WO2017018125A1 - 偏光板用粘着剤組成物、粘着剤層および粘着剤層付偏光板 - Google Patents

偏光板用粘着剤組成物、粘着剤層および粘着剤層付偏光板 Download PDF

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WO2017018125A1
WO2017018125A1 PCT/JP2016/069599 JP2016069599W WO2017018125A1 WO 2017018125 A1 WO2017018125 A1 WO 2017018125A1 JP 2016069599 W JP2016069599 W JP 2016069599W WO 2017018125 A1 WO2017018125 A1 WO 2017018125A1
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WO
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sensitive adhesive
pressure
polarizing plate
meth
adhesive layer
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PCT/JP2016/069599
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Inventor
恵子 近藤
賢志 村上
恭輝 齊藤
Original Assignee
綜研化学株式会社
第一工業製薬株式会社
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Publication date
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers

Definitions

  • the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates, a pressure-sensitive adhesive layer, and a polarizing plate with a pressure-sensitive adhesive layer.
  • the liquid crystal cell has a structure in which a liquid crystal layer is sandwiched between two substrates such as a glass plate, and a polarizing plate is attached to the surface of the substrate via an adhesive layer.
  • a polarizing plate with the pressure-sensitive adhesive layer is affixed to the liquid crystal cell, the release film is peeled off from the pressure-sensitive adhesive layer, and static electricity is generated by peeling the release film.
  • static electricity causes contamination of foreign matters such as dust, and a polarizing plate with an adhesive layer is attached to the liquid crystal cell in a state where static electricity remains, there is a risk that the orientation of the liquid crystal may be disturbed.
  • Patent Document 1 a functional compound
  • a polarizing plate has a structure in which a polarizer protective layer such as a triacetyl cellulose film is laminated on both sides of a polarizer having a polarizing function in order to improve its mechanical properties and optical durability.
  • a polarizer protective layer such as a triacetyl cellulose film
  • An object of the present invention is to provide a polarizing plate in which the optical properties of the polarizing plate do not deteriorate even when a polarizing plate having a thin polarizer protective layer or a pressure-sensitive adhesive layer is provided on a polarizing plate having no polarizer protective layer. It is providing the adhesive composition for plates, providing the adhesive layer formed from the said adhesive composition for polarizing plates, and the polarizing plate with an adhesive layer.
  • the present invention relates to the following items [1] to [8].
  • R 1 is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 1 to 18 carbon atoms
  • R 2 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and there are a plurality of them.
  • R 1 or R 2 may be the same or different.
  • a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates according to any one of [1] to [5].
  • the pressure-sensitive adhesive layer according to [7] wherein the polarizer protective layer of the polarizing plate has a film thickness of 40 ⁇ m or less, or the polarizing plate does not have a polarizer protective layer. Polarizer.
  • the polarizer protective layer is a thin polarizing plate, or a pressure-sensitive adhesive layer is provided on a polarizing plate without a polarizer protective layer, and even when stored for a long time under high temperature and high humidity conditions, A pressure-sensitive adhesive composition for a polarizing plate that does not affect the optical properties of the polarizing plate can be provided.
  • the adhesive layer for polarizing plates formed from the said composition, the adhesive sheet for polarizing plates which has the said adhesive layer, and the polarizing plate with an adhesive layer which has the said adhesive layer can be provided.
  • (meth) acryl means acryl or methacryl
  • (meth) acrylate means acrylate or methacrylate
  • (meth) acryloyl means acryloyl or methacryloyl.
  • the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates of the present invention contains an ionic compound (A), a (meth) acrylic copolymer (B) having a crosslinkable functional group, and a crosslinking agent (C).
  • the ionic compound (A) constituting the polarizing plate pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises a cation portion and an anion portion, and is either solid or liquid at room temperature (23 ° C./50% RH). May be.
  • the cation moiety has at least one reactive functional group in its structure, preferably has at least one hydroxyl group or glycidyl group as the reactive functional group, and more preferably has at least one hydroxyl group. .
  • the ionic compound (A) having a reactive functional group in the cation portion When the ionic compound (A) having a reactive functional group in the cation portion is used, the crosslinkable functional group or crosslinking agent (C) in the (meth) acrylic copolymer (B) and the ionic compound (A) , The ionic compound (A) does not move to the polarizer side, but stays in the pressure-sensitive adhesive layer. As a result, the polarizer protective layer is thin, or the polarizer. Even when the pressure-sensitive adhesive layer is applied to a polarizing plate having no protective layer, the polarizing plate can maintain high optical properties.
  • the cation part of the ionic compound (A) is preferably represented by any one of the following general formulas (1) to (5), more preferably any one of the following general formulas (1) to (3). .
  • R 1 is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 1 to 18 carbon atoms
  • R 2 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms
  • a plurality of R 1 or R 2 may be the same or different.
  • R 2 is preferably an alkylene group having 2 to 3 carbon atoms, and particularly preferably an ethylene group.
  • R 1 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 1 to 18 carbon atoms
  • R 3 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • a plurality of R 1 or R 3 may be the same or different.
  • R 3 is preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably a methylene group.
  • the anion portion of the ionic compound (A) is not particularly limited as long as it can form an ionic compound by ionic bonding with the cation portion.
  • an anion containing a fluorine atom is preferable because it gives an ionic compound having a low melting point
  • (F 2 SO 2 ) 2 N ⁇ (bis (fluorosulfonyl) imide: the following formula 2-1) and (CF 3 SO 2 ) 2 N ⁇ (bis (trifluoromethanesulfonyl) imide: the following formula 2-2) is particularly preferred.
  • the ionic compound (A) comprising a combination of the above cation and anion may be used alone or in combination of two or more.
  • a board is obtained.
  • the content of the ionic compound (A) is 10 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the (meth) acrylic copolymer (B) having a crosslinkable functional group described later.
  • the amount is preferably 0.01 to 5 parts by mass, more preferably 0.3 to 3 parts by mass.
  • (Meth) acrylic copolymer (B) The (meth) acrylic copolymer (B) constituting the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates of the present invention is a copolymer having a crosslinkable functional group.
  • the (meth) acrylic copolymer (B) having a crosslinkable functional group (hereinafter also simply referred to as a (meth) acrylic copolymer (B)) is usually composed mainly of a (meth) acrylic acid alkyl ester. contains.
  • (meth) acrylic acid alkyl esters examples include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, and isobutyl (meth).
  • tert-butyl (meth) acrylate pentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, nonyl ( (Meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, undeca (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isosteary (Meth) acrylate.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group of the (meth) acrylic acid alkyl ester is preferably 1-18, more preferably 1-12.
  • (Meth) acrylic acid alkyl ester may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of (meth) acrylic acid alkyl ester used is usually 70 to 99.8% by mass, preferably 70 to 99% by mass. %, More preferably 72 to 97% by mass.
  • the amount of the (meth) acrylic acid alkyl ester is within the above range, it is preferable in that a pressure-sensitive adhesive layer exhibiting good durability is obtained.
  • the monomer component forming the (meth) acrylic copolymer (B) is capable of reacting with the reactive functional group and / or the crosslinking agent (C) possessed by the cation moiety of the ionic compound (A). It is preferable that the functional group-containing monomer further includes a hydroxyl group and / or a carboxyl group-containing monomer.
  • hydroxyl group-containing monomer examples include a hydroxyl group-containing (meth) acrylate, specifically, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, Examples thereof include hydroxyalkyl (meth) acrylates such as 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate and 8-hydroxyoctyl (meth) acrylate.
  • the number of carbon atoms of the hydroxyalkyl group of the hydroxyalkyl (meth) acrylate is usually 2 to 8, preferably 2 to 6.
  • carboxyl group-containing monomer examples include ⁇ -carboxyethyl (meth) acrylate, 5-carboxypentyl (meth) acrylate, mono (meth) acryloyloxyethyl ester succinate, and ⁇ -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate.
  • Carboxyl group-containing (meth) acrylates such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, fumaric acid, and maleic acid.
  • the hydroxyl group and / or carboxyl group-containing monomer may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the hydroxyl group and / or carboxyl group-containing monomer is usually 0.01 to 10% by mass, preferably 0.1%. To 5% by mass, more preferably 0.5 to 3.5% by mass.
  • the amount of the hydroxyl group and / or carboxyl group-containing monomer is not more than the above upper limit, the crosslinking density formed by the (meth) acrylic copolymer (B) and the crosslinking agent (C) does not become too high.
  • the amount of the hydroxyl group and / or carboxyl group-containing monomer is not less than the lower limit, a crosslinked structure is effectively formed, and a pressure-sensitive adhesive layer having appropriate strength can be obtained.
  • a monomer component which forms a (meth) acrylic-type copolymer (B) in the range which does not impair the physical property of a (meth) acrylic-type copolymer (B), (meth) acrylic-acid alkylester, a hydroxyl group, and / or Other monomer components other than the carboxyl group-containing monomer can be used.
  • Other monomer components include, for example, alkoxyalkyl (meth) acrylate, alkoxypolyalkylene glycol mono (meth) acrylate, alicyclic group-containing (meth) acrylate, aromatic ring-containing (meth) acrylate, amino group-containing (meth) Examples include acrylate and amide group-containing (meth) acrylate.
  • alkoxyalkyl (meth) acrylate examples include methoxymethyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 3-methoxypropyl (meth) acrylate, 3-ethoxypropyl ( And (meth) acrylate, 4-methoxybutyl (meth) acrylate, and 4-ethoxybutyl (meth) acrylate.
  • alkoxypolyalkylene glycol mono (meth) acrylate examples include methoxydiethylene glycol mono (meth) acrylate, methoxydipropylene glycol mono (meth) acrylate, ethoxytriethylene glycol mono (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol mono (meth) acrylate, And methoxytriethylene glycol mono (meth) acrylate.
  • Examples of the alicyclic group-containing (meth) acrylate include cyclohexyl (meth) acrylate, and examples of the aromatic ring-containing (meth) acrylate include phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, and phenoxyethyl ( And (meth) acrylate.
  • amino group-containing (meth) acrylate examples include dimethylaminoethyl (meth) acrylate and diethylaminoethyl (meth) acrylate.
  • amide group-containing monomer examples include (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, and N-hexyl (meth) acrylamide.
  • the total amount of other monomer components used is preferably 0 to 30% by mass, more preferably 0 to 25%. % By mass.
  • the (meth) acrylic copolymer (B) can be produced from the above-described monomer components by a conventionally known polymerization method such as a solution polymerization method, a bulk polymerization method, an emulsion polymerization method, or a suspension polymerization method.
  • a solution polymerization method is preferable.
  • a polymerization solvent and a monomer component are charged into a reaction vessel, a polymerization initiator is added in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas, and the reaction start temperature is usually from 40 to 100.
  • the reaction is carried out for 4 to 20 hours while maintaining the reaction system at a temperature of 50 to 90 ° C., preferably 50 to 90 ° C., preferably 70 to 90 ° C.
  • the (meth) acrylic copolymer (B) may be any of a random copolymer, a block copolymer, and a graft copolymer. Among these, a random copolymer is preferable.
  • polymerization solvent used for the solution polymerization examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane, n-heptane and n-octane; cyclopentane, Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole, phenylethyl ether, diphenyl ether; chloroform, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, propyl acetate, butyl a
  • polymerization initiator used for solution polymerization examples include an azo polymerization initiator and a peroxide polymerization initiator.
  • azo polymerization initiator examples include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis (2 -Cyclopropylpropionitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1'-azobis (cyclohexane-1- Carbonitrile), 2- (carbamoylazo) isobutyronitrile, 2-phenylazo-4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile, 2,2′-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride, 2,2 ′ -Azobis (N, N'-dimethyleneisobutylamidine), 2,2'-azobis [2-methyl-N- (2-hydroxyethyl) -propionamide], 2,2 ' Azobis (isobutylamide) dihydrate,
  • peroxide polymerization initiators examples include t-butyl hydroperoxide, cumene hydroxide, dicumyl peroxide, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, caproyl peroxide, and di-i-propyl peroxydicarbonate.
  • These polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
  • the polymerization initiator is usually in the range of 0.001 to 5 parts by mass, preferably 0.005 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer component forming the (meth) acrylic copolymer (B). Used in quantity. Moreover, you may add suitably a polymerization initiator, a chain transfer agent, a monomer component, and a polymerization solvent during the said polymerization reaction.
  • the weight average molecular weight (Mw) measured by the gel permeation chromatography method (GPC method) of the (meth) acrylic copolymer (B) is a standard polystyrene equivalent value, and is usually 400,000 to 3,000,000. Preferably it is 450,000 to 2.5 million, more preferably 500,000 to 2,000,000.
  • GPC method gel permeation chromatography method
  • the molecular weight distribution (Mw / Mn) measured by the GPC method of the (meth) acrylic copolymer (B) is usually 30 or less, preferably 2 to 20, more preferably 3 to 10.
  • the glass transition temperature (Tg) of the (meth) acrylic copolymer (B) can be calculated by, for example, the Fox formula from the monomer units constituting the copolymer and the content ratio thereof.
  • the (meth) acrylic copolymer (B) is synthesized so that the glass transition temperature (Tg) determined by the Fox equation is usually ⁇ 70 to ⁇ 20 ° C., preferably ⁇ 60 to ⁇ 30 ° C. can do.
  • Tg glass transition temperature
  • Tg is the glass transition temperature (K) of the (meth) acrylic copolymer (B)
  • Tg 1 , Tg 2 ,..., Tg m are the glass transition temperatures (K) of the homopolymers composed of the respective monomers.
  • W 1 , W 2 ,..., W m are the weight fractions of the structural units derived from the monomers in the (meth) acrylic copolymer (B).
  • the charging ratio of each monomer to the total monomers at the time of copolymer synthesis can be used.
  • glass transition temperature of the homopolymer composed of each monomer in the Fox formula for example, a value described in Polymer Handbook Fourth Edition (Wiley-Interscience 2003) can be used.
  • the content of the (meth) acrylic copolymer (B) is usually 60% by mass or more, preferably 60% by mass in 100% by mass of the solid content excluding the organic solvent in the composition. It is ⁇ 99.99% by mass, more preferably 70 to 99.95% by mass, and particularly preferably 75 to 99.90% by mass.
  • the content of the (meth) acrylic copolymer (B) is in the above range, the performance as a pressure-sensitive adhesive is balanced and the pressure-sensitive adhesive properties are excellent.
  • Cross-linking agent (C) The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention further contains a crosslinking agent (C).
  • the crosslinking agent (C) is a reaction derived from a reactive functional group possessed by the cation part of the ionic compound (A) and / or a hydroxyl group and / or carboxyl group-containing monomer possessed by the (meth) acrylic copolymer (B).
  • a reactive functional group possessed by the cation part of the ionic compound (A) and / or a hydroxyl group and / or carboxyl group-containing monomer possessed by the (meth) acrylic copolymer (B).
  • it will not specifically limit if it is a component which can raise
  • an isocyanate compound (C1), a metal chelate compound (C2), and an epoxy compound (C3) are mentioned.
  • the crosslinking agent (C) may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the crosslinking agent (C) is usually 0.01 to 5 parts by mass, preferably 0.00, with respect to 100 parts by mass of the (meth) acrylic copolymer (B).
  • the amount is within the range of 05 to 3 parts by mass.
  • isocyanate compound (C1) an isocyanate compound having two or more isocyanate groups in one molecule is usually used.
  • a crosslinked body (network polymer) can be formed by crosslinking the (meth) acrylic copolymer (B) with the isocyanate compound (C1).
  • the number of isocyanate groups in the isocyanate compound (C1) is usually 2 or more, preferably 2 to 8, and more preferably 3 to 6. When the number of isocyanate groups is within the above range, it is preferable from the viewpoint of the crosslinking reaction efficiency between the (meth) acrylic copolymer (B) and the isocyanate compound (C1) and the flexibility of the pressure-sensitive adhesive layer.
  • diisocyanate compound having 2 isocyanate groups in one molecule examples include aliphatic diisocyanate, alicyclic diisocyanate, and aromatic diisocyanate.
  • Aliphatic diisocyanates include ethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 2-methyl-1,5-pentane diisocyanate, 3-methyl-1,5-pentane diisocyanate, 2,2,4-trimethyl
  • aliphatic diisocyanates having 4 to 30 carbon atoms such as -1,6-hexamethylene diisocyanate.
  • alicyclic diisocyanate examples include 7 to 30 carbon atoms such as isophorone diisocyanate, cyclopentyl diisocyanate, cyclohexyl diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, and hydrogenated tetramethylxylene diisocyanate.
  • Diisocyanate is mentioned.
  • aromatic diisocyanate examples include aromatic diisocyanates having 8 to 30 carbon atoms such as phenylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, naphthylene diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and diphenylpropane diisocyanate.
  • isocyanate compound having 3 or more isocyanate groups in one molecule examples include aromatic polyisocyanate, aliphatic polyisocyanate, and alicyclic polyisocyanate. Specific examples include 2,4,6-triisocyanate toluene, 1,3,5-triisocyanate benzene, and 4,4 ', 4 "-triphenylmethane triisocyanate.
  • Examples of the isocyanate compound (C1) include multimers (for example, dimers or trimers, biurets, isocyanurates), derivatives (for example, many) of the above isocyanate compounds having 2 or 3 or more isocyanate groups. Addition reaction product of a dihydric alcohol and two or more molecules of a diisocyanate compound), and a polymer.
  • polyhydric alcohol in the derivative examples include trivalent or higher alcohols such as trimethylolpropane, glycerin and pentaerythritol as low molecular weight polyhydric alcohols; high molecular weight polyhydric alcohols such as polyether polyols, Examples include polyester polyol, acrylic polyol, polybutadiene polyol, and polyisoprene polyol.
  • isocyanate compounds include diphenylmethane diisocyanate trimer, polymethylene polyphenyl polyisocyanate, hexamethylene diisocyanate or tolylene diisocyanate biuret or isocyanurate, trimethylolpropane and tolylene diisocyanate or xylylene diisocyanate.
  • Reaction product for example, a trimolecular adduct of tolylene diisocyanate or xylylene diisocyanate
  • reaction product of trimethylolpropane and hexamethylene diisocyanate for example, a trimolecular adduct of hexamethylene diisocyanate
  • polyether polyisocyanate for example, a polyether polyisocyanate
  • Polyester polyisocyanate is mentioned.
  • isocyanate compounds (C1) the reaction product of trimethylolpropane and tolylene diisocyanate or xylylene diisocyanate (so-called “L-45” manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) ) Made from hexamethylene diisocyanate or tolylene diisocyanate (as produced by Asahi Kasei Co., Ltd., produced by TSE-100, produced by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. produced by JIS 2050, etc.).
  • the isocyanate compound (C1) may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the metal chelate compound (C2) include polyvalent metals such as aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium, and zirconium, alkoxide, acetylacetone, and ethyl acetoacetate. Examples include a coordinated compound.
  • an aluminum chelate compound (M-12AT manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) is particularly preferable.
  • Specific examples include aluminum isopropylate, aluminum secondary butyrate, aluminum ethyl acetoacetate / diisopropylate, aluminum trisethyl acetoacetate, and aluminum trisacetylacetonate.
  • the metal chelate compound (C2) may be used alone or in combination of two or more.
  • an epoxy compound having 2 or more epoxy groups in one molecule is usually used.
  • N, N, N ′, N′-tetraglycidyl-m-xylylenediamine (E-5CM manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.)
  • N, N, N ′, N′-tetraglycidylaminophenylmethane (E-5XM manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.) is preferable.
  • Silane coupling agent (D) The pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates of the present invention preferably further contains a silane coupling agent (D).
  • a silane coupling agent (D) contributes to the point which adheres an adhesive layer firmly to adherends, such as a glass plate, and prevents peeling in a high-humidity heat environment.
  • silane coupling agent (D) examples include polymerizable unsaturated group-containing silane coupling agents such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, and methacryloxypropyltrimethoxysilane; 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane Epoxy groups such as 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane Containing silane coupling agent; amino such as 3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane Group-containing silane coupling Grayed
  • a silane coupling agent having a functional group capable of forming a salt is preferable in that it hardly causes peeling in a high-humidity heat environment.
  • the content of the silane coupling agent (D) is usually 1 part by mass or less, preferably 0.01 with respect to 100 parts by mass of the (meth) acrylic copolymer (B). To 1 part by mass, more preferably 0.05 to 0.5 part by mass.
  • peeling of the polarizing plate under a high-humidity heat environment and bleeding of the silane coupling agent (D) under a high-temperature environment tend to be prevented.
  • the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates of the present invention preferably contains an organic solvent in order to adjust the coating properties.
  • an organic solvent the polymerization solvent demonstrated by the term of manufacture of a (meth) acrylic-type copolymer (B) is mentioned.
  • the content of the organic solvent is usually 50 to 90% by mass, preferably 60 to 85% by mass.
  • solid content refers to all components excluding the organic solvent among the components contained in the pressure-sensitive adhesive composition
  • solid content concentration refers to 100% by mass of the pressure-sensitive adhesive composition. The ratio of the said solid content is said.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is a polymerization inhibitor, tackifier, plasticizer, crosslinking accelerator, antioxidant, light stabilizer, metal, as long as the effects of the present invention are not impaired in addition to the above components.
  • You may contain the 1 type (s) or 2 or more types selected from a corrosion inhibitor, (meth) acrylic-type polymers other than said (B), and a rework agent.
  • the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plate of the present invention requires an ionic compound (A), a (meth) acrylic copolymer (B), a crosslinking agent (C), and the like.
  • it can be prepared by mixing other components by a conventionally known method.
  • an ionic compound (A) and a crosslinking agent (C) are added to a polymer solution containing the copolymer obtained when the (meth) acrylic copolymer (B) is synthesized, as necessary.
  • blending with another component is mentioned.
  • the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates of the present invention is applied to a substrate constituting a liquid crystal cell and a polarizing plate having a thin polarizer protective layer (for example, 40 ⁇ m or less), or a polarizing plate having no polarizer protective layer. Suitable for combined use. Further, even when the thickness of the glass plate constituting the thinned liquid crystal cell is as small as about 0.05 to 1.0 mm, it is suitable for bonding the substrate and the polarizing plate.
  • ⁇ Pressure-sensitive adhesive layer for polarizing plate> The pressure-sensitive adhesive layer for polarizing plates of the present invention is formed from the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates of the present invention described above.
  • the conditions for forming the pressure-sensitive adhesive layer are, for example, as follows.
  • the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plate of the present invention is coated on a support and varies depending on the type of solvent, but is usually 50 to 150 ° C., preferably 60 to 100 ° C., usually 1 to 10 minutes, preferably 2 to Dry for 7 minutes to remove the solvent and form a coating.
  • the film thickness of the dried coating film is usually 5 to 75 ⁇ m, preferably 10 to 50 ⁇ m.
  • the pressure-sensitive adhesive layer is preferably formed under the following conditions. After applying the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention on a support and applying a cover film on the coating film formed under the above conditions, usually 3 days or more, preferably 7 to 10 days, usually 5 to 60 ° C., It is preferably cured in an environment of 15 to 40 ° C., usually 30 to 70% RH, preferably 40 to 70% RH. When crosslinking is performed under the aging conditions as described above, a crosslinked body (network polymer) can be efficiently formed.
  • a predetermined thickness is obtained by a known method such as spin coating, knife coating, roll coating, bar coating, blade coating, die coating, or gravure coating.
  • a method of applying and drying can be used.
  • polyester films such as polyethylene terephthalate (PET); plastic films such as polyolefin films such as polyethylene, polypropylene, and ethylene-vinyl acetate copolymer.
  • PET polyethylene terephthalate
  • plastic films such as polyolefin films such as polyethylene, polypropylene, and ethylene-vinyl acetate copolymer.
  • the pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a gel fraction of preferably 20 to 80% by mass, more preferably 25 to 75% by mass from the viewpoints of cohesive strength, adhesive strength, removability, and the like. %, More preferably 40 to 75% by mass.
  • the said gel fraction is a value measured about the adhesive extract
  • the (meth) acrylic copolymer (B) and the ionic compound (A) are bonded to each other so that the ionic compound (A) does not move to the side of the patch, and the pressure-sensitive adhesive.
  • the polarizer layer in the polarizing plate is ionic.
  • the compound (A) hardly affects and the polarizing plate can maintain high optical properties.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet for polarizing plates of the present invention has a pressure-sensitive adhesive layer formed from the above-mentioned pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates.
  • a double-sided pressure-sensitive adhesive sheet having only the above-mentioned pressure-sensitive adhesive layer, a base material, and a double-sided pressure-sensitive adhesive sheet having the above-mentioned pressure-sensitive adhesive layer formed on both surfaces of the base material, one of the base material and the base material Forms such as a single-sided pressure-sensitive adhesive sheet having the above-mentioned pressure-sensitive adhesive layer formed on the surface, and a pressure-sensitive adhesive sheet having a peel-treated cover film attached to the surface of the pressure-sensitive adhesive sheet that is not in contact with the substrate It is done.
  • polyester films such as polyethylene terephthalate (PET); plastic films such as polyolefin films such as polyethylene, polypropylene, and ethylene-vinyl acetate copolymer.
  • PET polyethylene terephthalate
  • plastic films such as polyolefin films such as polyethylene, polypropylene, and ethylene-vinyl acetate copolymer.
  • the conditions for forming the pressure-sensitive adhesive layer, the gel fraction, and the storage elastic modulus of the pressure-sensitive adhesive sheet are the same as those described above in the section of the pressure-sensitive adhesive layer.
  • the film thickness of the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet is usually 5 to 75 ⁇ m, preferably 10 to 50 ⁇ m, from the viewpoint of maintaining the adhesive performance.
  • the film thickness of the substrate and the cover film is not particularly limited, but is usually 10 to 125 ⁇ m, preferably 25 to 75 ⁇ m.
  • the polarizing plate with an adhesive layer of this invention has a polarizing plate and the adhesive layer formed from the adhesive composition for polarizing plates of this invention in the at least one surface of the said polarizing plate.
  • polarizing plate is used to include “polarizing film”.
  • polarizing plate a conventionally known polarizing film can be used.
  • polarizing film the multilayer film which has polarizer itself, a polarizer, and the polarizer protective layer arrange
  • Examples of the polarizer include a stretched film obtained by stretching a film made of a polyvinyl alcohol-based resin containing a polarizing component.
  • Examples of the polyvinyl alcohol-based resin include saponified products of polyvinyl alcohol, polyvinyl formal, polyvinyl acetal, and ethylene-vinyl acetate copolymer.
  • Examples of the polarization component include iodine or a dichroic dye.
  • the polarizer protective layer examples include a film made of a thermoplastic resin.
  • the thermoplastic resin include cellulose resin such as triacetyl cellulose, polyester resin, polyethersulfone resin, polysulfone resin, polycarbonate resin, polyamide resin, polyimide resin, polyolefin resin, (meth) acrylic resin, cyclic polyolefin resin (norbornene) Resin), polyarylate resin, polystyrene resin, polyvinyl alcohol resin, and a mixture of two or more selected from these resins.
  • cellulose resin such as triacetyl cellulose, polyester resin, polyethersulfone resin, polysulfone resin, polycarbonate resin, polyamide resin, polyimide resin, polyolefin resin, (meth) acrylic resin, cyclic polyolefin resin (norbornene) Resin), polyarylate resin, polystyrene resin, polyvinyl alcohol resin, and a mixture of two or more selected from these resins.
  • the configuration of the polarizing plate is a configuration in which a polarizer protective film is not disposed on both sides of the polarizer from the viewpoint of weight reduction and thickness reduction, and the film thickness is 40 ⁇ m or less, preferably 35 ⁇ m or less on at least one surface of the polarizer. More preferably, the structure which has a polarizer protective film of 30 micrometers or less is mentioned.
  • the thickness of the entire polarizing plate is usually 10 to 250 ⁇ m, preferably 30 to 100 ⁇ m.
  • the adhesive sheet for polarizing plates of this invention has A method of transferring the pressure-sensitive adhesive layer to the surface of the polarizing plate and aging is mentioned.
  • the conditions for drying and aging, the gel fraction, the range of storage elastic modulus, and the like are the same as the conditions described in the section ⁇ Polarizing plate pressure-sensitive adhesive layer>.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer formed on the polarizing plate is usually 5 to 75 ⁇ m, preferably 10 to 50 ⁇ m in terms of dry film thickness.
  • the adhesive layer should just be formed in at least one surface of a polarizing plate, the aspect in which an adhesive layer is formed only in the single side
  • the polarizing plate may be laminated with layers having other functions such as a protective layer, an antiglare layer, a retardation layer, and a viewing angle improving layer.
  • a liquid crystal element is produced by providing the polarizing plate with an adhesive layer of the present invention obtained as described above on the substrate surface of the liquid crystal cell.
  • the liquid crystal cell has a structure in which a liquid crystal layer is sandwiched between two substrates.
  • Examples of the substrate that the liquid crystal cell has include a glass plate such as a non-alkali glass plate.
  • the thickness of the substrate is usually 0.05 to 3 mm, preferably 0.15 to 1 mm.
  • Weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) About the (meth) acrylic-type copolymer, the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) were calculated
  • HLC-8320GPC manufactured by Tosoh Corporation
  • -GPC column configuration The following four columns (all manufactured by Tosoh Corporation) (1) TSKgel HxL-H (guard column) (2) TSKgel GMHxL (3) TSKgel GMHxL (4) TSKgel G2500HxL ⁇ Flow rate: 1.0 mL / min -Column temperature: 40 ° C Sample concentration: 1.5% (w / v) (diluted with tetrahydrofuran) -Mobile phase solvent: Tetrahydrofuran [Production Example 1] (Production of (meth) acrylic copolymer (B1)) In a reactor equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and nitrogen inlet tube, 96.8 parts of n-butyl acrylate (BA), 3 parts of 2-hydroxyethyl acrylate (2-HEA), acrylic acid (AA) 0.2 part and 100 parts of ethyl acetate solvent were charged,
  • the weight average molecular weight (Mw) of the obtained (meth) acrylic copolymer (B1) was 1,700,000, and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 6.
  • the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained in the above (2) was composed of a triacetyl cellulose film (40 ⁇ m) / polyvinyl alcohol film (25 ⁇ m) / triacetyl cellulose film ( 25 ⁇ m thick polarizing plate was attached to the 25 ⁇ m-thick triacetylcellulose film side, and allowed to stand for 7 days in a 23 ° C./50% RH environment for aging to obtain a polarizing plate with an adhesive layer.
  • the adhesive strength and optical properties were evaluated. The results are shown in Table 1.
  • Example 2 Comparative Examples 1 to 3
  • Example 1 except that the kind of the ionic compound was changed as described in Table 1, a pressure-sensitive adhesive composition, a pressure-sensitive adhesive sheet, and a pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing plate were produced in the same manner as in Example 1. Each physical property was evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the ionic compounds (A2), (A3), (A4) and (A5) are compounds represented by the following formulas, respectively.
  • Example 6 In the production of the polarizing plate with the pressure-sensitive adhesive layer, a polarizing plate comprising a triacetyl cellulose film (40 ⁇ m) / polyvinyl alcohol film (25 ⁇ m) is used, and the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet is polyvinyl alcohol of the polarizing plate.
  • a polarizing plate with a pressure-sensitive adhesive layer was produced in the same manner as in Example 2 except that the film was directly attached to the surface on the film side, and each physical property was evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the two polarizing plates with the pressure-sensitive adhesive layer obtained in Examples and Comparative Examples were cut into a size of 310 mm ⁇ 385 mm to prepare test pieces.
  • the PET film was peeled off from the test piece, and was attached using a laminator roll so that the polarizing axes were perpendicular to each other on both surfaces of a 0.5 mm thick glass plate and the adhesive layer and the glass plate were in contact with each other. .
  • the obtained laminate was held in an autoclave adjusted to 50 ° C./5 atm for 20 minutes to prepare a test plate.
  • the orthogonal transmittance of the test plate was measured using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-670 (manufactured by JASCO Corp.), and this was used as the initial orthogonal transmittance (%).
  • the initial orthogonal transmittance was 0% in any of the test plates of Examples and Comparative Examples.
  • the orthogonal transmittance was measured in the same manner as the initial transmittance, and this was regarded as the direct transmittance (%) after the durability test.
  • the polarizing plate has a small distortion of the polarization axis and excellent optical characteristics, and has no practical problem.
  • the adhesive layer has excellent durability and effectively suppresses the adverse effect of the pressure-sensitive adhesive layer on the optical properties of the polarizing plate.
  • the pressure-sensitive adhesive composition for polarizing plates of the present invention is useful as a pressure-sensitive adhesive for attaching a polarizing plate and a substrate constituting a liquid crystal cell.
  • the polarizing plate with an adhesive layer of the present invention is useful for liquid crystal cell applications.

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Abstract

偏光子保護層の膜厚が薄い偏光板、あるいは偏光子保護層を有さない偏光板上に粘着剤層を設けた場合にも、偏光板の光学特性が低下しない偏光板用粘着剤組成物を提供する。　本発明の偏光板用粘着剤組成物は、イオン性化合物（Ａ）と、架橋性官能基を有する（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）と、架橋剤（Ｃ）とを含有する偏光板用粘着剤組成物であって、前記イオン性化合物（Ａ）が、カチオン部とアニオン部とからなり、カチオン部に１つ以上の反応性官能基を有する化合物であることを特徴とする。

Description

偏光板用粘着剤組成物、粘着剤層および粘着剤層付偏光板
　本発明は、偏光板用粘着剤組成物、粘着剤層および粘着剤層付偏光板に関する。
　液晶セルは、ガラス板などの２枚の基板の間に液晶層が挟まれた構造を有しており、前記基板の表面には粘着剤層を介して偏光板が貼付されている。粘着剤層付偏光板を液晶セルに貼付する際には、粘着剤層から離型フィルムを剥離するが、当該離型フィルムの剥離により静電気が発生する。静電気は、塵埃などの異物混入を招き、静電気が残存した状態で液晶セルに粘着剤層付偏光板を貼付すると、液晶の配向に乱れが生じるおそれがある。そのため、静電気発生を抑制するため、粘着剤層に帯電防止機能を付与することが求められ、粘着剤層に帯電防止機能を付与する手段として、粘着剤層を形成する粘着剤組成物中にイオン性化合物を配合することが提案されている（特許文献１）。
　一般的に偏光板としては、その力学的性質および光学的耐久性を向上させるため、偏光機能を有する偏光子の両面に、トリアセチルセルロースフィルム等の偏光子保護層が積層された構造が採られてきたが、近年、偏光板の軽量化・薄型化の要求に対して、偏光子保護層の薄膜化、または偏光子の両面に形成された偏光子保護層の一方または双方を省略することが試みられている（特許文献２）。
　しかしながら、保護層を薄膜化した偏光板、あるいは保護層を有さない偏光板に、前記イオン性化合物が配合された粘着剤層を積層し、高温高湿下で保管した場合、イオン性化合物が偏光子層へ移行し、偏光板の光学特性が低下するという不具合が生じていた。
特開２０１１－３７９２７号公報 特開２０１４－３２３６０号公報
　本発明の課題は、偏光子保護層の膜厚が薄い偏光板、あるいは偏光子保護層を有さない偏光板上に粘着剤層を設けた場合にも、偏光板の光学特性が低下しない偏光板用粘着剤組成物を提供すること、前記偏光板用粘着剤組成物より形成された粘着剤層、および粘着剤層付偏光板を提供することにある。
　本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、以下の特定の構成を有する偏光板用粘着剤組成物を用いることにより上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明は、以下の〔１〕～〔８〕の事項に関する。
〔１〕イオン性化合物（Ａ）と、
　架橋性官能基を有する（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）と、
　架橋剤（Ｃ）と
を含有する偏光板用粘着剤組成物であって、
　前記イオン性化合物（Ａ）が、カチオン部とアニオン部とからなり、カチオン部に１つ以上の反応性官能基を有する化合物であることを特徴とする偏光板用粘着剤組成物。
〔２〕前記イオン性化合物（Ａ）のカチオン部が、反応性官能基として水酸基またはグリシジル基を有することを特徴とする前記〔１〕に記載の偏光板用粘着剤組成物。
〔３〕前記イオン性化合物（Ａ）のアニオン部が、フッ素を含有することを特徴とする前記〔１〕または〔２〕に記載の偏光板用粘着剤組成物。
〔４〕前記イオン性化合物（Ａ）のアニオン部が、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンおよび／またはビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンであることを特徴とする前記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の偏光板用粘着剤組成物。
〔５〕前記イオン性化合物（Ａ）のカチオン部が、下記一般式（１）～（３）のいずれかで表されるカチオンであることを特徴とする前記〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の偏光板用粘着剤組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （上記式（１）～（３）中、Ｒ1は炭素数１～１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ2は炭素数２～４のアルキレン基であり、複数あるＲ1あるいはＲ2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
〔６〕前記〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の偏光板用粘着剤組成物より形成される粘着剤層。
〔７〕偏光板の少なくとも一方の面に、前記〔６〕に記載の粘着剤層を有することを特徴とする粘着剤層付偏光板。
〔８〕前記偏光板の偏光子保護層の膜厚が４０μｍ以下であるか、または前記偏光板が偏光子保護層を有さないことを特徴とする前記〔７〕に記載の粘着剤層付偏光板。
　本発明によれば、偏光子保護層の膜厚が薄い偏光板、あるいは偏光子保護層を有さない偏光板上に粘着剤層を設け、高温高湿条件下で長期保管した場合においても、偏光板の光学特性に影響を与えない偏光板用粘着剤組成物を提供することができる。また、前記組成物より形成された偏光板用粘着剤層、前記粘着剤層を有する偏光板用粘着シート、および前記粘着剤層を有する粘着剤層付偏光板を提供することができる。
　以下、本発明について具体的に説明する。
　本明細書において、「（メタ）アクリル」とは、アクリルまたはメタクリルを意味し、「（メタ）アクリレート」とはアクリレートまたはメタクリレートを意味し、「（メタ）アクリロイル」とはアクリロイルまたはメタクリロイルを意味する。
　＜偏光板用粘着剤組成物＞
　本発明の偏光板用粘着剤組成物は、イオン性化合物（Ａ）、架橋性官能基を有する（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）、および架橋剤（Ｃ）を含有する。
　イオン性化合物（Ａ）
　本発明の偏光板用粘着剤組成物を構成するイオン性化合物（Ａ）は、カチオン部とアニオン部とからなり、室温下（２３℃／５０％ＲＨ）では固体状でも液体状のいずれであってもよい。前記カチオン部は、その構造中に反応性官能基を１つ以上有するものであり、反応性官能基として水酸基あるいはグリシジル基を１つ以上有することが好ましく、水酸基を１つ以上有することがより好ましい。カチオン部に反応性官能基を有するイオン性化合物（Ａ）を使用すると、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）中の架橋性官能基もしくは架橋剤（Ｃ）と、イオン性化合物（Ａ）とが結合することにより、イオン性化合物（Ａ）が偏光子側へ移行せず、粘着剤層内にとどまると考えられ、これに起因して、偏光子保護層が薄い偏光板、もしくは偏光子保護層を有さない偏光板に粘着剤層を適用させた場合であっても、偏光板が高度な光学特性を保持できる。
　イオン性化合物（Ａ）のカチオン部は、好ましくは下記一般式（１）～（５）のいずれかで表され、より好ましくは下記一般式（１）～（３）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　上記式（１）～（３）中、Ｒ1は炭素数１～１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ2は炭素数２～４のアルキレン基であり、複数あるＲ1あるいはＲ2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ここでＲ2は、好ましくは炭素数２～３のアルキレン基であり、特に好ましくはエチレン基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　上記式（４）、（５）中、Ｒ1は炭素数１～１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ3は炭素数１～４のアルキレン基であり、複数あるＲ1あるいはＲ3は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ここでＲ3は、好ましくは炭素数１～３のアルキレン基であり、特に好ましくはメチレン基である。
　イオン性化合物（Ａ）のアニオン部は、カチオン部とイオン結合してイオン性化合物を形成し得るものであればよく、特に限定されるものではない。具体的には、例えば、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＡｌＣｌ4 -、Ａｌ2Ｃｌ7 -、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳＣＮ-、ＣｌＯ4 -、ＮＯ3 -、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＣＦ3ＣＯＯ-、ＣＨ3ＳＯ3 -、ＣＦ3ＳＯ3 -、(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｎ-、(Ｆ2ＳＯ2)2Ｎ-、(ＣＦ3ＳＯ2)3Ｃ-、ＡｓＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＮｂＦ6 -、ＴａＦ6 -、Ｆ(ＨＦ)n -、(ＣＮ)2Ｎ-、Ｃ4Ｆ9ＳＯ3 -、(Ｃ2Ｆ5ＳＯ2)2Ｎ-、Ｃ3Ｆ7ＣＯＯ-および(ＣＦ3ＳＯ2)(ＣＦ3ＣＯ)Ｎ-が挙げられる。これらの中では、フッ素原子を含むアニオンは、低融点のイオン性化合物を与えるので好ましく、(Ｆ2ＳＯ2)2Ｎ-（ビス（フルオロスルホニル）イミド：下記式２－１）、および(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｎ-（ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド：下記式２－２）がとりわけ好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　上記カチオンおよびアニオンの組み合わせからなるイオン性化合物（Ａ）は、１種単独であってもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記カチオンおよびアニオンの組み合わせからなるイオン性化合物（Ａ）を含む粘着剤組成物を、液晶セルを構成する基板と偏光子保護層の膜厚が薄い（例えば４０μｍ以下である）偏光板、あるいは偏光子保護層を有さない偏光板との貼り合わせ用途に適用した場合、イオン性化合物が偏光子層へ移行することなく、高温高湿条件下で長期保管した場合においても、光学特性低下しない偏光板が得られる。
　本発明の粘着剤組成物において、イオン性化合物（Ａ）の含有量は、後述の架橋性官能基を有する（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）１００質量部に対して、１０質量部以下、好ましくは０．０１～５質量部、より好ましくは０．３～３質量部である。
（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）
　本発明の偏光板用粘着剤組成物を構成する（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）は、架橋性官能基を有する共重合体である。
　架橋性官能基を有する（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）（以下、単に（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）ともいう）は、通常、（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分として含有する。
　（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデカ（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレートが挙げられる。（メタ）アクリル酸アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは１～１８、より好ましくは１～１２である。
　（メタ）アクリル酸アルキルエステルは、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を形成するモノマー成分１００質量％中、（メタ）アクリル酸アルキルエステルの使用量は、通常７０～９９．８質量％であり、好ましくは７０～９９質量％、より好ましくは７２～９７質量％である。（メタ）アクリル酸アルキルエステルの使用量が前記範囲にあると、良好な耐久性を発現する粘着剤層が得られる点で好ましい。
　（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を形成するモノマー成分は、イオン性化合物（Ａ）のカチオン部が有する反応性官能基および／または架橋剤（Ｃ）と反応することが可能な架橋性官能基含有モノマーとして、水酸基および／またはカルボキシル基含有モノマーをさらに含むことが好ましい。
　水酸基含有モノマーとしては、例えば、水酸基含有（メタ）アクリレートが挙げられ、具体的には、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８－ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートのヒドロキシアルキル基の炭素数は、通常２～８、好ましくは２～６である。
　カルボキシル基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸β－カルボキシエチル、（メタ）アクリル酸５－カルボキシペンチル、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステル、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等のカルボキシル基含有（メタ）アクリレート；アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、フマル酸、マレイン酸が挙げられる。
　水酸基および／またはカルボキシル基含有モノマーは、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を形成するモノマー成分１００質量％中、水酸基および／またはカルボキシル基含有モノマーの使用量は、通常０．０１～１０質量％であり、好ましくは０．１～５質量％、さらに好ましくは０．５～３．５質量％である。水酸基および／またはカルボキシル基含有モノマーの使用量が前記上限値以下であると、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）と架橋剤（Ｃ）とにより形成される架橋密度が高くなりすぎない。水酸基および／またはカルボキシル基含有モノマーの使用量が前記下限値以上であると、架橋構造が有効に形成され、適切な強度を有する粘着剤層が得られる。
　（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を形成するモノマー成分としては、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）の物性を損なわない範囲で、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、水酸基および／またはカルボキシル基含有モノマー以外のその他のモノマー成分を用いることができる。
　その他のモノマー成分としては、例えば、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、脂環式基含有（メタ）アクリレート、芳香環含有（メタ）アクリレート、アミノ基含有（メタ）アクリレート、アミド基含有（メタ）アクリレートが挙げられる。
　アルコキシアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、メトキシメチル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシプロピル（メタ）アクリレート、３－エトキシプロピル（メタ）アクリレート、４－メトキシブチル（メタ）アクリレート、４－エトキシブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　アルコキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレートとしては、例えば、メトキシジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートが挙げられる。
　脂環式基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、芳香環含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　アミノ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　アミド基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヘキシル（メタ）アクリルアミドが挙げられる。
　その他のモノマー成分は１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を形成するモノマー成分１００質量％中、以上のその他のモノマー成分の全使用量は、０～３０質量％であることが好ましく、より好ましくは０～２５質量％である。
　（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）は、上述したモノマー成分を、例えば、溶液重合法、塊状重合法、乳化重合法、懸濁重合法等の従来公知の重合法により製造することができ、これらの中でも溶液重合法が好ましい。溶液重合法により製造する場合、具体的には、反応容器内に重合溶媒およびモノマー成分を仕込み、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で重合開始剤を添加し、反応開始温度を通常４０～１００℃、好ましくは５０～８０℃に設定し、通常５０～９０℃、好ましくは７０～９０℃の温度に反応系を維持して、４～２０時間反応を行う。
　（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合のいずれであってもよいが、これらの中ではランダム共重合が好ましい。
　溶液重合に用いる重合溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン等の脂肪族炭化水素類；シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の脂環式炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、フェニルエチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル類；クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの重合溶媒は１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　溶液重合に用いる重合開始剤としては、例えば、アゾ系重合開始剤、過酸化物系重合開始剤が挙げられる。
　アゾ系重合開始剤としては、例えば、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル、２，２'－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２－シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１'－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２－（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル、２－フェニルアゾ－４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル、２，２'－アゾビス（２－アミジノプロパン）ジヒドロクロリド、２，２'－アゾビス（Ｎ，Ｎ'－ジメチレンイソブチルアミジン）、２，２'－アゾビス〔２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－プロピオンアミド〕、２，２'－アゾビス（イソブチルアミド）ジヒドレート、４，４'－アゾビス（４－シアノペンタン酸）、２，２'－アゾビス（２－シアノプロパノール）、ジメチル－２，２'－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、２，２'－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］等のアゾ化合物が挙げられる。
　過酸化物系重合開始剤としては、例えば、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、カプロイルパーオキシド、ジ－ｉ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシビバレート、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－アミルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－オクチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－α－クミルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）ブタン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－オクチルパーオキシシクロヘキシル）ブタンが挙げられる。
　これらの重合開始剤は１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　重合開始剤は、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を形成するモノマー成分１００質量部に対して、通常０．００１～５質量部、好ましくは０．００５～３質量部の範囲内の量で使用される。また、上記重合反応中に、重合開始剤、連鎖移動剤、モノマー成分、重合溶媒を適宜追加添加してもよい。
　（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）のゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により測定される重量平均分子量（Ｍｗ）は、標準ポリスチレン換算値で、通常は４０万～３００万であり、好ましくは４５万～２５０万、より好ましくは５０万～２００万である。Ｍｗが前記範囲にある（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を用いることで、塗工に適した粘度の粘着剤組成物とすることができる。
　（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）のＧＰＣ法により測定される分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常は３０以下であり、好ましくは２～２０、より好ましくは３～１０である。
　（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、例えば、当該共重合体を構成するモノマー単位およびその含有割合から、Ｆｏｘの式により算定することができる。例えば、Ｆｏｘの式により求めたガラス転移温度（Ｔｇ）が通常は－７０～－２０℃、好ましくは－６０～－３０℃となるように、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を合成することができる。このようなガラス転移温度（Ｔｇ）を有する（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を用いることにより、常温で粘着性に優れた粘着剤組成物を得ることができる。
　Ｆｏｘの式：１／Ｔｇ＝（Ｗ1／Ｔｇ1）＋（Ｗ2／Ｔｇ2）＋…＋（Ｗm／Ｔｇm）
　Ｗ1＋Ｗ2＋…＋Ｗm＝１
　式中、Ｔｇは（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）のガラス転移温度（Ｋ）であり、Ｔｇ1，Ｔｇ2，…，Ｔｇmは各モノマーからなるホモポリマーのガラス転移温度（Ｋ）であり、Ｗ1，Ｗ2，…，Ｗmは各モノマー由来の構成単位の、前記（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）における重量分率である。各モノマー由来の構成単位の重量分率としては、共重合体合成時の各モノマーの全モノマーに対する仕込み割合を用いることができる。
　前記Ｆｏｘの式における各モノマーからなるホモポリマーのガラス転移温度は、例えば、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｈａｎｄｂｏｏｋ Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ ２００３）記載の値を用いることができる。
　本発明の粘着剤組成物において、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）の含有量は、組成物中の有機溶媒を除く固形分１００質量％中、通常は６０質量％以上、好ましくは６０～９９．９９質量％、より好ましくは７０～９９．９５質量％、特に好ましくは７５～９９．９０質量％である。（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）の含有量が前記範囲にあると、粘着剤としての性能のバランスがとれ、粘着特性に優れる。
　架橋剤（Ｃ）
　本発明の粘着剤組成物は、さらに架橋剤（Ｃ）を含有する。
　架橋剤（Ｃ）は、イオン性化合物（Ａ）のカチオン部が有する反応性官能基および／または、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）が有する水酸基および／またはカルボキシル基含有モノマー由来の反応性官能基と架橋反応を起こすことができる成分であれば特に限定されないが、例えば、イソシアネート化合物（Ｃ１）、金属キレート化合物（Ｃ２）、エポキシ化合物（Ｃ３）が挙げられる。
　架橋剤（Ｃ）は１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の粘着剤組成物において、架橋剤（Ｃ）の含有量は、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）１００質量部に対して、通常０.０１～５質量部、好ましくは０．０５～３質量部の範囲内の量である。架橋剤（Ｃ）の含有量が前記範囲にあると、耐久性と応力緩和特性のバランスが取りやすい点で好ましい。
　イソシアネート化合物（Ｃ１）としては、１分子中のイソシアネート基数が２以上のイソシアネート化合物が通常用いられる。イソシアネート化合物（Ｃ１）により（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を架橋することで、架橋体（ネットワークポリマー）を形成することができる。
　イソシアネート化合物（Ｃ１）のイソシアネート基数は、通常２以上であり、好ましくは２～８であり、より好ましくは３～６である。イソシアネート基数が前記範囲にあると、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）とイソシアネート化合物（Ｃ１）との架橋反応効率の点、および粘着剤層の柔軟性を保つ点で好ましい。
　１分子中のイソシアネート基数が２のジイソシアネート化合物としては、例えば、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネートが挙げられる。脂肪族ジイソシアネートとしては、エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２－メチル－１，５－ペンタンジイソシアネート、３－メチル－１，５－ペンタンジイソシアネート、２，２，４－トリメチル－１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート等の炭素数４～３０の脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。脂環族ジイソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート、シクロペンチルジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、水素添加トリレンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート、水素添加テトラメチルキシレンジイソシアネート等の炭素数７～３０の脂環族ジイソシアネートが挙げられる。芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルプロパンジイソシアネート等の炭素数８～３０の芳香族ジイソシアネートが挙げられる。
　１分子中のイソシアネート基数が３以上のイソシアネート化合物としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネートが挙げられる。具体的には、２，４，６－トリイソシアネートトルエン、１，３，５－トリイソシアネートベンゼン、４，４’，４”－トリフェニルメタントリイソシアネートが挙げられる。
　また、イソシアネート化合物（Ｃ１）としては、例えば、イソシアネート基数が２または３以上の上記イソシアネート化合物の、多量体（例えば２量体または３量体、ビウレット体、イソシアヌレート体）、誘導体（例えば、多価アルコールと２分子以上のジイソシアネート化合物との付加反応生成物）、重合物が挙げられる。前記誘導体における多価アルコールとしては、低分子量多価アルコールとして、例えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリトリトール等の３価以上のアルコールが挙げられ；高分子量多価アルコールとして、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールが挙げられる。
　このようなイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネートの３量体、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはトリレンジイソシアネートのビウレット体またはイソシアヌレート体、トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートまたはキシリレンジイソシアネートとの反応生成物（例えばトリレンジイソシアネートまたはキシリレンジイソシアネートの３分子付加物）、トリメチロールプロパンとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応生成物（例えばヘキサメチレンジイソシアネートの３分子付加物）、ポリエーテルポリイソシアネート、ポリエステルポリイソシアネートが挙げられる。
　イソシアネート化合物（Ｃ１）の中でも、エージング性を向上させることができる点で、トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートまたはキシリレンジイソシアネートとの反応生成物（綜研化学（株）製 Ｌ－４５、綜研化学（株）製 ＴＤ－７５等）、ヘキサメチレンジイソシアネートまたはトリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（旭化成（株）製 ＴＳＥ－１００、日本ポリウレタン工業（株）製 ２０５０等）が好ましい。
　イソシアネート化合物（Ｃ１）は１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　金属キレート化合物（Ｃ２）としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム等の多価金属に、アルコキシド、アセチルアセトン、アセト酢酸エチル等が配位した化合物が挙げられる。
　これらの中でも、特にアルミキレート化合物（綜研化学（株）製Ｍ－１２ＡＴ等）が好ましい。具体的には、アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムセカンダリーブチレート、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、アルミニウムトリスアセチルアセトネートが挙げられる。
　金属キレート化合物（Ｃ２）は１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　エポキシ化合物（Ｃ３）としては、１分子中のエポキシ基数が２以上のエポキシ化合物が通常用いられる。例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－ｍ－キシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジルアミノフェニルメタン、トリグリシジルイソシアヌレート、ｍ－Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノフェニルグリシジルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルトルイジン、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリンが挙げられる。
　これらの中でも、特にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－ｍ－キシリレンジアミン（綜研化学（株）製Ｅ－５ＣＭ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジルアミノフェニルメタン（綜研化学（株）製Ｅ－５ＸＭ）が好ましい。
　シランカップリング剤（Ｄ）
　本発明の偏光板用粘着剤組成物は、さらにシランカップリング剤（Ｄ）を含有することが好ましい。シランカップリング剤（Ｄ）は、粘着剤層をガラス板等の被着体に対して強固に接着させ、高湿熱環境下で剥がれを防止する点に寄与する。
　シランカップリング剤（Ｄ）としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性不飽和基含有シランカップリング剤；３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基含有シランカップリング剤；３－アミノプロピルトリメトキシシラン，Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基含有シランカップリング剤；３－クロロプロピルトリメトキシシラン等のハロゲン含有シランカップリング剤、３－オキソブタン酸－３－（トリメトキシシリル）プロピル、及びオリゴマー型シランカップリング剤等が挙げられる。中でも、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）中に含まれる官能基と反応して共有結合を形成する官能基、または（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）と相互作用することによる結合を形成し得る官能基を有しているシランカップリング剤が、高湿熱環境下で剥がれを生じさせにくいという点で好ましい。
　本発明の粘着剤組成物において、シランカップリング剤（Ｄ）の含有量は、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）１００質量部に対して、通常１質量部以下、好ましくは０．０１～１質量部、より好ましくは０．０５～０．５質量部である。含有量が前記範囲にあると、高湿熱環境下における偏光板の剥がれや、高温環境下におけるシランカップリング剤（Ｄ）のブリードが防止される傾向にある。
　有機溶媒（Ｅ）
　本発明の偏光板用粘着剤組成物には、その塗布性を調製するため、有機溶媒を含有することが好ましい。有機溶媒としては、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）製造の項で説明した重合溶媒が挙げられる。本発明の偏光板用粘着剤組成物において、有機溶媒の含有量は、通常５０～９０質量％、好ましくは６０～８５質量％である。
　なお、本明細書において「固形分」とは、粘着剤組成物中の含有成分のうち上記有機溶媒を除いた全成分をいい、「固形分濃度」とは、粘着剤組成物１００質量％に対する前記固形分の割合をいう。
　添加剤
　本発明の粘着剤組成物は、上記成分のほか、本発明の効果を損なわない範囲で、重合禁止剤、粘着付与剤、可塑剤、架橋促進剤、酸化防止剤、光安定剤、金属腐食防止剤、前記（Ｂ）以外の（メタ）アクリル系重合体およびリワーク剤から選択される１種または２種以上を含有してもよい。
　偏光板用粘着剤組成物の調製
　本発明の偏光板用粘着剤組成物は、イオン性化合物（Ａ）と、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）と、架橋剤（Ｃ）と、必要に応じてその他の成分とを、従来公知の方法により混合することで調製することができる。例えば、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）を合成する際に得られた、当該共重合体を含むポリマー溶液に、イオン性化合物（Ａ）および架橋剤（Ｃ）と、必要に応じてその他の成分とを配合する方法が挙げられる。
　本発明の偏光板用粘着剤組成物は、液晶セルを構成する基板と偏光子保護層の膜厚が薄い偏光板（例えば４０μｍ以下）、あるいは偏光子保護層を有さない偏光板との貼り合わせ用途に好適である。また、薄型化された液晶セルを構成するガラス板の厚さが０．０５～１．０ｍｍ程度と小さい場合においても、当該基板と偏光板との貼り合わせ用途に好適である。
＜偏光板用粘着剤層＞
　本発明の偏光板用粘着剤層は、上述した本発明の偏光板用粘着剤組成物から形成される。
　粘着剤層の形成条件は、例えば以下のとおりである。本発明の偏光板用粘着剤組成物を支持体上に塗布し、溶媒の種類によっても異なるが、通常５０～１５０℃、好ましくは６０～１００℃で、通常１～１０分間、好ましくは２～７分間乾燥して溶媒を除去し、塗膜を形成する。乾燥塗膜の膜厚は、通常５～７５μｍ、好ましくは１０～５０μｍである。
　粘着剤層は、以下の条件で形成することが好ましい。本発明の粘着剤組成物を支持体上に塗布し、上記条件で形成された塗膜上にカバーフィルムを貼付した後、通常３日以上、好ましくは７～１０日間、通常５～６０℃、好ましくは１５～４０℃、通常３０～７０％ＲＨ、好ましくは４０～７０％ＲＨの環境下で養生する。上記のような熟成条件で架橋を行うと、効率よく架橋体（ネットワークポリマー）の形成が可能である。
　粘着剤組成物の塗布方法としては、公知の方法、例えばスピンコート法、ナイフコート法、ロールコート法、バーコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法などにより、所定の厚さになるように塗布・乾燥する方法を用いることができる。
　支持体およびカバーフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステルフィルム；ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン－酢酸ビニル共重合体等のポリオレフィンフィルムなどのプラスチックフィルムが挙げられる。
　本発明の粘着剤組成物より形成された粘着剤層は、凝集力、接着力、再剥離性等の観点から、ゲル分率が、好ましくは２０～８０質量％、より好ましくは２５～７５質量％、さらに好ましくは４０～７５質量％である。前記ゲル分率は、例えば実施例記載の条件により採取された粘着剤について測定される値である。
　本発明の粘着剤層では、（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）と、イオン性化合物（Ａ）が結合することにより、イオン性化合物（Ａ）が貼付物側に移行せず、粘着剤層内にとどまることに起因して、粘着剤層が偏光板上に形成された場合、保護層を有さないか保護層が薄い場合であっても、偏光板中の偏光子層にイオン性化合物（Ａ）が影響を及ぼしにくく、偏光板が高度な光学特性を保持できる。
　＜偏光板用粘着シート＞
　本発明の偏光板用粘着シートは、上述の偏光板用粘着剤組成物より形成された粘着剤層を有する。粘着シートとしては、例えば、上記の粘着剤層のみを有する両面粘着シート、基材と、基材の両面に形成された上記粘着剤層とを有する両面粘着シート、基材と、基材の一方の面に形成された上記粘着剤層を有する片面粘着シート、およびそれら粘着シートの粘着剤層の基材と接していない面に剥離処理されたカバーフィルムが貼付された粘着シート等の形態が挙げられる。
　基材およびカバーフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステルフィルム；ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン－酢酸ビニル共重合体等のポリオレフィンフィルムなどのプラスチックフィルムが挙げられる。
　粘着シートの粘着剤層の形成条件やゲル分率、貯蔵弾性率は、粘着剤層の項にて上述した条件と同様である。
　粘着シートの粘着剤層の膜厚は、粘着性能維持の観点から、通常５～７５μｍ、好ましくは１０～５０μｍである。基材およびカバーフィルムの膜厚は、特に限定されないが、通常１０～１２５μｍ、好ましくは２５～７５μｍである。
　＜粘着剤層付偏光板＞
　本発明の粘着剤層付偏光板は、偏光板と、前記偏光板の少なくとも一方の面に、本発明の偏光板用粘着剤組成物より形成された粘着剤層とを有する。なお、本明細書では、「偏光板」は「偏光フィルム」を包含する意味で用いる。
　偏光板としては、従来公知の偏光フィルムを使用することができる。従来公知の偏光フィルムとしては、例えば、偏光子そのもの、偏光子と、偏光子上に配置された偏光子保護層とを有する多層フィルムが挙げられる。
　偏光子としては、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムに偏光成分を含有させて、延伸することにより得られる延伸フィルムが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、エチレン－酢酸ビニル共重合体の鹸化物が挙げられる。偏光成分としては、例えば、ヨウ素または二色性染料が挙げられる。
　偏光子保護層としては、例えば、熱可塑性樹脂からなるフィルムが挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、トリアセチルセルロース等のセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、（メタ）アクリル樹脂、環状ポリオレフィン樹脂（ノルボルネン系樹脂）、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、およびこれらの樹脂から選択される２種以上の混合物が挙げられる。
　偏光板の構成は、軽量化・薄型化の観点から、偏光子の両面に偏光子保護膜が配置されていない構成、偏光子の少なくとも一方の面に、膜厚が４０μｍ以下、好ましくは３５μｍ以下、より好ましくは３０μｍ以下の偏光子保護膜を有する構成が挙げられる。
　偏光板全体の厚さは、通常１０～２５０μｍ、好ましくは３０～１００μｍである。
　偏光板表面に粘着剤層を形成する方法に特に制限はなく、偏光板表面に直接バーコーター等を用いて上記粘着剤組成物を塗布し乾燥させる方法、本発明の偏光板用粘着シートが有する粘着剤層を偏光板表面に転写し熟成させる方法が挙げられる。乾燥および熟成の条件やゲル分率、貯蔵弾性率の範囲等は、＜偏光板粘着剤層＞の項に記載した条件と同様である。
　偏光板上に形成される粘着剤層の厚さは、乾燥膜厚で通常５～７５μｍ、好ましくは１０～５０μｍである。なお、粘着剤層は、偏光板の少なくとも一方の面に形成されていればよく、偏光板の片面のみに粘着剤層が形成される態様、偏光板の両面に粘着剤層が形成される態様が挙げられる。
　また、上記偏光板には、例えば保護層、防眩層、位相差層、視野角向上層等の他の機能を有する層が積層されていてもよい。
　上記のようにして得られる本発明の粘着剤層付偏光板を液晶セルの基板表面に設けることにより液晶素子が製造される。ここで液晶セルは、液晶層が２枚の基板間に挟まれた構造を有している。
　液晶セルが有する基板としては、例えば、無アルカリガラス板等のガラス板が挙げられる。基板の厚さとしては、通常０．０５～３ｍｍ、好ましくは０．１５～１ｍｍである。
　以下、本発明を実施例に基づいてさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。以下の実施例等の記載において、特に言及しない限り、「部」は「質量部」を示す。
［測定・評価方法］
　以下の実施例および比較例において、各種性状の測定方法および評価方法は以下の通りである。
　〔重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）〕
　（メタ）アクリル系共重合体について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により、下記条件で、標準ポリスチレン換算により、重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。またこれより分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を算出した。
・測定装置：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
・ＧＰＣカラム構成：以下の４連カラム（すべて東ソー（株）製）
（１）ＴＳＫｇｅｌ　ＨｘＬ－Ｈ（ガードカラム）
（２）ＴＳＫｇｅｌ　ＧＭＨｘＬ
（３）ＴＳＫｇｅｌ　ＧＭＨｘＬ
（４）ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ２５００ＨｘＬ
・流速：１．０ｍＬ/ｍｉｎ
・カラム温度：４０℃
・サンプル濃度：１．５％（ｗ／ｖ）（テトラヒドロフランで希釈）
・移動相溶媒：テトラヒドロフラン
　［製造例１］（（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ１）の製造）
　撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を備えた反応装置に、ｎ－ブチルアクリレート（ＢＡ）９６．８部、２－ヒドロキシエチルアクリレート（２－ＨＥＡ）３部、アクリル酸（ＡＡ）０．２部、および酢酸エチル溶媒１００部を仕込み、窒素ガスを導入しながら８０℃に昇温した。次いで、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．１部を加え、窒素ガス雰囲気下、８０℃で６時間重合反応を行った。
　反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分濃度約３０質量％のポリマー溶液を調製した。得られた（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１７０万であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は６であった。
　［実施例１］
　（１）粘着剤組成物の調製
　製造例１で得られた（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ１）の溶液（固形分濃度３０．０質量％）３３３部（固形分換算で１００部）と、イソシアネート系架橋剤（綜研化学（株）製「ＴＤ－７５」、固形分７５質量％、酢酸エチル溶液）０．１部（固形分量）、エポキシ系架橋剤（綜研化学（株）製「Ｅ－５ＸＭ」）０．０２部（固形分量）、シランカップリング剤（信越化学工業（株）製「ＫＢＭ－４０３」）０．２部（固形分量）と、下記式で示されるカチオン部に水酸基を有するイオン性化合物（Ａ１、２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド）１．５部（固形分量）とを混合し、粘着剤組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　（２）粘着シートの作製
　剥離処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム（ＰＥＴフィルム）上に、上記（１）で得られた粘着剤組成物を、泡抜け後、ドクターブレードを用いて塗布し、９０℃で３分間乾燥して、乾燥膜厚２０μｍの塗膜を形成した。塗膜の前記ＰＥＴフィルムの貼付面とは反対面に、剥離処理されたＰＥＴフィルムをさらに貼り合わせ、２３℃／５０％ＲＨ環境下で７日間静置して熟成させて、２枚のＰＥＴフィルムに挟まれた厚さ２０μｍの粘着剤層を有する粘着シートを得た。得られた粘着シートを用いてゲル分率を求めた。結果を表１に示す。
　（３）粘着剤層付偏光板の作製
　上記（２）で得られた粘着シートの粘着剤層を、層構成がトリアセチルセルロースフィルム（４０μｍ）／ポリビニルアルコールフィルム（２５μｍ）／トリアセチルセルロースフィルム（２５μｍ）からなる偏光板の２５μｍ厚のトリアセチルセルロースフィルム側に貼り付け、２３℃／５０％RH環境下で７日間静置して熟成させて、粘着剤層付偏光板を得た。得られた粘着剤層付偏光板を用いて、粘着力および光学特性を評価した。結果を表１に示す。
　［実施例２～５、比較例１～３］
　実施例１において、イオン性化合物の種類を表１に記載した通りに変更したことの他は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シートおよび粘着剤層付偏光板を製造し、各物性を評価した。結果を表１に示す。
　なお、イオン性化合物（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）および（Ａ５）は、それぞれ下記式で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　［実施例６］
　上記（３）粘着剤層付偏光板の作製において、層構成がトリアセチルセルロースフィルム（４０μｍ）／ポリビニルアルコールフィルム（２５μｍ）からなる偏光板を用い、粘着シートの粘着剤層を偏光板のポリビニルアルコールフィルム側の面に直接貼り付けたこと以外は、実施例２と同様にして、粘着剤層付偏光板を製造し、各物性を評価した。結果を表１に示す。
　［評価］
　〔ゲル分率〕
　実施例・比較例で得られた粘着シートから、粘着剤約０．１ｇをサンプリング瓶に採取し、酢酸エチル３０ｍＬを加えて４時間振盪した後、このサンプル瓶の内容物を２００メッシュのステンレス製金網で濾過し、金網上の残留物を１００℃で２時間乾燥して乾燥質量を測定した。次式により、粘着剤のゲル分率を求めた。
・ゲル分率（％）＝（乾燥質量／粘着剤採取質量）×１００（％）
　〔粘着力〕
　実施例・比較例で得られた粘着剤層付偏光板を７０ｍｍ×２５ｍｍの大きさに裁断して、試験片を作成した。試験片からＰＥＴフィルムを剥離し、２ｋｇのローラーを用いて、厚さ２ｍｍのガラス板の片面に、粘着剤層とガラス板とが接するように貼着した。得られた積層体を、２３℃／５０％ＲＨ環境下に２時間放置した後、ガラス板面に対して９０°方向に３００ｍｍ／ｍｉｎの速度で偏光板端部を引っ張り、粘着力（剥離強度）を測定した。
　〔光学特性〕
　実施例・比較例で得られた２枚の粘着剤層付偏光板を３１０ｍｍ×３８５ｍｍの大きさに裁断して、試験片を作製した。試験片からＰＥＴフィルムを剥離し、ラミネーターロールを用いて、厚さ０．５ｍｍのガラス板の両面に互いに偏光軸が直行するように、かつ粘着剤層とガラス板とが接するように貼着した。得られた積層体を、５０℃／５気圧に調整されたオートクレーブ中に２０分間保持して、試験板を作成した。その後、紫外可視近赤外分光光度計Ｖ－６７０（日本分光社製）を用いて、前記試験板の直交透過率を測定し、これを初期直交透過率（％）とした。初期直交透過率は、実施例・比較例の何れの試験板においても０％であった。
　さらに、この試験板を８５℃／８５％ＲＨ条件下に１２０時間放置した後、初期透過率と同様にして、直交透過率を測定し、これを耐久試験後直行透過率（％）とした。
　耐久試験後直交透過率が３．５％以下であると、偏光軸の歪みが小さく光学特性に優れた実用上問題の無い偏光板であると言える。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
 　上記の実施例および比較例より、本発明の粘着剤組成物を用いて得た積層体では、高温・高湿条件下での耐久試験後においても、直行透過率の低下が少なく、実用に適した値を保持しており、耐久性に優れ、偏光板の光学特性に粘着剤層が与える悪影響を効果的に抑制していることがわかる。
　本発明の偏光板用粘着剤組成物は、液晶セルを構成する偏光板と基板とを貼付する粘着剤として有用である。本発明の粘着剤層付偏光板は液晶セル用途に有用である。

Claims (8)

  1. 　イオン性化合物（Ａ）と、
    　架橋性官能基を有する（メタ）アクリル系共重合体（Ｂ）と、
    　架橋剤（Ｃ）と
    を含有する偏光板用粘着剤組成物であって、
    　前記イオン性化合物（Ａ）が、カチオン部とアニオン部とからなり、カチオン部に１つ以上の反応性官能基を有する化合物であることを特徴とする偏光板用粘着剤組成物。
  2. 　前記イオン性化合物（Ａ）のカチオン部が、反応性官能基として水酸基またはグリシジル基を有することを特徴とする請求項１に記載の偏光板用粘着剤組成物。
  3. 　前記イオン性化合物（Ａ）のアニオン部が、フッ素を含有することを特徴とする請求項１または２に記載の偏光板用粘着剤組成物。
  4. 　前記イオン性化合物（Ａ）のアニオン部が、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンおよび／またはビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンであることを特徴とする請求項１～３のいずれかに記載の偏光板用粘着剤組成物。
  5. 　前記イオン性化合物（Ａ）のカチオン部が、下記一般式（１）～（３）のいずれかで表されるカチオンであることを特徴とする請求項１～４のいずれかに記載の偏光板用粘着剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記式（１）～（３）中、Ｒ1は炭素数１～１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ2は炭素数２～４のアルキレン基であり、複数あるＲ1あるいはＲ2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
  6. 　請求項１～５のいずれかに記載の偏光板用粘着剤組成物より形成される粘着剤層。
  7. 　偏光板の少なくとも一方の面に、請求項６に記載の粘着剤層を有することを特徴とする粘着剤層付偏光板。
  8. 　前記偏光板の偏光子保護層の膜厚が４０μｍ以下であるか、または前記偏光板が偏光子保護層を有さないことを特徴とする請求項７に記載の粘着剤層付偏光板。
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