WO2024042892A1 - 粘着剤組成物および粘着剤層付光学用積層体 - Google Patents

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WO2024042892A1
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meth
adhesive layer
mass
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acrylate
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PCT/JP2023/025534
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恵子 近藤
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綜研化学株式会社
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    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]

Definitions

  • One embodiment of the present invention relates to an adhesive composition or an optical laminate with an adhesive layer.
  • the thickness of an adhesive layer formed on an optical member such as a polarizing plate used in an image display device is generally about 20 to 25 ⁇ m.
  • an attempt is made to make the adhesive layer of such an optical component even thinner when the polarizing plate etc. undergoes heat shrinkage, the stress applied to the adhesive layer due to the deformation tends to concentrate locally, resulting in adhesive problems such as peeling and foaming. Causes problems.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose compositions for solving such problems and producing adhesive layers with high durability, in which an excessive amount of crosslinking points is contained in the acrylic polymer.
  • Adhesive compositions containing isocyanate compounds have been proposed. In the inventions described in these publications, it is assumed that reaction products of isocyanate compounds that did not contribute to crosslinking improve the adhesive properties such as the durability of the adhesive layer.
  • the isocyanate compounds actually used in Patent Documents 1 and 2 are both tolylene diisocyanate (TDI) compounds, but when tolylene diisocyanate compounds are used, the color changes (yellowing) over time. It was found that yellowing may be a problem depending on the application. Additionally, diphenylmethane diisocyanate (MDI)-based compounds are also known as crosslinking agents used in conventional pressure-sensitive adhesive compositions, but depending on the usage environment, MDI-based compounds may also cause yellowing, similar to tolylene diisocyanate-based compounds. It turns out that this can easily be the cause. In other words, it has been found that it is difficult to achieve both high-temperature durability and suppression of yellowing with conventional adhesive compositions.
  • TDI tolylene diisocyanate
  • MDI-based compounds are also known as crosslinking agents used in conventional pressure-sensitive adhesive compositions, but depending on the usage environment, MDI-based compounds may also cause yellowing, similar to tolylene diisocyanate-based compounds
  • Hexamethylene diisocyanate (HDI)-based compounds are known as isocyanate compounds that are less likely to cause yellowing.
  • the reaction product obtained from hexamethylene diisocyanate-based compounds is relatively flexible, so even if an excessive amount of hexamethylene diisocyanate-based compounds is added, the high-temperature durability of the resulting pressure-sensitive adhesive composition may be affected depending on the application. It turned out to be enough.
  • One embodiment of the present invention is an adhesive composition that can form an adhesive layer that is thin but has excellent high-temperature durability and is resistant to yellowing or whitening, and is particularly suitable for use in optical members.
  • an optical adhesive composition and an optical laminate with an adhesive layer which can be used as an optical adhesive composition.
  • a configuration example of the present invention is as follows.
  • a (meth)acrylic copolymer that is a copolymer of a monomer mixture containing 20% by mass or more of a (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group; More than 2 parts by mass and 30 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the (meth)acrylic copolymer, an isocyanate crosslinking agent having 3 or more isocyanate groups derived from a xylylene diisocyanate compound, Adhesive composition.
  • the (meth)acrylic copolymer is a copolymer of a monomer mixture containing 50% by mass or more of a (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group, The adhesive composition described in [1].
  • the (meth)acrylic copolymer has a content of structural units derived from an acidic group-containing monomer of less than 1% by mass, The adhesive composition described in [1] or [2].
  • the (meth)acrylic copolymer has a molecular weight that is the ratio of weight average molecular weight (Mw) to number average molecular weight (Mn) in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • Mw weight average molecular weight
  • Mn number average molecular weight
  • the pressure-sensitive adhesive composition according to any one of [1] to [4], which has a distribution (Mw/Mn) of more than 3.
  • An optical laminate with an adhesive layer which is a laminate comprising an optical film and an adhesive layer formed from the adhesive composition described in any one of [1] to [6].
  • a laminate comprising an optical film and an adhesive layer formed from the adhesive composition according to any one of [1] to [6],
  • the thickness of the adhesive layer is 20 ⁇ m or less, Optical laminate with adhesive layer.
  • a laminate comprising an optical film and an adhesive layer formed from the adhesive composition according to any one of [1] to [6],
  • the adhesive layer has a yellowing value ( ⁇ YI), which is the difference in yellowness determined in accordance with JIS K 7373:2006, of 2.0 or less before and after being left standing in a 115°C environment for 500 hours.
  • ⁇ YI yellowing value
  • an adhesive composition is provided that is capable of forming an adhesive layer that is thin, has excellent high-temperature (e.g., 115°C) durability, and is resistant to yellowing or whitening.
  • an optical pressure-sensitive adhesive composition is provided that can be suitably used for optical members, and furthermore, for optical members of image display devices.
  • an optical laminate with an adhesive layer formed from the optical adhesive composition.
  • the adhesive composition according to one embodiment of the present invention is a copolymer of a monomer mixture containing 20% by mass or more of a (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group.
  • (meth)acrylic copolymer hereinafter also referred to as “copolymer (a)”
  • an isocyanate-based crosslinking agent having 3 or more isocyanate groups derived from a xylylene diisocyanate-based compound hereinafter referred to as “isocyanate-based crosslinking agent”
  • agent (b) also referred to as "agent (b)”
  • the "(meth)acrylic copolymer” is a copolymer obtained using a polymerizable monomer containing at least a (meth)acrylic acid ester.
  • (meth)acrylic is used as a general term for acrylic and methacryl, and may be either acrylic or methacrylic.
  • (meth)acrylate is used as a general term for acrylate and methacrylate, and may be either acrylate or methacrylate.
  • (meth)acryloyl is used as a general term for acryloyl and methacryloyl, and may be either acryloyl or methacryloyl.
  • the copolymer (a) is a copolymer of a monomer mixture containing 20% by mass or more of a (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group.
  • the number of copolymers (a) used in the present composition may be one or two or more.
  • the high-temperature durability of the adhesive layer is considered to be a property exhibited by the comprehensive involvement of adhesive properties such as adhesion to adherends in addition to cohesive force. Normally, if the adhesive layer has a certain thickness, it is thought that high-temperature durability can be achieved by dispersing stress caused by deformation such as thermal contraction of the adherend within the adhesive layer. . However, when the thickness of the adhesive layer is made thinner, there is less room for dispersing stress within the adhesive layer, and therefore, the contribution of the adhesiveness to the adherend increases with respect to high temperature durability.
  • the copolymer (a) is a copolymer obtained by using 20% by mass or more of a (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group, it is a relatively highly polar copolymer. Therefore, the copolymer (a) has good adhesion to polar adherends such as glass, and by using the copolymer (a), even if the film thickness is reduced, it has excellent adhesion. It is thought that it can exhibit high temperature durability.
  • the copolymer (a) is a relatively highly polar copolymer, it has excellent compatibility with the isocyanate crosslinking agent (b). Therefore, in the present composition containing the copolymer (a), even if the isocyanate crosslinking agent (b) is blended, the copolymer (a) and the isocyanate crosslinking agent (b) will not undergo phase separation. Whitening caused by this phenomenon becomes less likely to occur. Furthermore, since the isocyanate crosslinking agent (b) is an isocyanate compound that is less likely to cause yellowing, the present composition is less likely to cause either whitening or yellowing.
  • the copolymer (a) contains 20% by mass or more of a structural unit derived from a (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group, when the total mass of the copolymer (a) is 100% by mass.
  • the alkyleneoxy group (oxyalkylene group) is a group represented by -RO- (R is an alkylene group).
  • R is an alkylene group.
  • -R-O- in -R-OH is not usually referred to as an alkyleneoxy group, so monomers that do not have -R-O- other than -R-OH have an alkyleneoxy group (meta). It is not an acrylic monomer.
  • the number of (meth)acrylic monomers having an alkyleneoxy group used in the monomer mixture may be one or two or more.
  • the (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group has a functional group that can be crosslinked by reacting with a crosslinking agent (e.g., a crosslinkable functional group described below) in order to better exhibit the effects of the present invention. It is preferable not to do so.
  • a crosslinking agent e.g., a crosslinkable functional group described below
  • the (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group is represented by formula (1), for example.
  • CH 2 CR 1 -COOR 2 ...(1)
  • R 1 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 is a group represented by formula (2).
  • R 3 is an alkylene group
  • R 4 is a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • n is an integer of 1 or more.
  • the alkylene group usually has 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the hydrocarbon group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and still more preferably 1 to 4.
  • n is preferably 1-20, more preferably 1-10, even more preferably 1-4.
  • Examples of the (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group include alkoxyalkyl (meth)acrylates and (meth)acrylic monomers having a polyoxyalkylene group.
  • alkoxyalkyl (meth)acrylates include methoxymethyl (meth)acrylate, 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, 3-methoxypropyl (meth)acrylate, and 3-ethoxypropyl (meth)acrylate.
  • Examples include meth)acrylate, 4-methoxybutyl(meth)acrylate, and 4-ethoxybutyl(meth)acrylate.
  • (meth)acrylic monomers having a polyoxyalkylene group include methoxypolyethylene glycol (meth)acrylate such as methoxydiethylene glycol (meth)acrylate and methoxytriethylene glycol (meth)acrylate; ethoxydiethylene glycol (meth)acrylate, ethoxy Ethoxypolyethylene glycol (meth)acrylate such as triethylene glycol (meth)acrylate; Butoxypolyethylene glycol (meth)acrylate such as butoxydiethylene glycol (meth)acrylate, butoxytriethylene glycol (meth)acrylate; Phenoxydiethylene glycol (meth)acrylate, phenoxy Examples include phenoxypolyethylene glycol (meth)acrylate such as triethylene glycol (meth)acrylate; and methoxypolypropylene glycol (meth)acrylate such as methoxydipropylene glycol (meth)acrylate.
  • methoxypolyethylene glycol (meth)acrylate such as me
  • (meth)acrylic monomers having an alkyleneoxy group ethoxydiethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, and 2-methoxyethyl acrylate are preferred, and methoxytriethylene glycol acrylate and 2-methoxyethyl acrylate are particularly preferred.
  • the content of the (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group is 20% by mass or more, preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more. It is at least 90% by mass, more preferably at least 90% by mass, and preferably at most 100% by mass, more preferably at most 99.99% by mass.
  • the upper limit of the content of the (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group in the monomer mixture may be 98.99% by mass.
  • the polarity of the copolymer (a) can be increased.
  • an adhesive layer exhibiting good adhesion to an adherend, especially a polar adherend can be formed. Since it can be easily obtained, excellent high-temperature durability can be obtained even if the thickness of the adhesive layer is made thin.
  • the copolymer (a) may contain a structural unit derived from a crosslinkable functional group-containing monomer.
  • the crosslinkable functional group-containing monomer is preferably a (meth)acrylic compound having a crosslinkable functional group.
  • the "crosslinkable functional group" in the crosslinkable functional group-containing monomer refers to a functional group that can react with a crosslinking agent to form a crosslink.
  • crosslinkable functional group examples include acidic groups such as a carboxyl group and a carbonyl group, a hydroxyl group, an amino group, an amide group, an epoxy group, and a cyano group, and among these, a hydroxyl group, an amino group, and a carboxyl group are preferred.
  • the content of the crosslinkable functional group-containing monomer in the monomer mixture that is the raw material for the copolymer (a) is such that the crosslinked structure of the copolymer (a) is appropriate. From the viewpoint of obtaining a pressure-sensitive adhesive layer that is formed into Mass%.
  • the copolymer (a) may contain a structural unit derived from at least one hydroxyl group-containing monomer.
  • the hydroxyl group-containing monomer include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, and 6-hydroxyhexyl ( Examples include meth)acrylate, 8-hydroxyoctyl(meth)acrylate, 10-hydroxydecyl(meth)acrylate, 12-hydroxylauryl(meth)acrylate, and (4-hydroxymethylcyclohexyl)methyl(meth)acrylate.
  • the hydroxyl group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the hydroxyl group-containing monomer in the monomer mixture is such that the resulting adhesive layer tends to have an appropriate crosslinking density, has excellent stress relaxation properties, and does not peel off from the adherend.
  • the content is preferably 0.005 to 7% by mass, more preferably 0.01 to 4% by mass, from the standpoint of being able to easily form a difficult adhesive layer.
  • the copolymer (a) may contain a structural unit derived from at least one amino group-containing monomer.
  • the amino group-containing monomer include dialkylaminoalkyl (meth)acrylates such as dimethylaminoethyl (meth)acrylate and diethylaminoethyl (meth)acrylate.
  • the amino group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more. Note that amide groups and imido groups are not usually included in amino groups, so in this specification, monomers that have an amide group or imide group and have no amino group other than the amide group or imide group are referred to as amino groups. Not the monomers contained.
  • the content of the amino group-containing monomer in the monomer mixture is such that the resulting adhesive layer has an appropriate crosslinking density, has excellent stress relaxation properties, and is resistant to peeling from the adherend.
  • the content is preferably 0.005 to 7% by mass, more preferably 0.01 to 4% by mass, from the viewpoint of easily forming a pressure-sensitive adhesive layer that is difficult to form.
  • the copolymer (a) may contain a structural unit derived from at least one acidic group-containing monomer.
  • the acidic group-containing monomer include acrylic acid, methacrylic acid, ⁇ -carboxyethyl (meth)acrylate, 5-carboxypentyl (meth)acrylate, succinic acid mono(meth)acryloyloxyethyl ester, and ⁇ -carboxypolycaprolactone.
  • Examples include carboxyl group-containing monomers such as mono(meth)acrylate, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, and citraconic acid.
  • the acidic group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the acidic group-containing monomer in the monomer mixture is such that the resulting pressure-sensitive adhesive layer has an appropriate crosslink density, has excellent stress relaxation properties, and is resistant to peeling from the adherend.
  • the content is preferably 0.005 to 7% by mass, more preferably 0.01 to 4% by mass, from the viewpoint of easily forming a pressure-sensitive adhesive layer that is difficult to form.
  • the adhesive layer formed from the present composition may be made of ITO (indium tin composite oxide).
  • Corrosion occurs when there is direct contact with adherends that are easily corroded by acid components, such as metal oxide layers (such as metal wires) or conductive layers containing metal meshes formed in a lattice-like pattern of metal (thin) wires.
  • acid components such as metal oxide layers (such as metal wires) or conductive layers containing metal meshes formed in a lattice-like pattern of metal (thin) wires.
  • the content of the structural unit derived from the acidic group-containing monomer in the copolymer (a) is preferably less than 1% by mass, more preferably 0.2% by mass. % or less, more preferably 0.15% by mass or less. It is also preferable that the monomer mixture does not contain an acidic group-containing monomer.
  • crosslinkable functional group-containing monomers examples include (meth)acrylamide; N-methyl (meth)acrylamide, N-ethyl (meth)acrylamide, N-propyl (meth)acrylamide, and N-hexyl (meth)acrylamide.
  • N-alkyl (meth)acrylamide such as acrylamide
  • N,N-dialkyl (meth)acrylamide such as N,N-dimethyl (meth)acrylamide, N,N-diethyl (meth)acrylamide
  • N-vinylpyrrolidone N-vinyl Amide group-containing monomers such as cyclic amide group-containing monomers such as caprolactam and (meth)acryloylmorpholine
  • Nitrogen-based heterocycle-containing monomers such as N-cyclohexylmaleimide, N-phenylmaleimide, N-laurylmaleimide, N-benzylmaleimide
  • Examples include cyano group-containing monomers such as acrylonitrile and methacrylonitrile.
  • the monomer mixture that is the raw material for the copolymer (a) may contain other monomers than the (meth)acrylic monomer having the alkyleneoxy group and the crosslinkable functional group-containing monomer. These other monomers may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the other monomers in the monomer mixture that is the raw material for the copolymer (a) is preferably more than 0% by mass and 50% by mass or less, more preferably 1 to 50% by mass. It is 35% by mass.
  • Examples of the other monomers include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-propyl (meth)acrylate, iso-propyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, and iso-butyl (meth)acrylate.
  • acrylate tert-butyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, heptyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, n-octyl (meth)acrylate, iso-octyl (meth)acrylate, ) acrylate, nonyl (meth)acrylate, iso-nonyl (meth)acrylate, decyl (meth)acrylate, iso-decyl (meth)acrylate, undeca (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, oleyl (meth)acrylate, n - Alkyl (meth)acrylates having 1 to 20 carbon atoms, such as stearyl (meth)acrylate and iso-stearyl (meth)acrylate; Alicyclic hydrocarbon group-containing (meth)acrylates such as cyclohex,
  • the copolymer (a) contains a structural unit derived from alkyl (meth)acrylate, it tends to be possible to easily adjust the adhesive strength and durability of the resulting pressure-sensitive adhesive layer.
  • alkyl (meth)acrylate an alkyl (meth)acrylate having 1 to 8 carbon atoms is preferred, and an alkyl (meth)acrylate having 1 to 4 carbon atoms is more preferred, since the above-mentioned effects are better exhibited.
  • the content of the alkyl (meth)acrylate in the monomer mixture is preferably more than 0% by mass and 50% by mass or less, in order to better exhibit the above effects. Preferably it is 1 to 35% by mass.
  • the copolymer (a) contains a structural unit derived from an alicyclic hydrocarbon group-containing (meth)acrylate, it tends to be possible to easily adjust the cohesive force and stress relaxation properties of the resulting adhesive layer. be.
  • the content of the alicyclic hydrocarbon group-containing (meth)acrylate in the monomer mixture is preferably as follows: It is more than 0% by mass and 10% by mass or less, more preferably 1 to 5% by mass.
  • the copolymer (a) contains a structural unit derived from an aromatic hydrocarbon group-containing (meth)acrylate, it tends to be possible to easily form an adhesive layer that has better adhesion to an adherend.
  • the content of the aromatic hydrocarbon group-containing (meth)acrylate in the monomer mixture is preferably 0 mass in order to better exhibit the above effects. % to 10% by mass or less, more preferably 1 to 5% by mass.
  • the content of these monomers and compounds in the monomer mixture is not particularly limited, but is preferably more than 0% by mass and 10% by mass or less, more preferably 1 to 5% by mass. Mass%.
  • the copolymer (a) can be synthesized by polymerizing the monomers in the monomer mixture described above, and may be, for example, a random polymer, a block polymer, or a graft polymer, and can be synthesized by various polymerization methods. can do.
  • the polymerization method is not particularly limited, and examples thereof include solution polymerization, bulk polymerization, emulsion polymerization, and suspension polymerization. Among these, when producing the present composition using a copolymer obtained by polymerization, solution polymerization is preferred because the treatment steps are relatively simple and can be carried out in a short time.
  • a monomer mixture, a polymerization initiator, and other components such as a chain transfer agent and a polymerization solvent are charged into a reaction vessel, and the reaction initiation temperature is set to usually 40 to 100°C, preferably 40 to 100°C. is set at 50 to 80°C, the reaction system is usually maintained at a temperature of 50 to 90°C, preferably 60 to 90°C, and the reaction is carried out for 2 to 20 hours.
  • the reaction is performed, for example, under an inert gas atmosphere such as nitrogen gas.
  • at least one selected from a monomer mixture, a polymerization initiator, a chain transfer agent, and a polymerization solvent may be additionally added during the polymerization reaction.
  • Examples of the polymerization initiator include azo initiators and peroxide polymerization initiators.
  • Examples of azo initiators include 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis(2- cyclopropylpropionitrile), 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis(2-methylbutyronitrile), 1,1'-azobis(cyclohexane-1-carboxylic acid), nitrile), 2-(carbamoylazo)isobutyronitrile, 2-phenylazo-4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile, 2,2'-azobis(2-amidinopropane) dihydrochloride, 2,2'- Azobis(N,N'-dimethyleneisobutyramidine), 2,2'-azobis[2-methyl-N-(2-hydroxyethyl
  • peroxide-based polymerization initiators examples include tert-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, dicumyl peroxide, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, caproyl peroxide, and di-iso-propyl peroxide.
  • the polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more. Moreover, a polymerization initiator may be added multiple times during polymerization.
  • the amount of the polymerization initiator used is usually 0.001 to 5 parts by weight, preferably 0.005 to 3 parts by weight, per 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • polymerization solvent used in solution polymerization examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane, n-heptane, and n-octane; cyclopentane, Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, cycloheptane, and cyclooctane; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole, phenylethyl ether, and diphenyl ether; chloroform, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene; Esters such as ethyl acetate, propyl acetate, butyl
  • Examples include ketones; amides such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; nitrites such as acetonitrile and benzonitrile; and sulfoxides such as dimethylsulfoxide and sulfolane.
  • the polymerization solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the copolymer (a) in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC) is preferably 900,000 to 2,000,000, more preferably 1,200,000 to 2,000,000, and more preferably Preferably it is 1.5 million to 2 million.
  • Mw is within the above range, it tends to be possible to easily form an adhesive layer having excellent durability and cohesive force.
  • the Mw can be measured by the method described in the Examples below.
  • the molecular weight distribution (Mw/ Mn) is preferably more than 3, more preferably more than 3 and no more than 20, even more preferably more than 3 and no more than 10.
  • Mw/Mn molecular weight distribution
  • the Mw/Mn can be measured by the method described in the Examples below.
  • the content of the copolymer (a) in the present composition is preferably 50 to 98% by mass, more preferably 60 to 94% by mass, even more preferably 60 to 94% by mass, based on 100% by mass of the nonvolatile content of the present composition. It is 91% by mass.
  • the adhesive layer has good adhesion to adherends, especially polar adherends, and has excellent high-temperature durability even though it is a thin film. Can be easily formed.
  • the isocyanate crosslinking agent (b) is an isocyanate crosslinking agent having 3 or more isocyanate groups derived from a xylylene diisocyanate compound.
  • the number of isocyanate-based crosslinking agents (b) used in the present composition may be one or two or more.
  • Such an isocyanate-based crosslinking agent (b) is less likely to cause yellowing and has good compatibility with the copolymer (a), so it is less likely to cause whitening. Furthermore, since the isocyanate-based crosslinking agent (b) has relatively rigid properties, by using the isocyanate-based crosslinking agent (b), the resulting adhesive layer has high cohesive strength even in high-temperature environments. and has excellent high-temperature durability.
  • the number of isocyanate groups in one molecule of the isocyanate crosslinking agent (b) is preferably 3 to 8, more preferably 3 to 6.
  • Examples of the isocyanate crosslinking agent (b) include multimers (e.g. trimers, isocyanurates), derivatives (e.g. addition reaction products with polyhydric alcohols) of xylylene diisocyanate or hydrogenated xylylene diisocyanate. ) and polymers.
  • Examples of the polyhydric alcohol in the derivative include low molecular weight polyhydric alcohols such as trihydric or higher alcohols such as trimethylolpropane, glycerin, and pentaerythritol, and high molecular weight polyhydric alcohols such as polyether polyol, Examples include polyester polyol, acrylic polyol, polybutadiene polyol, and polyisoprene polyol.
  • isocyanate-based crosslinking agent (b) examples include trimers of xylylene diisocyanate, isocyanurates of xylylene diisocyanate, and reaction products of trimethylolpropane and xylylene diisocyanate (e.g., three molecules of xylylene diisocyanate). adducts).
  • the content of the isocyanate crosslinking agent (b) in the present composition is more than 2 parts by mass and 30 parts by mass or less, preferably 5 to 25 parts by mass, based on 100 parts by mass of the copolymer (a). parts, more preferably 8 to 20 parts by weight.
  • the content of the isocyanate crosslinking agent (b) in the composition is within the above range, even when a thin adhesive layer is produced from the composition, the adhesive layer has excellent high-temperature durability. , and is less likely to cause yellowing or whitening.
  • the content of the isocyanate crosslinking agent (b) exceeds the above range, the resulting adhesive layer tends to whiten easily.
  • the present composition may include other components other than the copolymer (a) and the isocyanate crosslinking agent (b), such as a silane coupling agent, the copolymer (a), to the extent that the effects of the present invention are not impaired.
  • crosslinking agents other than the isocyanate crosslinking agent (b) e.g. isocyanate compounds, epoxy compounds, metal chelate compounds
  • antistatic agents e.g. isocyanate compounds, epoxy compounds, metal chelate compounds
  • antistatic agents e.g. isocyanate compounds, epoxy compounds, metal chelate compounds
  • antistatic agents e.g. isocyanate compounds, epoxy compounds, metal chelate compounds
  • antistatic agents e.g. isocyanate compounds, epoxy compounds, metal chelate compounds
  • antistatic agents e.g. isocyanate compounds, epoxy compounds, metal chelate compounds
  • antistatic agents e.g. isocyanate compounds, epoxy compounds, metal chelate compounds
  • antistatic agents e.g
  • the composition may also include a silane coupling agent.
  • a silane coupling agent When the present composition contains a silane coupling agent, it tends to be possible to easily form an adhesive layer with high adhesion to an adherend.
  • the silane coupling agents may be used alone or in combination of two or more.
  • silane coupling agent examples include silane coupling agents containing polymerizable unsaturated groups such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, and methacryloxypropyltrimethoxysilane; 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, and the like; Epoxy group-containing silane cups such as glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, etc.
  • silane coupling agents containing polymerizable unsaturated groups such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, and methacryloxypropyltrimethoxysilane
  • 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane 3-gly
  • Ring agent silane containing amino groups such as 3-aminopropyltrimethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane Coupling agent; halogen-containing silane coupling agents such as 3-chloropropyltrimethoxysilane may be mentioned.
  • epoxy group-containing silane coupling agents are preferred because they tend to easily form adhesive layers with excellent stress relaxation properties.
  • the content of the silane coupling agent is usually 1 part by mass or less, preferably 0.01 to 1 part by mass, based on 100 parts by mass of the copolymer (a). parts, more preferably 0.05 to 0.5 parts by mass.
  • the content of the silane coupling agent is within the above range, peeling of the adhesive layer from the adherend can be easily suppressed even in a high temperature environment, and the adhesive layer is unlikely to cause bleeding of the silane coupling agent. tends to be easily formed.
  • polymer other than copolymer (a) The polymer other than the copolymer (a) (hereinafter also referred to as "polymer (c)”) is not particularly limited, but is preferably a (meth)acrylic polymer.
  • the polymer (c) may be a homopolymer or a copolymer.
  • the polymer (c) may be used alone or in combination of two or more.
  • the (meth)acrylic polymer as the polymer (c) is a (meth)acrylic polymer in which the content of structural units derived from a (meth)acrylic monomer having an alkyleneoxy group is less than 20% by mass.
  • One example is merging.
  • the Mw of the (meth)acrylic polymer as the polymer (c) is not particularly limited, but is preferably from 5,000 to 3,000,000, more preferably from 10,000 to 2,000,000, and still more preferably from 10,000 to 1,500,000. It is.
  • Examples of monomers that are raw materials for the (meth)acrylic polymer as the polymer (c) include the same monomers as those listed in the column for the copolymer (a), and the polymer (c)
  • Examples of the method for synthesizing the (meth)acrylic polymer include the same method as the method for synthesizing the copolymer (a).
  • the content of the polymer (c) is preferably 2 to 90 parts by mass, more preferably 5 parts by mass, based on 100 parts by mass of the copolymer (a). ⁇ 50 parts by mass.
  • the content of the copolymer (c) is within the above range, stress caused by shrinkage of optical members such as polarizing plates is easily relaxed, and the adhesive layer is less likely to peel off from the adherend. They tend to be easy to form.
  • Antistatic agent examples of the antistatic agent include surfactants, ionic compounds, and conductive polymers.
  • the antistatic agent may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactants include quaternary ammonium salts, amide quaternary ammonium salts, pyridinium salts, cationic surfactants having cationic groups such as primary to tertiary amino groups; sulfonic acid bases, sulfuric acid esters.
  • Anionic surfactants having anionic groups such as bases and phosphate ester bases;
  • Ampholytic surfactants such as alkyl betaines, alkylimidazolinium betaines, alkyl amine oxides, and amino acid sulfate esters;
  • Glycerin fatty acid esters sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene alkylamines, polyoxyethylene alkylamine fatty acid esters, N-hydroxyethyl-N-2-hydroxyalkylamines, and alkyl diethanolamides. It will be done.
  • the surfactant examples include reactive emulsifiers having a polymerizable group, and polymer surfactants obtained by increasing the molecular weight of monomer components containing the surfactant or reactive emulsifier can also be used.
  • the ionic compound is composed of a cation part and an anion part, and may be a solid compound or a liquid compound at room temperature (23° C.) and 50% RH (relative humidity).
  • the cation part constituting the ionic compound may be either an inorganic cation or an organic cation, or both.
  • the inorganic cation alkali metal ions and alkaline earth metal ions are preferable, and Li + , Na + and K + are more preferable because they have excellent antistatic properties.
  • organic cations include pyridinium cations, piperidinium cations, pyrrolidinium cations, pyrroline cations, pyrrole cations, imidazolium cations, tetrahydropyrimidinium cations, dihydropyrimidinium cations, pyrazolium cations, and pyrazolium cations. cations, tetraalkylammonium cations, trialkylalkoxyammonium cations, trialkylsulfonium cations, tetraalkylphosphonium cations, and derivatives thereof.
  • the anion moiety constituting the ionic compound is not particularly limited as long as it can form an ionic compound by ionically bonding with the cation moiety.
  • ionic compounds include lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, lithium bis(fluorosulfonyl)imide, lithium tris(trifluoromethanesulfonyl)methane, potassium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, potassium bis(fluorosulfonyl)imide , 1-ethylpyridinium hexafluorophosphate, 1-butylpyridinium hexafluorophosphate, 1-hexyl-4-methylpyridinium hexafluorophosphate, 1-octyl-4-methylpyridinium hexafluorophosphate, 1-octyl-4-methylpyridinium bis (fluorosulfonyl)imide, 1-octyl-4-methylpyridinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, N,N-diethyl-N-methyl-N-(2-me
  • Examples of the conductive polymer include polythiophene, polyaniline, polypyrrole, and derivatives thereof.
  • the content of the antistatic agent is preferably 3 parts by mass or less, more preferably 0.01 to 3 parts by mass, based on 100 parts by mass of the copolymer (a). parts, more preferably 0.05 to 2.5 parts by mass.
  • the present composition may contain an organic solvent to the extent that the effects of the present invention are not impaired.
  • the organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the organic solvent include the same solvents as the polymerization solvents described in the section for the synthesis method of the copolymer (a).
  • an organic solvent may be used when preparing the present composition, and a polymer solution containing the copolymer (a) and a polymerization solvent, and an isocyanate-based crosslinking Agent (b) may also be used.
  • the content of the organic solvent in the present composition is, for example, 0 to 90% by weight, preferably 10 to 90% by weight.
  • the present composition can be produced, for example, by mixing the copolymer (a), the isocyanate crosslinking agent (b), and, if necessary, the other components mentioned above using a stirring device or the like in a known manner. can do.
  • each component may be mixed and stirred all at once, or may be mixed and stirred sequentially.
  • Stirring conditions are not particularly limited, but from the viewpoint of workability and productivity, stirring conditions may be about 10 to 120 minutes at room temperature.
  • the present composition Since the present composition exhibits the above-mentioned effects, it is suitably used for optical members, particularly optical members for image display devices.
  • a specific example of the optical member is a polarizing plate, and the present composition is particularly suitably used for bonding members constituting a display device or the like including a polarizing plate.
  • the image display device include a liquid crystal display and an organic EL display, and usually, the image display cell (e.g., liquid crystal cell, organic EL display cell) of the image display device is made of glass that constitutes the image display cell.
  • the optical laminate with an adhesive layer described below is attached to a resin base material.
  • the members (adherends) to be bonded using this composition include, for example, polarizing films (including elliptical polarizing films, etc.), retardation films, antireflection films, brightness enhancement films, light diffusion films, hard Examples include optical films such as coated films, metal or metal oxide layers such as ITO layers, and glass or resin substrates.
  • This composition is usually used as an adhesive layer (hereinafter also referred to as "this adhesive layer") formed from this composition.
  • the present adhesive layer is formed from the present composition, preferably by subjecting the present composition to a crosslinking reaction.
  • examples of preferred embodiments of the pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the composition include embodiments including a crosslinked product of the copolymer (a) with the isocyanate crosslinking agent (b).
  • the self-condensate of the excess isocyanate crosslinking agent (b) that did not contribute to the crosslinking reaction became entangled with at least one selected from the copolymer (a) and the crosslinked product of the copolymer (a). Examples include aspects.
  • the thickness of the present adhesive layer may be appropriately set depending on the use of the present adhesive layer, and is not particularly limited, but is usually 5 to 100 ⁇ m, preferably 8 to 50 ⁇ m. Even if the adhesive layer is thin, it has good adhesion to the adherend and has excellent high-temperature durability, so it is particularly suitable for use in applications that require weight reduction and thinning.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 5 to 20 ⁇ m, and even more preferably 8 to 20 ⁇ m, from the viewpoint of achieving the desired effect of the present invention.
  • the adhesive layer can be formed on the adherend or support by, for example, applying the composition to the adherend or support and subjecting the applied composition to a crosslinking reaction. can be formed. After applying the present composition onto the adherend or support, if necessary, the adherend or support may be further placed on the coated surface to cause a crosslinking reaction of the composition. .
  • the present adhesive layer may be peeled off from the support.
  • the adhesive layer may be stored or moved together with the support, and when used, it may be peeled off from the support and only the adhesive layer may be used.
  • the support may include a release-treated base material.
  • the present adhesive layer is used as a laminate with the adherend, for example, the present composition is coated on the adherend or support, and then the support or adherend is applied on the coated surface.
  • the adherend, the present adhesive layer, and the support are laminated in this order.
  • the support can be peeled off and the laminate can be used as a laminate consisting of an adherend and the adhesive layer.
  • the substrate used as the adherend and the substrate used as the support are not particularly limited, but include resin plates, glass plates, woven fabrics, nonwoven fabrics, paper, and the like.
  • the resin is preferably a transparent resin, and examples of the transparent resin include polycarbonate (PC), polymethyl methacrylate (PMMA), polyethylene terephthalate (PET), polypropylene (PP), acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer ( ABS), polyamide (nylon), etc.
  • the present composition can be applied by known methods such as spin coating, knife coating, roll coating, bar coating, blade coating, die coating, and gravure coating, so that the resulting adhesive layer is coated in a predetermined manner.
  • An example of this method is to apply the product to a thickness of .
  • the composition may be placed on the adherend or support by immersing the adherend or support in the composition.
  • the applied present composition may be dried, if necessary.
  • the drying conditions vary depending on the type of solvent, but include drying conditions usually at 50 to 150°C, preferably 60 to 100°C, and usually for 1 to 10 minutes, preferably 2 to 7 minutes.
  • the curing conditions are usually 5 to 60°C, preferably 15 to 40°C, usually 5 to 70% RH, preferably 5 to 50% RH for usually 3 days or more, preferably 7 to 10 days.
  • Conditions for curing include. When cured under such conditions, crosslinking progresses sufficiently, and a pressure-sensitive adhesive layer with stable physical properties tends to be easily formed.
  • This adhesive layer has a yellowing value ⁇ YI, which is the difference in yellowness before and after being left standing in an environment of 115°C for 500 hours, preferably 2.0 or less, more preferably 1.8 or less, and even more preferably 1 .5 or less.
  • the yellowing value ⁇ YI is the yellowness (YI 0 ) of the adhesive layer before being placed in an environment of 115°C and the yellowness of the adhesive layer after being left standing in an environment of 115°C for 500 hours. It is the difference (YI - YI 0 ) from the degree (YI).
  • both the yellowness index (YI 0 ) and the yellowness index (YI) are determined in accordance with JIS K 7373:2006.
  • the yellowness YI of the adhesive layer after being left undisturbed for 500 hours in a 115°C environment may be referred to as "yellowness YI of the adhesive layer after high-temperature durability.”
  • the yellowing value ⁇ YI of the present adhesive layer is within the above range, the influence of yellowing of the present adhesive layer is small in an image display device using the present adhesive layer. Further, even when the present adhesive layer is laminated with an optical film to form an optical laminate with an adhesive layer, which will be described later, the influence of yellowing of the present adhesive layer is small.
  • the yellowness YI of the adhesive layer after high-temperature durability is preferably 10.0 or less, more preferably 8.0 or less, and still more preferably 5.0. It is less than or equal to 0.
  • the adhesive layer is suitable for optical applications such as image display devices.
  • this adhesive layer is laminated with an optical film to form an optical laminate with an adhesive layer, which will be described later.
  • the gel fraction of the pressure-sensitive adhesive layer measured by the method described in the Examples below is preferably 30 to 99%, more preferably 45 to 98%, and still more preferably 60 to 97%.
  • the adhesive layer tends to have excellent stress relaxation properties and is difficult to peel off from the adherend, and particularly has excellent high-temperature durability.
  • the adhesive force of the adhesive layer measured by the method described in the Examples below is preferably 1 N/25 mm or more, more preferably 2 N/25 mm or more, and still more preferably 3 N/25 mm or more.
  • the upper limit of the adhesive force of this adhesive layer is not particularly limited, but is preferably 100 N/25 mm or less, more preferably 75 N/25 mm or less, and still more preferably 50 N/25 mm or less.
  • the adhesive force of the present adhesive layer is within the above range, the present adhesive layer has excellent workability and adhesiveness.
  • the optical laminate with an adhesive layer according to an embodiment of the present invention includes, for example, the adhesive layer and a conventionally known optical film.
  • Examples include laminates containing.
  • the present adhesive layer included in the present adhesive layer-attached optical laminate may be one layer, or may be two or more layers.
  • the number of optical films contained in the optical laminate with an adhesive layer may be one or two or more. When two or more adhesive layers are included, these layers may be the same layer or different layers. Similarly, when two or more optical films are included, these films may be the same film or may be different films.
  • optical film examples include polarizing films (including elliptical polarizing films and the like), retardation films, antireflection films, brightness enhancement films, light diffusion films, hard coat films, and the like.
  • the thickness of the optical film is not particularly limited, but is usually 10 to 300 ⁇ m, preferably 15 to 250 ⁇ m, and more preferably 20 to 200 ⁇ m.
  • the method for producing the optical laminate with an adhesive layer is not particularly limited, and examples thereof include the following method.
  • a laminate [release-treated base material/adhesive layer/release-treated base material] is formed by the same method as described in the formation method column, and one of the release-treated bases is removed from the laminate.
  • An example of this method is to peel off the material and attach an optical film to the exposed adhesive layer.
  • the adhesive layer-attached optical laminate thus obtained may be processed into a desired shape, if necessary.
  • the obtained copolymer a1 had a Mw of 1.6 million and a molecular weight distribution (Mw/Mn) of 3.5.
  • Copolymer a2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the types and amounts of monomers used were changed as shown in Table 1.
  • the obtained copolymer a2 had a Mw of 1.6 million and a molecular weight distribution (Mw/Mn) of 3.5.
  • Copolymer Ca1 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the types and amounts of monomers used were changed as shown in Table 1.
  • the Mw of the obtained copolymer Ca1 was 1.6 million, and the molecular weight distribution (Mw/Mn) was 4.5.
  • Copolymer Ca2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the types and amounts of monomers used were changed as shown in Table 1.
  • the Mw of the obtained copolymer Ca2 was 1,550,000, and the molecular weight distribution (Mw/Mn) was 4.5.
  • Copolymer a3 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the types and amounts of monomers used were changed as shown in Table 1.
  • the Mw of the obtained copolymer a3 was 1.7 million, and the molecular weight distribution (Mw/Mn) was 4.0.
  • Copolymer a4 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the types of monomers used and the amounts used were changed as listed in Table 1, and the amount of AIBN used was changed to 0.08 parts by mass. did.
  • the obtained copolymer a4 had a Mw of 1.2 million and a molecular weight distribution (Mw/Mn) of 5.0.
  • Copolymer Ca3 was synthesized in the same manner as Synthesis Example 1, except that the types and amounts of monomers used were changed as listed in Table 1, and the amount of AIBN was changed to 0.08 parts by mass. did.
  • the Mw of the obtained copolymer Ca3 was 1.2 million, and the molecular weight distribution (Mw/Mn) was 5.0.
  • Example 1 [Preparation of adhesive composition]
  • an isocyanurate of xylylene diisocyanate (D-131N, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) was added as a crosslinking agent to 100 parts by mass of copolymer a1.
  • a pressure-sensitive adhesive composition A was obtained by adding 11 parts by mass of silane coupling agent (A-50, manufactured by Souken Kagaku Co., Ltd.) in terms of solid content.
  • the obtained polarizing film with an adhesive layer was cut into a strip having a width of 25 mm to prepare a test piece.
  • the PET film was peeled off from the prepared test piece, and the exposed adhesive layer was attached to a glass plate and pressed using a 2 kg roller.
  • one end of the polarizing film was pulled in a 180° direction with respect to the adhered surface at a pulling speed of 300 mm/min, and the adhesive force (peel strength) required for peeling was measured.
  • the results are shown in Table 2.
  • the adhesive composition A After removing air bubbles from the obtained adhesive composition A, the adhesive composition A after removing the bubbles was applied onto the release-treated PET film using a doctor blade, and dried at 90°C for 3 minutes. A coating film with a dry film thickness of 20 ⁇ m was formed. A release-treated PET film was further bonded to the opposite side of the coating film to the side to which the above PET film was attached, and the two PET films were cured by standing for 7 days in a 23°C/50% RH environment. A pressure-sensitive adhesive sheet having a 20 ⁇ m thick pressure-sensitive adhesive layer sandwiched between the two layers was prepared.
  • Example 2 and 3 Using the adhesive composition A prepared in Example 1, except that the thickness of the adhesive layer of the adhesive layer-attached polarizing film used in the evaluation test of adhesive strength and high temperature durability was changed as described in Table 2. The adhesive strength and high temperature durability were evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2. Note that the gel fraction, degree of yellowness, and yellowing value are the same as in Example 1 because adhesive composition A was used in both Examples 2 and 3.
  • Examples 4 to 6, Comparative Examples 1 to 7 An adhesive composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed as shown in Table 2.
  • Table 2 the numerical values for each crosslinking agent and silane coupling agent represent the amount (parts by mass) of these components added to 100 parts by mass of the copolymer blended into the adhesive composition.
  • a pressure-sensitive adhesive sheet was prepared and the gel fraction was measured in the same manner as in Example 1.
  • the adhesive layer was added in the same manner as in Example 1 except that the thickness of the adhesive layer in the adhesive layer-attached polarizing film was changed as described in Table 2.
  • a polarizing film with an adhesive layer was prepared, and adhesive strength and high temperature durability were evaluated in the same manner as in Example 1 using the polarizing film with an adhesive layer. Furthermore, using the obtained adhesive composition, the yellowness (YI 0 , YI) and yellowing value ( ⁇ YI) were determined in the same manner as in Example 1. Note that the adhesive composition prepared in Comparative Example 6 gelled, and a polarizing film with an adhesive layer could not be produced. Moreover, since the polarizing film with an adhesive layer produced in Comparative Example 7 was whitened, it is indicated as "whitening" in Table 2.

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Abstract

本発明の一実施形態は、粘着剤組成物、または、粘着剤層付光学用積層体に関し、該粘着剤組成物は、アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーを２０質量％以上含むモノマー混合物の共重合体である（メタ）アクリル系共重合体と、キシリレンジイソシアネート系化合物から誘導されるイソシアネート基数が３以上であるイソシアネート系架橋剤を、前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して２質量部を超えて３０質量部以下含む。

Description

粘着剤組成物および粘着剤層付光学用積層体
　本発明の一実施形態は、粘着剤組成物または粘着剤層付光学用積層体に関する。
　近年、様々な物の軽量化および薄型化が進むにつれ、個々の部材にはこのような軽量化および薄型化に伴う諸々の課題を解決できるよう、さらなる高機能化と高耐久化とが求められている。例えば、昨今、薄型でベゼルの狭い画像表示装置が盛んに開発されている。これに伴い、光学部材を構成する光学フィルムや粘着剤層をより薄くすることが求められている。
　画像表示装置に用いられる偏光板等の光学部材に形成される粘着剤層の厚さは、一般的には、２０～２５μｍ程度である。しかし、このような光学部材の粘着剤層をさらに薄くしようとすると、偏光板等が熱収縮した際、その変形によって粘着剤層が受ける応力が局所に集中しやすくなり、剥がれや発泡等の接着不具合を生じる。
　このような不具合を解決し、高い耐久性を有する粘着剤層を製造するための組成物として、例えば、特許文献１および２には、アクリル系ポリマーが有する架橋点の量に対して過剰量のイソシアネート化合物を配合した粘着剤組成物が提案されている。これらの公報に記載の発明では、架橋に寄与しなかったイソシアネート化合物の反応生成物が、粘着剤層の耐久性等の粘着特性を向上させていると推測している。
特開２０１０－１９６００３号公報 特開２０１０－１５９３４６号公報
　特許文献１および２で実際に用いられているイソシアネート化合物はいずれもトリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）系化合物であるが、トリレンジイソシアネート系化合物を用いた場合は、経時的に変色（黄変）することが分かり、用途によっては黄変が問題となることが分かった。
　また、従来の粘着剤組成物に用いられる架橋剤として、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）系化合物も知られているが、該ＭＤＩ系化合物も、使用環境によってはトリレンジイソシアネート系化合物と同様に黄変の原因となりやすいことが分かった。
　つまり、従来の粘着剤組成物では、高温耐久性と黄変の抑制を両立することが難しいことが分かった。
　黄変の原因となりにくいイソシアネート化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）系化合物が知られている。しかしながら、ヘキサメチレンジイソシアネート系化合物から得られる反応生成物は比較的柔軟であるため、ヘキサメチレンジイソシアネート系化合物を過剰に添加しても、得られる粘着剤組成物の高温耐久性は、用途によっては不十分であることが分かった。
　本発明の一実施形態は、薄膜でありながら、高温耐久性に優れ、かつ、黄変や白化が発生しにくい粘着剤層を形成することができる粘着剤組成物、特に光学部材に好適に用いることのできる光学用粘着剤組成物および粘着剤層付光学用積層体を提供する。
　本発明者らが検討を進めた結果、下記構成例によれば、前記課題を解決できることを見出した。本発明の構成例は、以下の通りである。
　［１］　アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーを２０質量％以上含むモノマー混合物の共重合体である（メタ）アクリル系共重合体と、
　キシリレンジイソシアネート系化合物から誘導されるイソシアネート基数が３以上であるイソシアネート系架橋剤を、前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して２質量部を超えて３０質量部以下含む、
　粘着剤組成物。
　［２］　前記（メタ）アクリル系共重合体が、アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーを５０質量％以上含むモノマー混合物の共重合体である、
　［１］に記載された粘着剤組成物。
　［３］　前記（メタ）アクリル系共重合体は、酸性基含有モノマーから誘導される構成単位の含有量が１質量％未満である、
　［１］または［２］に記載された粘着剤組成物。
　［４］　前記イソシアネート系架橋剤がイソシアヌレート体である、［１］～［３］のいずれか１つに記載された粘着剤組成物。
　［５］　前記（メタ）アクリル系共重合体は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定されるポリスチレン換算での、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比である分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が３を超える、［１］～［４］のいずれか１つに記載された粘着剤組成物。
　［６］　光学部材用である、［１］～［５］のいずれか１つに記載された粘着剤組成物。
　［７］　［１］～［６］のいずれか１つに記載された粘着剤組成物から形成された粘着剤層と光学フィルムとを有する積層体である、粘着剤層付光学用積層体。
　［８］　［１］～［６］のいずれか１つに記載された粘着剤組成物から形成された粘着剤層と光学フィルムとを有する積層体であって、
　前記粘着剤層の膜厚が２０μｍ以下である、
　粘着剤層付光学用積層体。
　［９］　［１］～［６］のいずれか１つに記載された粘着剤組成物から形成された粘着剤層と光学フィルムとを有する積層体であって、
　前記粘着剤層は、１１５℃の環境下に５００時間静置した前後における、ＪＩＳ　Ｋ　７３７３：２００６に準拠して求めた黄色度の差である黄変値（ΔＹＩ）が２．０以下である、
　粘着剤層付光学用積層体。
　本発明の一実施形態によれば、薄膜でありながら、高温（例：１１５℃）耐久性に優れ、かつ、黄変や白化が発生しにくい粘着剤層を形成することができる粘着剤組成物、特に光学部材、さらには画像表示装置の光学部材に好適に用いることのできる光学用粘着剤組成物が提供される。また、本発明の他の一実施形態によれば、前記光学用粘着剤組成物から形成された粘着剤層付光学用積層体が提供される。
　≪粘着剤組成物≫
　本発明の一実施形態に係る粘着剤組成物（以下「本組成物」ともいう。）は、アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーを２０質量％以上含むモノマー混合物の共重合体である（メタ）アクリル系共重合体（以下「共重合体（ａ）」ともいう。）と、キシリレンジイソシアネート系化合物から誘導されるイソシアネート基数が３以上であるイソシアネート系架橋剤（以下「イソシアネート系架橋剤（ｂ）」ともいう。）とを含む。
　本明細書において、「（メタ）アクリル系共重合体」とは、少なくとも（メタ）アクリル酸エステルを含む重合性モノマーを用いて得られた共重合体である。
　本明細書において（メタ）アクリルは、アクリルおよびメタクリルの総称で用い、アクリルでもメタクリルでもよい。また、（メタ）アクリレートは、アクリレートおよびメタクリレートの総称で用い、アクリレートでもメタクリレートでもよい。さらに、（メタ）アクリロイルは、アクリロイルおよびメタクリロイルの総称で用い、アクリロイルでもメタクリロイルでもよい。
　［共重合体（ａ）］
　共重合体（ａ）は、アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーを２０質量％以上含むモノマー混合物の共重合体である。
　本組成物に用いる共重合体（ａ）は、１種でもよく、２種以上でもよい。
　粘着剤層の高温耐久性は、凝集力の他にも被着体に対する密着性などの粘着特性が総合的に関与することで発揮される性質であると考えられる。通常、粘着剤層に一定程度の厚さがあれば、被着体の熱収縮等の変形によって生じた応力を粘着剤層内に分散させることで高温耐久性を発揮することができると考えられる。しかし、粘着剤層の厚さを薄くすると、粘着剤層内に応力を分散させる余地が減少するため、高温耐久性に関しては、被着体に対する密着性が寄与する割合が高くなってくる。
　共重合体（ａ）は、アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーを２０質量％以上用いて得られた共重合体であるため、比較的極性が高い共重合体となる。このため、共重合体（ａ）は、ガラスなどの極性被着体に対して良好な密着性を有し、該共重合体（ａ）を用いることで、膜厚を薄くしても優れた高温耐久性を発揮することができると考えられる。
　また、このように共重合体（ａ）は比較的極性の高い共重合体であるため、イソシアネート系架橋剤（ｂ）との相容性に優れる。このため、共重合体（ａ）を含む本組成物では、イソシアネート系架橋剤（ｂ）を配合しても、共重合体（ａ）とイソシアネート系架橋剤（ｂ）とが相分離することに起因した白化が起こりにくくなる。また、イソシアネート系架橋剤（ｂ）は黄変の原因となりにくいイソシアネート化合物であるため、本組成物では、白化と黄変のいずれも起こりにくくなる。
　〔アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマー〕
　前記共重合体（ａ）は、共重合体（ａ）全体の質量を１００質量％とした場合、アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーから導かれる構成単位を２０質量％以上含む。
　なお、アルキレンオキシ基（オキシアルキレン基）とは、－Ｒ－Ｏ－（Ｒはアルキレン基）で表される基である。なお、－Ｒ－ＯＨにおける－Ｒ－Ｏ－は、通常アルキレンオキシ基とは言わないため、－Ｒ－ＯＨ以外の－Ｒ－Ｏ－を有さないモノマーは、アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーではない。
　前記モノマー混合物に用いられるアルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーは、１種でもよく、２種以上でもよい。
　アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーは、本発明の効果がより発揮される等の点から、架橋剤と反応して架橋し得る官能基（例：後述する架橋性官能基）を有さないことが好ましい。
　アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーは、例えば、式（１）で表される。
　ＣＨ2＝ＣＲ1－ＣＯＯＲ2・・・（１）
　Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、Ｒ2は、式（２）で表される基である。
　－（Ｒ3Ｏ）nＲ4・・・（２）
　Ｒ3はアルキレン基であり、Ｒ4は炭素数１～１２の炭化水素基であり、ｎは１以上の整数である。アルキレン基の炭素数は、通常１～１０、好ましくは１～５である。炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～４である。ｎは、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～４である。
　アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーとしては、例えば、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、ポリオキシアルキレン基を有する（メタ）アクリルモノマーが挙げられる。
　アルコキシアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、メトキシメチル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシプロピル（メタ）アクリレート、３－エトキシプロピル（メタ）アクリレート、４－メトキシブチル（メタ）アクリレート、４－エトキシブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　ポリオキシアルキレン基を有する（メタ）アクリルモノマーの具体例としては、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのメトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのブトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレートなどのメトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレートが挙げられる。
　アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーの中でも、エトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、２－メトキシエチルアクリレートが好ましく、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、２－メトキシエチルアクリレートが特に好ましい。
　前記共重合体（ａ）の原料である前記モノマー混合物において、アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーの含有量は、２０質量％以上であり、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下、より好ましくは９９．９９質量％以下である。前記モノマー混合物が、下記その他のモノマーを含む場合、前記モノマー混合物中のアルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーの含有量の上限は、９８．９９質量％であってもよい。
　前記モノマー混合物中のアルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーの含有量が前記範囲にあると、共重合体（ａ）の極性を高くすることができる。その結果、過剰量のイソシアネート系架橋剤（ｂ）を配合しても、共重合体（ａ）とイソシアネート系架橋剤（ｂ）とが相分離することに起因した白化が起こりにくくなる。また、前記モノマー混合物中のアルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーの含有量が前記範囲にあると、被着体、特に極性被着体に対して良好な密着性を示す粘着剤層を容易に得ることができるため、該粘着剤層の膜厚を薄くしても、優れた高温耐久性が得られる。
　〔架橋性官能基含有モノマー〕
　前記共重合体（ａ）は、架橋性官能基含有モノマーから導かれる構成単位を含んでいてもよい。該架橋性官能基含有モノマーとしては、架橋性官能基を有する（メタ）アクリル系化合物であることが好ましい。
　前記架橋性官能基含有モノマーにおける「架橋性官能基」とは、架橋剤と反応して架橋し得る官能基のことをいう。
　前記架橋性官能基としては、例えば、カルボキシル基、カルボニル基等の酸性基、水酸基、アミノ基、アミド基、エポキシ基、シアノ基が挙げられ、これらの中でも水酸基、アミノ基、カルボキシル基が好ましい。
　前記架橋性官能基含有モノマーを用いる場合、前記共重合体（ａ）の原料である前記モノマー混合物中の架橋性官能基含有モノマーの含有量は、前記共重合体（ａ）の架橋構造が適度に形成され、適度な凝集力を有する粘着剤層が得られる等の点から、好ましくは０．００１～１０質量％、より好ましくは０．００５～７質量％、さらに好ましくは０．０１～４質量％である。
　（水酸基含有モノマー）
　共重合体（ａ）は、少なくとも１種の水酸基含有モノマー由来の構成単位を含んでいてもよい。
　前記水酸基含有モノマーとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８－ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０－ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、１２－ヒドロキシラウリル（メタ）アクリレート、（４－ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　水酸基含有モノマーは、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　水酸基含有モノマーを用いる場合、前記モノマー混合物中の水酸基含有モノマーの含有量は、得られる粘着剤層が適度な架橋密度を有する層となりやすく、応力緩和性に優れ、被着体からの剥がれが生じ難い粘着剤層を容易に形成することができる等の点から、好ましくは０．００５～７質量％、より好ましくは０．０１～４質量％である。
　（アミノ基含有モノマー）
　共重合体（ａ）は、少なくとも１種のアミノ基含有モノマー由来の構成単位を含んでいてもよい。
　前記アミノ基含有モノマーとしては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　アミノ基含有モノマーは、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　なお、アミド基やイミド基は通常アミノ基には包含されないため、本明細書において、アミド基やイミド基を有し、該アミド基やイミド基以外にアミノ基を有さないモノマーは、アミノ基含有モノマーではない。
　アミノ基含有モノマーを用いる場合、前記モノマー混合物中のアミノ基含有モノマーの含有量は、得られる粘着剤層が適度な架橋密度を有する層となり、応力緩和性に優れ、被着体からの剥がれが生じ難い粘着剤層を容易に形成することができる等の点から、好ましくは０．００５～７質量％、より好ましくは０．０１～４質量％である。
　（酸性基含有モノマー）
　共重合体（ａ）は、少なくとも１種の酸性基含有モノマー由来の構成単位を含んでいてもよい。
　前記酸性基含有モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、５－カルボキシペンチル（メタ）アクリレート、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステル、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸等のカルボキシル基含有モノマーが挙げられる。
　酸性基含有モノマーは、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　酸性基含有モノマーを用いる場合、前記モノマー混合物中の酸性基含有モノマーの含有量は、得られる粘着剤層が適度な架橋密度を有する層となり、応力緩和性に優れ、被着体からの剥がれが生じ難い粘着剤層を容易に形成することができる等の点から、好ましくは０．００５～７質量％、より好ましくは０．０１～４質量％である。
　ただし、本発明の一実施態様において、粘着剤層と接する被着体の酸成分による腐食が問題となる場合、例えば、本組成物より形成された粘着剤層が、ＩＴＯ（インジウム・スズ複合酸化物）等の金属酸化物層や、金属（細）線が格子状のパターンに形成されてなる金属メッシュを含む導電層等の、酸成分によって腐食されやすい被着体と直接接触する場合、腐食を容易に抑制することができる等の点から、共重合体（ａ）中の酸性基含有モノマーから誘導される構成単位の含有量は、好ましくは１質量％未満、より好ましくは０．２質量％以下、より好ましくは０．１５質量％以下である。前記モノマー混合物は、酸性基含有モノマーを用いないことも好ましい。
　（その他の架橋性官能基含有モノマー）
　前記モノマー以外の架橋性官能基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヘキシル（メタ）アクリルアミド等のＮ－アルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド等のＮ，Ｎ－ジアルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、（メタ）アクリロイルモルホリン等の環状アミド基含有モノマーなどのアミド基含有モノマー；
　Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－ラウリルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド等の窒素系複素環含有モノマー；
　アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアノ基含有モノマーが挙げられる。
　〔モノマー混合物に含まれ得るその他のモノマー〕
　前記共重合体（ａ）の原料であるモノマー混合物は、前記アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマー、および、前記架橋性官能基含有モノマー以外のその他のモノマーを含んでいてもよい。
　該その他のモノマーは、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　前記その他のモノマーを用いる場合、前記共重合体（ａ）の原料である前記モノマー混合物中のその他のモノマーの含有量は、好ましくは０質量％を超えて５０質量％以下、より好ましくは１～３５質量％である。
　前記その他のモノマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－デシル（メタ）アクリレート、ウンデカ（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、オレイル（メタ）アクリレート、ｎ－ステアリル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－ステアリル（メタ）アクリレート等の炭素数１～２０のアルキル（メタ）アクリレート；
　シクロヘキシル（メタ）アクリレート、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート等の脂環式炭化水素基含有（メタ）アクリレート；
　ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香族炭化水素基含有（メタ）アクリレート；
　スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｐ－クロロスチレン、ｐ－クロロメチルスチレン、ｐ－メトキシスチレン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブトキシスチレン、ジビニルベンゼン、インデン等のスチレン系モノマー；
　酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、安息香酸ビニル、桂皮酸ビニル等のビニルエステル化合物が挙げられる。
　共重合体（ａ）がアルキル（メタ）アクリレート由来の構成単位を含むと、得られる粘着剤層の粘着力や耐久性を容易に調整することができる傾向にある。
　前記アルキル（メタ）アクリレートとしては、前記効果がより発揮される等の点から、炭素数１～８のアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、炭素数１～４のアルキル（メタ）アクリレートがより好ましい。
　アルキル（メタ）アクリレートを用いる場合、前記モノマー混合物中のアルキル（メタ）アクリレートの含有量は、前記効果がより発揮される等の点から、好ましくは０質量％を超えて５０質量％以下、より好ましくは１～３５質量％である。
　共重合体（ａ）が脂環式炭化水素基含有（メタ）アクリレート由来の構成単位を含むことで、得られる粘着剤層の凝集力と応力緩和性とを容易に調整することができる傾向にある。
　脂環式炭化水素基含有（メタ）アクリレートを用いる場合、前記モノマー混合物中の脂環式炭化水素基含有（メタ）アクリレートの含有量は、前記効果がより発揮される等の点から、好ましくは０質量％を超えて１０質量％以下、より好ましくは１～５質量％である。
　共重合体（ａ）が芳香族炭化水素基含有（メタ）アクリレート由来の構成単位を含むことで、被着体との密着性により優れる粘着剤層を容易に形成することができる傾向にある。芳香族炭化水素基含有（メタ）アクリレートを用いる場合、前記モノマー混合物中の芳香族炭化水素基含有（メタ）アクリレートの含有量は、前記効果がより発揮される等の点から、好ましくは０質量％を超えて１０質量％以下、より好ましくは１～５質量％である。
　前記スチレン系モノマーおよびビニルエステル化合物を用いる場合、前記モノマー混合物中のこれらのモノマーおよび化合物の含有量は特に制限されないが、好ましくは０質量％を超えて１０質量％以下、より好ましくは１～５質量％である。
　〔共重合体（ａ）の合成方法〕
　共重合体（ａ）は、前述のモノマー混合物中のモノマーを重合することにより合成することができ、例えば、ランダム重合体、ブロック重合体またはグラフト重合体のいずれでもよく、種々の重合法により合成することができる。その重合法は特に限定されないが、例えば、溶液重合、塊状重合、乳化重合、懸濁重合が挙げられる。これらの中でも、重合により得られた共重合体を用いて、本組成物を製造するにあたり、処理工程が比較的簡単でかつ短時間で行える等の点から、溶液重合により重合することが好ましい。
　溶液重合の具体例としては、反応容器内に、モノマー混合物、重合開始剤および必要に応じて連鎖移動剤、重合溶媒等の他の成分を仕込み、反応開始温度を通常は４０～１００℃、好ましくは５０～８０℃に設定し、通常は５０～９０℃、好ましくは６０～９０℃の温度に反応系を維持して、２～２０時間反応させる方法が挙げられる。反応は、例えば、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で行う。また、重合反応中に、モノマー混合物、重合開始剤、連鎖移動剤および重合溶媒から選択される少なくとも１種等を追加添加してもよい。
　重合開始剤としては、例えば、アゾ系開始剤、過酸化物系重合開始剤が挙げられる。
　アゾ系開始剤としては、例えば、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル、２，２'－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２－シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１'－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２－（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル、２－フェニルアゾ－４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル、２，２'－アゾビス（２－アミジノプロパン）ジヒドロクロリド、２，２'－アゾビス（Ｎ，Ｎ'－ジメチレンイソブチルアミジン）、２，２'－アゾビス〔２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－プロピオンアミド〕、２，２'－アゾビス（イソブチルアミド）ジヒドレート、４，４'－アゾビス（４－シアノペンタン酸）、２，２'－アゾビス（２－シアノプロパノール）、ジメチル－２，２'－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、２，２'－アゾビス（２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド）等のアゾ化合物が挙げられる。
　過酸化物系重合開始剤としては、例えば、ｔｅｒｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、カプロイルパーオキサイド、ジ－ｉｓｏ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシピバレート、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔｅｒｔ－アミルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔｅｒｔ－オクチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－α－クミルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）ブタン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔｅｒｔ－オクチルパーオキシシクロヘキシル）ブタンが挙げられる。
　前記重合開始剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。また、重合中に、重合開始剤を複数回添加してもよい。
　重合開始剤の使用量は、モノマー混合物１００質量部に対し、通常０．００１～５質量部、好ましくは０．００５～３質量部である。
　溶液重合に用いる重合溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン等の脂肪族炭化水素類；シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の脂環式炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、フェニルエチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル類；クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類が挙げられる。
　前記重合溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　〔共重合体（ａ）の物性〕
　ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定されるポリスチレン換算での共重合体（ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは９０万～２００万、より好ましくは１２０万～２００万、さらに好ましくは１５０万～２００万である。
　Ｍｗが前記範囲にあると、耐久性および凝集力に優れる粘着剤層を容易に形成することができる傾向にある。
　該Ｍｗは、具体的には下記実施例に記載の方法で測定できる。
　また、共重合体（ａ）の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定されるポリスチレン換算での、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比である分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは３超えであり、より好ましくは３を超えて２０以下であり、さらに好ましくは３を超えて１０以下である。
　分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が前記範囲にあると、被着体との密着性や応力緩和性に優れる粘着剤層を容易に形成することができる傾向にある。
　該Ｍｗ／Ｍｎは、具体的には下記実施例に記載の方法で測定できる。
　〔共重合体（ａ）の含有量〕
　本組成物中の共重合体（ａ）の含有量は、本組成物の不揮発分１００質量％に対し、好ましくは５０～９８質量％、より好ましくは６０～９４質量％、さらに好ましくは６０～９１質量％である。
　共重合体（ａ）の含有量が前記範囲にあると、被着体、特に極性被着体に対して良好な密着性を有し、薄膜でありながら、高温耐久性に優れる粘着剤層を容易に形成することができる。
　［イソシアネート系架橋剤（ｂ）］
　イソシアネート系架橋剤（ｂ）は、キシリレンジイソシアネート系化合物から誘導されるイソシアネート基数が３以上であるイソシアネート系架橋剤である。
　本組成物に用いるイソシアネート系架橋剤（ｂ）は、１種でもよく、２種以上でもよい。
　このようなイソシアネート系架橋剤（ｂ）は、黄変の原因となりにくい上、共重合体（ａ）との相容性が良好であるため、白化の原因にもなりにくい。また、該イソシアネート系架橋剤（ｂ）は比較的剛直な性質を有するため、該イソシアネート系架橋剤（ｂ）を用いることで、得られる粘着剤層は、高温環境下においても高い凝集力を有し、高温耐久性に優れる。
　イソシアネート系架橋剤（ｂ）１分子中のイソシアネート基数は、好ましくは３～８であり、より好ましくは３～６である。イソシアネート基数が前記範囲にあると、共重合体（ａ）とイソシアネート系架橋剤（ｂ）との架橋反応効率の点、および得られる粘着剤層の柔軟性を保つ点で好ましい。
　イソシアネート系架橋剤（ｂ）としては、例えば、キシリレンジイソシアネートまたは水素添加キシリレンジイソシアネートの、多量体（例：３量体、イソシアヌレート体）、誘導体（例：多価アルコールとの付加反応生成物）、重合物が挙げられる。前記誘導体における多価アルコールとしては、低分子量多価アルコールとして、例えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリトリトール等の３価以上のアルコールが挙げられ、高分子量多価アルコールとして、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールが挙げられる。
　イソシアネート系架橋剤（ｂ）の具体例としては、キシリレンジイソシアネートの３量体、キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体、トリメチロールプロパンとキシリレンジイソシアネートとの反応生成物（例：キシリレンジイソシアネートの３分子付加物）が挙げられる。
　〔イソシアネート系架橋剤（ｂ）の含有量〕
　本組成物中のイソシアネート系架橋剤（ｂ）の含有量は、前記共重合体（ａ）１００質量部に対して、２質量部を超えて３０質量部以下であり、好ましくは５～２５質量部、より好ましくは８～２０質量部である。
　本組成物中のイソシアネート系架橋剤（ｂ）の含有量が前記範囲にあると、本組成物から薄膜の粘着剤層を製造した場合であっても、該粘着剤層が高温耐久性に優れ、かつ、黄変や白化が発生しにくい。イソシアネート系架橋剤（ｂ）の含有量が前記範囲を超えると、得られる粘着剤層が白化しやすくなる傾向にある。
　［その他の成分］
　本組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、前記共重合体（ａ）およびイソシアネート系架橋剤（ｂ）以外のその他の成分、例えば、シランカップリング剤、前記共重合体（ａ）以外の重合体、前記イソシアネート系架橋剤（ｂ）以外の架橋剤（例：イソシアネート化合物、エポキシ化合物、金属キレート化合物）、帯電防止剤、粘着付与樹脂、酸化防止剤、光安定剤、金属腐食防止剤、可塑剤、架橋促進剤、リワーク剤、有機溶媒を含有してもよい。
　これらその他の成分はそれぞれ、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　〔シランカップリング剤〕
　本組成物は、シランカップリング剤を含んでもよい。本組成物がシランカップリング剤を含むと、被着体に対する粘着力の高い粘着剤層を容易に形成することができる傾向にある。
　前記シランカップリング剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性不飽和基含有シランカップリング剤；３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基含有シランカップリング剤；３－アミノプロピルトリメトキシシラン，Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基含有シランカップリング剤；３－クロロプロピルトリメトキシシラン等のハロゲン含有シランカップリング剤が挙げられる。これらの中でも、応力緩和性に優れる粘着剤層を容易に形成することができる傾向にあることから、エポキシ基含有シランカップリング剤が好ましい。
　本組成物がシランカップリング剤を含有する場合、該シランカップリング剤の含有量は、前記共重合体（ａ）１００質量部に対し、通常１質量部以下、好ましくは０．０１～１質量部、より好ましくは０．０５～０．５質量部である。
　シランカップリング剤の含有量が前記範囲にあると、高温環境下でも、粘着剤層の被着体からの剥がれを容易に抑制することができ、シランカップリング剤のブリードが生じ難い粘着剤層を容易に形成することができる傾向にある。
　〔共重合体（ａ）以外の重合体〕
　前記共重合体（ａ）以外の重合体（以下「重合体（ｃ）」ともいう。）としては特に制限されないが、（メタ）アクリル系重合体であることが好ましい。重合体（ｃ）は、単独重合体であっても、共重合体であってもよい。
　前記重合体（ｃ）は、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　該重合体（ｃ）としての（メタ）アクリル系重合体としては、アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーに由来する構成単位の含有量が２０質量％未満である（メタ）アクリル系重合体が挙げられる。
　また、重合体（ｃ）としての（メタ）アクリル系重合体のＭｗは特に制限されないが、好ましくは５０００～３００万であり、より好ましくは１万～２００万、さらに好ましくは１万～１５０万である。
　該重合体（ｃ）としての（メタ）アクリル系重合体の原料であるモノマーとしては、前記共重合体（ａ）の欄に記載のモノマーと同様のモノマーが挙げられ、該重合体（ｃ）としての（メタ）アクリル系重合体の合成方法としては、前記共重合体（ａ）の合成方法と同様の方法が挙げられる。
　本組成物が重合体（ｃ）を含有する場合、該重合体（ｃ）の含有量は、前記共重合体（ａ）１００質量部に対し、好ましくは２～９０質量部、より好ましくは５～５０質量部である。
　共重合体（ｃ）の含有量が前記範囲にあると、偏光板等の光学部材の収縮により生じた応力が緩和されやすくなり、被着体からの剥がれ等の不具合が生じにくい粘着剤層を容易に形成することができる傾向にある。
　〔帯電防止剤〕
　前記帯電防止剤としては、例えば、界面活性剤、イオン性化合物、導電性ポリマーが挙げられる。
　前記帯電防止剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　界面活性剤としては、例えば、４級アンモニウム塩類、アミド４級アンモニウム塩類、ピリジニウム塩類、第１級～第３級アミノ基等のカチオン性基を有するカチオン性界面活性剤；スルホン酸塩基、硫酸エステル塩基、リン酸エステル塩基等のアニオン性基を有するアニオン性界面活性剤；アルキルベタイン類、アルキルイミダゾリニウムベタイン類、アルキルアミンオキサイド類、アミノ酸硫酸エステル類等の両性界面活性剤；グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン脂肪酸エステル類、Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－２－ヒドロキシアルキルアミン類、アルキルジエタノールアミド類等の非イオン性界面活性剤が挙げられる。
　また、界面活性剤としては、重合性基を有する反応性乳化剤も挙げられ、前記界面活性剤または反応性乳化剤を含むモノマー成分を高分子量化したポリマー系界面活性剤を用いることもできる。
　イオン性化合物は、カチオン部とアニオン部とから構成され、常温（２３℃）、５０％ＲＨ（ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｈｕｍｉｄｉｔｙ）下において、固体状の化合物であっても、液体状の化合物であってもよい。
　イオン性化合物を構成するカチオン部としては、無機系カチオンまたは有機系カチオンのいずれか一方であっても双方であってもよい。無機系カチオンとしては、アルカリ金属イオンおよびアルカリ土類金属イオンが好ましく、帯電防止性に優れるＬｉ+、Ｎａ+およびＫ+がより好ましい。有機系カチオンとしては、例えば、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピロリンカチオン、ピロールカチオン、イミダゾリウムカチオン、テトラヒドロピリミジニウムカチオン、ジヒドロピリミジニウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニウムカチオン、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルアルコキシアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオンおよびこれらの誘導体が挙げられる。
　イオン性化合物を構成するアニオン部としては、カチオン部とイオン結合してイオン性化合物を形成し得るものであれば特に制限されない。具体的には、例えば、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＡｌＣｌ4 -、Ａｌ2Ｃｌ7 -、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳＣＮ-、ＣｌＯ4 -、ＮＯ3 -、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＣＦ3ＣＯＯ-、ＣＨ3ＳＯ3 -、ＣＦ3ＳＯ3 -、（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ-、（ＦＳＯ2）2Ｎ-、（ＣＦ3ＳＯ2）3Ｃ-、ＡｓＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＮｂＦ6 -、ＴａＦ6 -、Ｆ（ＨＦ）n -（ｎは１～３）、（ＣＮ）2Ｎ-、Ｃ4Ｆ9ＳＯ3 -、（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2Ｎ-、Ｃ3Ｆ7ＣＯＯ-および（ＣＦ3ＳＯ2）（ＣＦ3ＣＯ）Ｎ-が挙げられる。
　イオン性化合物としては、例えば、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド、リチウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタン、カリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、カリウムビス（フルオロスルホニル）イミド、１－エチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－ヘキシル－４－メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－オクチル－４－メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－オクチル－４－メチルピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、１－オクチル－４－メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－メチル－Ｎ－（２－メトキシエチル）アンモニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－メチル－Ｎ－（２－メトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１－オクチルピリジニウムフルオロスルホニウムイミド、１－オクチル－３－メチルピリジニウムトリフルオロスルホニウムイミドが好ましい。
　導電性ポリマーとしては、例えば、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリピロール、これらの誘導体が挙げられる。
　本組成物が帯電防止剤を含有する場合、該帯電防止剤の含有量は、前記共重合体（ａ）１００質量部に対し、好ましくは３質量部以下、より好ましくは０．０１～３質量部、さらに好ましくは０．０５～２．５質量部である。
　〔有機溶媒〕
　本組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、有機溶媒を含有してもよい。
　前記有機溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
　有機溶媒としては、例えば、前記共重合体（ａ）の合成方法の欄に記載した重合溶媒と同様の溶媒が挙げられる。
　このような有機溶媒を含む本組成物としては、例えば、本組成物を調製する際に、有機溶媒を用いてもよく、共重合体（ａ）および重合溶媒を含むポリマー溶液と、イソシアネート系架橋剤（ｂ）とを用いてもよい。
　本組成物における有機溶媒の含有量は、例えば０～９０質量％であり、好ましくは１０～９０質量％である。
　＜本組成物の製造方法＞
　本組成物は、例えば、共重合体（ａ）と、イソシアネート系架橋剤（ｂ）と、必要に応じて、前記その他の成分を、撹拌装置等を用いて公知の方法で混合することにより製造することができる。
　各成分を混合・撹拌する際には、各成分を一括混合・撹拌してもよく、順次混合・撹拌してもよい。
　撹拌条件は特に制限されないが、作業性および生産性の面から、室温にて１０～１２０分程度であればよい。
　＜本組成物の用途＞
　本組成物は、前記効果を奏するため、光学部材、特に画像表示装置の光学部材に好適に用いられる。
　該光学部材としては、具体的には偏光板が挙げられ、本組成物は、特に偏光板を含む表示装置等を構成する部材の貼り合わせ等に好適に用いられる。
　前記画像表示装置としては、例えば、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイが挙げられ、通常、画像表示装置の画像表示セル（例：液晶セル、有機ＥＬ表示セル）に、特に画像表示セルを構成するガラス製または樹脂製基材に、下記本粘着剤層付光学用積層体を貼着して使用される。
　本組成物を用いた貼り合わせの対象となる部材（被着体）は、例えば、偏光フィルム（楕円偏光フィルム等を含む）、位相差フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルム、光拡散フィルム、ハードコートフィルム等の光学フィルム、金属またはＩＴＯ層等の金属酸化物層、ガラスまたは樹脂製基材が挙げられる。
　＜粘着剤層＞
　本組成物は、通常、本組成物から形成された粘着剤層（以下「本粘着剤層」ともいう。）として使用される。
　本粘着剤層は、本組成物から形成され、好ましくは、本組成物を架橋反応させることにより形成される。
　このように、本組成物を架橋反応させて得られる本粘着剤層の好適な態様の例としては、共重合体（ａ）のイソシアネート系架橋剤（ｂ）による架橋体を含む態様が挙げられ、さらには、架橋反応に寄与しなかった余剰のイソシアネート系架橋剤（ｂ）の自己縮合物が、共重合体（ａ）および共重合体（ａ）の架橋体から選ばれる少なくとも１つと絡み合った態様が挙げられる。
　本粘着剤層の厚さは、該本粘着剤層の用途等に応じて適宜設定すればよく、特に制限されないが、通常は５～１００μｍであり、好ましくは８～５０μｍである。
　本粘着剤層は、その厚さが薄くても、被着体に対して良好な密着性を有し、優れた高温耐久性を有するため、特に、軽量化・薄型化の用途に好適に用いることができ、本発明の効果がより発揮される等の点から、本粘着剤層の厚さは、好ましくは２０μｍ以下、より好ましくは５～２０μｍ、さらに好ましくは８～２０μｍである。
　［本粘着剤層の形成方法］
　本粘着剤層は、例えば、本組成物を前記被着体や支持体に塗布し、塗布された本組成物を架橋反応させることにより、前記被着体や支持体上に本粘着剤層を形成することができる。本組成物を前記被着体や支持体上に塗布した後、必要に応じて、さらに該塗布面上に前記被着体や支持体を配置して、本組成物を架橋反応させてもよい。
　本粘着剤層のみを形成したい場合には、前記支持体から、本粘着剤層を剥離すればよい。保管時、移動時等は、支持体と共に、保管、移動等し、使用時には、該支持体から剥離して、粘着剤層のみを使用してもよい。
　該支持体としては、剥離処理された基材が挙げられる。
　本粘着剤層を、前記被着体との積層体として使用する場合には、例えば、本組成物を前記被着体または支持体上に塗布し、さらに該塗布面上に支持体または被着体を配置することにより、被着体、本粘着剤層および支持体がこの順で積層された積層体を得ることができる。該積層体は、使用時には、支持体を剥がし、被着体および本粘着剤層からなる積層体として使用できる。
　前記被着体としての基材や、前記支持体として用いる基材としては特に制限されないが、樹脂製板、ガラス板、織布、不織布、紙等が挙げられる。
　該樹脂としては、透明な樹脂が好ましく、該透明な樹脂としては、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ）、ポリアミド（ナイロン）等が挙げられる。
　本組成物の塗布方法としては、公知の方法、例えば、スピンコート法、ナイフコート法、ロールコート法、バーコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法により、得られる粘着剤層が所定の厚さになるように塗布する方法が挙げられる。
　また、場合によっては、塗布の代わりに、前記被着体や支持体を本組成物に浸漬することで、被着体や支持体上に本組成物を配置することもできる。
　本組成物を被着体や支持体に塗布した後、必要により、該塗布された本組成物を乾燥させてもよい。該乾燥の条件としては、溶媒の種類によっても異なるが、通常５０～１５０℃、好ましくは６０～１００℃で、通常１～１０分間、好ましくは２～７分間乾燥する条件が挙げられる。
　前記のように、塗布された本組成物を必要により乾燥させた後、該本組成物を養生する工程を設けることが好ましい。該養生する条件としては、通常５～６０℃、好ましくは１５～４０℃、通常５～７０％ＲＨ、好ましくは５～５０％ＲＨの環境下で、通常３日以上、好ましくは７～１０日間養生する条件が挙げられる。このような条件で養生すると、架橋が十分に進み、物性の安定した粘着剤層を容易に形成することができる傾向にある。
　［本粘着剤層の物性］
　〔黄変値〕
　本粘着剤層は、１１５℃の環境下に５００時間静置した前後における黄色度の差である黄変値ΔＹＩが、好ましくは２．０以下、より好ましくは１．８以下、さらに好ましくは１．５以下である。なお、黄変値ΔＹＩは、１１５℃の環境下に置かれる前の本粘着剤層の黄色度（ＹＩ0）と、１１５℃の環境下に５００時間静置した後の本粘着剤層の黄色度（ＹＩ）との差分（ＹＩ－ＹＩ0）である。ここで、黄色度（ＹＩ0）と黄色度（ＹＩ）はいずれも、ＪＩＳ　Ｋ　７３７３：２００６に準拠して求められる。また、以下の記載において、１１５℃の環境下に５００時間静置した後の粘着剤層の黄色度ＹＩのことを、「高温耐久後の粘着剤層の黄色度ＹＩ」と記載する場合がある。
　本粘着剤層の黄変値ΔＹＩが前記範囲にあると、本粘着剤層を用いた画像表示装置などにおいて、本粘着剤層の黄変による影響が小さい。また、本粘着剤層を光学フィルムと積層して後述する粘着剤層付光学用積層体とした場合においても、本粘着剤層の黄変による影響が小さい。
　また、本粘着剤層は、高温耐久後（１１５℃、５００時間静置）の粘着剤層の黄色度ＹＩが、好ましくは１０．０以下、より好ましくは８．０以下、さらに好ましくは５．０以下である。
　高温耐久後の粘着剤層の黄色度ＹＩが前記範囲にあると、本粘着剤層は画像表示装置などの光学用途に好適である。また、本粘着剤層を光学フィルムと積層して後述する粘着剤層付光学用積層体とした場合に好適である。
　〔ゲル分率〕
　後述する実施例に記載の方法により測定された本粘着剤層のゲル分率は、好ましくは３０～９９％、より好ましくは４５～９８％、さらに好ましくは６０～９７％である。本粘着剤層のゲル分率が前記範囲にあると、応力緩和性に優れ、被着体からの剥がれが生じ難い粘着剤層となり、特に高温耐久性に優れる粘着剤層となる傾向にある。
　〔粘着力〕
　後述する実施例に記載の方法により測定された本粘着剤層の粘着力は、好ましくは１Ｎ／２５ｍｍ以上、より好ましくは２Ｎ／２５ｍｍ以上、さらに好ましくは３Ｎ／２５ｍｍ以上である。本粘着剤層の粘着力の上限は特に制限されないが、好ましくは１００Ｎ／２５ｍｍ以下、より好ましくは７５Ｎ／２５ｍｍ以下、さらに好ましくは５０Ｎ／２５ｍｍ以下である。
　本粘着剤層の粘着力が前記範囲にあると、本粘着剤層は作業性および接着性に優れる。
　≪粘着剤層付光学用積層体≫
　本発明の一実施形態に係る粘着剤層付光学用積層体（以下「本粘着剤層付光学用積層体」ともいう。）としては、例えば、本粘着剤層と、従来公知の光学フィルムとを含む積層体が挙げられる。
　本粘着剤層付光学用積層体に含まれる本粘着剤層は、１層でもよく、２層以上でもよい。また、本粘着剤層付光学用積層体に含まれる光学フィルムも、１枚でもよく、２枚以上でもよい。２層以上の本粘着剤層を含む場合、これらの層は、同一の層であってもよく、異なる層であってもよい。また、２枚以上の光学フィルムを含む場合も同様に、これらのフィルムは、同一のフィルムであってもよく、異なるフィルムであってもよい。
　前記光学フィルムとしては、偏光フィルム（楕円偏光フィルム等を含む）、位相差フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルム、光拡散フィルム、ハードコートフィルム等が挙げられる。
　前記光学フィルムの厚さは特に制限されないが、通常は１０～３００μｍ、好ましくは１５～２５０μｍ、より好ましくは２０～２００μｍである。
　［本粘着剤層付光学用積層体の製造方法］
　本粘着剤層付光学用積層体の製造方法は特に制限されないが、例えば以下の方法が挙げられる。
　前記本粘着剤層の形成方法の欄に記載の方法と同様の方法で、積層体［剥離処理された基材／粘着剤層／光学フィルム］を製造する方法、または、前記本粘着剤層の形成方法の欄に記載の方法と同様の方法で、積層体［剥離処理された基材／粘着剤層／剥離処理された基材］を形成し、該積層体から一方の剥離処理された基材を剥がし、露出した粘着剤層に、光学フィルムを貼り付ける方法が挙げられる。
　また、このようにして得られた本粘着剤層付光学用積層体は、必要により、所望の形状に加工してもよい。
　以下、実施例に基づいて本発明の一実施形態をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
　＜重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＞
　各ポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、および、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、下記条件でゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による分析を行い、ポリスチレン換算により算出した。
　・装置：ＧＰＣ－８２２０（東ソー（株）製）
　・カラム：ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ７０００ＨXL／７．８ｍｍＩＤ×１本＋ＴＳＫｇｅｌ　ＧＭＨXL／７．８ｍｍＩＤ×２本＋ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ２５００ＨXL／７．８ｍｍＩＤ×１本（いずれも東ソー（株）製）
　・媒体：テトラヒドロフラン
　・流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
　・濃度：１．５ｍｇ／ｍＬ
　・注入量：３００μＬ
　・カラム温度：４０℃
　［合成例１］
　撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を備えた反応装置に、２－メトキシエチルアクリレート（ＭＥＡ）９９．９９質量部、４－ヒドロキシブチルアクリレート（４－ＨＢＡ）０．０１質量部、および酢酸エチル１００質量部を仕込み、窒素ガスを導入しながら７０℃に昇温した。次いで、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル（以下「ＡＩＢＮ」ともいう。）０．０５質量部を加え、窒素雰囲気下、７５～７６℃で４時間重合反応を行うことで、共重合体ａ１を合成した。反応終了後、共重合体の濃度が１５質量％となるように反応液を酢酸エチルで希釈し、ポリマー溶液を調製した。
　得られた共重合体ａ１のＭｗは１６０万、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は３．５であった。
　［合成例２］
　使用したモノマーの種類とその使用量を表１に記載したとおりに変更したこと以外は合成例１と同様にして、共重合体ａ２を合成した。得られた共重合体ａ２のＭｗは１６０万、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は３．５であった。
　［合成例３］
　使用したモノマーの種類とその使用量を表１に記載したとおりに変更したこと以外は合成例１と同様にして、共重合体Ｃａ１を合成した。得られた共重合体Ｃａ１のＭｗは１６０万、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は４．５であった。
　［合成例４］
　使用したモノマーの種類とその使用量を表１に記載したとおりに変更したこと以外は合成例１と同様にして、共重合体Ｃａ２を合成した。得られた共重合体Ｃａ２のＭｗは１５５万、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は４．５であった。
　［合成例５］
　使用したモノマーの種類とその使用量を表１に記載したとおりに変更したこと以外は合成例１と同様にして、共重合体ａ３を合成した。得られた共重合体ａ３のＭｗは１７０万、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は４．０であった。
　［合成例６］
　使用したモノマーの種類とその使用量を表１に記載したとおりに変更し、ＡＩＢＮの使用量を０．０８質量部に変更したこと以外は合成例１と同様にして、共重合体ａ４を合成した。得られた共重合体ａ４のＭｗは１２０万、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は５．０であった。
　［合成例７］
　使用したモノマーの種類とその使用量を表１に記載したとおりに変更し、ＡＩＢＮの使用量を０．０８質量部に変更したこと以外は合成例１と同様にして、共重合体Ｃａ３を合成した。得られた共重合体Ｃａ３のＭｗは１２０万、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は５．０であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　なお、表１中のモノマーの記号の意味は以下の通りである。
　・ＭＥＡ：２－メトキシエチルアクリレート
　・ＢＡ：ｎ－ブチルアクリレート
　・２－ＨＥＡ：２－ヒドロキシエチルアクリレート
　・４－ＨＢＡ：４－ヒドロキシブチルアクリレート
　・ＡＡ：アクリル酸
　［実施例１］
　〔粘着剤組成物の調製〕
　合成例１で得られた共重合体ａ１のポリマー溶液に、１００質量部の共重合体ａ１に対して、架橋剤としてキシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（Ｄ－１３１Ｎ、三井化学（株）製）を固形分で１１質量部添加し、さらにシランカップリング剤（Ａ－５０、綜研化学（株）製）を固形分で０．２質量部添加して、粘着剤組成物Ａを得た。
　〔ゲル分率〕
　〈ゲル分率測定用の粘着シートの作製〉
　得られた粘着剤組成物Ａから気泡を除いた後、剥離処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム（ＰＥＴフィルム）上に、泡抜け後の粘着剤組成物Ａを、ドクターブレードを用いて塗布し、９０℃で３分間乾燥して、乾燥膜厚１０μｍの塗膜を形成した。塗膜の前記ＰＥＴフィルムとは反対面に、剥離処理されたＰＥＴフィルムをさらに貼り合わせ、２３℃／５０％ＲＨ環境下で７日間静置することで養生し、２枚のＰＥＴフィルムに挟まれた厚さ１０μｍの粘着剤層を有する粘着シートを作製した。
　〈ゲル分率の測定〉
　得られた粘着シートから、約０．１ｇの粘着剤層をサンプル瓶に採取し、酢酸エチル３０ｍＬを加えて４時間振盪した後、このサンプル瓶の内容物を２００メッシュのステンレス製金網で濾過し、金網上の残留物を１００℃で２時間乾燥して乾燥質量を測定した。下記式により、粘着剤層のゲル分率を求めた。結果を表２に示す。
　　ゲル分率（質量％）＝（乾燥質量／粘着剤層採取質量）×１００（質量％）
　〔粘着力〕
　〈粘着剤層付偏光フィルムの作製〉
　得られた粘着剤組成物Ａから気泡を除いた後、剥離処理されたＰＥＴフィルム上に、泡抜け後の粘着剤組成物Ａを、ドクターブレードを用いて塗布し、９０℃で３分間乾燥して、乾燥膜厚１０μｍの塗膜を有するシートを得た。当該シートの塗膜面と、厚さ９４μｍの偏光フィルム（構成：トリアセチルセルロース／ポリビニルアルコール／トリアセチルセルロース）とを貼り合わせ、２３℃／５０％ＲＨの条件で７日間静置することで養生し、ＰＥＴフィルムと厚さ１０μｍの粘着剤層と偏光フィルムとを有する粘着剤層付偏光フィルムを作製した。
　〈粘着力の測定〉
　得られた粘着剤層付偏光フィルムを２５ｍｍ幅の帯状に裁断して、試験片を作製した。作製した試験片からＰＥＴフィルムを剥離し、露出した粘着剤層をガラス板に貼付し、２ｋｇのローラーを用いて圧着した。次いで、５０℃、５ａｔｍの条件で２０分間オートクレーブ処理をした後、２３℃／５０％ＲＨ環境下に１時間静置した。その後、貼着面に対して１８０°方向に３００ｍｍ／ｍｉｎの引張速度で偏光フィルムの一端を引っ張り、剥離にかかる粘着力（剥離強度）を測定した。結果を表２に示す。
　〔高温耐久性〕
　〈高温耐久性評価用サンプルの作製〉
　粘着剤層付偏光フィルムを１５０ｍｍ×２５０ｍｍに裁断し、ＰＥＴフィルムを剥がして厚さ１．１ｍｍのガラス板に貼付し、２ｋｇのローラーを用いて圧着した。次いで、５０℃、５ａｔｍの条件で、２０分間オートクレーブ処理をした後、２３℃／５０％ＲＨの環境下で２４時間放置して、評価用サンプルを作製した。
　〈高温耐久性の評価〉
　作製した評価用サンプルを、１１５℃の環境下に５００時間静置した。その後、２３℃／５０％ＲＨの環境下に取り出して２４時間静置し、以下の基準に従って外観を目視により評価した。結果を表２に示す。なお、評価結果が○または△であれば、光学部材に好適に用いることができる程度の高温耐久性があると評価した。
　（評価基準）
　○：剥がれが生じていない。
　△：剥がれは生じていないが、微細な発泡が僅かに生じている。
　×：剥がれが生じている。
　〔黄変性〕
　得られた粘着剤組成物Ａから気泡を除いた後、剥離処理されたＰＥＴフィルム上に、泡抜け後の粘着剤組成物Ａを、ドクターブレードを用いて塗布し、９０℃で３分間乾燥して、乾燥膜厚２０μｍの塗膜を形成した。塗膜の前記ＰＥＴフィルムの貼付面とは反対面に、剥離処理されたＰＥＴフィルムをさらに貼り合わせ、２３℃／５０％ＲＨ環境下で７日間静置することで養生し、２枚のＰＥＴフィルムに挟まれた厚さ２０μｍの粘着剤層を有する粘着シートを作製した。その後、作製した粘着シートの一方のＰＥＴフィルムを剥がし、ガラス板に貼り付け、もう一方のＰＥＴフィルムも剥がして粘着剤層のみをガラス板に貼付したものを、黄変性評価用サンプルとした。
　得られた評価用サンプルの黄色度（ＹＩ0）［以下「初期値ＹＩ0」ともいう。］を、分光色彩計（日本電色工業（株）製「ＴＺ７７００」）を用い、ＪＩＳ　Ｋ　７３７３：２００６に準拠して測定した。その後、評価用サンプルを１１５℃の高温環境下に５００時間静置し、高温環境に静置した後の該評価用サンプルの黄色度（ＹＩ）［以下「耐久後ＹＩ」ともいう。］を、初期値ＹＩ0と同様に測定した。さらに、ＹＩ0とＹＩとを用いて、黄変値（ΔＹＩ）を下記式に従って計算した。結果を表２に示す。
　ΔＹＩ＝（高温耐久後の粘着剤層のＹＩ）－（高温耐久前の粘着剤層のＹＩ0）
　［実施例２および３］
　実施例１で調製した粘着剤組成物Ａを用い、粘着力および高温耐久性の評価試験で用いる粘着剤層付偏光フィルムの粘着剤層の膜厚を表２に記載したとおりに変更したこと以外は実施例１と同様にして、粘着力、高温耐久性を実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。
　なお、ゲル分率、黄色度および黄変値については、実施例２および３のいずれでも粘着剤組成物Ａを用いているため、実施例１と同じ値である。
　［実施例４～６、比較例１～７］
　配合組成を表２に記載したとおりに変更したこと以外は実施例１と同様にして、粘着剤組成物を調製した。なお、表２において、各架橋剤、および、シランカップリング剤の数値は、粘着剤組成物に配合した共重合体１００質量部に対する、これらの成分の添加量（質量部）を表す。
　得られた粘着剤組成物を用いて、実施例１と同様にして、粘着シートの作製、ゲル分率の測定をした。さらに、得られた粘着剤組成物を用い、粘着剤層付偏光フィルム中の粘着剤層の膜厚を表２に記載したとおりに変更したこと以外は実施例１と同様にして、粘着剤層付偏光フィルムを作製し、該粘着剤層付偏光フィルムを用いて、粘着力および高温耐久性を実施例１と同様に評価した。また、得られた粘着剤組成物を用いて、実施例１と同様に黄色度（ＹＩ0、ＹＩ）と黄変値（ΔＹＩ）とを求めた。
　なお、比較例６で調製した粘着剤組成物は、ゲル化してしまい、粘着剤層付偏光フィルムを作製することができなかった。
　また、比較例７で作製した粘着剤層付偏光フィルムは白化したため、表２では、「白化」と示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　なお、表２中の架橋剤およびシランカップリング剤の記号の意味は以下の通りである。
　・Ｄ－１３１Ｎ：キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（三井化学（株）製）
　・ＴＤ－７５：キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体（綜研化学（株）製）
　・Ｌ－４５：トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体（綜研化学（株）製）
　・Ｅ－５ＣＭ：エポキシ系架橋剤（綜研化学（株）製）
　・Ａ－５０：シランカップリング剤（綜研化学（株）製）
　実施例１～６では、薄膜にしても高温耐久性に優れる粘着剤層を形成でき、かつ、黄変や白化が発生しにくい粘着剤組成物が得られた。
　一方、比較例１、４、５では、いずれも黄変値ΔＹＩが大きく、黄変が十分に抑制されなかった。比較例２～４では、１１５℃の環境下に５００時間静置すると粘着剤層が剥がれてしまい、高温耐久性が不十分であった。　　　　　　　　　                                                        

Claims (9)

  1. 　アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーを２０質量％以上含むモノマー混合物の共重合体である（メタ）アクリル系共重合体と、
    　キシリレンジイソシアネート系化合物から誘導されるイソシアネート基数が３以上であるイソシアネート系架橋剤を、前記（メタ）アクリル系共重合体１００質量部に対して２質量部を超えて３０質量部以下含む、
    　粘着剤組成物。
  2. 　前記（メタ）アクリル系共重合体が、アルキレンオキシ基を有する（メタ）アクリル系モノマーを５０質量％以上含むモノマー混合物の共重合体である、
    　請求項１に記載された粘着剤組成物。
  3. 　前記（メタ）アクリル系共重合体は、酸性基含有モノマーから誘導される構成単位の含有量が１質量％未満である、
    　請求項１または請求項２に記載された粘着剤組成物。
  4. 　前記イソシアネート系架橋剤がイソシアヌレート体である、請求項１または請求項２に記載された粘着剤組成物。
  5. 　前記（メタ）アクリル系共重合体は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算での、重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎとの比である分子量分布Ｍｗ／Ｍｎが３を超える、請求項１または請求項２に記載された粘着剤組成物。
  6. 　光学部材用である、請求項１または請求項２に記載された粘着剤組成物。
  7. 　請求項１または請求項２に記載された粘着剤組成物から形成された粘着剤層と光学フィルムとを有する積層体である、粘着剤層付光学用積層体。
  8. 　請求項１または請求項２に記載された粘着剤組成物から形成された粘着剤層と光学フィルムとを有する積層体であって、
    　前記粘着剤層の膜厚が２０μｍ以下である、
    　粘着剤層付光学用積層体。
  9. 　請求項１または請求項２に記載された粘着剤組成物から形成された粘着剤層と光学フィルムとを有する積層体であって、
    　前記粘着剤層は、１１５℃の環境下に５００時間静置した前後における、ＪＩＳ　Ｋ　７３７３：２００６に準拠して求めた黄色度の差である黄変値ΔＹＩが２．０以下である、
    　粘着剤層付光学用積層体。
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