JP2012233168A - アクリル系樹脂組成物、およびそれを用いた用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A)、有機溶媒(B)、及び引火点が100℃以上であるエチレン性不飽和基を一つ含有するエチレン性不飽和化合物(C)を含有してなることを特徴とするアクリル系樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
しかしながら、保護層と空気層との界面、および、空気層と液晶ディスプレイとの界面において、反射が生じて視認性の低下を引き起こすという問題がある。そこで、耐衝撃性を確保しつつも、視認性の向上、さらには、プラスチックシート(モバイル機器)の薄型化を目的として、空気層の代わりに上記の衝撃吸収粘着剤層が用いられており、耐衝撃吸収性能を向上させるために粘着剤層の厚みを厚くすることが提案されている。
更に、(ii)の方法で製造する場合においても、一旦製造した溶媒(溶剤や水)を含むアクリル系樹脂から溶剤や水を取り除くために大きなエネルギーと時間が必要となり、生産効率が悪いものであった。特に、一定量の溶剤が抜け高粘度となったアクリル樹脂から、残りの溶剤を完全に取り除くのはとても困難であり、残溶剤等が粘着剤の物性に悪影響を与える可能性もあった。また、粘着剤として主に使用されるガラス転移温度の低いアクリル系樹脂においては、ドライアップした際に、ポリマーが凝集してブヨブヨのダマになってしまい、取り扱いにくいうえに、再度モノマーに溶かすのは難しく時間がかかるものであった。
更には、アクリル系樹脂組成物を用いて得られるアクリル系粘着剤、粘着シート、両面粘着シート、透明電極用粘着剤、タッチパネル、画像表示装置に関するものである。
即ち、かかる活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂組成物を用いて厚塗り塗工し、アクリル系粘着剤を得た際にも、塗工時に液だれや塗工筋、溶剤の発泡集中による粘着剤層の乱れ等が発生せず、溶剤の乾燥が容易にできるものであり、更に、得られた粘着剤層の耐久性、粘着力、保持力、透明性、耐腐食性等に優れるものである。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
ものである。
分子内に官能基を有するアクリル系樹脂(x)としては、官能基含有エチレン性不飽和モノマー(x1)及び(メタ)アクリル酸エステル系モノマー(x2)、必要に応じて更にその他の共重合性モノマー(x3)を共重合してなる重合体である。
但し、これらに限定されるものではない。
また、反応にあたっては、上記アクリル系樹脂(x)100重量部に対してエチレン性不飽和化合物(y)を0.001〜10重量部反応させることが好ましく、特に好ましくは0.02〜2重量部、更に好ましくは0.05〜0.5重量部である。エチレン性不飽和化合物(y)が少なすぎると凝集力不足により耐久性が低下する傾向があり、多すぎると架橋密度が上がりすぎて粘着性が低下する傾向がある。
これらの中でも、オキセタン環含有モノマーが保存安定性に優れる点で好ましい。
かかる配合量が多すぎると凝集力が上がりすぎて粘着性が低下する傾向があり、少なすぎると凝集力が低下する傾向がある。
Tg:共重合体のガラス転移温度(K)
Tga:モノマーAのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wa:モノマーAの重量分率
Tgb:モノマーBのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wb:モノマーBの重量分率
Tgn:モノマーNのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wn:モノマーNの重量分率
(Wa+Wb+・・・+Wn=1)
なお、上記沸点は、常圧(1気圧)で測定したときの沸点とし、測定はJISK5601−2−3に従い行なえばよい。
有機溶剤(B)の含有量が多すぎると塗工粘度が下がり過ぎることにより厚塗り塗工が困難になる傾向があり、少なすぎると溶液重合で活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A)を製造する際に、製造の安全性や自由度が低下する傾向がある。
なお、かかる引火点は、クリーブランド開放法(JISK2265−4)で測定した際の引火点の値とする。
例えば、一般的な単官能性のエチレン性不飽和化合物であるブチルアクリレート(引火点:47℃)や2−エチルヘキシルアクリレート(引火点:88℃)等は、その高い揮発性のために通常の塗工乾燥工程の乾燥条件では、有機溶剤と共に揮発してしまうものであるのに対し、本発明で用いられる単官能性不飽和化合物(C)は、引火点が100℃以上であるために、通常の乾燥条件では、有機溶剤と共には揮発しにくく、粘着剤層中にとどまることができるのである。
なお、アクリレート化合物について( )内に引火点を記載したが、引火点を記載したアクリレート化合物に対応するメタクリレート化合物については、通常、引火点は更に高いものである。
かかる重量平均分子量が大きすぎると、粘着物性が低下する傾向があり、小さすぎると乾燥工程で揮発しやすくなる傾向がある。
かかるガラス転移温度としては、特に好ましくは−60〜20℃、更に好ましくは−40〜10℃、殊に好ましくは−15〜5℃であり、ガラス転移温度が高すぎると粘着性能が出にくい傾向があり、低すぎると凝集力が不足する傾向がある。
なお、ガラス転移温度は上述したFoxの式より算出されるものである。
活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A)に対する単官能性不飽和化合物(C)の含有量が少なすぎると、厚塗り塗工が難しくなり本発明の効果を十分に発揮しにくい傾向
があり、多すぎると粘度が下がりすぎて厚塗り塗工が難しくなる傾向がある。
かかる(A)〜(C)成分全体に対する活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A)と単官能性不飽和化合物(C)の合計量の割合が低すぎると、厚塗り塗工が困難になり厚膜の粘着剤層が得られにくい傾向がある。
り、少なすぎると乾燥性が落ち、厚膜での塗工が難しくなる傾向がある。
かかる粘度が高すぎると、塗工筋が出やすくなったりする等により、塗工が困難になる傾向がある。
は、実質的に酸成分を含有していないものであることが好ましい。
ここで、反応性アクリル系樹脂(A)および単官能性不飽和化合物(C)が、酸性基を含有しない場合には、特に腐食が起こりにくく好ましい。
かかる粘着剤層の厚みが薄すぎると衝撃吸収性に不足する傾向があり、厚すぎると光学部材全体の厚みが増しすぎてしまう傾向がある。
かかる膜厚の上限としては、塗工時の膜厚で通常3000μm、乾燥後の膜厚で通常2000μmである。
また、特に衝撃吸収や空気層等の空隙を埋めるための用途に用いる場合には、乾燥後の粘着剤層の膜厚が100μm以上であることが好ましく、特に好ましくは200μm以上であり、上限としては通常2000μmである。
ここで、かかる色差b値は、JIS K7105に準拠して測定したものであり、測定は、色差計(Σ90:日本電色工業社製)を用いて、透過条件で行なった。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、メチルアクリレート(x2)40部、n−ブチルアクリレート(x2)、59部、2-ヒドロキシエチルアクリレート(x1)1部及び酢酸エチル120部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.1部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、アゾビスイソブチロニトリル0.1部、酢酸エチル20部を加え、更に4時間反応し、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(x−1)溶液(重量平均分子量55万、分散度4.3、ガラス転移温度−34℃、固形分38%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
得られたアクリル系樹脂(x−1)溶液100部(樹脂分)に、ジブチルヒドロキシトルエン0.08部及び2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(y−1)0.07部を仕込み、50℃で30時間反応させた。側鎖にエチレン性不飽和基をヒドロキシエチルアクリレート(x1)に対して5モル%付加した活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A−1)溶液(樹脂分38%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
上記アクリル系樹脂(x−1)溶液100部(樹脂分)に、ジブチルヒドロキシトルエン0.08部及び2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(y−1)0.14部を仕込み、50℃で30時間反応させた。側鎖にエチレン性不飽和基を、ヒドロキシエチルアクリレート(x1)に対して10モル%付加した活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A−2)溶液(樹脂分38%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
上記アクリル系樹脂(x−1)溶液100部(樹脂分)に、ジブチルヒドロキシトルエン0.08部及び2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(y−1)0.28部を仕込み、50℃で30時間反応させた。側鎖にエチレン性不飽和基を、ヒドロキシエチルアクリレート(x1)に対して20モル%付加した活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A−3)溶液(樹脂分38%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、トリレンジイソシアネート48部、ジ−t−ブチルヒドロキシフェノール0.05部、トルエン20部、ジブチルスズジラウレート0.02部を仕込み、50℃以下で2−ヒドロキシエチルアクリレート32部を約3時間で滴下し、50℃で反応を継続し、残存イソシアネート基が11.6%となった時点で反応を終了し、不飽和基含有化合物(y−2)(固形分80%、粘度280mPa・s(25℃))を得た。
上記アクリル系樹脂(x−1)溶液(樹脂分)100部に、不飽和基含有化合物(y−2)0.14部を仕込み、50℃で30時間反応させた。側鎖にエチレン性不飽和基を、ヒドロキシエチルアクリレート(x1)に対して6モル%付加した活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A−4)溶液(樹脂分38%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、n−ブチルアクリレート(x2)、92部、アクリル酸(x1)8部及び酢酸エチル120部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.1部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、アゾビスイソブチロニトリル0.1部、酢酸エチル20部を加え、更に4時間反応し、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(x−2)溶液(重量平均分子量69万、分散度5.2、ガラス転移温度−50℃、固形分38%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
得られたアクリル系樹脂(x−2)溶液100部(樹脂分)に、ジブチルヒドロキシトルエン0.08部及び2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(y−1)0.14部を仕込み、50℃で30時間反応させた。側鎖にエチレン性不飽和基をヒドロキシエチルアクリレート(x1)に対して5モル%付加した活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A−5)溶液(樹脂分38%、粘度8000mPa・s(25℃))を得た。
有機溶剤(B)として、以下のものを用意した。
・B−1:酢酸エチル(沸点:77℃)
単官能性不飽和化合物(C−1)として、以下のものを用意した。
・イソミリスチルアクリレート(C1−1;共栄社化学製、「ライトアクリレートIM−A」)
単官能性不飽和化合物(C−2)として、以下のものを用意した。
・イソステアリルアクリレート(C1−1;大阪有機化学社製、「ISTA」)
単官能性不飽和化合物(C−3)として、以下のものを用意した。
・ブトキシメチルアクリルアミド(C2;笠野興産社製、「NBM−2」)
単官能性不飽和化合物(C−4)として、以下のものを用意した。
・N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド(C2;東亞合成社製、「M−140」)
単官能性不飽和化合物(C−5)として、以下のものを用意した。
・フェニルジエチレングリコールアクリレート(C1−4;共栄社化学製、「ライトアクリレートP2HA」)
単官能性不飽和化合物(C−6)として、以下のものを用意した。・ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート(C1−4;日立化成工業製、「FA−512AS」)
D−1:トリメチロールプロパントリアクリレート
E−1:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとベンゾフェノンの1:1の混合物(チバジャパン社製、「イルガキュア500」)
上記のようにして調製,準備した各配合成分を、下記の表3に示す割合で配合することによりアクリル系樹脂組成物溶液を調製した。
粘着剤層を形成させる際の塗工適正を下記の通り評価した。
上記乾燥条件により粘着剤層を形成させた際の、粘着剤層の外観を目視で評価した。
◎:きれいな粘着剤層が得られた
○:わずかに微小な気泡が確認される
△:はっきりと気泡が確認される
×:大量の気泡を噛み込んでいることが確認される
比較例3では、得られた粘着剤組成物層をポリエステル系離型シートではさみ、23℃×65%R.H.の条件下で10日間エージングさせて基材レス両面粘着シートを得た。
なお、促進ゲル分率以外の各測定は、ポリエステル系離型シートへの塗工後、23℃×18〜30時間経過後に測定したものであるが、比較例3については粘着シートを作成する際に10日間エージングしているので、エージング後の測定値である。
これらの結果を下記の表3に併せて示した。
前記基材レス両面粘着シートの粘着剤から一方の面の離型シートを剥がし、100μmPETフィルムに押圧し、粘着剤層付きPETフィルムを得た。
上記粘着剤層付きPETフィルムを40×40mmに裁断した後、離型シートを剥がし、粘着剤層側を50×100mmのSUSメッシュシート(200メッシュ)に貼合してから、SUSメッシュシートの長手方向に対して中央部より折り返してサンプルを包み込んだ後、トルエン250gの入った密封容器にて浸漬した際の重量変化にてゲル分率(%)の測定を行なった。
上記粘着層付きPETフィルムを作成後、40℃で7日間放置した後に、上記ゲル分率の測定と同様の評価を行った。
上記粘着剤層付きPETフィルムについて、幅25mm×長さ100mmに裁断し、離型シートを剥離して、粘着剤層側をソーダガラスに23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2kgゴムローラー2往復で加圧貼付し、同雰囲気下で30分放置した後、常温で剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
上記粘着剤層付きPETフィルムを、25mm×25mmになるよう裁断し、離型シートを剥離して、粘着剤層側を研磨SUS板に貼着し、80℃の条件下にて1kgの荷重をかけて、JIS Z 0237の保持力の測定法に準じてズレを評価した。評価基準は下記の通りである。
(評価)
○・・・1440分経過後でズレを生じない
△・・・1440分経過後でズレを生じる
×・・・1440分経過するまでに落下する
上記基材レス両面粘着シートを3cm×4cmに切り抜き、軽剥離離型シートを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板(コーニング社製、イーグルXG)に押圧して、さらに重剥離離型シートを剥離して、粘着剤層付き無アルカリガラス板を得た。
上記粘着剤層付き無アルカリガラス板の拡散透過率及び全光線透過率を、HAZE MATER NDH2000(日本電色工業社製)を用いて測定した。なお、本機はJIS K7361−1に準拠している。
得られた拡散透過率と全光線透過率の値を下記式に代入して、ヘイズを算出した。
ヘイズ値(%)=(拡散透過率/全光線透過率)×100
上記粘着剤層付き無アルカリガラス板の色差b値をJIS K7105に準拠して測定した。測定は、色差計(Σ90:日本電色工業社製)を用いて、透過条件で行なった。
また、活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A)を使用することで、エージングの必要がないために、塗工直後に粘着シートとして利用することが可能となっている。
その結果、これら粘着剤層は、粘着物性は優れるものの、粘着剤層に生じた気泡のために光学用途には実用的ではないことがわかる。
Claims (14)
- 活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A)、
有機溶媒(B)、及び
引火点が100℃以上であるエチレン性不飽和基を一つ含有するエチレン性不飽和化合物
(C)
を含有してなることを特徴とするアクリル系樹脂組成物。 - 活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A)が、エチレン性不飽和基及び環状エーテル構造から選ばれる少なくとも1つを含有することを特徴とする請求項1記載のアクリル系樹脂組成物。
- 活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A)とエチレン性不飽和化合物(C)の含有割合(重量比)が、(A):(C)=10:90〜75:25であることを特徴とする請求項1または2記載のアクリル系樹脂組成物。
- 有機溶媒(B)の沸点が、120℃以下であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載のアクリル系樹脂組成物。
- 引火点が100℃以上であるエチレン性不飽和基を一つ含有するエチレン性不飽和化合物(C)の重量分子量が150〜2,000であることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載のアクリル系樹脂組成物。
- 請求項1〜5いずれか記載のアクリル系樹脂組成物から得られることを特徴とするアクリル系粘着剤。
- 請求項1〜5いずれか記載のアクリル系樹脂組成物が、エチレン性不飽和基を2つ以上含有するエチレン性不飽和化合物(D)および重合開始剤(E)を含有し、活性エネルギー線及び/又は熱により硬化されてなることを特徴とするアクリル系粘着剤。
- 請求項6または7記載のアクリル系粘着剤を含む粘着剤層を含有することを特徴とする両面粘着シート。
- 請求項1〜5いずれか記載のアクリル系樹脂組成物を、基材または離型シートに100μm以上の膜厚で塗工し、乾燥させて得られる粘着剤層を有する粘着シートであり、乾燥後の粘着剤層の膜厚が50μm以上であることを特徴とする粘着シート。
- 請求項6または7記載のアクリル系粘着剤を用いてなることを特徴とする透明電極用粘着剤。
- 請求項10記載の透明電極用粘着剤を含む粘着剤層を含有することを特徴とするタッチパネル。
- 請求項6または7記載のアクリル系粘着剤を含む粘着剤層を含有することを特徴とする画像表示装置。
- 活性エネルギー線反応性アクリル系樹脂(A)、
有機溶媒(B)、
引火点が100℃以上であるエチレン性不飽和基を一つ含有するエチレン性不飽和化合物(C)、および引火点が100℃以上であるエチレン性不飽和基を一つ含有するエチレン性不飽和化合物を単量体主成分として含有する重合物を含有してなる粘着剤層を有することを特徴とする粘着シート。 - 粘着剤層全体に対する有機溶媒(B)の含有割合が0.0001〜1重量%であり、かつ引火点が100℃以上であるエチレン性不飽和基を一つ含有するエチレン性不飽和化合物(C)の含有割合が0.01〜3重量%であることを特徴とする請求項13記載の粘着シート。
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