WO2014098119A1 - 光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物、粘着剤、粘着剤シート、表示装置及び表示装置の製造方法 - Google Patents

光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物、粘着剤、粘着剤シート、表示装置及び表示装置の製造方法 Download PDF

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WO2014098119A1
WO2014098119A1 PCT/JP2013/083864 JP2013083864W WO2014098119A1 WO 2014098119 A1 WO2014098119 A1 WO 2014098119A1 JP 2013083864 W JP2013083864 W JP 2013083864W WO 2014098119 A1 WO2014098119 A1 WO 2014098119A1
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meth
sensitive adhesive
component
optical functional
pressure
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PCT/JP2013/083864
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佐藤　陽
齋藤　嘉一
琢也 古川
葉山　康司
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三菱レイヨン株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters

Definitions

  • the present invention relates to an acrylic pressure-sensitive adhesive composition for optical functional materials. More specifically, the acrylic pressure-sensitive adhesive composition can be used for applications such as filling a gap between a display body such as an image display panel and an optical functional material such as a protective cover plate. Moreover, this invention relates to the display apparatus assembled using the adhesive obtained from the said acrylic adhesive composition, and the said adhesive.
  • Patent Document 1 includes an acrylic polymer having a (meth) acryloyl group in the side chain and a photopolymerization initiator as essential components, and an image display panel as a display body and a protective cover plate as an optical functional material.
  • An optical resin pressure-sensitive adhesive composition that fills the gap between the two is disclosed, and this composition is described as being suitable for rework.
  • the cured product of the pressure-sensitive adhesive composition described in Patent Document 1 swells with a solvent since the pressure-sensitive adhesive remains on the surface of the image display panel when the adherends are peeled off during rework (hereinafter referred to as “glue residue”). Need to be removed.
  • An object of the present invention is to provide an acrylic pressure-sensitive adhesive composition for optical functional materials with less adhesive residue of a cured product, and a display device manufactured using a pressure-sensitive adhesive sheet or a pressure-sensitive adhesive obtained by curing the composition. To do.
  • An acrylic pressure-sensitive adhesive composition for optical functional materials hereinafter referred to as the present composition 1) containing a group-containing monomer (C component) and a photopolymerization initiator (D component).
  • An amide group a repeating unit derived from a (meth) acrylic monomer in the main chain, a polymerizable double bond in the side chain, and a double bond amount of 10,000 to 150, A reactive polymer (component A ′) having a weight average molecular weight (Mw) of 25,000 to 2,000,000, a single polymerizable double bond, and no amide group.
  • An acrylic pressure-sensitive adhesive composition for optical functional materials hereinafter referred to as the present composition 2) containing a monomer (component B) and a photopolymerization initiator (component D).
  • the amount of the carboxyl group-containing monomer contained in the acrylic pressure-sensitive adhesive composition for optical functional materials is 100 parts by mass of the total amount of the component A or the component A ′ and the component B,
  • a display device including a pressure-sensitive adhesive layer on a display body and a layer of an optical functional material on the pressure-sensitive adhesive layer, wherein the pressure-sensitive adhesive layer includes the pressure-sensitive adhesive according to [13].
  • a display device comprising a pressure-sensitive adhesive layer on a display body and a layer of an optical functional material on the pressure-sensitive adhesive layer, wherein the pressure-sensitive adhesive layer is the pressure-sensitive adhesive sheet according to [14]. .
  • the acrylic pressure-sensitive adhesive composition for optical functional materials according to any one of [1] to [12] is applied to the optical functional material, and active optical rays are irradiated from the optical functional material side to
  • a method for producing a display device comprising: curing an acrylic pressure-sensitive adhesive composition for functional material to obtain a pressure-sensitive adhesive layer, and bonding the optical functional material and the display device with the pressure-sensitive adhesive layer.
  • a film-like or sheet-like optical functional material in which the acrylic pressure-sensitive adhesive composition for optical functional materials according to any one of [1] to [12] is placed apart from the film-like or sheet-like display A method for producing a display device, comprising a step of injecting between the body and irradiating an active energy ray from the optical functional material side to cure the acrylic pressure-sensitive adhesive composition for the optical functional material to obtain a pressure-sensitive adhesive layer.
  • the pressure-sensitive adhesive obtained by curing the acrylic pressure-sensitive adhesive composition for optical functional materials of the present invention (hereinafter referred to as the present pressure-sensitive adhesive) is displayed when it is repaired (reworked) due to a problem during assembly of the display device. Since there is no glue residue on the surface of the body, it has excellent reworkability.
  • the pressure-sensitive adhesive is excellent in corrosion resistance against a transparent conductive film such as indium tin oxide (hereinafter referred to as ITO).
  • (Meth) acryl means “acryl” or “methacryl”.
  • This composition 1 includes a reactive polymer (component A), a monomer having a polymerizable double bond, no amide group (component B), an amide group-containing monomer (component C), and photopolymerization. It is an acrylic pressure-sensitive adhesive composition containing an initiator (component D) as an essential component.
  • the present composition 2 includes a reactive polymer (A ′ component) containing an amide group among the A components, a monomer (B component) containing one polymerizable double bond and no amide group, and light. It is an acrylic pressure-sensitive adhesive composition containing a polymerization initiator (component D) as an essential component.
  • a reactive polymer containing a repeating unit derived from a (meth) acrylic monomer in the main chain and a double bond in the side chain is used as the A component.
  • the component A contains a repeating unit derived from a (meth) acrylic monomer in the main chain (hereinafter, the “repeating unit derived from the monomer X” may be simply referred to as “X unit”).
  • the component A has a (meth) acrylic polymer as a basic skeleton.
  • the “main chain” means a carbon chain having the largest number of carbon atoms in the reactive polymer.
  • (Meth) acrylic monomer means acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof. Specifically, acrylic acid, methacrylic acid; methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (Meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, n-pentyl (meth) acrylate, i-pentyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, to 2-ethyl (Meth) acrylates such as xyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate,
  • (Meth) acrylic acid esters isocyanate group-containing (meth) acrylic acid esters such as (meth) acrylic isocyanate and 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate; ammonium (meth) acrylate, sodium (meth) acrylate, ( (Meth) acrylic acid salts such as potassium (meth) acrylate; (meth) acrylamide, (meth) acryloylmorpholine, dimethyl (meth) acrylamide, diethyl (meth) acrylamide, dimethylaminopropylacrylamide, isopropyl (meth) acrylamide, etc.
  • (meth) acrylamides vinyl cyanides such as acrylonitrile, methacrylonitrile, ⁇ -cyanoacrylate, dicyanovinylidene, and fumaronitrile; These may use 1 type and may use 2 or more types together.
  • the component A is preferably a reactive polymer (A ′ component) containing an amide group.
  • the A ′ component preferably has a repeating unit derived from an amide group-containing (meth) acrylic monomer as a repeating unit derived from a (meth) acrylic monomer.
  • amide group-containing (meth) acrylic monomers examples include (meth) acrylamide; N-methyl (meth) acrylamide, N-isopropylacrylamide, N-butyl (meth) acrylamide, N-hexyl (meth) acrylamide, N- N-substituted (meth) such as methylol (meth) acrylamide, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, aminomethyl (meth) acrylamide, aminoethyl (meth) acrylamide, mercaptomethyl (meth) acrylamide, mercaptoethyl (meth) acrylamide, etc.
  • N N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N-methylol-N-propane (meth) acrylamide, acryloylmorpholine, N-acryloylpiperidine, N-meta Leroy Le piperidine, N- acryloyl pyrrolidine or the like and N, N-2-substituted (meth) acrylamide.
  • N, N-2-substituted (meth) acrylamide is more preferable.
  • N, N-2 substituted (meth) acrylamide is a saturated or unsaturated carbonization in which two substituents bonded to the N atom of the amide group (hereinafter referred to as R 1 and R 2 ) may have a substituent.
  • R 1 and R 2 may have a substituent.
  • a hydroxyl group, a ring formed by R 1 and R 2 , a ring formed by R 1 and R 2 via a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and R 1 , R 2 and the ring formed by R 1 and R 2 have a substituent.
  • N, N-2-substituted (meth) acrylamide is preferably such that the ring formed by R 1 and R 2 is via a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and acryloylmorpholine is particularly preferred.
  • the component A preferably has a repeating unit derived from (meth) acrylic acid esters, hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid esters, isocyanate group-containing (meth) acrylic acid esters from the viewpoint of exhibiting good adhesiveness. , N-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 4-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate, isobornyl (meth) acrylate Is more preferable.
  • the main chain of the component A may be a homopolymer containing one (meth) acrylic monomer unit, or a copolymer containing two or more (meth) acrylic monomer units. There may be. However, the main chain of component A contains two or more (meth) acrylic monomer units because it is easy to precisely adjust the physical properties of the coating film when used as an adhesive. A copolymer is preferred.
  • the main chain of the component A is sufficient if it contains a (meth) acrylic monomer unit, and it is not necessary that all repeating units are (meth) acrylic monomer units. That is, as long as the effect of this invention is not inhibited, you may contain monomer units other than a (meth) acrylic-type monomer.
  • the type of “monomer other than (meth) acrylic monomer” is not particularly limited, but for example, a monomer having a double bond can be used. Specifically, aromatic vinyls such as styrene and ⁇ -methylstyrene; vinyl carboxylates such as vinyl acetate and vinyl propionate; unsaturated dicarboxylic acids such as maleic anhydride, itaconic acid and fumaric acid; N-vinyl N-vinyl lactams such as pyrrolidone and N-vinylcaprolactam; These may use 1 type and may use 2 or more types together.
  • aromatic vinyls such as styrene and ⁇ -methylstyrene
  • vinyl carboxylates such as vinyl acetate and vinyl propionate
  • unsaturated dicarboxylic acids such as maleic anhydride, itaconic acid and fumaric acid
  • N-vinyl N-vinyl lactams such as pyrrolidone and N-vin
  • the content of the (meth) acrylic monomer unit is 100% by mass with the total of the monomer units constituting the main chain of the component A from the viewpoint of the adhesive performance of the present adhesive.
  • it is preferably 50% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and particularly preferably 100% by mass. That is, it is preferable that the entire main chain is composed of (meth) acrylic monomer units.
  • the A component has a functional group containing a double bond in the side chain.
  • the component A was modified by introducing a functional group containing a double bond such as a (meth) acryloyl functional group and a vinyl group by chemical modification to the (meth) acrylic polymer serving as a basic skeleton. Structure.
  • the polymer having a double bond in the side chain is curable against active energy rays because the polymers are crosslinked with each other by active energy rays. Further, in addition to high weather resistance, there is a preferable effect that there is no adhesive residue on the display body when the present adhesive is peeled off, and the display body is hardly contaminated.
  • the double bond in the side chain is provided by a skeleton including a double bond such as an acryloyl skeleton, a methacryloyl skeleton, or a vinyl skeleton.
  • a skeleton including a double bond such as an acryloyl skeleton, a methacryloyl skeleton, or a vinyl skeleton.
  • the functional group containing such a skeleton include an acryloyloxy group and a methacryloyloxy group.
  • the side chain preferably contains an acryloyloxy group.
  • the double bond equivalent of the component A must be in the range of 10,000 to 150,000 g / mol.
  • the double bond equivalent varies depending on the structure of the main chain, weight average molecular weight, glass transition temperature, adhesive physical properties, etc., but is preferably in the range of 12,000 to 110,000 g / mol, 20,000 to 90 More preferably in the range of 30,000 g / mol, still more preferably in the range of 30,000 to 70,000 g / mol.
  • the double bond equivalent means the mass of the polymer per 1 mol of the double bond.
  • the double bond equivalent is less than 10,000 g / mol, the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive increases and the pressure-sensitive adhesive strength of the sheet becomes too high, so that the reworkability is lowered.
  • the double bond equivalent is more than 150,000 g / mol, the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive is lost, and the adhesive residue on the display body increases.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the component A is 25,000 to 2,000,000. By making the weight average molecular weight within this range, the miscibility with the B component and the C component becomes good and the preparation of the present composition becomes easy, and the adhesive remains less on the display body of the present adhesive. The favorable effect that it is hard to contaminate is exhibited.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the component A is preferably in the range of 50,000 to 1,000,000, more preferably in the range of 70,000 to 800,000, and in the range of 90,000 to 600,000. Is more preferable. If the weight average molecular weight is less than 25,000, the adhesive residue on the display body increases and the display body tends to be contaminated, which is not preferable. On the other hand, when the weight average molecular weight exceeds 2,000,000, the miscibility of the A component with respect to the B component and the C component tends to decrease when the present composition is prepared.
  • the weight average molecular weight (Mw) is a polymerization condition for polymerizing the (meth) acrylic polymer to be the main chain, for example, the type and amount of the polymerization initiator, the type and amount of the solvent, the reaction temperature, the reaction time, etc. It can be adjusted by appropriate control.
  • “weight average molecular weight” means a polystyrene-reduced weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • the glass transition temperature (Tg) of component A is preferably in the range of ⁇ 55 ° C. to 0 ° C., more preferably in the range of ⁇ 55 ° C. to ⁇ 10 ° C. By setting the glass transition temperature within this range, an appropriate pressure-sensitive adhesive performance is exhibited when the pressure-sensitive adhesive is used.
  • glass transition temperature means a glass transition temperature measured in accordance with JIS K7121 (plastic transition temperature measurement method).
  • the production method of the component A is not particularly limited.
  • a method of introducing a (meth) acryloyl functional group by chemical modification to the base polymer using a (meth) acrylic polymer as a main chain as a base polymer is not particularly limited.
  • a method of introducing a (meth) acryloyl functional group by chemical modification to the base polymer using a (meth) acrylic polymer as a main chain as a base polymer is not particularly limited.
  • a method of introducing a (meth) acryloyl functional group by chemical modification to the base polymer using a (meth) acrylic polymer as a main chain as a base polymer is not particularly limited.
  • a method of introducing a (meth) acryloyl functional group by chemical modification to the base polymer using a (meth) acrylic polymer as a main chain as a base polymer is not particularly limited.
  • a (meth) acrylic polymer having a hydroxyl group is used as a base polymer, and a (meth) acrylic compound having an isocyanate group is bonded to the hydroxyl group of the base polymer by a urethane bond, thereby A method of introducing a (meth) acryloyl functional group into the chain can be mentioned.
  • the (meth) acrylic polymer having a hydroxyl group is obtained by, for example, copolymerizing a hydroxyl group-containing (meth) acrylate such as 2-hydroxyethyl acrylate or 4-hydroxybutyl acrylate with another (meth) acrylic monomer. Can be obtained.
  • a hydroxyl group-containing (meth) acrylate such as 2-hydroxyethyl acrylate or 4-hydroxybutyl acrylate
  • Examples of the “(meth) acrylic compound having an isocyanate group” include 2-methacryloyloxyethyl isocyanate (trade name: Karenz MOI, manufactured by Showa Denko KK), 2-acryloyloxyethyl isocyanate (trade name: Karenz AOI, Showa). (Made by Denko Co., Ltd.). These may use 1 type and may use 2 or more types together.
  • a (meth) acrylic polymer having an isocyanate group is used as a base polymer, and a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group is bonded to the isocyanate group of the base polymer by a urethane bond.
  • transducing a (meth) acryloyl type functional group into a side chain can be mentioned.
  • the (meth) acrylic polymer having an isocyanate group includes, for example, isocyanate group-containing (meth) acrylates such as an isocyanate group-containing (meth) acrylic acid ester such as 2-methacryloyloxyethyl isocyanate and 2-acryloyloxyethyl isocyanate, and the like. It can be obtained by copolymerizing with other (meth) acrylic monomers.
  • the “(meth) acrylic compound having a hydroxyl group” include hydroxyalkyl (meth) acrylates such as 2-hydroxyethyl acrylate and 4-hydroxybutyl acrylate. These may use 1 type and may use 2 or more types together.
  • a component contains a urethane bond in the side chain.
  • the component A contains a urethane bond in the side chain, it is possible to exhibit performance such as an appropriate adhesive force and reworkability of the pressure-sensitive adhesive to the display body.
  • the content of the A component in the composition 1 varies depending on the structure of the polymer of the A component, the type of the B component, the type of the C component, the type of the display body, the required adhesive properties, and the like.
  • the total of the B component and the C component is 100% by mass, it is preferably in the range of 5 to 80% by mass, and more preferably in the range of 10 to 70% by mass.
  • the higher the content of component A the higher the viscosity and the better the film-forming property of the composition.
  • the lower the content the better the miscibility with these components when using component B or component C as a diluent. Tend to.
  • the content of the A ′ component in the present composition 2 varies depending on the structure of the polymer of the A ′ component, the type of the B component, the type of the display body, the required adhesive properties, and the like.
  • the total amount of component B is 100% by mass, it is preferably in the range of 5 to 80% by mass, more preferably in the range of 10 to 70% by mass.
  • the greater the content of component A ′ the higher the viscosity and the better the film-forming property of the composition. The lower the content, the better the miscibility with these components when component B is used as a diluent. There is.
  • the present compositions 1 and 2 (hereinafter collectively referred to as the present composition) contain, as a component, a monomer that contains only one polymerizable double bond as the B component and does not contain an amide group.
  • B component a monomer that contains only one polymerizable double bond as the B component and does not contain an amide group.
  • Examples of the component B include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate T-butyl (meth) acrylate, n-pentyl (meth) acrylate, i-pentyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, Lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, tricycl
  • Monomer components other than these acrylic monomers may be used alone or in combination of two or more. These may be used alone or in combination of two or more. Of these, alkyl (meth) acrylates having a hydrocarbon skeleton are preferable in terms of ease of reaction with the component A, alkyl (meth) acrylates having a hydrocarbon skeleton having 2 to 25 carbon atoms are more preferable, More preferred is an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group of 6-20.
  • n-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, cyclohexyl acrylate, and isobornyl acrylate are preferable from the viewpoint of developing better transparency and adhesive strength.
  • the content of the B component in the composition 1 depends on the structure and molecular weight of the polymer of the A component, the type of the B component, the type of the C component, the type of the D component, the type of the display body, and the required adhesive properties. Although it is different, when the total of component A, component B and component C is 100% by mass, it is preferably in the range of 20 to 95% by mass, more preferably in the range of 30 to 80% by mass. . The range of these contents is the same as that of the present composition 2 except that the C component is not an essential component in the present composition 2 as well. As the content of the B component increases, the miscibility with the A component tends to improve. On the other hand, the smaller the B component content, the higher the viscosity and the easier the film formation.
  • the present composition 1 contains an amide group-containing monomer as the C component. By containing the component C, performance such as an appropriate adhesive force for the display of the present adhesive and reworkability is exhibited.
  • amide group-containing (meth) acrylic monomers include (meth) acrylamide; N-methyl (meth) acrylamide, N-isopropylacrylamide, N-butyl (meth) acrylamide, N-hexyl (meth) acrylamide, N- Methylol (meth) acrylamide, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, aminomethyl (meth) acrylamide, aminoethyl (meth) acrylamide, mercaptomethyl (meth) acrylamide, mercaptoethyl (meth) acrylamide, 2- (meth) acrylamide— N-substituted (meth) acrylamides such as 2-methylpropanesulfonic acid; N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N-methylol-N-propane (meth) acrylamide, Leroy Le morpholine, N- acryloyl
  • N, N-2-substituted (meth) acrylamide is preferable from the viewpoint of solubility of the component A.
  • N, N-2 substituted (meth) acrylamide is a saturated or unsaturated carbonization in which two substituents bonded to the N atom of the amide group (hereinafter referred to as R 1 and R 2 ) may have a substituent.
  • R 1 and R 2 two substituents bonded to the N atom of the amide group
  • R 1 and R 2 may have a substituent.
  • a hydroxyl group, a ring formed by R 1 and R 2 , a ring formed by R 1 and R 2 via a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and R 1 , R 2 and the ring formed by R 1 and R 2 have a substituent.
  • N, N-2-substituted (meth) acrylamide is preferably such that the ring formed by R 1 and R 2 is via a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, and acryloylmorpholine is particularly preferred.
  • the content of the C component in the composition 1 depends on the structure and molecular weight of the polymer of the A component, the type of the B component, the type of the C component, the type of the D component, the type of the display body, and the required adhesive properties. Although different, when the total of the A component, the B component and the C component is 100% by mass, the range is preferably 5 to 30% by mass, and more preferably 10 to 25% by mass. The greater the content of component C, the greater the adhesive strength of the present adhesive. On the other hand, the smaller the content of component C, the higher the viscosity of the composition and the easier it is to form a film.
  • This composition contains a photopolymerization initiator as a D component.
  • the photopolymerization initiator means an additive in the polymerization system that has a function of initiating a polymerization reaction by irradiation with active energy rays.
  • the type is not particularly limited.
  • component D examples include 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propane, 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -Benzyl] phenyl ⁇ -2-methyl-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1,2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) ) -2-morpholinopropan-1-one, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethyl Benzoyl-diphenyl-phosphine oxide, bis ( ⁇ 5-2,4-cyclopentadien-1-yl
  • 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2- Hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] phenyl ⁇ -2-methyl-propan-1-one is preferably used.
  • the content of component D in the composition varies depending on the structure of the polymer of component A, the type of component B, the type of component C, the type of display, the required adhesive properties, etc.
  • the total of the component and component C is 100 parts by mass, it is preferably in the range of 0.1 to 10 parts by mass, more preferably in the range of 0.1 to 5 parts by mass, and More preferably, it is in the range of 1 to 3 parts by mass.
  • the C component is not an essential component in the present composition 2 as well.
  • the greater the content of the D component the more the effect as a photopolymerization initiator is exhibited.
  • the lower the content of the D component the smaller the residual amount of the D component in the pressure-sensitive adhesive.
  • the amount of the carboxyl group-containing monomer contained in the composition is preferably 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the total amount of the component A and the component B.
  • a transparent conductive film containing a metal such as ITO is formed. It is possible to prevent the metal from being corroded during the bonding of the optical functional material thus made, and to maintain conductivity.
  • this composition does not need to contain a carboxyl group-containing monomer.
  • carboxyl group-containing monomer examples include (meth) acrylic acid, succinic acid mono (2- (meth) acryloyloxyethyl), ⁇ -carboxy-polycaprolactone mono (meth) acrylate, crotonic acid, isocrotonic acid, And monobasic acids such as cinnamic acid; dibasic acids such as itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid and glutaconic acid;
  • the carboxyl group-containing monomer may be an acid anhydride obtained by dehydrating two carboxyl groups in or between molecules.
  • the carboxyl group-containing monomer is preferably a monobasic acid, more preferably (meth) acrylic acid, succinic acid mono (2- (meth) acrylic acid) in terms of ease of reaction with the A component and the B component. Leuoxyethyl).
  • a carboxyl group-containing monomer may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the present composition may contain a polyfunctional (meth) acrylate as the E component.
  • the polyfunctional (meth) acrylate is preferably a monomer containing two or more polymerizable double bonds and no amide group.
  • the E component include 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, and neopentyl glycol di (meth) acrylate.
  • bifunctional acrylates and trifunctional acrylates are preferable in order to develop adhesive strength.
  • 1,6-hexanediol diacrylate, 1,9-nonanediol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, and polypropylene glycol diacrylate enhance the coating properties of the composition, and the adhesive remains on the display of the adhesive It is further preferable from the viewpoint of reducing the amount.
  • 1 type (s) or 2 or more types in the polyfunctional (meth) acrylate mentioned above can be mixed and used.
  • the content of the E component varies depending on the structure of the polymer of the A component, the type of the B component, the type of the C component, the type of the display body, the required adhesive properties, etc., but the A component, the B component and the C component When the total amount is 100 parts by mass, it is preferably in the range of 0.05 to 5 parts by mass, more preferably in the range of 0.05 to 1 part by mass from the viewpoint of improving reworkability. . These are the same as the present composition 1 except that the C component is not an essential component in the present composition 2 as well.
  • the composition may also contain a silane compound as the F component.
  • a silane compound as the F component.
  • component F vinyltrichlorosilane, vinyltris ( ⁇ -methoxyethoxy) silane, ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -acryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -mercaptopropyltrimethoxysilane and the like.
  • one or more of the above-mentioned silane compounds can be mixed and used.
  • ⁇ -acryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane, and ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane are preferable from the viewpoint of wet heat durability of the present adhesive.
  • the content of the F component in the composition varies depending on the structure of the polymer of the A component, the type of the B component, the type of the C component, the type of the display body, and the required adhesive properties.
  • the range of 0.05 to 1 part by mass is preferable from the viewpoint of wet heat durability and transparency of the present adhesive, and the range of 0.1 to 0.5 part by mass. More preferably, it is within.
  • the composition may contain a UV absorber.
  • a UV absorber By blending an ultraviolet absorber, it is possible to block ultraviolet rays and suppress oxidation and deterioration of substances existing on the lower layer side of the cured product, or deterioration such as discoloration, fading and embrittlement due to decomposition of organic matter. it can.
  • ultraviolet absorber examples include benzophenone compounds, benzotriazole compounds; organic ultraviolet absorbers such as salicylic acid esters, triazine compounds, and cyanoacrylate compounds; inorganic ultraviolet absorbers such as zinc oxide and titanium oxide; Etc. These may use 1 type and may use 2 or more types together.
  • This composition includes tackifiers, anti-aging agents, colorants, light stabilizers, thermal polymerization initiators, thermal polymerization inhibitors, leveling agents, surfactants, storage stabilizers, plasticizers, fillers, amine compounds.
  • An epoxy compound or the like may be added.
  • the present composition can be obtained by mixing A component, B component, C component, D component, E component, F component and other components at a predetermined ratio.
  • the B component is added to a solution of an acrylic polymer (A component or A ′ component) produced by a solution polymerization method, and after sufficiently stirring, the solvent is removed by heating under reduced pressure.
  • the method of adding and mixing suitably C component, D component, E component, F component, G component, and another component after removing is mentioned.
  • B component, C component, D component, E component, F component, G component and other components are added to the solution of acrylic polymer (A component or A ′ component) produced by the solution polymerization method.
  • a method of removing the solvent by heating under reduced pressure can be mentioned.
  • the blending method is not particularly limited. In any method, each component is sufficiently stirred and mixed to obtain a uniform composition.
  • the viscosity of the composition measured with an E-type viscometer at 25 ° C. is preferably 1 to 10,000 mPa ⁇ s because it can form a film without biting bubbles.
  • This composition can be used for coating as it is without dissolving in an organic solvent.
  • this composition may contain an organic solvent.
  • the content of the organic solvent may be appropriately adjusted according to the coatability, but is preferably 100 parts by mass or less, more preferably 50 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the reactive polymer (component A or component A ′). 5 parts by mass or less is more preferable.
  • organic solvents include ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone; aliphatic hydrocarbon solvents such as heptane, hexane, and cyclohexane; toluene, xylene Aromatic hydrocarbon solvents such as methanol; alcohol solvents such as methanol (boiling point 65 ° C.), ethanol, isopropyl alcohol, isobutanol, and the like, but are not limited thereto.
  • the present composition can be cured by irradiation with active energy rays.
  • active energy rays include ⁇ rays, ⁇ rays, ⁇ rays, X rays, ultraviolet rays, and visible rays.
  • Ultraviolet rays are particularly preferable from the viewpoints of workability and curability.
  • the light source for irradiating ultraviolet rays include a high-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a xenon flash lamp, and an LED lamp.
  • This adhesive can be used for manufacturing a display device by bonding a display body and an optical functional material.
  • the display body include LCD, EL display, EL illumination, electronic paper, plasma display, and other display elements in which a deflection plate is attached to glass.
  • optical functional materials include acrylic plates (single or double-sided hard coat treatment or AR coating) for the purpose of improving visibility and preventing cracking of display elements due to external impact, polycarbonate plates, PET plates, PEN Examples include a transparent plastic plate such as a plate, tempered glass (which may have an anti-scattering film), touch panel input, and a sensor.
  • the present composition is applied to the optical functional material, the display body is laminated on the obtained coating film, and the optical functional material is laminated.
  • An active energy ray is irradiated from the side, the composition is cured to form a pressure-sensitive adhesive layer, and the optical functional material and the display body are bonded by the pressure-sensitive adhesive layer (Method 1).
  • the present composition is injected between a film-like or sheet-like optical functional material and a film-like or sheet-like display body, which are spaced apart from each other, and an active energy ray is applied from the optical functional material side.
  • the optical functional material and the pressure-sensitive adhesive sheet are laminated so that a film-shaped or sheet-shaped optical functional material, a pressure-sensitive adhesive sheet described later, and a film-shaped or sheet-shaped display body are laminated in this order.
  • Method 3 After the method of bonding the display body (Method 3), coating the present composition on the surface of the display body, and placing the film-like or sheet-like optical functional material on the composition in an uncured state And a method of curing the present composition by irradiating an active energy ray from the optical functional material side to form an adhesive layer between the display body and the optical functional material (Method 4).
  • the method of bonding is not limited to these.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet used in Method 3 described above is obtained by curing the composition into a sheet with active energy rays (hereinafter referred to as the pressure-sensitive adhesive sheet).
  • a method for producing the present pressure-sensitive adhesive sheet for example, after the present composition is applied to a separator, a curing reaction is performed by irradiation with active energy rays to form a pressure-sensitive adhesive layer, and the separator is wound into a roll shape. Is mentioned.
  • the separator use PET film surface-treated with melamine or silicone, resin film such as olefin film, release paper such as glassine paper, coated paper, laminated paper surface-treated with silicone or peelable acrylic resin, etc. be able to.
  • a resin film such as a PET film is preferable.
  • the separator may have a back surface subjected to treatment such as adhesion prevention and antistatic treatment.
  • the organic solvent when included in the acrylic pressure-sensitive adhesive composition for optical functional materials, the organic solvent may be removed by drying before the photocuring reaction or after the photocuring reaction.
  • a method for drying and removing the organic solvent is not particularly limited, and examples thereof include air drying, hot air drying, infrared heating, a far infrared heater, and vacuum drying. What is necessary is just to select a drying temperature suitably according to the boiling point of the solvent contained in a composition.
  • Specific examples of the procedure for bonding the optical functional material and the display body in Method 3 described above include the following methods.
  • an optical functional material such as an optical sheet or an optical film on a display body such as an image display panel
  • first, one surface of the adhesive sheet having adhesiveness on both sides is attached to the optical functional material, A laminate in which the agent sheet is laminated on the optical functional material is produced.
  • the other surface of the adhesive sheet is attached to the display body.
  • an adhesive sheet may be pasted on the display body first, and then an optical functional material may be pasted.
  • a display device such as an image display device including a layer of the present adhesive sheet on a display body such as an image display panel and a layer of an optical functional material such as an optical sheet or an optical film thereon. Can be manufactured.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive sheet is preferably 25 ⁇ m or more and 1000 ⁇ m or less. If the thickness is 25 ⁇ m or more, a step of about 20 ⁇ m can be filled, and if the thickness is 1000 ⁇ m or less, the demand for thinning can be met. Furthermore, from the viewpoint of filling a step of about 20 ⁇ m, the thickness is more preferably 50 ⁇ m or more, and further preferably 75 ⁇ m or more. Further, from the viewpoint of meeting the demand for thinning, the thickness is preferably 500 ⁇ m or less, and more preferably 350 ⁇ m or less. Further, the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer in the methods 1 and 2 for bonding the display body and the optical functional material is the same as the thickness of the pressure-sensitive adhesive sheet.
  • Weight average molecular weight of component A The weight average molecular weight of the component A was measured by gel permeation chromatography (GPC). As the column, polystyrene gel was used, THF (tetrahydrofuran) was used as a mobile phase, and a conversion value from a polystyrene standard substance was used.
  • GPC gel permeation chromatography
  • the double bond equivalent of A component means the mass of the polymer per 1 mol of double bonds in A component which is a reactive polymer, and is theoretically calculated by the following formula.
  • equation shows the case where the monomer used for introduction
  • Viscosity of adhesive composition The viscosity of the pressure-sensitive adhesive composition was measured using an E-type viscometer (manufactured by Tokimec Co., Ltd.) according to JIS-K-7117-1, while maintaining about 1 ml of the sample at 25 ° C.
  • the pressure-sensitive adhesive composition was evacuated with an aspirator for 10 minutes. This was hung on a transparent polyester film having a thickness of 100 ⁇ m (trade name: Lumirror # 100, manufactured by Toray Industries, Inc.), and further having a surface treatment with silicone performed on the transparent polyester film having a thickness of 50 ⁇ m (trade name: P501031, manufactured by Lintec Corporation). ). This laminate was slid at a constant speed between rolls having a constant gap, thereby making the thickness constant. Thereafter, using a metal halide lamp, the conveyor speed was set so that the integrated light amount was 3000 mJ / cm 2 and photocured (irradiation intensity: 100 mW / cm 2 ). The thickness of the pressure-sensitive adhesive sheet, which is a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition, was 175 ⁇ m.
  • the adhesive strength of the adhesive was measured according to JIS-Z-0237.
  • a stainless steel plate manufactured by Engineering Test Service Co., Ltd., trade name: SUS304BA treated product, thickness 1.5 mm, width 50 mm, length 125 mm
  • a pressure-sensitive adhesive sheet having a polyester film as a separator on both sides was cut into a width of 24 mm and a length of 250 mm, and a 50 ⁇ m-thick transparent polyester film surface-treated with silicone was peeled off and bonded to a stainless steel plate.
  • the bonded adhesive sheet was peeled off at a speed of 300 mm / min in the direction of 180 ° under the condition of 23 ° C. ⁇ 50% RH, and the adhesive force was measured.
  • the case where the adhesive strength was 1.0 N / 24 mm or more was evaluated as “A”
  • the case where the adhesive strength was less than 1.0 N / 24 mm was evaluated as “B”.
  • the ITO corrosivity was evaluated by the rate of increase of the resistance value obtained from the following formula from the resistance value (R 0 ) measured before the start of the test and the resistance value (R 1 ) after the test.
  • the smaller the rate of increase in the resistance value the lower the degree of corroding ITO, and the better the adhesive sheet.
  • the case where the ITO corrosivity (%) was less than 10% was evaluated as “A”, and the case where it was 10% or more was evaluated as “B”.
  • ITO corrosivity (%) (R 1 ⁇ R 0 ) / R 0 ⁇ 100 [Production Example 1] Toluene (400 g) was charged into a 2 liter four-necked flask equipped with a condenser, a dropping funnel and a thermometer. A mixed solution of 2-ethylhexyl acrylate (390 g), hydroxyethyl acrylate (0.9 g) and AIBN (azobisisobutyronitrile) (5 g) was charged into a dropping funnel and maintained at 100 to 110 ° C. over 2 hours. The solution was dropped into the flask, and a polymerization reaction was further performed at 100 to 110 ° C. for 6 hours.
  • 2-ethylhexyl acrylate 390 g
  • hydroxyethyl acrylate 0.9 g
  • AIBN azobisisobutyronitrile
  • the reactive polymer (A-1) had a main chain containing repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate and hydroxyethyl acrylate, and a side chain containing a double bond derived from 2-acryloyloxyethyl isocyanate.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-1) was 570,000 (GPC: in terms of polystyrene), and the double bond equivalent was 50932 g / mol.
  • Example 1 To the reactive polymer (A-1) (100 g), 2-ethylhexyl acrylate (B-1) (333 g), isobornyl acrylate (B-2) (100 g), acryloylmorpholine (C-1) (133 g), And 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (D-1) (2 g) were mixed to obtain an acrylic pressure-sensitive adhesive composition.
  • the viscosity of this composition was 2800 mPa ⁇ s / 25 ° C.
  • An adhesive sheet was prepared using this composition, and the adhesive strength, adhesive residue on the adherend, and ITO corrosivity were evaluated. The results are shown in Table 1.
  • Example 2 To the reactive polymer (A-1) (100 g), 2-ethylhexyl acrylate (B-1) (350 g), isobornyl acrylate (B-2) (83 g), acryloylmorpholine (C-1) (133 g), 1,9-nonanediol diacrylate (E-1) (1.3 g) and 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (D-1) (2 g) were mixed to obtain an acrylic pressure-sensitive adhesive composition. The viscosity of this composition was 2600 mPa ⁇ s / 25 ° C. A pressure-sensitive adhesive sheet was prepared using this composition and subjected to various evaluations. The results are shown in Table 1.
  • Example 3 To the reactive polymer (A-1) (100 g), 2-ethylhexyl acrylate (B-1) (350 g), isobornyl acrylate (B-2) (83 g), acryloylmorpholine (C-1) (133 g), 1,9-nonanediol diacrylate (E-1) (1.3 g), ⁇ -acryloxypropyltrimethoxysilane (F-1) (1.3 g) and 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (D- 1) An acrylic pressure-sensitive adhesive composition was obtained by mixing (2 g). The viscosity of this composition was 2700 mPa ⁇ s / 25 ° C. A pressure-sensitive adhesive sheet was prepared using this composition and subjected to various evaluations. The results are shown in Table 1.
  • Example 4 To the reactive polymer (A-1) (100 g), 2-ethylhexyl acrylate (B-1) (420 g), isobornyl acrylate (B-2) (120 g), acryloylmorpholine (C-1) (160 g), An acrylic pressure-sensitive adhesive by mixing Pine Crystal PE-590 (trade name, manufactured by Arakawa Chemical Industries, Ltd.) (80 g) and 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (D-1) (2 g) as a tackifier A composition was obtained. The viscosity of this composition was 1400 mPa ⁇ s / 25 ° C. A pressure-sensitive adhesive sheet was prepared using this composition and subjected to various evaluations. The results are shown in Table 1.
  • the reactive polymer (A-2) had a main chain derived from the hydroxyl group-containing vinyl polymer used as a raw material and a side chain containing a double bond derived from 2-methacryloyloxyethyl isocyanate.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-2) was 12,000 (GPC: in terms of polystyrene), and the double bond equivalent was 2497 g / mol.
  • the reactive polymer (A-3) had a main chain containing repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate and hydroxyethyl acrylate, and a side chain containing a double bond derived from 2-acryloyloxyethyl isocyanate.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-3) was 430,000 (GPC: in terms of polystyrene), and the double bond equivalent was 47000 g / mol.
  • 2-acryloyloxyethyl isocyanate manufactured by Showa Denko KK, trade name: Karenz AOI 4.28 g
  • hydroquinone (0.16 g)
  • dibutyltin laurate (0.16 g)
  • A-4 reactive polymer
  • the reactive polymer (A-4) had a main chain containing repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate and hydroxyethyl acrylate, and a side chain containing a double bond derived from 2-acryloyloxyethyl isocyanate.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-4) was 110,000 (GPC: in terms of polystyrene), and the double bond equivalent was 13000 g / mol.
  • 2-acryloyloxyethyl isocyanate manufactured by Showa Denko KK, trade name: Karenz AOI 7.09 g
  • hydroquinone (0.16 g)
  • dibutyltin laurate (0.16 g)
  • the reaction was completed after 8 hours, when the reaction rate by the isocyanate number measurement reached 99% or more.
  • methyl ethyl ketone was removed from the system until the residual amount of methyl ethyl ketone was 1% or less to obtain a reactive polymer (A-5).
  • the reactive polymer (A-5) had a main chain containing repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate and hydroxyethyl acrylate, and a side chain containing a double bond derived from 2-acryloyloxyethyl isocyanate.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-5) was 110,000 (GPC: in terms of polystyrene), and the double bond equivalent was 8000 g / mol.
  • 2-acryloyloxyethyl isocyanate manufactured by Showa Denko KK, trade name: Karenz AOI 0.45 g
  • hydroquinone (0.16 g)
  • dibutyltin laurate (0.16 g)
  • the reaction was completed after 8 hours, when the reaction rate by the isocyanate number measurement reached 99% or more.
  • methyl ethyl ketone was removed out of the system until the residual amount of methyl ethyl ketone was 1% or less to obtain a reactive polymer (A-6).
  • the reactive polymer (A-6) had a main chain containing repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate and hydroxyethyl acrylate, and a side chain containing a double bond derived from 2-acryloyloxyethyl isocyanate.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-6) was 110,000 (GPC: in terms of polystyrene), and the double bond equivalent was 120,000 g / mol.
  • 2-acryloyloxyethyl isocyanate manufactured by Showa Denko KK, trade name: Karenz AOI 0.31 g
  • hydroquinone (0.16 g)
  • dibutyltin laurate (0.16 g)
  • the reaction was completed after 8 hours, when the reaction rate by the isocyanate number measurement reached 99% or more.
  • methyl ethyl ketone was removed from the system until the residual amount of methyl ethyl ketone was 1% or less to obtain a reactive polymer (A-7).
  • the reactive polymer (A-7) had a main chain containing repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate and hydroxyethyl acrylate, and a side chain containing a double bond derived from 2-acryloyloxyethyl isocyanate.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-7) was 110,000 (GPC: in terms of polystyrene), and the double bond equivalent was 180,000 g / mol.
  • 2-acryloyloxyethyl isocyanate manufactured by Showa Denko KK, trade name: Karenz AOI 1.17 g
  • hydroquinone (0.16 g)
  • dibutyltin laurate (0.16 g)
  • the reaction was completed after 8 hours, when the reaction rate by the isocyanate number measurement reached 99% or more.
  • methyl ethyl ketone was removed out of the system until the residual amount of methyl ethyl ketone was 1% or less to obtain a reactive polymer (A-8).
  • the reactive polymer (A-8) had a main chain containing repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate and hydroxyethyl acrylate, and a side chain containing a double bond derived from 2-acryloyloxyethyl isocyanate.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-8) was 45,000 (GPC: in terms of polystyrene), and the double bond equivalent was 47000 g / mol.
  • 2-acryloyloxyethyl isocyanate manufactured by Showa Denko KK, trade name: Karenz AOI 1.17 g
  • hydroquinone (0.16 g)
  • dibutyltin laurate (0.16 g)
  • the reaction was completed after 8 hours, when the reaction rate by the isocyanate number measurement reached 99% or more.
  • methyl ethyl ketone was removed from the system until the residual amount of methyl ethyl ketone was 1% or less to obtain a reactive polymer (A-9).
  • the reactive polymer (A-9) had a main chain containing repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate and hydroxyethyl acrylate, and a side chain containing a double bond derived from 2-acryloyloxyethyl isocyanate.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-9) was 18,000 (GPC: polystyrene conversion), and the double bond equivalent was 47000 g / mol.
  • 2-acryloyloxyethyl isocyanate manufactured by Showa Denko KK, trade name: Karenz AOI 1.17 g
  • hydroquinone (0.16 g)
  • dibutyltin laurate (0.16 g)
  • the reaction was completed after 8 hours, when the reaction rate by the isocyanate number measurement reached 99% or more.
  • methyl ethyl ketone was removed out of the system until the residual amount of methyl ethyl ketone was 1% or less to obtain a reactive polymer (A-10).
  • the reactive polymer (A-10) has a main chain containing repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate, acryloylmorpholine and hydroxyethyl acrylate, and a side chain containing a double bond derived from 2-acryloyloxyethyl isocyanate. It was.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-10) was 102,000 (GPC: converted to polystyrene), and the double bond equivalent was 47000 g / mol.
  • 2-acryloyloxyethyl isocyanate manufactured by Showa Denko KK, trade name: Karenz AOI 1.17 g
  • hydroquinone (0.16 g)
  • dibutyltin laurate (0.16 g)
  • the reaction was completed after 8 hours, when the reaction rate by the isocyanate number measurement reached 99% or more.
  • methyl ethyl ketone was removed out of the system until the residual amount of methyl ethyl ketone was 1% or less to obtain a reactive polymer (A-11).
  • the reactive polymer (A-11) has a main chain containing repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate, acryloylmorpholine and hydroxyethyl acrylate, and a side chain containing a double bond derived from 2-acryloyloxyethyl isocyanate. It was.
  • the weight average molecular weight of the reactive polymer (A-11) was 128,000 (GPC: in terms of polystyrene), and the double bond equivalent was 47000 g / mol.
  • Examples 5 to 13, Comparative Examples 2 to 4 According to the compounding amounts shown in Table 1, an acrylic pressure-sensitive adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1. Various evaluation results of the obtained acrylic pressure-sensitive adhesive composition are shown in Table 1.

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Abstract

　表示装置組み立ての際に不具合が生じて表示体に貼り合わせた光学機能材料を剥離してリワークする場合、表示体に硬化物の糊残りが少ない光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を提供する。主鎖中に（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位を含み、側鎖中に二重結合を含み、二重結合当量が１０，０００～１５０，０００ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量（Ｍｗ）が２５，０００～２，０００，０００である反応性ポリマー（Ａ成分）、重合性二重結合をただ一つ含み、アミド基を含まない単量体（Ｂ成分）、アミド基含有単量体（Ｃ成分）、及び光重合開始剤（Ｄ成分）を含有する光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。

Description

光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物、粘着剤、粘着剤シート、表示装置及び表示装置の製造方法
　本発明は、光学機能材料用のアクリル系粘着剤組成物に関する。更に詳しくは、画像表示パネル等の表示体と保護カバープレート等の光学機能材料との隙間を埋める等の用途に使用できるアクリル系粘着剤組成物である。また、本発明は、当該アクリル系粘着剤組成物から得られる粘着剤、及び前記粘着剤を用いて組み立てられた表示装置に関する。
　液晶表示パネル等の表示体の上に、保護カバープレートや透明タッチパネルプレート等の光学機能材料を、粘着剤を用いて貼り合わせる表示装置の組み立て工程において、表示体と光学機能材料との貼り合わせ位置がずれた場合に、表示パネルそのものを廃棄すると経済的損失が大きいことから、剥離して修復（リワーク）することが行われる。
　例えば、特許文献１には、側鎖に（メタ）アクリロイル基を有するアクリル系重合体と光重合開始剤とを必須成分として含み、表示体である画像表示パネルと光学機能材料である保護カバープレートとの間の隙間を埋める光学樹脂粘着剤組成物が開示されており、この組成物はリワークに適していると説明されている。
特開２０１２－１１７０２８号公報
　しかしながら、特許文献１に記載の粘着剤組成物の硬化物はリワークに際して被接着物同士を剥離すると画像表示パネルの表面に粘着剤が残る（以下、「糊残り」という。）ので、溶剤で膨潤させて除去する必要がある。
　本発明は、上述のような課題を解決するためになされたものであり、表示装置組み立ての際に不具合が生じて表示体に貼り合わせた光学機能材料を剥離してリワークする場合、表示体に硬化物の糊残りが少ない光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物、及び当該組成物を硬化して得られた粘着剤シートや粘着剤を用いて製造された表示装置を提供することを目的とする。
　［１］主鎖中に（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位を含み、側鎖中に二重結合を含み、二重結合当量が１０，０００～１５０，０００ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量（Ｍｗ）が２５，０００～２，０００，０００である反応性ポリマー（Ａ成分）、重合性二重結合をただ一つ含み、アミド基を含まない単量体（Ｂ成分）、アミド基含有単量体（Ｃ成分）、及び光重合開始剤（Ｄ成分）を含有する光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物（以下、本組成物１という）。
　［２］前記反応性ポリマー（Ａ成分）がアミド基を含む反応性ポリマー（Ａ’成分）である［１］に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
　［３］アミド基を含み、主鎖中に（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位を含み、側鎖中に重合性二重結合を含み、二重結合量が１０，０００～１５０，０００ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量（Ｍｗ）が２５，０００～２，０００，０００である反応性ポリマー（Ａ’成分）、重合性二重結合をただ一つ含み、アミド基を含まない単量体（Ｂ成分）、及び光重合開始剤（Ｄ成分）を含有する光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物（以下、本組成物２という）。
　［４］前記（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位が、アミド基含有（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位である［１］～［３］のいずれかに記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
　［５］前記アミド基含有（メタ）アクリル系単量体が、Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドである［４］に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
　［６］前記Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドがアクリロイルモルホリンである［５］に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
　［７］前記アミド基含有単量体（Ｃ成分）が、Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドである［１］又は［２］に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
　［８］前記Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドがアクリロイルモルホリンである［７］に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
　［９］前記光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物に含まれるカルボキシル基含有単量体の量が、前記Ａ成分または前記Ａ’成分、及び前記Ｂ成分の合計量１００質量部に対して、５質量部以下である［１］～［８］のいずれかに記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
　［１０］前記反応性ポリマー（Ａ成分またはＡ’成分）が側鎖中にウレタン結合を含む［１］～［９］のいずれかに記載の光学機能材料用アクリル液粘着剤組成物。
　［１１］さらに多官能（メタ）アクリレート（Ｅ成分）を含有する［１］～［１０］のいずれかに記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
　［１２］さらにシラン化合物（Ｆ成分）を含有する［１］～［１１］のいずれかに記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
　［１３］［１］～［１２］のいずれかに記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を活性エネルギー線により硬化して得られる粘着剤。
　［１４］［１］～［１２］のいずれかに記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を活性エネルギー線により硬化して得られる粘着剤シート。
　［１５］厚みが２５～１０００μｍである［１４］に記載の粘着剤シート。
　［１６］表示体上に粘着剤層を備え、該粘着剤層上に光学機能材料の層を備える表示装置であって、該粘着剤層が［１３］に記載の粘着剤を含む表示装置。
　［１７］表示体上に粘着剤層を備え、該粘着剤層上に光学機能材料の層を備える表示装置であって、該粘着剤層が［１４］に記載の粘着剤シートである表示装置。
　［１８］［１］～［１２］のいずれかに記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を光学機能材料に塗布し、該光学機能材料側から活性エネルギー線を照射して、該光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を硬化させて粘着剤層を得て、該粘着剤層により前記光学機能材料と表示装置とを接着する工程を含む表示装置の製造方法。
　［１９］［１］～［１２］のいずれかに記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を、離間して設置したフィルム状又はシート状の光学機能材料とフィルム状又はシート状の表示体の間に注入し、該光学機能材料側から活性エネルギー線を照射して、該光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を硬化させて粘着剤層を得る工程を含む表示装置の製造方法。
　［２０］フィルム状又はシート状の光学機能材料、［１４］又は［１５］に記載の粘着剤シート、及びフィルム状又はシート状の表示体をこの順に積層されるように、該光学機能材料と該表示体とを貼り合わせる工程を含む表示装置の製造方法。
　本発明の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を硬化させて得られる粘着剤（以下、本粘着剤と記す）は、表示装置組み立ての際に不具合が生じて修復（リワーク）する場合、表示体の表面に糊残りがないためリワーク性に優れている。また本粘着剤は、酸化インジウムスズ（以下、ＩＴＯという。）等の透明導電性皮膜に対する耐腐食性に優れている。
　以下、本発明について具体的に説明する。但し、本発明は、その発明特定事項を備える全ての実施形態を包含するものであり、以下に示す実施形態に限定されるものではない。なお、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」又は「メタクリル」を示す。
　本組成物１は、反応性ポリマー（Ａ成分）、重合性二重結合を一つ含み、アミド基を含まない単量体（Ｂ成分）、アミド基含有単量体（Ｃ成分）及び光重合開始剤（Ｄ成分）を必須成分とするアクリル系粘着剤組成物である。また、本組成物２は、Ａ成分の内でアミド基を含む反応性ポリマー（Ａ’成分）、重合性二重結合を一つ含み、アミド基を含まない単量体（Ｂ成分）及び光重合開始剤（Ｄ成分）を必須成分とするアクリル系粘着剤組成物である。以下、各成分について説明する。
　本組成物１においては、Ａ成分として主鎖中に（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位を含み、側鎖中に二重結合を含む反応性ポリマーを用いる。
　Ａ成分は、主鎖中に（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位（以下、「単量体Ｘ由来の繰り返し単位」を単に「Ｘ単位」と記す場合がある）を含む。換言すれば、Ａ成分は（メタ）アクリル系重合体を基本骨格とする。主鎖中に（メタ）アクリル系単量体単位を含ませることによって優れた耐候性、光学的性質（透光性、透明性）を発揮させることが可能となる。なお、本明細書において「主鎖」は、反応性ポリマーにおいて最も炭素数の多い炭素鎖を意味する。
　「（メタ）アクリル系単量体」とは、アクリル酸、メタクリル酸又はこれらの誘導体を意味する。具体的には、アクリル酸、メタクリル酸；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｉ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－へキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類；グリシジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等のグリシジル基含有（メタ）アクリル酸エステル類；フェノキシ（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＥＯ付加物（メタ）アクリレート、ｏ－ビフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香族環含有（メタ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクリルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基含有（メタ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクリル酸アンモニウム、（メタ）アクリル酸ナトリウム、（メタ）アクリル酸カリウム等の（メタ）アクリル酸塩類；（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α－シアノアクリレート、ジシアノビニリデン、フマロニトリル等のシアン化ビニル類；等を挙げることができる。これらは一種を用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
　本粘着剤が良好な粘着性を発揮させる点から、Ａ成分はアミド基を含む反応性ポリマー（Ａ’成分）であることが好ましい。また、Ａ’成分は（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位として、アミド基含有（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位を有することが好ましい。
　アミド基含有（メタ）アクリル系単量体としては、（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアクリルアミド、Ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、アミノメチル（メタ）アクリルアミド、アミノエチル（メタ）アクリルアミド、メルカプトメチル（メタ）アクリルアミド、メルカプトエチル（メタ）アクリルアミド等のＮ－置換（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール－Ｎ－プロパン（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、Ｎ－アクリロイルピペリジン、Ｎ－メタクリロイルピペリジン、Ｎ－アクリロイルピロリジン等のＮ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。これらの中でもＮ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドがより好ましい。Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドは、アミド基のＮ原子に結合する２つの置換基（以下、Ｒ1とＲ2という）が置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和の炭化水酸基であるもの、Ｒ1とＲ2とで環を形成していているもの、Ｒ1とＲ2とで形成される環が窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を介しているもの、並びにＲ1、Ｒ2及びＲ1とＲ2とで形成される環が置換基を有しているものがより好ましい。さらに、Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドは、Ｒ1とＲ2とで形成される環が窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を介しているものが好ましく、アクリロイルモルホリンが特に好ましい。なお、これらアミド基含有（メタ）アクリル系単量体は１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　良好な粘着性を発揮させる点から、Ａ成分は（メタ）アクリル酸エステル類、水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類、イソシアネート基含有（メタ）アクリル酸エステル類由来の繰り返し単位を有することが好ましく、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、イソボルニル（メタ）アクリレートがより好ましい。
　Ａ成分の主鎖は、１種の（メタ）アクリル系単量体単位を含む単独重合体であってもよいし、２種以上の（メタ）アクリル系単量体単位を含む共重合体であってもよい。但し、粘着剤とした際に、その塗膜の物性を精密に調整することが容易であるという理由から、Ａ成分の主鎖は、２種以上の（メタ）アクリル系単量体単位を含む共重合体であることが好ましい。
　なお、Ａ成分の主鎖は、（メタ）アクリル系単量体単位を含むものであれば足り、全ての繰り返し単位が（メタ）アクリル系単量体単位である必要は無い。即ち、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、（メタ）アクリル系単量体以外の単量体単位を含むものであってもよい。
　「（メタ）アクリル系単量体以外の単量体」の種類については特に制限はないが、例えば、二重結合を有する単量体を用いることができる。具体的には、スチレン、α－メチルスチレン等の芳香族ビニル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のカルボン酸ビニル類、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸等の不飽和ジカルボン酸類；Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム等のＮ－ビニルラクタム類；等を挙げることができる。これらは一種を用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
　Ａ成分の主鎖において、（メタ）アクリル系単量体単位の含有率は、本粘着剤の粘着性能の観点から、Ａ成分の主鎖を構成する単量体単位の合計を１００質量％とした場合に、５０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。即ち、主鎖の全てが（メタ）アクリル系単量体単位によって構成されていることが好ましい。
　Ａ成分は、側鎖中に二重結合を含む官能基を有する。言い換えれば、Ａ成分は、基本骨格となる（メタ）アクリル系重合体に対して、化学修飾によって（メタ）アクリロイル系官能基及びビニル基等の二重結合を含む官能基を導入し変性させた構造である。
　側鎖中に二重結合を有する重合体は、活性エネルギー線によってその重合体同士が架橋されるため、活性エネルギー線に対する硬化性を有する。また、耐候性が高いことに加えて、本粘着剤を剥離した際に表示体に糊残りがなく、表示体を汚染し難いという好ましい効果が発揮される。
　また側鎖中の二重結合は、例えば、アクリロイル骨格、メタクリロイル骨格、ビニル骨格等の二重結合を含む骨格により提供される。このような骨格を含む官能基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基が挙げられる。Ａ成分の重合性の観点から側鎖にはアクリロイルオキシ基を含むことが好ましい。
　Ａ成分の二重結合当量は、１０，０００～１５０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲内とする必要がある。二重結合当量は、主鎖の構造、重量平均分子量、ガラス転移温度、粘着物性等によっても異なるが、１２，０００～１１０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲内であることが好ましく、２０，０００～９０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲内であることがより好ましく、３０，０００～７０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲内であることがさらに好ましい。ここで、二重結合当量とは二重結合１ｍｏｌあたりのポリマーの質量を意味する。二重結合当量が１０，０００ｇ／ｍｏｌ未満であると、粘着剤の凝集力が増し本シートの粘着力が高くなりすぎるためリワーク性が低下する。また、二重結合当量が１５０，０００ｇ／ｍｏｌ超であると、粘着剤の凝集力がなくなり、表示体への糊残りが多くなる。
　Ａ成分の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２５，０００～２，０００，０００である。重量平均分子量をこの範囲内とすることによって、Ｂ成分及びＣ成分との混和性が良好となり本組成物の調製が容易となる他、本粘着剤の表示体への糊残りが少なく、表示体を汚染し難いという好ましい効果が発揮される。
　Ａ成分の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５０，０００～１，０００，０００の範囲内が好ましく、７０，０００～８００，０００の範囲内がより好ましく、９０，０００～６００，０００の範囲内がさらに好ましい。重量平均分子量が２５，０００未満であると、粘着剤の表示体への糊残りが増え、表示体を汚染する傾向があるため好ましくない。一方、重量平均分子量が２，０００，０００を超えると、本組成物を調製する際にＡ成分のＢ成分及びＣ成分に対する混和性が低下する傾向があるため好ましくない。
　重量平均分子量（Ｍｗ）は、主鎖となる（メタ）アクリル系重合体を重合する際の重合条件、例えば、重合開始剤の種類及び量、溶媒の種類及び量、反応温度、反応時間等を適切に制御することによって、調節することができる。なお、本明細書において「重量平均分子量」は、ｇｅｌ　ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＧＰＣ）で測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量を意味する。
　Ａ成分のガラス転移温度（Ｔｇ）は、－５５℃～０℃の範囲内が好ましく、－５５℃～－１０℃の範囲内がより好ましい。ガラス転移温度をこの範囲内とすることによって、粘着剤とした際に適度な粘着性能が発現する。
　なお、本明細書において「ガラス転移温度」は、ＪＩＳ　Ｋ７１２１（プラスチックの転移温度測定方法）に準拠して測定されたガラス転移温度を意味する。
　Ａ成分の製造方法は特に限定されないが、例えば、主鎖となる（メタ）アクリル系重合体をベースポリマーとして、このベースポリマーに対して、化学修飾によって（メタ）アクリロイル系官能基を導入する方法（化学修飾法）によって製造することができる。
　化学修飾法の例としては、水酸基を有する（メタ）アクリル系重合体をベースポリマーとし、このベースポリマーの水酸基に、イソシアネート基を有する（メタ）アクリル系化合物をウレタン結合により結合させることによって、側鎖に（メタ）アクリロイル系官能基を導入する方法を挙げることができる。
　水酸基を有する（メタ）アクリル系重合体は、例えば、２－ヒドロキシエチルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート類と他の（メタ）アクリル系単量体とを共重合させることにより得られる。「イソシアネート基を有する（メタ）アクリル系化合物」としては、例えば、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（商品名：カレンズＭＯＩ、昭和電工社製）、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（商品名：カレンズＡＯＩ、昭和電工社製）等を挙げることができる。これらは一種を用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
　化学修飾法の別の例としては、イソシアネート基を有する（メタ）アクリル系重合体をベースポリマーとし、このベースポリマーのイソシアネート基に、水酸基を有する（メタ）アクリル系化合物をウレタン結合により結合させることによって、側鎖に（メタ）アクリロイル系官能基を導入する方法を挙げることができる。
　イソシアネート基を有する（メタ）アクリル系重合体は、例えば、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基含有（メタ）アクリル酸エステル等のイソシアネート基含有（メタ）アクリレート類と他の（メタ）アクリル系単量体とを共重合させることにより得られる。「水酸基を有する（メタ）アクリル系化合物」としては、例えば、２－ヒドロキシエチルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。これらは一種を用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
　Ａ成分は側鎖中にウレタン結合を含むことが好ましい。Ａ成分が側鎖中にウレタン結合を含むことで、本粘着剤の表示体に対する適度な粘着力、リワーク性が向上する等の性能が発現することが可能となる。
　本組成物１中のＡ成分の含有量は、Ａ成分の重合体の構造、Ｂ成分の種類、Ｃ成分の種類、表示体の種類、要求される粘着特性等によっても異なるが、Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成分の合計を１００質量％とした場合に、５～８０質量％の範囲内が好ましく、１０～７０質量％の範囲であることがより好ましい。Ａ成分の含有量は多いほど粘度が高くなり本組成物の成膜性が良くなり、含有量が低いほど希釈剤としてＢ成分やＣ成分を使用した際にそれらの成分との混和性が向上する傾向がある。
　また、本組成物２中のＡ’成分の含有量は、Ａ’成分の重合体の構造、Ｂ成分の種類、表示体の種類、要求される粘着特性等によっても異なるが、Ａ’成分及びＢ成分の合計を１００質量％とした場合に、５～８０質量％の範囲内が好ましく、１０～７０質量％の範囲であることがより好ましい。Ａ’成分の含有量は多いほど粘度が高くなり本組成物の成膜性が良くなり、含有量が低いほど希釈剤としてＢ成分を使用した際にそれらの成分との混和性が向上する傾向がある。
　本組成物１及び２（以下、まとめて本組成物という）は、Ｂ成分として重合性二重結合をただ一つ含み、アミド基を含まない単量体を構成成分として含有する。Ｂ成分を含有することによって、本組成物の塗工が容易になり、本粘着剤の表示体に対する適度な粘着力、リワーク性が向上する等の性能が発現する。
　Ｂ成分としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｉ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－へキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の炭化水素骨格を有するアルキル（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸、コハク酸モノ（２－（メタ）アクリロイロキシエチル）、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等のカルボキシル基含有（メタ）アクリレート；エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレンオキシドモノ（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレンオキシドモノ（メタ）アクリレート、ステアロキシポリエチレンオキシドモノ（メタ）アクリレート、アリロキシポリエチレンオキシドモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレンオキシドモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレンオキシドモノ（メタ）アクリレート、オクトキシ（ポリエチレンオキシド－ポリプロピレンオキシド）モノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシ（ポリエチレンオキシド－プロピレンオキシド）モノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレンオキシド基含有（メタ）アクリレート類；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，２－ジヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，２－ジヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，２－ジヒドロキシ－５－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，３－トリヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，２，３－トリヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，１－ジヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，１－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，１－ジヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，１，２－トリヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，１，２－トリヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシポリエチレンオキシドモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシポリプロピレンオキシドモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシ（ポリエチレンオキシド－ポリプロピレンオキシド）モノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシ（ポリエチレンオキシド－プロピレンオキシド）モノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシ（ポリエチレンオキシド－ポリテトラメチレンオキシド）モノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシ（ポリエチレンオキシド－テトラメチレンオキシド）モノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシ（ポリプロピレンオキシド－ポリテトラメチレンオキシド）モノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシ（ポリプロピレンオキシド－ポリテトラメチレンオキシド）モノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシ含有（メタ）アクリレート；Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有（メタ）アクリレート；２－（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート・モノエタノールアミン塩、ジフェニル（（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホスフェート、（メタ）アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、３－クロロ－２－アシッド・ホスホオキシプロピル（メタ）アクリレート、アシッド・ホスホオキシポリオキシエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、アシッド・ホスホオキシポリオキシプロピレングリコール（メタ）アクリレート等のリン酸基含有単量体；グリシジル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等のグリシジル基含有単量体；スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン等の芳香族ビニル単量体；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α－シアノアクリレート、ジシアノビニリデン、フマロニトリル等のシアン化ビニル単量体；クロトン酸、イソクロトン酸、ケイ皮酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸等のカルボキシル基含有単量体；（メタ）アクリル酸アンモニウム、（メタ）アクリル酸ナトリウム、（メタ）アクリル酸カリウム等の（メタ）アクリル酸塩類；ビニルスルホン酸等のスルホン酸基含有単量体；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニル系単量体等を挙げることができる。これらアクリル系単量体以外の単量体成分は１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。これらは１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。この中でもＡ成分との反応のしやすさという点で炭化水素骨格を有するアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、炭素数が２～２５の炭化水素骨格を有するアルキル（メタ）アクリレートがより好ましく、炭素数が６～２０のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートが更に好ましい。
　これらの中でも、より良好な透明性、粘着力を発現させる点から、ｎ－ブチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレートが好ましい。
　また、本粘着剤の粘着性を向上させる観点から、２－エチルヘキシルアクリレートとイソボルニルアクリレートの両方をＢ成分として配合することがより好ましい。
　本組成物１中のＢ成分の含有量は、Ａ成分の重合体の構造や分子量、Ｂ成分の種類、Ｃ成分の種類、Ｄ成分の種類、表示体の種類、要求される粘着特性によっても異なるが、Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成分の合計を１００質量％とした場合に、２０～９５質量％の範囲内であることが好ましく、３０～８０質量％の範囲内であることがより好ましい。これらの含有量の範囲は、本組成物２においても、Ｃ成分を必須成分としないこと以外は本組成物１と同様である。Ｂ成分の含有量は多いほどＡ成分との混和性が向上する傾向がある。一方、Ｂ成分の含有量は少ないほど粘度が高くなり成膜しやすい傾向がある。
　本組成物１は、Ｃ成分としてアミド基含有単量体を含有する。Ｃ成分を含有することによって、本粘着剤の表示体に対する適度な粘着力、リワーク性が向上する等の性能が発現する。
　アミド基含有（メタ）アクリル系単量体としては、（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアクリルアミド、Ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、アミノメチル（メタ）アクリルアミド、アミノエチル（メタ）アクリルアミド、メルカプトメチル（メタ）アクリルアミド、メルカプトエチル（メタ）アクリルアミド、２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸等のＮ－置換（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール－Ｎ－プロパン（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、Ｎ－アクリロイルピペリジン、Ｎ－メタクリロイルピペリジン、Ｎ－アクリロイルピロリジン等のＮ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。これらの中でもＡ成分の溶解性の点からＮ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドが好ましい。Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドは、アミド基のＮ原子に結合する２つの置換基（以下、Ｒ1とＲ2という）が置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和の炭化水酸基であるもの、Ｒ1とＲ2とで環を形成していているもの、Ｒ1とＲ2とで形成される環が窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を介しているもの、並びにＲ1、Ｒ2及びＲ1とＲ2とで形成される環が置換基を有しているものがより好ましい。さらに、Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドは、Ｒ1とＲ2とで形成される環が窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を介しているものが好ましく、アクリロイルモルホリンが特に好ましい。なお、これらアミド基含有（メタ）アクリル系単量体は１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本組成物１中のＣ成分の含有量は、Ａ成分の重合体の構造や分子量、Ｂ成分の種類、Ｃ成分の種類、Ｄ成分の種類、表示体の種類、要求される粘着特性によっても異なるが、Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成分の合計を１００質量％とした場合に、５～３０質量％の範囲が好ましく、１０～２５質量％がより好ましい。Ｃ成分の含有量は多いほど、本粘着剤の粘着力が発現する。一方、Ｃ成分の含有量は少ないほど、本組成物の粘度が高くなり成膜しやすい傾向がある。
　本組成物は、Ｄ成分として光重合開始剤を含有する。光重合開始剤とは、重合系中にあって活性エネルギー線の照射によって重合反応を開始させる作用を有する添加剤を意味する。本発明において、その種類は特に制限はない。
　Ｄ成分としては、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル〕－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン、２－ヒドロキシ－１－｛４－〔４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル〕フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１，２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド、ビス（η５－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）－ビス〔２，６－ジフルオロ－３（１Ｈ－ピロール－１－イル）－フェニル〕チタニウム、２－ヒドロキシ－１－｛４－〔４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル〕フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。中でも、硬化性の観点から、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、２－ヒドロキシ－１－｛４－〔４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル〕フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オンを用いることが好ましい。
　本組成物中のＤ成分の含有量は、Ａ成分の重合体の構造、Ｂ成分の種類、Ｃ成分の種類、表示体の種類、要求される粘着特性等によっても異なるが、Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成分の合計を１００質量部とした場合に、０．１～１０質量部の範囲内であることが好ましく、０．１～５質量部の範囲内であることがより好ましく、０．１～３質量部の範囲内であることがさらに好ましい。これらのことは、本組成物２においても、Ｃ成分を必須成分としないこと以外は本組成物１と同様である。Ｄ成分の含有量は多いほど光重合開始剤としての作用が十分に発揮される。一方、Ｄ成分の含有量は少ないほど本粘着剤中のＤ成分の残留量が少なくなるので粘着剤としての性能低下が少なくなる。
　本組成物に含まれるカルボキシル基含有単量体の量は、Ａ成分及びＢ成分の合計量１００質量部に対して、５質量部以下であることが好ましい。本組成物に含まれるカルボキシル基含有単量体の量が、Ａ成分及びＢ成分の合計１００質量部に対して５質量部以下であることにより、ＩＴＯ等の金属を含む透明導電性皮膜が形成された光学機能材料の貼り合わせの際に金属が腐食されることを防ぎ、導電性を維持できる。本組成物に含まれるカルボキシル基含有単量体の量は、Ａ成分及びＢ成分の合計１００質量部に対して、３質量部以下がより好ましく、１．５質量部以下が更に好ましい。なお、本組成物にはカルボキシル基含有単量体が含まれなくてもよい。
　カルボキシル基含有単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、コハク酸モノ（２－（メタ）アクリロイロキシエチル）、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、クロトン酸、イソクロトン酸、ケイ皮酸等の一塩基酸；イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸等の二塩基酸；等を挙げることができる。カルボキシル基含有単量体は、分子内または分子間の２つのカルボキシル基が脱水して得られる酸無水物であってもよい。カルボキシル基含有単量体は、Ａ成分及びＢ成分との反応のし易さの点で、一塩基酸が好ましく、より好ましくは、（メタ）アクリル酸、コハク酸モノ（２－（メタ）アクリロイロキシエチル）である。カルボキシル基含有単量体は１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　また本組成物は、Ｅ成分として多官能（メタ）アクリレートを含んでもよい。多官能（メタ）アクリレートとしては、重合性二重結合を二つ以上含み、アミド基を含まない単量体が好ましい。Ｅ成分としては、例えば１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバル酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性ジ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）アクリロキシエチルイソシアヌレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジメチルロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性ヘキサヒドロフタル酸ジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチルプロパンジ（メタ）アクリレート、アダマンチルジ（メタ）アクリレートまたは９，９－ビス［４－（２－アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの２官能アクリレート；トリメチルロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチルロールプロパントリ（メタ）アクリレート、３官能型ウレタン（メタ）アクリレートまたはトリス（メタ）アクリロキシエチルイソシアヌレートなどの３官能アクリレート；ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレートまたはペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレートなどの４官能アクリレート；プロピオン酸変性ジペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレートなどの５官能アクリレート；及びジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレートまたはウレタン（メタ）アクリレート（例えば、イソシアネート単量体及びトリメチルロールプロパントリ（メタ）アクリレートの反応物などの６官能アクリレート）；ジビニルベンゼン、ジビニルナフタリン、ジビニルエーテル等の多官能単量体等を挙げることができる。これら重合性二重結合を二つ以上有する単量体の中では、粘着力を発現するため、２官能アクリレートと３官能アクリレートが好ましい。１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート及びポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレートが、本組成物の塗工性を高め、及び本粘着剤の表示体への糊残りを少なくできる観点から更に好ましい。本発明では、上述した多官能（メタ）アクリレート中の１種または２種以上を混合して使用することができる。
　またＥ成分の含有量は、Ａ成分の重合体の構造、Ｂ成分の種類、Ｃ成分の種類、表示体の種類、要求される粘着特性等によっても異なるが、Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成分の合計を１００質量部とした場合、リワーク性を向上させる観点から、０．０５～５質量部の範囲内であることが好ましく、０．０５～１質量部の範囲内であることがより好ましい。これらのことは、本組成物２においても、Ｃ成分を必須成分としないこと以外は本組成物１と同様である。
　また本組成物は、Ｆ成分としてシラン化合物を含んでもよい。Ｆ成分としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
　本発明では、上述したシラン化合物中の１種または２種以上を混合して使用することができる。中でもγ－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランが、本粘着剤の湿熱耐久性の観点から好ましい。
　本組成物中のＦ成分の含有量は、Ａ成分の重合体の構造、Ｂ成分の種類、Ｃ成分の種類、表示体の種類、要求される粘着特性によっても異なるが、Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成分の合計を１００質量部とした場合、本粘着剤の湿熱耐久性及び透明性の観点から、０．０５～１質量部の範囲が好ましく、０．１～０．５質量部の範囲内であることがより好ましい。これらのことは、本組成物２においても、Ｃ成分を必須成分としないこと以外は本組成物１と同様である。
　本組成物には、紫外線吸収剤を配合してもよい。紫外線吸収剤を配合することにより、紫外線を遮断し、本硬化物より下層側に存在する物質の酸化や変質の抑制、或いは有機物の分解による変色、退色及び脆化等の劣化を抑制することができる。
　紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物；サリチル酸エステル類、トリアジン系化合物、シアノアクリレート系化合物等の有機系紫外線吸収剤；酸化亜鉛、酸化チタン等の無機系紫外線吸収剤；等を挙げることができる。これらは一種を用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
　本組成物には、粘着性付与剤、老化防止剤、着色剤、光安定剤、熱重合開始剤、熱重合禁止剤、レベリング剤、界面活性剤、保存安定剤、可塑剤、フィラー、アミン化合物、エポキシ化合物等を添加してもよい。
　本組成物は、Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分、Ｄ成分、Ｅ成分、Ｆ成分及びその他の成分を所定の比率で混合することにより得ることができる。
　本組成物の配合方法としては、例えば、溶液重合法で製造されたアクリル系重合体（Ａ成分またはＡ’成分）の溶液にＢ成分を添加し、十分に攪拌後、減圧加熱して溶剤を除去した後にＣ成分、Ｄ成分、Ｅ成分、Ｆ成分、Ｇ成分及びその他の成分を適宜添加混合する方法が挙げられる。また、別の方法として、溶液重合法で製造されたアクリル系重合体（Ａ成分またはＡ’成分）の溶液にＢ成分、Ｃ成分、Ｄ成分、Ｅ成分、Ｆ成分、Ｇ成分及びその他の成分を適宜添加し、十分に攪拌後、減圧加熱して溶剤を除去する方法が挙げられる。しかしながら、配合方法は特に限定されるものではない。いずれの方法においても、各成分を十分に攪拌混合し、均一な組成物とする。
　本組成物の２５℃におけるＥ型粘度計で測定した粘度は、気泡を噛まず成膜できることから１～１０，０００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。本組成物は有機溶剤に溶解することなく、そのままの状態で塗工に供することができる。
　なお、本組成物は、有機溶剤を含有してもよい。有機溶剤の含有量は塗工性に応じて適宜調整すればよいが、反応性ポリマー（Ａ成分またはＡ’成分）１００質量部に対して１００質量部以下が好ましく、５０質量部以下がより好ましく、５質量部以下が更に好ましい。
　有機溶剤として、具体的には、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；メタノール（沸点６５℃）、エタノール、イソプロピルアルコール、イソブタノール等のアルコール系溶媒等が挙げられるが、これらに限らない。
　本組成物は、活性エネルギー線を照射することにより硬化させることができる。活性エネルギー線としては、例えば、α線、β線、γ線、Ｘ線、紫外線及び可視光線が挙げられる。作業性および硬化性の観点から紫外線が特に好ましい。紫外線を照射する光源としては、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンフラッシュランプ、ＬＥＤランプなどが挙げられる。
　本粘着剤は、表示体と光学機能材料とを貼り合せて表示装置を製造するために使用できる。表示体としては、ガラスに偏向板を貼り付けてあるＬＣＤ、ＥＬディスプレイ、ＥＬ照明、電子ペーパーやプラズマディスプレー等の表示素子が挙げられる。光学機能材料としては、視認性向上や外部衝撃による表示素子の割れ防止を目的とするアクリル板（片面又は両面ハードコート処理や、ＡＲコートしてあってもよい）、ポリカーボネート板、ＰＥＴ板、ＰＥＮ板等の透明プラスチック板、強化ガラス（飛散防止フィルムが付いていてもよい）及びタッチパネル入力やセンサー等が挙げられる。
　本粘着剤を用いて、表示体と光学機能材料とを貼り合せる方法としては、例えば、本組成物を光学機能材料に塗布し、得られた塗膜上に表示体を積層し、光学機能材料側から活性エネルギー線を照射して、本組成物を硬化させて粘着剤層とし、当該粘着剤層により前記光学機能材料と前記表示体を接着する方法（方法１）が挙げられる。また、該方法としては、本組成物を、離間して設置したフィルム状又はシート状の光学機能材料とフィルム状又はシート状の表示体との間に注入し、光学機能材料側から活性エネルギー線を照射して、本組成物を硬化させて粘着剤層とし、表示体と光学機能材料とを貼着して一体化させる方法（方法２）が挙げられる。さらに、該方法としては、フィルム状又はシート状の光学機能材料、後述する粘着剤シート、及びフィルム状又はシート状の表示体をこの順に積層されるように、前記光学機能材料と粘着剤シートと表示体とを貼り合せる方法（方法３）、表示体の表面に本組成物を塗工し、本組成物が未硬化の状態でその上にフィルム状又はシート状の光学機能材料を載せた後、活性エネルギー線を光学機能材料の側から照射して本組成物を硬化して、表示体と光学機能材料との間に接着剤層を形成して貼り合せる方法（方法４）等が挙げられる。しかしながら、貼り合せる方法はこれらに限ったものではない。
　上記記載の方法３で使用する粘着剤シートは本組成物を活性エネルギー線によりシート状に硬化して得られたもの（以下、本粘着剤シートという）である。本粘着剤シートの製造方法としては、例えば、本組成物をセパレーターに塗工後、活性エネルギー線の照射により硬化反応を行って粘着剤層を形成し、セパレーターを貼り合わせロール状に巻き取る方法が挙げられる。また、別の方法としては、本組成物をセパレーターに塗工後、未硬化の本組成物をセパレーターで挟み込み、光硬化反応を行い、ロール状に巻き取る方法が挙げられる。セパレーターには、メラミンやシリコーンなどで表面処理したＰＥＴフィルムや、オレフィン系フィルムなどの樹脂フィルム、シリコーンや剥離性アクリル樹脂などで表面処理したグラシン紙、コート紙、ラミネート紙などの離型紙を使用することができる。特に、ＰＥＴフィルムなどの樹脂フィルムが好ましい。さらにセパレーターは背面に密着防止や帯電防止などの処理を施したものでもよい。本組成物の塗工には、アプリケーター、ダイコーター、リップコーター、リバースロールコーター、キスロールコーター、コンマロールコーター、ディップロールコーター、グラビアロールコーター、バーコーター、ブレードナイフコーター、エアナイフコーター、カーテンコーター、スピンコーター、スプレーコーターなどの方法を適宜選択して用いることができる。なお、光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物中に有機溶剤を含む場合、光硬化反応前、もしくは光硬化反応後に有機溶剤を乾燥除去してもよい。有機溶剤の乾燥除去方法は、特に制限されず、例えば、送風乾燥、温風乾燥、赤外線加熱、遠赤外線加熱機、真空乾燥等が挙げられる。乾燥温度は組成物に含まれる溶媒の沸点に応じて適宜選択すればよい。
　上記記載の方法３の光学機能材料と表示体とを貼り合せる具体的な手順としては、例えば以下の方法が挙げられる。画像表示パネル等の表示体に光学シートや光学フィルム等の光学機能材料を積層するにあたり、まず、光学機能材料に両面に粘着性を有する本粘着剤シートの一方の面を貼り付けて、本粘着剤シートを光学機能材料上に積層した積層体を作製する。次いで粘着剤シートの他方の面を表示体に貼り付ける。この方法とは逆に、先に表示体に粘着剤シートを貼り付け、その後に光学機能材料を貼り付けてもよい。これらの方法によれば、画像表示パネル等の表示体上に本粘着剤シートの層を備え、その上に光学シート又は光学フィルム等の光学機能材料の層を備える画像表示装置等の表示装置を製造することができる。
　本粘着剤シートの厚みは、２５μｍ以上１０００μｍ以下であることが好ましい。該厚みが２５μｍ以上であれば、２０μｍ程度の段差を埋めることが可能であり、１０００μｍ以下であれば、薄型化の要求にこたえることができる。さらに、２０μｍ程度の段差を埋める観点から、該厚みは５０μｍ以上がより好ましく、７５μｍ以上がさらに好ましい。また、薄型化の要求に応える観点から、該厚みは５００μｍ以下が好ましく、３５０μｍ以下がより好ましい。また、表示体と光学機能材料とを貼り合せる前記方法１及び２の粘着剤層の厚みも、上記粘着剤シートの厚みと同様である。
　以下、本発明を実施例にて具体的に説明する。
　実施例及び比較例において、種々の粘着剤組成物を製造し、これらを硬化した粘着剤シートを作製して、種々の評価を行った。粘着剤組成物の構成成分であるＡ成分については、重量平均分子量は測定で求め、二重結合当量は理論計算で算出した。粘着剤組成物については粘度を測定した。粘着剤シートについては、粘着力、被着体への糊残り、ＩＴＯ腐食性試験を行った。
　［Ａ成分の重量平均分子量］
　Ａ成分の重量平均分子量は、ｇｅｌ　ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＧＰＣ）で測定した。カラムはポリスチレンゲルを使用し、移動相にＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用い、ポリスチレン標準物質からの換算値を用いた。
　［Ａ成分の二重結合当量］
　Ａ成分の二重結合当量は、反応性ポリマーであるＡ成分において、二重結合１ｍｏｌあたりのポリマーの質量を意味し、以下の式で理論的に算出される。なお、以下の式は、二重結合の導入に用いられた単量体が二重結合を１つ有する場合を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001
　以下は、後述する製造例１の反応性ポリマー（Ａ－１）の二重結合当量を求めた計算例である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000002
　［粘着剤組成物の粘度］
　粘着剤組成物の粘度は、ＪＩＳ－Ｋ－７１１７－１に準じてＥ型粘度計（トキメック社製）を用いて、試料約１ｍｌを２５℃に保持した状態で測定した。
　［粘着剤シートの作製］
　上記の粘着剤組成物に対し、アスピレーターで真空引きを１０分間行った。これを厚さ１００μｍの透明ポリエステルフィルム（東レ社製、商品名：ルミラー＃１００）上に垂らし、さらにその上からシリコーンで表面処理した厚さ５０μｍの透明ポリエステルフィルム（リンテック社製、商品名：Ｐ５０１０３１）を被せた。この積層物を隙間が一定のロール間を一定速度で滑らせ、厚みを一定とした。その後メタルハライドランプを用いて、積算光量が３０００ｍＪ／ｃｍ2となるようにコンベア速度を設定し、光硬化（照射強度：１００ｍＷ／ｃｍ2）した。粘着剤組成物の硬化物である粘着剤シートの厚みは１７５μｍであった。
　［粘着力］
　粘着剤の粘着力は、ＪＩＳ－Ｚ－０２３７に準じて測定した。被着体として、ステンレス鋼板（株式会社エンジニアリングテストサービス社製、商品名：ＳＵＳ３０４ＢＡ処理品、厚さ１．５ｍｍ、幅５０ｍｍ、長さ１２５ｍｍ）を使用した。セパレーターであるポリエステルフィルムが両面に付いた粘着剤シートを幅２４ｍｍ、長さ２５０ｍｍに切断し、シリコーンで表面処理した厚み５０μｍの透明ポリエステルフィルムを剥がしてステンレス板に貼り合わせた。次いで貼り合わせた粘着剤シートを２３℃×５０％ＲＨの条件下にて１８０度方向に３００ｍｍ／ｍｉｎの速度で引き剥がし、粘着力を測定した。粘着力が１．０Ｎ／２４ｍｍ以上の場合を「Ａ」、粘着力が１．０Ｎ／２４ｍｍ未満の場合を「Ｂ」として評価した。
　［被着体への糊残り］
　上記、粘着力の評価後、被着体（ステンレス板）の表面を目視で観察し、粘着剤の糊残りがなかった場合を「Ａ」、糊残りがあった場合を「Ｂ」で評価した。
　［ＩＴＯ腐食性］
　セパレーターであるポリエステルフィルムが両面に付いた粘着剤シートを１００ｍｍ×５０ｍｍに切断した後、シリコーンで表面処理した厚み５０μｍの透明ポリエステルフィルムを剥した。これをＩＴＯでスパッタリング処理された１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラスのＩＴＯ面に、２Ｋｇの手動式ゴムローラーを２往復させて貼り合わせることにより試験片を得た。この試験片について、温度８５℃湿度８５％ＲＨの恒温恒湿槽中に２５時間放置した前後の抵抗値をテスター（カスタム社製、製品名：ＣＤＭ－０３）にて測定した。ＩＴＯ腐食性は、試験開始前に測定した抵抗値（Ｒ0）と試験後の抵抗値（Ｒ1）から下記の計算式より求めた抵抗値の上昇率で評価した。抵抗値の上昇率は、少ないほど、ＩＴＯを腐食する程度が低く良好な粘着シートであることを意味する。ＩＴＯ腐食性（％）は１０％未満の場合を「Ａ」、１０％以上の場合を「Ｂ」で評価した。
　　ＩＴＯ腐食性（％）＝（Ｒ1―Ｒ0）／Ｒ0×１００
　［製造例１］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、トルエン（４００ｇ）を仕込んだ。２－エチルヘキシルアクリレート（３９０ｇ）、ヒドロキシエチルアクリレート（０．９ｇ）及びＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）（５ｇ）の混合液を、滴下ロートに仕込み、２時間かけて１００～１１０℃に保持したフラスコ内に滴下し、さらに１００～１１０℃で６時間重合反応を行った。次いで２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＡＯＩ　１．１ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）及びジブチルスズラウレート（０．１６ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了した。次にトルエンの残留量が１％以下になるまでトルエンを系外に除去し、反応性ポリマー（Ａ－１）を得た。反応性ポリマー（Ａ－１）は、２－エチルヘキシルアクリレートとヒドロキシエチルアクリレート由来の繰り返し単位を含む主鎖と、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－１）の重量平均分子量は５７０，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は、５０９３２ｇ／ｍｏｌであった。
　［実施例１］
　反応性ポリマー（Ａ－１）（１００ｇ）に、２－エチルヘキシルアクリレート（Ｂ－１）（３３３ｇ）、イソボルニルアクリレート（Ｂ－２）（１００ｇ）、アクリロイルモルホリン（Ｃ－１）（１３３ｇ）、及び１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（Ｄ－１）（２ｇ）を混合してアクリル系粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、２８００ｍＰａ・ｓ／２５℃であった。この組成物を用いて粘着剤シートを作製し、粘着力、被着体への糊残り、ＩＴＯ腐食性を評価した。結果を表１に示す。
　［実施例２］
　反応性ポリマー（Ａ－１）（１００ｇ）に、２－エチルヘキシルアクリレート（Ｂ－１）（３５０ｇ）、イソボルニルアクリレート（Ｂ－２）（８３ｇ）、アクリロイルモルホリン（Ｃ－１）（１３３ｇ）、１，９－ノナンジオールジアクリレート（Ｅ－１）（１．３ｇ）及び１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（Ｄ－１）（２ｇ）を混合してアクリル系粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、２６００ｍＰａ・ｓ／２５℃であった。この組成物を用いて粘着剤シートを作製し、各種評価を行った。結果を表１に示す。
　［実施例３］
　反応性ポリマー（Ａ－１）（１００ｇ）に、２－エチルヘキシルアクリレート（Ｂ－１）（３５０ｇ）、イソボルニルアクリレート（Ｂ－２）（８３ｇ）、アクリロイルモルホリン（Ｃ－１）（１３３ｇ）、１，９－ノナンジオールジアクリレート（Ｅ－１）（１．３ｇ）、γ－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン（Ｆ－１）（１．３ｇ）及び１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（Ｄ－１）（２ｇ）を混合してアクリル系粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、２７００ｍＰａ・ｓ／２５℃であった。この組成物を用いて粘着剤シートを作製し、各種評価を行った。結果を表１に示す。
　［実施例４］
　反応性ポリマー（Ａ－１）（１００ｇ）に、２－エチルヘキシルアクリレート（Ｂ－１）（４２０ｇ）、イソボルニルアクリレート（Ｂ－２）（１２０ｇ）、アクリロイルモルホリン（Ｃ－１）（１６０ｇ）、粘着性付与剤であるパインクリスタルＰＥ－５９０（商品名、荒川化学工業社製）（８０ｇ）、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（Ｄ－１）（２ｇ）を混合してアクリル系粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、１４００ｍＰａ・ｓ／２５℃であった。この組成物を用いて粘着剤シートを作製し、各種評価を行った。結果を表１に示す。
　［製造例２］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、粘度１４０００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量１１０００、水酸基当量（ＯＨＶ）２０ｍｇＫＯＨ／ｇの水酸基含有ビニル重合体（東亜合成社製、商品名：アルフォンＵＨ－２０００）（８００ｇ）、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＭＯＩ）（５３ｇ）を投入し、窒素気流下、５０℃に保持した。その後、ジラウリン酸ジブチルスズ（０．１２ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了し、反応性ポリマー（Ａ－２）８５３ｇを得た。反応性ポリマー（Ａ－２）は、原料に用いた水酸基含有ビニル重合体由来の主鎖と、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－２）の重量平均分子量は１２，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は２４９７ｇ／ｍｏｌであった。
　［比較例１］
　反応性ポリマー（Ａ－２）（１００ｇ）に、テトラヒドロフルフリルアクリレート（Ｂ－３）（５．４ｇ）、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（Ｄ－１）（１．１ｇ）を加えて混合し、アクリル系粘着剤組成物を得た。この組成物の粘度は、９０００ｍＰａ・ｓ／２５℃であった。この組成物を用いて粘着剤シートを作製し、各種評価を行った。結果を表１に示す。
　［製造例３］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、トルエン（３７０ｇ）を仕込んだ。２－エチルヘキシルアクリレート（３９０ｇ）、ヒドロキシエチルアクリレート（０．９７ｇ）及びＡＩＢＮ（５ｇ）の混合液を、滴下ロートに仕込み、２時間かけて１００～１１０℃に保持したフラスコ内に滴下し、さらに１００～１１０℃で６時間重合反応を行った。次いで２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＡＯＩ　１．１９ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）及びジブチルスズラウレート（０．１６ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了した。次にトルエンの残留量が１％以下になるまでトルエンを系外に除去し、反応性ポリマー（Ａ－３）を得た。反応性ポリマー（Ａ－３）は、２－エチルヘキシルアクリレートとヒドロキシエチルアクリレート由来の繰り返し単位を含む主鎖と、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－３）の重量平均分子量は４３０，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は、４７０００ｇ／ｍｏｌであった。
　［製造例４］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン（２００ｇ）を仕込んだ。２－エチルヘキシルアクリレート（３９０ｇ）、ヒドロキシエチルアクリレート（３．５ｇ）及びＡＩＢＮ（０．４ｇ）の混合液を、滴下ロートに仕込み、２時間かけて８５～９０℃に保持したフラスコ内に滴下し、さらに８５～９０℃で６時間重合反応を行った。次いで２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＡＯＩ　４．２８ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）及びジブチルスズラウレート（０．１６ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了した。次にメチルエチルケトンの残留量が１％以下になるまでメチルエチルケトンを系外に除去し、反応性ポリマー（Ａ－４）を得た。反応性ポリマー（Ａ－４）は、２－エチルヘキシルアクリレートとヒドロキシエチルアクリレート由来の繰り返し単位を含む主鎖と、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－４）の重量平均分子量は１１０，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は、１３０００ｇ／ｍｏｌであった。
　［製造例５］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン（２００ｇ）を仕込んだ。２－エチルヘキシルアクリレート（３９０ｇ）、ヒドロキシエチルアクリレート（５．８０ｇ）及びＡＩＢＮ（０．４ｇ）の混合液を、滴下ロートに仕込み、２時間かけて８５～９０℃に保持したフラスコ内に滴下し、さらに８５～９０℃で６時間重合反応を行った。次いで２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＡＯＩ　７．０９ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）及びジブチルスズラウレート（０．１６ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了した。次にメチルエチルケトンの残留量が１％以下になるまでメチルエチルケトンを系外に除去し、反応性ポリマー（Ａ－５）を得た。反応性ポリマー（Ａ－５）は、２－エチルヘキシルアクリレートとヒドロキシエチルアクリレート由来の繰り返し単位を含む主鎖と、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－５）の重量平均分子量は１１０，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は、８０００ｇ／ｍｏｌであった。
　［製造例６］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン（２００ｇ）を仕込んだ。２－エチルヘキシルアクリレート（３９０ｇ）、ヒドロキシエチルアクリレート（０．３７ｇ）及びＡＩＢＮ（０．４ｇ）の混合液を、滴下ロートに仕込み、２時間かけて８５～９０℃に保持したフラスコ内に滴下し、さらに８５～９０℃で６時間重合反応を行った。次いで２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＡＯＩ　０．４５ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）及びジブチルスズラウレート（０．１６ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了した。次にメチルエチルケトンの残留量が１％以下になるまでメチルエチルケトンを系外に除去し、反応性ポリマー（Ａ－６）を得た。反応性ポリマー（Ａ－６）は、２－エチルヘキシルアクリレートとヒドロキシエチルアクリレート由来の繰り返し単位を含む主鎖と、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－６）の重量平均分子量は１１０，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は、１２００００ｇ／ｍｏｌであった。
　［製造例７］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン（２００ｇ）を仕込んだ。２－エチルヘキシルアクリレート（３９０ｇ）、ヒドロキシエチルアクリレート（０．２５ｇ）及びＡＩＢＮ（０．４ｇ）の混合液を、滴下ロートに仕込み、２時間かけて８５～９０℃に保持したフラスコ内に滴下し、さらに８５～９０℃で６時間重合反応を行った。次いで２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＡＯＩ　０．３１ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）及びジブチルスズラウレート（０．１６ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了した。次にメチルエチルケトンの残留量が１％以下になるまでメチルエチルケトンを系外に除去し、反応性ポリマー（Ａ－７）を得た。反応性ポリマー（Ａ－７）は、２－エチルヘキシルアクリレートとヒドロキシエチルアクリレート由来の繰り返し単位を含む主鎖と、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－７）の重量平均分子量は１１０，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は、１８００００ｇ／ｍｏｌであった。
　［製造例８］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン（４００ｇ）を仕込んだ。２－エチルヘキシルアクリレート（３９０ｇ）、ヒドロキシエチルアクリレート（０．９６ｇ）及びＡＩＢＮ（０．４ｇ）の混合液を、滴下ロートに仕込み、２時間かけて８５～９０℃に保持したフラスコ内に滴下し、さらに８５～９０℃で６時間重合反応を行った。次いで２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＡＯＩ　１．１７ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）及びジブチルスズラウレート（０．１６ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了した。次にメチルエチルケトンの残留量が１％以下になるまでメチルエチルケトンを系外に除去し、反応性ポリマー（Ａ－８）を得た。反応性ポリマー（Ａ－８）は、２－エチルヘキシルアクリレートとヒドロキシエチルアクリレート由来の繰り返し単位を含む主鎖と、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－８）の重量平均分子量は４５，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は、４７０００ｇ／ｍｏｌであった。
　［製造例９］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン（５００ｇ）を仕込んだ。２－エチルヘキシルアクリレート（３９０ｇ）、ヒドロキシエチルアクリレート（０．９６ｇ）及びＡＩＢＮ（１．０ｇ）の混合液を、滴下ロートに仕込み、２時間かけて８５～９０℃に保持したフラスコ内に滴下し、さらに８５～９０℃で６時間重合反応を行った。次いで２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＡＯＩ　１．１７ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）及びジブチルスズラウレート（０．１６ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了した。次にメチルエチルケトンの残留量が１％以下になるまでメチルエチルケトンを系外に除去し、反応性ポリマー（Ａ－９）を得た。反応性ポリマー（Ａ－９）は、２－エチルヘキシルアクリレートとヒドロキシエチルアクリレート由来の繰り返し単位を含む主鎖と、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－９）の重量平均分子量は１８，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は、４７０００ｇ／ｍｏｌであった。
　［製造例１０］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン（２００ｇ）を仕込んだ。２－エチルヘキシルアクリレート（３６３ｇ）、アクリロイルモルホリン（２７ｇ）、ヒドロキシエチルアクリレート（０．９６ｇ）及びＡＩＢＮ（０．４ｇ）の混合液を、滴下ロートに仕込み、２時間かけて８５～９０℃に保持したフラスコ内に滴下し、さらに８５～９０℃で６時間重合反応を行った。次いで２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＡＯＩ　１．１７ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）及びジブチルスズラウレート（０．１６ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了した。次にメチルエチルケトンの残留量が１％以下になるまでメチルエチルケトンを系外に除去し、反応性ポリマー（Ａ－１０）を得た。反応性ポリマー（Ａ－１０）は、２－エチルヘキシルアクリレートとアクリロイルモルホリンとヒドロキシエチルアクリレート由来の繰り返し単位を含む主鎖と、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－１０）の重量平均分子量は１０２，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は、４７０００ｇ／ｍｏｌであった。
　［製造例１１］
　冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン（２００ｇ）を仕込んだ。２－エチルヘキシルアクリレート（３３１ｇ）、アクリロイルモルホリン（５９ｇ）、ヒドロキシエチルアクリレート（０．９６ｇ）及びＡＩＢＮ（０．４ｇ）の混合液を、滴下ロートに仕込み、２時間かけて８５～９０℃に保持したフラスコ内に滴下し、さらに８５～９０℃で６時間重合反応を行った。次いで２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＡＯＩ　１．１７ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）及びジブチルスズラウレート（０．１６ｇ）をフラスコ内に加え、同温度にて付加反応を開始した。反応はイソシアネート価測定による反応率が９９％以上となった時点である８時間後に終了した。次にメチルエチルケトンの残留量が１％以下になるまでメチルエチルケトンを系外に除去し、反応性ポリマー（Ａ－１１）を得た。反応性ポリマー（Ａ－１１）は、２－エチルヘキシルアクリレートとアクリロイルモルホリンとヒドロキシエチルアクリレート由来の繰り返し単位を含む主鎖と、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート由来の二重結合を含む側鎖を有していた。反応性ポリマー（Ａ－１１）の重量平均分子量は１２８，０００（ＧＰＣ：ポリスチレン換算）、二重結合当量は、４７０００ｇ／ｍｏｌであった。
　［実施例５～実施例１３、比較例２～比較例４］
　表１に示す配合量に従い、実施例１と同様の方法でアクリル系粘着剤組成物を得た。得られたアクリル系粘着剤組成物の各種評価結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表１に示すように、実施例１～１３のアクリル系粘着剤組成物を硬化して得られた粘着剤はいずれも、粘着力、被着体への糊残り、ＩＴＯ腐食性のすべての評価項目で、良好な結果を示した。これに対し、二重結合量と重量平均分子量のうちのどちらか一方もしくは両方が所定の範囲外の場合は、粘着力、被着体への糊残り、ＩＴＯ腐食性のいずれかの評価項目で、良好な結果が得られなかった。
　この出願は、２０１２年１２月２０日に出願された日本出願特願２０１２－２７８５９１を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。
　以上、実施形態及び実施例を参照して本願発明を説明したが、本願発明は上記実施形態及び実施例に限定されるものではない。本願発明の構成や詳細には、本願発明のスコープ内で当業者が理解し得る様々な変更をすることができる。

Claims (20)

  1. 　主鎖中に（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位を含み、側鎖中に二重結合を含み、二重結合当量が１０，０００～１５０，０００ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量（Ｍｗ）が２５，０００～２，０００，０００である反応性ポリマー（Ａ成分）、重合性二重結合をただ一つ含み、アミド基を含まない単量体（Ｂ成分）、アミド基含有単量体（Ｃ成分）、及び光重合開始剤（Ｄ成分）を含有する光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  2. 　前記反応性ポリマー（Ａ成分）がアミド基を含む反応性ポリマー（Ａ’成分）である請求項１に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  3. 　アミド基を含み、主鎖中に（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位を含み、側鎖中に重合性二重結合を含み、二重結合量が１０，０００～１５０，０００ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量（Ｍｗ）が２５，０００～２，０００，０００である反応性ポリマー（Ａ’成分）、重合性二重結合をただ一つ含み、アミド基を含まない単量体（Ｂ成分）、及び光重合開始剤（Ｄ成分）を含有する光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  4. 　前記（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位が、アミド基含有（メタ）アクリル系単量体由来の繰り返し単位である請求項１から３のいずれか１項に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  5. 　前記アミド基含有（メタ）アクリル系単量体が、Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドである請求項４に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  6. 　前記Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドがアクリロイルモルホリンである請求項５に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  7. 　前記アミド基含有単量体（Ｃ成分）が、Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドである請求項１または２に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  8. 　前記Ｎ，Ｎ－２置換（メタ）アクリルアミドがアクリロイルモルホリンである請求項７に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  9. 　前記光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物に含まれるカルボキシル基含有単量体の量が、前記Ａ成分及び前記Ｂ成分の合計量１００質量部に対して、５質量部以下である請求項１から３のいずれか１項に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  10. 　前記反応性ポリマー（Ａ成分）が側鎖中にウレタン結合を含む請求項１から３のいずれか１項に記載の光学機能材料用アクリル液粘着剤組成物。
  11. 　さらに多官能（メタ）アクリレート（Ｅ成分）を含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  12. 　さらにシラン化合物（Ｆ成分）を含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物。
  13. 　請求項１から３のいずれか１項に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を活性エネルギー線により硬化して得られる粘着剤。
  14. 　請求項１から３のいずれか１項に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を活性エネルギー線により硬化して得られる粘着剤シート。
  15. 　厚みが２５～１０００μｍである請求項１４に記載の粘着剤シート。
  16. 　表示体上に粘着剤層を備え、該粘着剤層上に光学機能材料の層を備える表示装置であって、該粘着剤層が請求項１３に記載の粘着剤を含む表示装置。
  17. 　表示体上に粘着剤層を備え、該粘着剤層上に光学機能材料の層を備える表示装置であって、該粘着剤層が請求項１４に記載の粘着剤シートである表示装置。
  18. 　請求項１から３のいずれか１項に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を光学機能材料に塗布し、該光学機能材料側から活性エネルギー線を照射して、該光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を硬化させて粘着剤層を得て、該粘着剤層により前記光学機能材料と表示装置とを接着する工程を含む表示装置の製造方法。
  19. 　請求項１から３のいずれか１項に記載の光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を、離間して設置したフィルム状又はシート状の光学機能材料とフィルム状又はシート状の表示体との間に注入し、該光学機能材料側から活性エネルギー線を照射して、該光学機能材料用アクリル系粘着剤組成物を硬化させて粘着剤層を得る工程を含む表示装置の製造方法。
  20. 　フィルム状又はシート状の光学機能材料、請求項１４に記載の粘着剤シート、及びフィルム状又はシート状の表示体をこの順に積層されるように、該光学機能材料と該粘着剤シートと該表示体とを貼り合わせる工程を含む表示装置の製造方法。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017119801A (ja) * 2015-12-29 2017-07-06 三星エスディアイ株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ ＳＤＩ Ｃｏ． 粘着剤組成物および粘着シート
JP2018090802A (ja) * 2016-12-02 2018-06-14 三菱ケミカル株式会社 粘着剤用樹脂組成物及び粘着シート
KR20200102885A (ko) * 2019-02-22 2020-09-01 삼성에스디아이 주식회사 점착 필름, 이를 포함하는 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
CN112961613A (zh) * 2021-03-16 2021-06-15 广东鼎立森新材料有限公司 一种应用于af显示屏保护膜的粘合剂及其制备方法及保护膜
CN114574109A (zh) * 2020-12-01 2022-06-03 博立尔化工（扬州）有限公司 一种uv光固化压敏胶粘剂及其应用
JP2022140545A (ja) * 2020-10-16 2022-09-26 日東電工株式会社 表面保護フィルム

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6325481B2 (ja) * 2015-03-31 2018-05-16 リンテック株式会社 粘着シート

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003329838A (ja) * 2002-05-15 2003-11-19 Nitto Denko Corp 粘着型光学フィルム、光学フィルム用粘着剤組成物および画像表示装置
JP2008287207A (ja) * 2007-04-16 2008-11-27 Nitto Denko Corp 偏光板、光学フィルムおよび画像表示装置
JP2010184962A (ja) * 2009-02-10 2010-08-26 Saiden Chemical Industry Co Ltd 偏光板用粘着剤組成物
WO2012077808A1 (ja) * 2010-12-10 2012-06-14 日立化成工業株式会社 画像表示装置用粘着シート、画像表示装置及び粘着性樹脂組成物
JP2012233168A (ja) * 2011-04-22 2012-11-29 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The アクリル系樹脂組成物、およびそれを用いた用途

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003329838A (ja) * 2002-05-15 2003-11-19 Nitto Denko Corp 粘着型光学フィルム、光学フィルム用粘着剤組成物および画像表示装置
JP2008287207A (ja) * 2007-04-16 2008-11-27 Nitto Denko Corp 偏光板、光学フィルムおよび画像表示装置
JP2010184962A (ja) * 2009-02-10 2010-08-26 Saiden Chemical Industry Co Ltd 偏光板用粘着剤組成物
WO2012077808A1 (ja) * 2010-12-10 2012-06-14 日立化成工業株式会社 画像表示装置用粘着シート、画像表示装置及び粘着性樹脂組成物
JP2012233168A (ja) * 2011-04-22 2012-11-29 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The アクリル系樹脂組成物、およびそれを用いた用途

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017119801A (ja) * 2015-12-29 2017-07-06 三星エスディアイ株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ ＳＤＩ Ｃｏ． 粘着剤組成物および粘着シート
JP2018090802A (ja) * 2016-12-02 2018-06-14 三菱ケミカル株式会社 粘着剤用樹脂組成物及び粘着シート
JP7106848B2 (ja) 2016-12-02 2022-07-27 三菱ケミカル株式会社 粘着剤用樹脂組成物及び粘着シート
KR20200102885A (ko) * 2019-02-22 2020-09-01 삼성에스디아이 주식회사 점착 필름, 이를 포함하는 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
KR102328208B1 (ko) 2019-02-22 2021-11-17 삼성에스디아이 주식회사 점착 필름, 이를 포함하는 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
JP2022140545A (ja) * 2020-10-16 2022-09-26 日東電工株式会社 表面保護フィルム
CN114574109A (zh) * 2020-12-01 2022-06-03 博立尔化工（扬州）有限公司 一种uv光固化压敏胶粘剂及其应用
CN114574109B (zh) * 2020-12-01 2024-06-11 博立尔化工（扬州）有限公司 一种uv光固化压敏胶粘剂及其应用
CN112961613A (zh) * 2021-03-16 2021-06-15 广东鼎立森新材料有限公司 一种应用于af显示屏保护膜的粘合剂及其制备方法及保护膜
CN112961613B (zh) * 2021-03-16 2022-02-08 广东鼎立森新材料有限公司 一种应用于af显示屏保护膜的粘合剂及其制备方法及保护膜

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