crosslinking the (meth) acrylic copolymer with a crosslinking agent.
  • the conditions for forming the pressure-sensitive adhesive layer (B) will be described in the section [Method for producing polarizing plate with pressure-sensitive adhesive layer].
  • the film thickness of the pressure-sensitive adhesive layer (B) is preferably 1 to 100 ⁇ m, more preferably 5 to 50 ⁇ m, and particularly preferably 10 to 30 ⁇ m.
  • the film thickness can be measured by a paper thickness type film thickness meter.
  • the pressure-sensitive adhesive layer (B) has a gel fraction of preferably 20 to 98% by mass, more preferably 30 to 98% by mass from the viewpoints of suppressing distortion of the polarizing plate (A), cohesion, adhesion, and removability. %, More preferably 35 to 95% by mass.
  • Primer layer (C) The primer layer (C) is formed from a primer composition.
  • the primer composition contains an isocyanate compound described below.
  • the primer composition may contain a reaction accelerator and an organic solvent, if necessary.
  • an isocyanate compound having 2 or more isocyanate groups in one molecule is usually used, preferably 2 to 8, and more preferably 3 to 6.
  • diisocyanate compound having 2 isocyanate groups in one molecule examples include aliphatic diisocyanate, alicyclic diisocyanate, and aromatic diisocyanate.
  • Aliphatic diisocyanates include ethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 2-methyl-1,5-pentane diisocyanate, 3-methyl-1,5-pentane diisocyanate, 2,2,4-trimethyl And aliphatic diisocyanates having 4 to 30 carbon atoms such as -1,6-hexamethylene diisocyanate.
  • alicyclic diisocyanates include alicyclic rings having 7 to 30 carbon atoms such as isophorone diisocyanate, cyclopentyl diisocyanate, cyclohexyl diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, and hydrogenated tetramethylxylylene diisocyanate.
  • Group diisocyanates are examples of alicyclic rings having 7 to 30 carbon atoms such as isophorone diisocyanate, cyclopentyl diisocyanate, cyclohexyl diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, and hydrogenated tetramethylxylylene diisocyanate.
  • aromatic diisocyanate examples include aromatic diisocyanates having 8 to 30 carbon atoms such as phenylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, naphthylene diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and diphenylpropane diisocyanate.
  • isocyanate compound having 3 or more isocyanate groups in one molecule examples include aromatic polyisocyanate, aliphatic polyisocyanate, and alicyclic polyisocyanate. Specific examples include 2,4,6-triisocyanate toluene, 1,3,5-triisocyanate benzene, and 4,4 ', 4 "-triphenylmethane triisocyanate.
  • Examples of the isocyanate compound include multimers (for example, dimers or trimers, biurets, and isocyanurates) and derivatives (for example, polyhydric alcohols) of the above isocyanate compounds having 2 or 3 isocyanate groups. Addition reaction product with two or more diisocyanate compounds) and polymer.
  • Examples of the polyhydric alcohol in the derivative include trivalent or higher alcohols such as trimethylolpropane, glycerin and pentaerythritol as low molecular weight polyhydric alcohols; high molecular weight polyhydric alcohols such as polyether polyols, Examples include polyester polyol, acrylic polyol, polybutadiene polyol, and polyisoprene polyol.
  • isocyanate compounds include diphenylmethane diisocyanate trimer, polymethylene polyphenyl polyisocyanate, hexamethylene diisocyanate or tolylene diisocyanate biuret or isocyanurate, trimethylolpropane and tolylene diisocyanate or xylylene diisocyanate.
  • Reaction product for example, a trimolecular adduct of tolylene diisocyanate or xylylene diisocyanate
  • reaction product of trimethylolpropane and hexamethylene diisocyanate for example, a trimolecular adduct of hexamethylene diisocyanate
  • polyether polyisocyanate for example, a polyether polyisocyanate
  • Polyester polyisocyanate is mentioned.
  • isocyanate compounds include xylylene diisocyanate compounds (manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., TD-75), hexamethylene diisocyanate compounds (manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., D-94, solid content concentration of 90% by mass). ), Tolylene diisocyanate compounds (manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., L-45, solid concentration 45% by mass).
  • the isocyanate compound is preferably a xylylene diisocyanate compound or a hexamethylene diisocyanate compound from the viewpoint of obtaining a primer layer having good reactivity with the crosslinking point of the pressure-sensitive adhesive layer (B) and excellent adhesion.
  • the isocyanate compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the isocyanate compound is usually 91% by mass or more, preferably 93 to 99.99% by mass, and more preferably 95 to 99.99% by mass in 100% by mass of the solid content of the primer composition. It is preferable in the said range at the point which improves the adhesiveness of a polarizing plate (A) and an adhesive layer (B).
  • the primer composition may contain a reaction accelerator.
  • the kind of reaction accelerator can be suitably selected according to the isocyanate compound to be used.
  • a reaction accelerator refers to the catalyst which raises the speed
  • reaction accelerator examples include tin (Sn) -containing compounds such as dioctyltin dilaurate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate, dibutyltin diacetylacetonate, tetra-n-butyltin, and trimethyltin hydroxide; N, N , N ′, N′-tetramethylhexanediamine, amines such as triethylamine, and N-containing compounds such as imidazoles.
  • the primer layer (C) is formed from the primer composition and the pressure-sensitive adhesive layer (B) is laminated, the isocyanate compound contained in the primer layer (C) and the (meth) acrylic type contained in the pressure-sensitive adhesive layer (B) Crosslinking reaction occurs between the acidic functional group of the copolymer and a crosslinkable functional group other than the acidic functional group.
  • the reaction between the isocyanate compounds is promoted by adding a reaction accelerator to the primer composition, and therefore, the transition of the isocyanate compound in the primer layer (C) to the pressure-sensitive adhesive layer (B) is suppressed. I can do it.
  • reaction accelerators it is preferable to add a tin-containing compound to the primer composition because the above-described advantages are easily exhibited.
  • the content of the reaction accelerator is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.001 to 1% by mass, and particularly preferably 0.01 to 0.00% in the solid content of 100% by mass of the primer composition. 5% by mass.
  • the primer composition preferably contains an organic solvent in order to adjust its coatability.
  • an organic solvent the polymerization solvent described in the column of ⁇ the manufacturing condition of (meth) acrylic-type copolymer >> is mentioned.
  • a primer composition can be prepared by diluting an isocyanate compound and, if necessary, a reaction accelerator with an organic solvent.
  • the content of the organic solvent is usually 50 to 90% by mass, preferably 60 to 90% by mass.
  • the primer layer (C) in the present invention is formed from the above-described primer composition.
  • the conditions for forming the primer layer (C) will be described in the section [Method for producing polarizing plate with pressure-sensitive adhesive layer].
  • the film thickness of the primer layer (C) is preferably 5 ⁇ m or less, more preferably 0.1 to 3 ⁇ m, and particularly preferably 0.1 to 2 ⁇ m. When the film thickness is within the above range, the primer layer (C) has excellent adhesion between the polarizing plate (A) and the pressure-sensitive adhesive layer (B), and further does not promote deterioration over time of the pressure-sensitive adhesive layer (B). Is excellent from.
  • the film thickness can be measured by a paper thickness type film thickness meter.
  • the polarizing plate with the pressure-sensitive adhesive layer of the present invention comprises a polarizing plate (A), a pressure-sensitive adhesive layer (B), and a primer layer (C) between the polarizing plate (A) and the pressure-sensitive adhesive layer (B).
  • the method for producing a polarizing plate with a pressure-sensitive adhesive layer includes a step of forming a primer layer (C) made of a primer composition containing an isocyanate compound on at least one surface of the polarizing plate (A), and the primer layer (C) And forming a pressure-sensitive adhesive layer (B) comprising a pressure-sensitive adhesive composition containing an acidic functional group-containing (meth) acrylic copolymer.
  • the method for forming the primer layer (C) is not particularly limited, and the primer composition is directly applied to the surface of the polarizing plate (A) using a bar coater and dried. And a method of transferring the primer layer (C) formed on the support to the surface of the polarizing plate (A).
  • the conditions for forming the primer layer (C) are, for example, as follows.
  • the primer composition is applied to the polarizing plate (A) or the support and varies depending on the type of solvent, but is usually 50 to 150 ° C., preferably 60 to 100 ° C., usually 10 seconds to 10 minutes, preferably 1 to 7 Dry for minutes to remove the solvent and form a coating.
  • the film thickness of the dried coating film is as described in ⁇ Physical properties of primer layer (C)>.
  • the primer composition may be applied by a known method such as spin coating, knife coating, roll coating, bar coating, blade coating, die coating, or gravure coating so as to obtain a predetermined thickness.
  • coating and drying can be used.
  • the support examples include a polyester film such as polyethylene terephthalate (PET); and a plastic film such as a polyolefin film such as polyethylene, polypropylene, and ethylene-vinyl acetate copolymer.
  • PET polyethylene terephthalate
  • plastic film such as a polyolefin film such as polyethylene, polypropylene, and ethylene-vinyl acetate copolymer.
  • the method for forming the pressure-sensitive adhesive layer (B) is not particularly limited, and the surface of the primer layer (C) And a method of directly applying the primer composition using a bar coater and drying and aging, and a method of transferring and aging the pressure-sensitive adhesive layer (B) formed on the support onto the surface of the primer layer (C). .
  • the formation conditions of the pressure-sensitive adhesive layer (B) are, for example, as follows.
  • the pressure-sensitive adhesive composition is applied onto the surface of the primer layer (C) or the support and varies depending on the type of solvent, but is usually 50 to 150 ° C., preferably 60 to 100 ° C., usually 10 seconds to 10 minutes, preferably Is dried for 1 to 7 minutes to remove the solvent and form a coating film.
  • the film thickness of the dried coating film is usually 5 to 75 ⁇ m, preferably 10 to 50 ⁇ m.
  • the pressure-sensitive adhesive layer (B) is preferably formed under the following conditions. After the pressure-sensitive adhesive composition was applied to the surface of the primer layer (C) of the polarizing plate with the primer layer and a coating film was formed under the above conditions, or the pressure-sensitive adhesive composition was applied onto a support and formed under the above conditions. After transferring the coating film to the surface of the primer layer (C), usually 3 days or more, preferably 7 to 10 days, usually 5 to 60 ° C., preferably 15 to 40 ° C., usually 30 to 70% RH, preferably 40 Curing in an environment of ⁇ 70% RH. When crosslinking is performed under the aging conditions as described above, a crosslinked body (network polymer) can be efficiently formed.
  • Examples of the method for applying the pressure-sensitive adhesive composition include the same method as the method for applying the primer layer (C).
  • the time required from the production of the polarizing plate with the primer layer to the application of the pressure-sensitive adhesive layer (B-1) is at most 10 days, preferably within 24 hours, more preferably from the viewpoint of improving adhesion. Is preferably within 1 hour, more preferably within 5 minutes.
  • HLC-8320GPC manufactured by Tosoh Corporation
  • -GPC column configuration The following four columns (all manufactured by Tosoh Corporation) (1) TSKgel HxL-H (guard column) (2) TSKgel GMHxL (3) TSKgel GMHxL (4) TSKgel G2500HxL ⁇ Flow rate: 1.0 mL / min -Column temperature: 40 ° C Sample concentration: 1.5% (w / v) (diluted with tetrahydrofuran) -Mobile phase solvent: Tetrahydrofuran-Standard polystyrene conversion [Production Example C1a] The following (c1) was diluted with butyl acetate to prepare a solid concentration of 20% by mass.
  • Concentration adjusted (c1) as a component constituting the primer layer is 100 parts (solid content is 20 parts), and a reaction accelerator is dibutyltin dilaurate (solid content concentration of 0.5 mass%) is 20 parts (solid content is 0%). .1 part) to obtain a primer solution.
  • the primer solution was applied to one side of a polarizing plate (thickness: 110 ⁇ m, layer structure: triacetyl cellulose film / polyvinyl alcohol film / triacetyl cellulose film) with a wire bar. At this time, coating was performed so that the thickness of the primer layer after drying was 0.1 ⁇ m, and then drying was performed at 80 ° C. for 2 minutes to obtain a polarizing plate with a primer layer (C-1a).
  • the components constituting the primer layer used in Production Examples C1a to C7 are as follows.
  • C1 Trimethylolpropane adduct of xylylene diisocyanate (manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., TD-75, solid content concentration 75% by mass)
  • C2 Trimethylolalkane adduct of hexamethylene diisocyanate (manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., D-94, solid concentration 90% by mass)
  • C3 Trimethylolpropane adduct of tolylene diisocyanate (manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., L-45, solid content concentration 45% by mass)
  • C5 Polyether-based polyurethane resin (manufactured by Mitsui Chemicals, W-6020, solid content concentration 3 mass%)
  • Cross-linking agent 1 Trimethylolpropane adduct of tolylene diisocyanate (manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., L-45, solid concentration 45% by mass) 0.6 part
  • Cross-linking agent 2 Epoxy-based cross-linking agent (Soken Chemical Co., Ltd.) 0.02 part Silane coupling agent: 3-Glydoxypropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KBM-403) 0.2 part
  • Antistatic agent "AS-804" (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 1 part (3) Preparation of pressure-sensitive adhesive sheet After removing the pressure-sensitive adhesive composition obtained in (2) above on the peeled polyester film The solution was applied at a liquid temperature of 25 ° C. using a doctor blade. By drying at 90 ° C. for 3 minutes, a pressure-sensitive adhesive sheet having a pressure-sensitive adhesive layer (B-1) having a dry film thickness
  • the pressure-sensitive adhesive layer (B-1) of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained in Production Example B1 was prepared using the polarizing plate with primer layer (C-1a) having a thickness of 0.1 ⁇ m in the primer layer obtained in Production Example C1a.
  • the time required from the production of the polarizing plate with a primer layer (C-1a) to the application of the pressure-sensitive adhesive layer (B-1) was 1 to 5 minutes. This was left to stand in the dark for 7 days under the conditions of 23 ° C./50% RH and aged to obtain a polarizing plate with an adhesive layer.
  • the adhesive force measurement, the transfer area test, and the heat-resistant durability test were done. The results are shown in Table 2.
  • Examples 2 to 8 and Comparative Examples 1 to 6 A polarizing plate with a pressure-sensitive adhesive layer was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polarizing plate with a primer layer and the pressure-sensitive adhesive layer were changed as described in Table 2 or Table 3 in Example 1.
  • the primer layer was not provided, and the pressure-sensitive adhesive layer (B-1) was directly attached to the polarizing plate.
  • the adhesive force measurement, the transfer area test, and the heat-resistant durability test were done. The results are shown in Table 2 or Table 3.
  • the obtained laminate was held in an autoclave adjusted to 50 ° C./5 atm for 20 minutes. Next, after being left in a 23 ° C./50% RH environment for 2 hours or more, the edge of the polarizing plate was pulled at a peeling angle of 180 ° and a peeling speed of 300 mm / min with respect to the alkali glass plate surface of the adherend. The adhesive strength (peel strength) was measured.
  • the plate was further left under a 23 ° C./50% RH environment for 1 hour, and the polarizing plate edge was pulled at a peeling angle of 180 ° and a peeling speed of 300 mm / min with respect to the alkali glass plate surface of the adherend.
  • the pressure-sensitive adhesive layer transferred onto the glass surface was visually confirmed.
  • a transfer area of 0% indicates that there is no transfer and adhesion between the pressure-sensitive adhesive layer and the polarizing plate is good, and a transfer area of 100% indicates that the entire surface is transferred and the pressure-sensitive adhesive layer and the polarizing plate are in close contact with each other. Indicates that the sex is bad.
  • the test plate was allowed to stand for 500 hours at a temperature of 100 ° C., and evaluated by observing the occurrence of foaming and peeling in the pressure-sensitive adhesive layer according to the following criteria.
  • Foaming occurs when cohesion is insufficient, and peeling occurs when adhesion is insufficient or stress relaxation is insufficient.
  • -AA Foaming and peeling are not seen at all.
  • -BB The area of foaming / peeling is less than 5% of the whole.
  • -CC The area of foaming / peeling is 5% or more and less than 7% of the whole.
  • DD Foaming / peeling area is 7% or more of the whole

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Abstract

偏光板と粘着剤層との密着性が優れた粘着剤層付偏光板、およびその製造方法を提供する。本発明は、偏光板（Ａ）と、酸性官能基含有（メタ）アクリル系共重合体を含む粘着剤組成物から形成された粘着剤層（Ｂ）と、前記偏光板（Ａ）および前記粘着剤層（Ｂ）の間に、イソシアネート化合物を含むプライマー組成物から形成されたプライマー層（Ｃ）とを有する粘着剤層付偏光板に関する。本発明は、前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、酸性官能基含有モノマーの含有量が、０．１～１０質量％であることが好ましい。

Description

粘着剤層付偏光板およびその製造方法
　本発明は、粘着剤層付偏光板およびその製造方法に関する。
　近年、液晶素子は、車両搭載用、屋外計器用またはパソコン用のディスプレイ、テレビ等への用途が拡大しており、それに伴い使用環境も非常に過酷になってきている。液晶素子は、液晶材料が２枚の基板（例：ガラス板）間に挟まれた構造を有しており、前記基板の表面には粘着剤層を介して偏光板が貼着されている。
　したがって、偏光板と粘着剤層との密着性が低いと、偏光板と粘着剤層との間で浮きや剥がれが生じ、液晶素子の耐久性に大きな影響を与える。また、偏光板と粘着剤層との密着性は、剥離または再剥離の際のガラス板への糊残り防止（リワーク性維持）および作業時の周辺への粘着剤層による汚染抑制の観点から重要な性能の一つである。さらに、打抜き加工時においても、偏光板と粘着剤層との密着性向上は、抜き刃への粘着剤の付着および打抜き加工後の偏光板端部から他の偏光板への粘着剤の付着等を抑制するため、作業性向上の観点からも望まれている。
　偏光板と粘着剤層との密着性を向上させる方法としては、粘着剤層中にイソシアネート系架橋剤を含有させる方法、偏光板の粘着剤層を形成する面側をコロナ処理等の表面活性化処理を施す方法、偏光板と粘着剤層との間にプライマー層（アンカー層）を設ける方法が知られている。
　偏光板と粘着剤層との間に設けるプライマー層（アンカー層）として、特許文献１には、ポリエーテル系ポリウレタン樹脂を含有するアンカー層が開示され、特許文献２には、ポリオキシアルキレン基含有ポリマーを含有するアンカー層が開示されている。しかし、何れのアンカー層においても偏光板と粘着剤層との密着性はまだ充分ではなく、さらなる密着性向上が望まれている。
特開２００９－８０１７７号公報 特開２０１３－２５４１５７号公報
　本発明の課題は、偏光板と粘着剤層との密着性が優れた粘着剤層付偏光板、およびその製造方法を提供することにある。
　本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、偏光板と、（メタ）アクリル系共重合体を含んで形成される粘着剤層との間に、特定のプライマー層を設けた場合に、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明は、例えば以下の［１］～［７］である。
　［１］偏光板（Ａ）と、酸性官能基含有（メタ）アクリル系共重合体を含む粘着剤組成物から形成された粘着剤層（Ｂ）と、前記偏光板（Ａ）および前記粘着剤層（Ｂ）の間に、イソシアネート化合物を含むプライマー組成物から形成されたプライマー層（Ｃ）とを有する粘着剤層付偏光板。
　［２］前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、酸性官能基含有モノマーの含有量が、０．１～１０質量％である、［１］に記載の粘着剤層付偏光板。
　［３］前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、水酸基含有モノマーの含有量が、０～１０質量％である、［１］または［２］に記載の粘着剤層付偏光板。
　［４］前記プライマー組成物の固形分１００質量％中、イソシアネート化合物の含有量が、９１質量％以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の粘着剤層付偏光板。
　［５］前記プライマー組成物が反応促進剤をさらに含む、［１］～［４］のいずれかに記載の粘着剤層付偏光板。
　［６］前記プライマー層（Ｃ）の膜厚が５μｍ以下である、［１］～［５］のいずれかに記載の粘着剤層付偏光板。
　［７］偏光板（Ａ）の少なくとも一方の面に、イソシアネート化合物を含むプライマー組成物からなるプライマー層（Ｃ）を形成する工程と、前記プライマー層（Ｃ）上に、酸性官能基含有（メタ）アクリル系共重合体を含む粘着剤組成物からなる粘着剤層（Ｂ）を形成する工程とを含む粘着剤層付偏光板の製造方法。
　本発明によれば、偏光板と粘着剤層との密着性が優れた粘着剤層付偏光板、およびその製造方法を提供することができる。
　以下、本発明の粘着剤層付偏光板およびその製造方法を説明する。本明細書において、アクリルおよびメタクリルを総称して「（メタ）アクリル」とも記載する。
　〔粘着剤層付偏光板〕
　本発明の粘着剤層付偏光板は、偏光板（Ａ）と、粘着剤層（Ｂ）と、前記偏光板（Ａ）および前記粘着剤層（Ｂ）の間にプライマー層（Ｃ）とを有する。
　［偏光板（Ａ）］
　偏光板（Ａ）としては、従来公知の偏光板を使用することができ、例えば、偏光子と、前記偏光子の片面または両面上に配置された偏光子保護膜とを有する偏光板が挙げられる。なお、本明細書では、「偏光板」は「偏光フィルム」を包含する意味で用いる。
　偏光子としては、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムに偏光成分を含有させて延伸することにより得られる延伸フィルムが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、エチレン・酢酸ビニル共重合体の鹸化物が挙げられる。偏光成分としては、例えば、ヨウ素、二色性染料が挙げられる。
　偏光子保護膜としては、例えば、トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース等のセルロースからなるフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、シクロオレフィンフィルム、アクリルフィルム、ポリエステルフィルムが挙げられる。
　偏光板（Ａ）の厚さは、通常１０～２５０μｍ、好ましくは２０～２００μｍである。
　［粘着剤層（Ｂ）］
　粘着剤層（Ｂ）は、粘着剤組成物から形成される。
　＜粘着剤組成物＞
　粘着剤組成物は、以下に説明する、酸性官能基含有（メタ）アクリル系共重合体を含有する。前記粘着剤組成物は、必要に応じて、架橋剤、シランカップリング剤、帯電防止剤および添加剤から選ばれる少なくとも一種をさらに含有してもよい。また、前記粘着剤組成物は、有機溶媒を含むことが好ましい。本明細書において、「酸性官能基含有（メタ）アクリル系共重合体」を単に「（メタ）アクリル系共重合体」とも記載する。
　〈酸性官能基含有（メタ）アクリル系共重合体〉
　酸性官能基含有（メタ）アクリル系共重合体は、酸性官能基が導入された共重合体である。前記（メタ）アクリル系共重合体は、酸性官能基含有モノマーを含むモノマー成分の共重合体であることが好ましく、前記モノマー成分を重合させて得られることが好ましい。前記モノマー成分は、前記酸性官能基含有モノマーに加え、水酸基などの架橋性官能基が導入された酸性官能基以外の架橋性官能基含有モノマー、架橋性官能基を有しない（メタ）アクリル酸アルキルエステルおよびその他のモノマーなどを含有することもできる。このように、（メタ）アクリル系共重合体は、酸性官能基含有モノマー由来の構造単位を有することが好ましい。
　《酸性官能基含有モノマー》
　酸性官能基含有モノマーとは、酸性官能基を少なくとも一つ有するモノマーである。
　酸性官能基としては、例えば、カルボキシル基、酸無水物基、リン酸基および硫酸基が挙げられる。
　酸性官能基含有モノマーとしては、例えば、カルボキシル基含有モノマー、酸無水物基含有モノマー、リン酸基含有モノマーおよび硫酸基含有モノマーが挙げられる。
　カルボキシル基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸β－カルボキシエチル、（メタ）アクリル酸５－カルボキシペンチル、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステルおよびω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等のカルボキシル基含有（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸およびシトラコン酸等のエチレン性不飽和カルボン酸が挙げられる。
　酸無水物基含有モノマーとしては、例えば、無水マレイン酸および無水イタコン酸が挙げられる。
　リン酸基含有モノマーとしては、例えば、側鎖にリン酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルが挙げられ、硫酸基含有モノマーとしては、例えば、側鎖に硫酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。
　前記酸性官能基含有モノマーは１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　酸性官能基含有モノマーを含むモノマー成分を重合させて得られる（メタ）アクリル系共重合体は、酸性官能基を有しているため、粘着剤層（Ｂ）と被着体との接着力を向上させることができる。そのため、（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、酸性官能基含有モノマーの含有量は、通常、０．１～１０質量％であり、０．１～７質量％が好ましく、０．５～６質量％がより好ましい。
　《酸性官能基以外の架橋性官能基含有モノマー》
　酸性官能基以外の架橋性官能基含有モノマーとは、酸性官能基以外の架橋性官能基を少なくとも一つ有するモノマーである。前記架橋性官能基とは、前記粘着剤組成物から形成される粘着剤層（Ｂ）に架橋点を導入可能な官能基のことであり、例えば、水酸基が挙げられる。（メタ）アクリル系共重合体（Ａ）は、架橋性官能基含有モノマー由来の構造単位を有してもよい。
　前記架橋性官能基含有モノマーとしては、例えば、水酸基含有モノマーが挙げられる。
　水酸基含有モノマーとしては、例えば、水酸基含有（メタ）アクリレート等が挙げられ、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロシキブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートおよび８－ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　前記架橋性官能基含有モノマーは１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、前記酸性官能基含有モノマーと酸性官能基以外の架橋性官能基含有モノマーとの使用量は合計で、通常、０．１～１０質量％であり、０．５～７質量％が好ましい。
　（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、水酸基含有モノマーの含有量は、通常、１０質量％以下であり、９．９質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましく、０．１質量％以下が特に好ましい。水酸基含有モノマーの含有量が前記範囲内であると、ポットライフ、耐熱耐久性および耐湿熱耐久性向上の観点から好ましい。
　《（メタ）アクリル酸アルキルエステル》
　（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、アルキル基の炭素数が１～１８の（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ＣＨ2＝ＣＲ1－ＣＯＯＲ2；Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、Ｒ2は炭素数１～１８のアルキル基である）が用いられ、ここで前記アルキル基の炭素数は４～１２がより好ましい。（メタ）アクリル系共重合体（Ａ）は、（メタ）アクリル酸アルキルエステル由来の構造単位を有することが好ましい。
　アルキル基の炭素数が１～１８の（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘプチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ－ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、（メタ）アクリル酸アルキルエステルの使用量は、通常、５０～９９．９質量％であり、７０～９９．５質量％が好ましく、８０～９９質量％であることがより好ましい。
　《その他のモノマー》
　前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分は、前記（メタ）アクリル系共重合体の物性を損なわない範囲で、例えば、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、脂環式基または芳香環含有（メタ）アクリレート、アミノ基含有モノマーなどの、その他の（メタ）アクリル酸エステルを含むことができる。（メタ）アクリル系共重合体（Ａ）は、その他の（メタ）アクリル酸エステル由来の構造単位を有することができる。
　アルコキシアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、メトキシメチル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシプロピル（メタ）アクリレート、３－エトキシプロピル（メタ）アクリレート、４－メトキシブチル（メタ）アクリレート、４－エトキシブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　アルコキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレートとしては、例えば、メトキシジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートが挙げられる。
　脂環式基または芳香環含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　アミノ基含有モノマーとしては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有（メタ）アクリレートが挙げられる。
　前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、上記その他の（メタ）アクリル酸エステルの全使用量は、４０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは２０質量％以下である。
　その他の（メタ）アクリル酸エステルは１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　また、前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分は、前記（メタ）アクリル系共重合体の物性を損なわない範囲で、例えば、アミド基含有モノマー、スチレン系単量体、酢酸ビニルなどの、共重合性モノマーを含むことができる。（メタ）アクリル系共重合体（Ａ）は、共重合性モノマー由来の構造単位を有することができる。
　アミド基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヘキシル（メタ）アクリルアミド等のＮ－モノアルキル置換アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド等のＮ，Ｎ－ジアルキル置換アクリルアミドが挙げられる。
　スチレン系単量体としては、例えば、スチレン；メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、へキシルスチレン、ヘプチルスチレン、オクチルスチレン等のアルキルスチレン；フロロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ヨウ化スチレン等のハロゲン化スチレン；ニトロスチレン、アセチルスチレン、メトキシスチレンが挙げられる。
　前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、上記共重合性モノマーの全使用量は、４０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは２０質量％以下である。
　共重合性モノマーは１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　《（メタ）アクリル系共重合体の製造条件》
　（メタ）アクリル系共重合体は、例えば、溶液重合法、塊状重合法、乳化重合法、懸濁重合法等の従来公知の重合法により製造することができ、これらの中でも溶液重合法が好ましい。具体的には、反応容器内に重合溶媒、重合性単量体を仕込み、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で重合開始剤を添加し、反応開始温度を通常４０～１００℃、好ましくは５０～８０℃に設定し、通常５０～９０℃、好ましくは６０～９０℃の温度に反応系を維持して、４～２０時間反応させる。
　重合開始剤としては、例えば、アゾ系開始剤、過酸化物系重合開始剤が挙げられる。
　アゾ系開始剤としては、例えば、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル、２，２'－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２－シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１'－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２－（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル、２－フェニルアゾ－４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル、２，２'－アゾビス（２－アミジノプロパン）ジヒドロクロリド、２，２'－アゾビス（Ｎ，Ｎ'－ジメチレンイソブチルアミジン）、２，２'－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－プロピオンアミド〕、２，２'－アゾビス（イソブチルアミド）ジヒドレート、４，４'－アゾビス（４－シアノペンタン酸）、２，２'－アゾビス（２－シアノプロパノール）、ジメチル－２，２'－アゾビス（２－メチルプロピオネート）等のアゾ化合物が挙げられる。
　過酸化物系重合開始剤としては、例えば、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、カプロイルパーオキシド、ジ－ｉ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシビバレート、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－アミルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－オクチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－α－クミルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）ブタン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－オクチルパーオキシシクロヘキシル）ブタンが挙げられる。
　重合開始剤は１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　重合中に、重合開始剤を複数回添加することも制限されない。
　重合開始剤は、前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量部に対して、通常０．００１～５質量部、好ましくは０．００５～３質量部の範囲内の量で使用される。また、上記重合反応中に、重合開始剤、連鎖移動剤、重合性単量体、重合溶媒を適宜追加添加してもよい。
　溶液重合に用いる重合溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン等の脂肪族炭化水素類；シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の脂環式炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、フェニルエチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル類；クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類等が挙げられる。
　重合溶媒は１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　《（メタ）アクリル系共重合体の物性》
　（メタ）アクリル系共重合体は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により測定される重量平均分子量（Ｍｗ）が、ポリスチレン換算値で、通常４０万～３００万であり、好ましくは７０万～２５０万、より好ましくは１００万～２００万である。Ｍｗが前記下限値以上であると、粘着剤層（Ｂ）の耐久性の点で好ましい。Ｍｗが前記上限値以下であると、粘着剤組成物の塗工性の点で好ましい。
　（メタ）アクリル系共重合体は、ＧＰＣ法により測定される分子量分布（重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ））が、通常２０以下、好ましくは２．２～１５、より好ましくは２．５～１０である。
　（メタ）アクリル系共重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、例えば、示差走査熱量計により測定することができ、また、当該重合体を構成するモノマー単位およびその含有割合から、Ｆｏｘの式により算定することができる。例えば、Ｆｏｘの式により求めたガラス転移温度（Ｔｇ）が通常－７０～１０℃、好ましくは－６０～０℃となるように、（メタ）アクリル系共重合体を合成することができる。
　Ｆｏｘの式：１／Ｔｇ＝（Ｗ1／Ｔｇ1）＋（Ｗ2／Ｔｇ2）＋…＋（Ｗm／Ｔｇm）
　Ｗ1＋Ｗ2＋…＋Ｗm＝１
　式中、Ｔｇは（メタ）アクリル系共重合体のガラス転移温度であり、Ｔｇ1，Ｔｇ2，…，Ｔｇmは各モノマーからなるホモポリマーのガラス転移温度であり、Ｗ1，Ｗ2，…，Ｗmは各モノマー由来の構成単位の前記共重合体における重量分率である。
　Ｆｏｘの式における各単量体からなるホモポリマーのガラス転移温度は、例えば、Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　Ｆｏｕｒｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　２００３）記載の値を用いることができる。
　〈架橋剤〉
　粘着剤組成物は、架橋剤を含有することが望ましい。架橋剤は前記（メタ）アクリル系共重合体に導入され得る酸性官能基および酸性官能基以外の架橋性基によって適宜選択され、例えば、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、金属キレート化合物を用いることができる。
　架橋剤により、前記（メタ）アクリル系共重合体を架橋することで、架橋体（ネットワークポリマー）を形成することができ、耐熱性に優れた粘着剤層（Ｂ）を得ることができる。
　架橋剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　架橋剤の含有量は、前記（メタ）アクリル系共重合体に応じて適宜選択され、前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して、０．０１～７質量部であることが好ましく、０．０１～５質量部であることがより好ましい。
　イソシアネート化合物としては、１分子中のイソシアネート基数が２以上のイソシアネート化合物が通常用いられ、好ましくは２～８であり、より好ましくは３～６である。イソシアネート基数が前記範囲にあると、（メタ）アクリル系共重合体とイソシアネート化合物との架橋反応効率の点、および粘着剤層（Ｂ）の柔軟性を保つ点で好ましい。
　１分子中のイソシアネート基数が２のジイソシアネート化合物としては、例えば、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネートが挙げられる。
　脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２－メチル－１，５－ペンタンジイソシアネート、３－メチル－１，５－ペンタンジイソシアネート、２，２，４－トリメチル－１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート等の炭素数４～３０の脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。脂環族ジイソシアネートとしては、例えば、イソホロンジイソシアネート、シクロペンチルジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、水素添加トリレンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート、水素添加テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の炭素数７～３０の脂環族ジイソシアネートが挙げられる。芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルプロパンジイソシアネート等の炭素数８～３０の芳香族ジイソシアネートが挙げられる。
　１分子中のイソシアネート基数が３以上のイソシアネート化合物としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネートが挙げられる。具体的には、２，４，６－トリイソシアネートトルエン、１，３，５－トリイソシアネートベンゼン、４，４'，４"－トリフェニルメタントリイソシアネートが挙げられる。
　また、イソシアネート化合物としては、例えば、イソシアネート基数が２または３以上の上記イソシアネート化合物の、多量体（例えば２量体または３量体、ビウレット体、イソシアヌレート体）、誘導体（例えば、多価アルコールと２分子以上のジイソシアネート化合物との付加反応生成物）、重合物が挙げられる。前記誘導体における多価アルコールとしては、低分子量多価アルコールとして、例えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリトリトール等の３価以上のアルコールが挙げられ；高分子量多価アルコールとして、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールが挙げられる。
　このようなイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネートの３量体、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはトリレンジイソシアネートのビウレット体またはイソシアヌレート体、トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートまたはキシリレンジイソシアネートとの反応生成物（例えばトリレンジイソシアネートまたはキシリレンジイソシアネートの３分子付加物）、トリメチロールプロパンとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応生成物（例えばヘキサメチレンジイソシアネートの３分子付加物）、ポリエーテルポリイソシアネート、ポリエステルポリイソシアネートが挙げられる。
　イソシアネート化合物の中でも、ポットライフの観点から、トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートまたはキシリレンジイソシアネートとの反応生成物（綜研化学（株）製Ｌ－４５、綜研化学（株）製ＴＤ－７５等）などが好ましい。
　エポキシ化合物としては、分子中に２個以上のエポキシ基を有する化合物が挙げられ、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、ジアミングリシジルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラグリシジル－ｍ－キシリレンジアミン、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ'－ジアミングリシジルアミノメチル）が挙げられる。市販品としては、例えば、綜研化学（株）製Ｅ－５ＣＭ、綜研化学（株）製Ｅ－５ＸＭが挙げられる。
　金属キレート化合物としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム等の多価金属に、アルコキシド、アセチルアセトン、アセト酢酸エチル等が配位した化合物が挙げられる。具体的には、アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムセカンダリーブチレート、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、アルミニウムトリスアセチルアセトネートが挙げられる。
　〈シランカップリング剤〉
　粘着剤組成物は、シランカップリング剤を含有してもよい。シランカップリング剤を用いることで、ガラス板等の基板に対して粘着剤層（Ｂ）を強固に接着させ、偏光板（Ａ）の剥がれを防止する点に寄与しうる。
　シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の重合性不飽和基含有シランカップリング剤；３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基含有シランカップリング剤；３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基含有シランカップリング剤；３－クロロプロピルトリメトキシシラン等のハロゲン含有シランカップリング剤が挙げられる。
　粘着剤組成物におけるシランカップリング剤の含有量は、（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して、通常１質量部以下、好ましくは０．０１～１質量部、より好ましくは０．０５～０．５質量部である。
　〈帯電防止剤〉
　帯電防止剤は、例えば、粘着剤層（Ｂ）の表面抵抗値を低下させるために使用することができる。帯電防止剤としては、例えば、界面活性剤、イオン性化合物、導電性ポリマーが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えば、４級アンモニウム塩類、アミド４級アンモニウム塩類、ピリジウム塩類、第１級～第３級アミノ基等のカチオン性基を有するカチオン性界面活性剤；スルホン酸塩基、硫酸エステル塩基、リン酸エステル塩基等のアニオン性基を有するアニオン性界面活性剤；アルキルベタイン類、アルキルイミダゾリニウムベタイン類、アルキルアミンオキサイド類、アミノ酸硫酸エステル類等の両性界面活性剤、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン脂肪酸エステル類、Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－２－ヒドロキシアルキルアミン類、アルキルジエタノールアミド類等の非イオン性界面活性剤が挙げられる。
　また、界面活性剤として重合性基を有する反応型乳化剤も挙げられ、上記の界面活性剤または反応性乳化剤を含むモノマー成分を高分子量化したポリマー系界面活性剤を用いることもできる。
　イオン性化合物は、カチオン部とアニオン部とから構成され、室温下（２３℃／５０％ＲＨ）では固体状でも液体状のいずれであってもよい。
　イオン性化合物を構成するカチオン部としては、無機系カチオンまたは有機系カチオンのいずれか一方であっても双方であってもよい。無機系カチオンとしては、アルカリ金属イオンおよびアルカリ土類金属イオンが好ましく、帯電防止性が優れたＬｉ+、Ｎａ+およびＫ+がより好ましい。有機系カチオンとしては、例えば、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウム系カチオン、ピロリンカチオン、ピロールカチオン、イミダゾリウムカチオン、テトラヒドロピリミジニウムカチオン、ジヒドロピリミジニウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニウムカチオン、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオンおよびこれらの誘導体が挙げられる。
　イオン性化合物を構成するアニオン部としては、カチオン部とイオン結合してイオン性化合物を形成し得るものであれば特に制限されない。具体的には、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＡｌＣｌ4 -、Ａｌ2Ｃｌ7 -、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳＣＮ-、ＣｌＯ4 -、ＮＯ3 -、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＣＦ3ＣＯＯ-、ＣＨ3ＳＯ3 -、ＣＦ3ＳＯ3 -、(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｎ-、(Ｆ2ＳＯ2)2Ｎ-、(ＣＦ3ＳＯ2)3Ｃ-、ＡｓＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＮｂＦ6 -、ＴａＦ6 -、Ｆ(ＨＦ)n -、(ＣＮ)2Ｎ-、Ｃ4Ｆ9ＳＯ3 -、(Ｃ2Ｆ5ＳＯ2)2Ｎ-、Ｃ3Ｆ7ＣＯＯ-および(ＣＦ3ＳＯ2)(ＣＦ3ＣＯ)Ｎ-が挙げられる。これらの中では、フッ素原子を含むアニオンは、低融点のイオン性化合物を与えるので好ましく、(Ｆ2ＳＯ2)2Ｎ-および(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｎ-がとりわけ好ましい。
　イオン性化合物としては、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウムビス（ジフルオロスルホニル）イミド、リチウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタン、カリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、カリウムビス（ジフルオロスルホニル）イミド、１－エチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－ヘキシル－４－メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－オクチル－４－メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－オクチル－４－メチルピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、１－オクチル－４－メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、（Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－メチル－Ｎ－（２－メトキシエチル）アンモニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－メチル－Ｎ－（２－メトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１－オクチルピリジニウムフルオロスホニウムイミド、１－オクチル－３－メチルピリジニウム、トリフルオロスルホニウムイミドが好ましい。
　導電性ポリマーとしては、例えば、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリピロールおよびこれらの誘導体が挙げられる。
　粘着剤組成物における帯電防止剤の含有量は、（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して、通常３質量部以下、好ましくは０．０１～３質量部、より好ましくは０．０５～２．５質量部である。
　〈添加剤〉
　粘着剤組成物は、上記成分のほか、本発明の効果を損なわない範囲で、酸化防止剤、光安定剤、金属腐蝕防止剤、粘着付与剤、可塑剤、架橋促進剤およびリワーク剤から選択される１種または２種以上を含有してもよい。
　〈有機溶媒〉
　粘着剤組成物は、その塗布性を調製するため、有機溶媒を含有することが好ましい。有機溶媒としては、《（メタ）アクリル系共重合体の製造条件》の欄に記載した重合溶媒が挙げられる。例えば、（メタ）アクリル系共重合体および重合溶媒を含むポリマー溶液と、必要に応じて、架橋剤、シランカップリング剤および帯電防止剤から選ばれる少なくとも一種とを混合して、粘着剤組成物を調製することができる。粘着剤組成物において、有機溶媒の含有量は、通常５０～９０質量％、好ましくは６０～９０質量％である。
　なお、本明細書において「固形分」とは、粘着剤組成物中または下記のプライマー組成物中の含有成分のうち有機溶媒を除いた全成分をいう。
　〈粘着剤組成物の調製〉
　粘着剤組成物は、前記（メタ）アクリル系共重合体と必要に応じて他の成分とを、従来公知の方法により混合することで調製することができる。例えば、前記（メタ）アクリル系共重合体を合成する際に得られた、前記（メタ）アクリル系共重合体を含むポリマー溶液に、必要に応じて他の成分を配合することが挙げられる。
　＜粘着剤層（Ｂ）の形成条件等＞
　本発明における粘着剤層（Ｂ）は、上述の粘着剤組成物から形成される。例えば、上述の粘着剤組成物中の架橋反応を進めることにより、具体的には前記（メタ）アクリル系共重合体を架橋剤で架橋することにより、前記粘着剤層（Ｂ）が得られる。粘着剤層（Ｂ）の形成条件は、〔粘着剤層付偏光板の製造方法〕の欄で説明する。
　粘着剤層（Ｂ）の膜厚は、１～１００μｍが好ましく、５～５０μｍがより好ましく、１０～３０μｍが特に好ましい。膜厚は紙厚式膜厚計によって測定することができる。
　粘着剤層（Ｂ）は、偏光板（Ａ）の歪み抑制、凝集力、接着力、再剥離性の観点から、ゲル分率が、好ましくは２０～９８質量％、より好ましくは３０～９８質量％、さらに好ましくは３５～９５質量％である。
　［プライマー層（Ｃ）］
　プライマー層（Ｃ）は、プライマー組成物から形成される。
　＜プライマー組成物＞
　プライマー組成物は、以下に説明する、イソシアネート化合物を含有する。前記プライマー組成物は、必要に応じて、反応促進剤および有機溶媒等を含有してもよい。
　〈イソシアネート化合物〉
　イソシアネート化合物としては、１分子中のイソシアネート基数が２以上のイソシアネート化合物が通常用いられ、好ましくは２～８であり、より好ましくは３～６である。
　１分子中のイソシアネート基数が２のジイソシアネート化合物としては、例えば、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネートが挙げられる。
　脂肪族ジイソシアネートとしては、エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２－メチル－１，５－ペンタンジイソシアネート、３－メチル－１，５－ペンタンジイソシアネート、２，２，４－トリメチル－１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート等の炭素数４～３０の脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。脂環族ジイソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート、シクロペンチルジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、水素添加トリレンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート、水素添加テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の炭素数７～３０の脂環族ジイソシアネートが挙げられる。芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルプロパンジイソシアネート等の炭素数８～３０の芳香族ジイソシアネートが挙げられる。
　１分子中のイソシアネート基数が３以上のイソシアネート化合物としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネートが挙げられる。具体的には、２，４，６－トリイソシアネートトルエン、１，３，５－トリイソシアネートベンゼン、４，４'，４"－トリフェニルメタントリイソシアネートが挙げられる。
　また、イソシアネート化合物としては、例えば、イソシアネート基数が２または３以上の上記イソシアネート化合物の、多量体（例えば２量体または３量体、ビウレット体、イソシアヌレート体）、誘導体（例えば、多価アルコールと２分子以上のジイソシアネート化合物との付加反応生成物）、重合物が挙げられる。前記誘導体における多価アルコールとしては、低分子量多価アルコールとして、例えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリトリトール等の３価以上のアルコールが挙げられ；高分子量多価アルコールとして、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールが挙げられる。
　このようなイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネートの３量体、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはトリレンジイソシアネートのビウレット体またはイソシアヌレート体、トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートまたはキシリレンジイソシアネートとの反応生成物（例えばトリレンジイソシアネートまたはキシリレンジイソシアネートの３分子付加物）、トリメチロールプロパンとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応生成物（例えばヘキサメチレンジイソシアネートの３分子付加物）、ポリエーテルポリイソシアネート、ポリエステルポリイソシアネートが挙げられる。
　市販されているイソシアネート化合物としては、キシリレンジイソシアネート系化合物（綜研化学（株）製、ＴＤ－７５)、ヘキサメチレンジイソシアネート系化合物（綜研化学（株）製、Ｄ－９４、固形分濃度９０質量％)、トリレンジイソシアネート系化合物（綜研化学（株）製、Ｌ－４５、固形分濃度４５質量％)などが挙げられる。
　イソシアネート化合物は、粘着剤層（Ｂ）の架橋点との反応性が良く、密着性に優れたプライマー層を得ることができる観点から、キシリレンジイソシアネート系化合物およびヘキサメチレンジイソシアネート系化合物が好ましい。
　イソシアネート化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　イソシアネート化合物の含有量は、プライマー組成物の固形分１００質量％中、通常、９１質量％以上、好ましくは９３～９９.９９量％、より好ましくは９５～９９．９９質量％である。前記範囲内であると、偏光板（Ａ）と粘着剤層（Ｂ）との密着性を向上させる点で好ましい。
　〈反応促進剤〉
　プライマー組成物は、反応促進剤を含有してもよい。反応促進剤の種類は、使用するイソアネート化合物に応じて適宜選択することができる。なお、反応促進剤とは、イソシアネート化合物同士の反応の速度を高める触媒を指す。
　反応促進剤としては、例えば、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジアセチルアセトナート、テトラ－ｎ－ブチル錫、トリメチル錫ヒドロキシド等の錫（Ｓｎ）含有化合物；Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラメチルヘキサンジアミンやトリエチルアミン等のアミン類、イミダゾール類等のＮ含有化合物；が挙げられる。
　プライマー組成物からプライマー層（Ｃ）を形成し、粘着剤層（Ｂ）を積層したとき、プライマー層（Ｃ）に含まれるイソシアネート化合物と、粘着剤層（Ｂ）に含まれる（メタ）アクリル系共重合体の酸性官能基および酸性官能基以外の架橋性官能基とが架橋反応を起こす。この時、プライマー組成物に反応促進剤を配合することにより、イソシアネート化合物同士の反応が促進されるため、プライマー層（Ｃ）中のイソシアネート化合物の、粘着剤層（Ｂ）への移行を抑制することが出来る。
　その結果、粘着剤層（Ｂ）の経時劣化が生じにくい粘着剤層付偏光板が得られる。
　反応促進剤の中でも、上記の利点を発現させやすいことから、プライマー組成物に錫含有化合物を配合することが好ましい。
　反応促進剤の含有量は、プライマー組成物の固形分１００質量％中、好ましくは、０．００１質量％以上、より好ましくは、０．００１～１質量％、特に好ましくは０．０１～０．５質量％である。
　〈有機溶媒〉
　プライマー組成物は、その塗布性を調製するため、有機溶媒を含有することが好ましい。有機溶媒としては、《（メタ）アクリル系共重合体の製造条件》の欄に記載した重合溶媒が挙げられる。例えば、イソシアネート化合物と必要に応じて反応促進剤とを有機溶媒で希釈することでプライマー組成物を調製することができる。プライマー組成物において、有機溶媒の含有量は、通常５０～９０質量％、好ましくは６０～９０質量％である。
　＜プライマー層（Ｃ）の物性等＞
　本発明におけるプライマー層（Ｃ）は、上述のプライマー組成物から形成される。プライマー層（Ｃ）の形成条件は、〔粘着剤層付偏光板の製造方法〕の欄で説明する。
　プライマー層（Ｃ）の膜厚は、５μｍ以下が好ましく、０.１～３μｍがより好ましく、０．１～２μｍが特に好ましい。膜厚が前記範囲内であると、プライマー層（Ｃ）は、偏光板（Ａ）と粘着剤層（Ｂ）との密着性に優れ、さらに粘着剤層（Ｂ）の経時劣化を促進させない観点から優れている。膜厚は紙厚式膜厚計によって測定することができる。
　〔粘着剤層付偏光板の製造方法〕
　本発明の粘着剤層付偏光板は、偏光板（Ａ）と、粘着剤層（Ｂ）と、前記偏光板（Ａ）および前記粘着剤層（Ｂ）の間に、プライマー層（Ｃ）とを有する。
　粘着剤層付偏光板の製造方法は、偏光板（Ａ）の少なくとも一方の面に、イソシアネート化合物を含むプライマー組成物からなるプライマー層（Ｃ）を形成する工程と、前記プライマー層（Ｃ）上に、酸性官能基含有（メタ）アクリル系共重合体を含む粘着剤組成物からなる粘着剤層（Ｂ）を形成する工程とを含む。
　プライマー層付偏光板を形成する工程では、プライマー層（Ｃ）の形成方法には特に制限はなく、偏光板（Ａ）表面に直接バーコーター等を用いて上記プライマー組成物を塗布し乾燥させる方法、支持体上に形成したプライマー層（Ｃ）を偏光板（Ａ）表面に転写する方法が挙げられる。
　プライマー層（Ｃ）の形成条件は、例えば以下のとおりである。プライマー組成物を偏光板（Ａ）または支持体に塗布し、溶媒の種類によっても異なるが、通常５０～１５０℃、好ましくは６０～１００℃で、通常１０秒～１０分間、好ましくは１～７分間乾燥して溶媒を除去し、塗膜を形成する。乾燥塗膜の膜厚は、＜プライマー層（Ｃ）の物性等＞で説明した通りである。
　プライマー組成物の塗布方法としては、公知の方法、例えばスピンコート法、ナイフコート法、ロールコート法、バーコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法により、所定の厚さになるように塗布・乾燥する方法を用いることができる。
　支持体としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステルフィルム；ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン－酢酸ビニル共重合体等のポリオレフィンフィルムなどのプラスチックフィルムが挙げられる。
　前記プライマー層付偏光板のプライマー層（Ｃ）上に前記粘着剤層（Ｂ）を形成する工程では、粘着剤層（Ｂ）の形成方法には特に制限はなく、前記プライマー層（Ｃ）表面に直接バーコーター等を用いて上記プライマー組成物を塗布し乾燥および熟成させる方法、支持体上に形成した粘着剤層（Ｂ）を前記プライマー層（Ｃ）表面に転写し熟成させる方法が挙げられる。
　粘着剤層（Ｂ）の形成条件は、例えば以下のとおりである。粘着剤組成物を前記プライマー層（Ｃ）表面または支持体上に塗布し、溶媒の種類によっても異なるが、通常５０～１５０℃、好ましくは６０～１００℃で、通常１０秒～１０分間、好ましくは１分～７分間乾燥して溶媒を除去し、塗膜を形成する。乾燥塗膜の膜厚は、通常５～７５μｍ、好ましくは１０～５０μｍである。
　粘着剤層（Ｂ）は、以下の条件で形成することが好ましい。前記プライマー層付偏光板のプライマー層（Ｃ）表面に粘着剤組成物を塗布し上記条件で塗膜を形成した後、または、粘着剤組成物を支持体上に塗布し上記条件で形成された塗膜を前記プライマー層（Ｃ）表面に転写した後、通常３日以上、好ましくは７～１０日間、通常５～６０℃、好ましくは１５～４０℃、通常３０～７０％ＲＨ、好ましくは４０～７０％ＲＨの環境下で養生する。上記のような熟成条件で架橋を行うと、効率よく架橋体（ネットワークポリマー）の形成が可能である。
　粘着剤組成物の塗布方法としては、プライマー層（Ｃ）の塗布方法と同様の方法が挙げられる。
　プライマー層付偏光板を製造してから、粘着剤層（Ｂ－１）を貼付するまでに要した時間は、密着性向上の観点から、長くとも１０日以内、好ましくは２４時間以内、より好ましくは１時間以内、更に好ましくは５分以内であることが望ましい。
　以下、本発明を実施例に基づいて更に具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。以下の実施例等の記載において、特に言及しない限り、「部」は「質量部」を示す。
　〔ＧＰＣ〕
　下記製造例Ｃ４で使用したメタクリル酸メチルおよび製造例Ｂ１～Ｂ５で合成した（メタ）アクリル系共重合体について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により、下記条件で重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。
・測定装置：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
・ＧＰＣカラム構成：以下の４連カラム（すべて東ソー（株）製）
（１）ＴＳＫｇｅｌ ＨｘＬ－Ｈ（ガードカラム）
（２）ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨｘＬ
（３）ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨｘＬ
（４）ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２５００ＨｘＬ
・流速：１．０ｍＬ/ｍｉｎ
・カラム温度：４０℃
・サンプル濃度：１．５％（ｗ/ｖ）（テトラヒドロフランで希釈）
・移動相溶媒：テトラヒドロフラン
・標準ポリスチレン換算
　［製造例Ｃ１ａ］
　下記（ｃ１）を、酢酸ブチルで希釈して固形分濃度２０質量％に調製した。プライマー層を構成する成分として濃度調製後の（ｃ１）を１００部（固形分は２０部）、反応促進剤としてジブチル錫ジラウレート（固形分濃度０．５質量％）を２０部（固形分は０．１部）使用し、プライマー溶液を得た。前記プライマー溶液を、偏光板（厚さ：１１０μｍ、層構成：トリアセチルセルロースフィルム／ポリビニルアルコールフィルム／トリアセチルセルロースフィルム）の片面に、ワイヤーバーにて塗工した。この時、乾燥後のプライマー層の膜厚が、０．１μｍとなるように塗工し、その後、８０℃で２分間乾燥させて、プライマー層付偏光板（Ｃ－１ａ）を得た。
　［製造例Ｃ１ｂ］
　乾燥後のプライマー層の膜厚が、０．１μｍの代わりに、０．５μｍとなるように塗工した以外は、製造例Ｃ１ａと同様に行い、プライマー層付偏光板（Ｃ－１ｂ）を得た。
　［製造例Ｃ１ｃ］
　乾燥後のプライマー層の膜厚が、０．１μｍの代わりに、２μｍとなるように塗工した以外は、製造例Ｃ１ａと同様に行い、プライマー層付偏光板（Ｃ－１ｃ）を得た。
　［製造例Ｃ１ｄ］
　反応促進剤を使用しなかったこと以外は、製造例Ｃ１ａと同様に行い、プライマー層付偏光板（Ｃ－１ｄ）を得た。
　［製造例Ｃ２～Ｃ６］
　プライマー層を構成する成分として、製造例Ｃ２では下記の（ｃ２）を、製造例Ｃ３では下記の（ｃ３）を、製造例Ｃ４では下記の（ｃ４）を、製造例Ｃ５では下記の（ｃ５）を、製造例Ｃ６では下記の（ｃ６）を、酢酸ブチルで希釈または濃縮し、固形分濃度を２０質量％に調製したものを用いた以外は、製造例Ｃ１ｂと同様に行い、プライマー層付偏光板（Ｃ－２）～（Ｃ－６）を得た。
　製造例Ｃ１ａ～Ｃ７で用いたプライマー層を構成する成分は以下のとおりである。
（ｃ１）：キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
　（綜研化学（株）製、ＴＤ－７５、固形分濃度７５質量％)
（ｃ２）：ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールアルカンアダクト体
　（綜研化学（株）製、Ｄ－９４、固形分濃度９０質量％)
（ｃ３）：トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
　（綜研化学（株）製、Ｌ－４５、固形分濃度４５質量％)
（ｃ４）：メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）樹脂（ＭＭＡ＝１００質量％、Ｍｗ １万、Ｍｗ／Ｍｎ＝３．０）
（ｃ５）：ポリエーテル系ポリウレタン樹脂
　（三井化学（株）製、Ｗ－６０２０、固形分濃度３質量％）
（ｃ６）：オキサゾリン基含有ポリマー
　（（株）日本触媒製、エポクロスＷＳ－７００、固形分濃度２５質量％）
　［製造例Ｂ１］
　（１）（メタ）アクリル系共重合体のポリマー溶液の調製
　撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を備えた反応装置に、ｎ－ブチルアクリレート９４部、アクリル酸６部および酢酸エチル溶媒１００部を仕込み、窒素ガスを導入しながら８０℃に昇温した。次いで、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．１部を加え、窒素ガス雰囲気下、８０℃で６時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分濃度３０質量％のポリマー溶液を調製した。得られた（メタ）アクリル系共重合体（ｂ１）のＭｗは１７０万であり、Ｍｗ／Ｍｎは５．５であった。
　（２）粘着剤組成物の調製
　上記（１）で得られたポリマー溶液（固形分濃度３０質量％）に含まれる（メタ）アクリル系共重合体の重合体（ｂ１）１００部に対して、下記の架橋剤１、架橋剤２、シランカップリング剤、帯電防止剤を下記の割合（いずれも固形分値）で混合して、粘着剤組成物を得た。
　架橋剤１：トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体（綜研化学（株）製、Ｌ－４５、固形分濃度４５質量％) 　０．６部
　架橋剤２：エポキシ系架橋剤（綜研化学（株）製、Ｅ－５ＸＭ、固形分濃度５質量％）　０．０２部
　シランカップリング剤：３－グリドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製、ＫＢＭ－４０３）　０．２部
　帯電防止剤：「ＡＳ－８０４」（第一工業製薬（株）製）　１部
　（３）粘着シートの作製
　剥離処理されたポリエステルフィルム上に、上記（２）で得られた粘着剤組成物を泡抜け後、ドクターブレードを用いて液温２５℃で塗布した。９０℃で３分間乾燥させることにより、乾燥膜厚２０μｍの粘着剤層（Ｂ－１）を有する粘着シートを得た。
　［製造例Ｂ２～Ｂ５］
　重合反応に用いたモノマー成分を表１に記載したとおりに変更したこと以外は製造例Ｂ１と同様に（１）（メタ）アクリル系共重合体のポリマー溶液の調製を行った。その後、製造例Ｂ１と同様に（２）粘着剤組成物の調製および（３）粘着シートの作製を行い、粘着剤層（Ｂ－２）～（Ｂ－５）を有する粘着シートを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 　［実施例１］
　製造例Ｃ１ａで得られたプライマー層の膜厚が０．１μｍであるプライマー層付偏光板（Ｃ－１ａ）を使用し、製造例Ｂ１で得られた粘着シートの粘着剤層（Ｂ－１）を、前記プライマー層付偏光板のプライマー層が形成されている面に貼付した。この時、プライマー層付偏光板（Ｃ－１ａ）を製造してから、粘着剤層（Ｂ－１）を貼付するまでに要した時間は、１～５分であった。これを、２３℃／５０％ＲＨの条件で７日間暗所に静置して熟成させて、粘着剤層付偏光板を得た。得られた粘着剤層付偏光板について、粘着力の測定、転着面積試験および耐熱耐久性試験を行った。結果を表２に示す。
　［実施例２～８および比較例１～６］
　実施例１において、プライマー層付偏光板および粘着剤層を表２または表３に記載したとおりに変更したこと以外は実施例１と同様にして、粘着剤層付偏光板を得た。なお、比較例１では、プライマー層を設けず、粘着剤層（Ｂ－１）を直接偏光板に貼付した。得られた粘着剤層付偏光板について、粘着力の測定、転着面積試験および耐熱耐久性試験を行った。結果を表２または表３に示す。
　［評価］
　〔ゲル分率の測定〕
　製造例Ｂ１～Ｂ５で得られた粘着シートから、粘着剤層約０．１ｇをサンプリング瓶に採取し、酢酸エチル３０ｍＬを加えて４時間振盪した後、このサンプル瓶の内容物を２００メッシュのステンレス製金網で濾過し、金網上の残留物を１００℃で２時間乾燥して乾燥重量を測定した。次式により、粘着剤層のゲル分率を求めた。
・ゲル分率（％）＝（乾燥重量／粘着剤層採取重量）×１００（％）
　〔粘着力の測定〕
　実施例および比較例で得られた粘着剤層付偏光板を７０ｍｍ×２５ｍｍの大きさに裁断して試験片を作成した。試験片からポリエステルフィルムを剥離し、ラミネーターロールを用いて、粘着剤層／プライマー層／偏光板からなる積層体（比較例１で得られた粘着剤層付偏光板においては、粘着剤層／偏光板からなる積層体）を厚さ２ｍｍのアルカリガラス板の片面に、粘着剤層とアルカリガラス板とが接するように貼着した。得られた積層体を、５０℃／５気圧に調整されたオートクレーブ中に２０分間保持した。次いで２３℃／５０％ＲＨ環境下に２時間以上放置した後、被着体のアルカリガラス板面に対して、剥離角度：１８０°方向、剥離速度：３００ｍｍ／ｍｉｎで偏光板端部を引っ張り、粘着力（剥離強度）を測定した。
　〔転着面積試験〕
　実施例および比較例で得られた粘着剤層付偏光板を７０ｍｍ×２５ｍｍの大きさに裁断して試験片を作成した。試験片からポリエステルフィルムを剥離し、ラミネーターロールを用いて、粘着剤層／プライマー層／偏光板からなる積層体（比較例１で得られた粘着剤層付偏光板においては、粘着剤層／偏光板からなる積層体）を厚さ２ｍｍのアルカリガラス板の片面に、粘着剤層とアルカリガラス板とが接するように貼着した。得られた積層体を、８０℃／ｄｒｙ環境下に１時間放置した。その後、２３℃／５０％ＲＨ環境下でさらに１時間放置し、被着体のアルカリガラス板面に対して、剥離角度：１８０°方向、剥離速度：３００ｍｍ／ｍｉｎで偏光板端部を引っ張り、ガラス面上に転着した粘着剤層を目視で確認した。転着面積０％は、転着が無く、粘着剤層および偏光板の密着性が良好であることを示し、転着面積１００％は、全面が転着し、粘着剤層および偏光板の密着性が悪いことを示す。
　〔耐熱耐久性試験〕
　実施例および比較例で得られた粘着剤層付偏光板を１５０ｍｍ×２５０ｍｍの大きさに裁断して試験片を作成した。試験片からポリエステルフィルムを剥離し、ラミネーターロールを用いて、粘着剤層／プライマー層／偏光板からなる積層体（比較例１で得られた粘着剤層付偏光板においては、粘着剤層／偏光板からなる積層体）を厚さ２ｍｍのガラス板の片面に、粘着剤層とガラス板とが接するように貼着した。得られた積層体を、５０℃／５気圧に調整されたオートクレーブ中に２０分間保持して、試験板を作成した。同様の試験板を２枚作成した。前記試験板を、温度１００℃の条件下で５００時間放置し、以下の基準で粘着剤層における発泡および剥れの発生を観察して評価した。発泡は凝集力不足の場合に発生し、剥がれは密着性不足または応力緩和不足の場合に発生する。
・ＡＡ：発泡・剥れが全く見られない。
・ＢＢ：発泡・剥れの面積が全体の５％未満である。
・ＣＣ：発泡・剥れの面積が全体の５％以上７％未満である。
・ＤＤ：発泡・剥れの面積が全体の７％以上である
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003

Claims (7)

  1. 　偏光板（Ａ）と、
    　酸性官能基含有（メタ）アクリル系共重合体を含む粘着剤組成物から形成された粘着剤層（Ｂ）と、
    　前記偏光板（Ａ）および前記粘着剤層（Ｂ）の間に、イソシアネート化合物を含むプライマー組成物から形成されたプライマー層（Ｃ）と
    を有する粘着剤層付偏光板。
  2. 　前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、酸性官能基含有モノマーの含有量が、０．１～１０質量％である、請求項１に記載の粘着剤層付偏光板。
  3. 　前記（メタ）アクリル系共重合体を形成するモノマー成分１００質量％中、水酸基含有モノマーの含有量が、０～１０質量％である、請求項１または２に記載の粘着剤層付偏光板。
  4. 　前記プライマー組成物の固形分１００質量％中、イソシアネート化合物の含有量が、９１質量％以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載の粘着剤層付偏光板。
  5. 　前記プライマー組成物が反応促進剤をさらに含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の粘着剤層付偏光板。
  6. 　前記プライマー層（Ｃ）の膜厚が５μｍ以下である、請求項１～５のいずれか１項に記載の粘着剤層付偏光板。
  7. 　偏光板（Ａ）の少なくとも一方の面に、イソシアネート化合物を含むプライマー組成物からなるプライマー層（Ｃ）を形成する工程と、
    　前記プライマー層（Ｃ）上に、酸性官能基含有（メタ）アクリル系共重合体を含む粘着剤組成物からなる粘着剤層（Ｂ）を形成する工程と
    　を含む粘着剤層付偏光板の製造方法。
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