JPWO2014010217A1 - 有機無機複合体及びその形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2012年7月10日に出願された日本国特許出願第2012−154492号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
従来より、加飾蒸着したプラスチック容器などにおいて、しばしば金属蒸着膜とプラスチック容器との間で密着不良を起こし、蒸着膜の剥離が発生するという問題がある。そのため、良好な密着性を実現するためには、金属蒸着膜とプラスチック容器との間にアンカーコート(下地膜)を必要とする。現在、当該アンカーコートは1層では不十分であり、プラスチック容器と密着性の良い層(A)と前記(A)及び金属蒸着膜の両方と密着性が良い層(B)の2層構造が必要である。しかしながら、層の数が増えることにより、製造コストが増し、高度な技術が必要となる問題があった。そのため、1層でプラスチック容器と無機膜のアンカーコートとして使用可能なアンカーコート剤が検討されてきたが、特許文献6に記載の有機無機複合膜ではUV照射が必要であり、立体的なプラスチック容器への均一なUV照射技術が必要であるといった問題があった。
(1)a)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、RはSiに炭素原子が直接結合する有機基を表し、Xは水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき各Rは同一でも異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき各Xは同一でも異なっていてもよい。)で表される少なくとも1種であり、
Fedorsの推算法により求められたRの溶解パラメータ(SP1)が、Fedorsの推算法により求められた熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP2)よりも小さく、かつ、その差が1.6以上のもの(Si1)である有機ケイ素化合物及び/又はその縮合物、及び
b)熱硬化性化合物(ただしオレフィン系重合体を除く)
を含有する有機無機複合体形成用組成物、及び、
(2)a)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、RはSiに炭素原子が直接結合する有機基を表し、Xは水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき各Rは同一でも異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき各Xは同一でも異なっていてもよい。)で表される少なくとも1種であり、
Fedorsの推算法により求められたRの溶解パラメータ(SP1)が、Fedorsの推算法により求められた熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP2)よりも小さく、かつ、その差が1.6以上のもの(Si1)と、SP1がSP2よりも小さく、かつその差が1.6未満のもの、又はSP1がSP2よりも大きいもの(Si2)とのモル比(Si1:Si2)が、5:5〜10:0である有機ケイ素化合物及び/又はその縮合物、及びb)熱硬化性化合物(ただしオレフィン系重合体を除く)
を含有する有機無機複合体形成用組成物に関する。
(3)a)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、RはSiに炭素原子が直接結合する有機基を表し、Xは水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき各Rは同一でも異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき各Xは同一でも異なっていてもよい。)で表される少なくとも1種であり、
Fedorsの推算法により求められたRの溶解パラメータ(SP1)が、Fedorsの推算法により求められた熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP2)よりも小さく、かつ、その差が1.6以上のもの(Si1)である有機ケイ素化合物の縮合物、及び
b)熱硬化性化合物の硬化物(ただしオレフィン系重合体の硬化物を除く)
を含有する有機無機複合体、及び、
(4)a)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)(式中、RはSiに炭素原子が直接結合する有機基を表し、Xは水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき各Rは同一でも異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき各Xは同一でも異なっていてもよい。)で表される少なくとも1種であり、
Fedorsの推算法により求められたRの溶解パラメータ(SP1)が、Fedorsの推算法により求められた熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP2)よりも小さく、かつ、その差が1.6以上のもの(Si1)と、SP1がSP2よりも小さく、かつその差が1.6未満のもの、又はSP1がSP2よりも大きいもの(Si2)のモル比(Si1:Si2)が、5:5〜10:0である有機ケイ素化合物の縮合物、及び
b)熱硬化性化合物の硬化物(ただしオレフィン系重合体の硬化物を除く)
を含有する有機無機複合体に関する。
(5)基板に上記(1)又は(2)に記載の有機無機複合体形成用組成物を塗布して得られる積層体に関する。
本発明の有機無機複合体形成用組成物は、
a)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、RはSiに炭素原子が直接結合する有機基を表し、Xは水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき各Rは同一でも異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき各Xは同一でも異なっていてもよい。)で表される少なくとも1種であり、Fedorsの推算法により求められたRの溶解パラメータ(SP1)が、Fedorsの推算法により求められた熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP2)よりも小さく、かつ、その差が1.6以上のもの(Si1)である有機ケイ素化合物(以下、単に、有機ケイ素化合物ということがある。)及び/又はその縮合物、及び
b)熱硬化性化合物(ただしオレフィン系重合体を除く)
を含有する。
本発明の有機無機複合体形成用組成物は、上記成分以外に、シラノール縮合触媒、水及び/又はその他の溶媒等を含有していてもよい。
本発明の有機無機複合体形成用組成物中の固形分(有機ケイ素成分、シラノール縮合触媒成分、熱硬化性化合物及び必要に応じて添加される他の成分)としては、1〜75質量%であることが好ましく、1〜60質量%であることがより好ましく、10〜60質量%であることが更に好ましい。
本発明の有機ケイ素化合物の式(I)中、R及びXは各々次のとおりである。
Rは、Siに炭素原子が直接結合する有機基を表す。かかる有機基としては、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい炭化水素のポリマーからなる基等を挙げることができる。具体的には、置換されていてもよい炭素数1〜30の炭化水素基が挙げられ、置換されていてもよい炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、炭素数10より長鎖のアルキル基、置換されていてもよい炭素数3〜8のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜10の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基又は置換されていてもよい炭素数3〜8のシクロアルケニル基が好ましく、また、芳香環を有する炭化水素基であってもよい。
「アリール基」としては、炭素数6〜10のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
「アリールアルキル基」としては、炭素数6〜10のアリール基と炭素数1〜8のアルキル基が結合した基が挙げられ、例えば、C6−10アリールC1−8アルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、3−フェニル−n−プロピル基、4−フェニル−n−ブチル基、5−フェニル−n−ペンチル基、8−フェニル−n−オクチル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。
「アリールアルケニル基」としては、炭素数6〜10のアリール基と炭素数2〜8のアルケニル基が結合した基が挙げられ、例えば、スチリル基、3−フェニル−プロパ−1−エン−1−イル基、3−フェニル−プロパ−2−エン−1−イル基、4−フェニル−ブタ−1−エン−1−イル基、4−フェニル−ブタ−3−エン−1−イル基、5−フェニル−ペンタ−1−エン−1−イル基、5−フェニル−ペンタ−4−エン−1−イル基、8−フェニル−オクタ−1−エン−1−イル基、8−フェニル−オクタ−7−エン−1−イル基、ナフチルエテニル基等が挙げられる。
ここで、「エポキシアルキル基」としては炭素数3〜10の直鎖又は分岐鎖のエポキシアルキル基が好ましく、例えばグリシジル基、グリシジルメチル基、2−グリシジルエチル基、3−グリシジルプロピル基、4−グリシジルブチル基、3,4−エポキシブチル基、4,5−エポキシペンチル基、5,6−エポキシヘキシル基等の直鎖状のエポキシ基を含むアルキル基;
β−メチルグリシジル基、β−エチルグリシジル基、β−プロピルグリシジル基、2−グリシジルプロピル基、2−グリシジルブチル基、3−グリシジルブチル基、2−メチル−3−グリシジルプロピル基、3−メチル−2−グリシジルプロピル基、3−メチル−3,4−エポキシブチル基、3−エチル−3,4−エポキシブチル基、4−メチル−4,5−エポキシペンチル基、5−メチル−5,6−エポキシヘキシル基等の枝分かれ状のエポキシ基を含むアルキル基等が挙げられる。
「グリシドキシアルキル基」としては、グリシドキシメチル基、グリシドキシプロピル基等が挙げられる。
本発明において使用される有機ケイ素化合物は、更にSP1がSP2よりも小さく、かつその差が1.6未満のもの、又はSP1がSP2よりも大きいもの(Si2)を含んでいても良く、Si1とSi2との比(Si1:Si2)は、5:5〜10:0であり、好ましくは、9:1〜10:0である。
ここで、溶解パラメータ(SP値)とは、以下のFedorsの推算法に基づき計算されるものである。
Fedorsの式:SP値(δ)=(Ev/v)1/2=(ΣΔei/ΣΔvi)1/2Ev:蒸発エネルギー
v:モル体積
Δei:各成分の原子又は原子団の蒸発エネルギー
Δvi:各原子又は原子団のモル体積
したがって、本発明において使用される有機ケイ素化合物は、本発明おいて使用される熱硬化性化合物の種類に応じて異なる。有機ケイ素化合物及び熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP値)はFedorsの推算法に基づき計算することができるから、あらかじめ計算されたSP値を基に、有機ケイ素化合物と熱硬化性化合物の組み合わせを決定することができる。
これらは、1種単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の有機ケイ素化合物の縮合物は、シラノール触媒を用いて、式(I)の有機ケイ素化合物を縮合反応させることにより得ることができる。
ここで、シラノール縮合触媒としては、式(I)で表される化合物中の加水分解性基を加水分解し、シラノールを縮合してシロキサン結合とするものであれば特に制限されず、金属のキレート化合物、有機酸金属塩、2以上の水酸基若しくは加水分解性基を有する金属化合物(ただし、金属キレート化合物及び有機酸金属塩を除く)、それらの加水分解物、及びそれらの縮合物、酸、塩基などが挙げられる。シラノール縮合触媒は1種単独、又は、2種以上の組合せで使用することができる。
平均粒子径は、例えば、Malvern Instruments Ltd製 HPPSを用いて測定することができる。
ここで、光照射によって酸を発生する光酸発生剤、具体的には、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルホスホニウムヘキサフルオロホスフェート等も酸に包含される。
塩基としては、テトラメチルグアニジン、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン等の強塩基類;有機アミン類、有機アミンのカルボン酸中和塩、4級アンモニウム塩等が挙げられる。
本発明の熱硬化性化合物は、熱硬化させることが可能な官能基を有する化合物であれば特に限定されず、熱硬化性化合物としては、低分子化合物でも、高分子化合物でもよい。
例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂等のフェノール樹脂;ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、アルキル変性トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、トリアジン核含有エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂や、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパンなどのエポキシ基を有する化合物が挙げられる。また、ユリア(尿素)樹脂;メラミン樹脂等のトリアジン環を有する樹脂;不飽和ポリエステル樹脂;ビスマレイミド樹脂;ポリウレタン樹脂;ジアリルフタレート樹脂;シリコーン樹脂;ベンゾオキサジン環を有する樹脂;シアネートエステル樹脂等やそれらの樹脂の原料化合物が挙げられる。
また、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテル、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどの2官能性の(メタ)アクリレート化合物;トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどの3官能以上の多官能性の(メタ)アクリレート化合物;ポリウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート 、エポキシ(メタ)アクリレート 、ポリアミド(メタ)アクリレート、ポリブタジエン(メタ)アクリレート 、ポリスチリル(メタ)アクリレート 、ポリカーボネートジアクリレート、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシロキサンポリマー等のアクリレート化合物も挙げることができる。
これらのうちの1種または2種以上の混合物を用いることもできる。
本発明の有機無機複合体形成用組成物の固形分(有機ケイ素化合物及び/又はその縮合物、シラノール縮合触媒、熱硬化性化合物及び必要に応じて配合される他の成分の全質量)中の熱硬化性化合物の配合量は、2〜99質量%、好ましくは50〜99質量%、より好ましくは60〜98質量%、更に好ましくは65%〜98%である。
1)熱重合開始剤
本発明においては、必要ならば、熱重合開始剤を添加することができる。
熱重合開始剤は、加熱によりラジカルを発生する化合物のことを指し、例えば、有機過酸化物、アゾ化合物及びレドックス開始剤等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、ベンゾイルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド及びジクミルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、シクロヘキサノンペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、tert−ブチルペルマレエートのようなペルオキシド;1,6ビス(t−ブチルパーオキシカルボニロキシ)ヘキサン等のパーオキシカーボネート;パーオキシケタール;過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩等が挙げられる。
本発明においては、必要ならば硬化剤又は硬化促進剤を添加することができる。
硬化剤としては、アミン系、イミダゾール系、アミド系、エステル系、アルコール系、チオール系、エーテル系、チオエーテル系、フェノール系、リン系、尿素系、チオ尿素系、酸無水物系、ルイス酸系、オニウム塩系、活性珪素化合物−アルミニウム錯体系等が上げられるが、特に制限はなく、従来のエポキシ樹脂等の硬化剤、硬化促進剤として慣用とされているもの中から任意のものを選択して用いることができる。
また、尿素系、チオ尿素系、並びにルイス酸系の硬化剤として、例えばブチル化尿素、ブチル化メラミン、ブチル化チオ尿素、三フッ化ホウ素などが挙げられる。
本発明においては、必要ならば、金属化合物粒子を添加することができる。
金属化合物粒子は、形成される有機無機複合体膜の表面にある程度の凹凸を形成できるものであれば、特に制限されず、具体的には、凝集性の金属化合物粒子、粒子径が比較的大きな金属化合物粒子等を例示することができるが、金属酸化物としての等電点が5未満の金属化合物粒子と金属酸化物として等電点が5より大きい金属化合物粒子との混合物であるのが好ましい。
金属酸化物としての等電点が5未満の金属化合物粒子の金属としては、ケイ素、タングステン、アンチモンなどが挙げられ、金属化合物としては、シリカ、酸化タングステン、酸化アンチモン等の金属酸化物等が挙げられる。
一方、金属酸化物としての等電点が5以上の金属化合物粒子の金属としてはジルコニウム、アルミニウム、チタン、マグネシウム、鉄、錫、亜鉛、カドミウム、ニッケル、銅、ベリウム、ルテニウム、トリウム、イットリウム、水銀、セシウム、クロム、ランタン等が挙げられ、金属化合物としては、ジルコニア、アルミナ、チタニア、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化亜鉛、酸化カドミウム、酸化イットリウム、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ベリウム、酸化ルテニウム、酸化トリウム、酸化水銀、酸化セリウム、酸化クロム等の金属酸化物やフッ化マグネシウム等が挙げられる。
金属化合物粒子は、シリカと、ジルコニア、アルミナ、チタニアから選ばれる少なくとも1種との混合ゾルが好ましく、シリカゾルとジルコニアゾルとの混合ゾルであることがより好ましい。
金属酸化物としての等電点が5未満の金属化合物粒子と等電点が5以上の金属化合物粒子との混合割合は、その固形分重量比で、1:99〜99:1、好ましくは50:50〜99:1、より好ましくは80:20〜99:1である。
用いる金属化合物粒子は、2次粒子であっても1次粒子であっても特に制限はないが、1次粒子であるのが好ましい。
金属化合物の粒子径は、特に限定されないが、平均1次粒子径で1nm〜100nmの範囲が好ましく、さらに1nm〜50nmの範囲が好ましい。
また、金属化合物粒子の性状は、ゾルであっても粉体であっても良いが、通常はゾルを用いるのが好ましい。ゾルは、通常、コロイド状の分散液であるので、他の成分と単に混合することで均一な分散液が簡便にでき、また、沈降などにより不均一になる問題も少ない。
また、各金属化合物粒子の表面を、シランカップリング剤等により、表面修飾されたものを用いることができ、具体的には、炭化水素基等で疎水性処理を施されたシリカゾル等を例示することができる。
本発明の有機無機複合体形成用組成物の固形分中の金属化合物粒子の配合量は、有機ケイ素化合物及び/又はその縮合物、シラノール縮合触媒、熱硬化性化合物等の全質量に対して、0.1〜50質量%、好ましくは0.1〜25質量%である。
本発明に用いる溶媒としては、特に制限されるものではなく、例えば、水;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン、シクロペンタン等の脂環族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;メタノール、エタノール等のアルコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール誘導体類;等が挙げられる。これらの溶媒は1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、本発明の有機無機複合体形成用組成物には、得られる塗膜の着色、厚膜化、下地への紫外線透過防止、防蝕性の付与、耐熱性などの諸特性を発現させるために、別途、充填材を添加・分散させることも可能である。ただし、酸化物については、上記金属化合物粒子と重複して記載されるものもある。
本発明の有機無機複合体形成用組成物の調製方法としては、有機ケイ素化合物及び/又はその縮合物、シラノール触媒、熱硬化性化合物及び必要ならば重合開始剤、硬化剤、硬化促進剤、溶媒、その他の任意成分を混合する。
本発明の有機無機複合体は、
a)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、RはSiに炭素原子が直接結合する有機基を表し、Xは水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき各Rは同一でも異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき各Xは同一でも異なっていてもよい。)で表される少なくとも1種であり、
Fedorsの推算法により求められたRの溶解パラメータ(SP1)が、Fedorsの推算法により求められた熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP2)よりも小さく、かつ、その差が1.6以上のもの(Si1)である有機ケイ素化合物の縮合物、
b)シラノール縮合触媒、及び
c)熱硬化性化合物の硬化物(ただしオレフィン系重合体の硬化物を除く)
を含有する。
上記本発明の有機無機複合体としては、具体的に、例えば、鋳型に鋳込んで成形された成形体や、基体上に塗布して形成された薄膜が挙げられる。薄膜を形成する場合、基体上に塗布した後、乾燥及び/又は加熱する方法であれば特に制限されるものではない。
炭素含有量は、ESCA分析等により測定することができる。
ここで、「炭素含有量」とは、(全金属原子+酸素原子+炭素原子)を100%とした時の炭素原子のモル濃度を意味する。他の元素の濃度も同様である。
本発明の有機無機複合体及び有機無機複合系薄膜の製造方法としては、シラノール触媒、熱硬化性化合物及び必要ならば重合開始剤等の存在下、有機ケイ素化合物及び/又はその縮合物を加熱する方法を挙げることができ、後述する有機無機複合体形成用組成物を用いることができる。
1)ポリシロキサンの調製
140mLマヨネーズ瓶にメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社KBM−13)を17.00g仕込んだ。メチルトリメトキシシランに対してTiO2換算で5mol%となるようにジイソプロポキシビスアセチルアセトナートチタン(日本曹達株式会社、T−50、TiO2換算固形分量:16.5wt%)を3.02g添加した。MIBK19.91gを仕込み、15分間攪拌(攪拌速度100rpm)した。
メチルトリメトキシシランに対して2倍molとなるように蒸留水4.50gを仕込み、加水分解反応を行った(2時間、攪拌速度100rpm)。この時液温は40℃まで上昇した。反応終了後、反応液の液温が25℃になるまで30分間放置した。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(ダイセル・サイテック株式会社、DPHA、SP値10.40)/ポリシロキサン=90wt%/10wt%となるように、DPHA17.37gとポリシロキサン9.65gを混合した後、MIBK22.29gで希釈した。ジクミルパーオキサイド(日本油脂株式会社、パークミルD)を、DPHAの固形分に対して4wt%となるように0.69g添加した。固形分40wt%のコーティング剤を得た。
ステンレス板上に5μmとなるようにバーコート成膜し、温風循環型乾燥機にて150℃で30分間加熱した。ESCAにより薄膜の膜厚方向における各膜成分の分布を測定した。結果を図1に示す。
1)ポリシロキサンの調製
140mLマヨネーズ瓶にメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社KBM−13)を17.00g仕込んだ。メチルトリメトキシシランに対してTiO2換算で5mol%となるようにジイソプロポキシビスアセチルアセトナートチタン(日本曹達株式会社、T−50、TiO2換算固形分量:16.5wt%)を3.02g添加した。MIBK19.91gを仕込み、15分間攪拌(攪拌速度100rpm)した。
メチルトリメトキシシランに対して2倍molとなるように蒸留水4.50gを仕込み、加水分解反応を行った(2時間、攪拌速度100rpm)。この時液温は40℃まで上昇した。反応終了後、反応液の液温が25℃になるまで30分間放置した。
バイロン600(登録商標、東洋紡績株式会社、非晶性ポリエステル樹脂)/ポリシロキサン=90wt%/10wt%となるように、バイロン600 17.37gとポリシロキサン9.65gを混合した後、MIBK22.29gで希釈した。固形分40wt%のコーティング剤を得た。
ステンレス板上に5μmとなるようにバーコート成膜し、温風循環型乾燥機にて150℃で30分間加熱した。ESCAにより薄膜の膜厚方向における各膜成分の分布を測定した。結果を図2に示す。
1)ポリシロキサンの調製
140mLマヨネーズ瓶にメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社KBM−13)を17.00g仕込んだ。メチルトリメトキシシランに対してTiO2換算で5mol%となるようにジイソプロポキシビスアセチルアセトナートチタン(日本曹達株式会社、T−50、TiO2換算固形分量:16.5wt%)を3.02g添加した。MIBK19.91gを仕込み、15分間攪拌(攪拌速度100rpm)した。
メチルトリメトキシシランに対して2倍molとなるように蒸留水4.50gを仕込み、加水分解反応を行った(2時間、攪拌速度100rpm)。この時液温は40℃まで上昇した。反応終了後、反応液の液温が25℃になるまで30分間放置した。その後脱水留去により水、アルコールを除去した。
T−150(日本曹達株式会社、日曹チタボンド)+T−122(日本曹達株式会社、日曹チタボンド)/ポリシロキサン=90wt%/10wt%となるように、T−150 16.73g、T−122 16.73gとポリシロキサン9.29gを混合した後、酢酸エチル5.90gで希釈した。固形分40wt%のコーティング剤を得た。
ステンレス板上に5μmとなるようにバーコート成膜し、温風循環型乾燥機にて150℃で30分間加熱した。ESCAにより薄膜の膜厚方向における各膜成分の分布を測定した。結果を図3に示す。
1)ポリシロキサンの調製
140mLマヨネーズ瓶にメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社KBM−13)を38.26g仕込んだ。メチルトリメトキシシランに対してTiO2換算で5mol%となるようにジイソプロポキシビスアセチルアセトナートチタン(日本曹達株式会社、T−50、TiO2換算固形分量:16.5wt%)を6.80g添加した。エタノール47.35gを仕込み、15分間攪拌(攪拌速度100rpm)した。
メチルトリメトキシシランに対して1.5倍molとなるように蒸留水7.59gを仕込み、加水分解反応を行った(2時間、攪拌速度100rpm)。この時液温は32℃まで上昇した。反応終了後、反応液の液温が25℃になるまで30分間放置した。固形分濃度20wt%のポリシロキサン溶液を得た。
2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン(東京化成工業、SP値10.40)/ポリシロキサン=90wt%/10wt%となるように、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン17.75gとポリシロキサン7.75gを混合した後、MIBK17.75gで希釈した。2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成)を、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパンの固形分に対して4wt%となるように0.56g添加した。固形分40.1wt%のコーティング剤を得た。
ステンレス板上に5μmとなるようにバーコート成膜し、温風循環型乾燥機にて130℃で10分間加熱した。ESCAにより薄膜の膜厚方向における各膜成分の分布を測定した。結果を図4に示す。
Claims (5)
- a)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、RはSiに炭素原子が直接結合する有機基を表し、Xは水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき各Rは同一でも異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき各Xは同一でも異なっていてもよい。)で表される少なくとも1種であり、
Fedorsの推算法により求められたRの溶解パラメータ(SP1)が、Fedorsの推算法により求められた熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP2)よりも小さく、かつ、その差が1.6以上のもの(Si1)である有機ケイ素化合物及び/又はその縮合物、及び
b)熱硬化性化合物(ただしオレフィン系重合体を除く)
を含有する有機無機複合体形成用組成物。 - a)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、RはSiに炭素原子が直接結合する有機基を表し、Xは水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき各Rは同一でも異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき各Xは同一でも異なっていてもよい。)で表される少なくとも1種であり、
Fedorsの推算法により求められたRの溶解パラメータ(SP1)が、Fedorsの推算法により求められた熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP2)よりも小さく、かつ、その差が1.6以上のもの(Si1)と、SP1がSP2よりも小さく、かつその差が1.6未満のもの、又はSP1がSP2よりも大きいもの(Si2)とのモル比(Si1:Si2)が、5:5〜10:0である有機ケイ素化合物及び/又はその縮合物、及びb)熱硬化性化合物(ただしオレフィン系重合体を除く)
を含有する有機無機複合体形成用組成物。 - a)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、RはSiに炭素原子が直接結合する有機基を表し、Xは水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき各Rは同一でも異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき各Xは同一でも異なっていてもよい。)で表される少なくとも1種であり、
Fedorsの推算法により求められたRの溶解パラメータ(SP1)が、Fedorsの推算法により求められた熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP2)よりも小さく、かつ、その差が1.6以上のもの(Si1)である有機ケイ素化合物の縮合物、及び
b)熱硬化性化合物の硬化物(ただしオレフィン系重合体の硬化物を除く)
を含有する有機無機複合体。 - a)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、RはSiに炭素原子が直接結合する有機基を表し、Xは水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき各Rは同一でも異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき各Xは同一でも異なっていてもよい。)で表される少なくとも1種であり、
Fedorsの推算法により求められたRの溶解パラメータ(SP1)が、Fedorsの推算法により求められた熱硬化性化合物の溶解パラメータ(SP2)よりも小さく、かつ、その差が1.6以上のもの(Si1)と、SP1がSP2よりも小さく、かつその差が1.6未満のもの、又はSP1がSP2よりも大きいもの(Si2)のモル比(Si1:Si2)が、5:5〜10:0である有機ケイ素化合物の縮合物、及び
b)熱硬化性化合物の硬化物(ただしオレフィン系重合体の硬化物を除く)
を含有する有機無機複合体。 - 基板に請求項1又は2に記載の有機無機複合体形成用組成物を塗布して得られる積層体。
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