JP2014515046A - 粘着剤組成物 - Google Patents

Abstract

本出願は、粘着剤組成物に関し、安定的な帯電防止性能を示し、特に苛酷条件や環境の変化がひどい条件などで長期間放置される場合にも上記帯電防止性能が安定的に維持され、また粘着性、耐久性及び作業性などの諸物性に優れた粘着剤を提供することができる。

Description

本出願は、粘着剤組成物に関する。

静電気の発生は、電子産業全般にわたって多様な問題をもたらしている。静電気により電子部品に流入される微細粉塵は、機械的損傷以外にも、部品の一時的または永久的損傷、誤動作または工程遅延などの問題を誘発する。このような問題を解決するために、電子産業の発達に伴い、帯電防止技術の改善は持続的に要求されている。

本出願は、粘着剤組成物を提供することを目的とする。

本出願は、（メタ）アクリル酸エステル単量体３５重量部〜７９．９重量部；ヒドロキシ基含有単量体１０重量部〜３０重量部；カルボキシル基含有単量体０．１重量部〜１重量部及びアルキレンオキシド単位を有する単量体１０重量部〜３０重量部を重合単位として含むアクリル重合体及び帯電防止剤を含み、下記一般式１の条件を満たす粘着剤組成物に関する。

［一般式１］
△ＳＲ_Ａ＝ｌｏｇＳＲ２−ｌｏｇＳＲ１≦１．０

上記一般式１でＳＲ１は、上記粘着剤組成物を硬化させ、２３℃及び５０％Ｒ．Ｈ．の条件で２４時間保管した後に測定した表面抵抗であり、ＳＲ２は、上記ＳＲ１の測定時と同一の粘着剤組成物を硬化させ、６０℃及び９０％Ｒ．Ｈ．の条件で５００時間保管し、さらに２３℃及び５０％Ｒ．Ｈ．の条件で２４時間保管した後に測定した表面抵抗である。

上記粘着剤組成物は、また、好ましくは、下記一般式２の条件を満たすことができる。

［一般式２］
△ＳＲ_Ｂ＝ｌｏｇＳＲ３−ｌｏｇＳＲ１≦１．０

上記一般式４でＳＲ１は、請求項１に記載の一般式１で定義した通りであり、ＳＲ３は、上記ＳＲ１の測定時と同一の粘着剤組成物を硬化させ、８０℃条件で５００時間保管し、さらに２３℃及び５０％Ｒ．Ｈ．の条件で２４時間保管した後に測定した表面抵抗である。

以下、上記粘着剤組成物を詳しく説明する。
１つの例示において上記粘着剤組成物は、光学フィルムの付着に使用される光学フィルム用粘着剤であることができ、具体的には、偏光板と液晶パネルの付着や、偏光板、位相差板または視野角拡大フィルムなどの光学機能性フィルムの相互間付着などに使用されることができる。さらに他の例示で上記粘着剤組成物は、偏光板を液晶パネルに付着するために使用する偏光板用粘着剤組成物であることができる。

上記粘着剤組成物は、アクリル重合体を含み、上記アクリル重合体は、（メタ）アクリル酸エステル単量体３５重量部〜７９．９重量部；ヒドロキシ基含有単量体１０重量部〜３０重量部；カルボキシル基含有単量体０．１重量部〜１重量部及びアルキレンオキシド単位を有する単量体１０重量部〜３０重量部を重合単位として含む。

上記で（メタ）アクリル酸エステル単量体としては、例えばアルキル（メタ）アクリレートを使用することができ、粘着剤の凝集力、ガラス転移温度または粘着性などを考慮して、炭素数が１〜１４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートを使用することができる。このような単量体としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルブチル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート及びテトラデシル（メタ）アクリレートなどが例示されることができ、上記のうち１種または２種以上が重合体に重合単位として含まれることができる。

アクリル重合体に含まれるヒドロキシ基含有単量体は、上記（メタ）アクリル酸エステル単量体などのような重合体を構成する単量体と共重合されることができ、共重合された後に上記重合体の側鎖または末端にヒドロキシ基を提供することができる単量体である。このような共重合性単量体の例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレートまたは２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メタ）アクリレートを使用することができ、その他、カプロラクトン変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−アクリロイルオキシエチル−２ヒドロキシエチルフタル酸、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、２、２−ジメチル−２ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチレングリコール（メタ）アクリレートまたは２−ヒドロキシプロピレングリコール（メタ）アクリレートなどの単量体も使用されることができる。

アクリル重合体に含まれるカルボキシル基含有単量体は、重合体を構成する単量体と共重合されることができ、共重合された後に上記重合体の側鎖または末端にカルボキシル基を提供することができる単量体である。このような共重合性単量体の例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、ケイ皮酸 、アクリルアミドＮ−グリコール酸、（メタ）アクリル酸のマイケル付加物（Ｍｉｃｈａｅｌ ａｄｄｕｃｔ）または２−（メタ）アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルなどを挙げることができるが、これに制限されるものではない。上記で（メタ）アクリル酸のマイケル付加物の例としては、（メタ）アクリル酸ダイマー（ｄｉｍｅｒ）、（メタ）アクリル酸トリマー（ｔｒｉｍｅｒ）または（メタ）アクリル酸テトラマー（ｔｅｔｒａｍｅｒ）などを挙げることができ、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステルの例としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステルまたは２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステルなどを挙げることができるが、これに制限されるものではない。

また、上記でアルキレンオキシド単位を有する単量体は、重合体を構成する単量体と共重合されることができ、アルキレンオキサイド単位を有する単量体として、その例としては、下記化学式１で表される単量体を挙げることができる。

上記化学式１でＲは、水素またはアルキル基を示し、Ａは、アルキレンを示し、Ｒ_１は、アルキル基またはアリール基を示し、ｎは、１〜１２または１〜６の数を示す。

上記化学式１の置換基の定義で、アルキル基は、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４の直鎖状、分岐鎖状または環状アルキル基を示し、アルキレンは、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４の直鎖状、分岐鎖状または環状アルキレンを示し、アリール基は、炭素数６〜２０または炭素数６〜１２のアリール基、例えば、フェニル基を示す。

化学式１の単量体のさらに具体的な例としては、アルコキシジアルキレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、アルコキシトリアルキレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、アルコキシテトラアルキレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、アリールオキシジアルキレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、アリールオキシトリアルキレングリコール（メタ）アクリル酸エステル及びアリールオキシテトラアルキレングリコール（メタ）アクリル酸エステルなどの一種または二種以上を挙げることができるが、これに制限されるものではない。上記具体例で、アルコキシは、好ましくは、炭素数１〜４のアルコキシ、より好ましくは、メトキシまたはエトキシであることができ、アルキレングリコールは、炭素数１〜４のアルキレングリコール、好ましくは、エチレングリコールまたはプロピレングリコールを挙げることができ、アリールオキシとしては、炭素数６〜１２のアリールオキシ、好ましくは、フェノキシなどが例示されることができる。

上記アクリル重合体は、上記（メタ）アクリル酸エステル単量体３５重量部〜７９．９重量部；ヒドロキシ基含有単量体１０重量部〜３０重量部；カルボキシル基含有単量体０．１重量部〜１重量部及びアルキレンオキシド単位を有する単量体１０重量部〜３０重量部を重合単位として含むことができる。他の例示で上記重合体は、（メタ）アクリル酸エステル単量体５９．５重量部〜７９．９重量部；ヒドロキシ基含有単量体１０重量部〜２０重量部；カルボキシル基含有単量体０．１重量部〜０．５重量部及びアルキレンオキシド単位を有する単量体１０重量部〜２０重量部を重合単位として含むことができる。上記のような重量比率の範囲で粘着剤の物性、特に接着力や耐久性を優秀に維持し、また粘着剤が高温条件や高温多湿な条件などのような苛酷な条件に長期間露出する場合にも、帯電防止特性を経時的な変化なしに安定的に維持することができる。
本明細書で単位「重量部」は、各成分間の重量比率を意味する。

上記アクリル重合体には、必要に応じて下記化学式２で表される単量体が重合単位としてさらに含まれることができる。化学式２の単量体は、ガラス転移温度の調節及びその他機能性付与を目的に付加されることができる。

上記化学式２で、Ｒ_２〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、水素またはアルキルを示し、Ｒ_５は、シアノ；アルキルで置換または非置換されたフェニル；アセチルオキシ；またはＣＯＲ_６を示し、この際、Ｒ_６は、アルキルまたはアルコキシアルキルで置換または非置換されたアミノまたはグリシジルオキシを示す。

上記化学式２のＲ_２〜Ｒ_６の定義で、アルキルまたはアルコキシは、炭素数１〜８のアルキルまたはアルコキシを意味し、好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシである。

上記化学式２の単量体は、２０重量部以下の重量比率で重合体に含まれることができるが、これは、目的によって変更されることができる。

上記アクリル重合体は、前述した多様な重合体を目的する重量比率によって配合した単量体の混合物を溶液重合（ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）、光重合（ｐｈｏｔｏ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）、塊状重合 （ｂｕｌｋ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）、懸濁重合（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）または乳化重合（ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）のような通常の重合方式に適用して製造することができる。

上記粘着剤組成物に含まれる帯電防止剤としては、例えば、常温で液状に存在するイオン性化合物及び金属塩よりなる群から選択された１つ以上を使用することができ、好ましくは、上記イオン性化合物と金属塩を同時に使用することができる。

上記でイオン性化合物は、常温で液状に存在する。用語「常温」は、加熱または冷却状態ではなく、自然そのままの温度であって、例えば約１０℃〜約３０℃、約１５℃〜約３０℃または約２５℃の温度を意味することができる。常温で液状に存在するイオン性化合物を使用することによって、適切な帯電防止性を確保しながらも、粘着剤の光学物性、粘着物性及び作業性などを優秀に維持することができる。また、粘着剤を長期間放置または保管する場合にも、イオン性化合物の粘着剤からの析出及び粘着剤の光学的透明性または粘着物性などの経時的変化または悪化を防止することができる。

上記イオン性化合物は、好ましくは、有機塩であることができ、１つの例示において４級アンモニウム、ホスホニウム（ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍ）、ピリジニウム（ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ）、イミダゾリウム（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）、ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｉｄｉｎｉｕｍ）またはピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）などの陽イオン成分を含む有機塩であることができる。

有機塩は、好ましくは、４級アンモニウム陽イオンを含むことができ、１つの例示において上記４級アンモニウム陽イオンは、下記化学式３で表されることができる。

上記化学式３でＲ_７〜Ｒ_１０は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニルを示す。

上記化学式３の定義でアルキルまたはアルコキシは、炭素数１〜２０、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４のアルキルまたはアルコキシであることができる。また、上記アルキルまたはアルコキシは、直鎖状、分岐鎖状あるいは環状アルキルまたはアルコキシであることができ、任意的に１つ以上の置換基により置換されていてもよい。

また、上記化学式３の定義で、アルケニルまたはアルキニルは、炭素数２〜２０、炭素数２〜１２、炭素数２〜８または炭素数２〜４のアルケニルまたはアルキニルであることができる。また、上記アルケニルまたはアルキニルは、直鎖状、分岐鎖状または環状アルケニルまたはアルキニルであることができ、任意的に１つ以上の置換基により置換されていてもよい。

上記化学式３の定義で、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニルが１つ以上の置換基で置換される場合、置換基の例としては、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シアノ、チオール、アミノ、アリールまたはヘテロアリールなどを挙げることができるが、これに制限されるものではない。

１つの例示において上記化学式３のＲ_７〜Ｒ_１０は、それぞれ独立して、アルキルであることができ、好ましくは、炭素数１〜１２の直鎖状または分岐鎖状のアルキルであることができ、さらに好ましくは、Ｒ_７〜Ｒ_１０がそれぞれ独立して、炭素数１〜１２の直鎖状または分岐鎖状アルキルを示し、且つＲ_７〜Ｒ_１０が同時に同一の炭素数のアルキルではないことが好ましい。すなわち、上記例示でＲ_７〜Ｒ_１０がすべて同一の炭素数のアルキルである場合は、除外されることが好ましい。Ｒ_７〜Ｒ_１０がすべて同一の炭素数のアルキルである場合、有機塩が常温で固相に存在する確率が高くなる。

上記化学式３の陽イオンの具体的な例としては、Ｎ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−メチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリブチルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリブチルアンモニウム、Ｎ−メチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリヘキシルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリヘキシルアンモニウム、Ｎ−メチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリオクチルアンモニウムまたはＮ−エチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリオクチルアンモニウムなどの一種または二種以上を挙げることができる。

１つの例示において、化学式３でＲ_７は、炭素数１〜３のアルキルであり、Ｒ_８〜Ｒ_１０は、それぞれ独立して、炭素数４〜２０、好ましくは、炭素数４〜１５、さらに好ましくは、炭素数４〜１０のアルキルである陽イオンを使用することができる。このような陽イオンを使用することによって、光学物性、粘着物性、作業性及び帯電防止性に非常に優れた粘着剤を提供することができる。

上記有機塩に含まれることができる陰イオンとしては、下記化学式４で表される陰イオンを例示することができる。

［化学式４］
［Ｘ（ＹＯ_ｍＲ_ｆ）_ｎ］⁻

上記化学式４でＸは、窒素または炭素を示し、Ｙは、炭素または硫黄を示し、Ｒ_ｆは、ペルフルオロアルキル基を示し、ｍは、１または２を示し、ｎは、２または３を示す。

上記化学式４でＹが炭素である場合、ｍは、１であり、Ｙが黄色である場合、ｍは、２であり、Ｘが窒素である場合、ｎは、２であり、Ｘが炭素である場合、ｎは、３であることができる。

上記化学式４の陰イオンは、ペルフルオロアルキル基Ｒ_ｆにより高い電気陰性度を示し、また特有の共鳴構造を含み、化学式３の陽イオンとの弱い結合を形成すると同時に、高い疎水性を示すことができる。したがって、有機塩がアクリル重合体などの組成物の他の成分と優れた相溶性を示しながら、少量でも高い帯電防止性を付与することができる。

１つの例示において上記化学式４のＲ_ｆは、炭素数１〜２０、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基であることができ、この場合、上記ペルフルオロアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状または環状構造を有することができる。上記化学式４の陰イオンは、スルホニルメチド系、スルホニルイミド系、カルボニルメチド系またはカルボニルイミド系陰イオンであることができ、具体的には、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド、ビストリフルオロメタンスルホニルイミド、ビスペルフルオロブタンスルホニルイミド、ビスペンタフルオロエタンスルホニルイミド、トリストリフルオロメタンカルボニルメチド、ビスペルフルオロブタンカルボニルイミドまたはビスペンタフルオロエタンカルボニルイミドなどの一種または二種以上の混合であることができる。

１つの例示において化学式４の陰イオンは、好ましくは、ビス（ペルフルオロアルキルスルホニルイミド）（上記でペルフルオロアルキルは、炭素数１〜１２、好ましくは、炭素数１〜８のペルフルオロアルキル）であることができる。

上記金属塩としては、例えば、アルカリ金属陽イオンまたはアルカリ土類金属陽イオンを含む金属塩を使用することができ、好ましくは、アルカリ金属陽イオンを含む金属塩を使用することができる。上記陽イオンとしては、リチウムイオン（Ｌｉ^＋）、ナトリウムイオン（Ｎａ^＋）、カリウムイオン（Ｋ^＋）、ルビジウムイオン（Ｒｂ^＋）、セシウムイオン（Ｃｓ^＋）、ベリリウムイオン（Ｂｅ^２＋）、マグネシウムイオン（Ｍｇ^２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ^２＋）、ストロンチウムイオン（Ｓｒ^２＋）及びバリウムイオン（Ｂａ^２＋）などの一種または二種以上が例示されることができ、このような例示で、好ましくは、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン及びバリウムイオンの一種または二種以上を使用することができ、イオン安定性及び粘着剤内での移動性を考慮してリチウムイオンを使用することがより好ましいが、これに制限されるものではない。

上記金属塩に含まれることができる陰イオンとしては、フルオライド（Ｆ⁻）、クロライド（Ｃｌ⁻）、ブロマイド（Ｂｒ⁻）、ヨーダイド（Ｉ⁻）、ペルクロラート （ＣｌＯ_４ ⁻）、ヒドロキシド（ＯＨ⁻）、カーボネート（ＣＯ_３ ^２−）、ナイトレート（ＮＯ_３ ⁻）、トリフルオロメタンスルホネート（ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻）、スルホネート（ＳＯ_４ ⁻）、ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ_６ ⁻）、メチルベンゼンスルホネート（ＣＨ_３（Ｃ_６Ｈ_４）ＳＯ_３ ⁻）、ｐ−トルエンスルホネート（ＣＨ_３Ｃ_６Ｈ_４ＳＯ_３ ⁻）、テトラボレート（Ｂ_４Ｏ_７ ^２−）、カルボキシベンゼンスルホネート（ＣＯＯＨ（Ｃ_６Ｈ_４）ＳＯ_３ ⁻）、トリフルオロメタンスルホネート（ＣＦ_３ＳＯ_２ ⁻）、ベンゾアート（Ｃ_６Ｈ_５ＣＯＯ⁻）、アセテート（ＣＨ_３ＣＯＯ⁻）、トリフルオロアセテート（ＣＦ_３ＣＯＯ⁻）、テトラフルオロボレート（ＢＦ_４ ⁻）、テトラベンジルボレート（Ｂ（Ｃ_６Ｈ_５）_４ ⁻）またはトリスペンタフルオロエチルトリフルオロホスフェート（Ｐ（Ｃ_２Ｆ_５）_３Ｆ_３ ⁻）などや前述した化学式４の陰イオンなどを例示することができ、これらのうち１種または２種以上が選択使用されることができる。１つの例示において、上記陰イオンとしては、電子求引（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ）役目を行うことができ、疎水性が良好なフルオルが置換されていて、イオン安定性が高いイミド系陰イオンを使用することが好ましいが、これに制限されるものではない。

上記粘着剤組成物において、上記帯電防止剤は、上記アクリル重合体１００重量部に対して０．１重量部〜２０重量部で含まれることができ、好ましくは、０．１重量部〜１５重量部で含まれることができる。また、上記帯電防止剤が前述したイオン性化合物と金属塩を同時に含む場合には、上記の帯電防止剤の含量の比率内で、上記イオン性化合物がアクリル重合体１００重量部に対して０．０５重量部以上に含まれ、上記金属塩は、アクリル重合体１００重量部に対して１０重量部以下で含まれることが好ましい。

帯電防止剤の重量比率を上記のように調節し、粘着剤が安定的な帯電防止性能を示すようにすることができ、特に苛酷条件や環境の変化がひどい条件などで長時間放置される場合にも、上記帯電防止性能が安定的に維持され、また再剥離性などの粘着剤の作業性や耐久性、光学物性なども効果的に維持することができる。

上記粘着剤組成物は、また、硬化過程で上記アクリル重合体を架橋させることができる成分として多官能性架橋剤をさらに含むことができる。多官能性架橋剤としては、例えば、イソシアネート架橋剤、エポキシ架橋剤、アジリジン架橋剤または金属キレート架橋剤が使用されることができ、好ましくは、イソシアネート架橋剤が使用されることができる。

イソシアネート架橋剤としては、例えば、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソボロンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネートまたはナフタレンジイソシアネートなどのジイソシアネート化合物、または上記ジイソシアネート化合物をポリオールと反応させた化合物を使用することができ、上記でポリオールとしては、例えば、トリメチロールプロパンなどを挙げることができる。また、エポキシ架橋剤としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、Ｎ、Ｎ、Ｎ−Ｎ−テトラグリシジルエチレンジアミン及びグリセリンジグリシジルエーテルよりなる群から選択された１つ以上を挙げることができ、アジリジン架橋剤としては、Ｎ、Ｎ−トルエン−２、４−ビス（１−アジリジンカルボキサミド）、Ｎ、Ｎ−ジフェニルメタン−４、４−ビス（１−アジリジンカルボキサミド）、トリエチレンメラミン、ビスイソフタロイル−１−（２−メチルアジリジン）及びトリ−１−アジリジニルホスフィンオキシドよりなる群から選択された１つ以上を挙げることができるが、これに制限されるものではない。また、金属キレート系架橋剤としては、アルミニウム、鉄、亜鉛、錫、チタン、アンチモン、マグネシウム及び／またはバナジウムのような多価金属がアセチルアセトンまたはアセト酢酸エチルなどに配位している化合物などを挙げることができる。本出願では、上記のうち一種または二種以上の架橋剤が使用されることができるが、本出願で使用されることができる架橋剤が上記に制限されるものではない。

上記のような多官能性架橋剤は、例えば、前述したアクリル重合体１００重量部に対して０．０１重量部〜５重量部で含まれていてもよい。このような範囲で粘着剤の凝集力や耐久性を優秀に維持し、また、長期間保管する場合にも保存安定性を高めることができる。

上記粘着剤組成物は、また、シランカップリング剤をさらに含むことができる。シランカップリング剤は、粘着剤の密着性及び接着安定性を向上させて、耐熱性及び耐湿性を改善し、また、苛酷条件で粘着剤が長期間放置された場合にも、接着信頼性を向上させる作用をすることができる。シランカップリング剤としては、例えば、ガンマ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシランまたはガンマ−アミノプロピルトリエトキシシランなどを使用することができ、上記のうち一種または二種以上の混合を使用することができる。

１つの例示において粘着剤組成物は、ベータ−シアノ基またはアセトアセチル基を有するシランカップリング剤を含むことができ、このようなカップリング剤としては、例えば、下記化学式５または６で表される化合物を挙げることができる。

［化学式５］
（Ｒ_１１）_ｎＳｉ（Ｒ_１２）_{（４−ｎ）}

［化学式６］
（Ｒ_１３）_ｎＳｉ（Ｒ_１２）_{（４−ｎ）}

上記化学式５または６で、Ｒ_１１は、ベータ−シアノアセチル基を示し、Ｒ_１３は、アセトアセチル基またはアセトアセチルアルキル基を示し、Ｒ_１２は、アルコキシ基を示し、ｎは、１〜３の数を示す。

上記化学式５または６で、アルキルは、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４のアルキルであることができ、このようなアルキルは、直鎖状、分岐鎖状または環状であることができる。

化学式５または６で、アルコキシは、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４のアルコキシであることができ、このようなアルコキシは、直鎖状、分岐鎖状または環状であることができる。

また、上記化学式５または６でｎは、好ましくは、１〜２、さらに好ましくは、１であることができる。

上記化学式５または６の化合物としては、例えば、アセトアセチルプロピルトリメトキシシラン、アセトアセチルプロピルトリエトキシシラン、ベータ−シアノアセチルトリメトキシシランまたはベータ−シアノアセチルトリエトキシシランなどを例示することができるが、これに制限されるものではない。

粘着剤組成物内でシランカップリング剤は、アクリル重合体１００重量部に対して０．０１重量部〜５重量部、好ましくは、０．０１重量部〜１重量部で含まれることができ、この範囲内で目的する物性を効果的に粘着剤に付与することができる。

上記粘着剤組成物は、また、必要に応じて、粘着性付与剤をさらに含むことができる。粘着性付与剤としては、例えば、ヒドロカーボン樹脂またはその水素添加物、ロジン樹脂またはその水素添加物、ロジンエステル樹脂またはその水素添加物、テルペン樹脂またはその水素添加物、テルペンフェノール樹脂またはその水素添加物、重合ロジン樹脂または重合ロジンエステル樹脂などの一種または二種以上の混合を使用することができるが、これに制限されるものではない。粘着性付与剤は、アクリル重合体１００重量部に対して、１００重量部以下で粘着剤組成物に含まれることができる。

粘着剤組成物は、また、出願の効果に影響を及ぼさない範囲で、エポキシ樹脂、硬化剤、紫外線安定剤、酸化防止剤、調色剤、補強剤、充填剤、消泡剤、界面活性剤及び可塑剤よりなる群から選択された１つ以上の添加剤をさらに含むことができる。
上記粘着剤組成物は、前述したように、上記一般式１の条件を満たし、好ましくは、上記一般式１と２の条件を満たす。

上記一般式１及び２の定義で用語「硬化」は、物理的または化学的反応乃至作用を経て粘着剤組成物を粘着特性が発現されることができる状態に変化させる過程を意味し、このような硬化は、例えば、組成物内に含まれているアクリル重合体及び多官能性架橋剤が架橋反応を起こすことができる条件で粘着剤組成物を処理する過程であることができる。
また、上記で単位「Ｒ．Ｈ．」は、相対湿度を意味する。

上記一般式１及び２の表面抵抗を測定する具体的な条件及び方法は、後述する実施例による。
△ＳＲ_Ａまたは△ＳＲ_Ｂが１．０を超過すれば、粘着剤として製造された状態で表面抵抗特性の変化が経時的に大きく発生するようになり、これにより、粘着剤の適用が制限されることができる。また、上記△ＳＲ_Ａ及び△ＳＲ_Ｂは、その数値が低いほど好ましいもので、その下限は、特に制限されない。

上記粘着剤組成物は、また、硬化した後のゲル（ｇｅｌ）含量が５０重量％〜９０重量％、好ましくは、７０重量％〜９０重量％であることができる。上記硬化後のゲル分率は、下記一般式３で計算されることができる。

［一般式３］
ゲル分率（％）＝Ｂ／Ａ×１００

上記一般式３で、Ａは、上記粘着剤組成物を硬化させた後に測定した質量を示し、Ｂは、上記Ａの質量を有する硬化後に粘着剤組成物を常温でエチルアセテートに７２時間沈積させた後に採取した不溶解分の乾燥質量を示す。

硬化後のゲル分率が５０重量％未満なら、高温または高湿条件で粘着剤の耐久性が低下するおそれがあり、９０％を超過すれば、粘着剤の応力緩和特性が低下するおそれがある。

上記粘着剤組成物は、また、粘着剤の形態でガラス、例えばソーダライム（ｓｏｄａｌｉｍｅ）ガラスに付着した後、常温で１８０度の剥離角度及び０．３ｍ／ｍｉｎの剥離速度で測定した剥離力が１５０ｇｆ／２５ｍｍ以上または２５０ｇｆ／２５ｍｍ以上であることができる。上記剥離力は、例えば、上記粘着剤組成物を使用して後述する粘着偏光板を製造し、製造された粘着偏光板を上記ガラスに付着した後、２３℃の温度及び５０％相対湿度の条件で２４時間放置した後に測定されることができる。上記剥離力を１５０ｇｆ／２５ｍｍ以上にして、特に偏光板用粘着剤組成物として優れた耐久性が確保されることができる。上記剥離力の下限は、特に制限されるものではないが、裁断性や再剥離性を考慮して、２５００ｇｆ／２５ｍｍ以下、または１５００ｇｆ／２５ｍｍ以下の範囲で調節することができる。

本出願は、また、偏光子と、上記偏光子の一面または両面に形成されており、偏光板を液晶パネルに付着するために使用され、また、上記粘着剤組成物を硬化した状態で含む粘着剤層とを備える偏光板に関する。

偏光子としては、特に制限されず、この分野で公知された一般的な種類を採用することができる。偏光子は、様々な方向に振動しながら入射する光から一方の方向に振動する光のみを抽出することができる機能性フィルムである。このような偏光子は、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向されている形態であることができる。偏光子を構成するポリビニルアルコール系樹脂は、例えば、ポリビニルアセテート系樹脂をゲル化して得ることができる。この場合、使用されることができるポリビニルアセテート系樹脂には、ビニルアセテートの単独重合体は勿論、ビニルアセテート及び上記と共重合可能な他の単量体の共重合体も含まれることができる。上記でビニルアセテートと共重合可能な単量体の例としては、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類及びアンモニウム基を有するアクリルアミド類などの一種または二種以上の混合を挙げることができるが、これに制限されるものではない。偏光子は、上記ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸し、二色性色素などで染色した後、上記色素を吸着させ、ホウ酸（ｂｏｒｉｃ ａｃｉｄ）水溶液でフィルムを処理し、水洗する工程などを経て製造することができる。二色性色素としては、ヨード（ｉｏｄｉｎｅ）や二色性の有機染料などが使用されることができる。

上記偏光板は、また、上記偏光子の一面または両面に付着した保護フィルムをさらに備えることができ、この場合、上記粘着剤層は、上記保護フィルムの一面に形成されていてもよい。保護フィルムの種類は、特に制限されず、例えば、ＴＡＣ（Ｔｒｉａｃｅｔｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ）のようなセルロース系フィルム；ポリカーボネートフィルムまたはＰＥＴ（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌｅｔ））のようなポリエステル系フィルム；ポリエーテルスルホン系フィルム；またはポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルムまたはシクロ系やノルボルネン構造を有する樹脂やエチレン−プロピレン共重合体などを使用して製造されるポリオレフィン系フィルムなどの一層または二層以上の積層構造のフィルムなどを使用することができる。

上記偏光板は、また、保護層、反射層、防眩層、位相差板、広視野角補償フィルム及び輝度向上フィルムよりなる群から選択された１つ以上の機能性層をさらに備えることができる。

上記のような偏光板に粘着剤層を形成する方法は、特に制限されず、例えば、上記記述した粘着剤組成物をコーティングし、硬化させて形成することができる。この過程で粘着剤組成物を偏光板に直接コーティング及び硬化させるか、または離型フィルムの離型処理面にコーティング及び硬化させた後にこれを偏光板に転写する方式などで偏光板を製造することができる。

粘着剤組成物のコーティングは、バーコーター（ｂａｒ ｃｏａｔｅｒ）などの通常の手段を使用して進行することができる。

また、粘着剤組成物を硬化させる方法は、特に限定されず、例えば、コーティング層内に含まれたアクリル重合体と多官能性架橋剤の架橋反応が誘発されることができるように、上記コーティング層を適正な温度で維持する方式などで行うことができる。

本出願は、また、液晶パネルと、上記液晶パネルの一面または両面に付着している上記偏光板とを備える液晶表示装置に関する。

上記装置で液晶パネルとしては、例えば、ＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）型、Ｆ（ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｉｃ）型またはＰＤ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ）型のようなパッシブマトリックス方式のパネル；２端子型（ｔｗｏ ｔｅｒｍｉｎａｌ）または３端子型（ｔｈｒｅｅ ｔｅｒｍｉｎａｌ）のようなアクティブマトリックス方式のパネル；横電界型（ＩＰＳ；Ｉｎ Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）パネル及び垂直配向型（ＶＡ；Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）パネルなどの公知のパネルがすべて適用されることができる。

また、液晶表示装置のその他構成、例えば、カラーフィルター基板またはアレイ基板のような上下部基板などの種類も特に制限されず、この分野に公知されている構成が制限なしに採用されることができる。

本出願では、安定的な帯電防止性能を示し、特に苛酷条件や環境の変化がひどい条件などで長時間放置される場合にも、上記帯電防止性能が安定的に維持され、また、粘着性、耐久性及び作業性などの諸物性にも優れた粘着剤を提供することができる。

以下、実施例及び比較例により上記粘着剤組成物をさらに詳しく説明するが、上記組成物の範囲が下記実施例によって制限されるものではない。

製造例１．アクリル重合体（Ａ）の製造
窒素ガスが還流され、温度調節が容易になるように冷却装置を設置した１Ｌ反応器にｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）６９．７重量部、メトキシエチレングリコールアクリレート（ＭＥＡ）２０重量部、ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）１８重量部及びアクリル酸（ＡＡ）０．３重量部を投与した。溶剤としてエチルアセテート（ＥＡｃ）１２０重量部を投入し、酸素除去のために窒素ガスを６０分間パージング（ｐｕｒｇｉｎｇ）した。次いで、温度を６０℃に維持した状態で、反応開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０５重量部を投入し、ｎ−ドデシルメルカプタン（ｎ−ＤＤＭ）０．０１重量部を投入し、約８時間反応させた。反応後、エチルアセテート（ＥＡｃ）で固形分の含量が約２５重量％になるように希釈し、分子量（Ｍｗ）が１２０万であり、分子量分布が４．２であるアクリル重合体（Ａ）を製造した。

製造例２〜９．アクリル重合体（Ｂ）〜（Ｉ）の製造
重合時に単量体の重量の比率及び目的する分子量（Ｍｗ）を考慮して重合条件などを下記表１のように調節したことを除いて、製造例１に準ずる方式でアクリル重合体を製造した（但し、製造例９の場合、ｎ−ドデシルメルカプタンを使用しなかった）。

実施例１．
粘着剤組成物の製造
製造例１で製造されたアクリル重合体（Ａ）固形分１００重量部に対して、ＸＤＩ系イソシアネート架橋剤（日本国三井武田社製、Ｄ１１０Ｎ）１．０重量部及びトリオクチルメチルアンモニウムビストリフルオロスルホニルイミド１重量部を配合し、リチウムビストリフルオロスホニルイミド１重量部及びベータ−シアノアセチル基含有シランカップリング剤（Ｍ８１２、ＬＧ化学社製）０．２重量部をさらに配合した後、固形分の濃度が１５重量％になるように調節し、粘着剤組成物を製造した。

粘着偏光板の製造
製造された粘着剤組成物を剥離シートとして離型処理された厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）（三菱社製、ＭＲＦ−３８）フィルムの離型処理面に乾燥後の厚さが２５μｍになるようにコーティングし、１１０℃のオーブンで３分間乾燥させて、粘着剤層を形成した。次いで、粘着剤層をヨード系偏光板の一面にラミネーションし、粘着偏光板を製造した。

実施例２〜７及び比較例１〜４
粘着剤組成物の製造時に成分及び重量比率を下記表２及び表３のように調節したことを除いて、実施例１に準ずる方式で粘着剤組成物及び粘着偏光板を製造した。

粘着偏光板に対して下記方式で物性を評価した。
１．ゲル分率の測定
粘着剤層を７日程度恒温恒湿室（２３℃、６０％相対湿度）で保管し、０．３ｇ（Ａ）の粘着剤を採取して、ステンレス２００メッシュ鉄網に入れた後、１００ｍＬのエチルアセテートで沈積させ、常温の暗室で３日間保管する。保管後にエチルアセテートに溶解しない粘着剤を採取し、これを７０℃で４時間乾燥させた後、質量（Ｂ）を測定し、これを下記数式１に代入してゲル分率を測定する。

［数式１］
ゲル分率（％）＝Ｂ／Ａ×１００

上記数式１で、Ａは、エチルアセテートに沈積させる前の粘着剤の質量（０．３ｇ）であり、Ｂは、上記不溶解分の乾燥質量（単位：ｇ）である。

２．粘着力評価
粘着偏光板を幅が２５ｍｍ、長さが１００ｍｍになるように裁断した後、離型ＰＥＴを除去し、無アルカリガラスにラミネータを利用して付着する。上記付着は、ＪＩＳ Ｚ ０２３７によって２ｋｇのローラーを利用して行う。その後、オートクレーブ（５０℃、５気圧）で約２０分間圧着処理した後、恒温恒湿条件（２３℃、５０％相対湿度）で２４時間保管する。測定装備（Ｔｅｘｔｕｒｅ ａｎａｌｙｚｅｒ、英国ステイブルマイクロシステム社製）で３００ｍｍ／ｍｉｎの剥離速度及び１８０度の剥離角度でガラスから偏光板を剥離しながら剥離力を評価する。

３．耐久信頼性評価
粘着偏光板を幅が１８０ｍｍ、長さが２５０ｍｍになるように裁断し、試料を製造する。試料を１９インチ市販パネルにラミネータを利用して付着し、オートクレーブ（５０℃、５気圧）で約２０分間圧着処理した後、恒温恒湿条件（２３℃、５０％相対湿度）で２４時間保管し、サンプルを製造する。

耐湿熱耐久性は、製造されたサンプルを耐湿熱条件（６０℃及び９０％相対湿度で５００時間放置）で放置した後、気泡及び剥離の発生有無を観察し、下記基準によって評価し、耐熱耐久性は、サンプルを耐熱条件（８０℃で５００時間放置）で放置した後、気泡及び剥離の発生有無を観察し、下記基準によって評価する。耐久性は、サンプルを耐熱または耐湿熱条件に放置した後、常温で２４時間保管した後、評価した。
〈耐久性評価基準〉
○：気泡及び剥離が発生しない場合
△：気泡及び／または剥離が少し発生した場合
Ｘ：気泡及び／または剥離が多量発生した場合

４．表面抵抗及び表面抵抗軽視変化測定
粘着剤が形成された粘着偏光板を横及び縦の長さがすべて５０ｍｍになるように裁断して試験片を製造し、試験片の粘着剤層に付着している離型ＰＥＴを除去した後、表面抵抗を測定した。

表面抵抗は、ＭＣＰ−ＨＴ４５０装備（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ ｃｈｅｍｉｃａｌ社製、日本国）を使用して製造社のマニュアルによって測定した。

耐久性テスト前の表面抵抗ＳＲ１は、裁断された試験片を２３℃及び５０％の相対湿度条件で２４時間放置した後、偏光板から離型ＰＥＴを除去し、５００ボルト（Ｖ）の電圧を１分間印加した後に測定した。

耐湿熱耐久性テスト後の表面抵抗ＳＲ２及び耐熱耐久性テスト後の表面抵抗ＳＲ３は、偏光板を耐湿熱条件（６０℃及び９０％相対湿度で５００時間保管）及び耐熱条件（８０℃で５００時間保管）でそれぞれ保管した後、さらに２３℃及び５０％相対湿度で２４時間保管した後、離型ＰＥＴを剥離し、５００ボルト（Ｖ）の電圧を１分間印加した後に測定した。

５．透明性の測定
実施例または比較例の粘着剤組成物を剥離シートとして離型処理された厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）（三菱社製、ＭＲＦ−３８）フィルムの離型処理面に乾燥後の厚さが２５μｍになるようにコーティングした後、１１０℃のオーブンで３分間乾燥させて、粘着剤層を形成した。乾燥後に形成された粘着剤層に他の離型処理されたＰＥＴフィルムの離型処理面をラミネートした後、２５℃及び５０％相対湿度の条件で７日間熟成させた後、粘着剤層を目視で観察し、下記基準によって透明性を評価する。
〈評価基準〉
○：粘着剤層が無色透明に観察される場合
△：粘着剤層に少しヘイズが発生した場合
Ｘ：粘着剤層の白濁及び／または凝集物が観察される場合

測定された物性は、下記表４及び表５に示されている。

Claims (20)

1. （メタ）アクリル酸エステル単量体３５〜７９．９重量部；ヒドロキシ基含有単量体１０〜３０重量部；カルボキシル基含有単量体０．１〜１重量部及びアルキレンオキシド単位を有する単量体１０〜３０重量部を重合単位として含むアクリル重合体及び帯電防止剤を含み、
   下記一般式１を満たす、粘着剤組成物：
   ［一般式１］
   △ＳＲ_Ａ＝ｌｏｇＳＲ２−ｌｏｇＳＲ１≦１．０
   上記一般式１でＳＲ１は、上記粘着剤組成物を硬化させ、２３℃及び５０％Ｒ．Ｈ．の条件で２４時間保管した後に測定した表面抵抗であり、ＳＲ２は、上記ＳＲ１の測定時と同一の粘着剤組成物を硬化させ、６０℃及び９０％Ｒ．Ｈ．の条件で５００時間保管し、さらに２３℃及び５０％Ｒ．Ｈ．の条件で２４時間保管した後に測定した表面抵抗である。
2. 下記一般式２を満たす、請求項１に記載の粘着剤組成物：
   ［一般式２］
   △ＳＲ_Ｂ＝ｌｏｇＳＲ３−ｌｏｇＳＲ１≦１．０
   上記一般式２でＳＲ１は、請求項１に記載の一般式１で定義した通りであり、ＳＲ３は、上記ＳＲ１の測定時と同一の粘着剤組成物を硬化させ、８０℃条件で５００時間保管し、さらに２３℃及び５０％Ｒ．Ｈ．の条件で２４時間保管した後に測定した表面抵抗である。
3. 前記（メタ）アクリル酸エステル単量体は、アルキル（メタ）アクリレートである、請求項１に記載の粘着剤組成物。
4. 前記アルキレンオキシド単位を有する単量体が下記化学式１で表される、請求項１に記載の粘着剤組成物：
   上記化学式１でＲは、水素またはアルキル基を示し、Ａは、アルキレンを示し、Ｒ_１は、アルキル基またはアリール基を示し、ｎは、１〜１２の数を示す。
5. 前記帯電防止剤は、常温で液状に存在するイオン性化合物及び金属塩よりなる群から選択された１つ以上を含む、請求項１に記載の粘着剤組成物。
6. 前記帯電防止剤は、常温で液状に存在するイオン性化合物及び金属塩を含む、請求項１に記載の粘着剤組成物。
7. 前記イオン性化合物は、有機塩である、請求項５に記載の粘着剤組成物。
8. 前記有機塩は、４級アンモニウム、ホスホニウム、ピリジニウム、イミダゾリウム、ピロリジニウム及びピペリジニウムよりなる群から選択された１つ以上の陽イオンを含む、請求項７に記載の粘着剤組成物。
9. 前記４級アンモニウムは、下記化学式３で表される、請求項８に記載の粘着剤組成物：
   上記化学式３でＲ_７〜Ｒ_１０は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニルを示す。
10. 前記Ｒ_７〜Ｒ_１０は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のアルキルを示し、且つＲ_７〜Ｒ_１０が同時に同じ炭素数のアルキルに該当しない、請求項９に記載の粘着剤組成物。
11. 前記有機塩は、下記化学式４で表される陰イオンを含む、請求項７に記載の粘着剤組成物：
    ［化学式４］
    ［Ｘ（ＹＯ_ｍＲ_ｆ）_ｎ］⁻
    上記化学式４でＸは、ＮまたはＣを示し、Ｙは、ＣまたはＳを示し、Ｒ_ｆは、ペルフルオロアルキル基を示し、ｍは、１または２を示し、ｎは、２または３を示す。
12. 前記金属塩は、アルカリ金属陽イオンまたはアルカリ土類金属陽イオンを含む、請求項５に記載の粘着剤組成物。
13. 前記金属塩は、フルオライド、クロライド、ブロマイド、ヨーダイド、ペルクロラート 、ヒドロキシド、カーボネート、ナイトレート、トリフルオロメタンスルホネート、スルホネート、ヘキサフルオロホスフェート、メチルベンゼンスルホネート、ｐ−トルエンスルホネート、テトラボレート、カルボキシベンゼンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ベンゾアート、アセテート、トリフルオロアセテート、テトラフルオロボレート、テトラベンジルボレート、トリスペンタフルオロエチルトリフルオロホスフェート及び下記化学式４で表される陰イオンから選択される１つ以上の陰イオンを含む、請求項５に記載の粘着剤組成物：
    ［化学式４］
    ［Ｘ（ＹＯ_ｍＲ_ｆ）_ｎ］⁻
    上記化学式４でＸは、ＮまたはＣを示し、Ｙは、ＣまたはＳを示し、Ｒ_ｆは、ペルフルオロアルキル基を示し、ｍは、１または２を示し、ｎは、２または３を示す。
14. 前記帯電防止剤は、アクリル重合体１００重量部に対して０．１重量部〜２０重量部で含まれる、請求項１に記載の粘着剤組成物。
15. 多官能性架橋剤をさらに含む、請求項１に記載の粘着剤組成物。
16. 前記多官能性架橋剤がイソシアネート架橋剤である、請求項１５に記載の粘着剤組成物。
17. 硬化した後のゲル分率が５０重量％〜９０重量％である、請求項１に記載の粘着剤組成物。
18. 粘着剤の形態でガラスに付着した後、常温で１８０度の剥離角度及び０．３ｍ／ｍｉｎの剥離速度で測定した剥離力が１５０ｇｆ／２５ｍｍ以上である、請求項１に記載の粘着剤組成物。
19. 偏光子と、
    上記偏光子の一面または両面に形成されており、偏光板を液晶パネルに付着するために使用され、また、請求項１に記載の粘着剤組成物を硬化した状態で含む粘着剤層と、
    を備える偏光板。
20. 液晶パネルと、
    上記液晶パネルの一面または両面に付着している請求項１９に記載の偏光板と、
    を備える液晶表示装置。