JPH069728A - 金属含有樹脂の製造方法 - Google Patents
金属含有樹脂の製造方法Info
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- JPH069728A JPH069728A JP16633592A JP16633592A JPH069728A JP H069728 A JPH069728 A JP H069728A JP 16633592 A JP16633592 A JP 16633592A JP 16633592 A JP16633592 A JP 16633592A JP H069728 A JPH069728 A JP H069728A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】透明性に優れ、吸光度が大きく、カラーフィル
ターなどとしても使用できる樹脂を提供することを主な
目的とする。 【構成】１．下記の成分を反応させることを特徴とする
金属含有樹脂の製造方法； （ａ）（メタ）アクリル酸アルキルを３０％以上含む第
１モノマー成分７０〜９０％、（ｂ）エステル基内に−
ＯＨおよび／または−Ｏ−を有する（メタ）アクリル酸
エステルおよびアクリロニトリルの少なくとも１種から
なる第２モノマー成分５〜１５％、（ｃ）ビニルシラン
５〜１５％および（ｄ）金属化合物０．１〜１．０％。
ターなどとしても使用できる樹脂を提供することを主な
目的とする。 【構成】１．下記の成分を反応させることを特徴とする
金属含有樹脂の製造方法； （ａ）（メタ）アクリル酸アルキルを３０％以上含む第
１モノマー成分７０〜９０％、（ｂ）エステル基内に−
ＯＨおよび／または−Ｏ−を有する（メタ）アクリル酸
エステルおよびアクリロニトリルの少なくとも１種から
なる第２モノマー成分５〜１５％、（ｃ）ビニルシラン
５〜１５％および（ｄ）金属化合物０．１〜１．０％。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属含有樹脂の製造方
法に関する。
法に関する。
【０００２】本明細書において、“％”および“部”と
あるのは、それぞれ“重量％”および“重量部”を意味
するものとする。
あるのは、それぞれ“重量％”および“重量部”を意味
するものとする。
【０００３】
【従来技術とその問題点】従来金属を透明樹脂中に導入
する方法として、（メタ）アクリル酸エステルに金属塩
を添加して重合させる方法、金属化合物の存在下に（メ
タ）アクリル酸エステルを重合させる方法、分子内に極
性基を有するモノマーに金属塩を加えて重合させる方法
などが知られている。しかしながら、これらの方法で
は、少量の金属が導入されるのみなので、得られる樹脂
の吸光度は小さく、例えばカラーフィルターなどとして
は使用できない。また、樹脂の透明も低いという欠点が
ある。
する方法として、（メタ）アクリル酸エステルに金属塩
を添加して重合させる方法、金属化合物の存在下に（メ
タ）アクリル酸エステルを重合させる方法、分子内に極
性基を有するモノマーに金属塩を加えて重合させる方法
などが知られている。しかしながら、これらの方法で
は、少量の金属が導入されるのみなので、得られる樹脂
の吸光度は小さく、例えばカラーフィルターなどとして
は使用できない。また、樹脂の透明も低いという欠点が
ある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、透
明性に優れ、吸光度が大きく、カラーフィルターなどと
しても使用できる樹脂を提供することを主な目的とす
る。
明性に優れ、吸光度が大きく、カラーフィルターなどと
しても使用できる樹脂を提供することを主な目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の如き
従来技術の問題点に鑑みて研究を進めた結果、金属化合
物の存在下に特定の２種の（メタ）アクリル酸エステル
とビニルシランとを共重合させる場合には、上記の目的
を達成し得ることを見出した。
従来技術の問題点に鑑みて研究を進めた結果、金属化合
物の存在下に特定の２種の（メタ）アクリル酸エステル
とビニルシランとを共重合させる場合には、上記の目的
を達成し得ることを見出した。
【０００６】即ち、本発明は、下記の金属含有樹脂の製
造方法を提供するものである： １．下記の成分を反応させることを特徴とする金属含有
樹脂の製造方法； （ａ）（メタ）アクリル酸アルキルを３０％以上含む第
１モノマー成分７０〜９０％、（ｂ）エステル基内に−
ＯＨおよび／または−Ｏ−を有する（メタ）アクリル酸
エステルおよびアクリロニトリルの少なくとも１種から
なる第２モノマー成分５〜１５％、（ｃ）ビニルシラン
５〜１５％および（ｄ）金属化合物０．１〜１．０％。
造方法を提供するものである： １．下記の成分を反応させることを特徴とする金属含有
樹脂の製造方法； （ａ）（メタ）アクリル酸アルキルを３０％以上含む第
１モノマー成分７０〜９０％、（ｂ）エステル基内に−
ＯＨおよび／または−Ｏ−を有する（メタ）アクリル酸
エステルおよびアクリロニトリルの少なくとも１種から
なる第２モノマー成分５〜１５％、（ｃ）ビニルシラン
５〜１５％および（ｄ）金属化合物０．１〜１．０％。
【０００７】以下本願発明で使用する各成分について詳
細に説明する。
細に説明する。
【０００８】（ａ）第１モノマー成分 この第１モノマー成分は、（メタ）アクリル酸アルキル
を３０％以上含むことを必須とする。（メタ）アクリル
酸アルキルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、（メ
タ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチルなど
の直鎖状アルキル基を有するものが例示される。第１モ
ノマー成分は、その全重量の７０％を超えない範囲で、
（メタ）アクリル酸アルキルおよび下記の第２モノマー
成分と共重合し得るモノマーを併用しても良い。この様
な共重合可能なモノマーとしては、アクリロニトリル、
スチレン、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルなどが例
示される。さらに、第１モノマー成分は、その全重量の
３０％を超えない範囲で、上記の（メタ）アクリル酸ア
ルキルの重合体を含有していても良い。キャスト重合を
行なう場合には、生成物中に発泡による気泡が形成され
ることがあるが、この様な重合体を併用することによ
り、気泡の形成を防止することができる。
を３０％以上含むことを必須とする。（メタ）アクリル
酸アルキルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、（メ
タ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチルなど
の直鎖状アルキル基を有するものが例示される。第１モ
ノマー成分は、その全重量の７０％を超えない範囲で、
（メタ）アクリル酸アルキルおよび下記の第２モノマー
成分と共重合し得るモノマーを併用しても良い。この様
な共重合可能なモノマーとしては、アクリロニトリル、
スチレン、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルなどが例
示される。さらに、第１モノマー成分は、その全重量の
３０％を超えない範囲で、上記の（メタ）アクリル酸ア
ルキルの重合体を含有していても良い。キャスト重合を
行なう場合には、生成物中に発泡による気泡が形成され
ることがあるが、この様な重合体を併用することによ
り、気泡の形成を防止することができる。
【０００９】（ｂ）第２モノマー成分 第２モノマー成分は、エステル基内に−ＯＨおよび／ま
たは−Ｏ−を有する（メタ）アクリル酸エステルおよび
アクリロニトリルの少なくとも１種からなっている。エ
ステル基内に−ＯＨおよび／または−Ｏ−を有する（メ
タ）アクリル酸エステルとしては、（メタ）アクリル酸
２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロ
キシプロピル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフ
リル、グリシジル（メタ）アクリレートなどが例示され
る。これらの中では、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキ
シエチルが最も好ましい。
たは−Ｏ−を有する（メタ）アクリル酸エステルおよび
アクリロニトリルの少なくとも１種からなっている。エ
ステル基内に−ＯＨおよび／または−Ｏ−を有する（メ
タ）アクリル酸エステルとしては、（メタ）アクリル酸
２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロ
キシプロピル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフ
リル、グリシジル（メタ）アクリレートなどが例示され
る。これらの中では、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキ
シエチルが最も好ましい。
【００１０】（ｃ）ビニルシラン ビニルシランとしては、一般式Ｒ1 Ｓｉ（ＯＲ2 ）3 で
表わされる化合物およびその部分加水分解物を使用す
る。一般式中の置換基Ｒ1 およびＲ2 としては、下記の
如きものが例示される。
表わされる化合物およびその部分加水分解物を使用す
る。一般式中の置換基Ｒ1 およびＲ2 としては、下記の
如きものが例示される。
【００１１】 Ｒ2 ：ＣＨ3 −、ＣＨ3 ＣＨ2 −、ＣＨ3 ＯＣＨ2 ＣＨ
2 − ビニルシランとしては、上記一般式において、Ｒ1 がＣ
Ｈ2 ＝ＣＨ−であり、且つＲ2 がＣＨ3 −である化合
物、即ち、ビニルトリメトキシランがより好ましい。
2 − ビニルシランとしては、上記一般式において、Ｒ1 がＣ
Ｈ2 ＝ＣＨ−であり、且つＲ2 がＣＨ3 −である化合
物、即ち、ビニルトリメトキシランがより好ましい。
【００１２】（ｄ）金属化合物 金属化合物としては、ＣｕＣｌ2 、ＣｕＣｌ、ＣｕＣＨ
3 ＣＯ2 、Ｃｕ（ＣＨ3 ＣＯ2 ）2 、Ｃｕ（ＯＨ）2 、
ＺｎＣｌ2 、ＴｉＣｌ2 、アセチルアセト金属錯体化合
物（金属としてはＡｌ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｃｅ、Ａｇ
など）などが例示される。
3 ＣＯ2 、Ｃｕ（ＣＨ3 ＣＯ2 ）2 、Ｃｕ（ＯＨ）2 、
ＺｎＣｌ2 、ＴｉＣｌ2 、アセチルアセト金属錯体化合
物（金属としてはＡｌ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｃｅ、Ａｇ
など）などが例示される。
【００１３】これらの金属化合物は、重合反応時に金属
イオンの形態で触媒的な働きをするのみならず、形成さ
れた樹脂を金属の種類に応じて着色させる。従って、使
用する金属化合物を選択することにより、樹脂は、特定
の波長を吸収する着色フィルターとしての使用が可能と
なる。
イオンの形態で触媒的な働きをするのみならず、形成さ
れた樹脂を金属の種類に応じて着色させる。従って、使
用する金属化合物を選択することにより、樹脂は、特定
の波長を吸収する着色フィルターとしての使用が可能と
なる。
【００１４】本発明は、通常の塊状重合法或いは溶液重
合法により実施できる。即ち、常法に従って、所定量の
各成分を混合し、公知の重合開始剤（有機過酸化物、ア
ゾ化合物など）の存在下に必要ならば混合物を加熱する
ことにより、所望の重合体を得る。
合法により実施できる。即ち、常法に従って、所定量の
各成分を混合し、公知の重合開始剤（有機過酸化物、ア
ゾ化合物など）の存在下に必要ならば混合物を加熱する
ことにより、所望の重合体を得る。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、従来に比してより多量
の金属が導入された透明なアクリル系樹脂が得られる。
また、使用する金属化合物を選択することにより、所望
の色に着色された樹脂が得られるので、これは特定の波
長の光を吸収する着色フィルターとして有用である。
の金属が導入された透明なアクリル系樹脂が得られる。
また、使用する金属化合物を選択することにより、所望
の色に着色された樹脂が得られるので、これは特定の波
長の光を吸収する着色フィルターとして有用である。
【００１６】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころをより一層明確にする。
ころをより一層明確にする。
【００１７】実施例１ メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（第２モノマー成
分）１２部およびビニルトリメトキシシラン（ビニルシ
ラン）１４部に塩化第２銅水和物（金属化合物）１．３
部を加え、混合した後、さらに過酸化ベンゾイル０．７
部およびアクリル樹脂液（第１モノマー成分）；商標
“アクリルシラップ”、三菱レーヨン（株）製；メチル
メタクリレート中にポリメチルメタクリレート３０％を
含む）７４部を加えて混合し、２枚にガラス板に挟まれ
た空間に流し込み、９０℃で３０分間重合させて、直径
３０ｍｍ×厚さ２ｍｍのキャスト樹脂板を得た。
分）１２部およびビニルトリメトキシシラン（ビニルシ
ラン）１４部に塩化第２銅水和物（金属化合物）１．３
部を加え、混合した後、さらに過酸化ベンゾイル０．７
部およびアクリル樹脂液（第１モノマー成分）；商標
“アクリルシラップ”、三菱レーヨン（株）製；メチル
メタクリレート中にポリメチルメタクリレート３０％を
含む）７４部を加えて混合し、２枚にガラス板に挟まれ
た空間に流し込み、９０℃で３０分間重合させて、直径
３０ｍｍ×厚さ２ｍｍのキャスト樹脂板を得た。
【００１８】得られたキャスト板は、透明で緑色を呈し
ており、Ｔ＝９％／６７０ｎｍ（透過／吸収）の分光特
性を示した。
ており、Ｔ＝９％／６７０ｎｍ（透過／吸収）の分光特
性を示した。
【００１９】比較例１ アクリル樹脂液（商標“アクリルシラップ”、三菱レー
ヨン（株）製；メチルメタクリレート中にポリメチルメ
タクリレート３０％を含む）９０部、メタクリル酸１０
部および塩化第２銅２水和物０．１部からなる混合物を
実施例１と同様にしてキャスト重合して、薄く緑色に着
色した半透明のキャスト樹脂板を得た。 実験例１ 実施例１および比較例１で得られた２種のキャスト板の
各波長における光透過率を測定した。図１にその結果を
示す。
ヨン（株）製；メチルメタクリレート中にポリメチルメ
タクリレート３０％を含む）９０部、メタクリル酸１０
部および塩化第２銅２水和物０．１部からなる混合物を
実施例１と同様にしてキャスト重合して、薄く緑色に着
色した半透明のキャスト樹脂板を得た。 実験例１ 実施例１および比較例１で得られた２種のキャスト板の
各波長における光透過率を測定した。図１にその結果を
示す。
【００２０】実施例１によるキャスト板は、曲線１とし
て示すように、７００ｎｍ近傍において極めて顕著な光
吸収を示すので、フィルターとして有用である。
て示すように、７００ｎｍ近傍において極めて顕著な光
吸収を示すので、フィルターとして有用である。
【００２１】これに対し、比較例１によるキャスト板
は、曲線２として示すように、あまり顕著な光吸収を示
さない。
は、曲線２として示すように、あまり顕著な光吸収を示
さない。
【００２２】これら２種のキャスト板の光吸収特性の差
異は、銅含有量の相違によるものと推測される。
異は、銅含有量の相違によるものと推測される。
【００２３】実施例２〜１１ 第２モノマー成分、ビニルシランおよび金属化合物とし
て下記第１表に示すものを使用する以外は実施例１と同
様にしてキャスト板を得た。
て下記第１表に示すものを使用する以外は実施例１と同
様にしてキャスト板を得た。
【００２４】第２表に得られたキャスト板の光学的特性
を示す。
を示す。
【００２５】なお、第１表および第２表には、実施例１
の結果をも併せて示す。
の結果をも併せて示す。
【００２６】 第 １ 表 第２モノマー ビニルシラン 金属化合物 実施例 １ ２−ＨＥＭＡ ＢＴＭＳ ＣｕＣｌ2 ・Ｈ2 Ｏ ２ アクリル酸テトラ ＢＴＭＳ ＣｕＣｌ2 ・Ｈ2 Ｏ フルフリル ３ アクリルニトリル ＢＴＭＳ ＣｕＣｌ2 ・Ｈ2 Ｏ ４ ２−ＨＥＭＡ ＢＴＥＳ ＣｕＣｌ2 ・Ｈ2 Ｏ ５ ２−ＨＥＭＡ ＢＩＭＥＳ ＣｕＣｌ2 ・Ｈ2 Ｏ ６ ２−ＨＥＭＡ ＭＰＴＭＳ ＣｕＣｌ2 ・Ｈ2 Ｏ ７ ２−ＨＥＭＡ ＢＴＭＳ ＣｕＣｌ ８ ２−ＨＥＭＡ ＢＴＭＳ 酢酸銅 ９ ２−ＨＥＭＡ ＢＴＭＳ Ｃｕ（ＯＨ2 ） 10 ２−ＨＥＭＡ ＢＴＭＳ アセチルアセトンＣｏ 11 ２−ＨＥＭＡ ＢＴＭＳ ＺｎＣｌ2 注；ＢＴＭＳ…ビニルトリメトキシラン ＢＴＥＳ…ビニルトリエトキシラン ＢＴＭＥＳ…ビニル−トリ（２−メトキシエトキ）シラ
ン ＭＰＴＭＳ…γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン ２−ＨＥＭＡ…メタクリル酸２−ヒドロキシエチル 第 ２ 表実施例 透 明 性 透過％／波長（吸収；ｎｍ） １ 良 好 ９／６７０ ２ 良 好 ３１／６７９ ３ 良 好 ６２／６８０ ４ 良 好 １９／６８５ ５ 良 好 ３８／６８７ ６ 良 好 １９／６８４ ７ 良 好 １７／６８４ ８ 良 好 ２７／６７９ ９ 良 好 ２５／６８０ 10 良 好 ２８／６００ 11 良 好 吸収無し 実施例１２ 下記の原料をフラスコに入れ、フラスコ内部を窒素によ
り置換し、８０℃で加熱して、緑色に着色した透明な溶
液を得た。この溶液をガラス板上に流して、透明なフィ
ルムを形成し、その分光特性を調べたところ、Ｔ＝１８
％／６７１ｎｍ（透過／吸収）の吸収を示した。
ン ＭＰＴＭＳ…γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン ２−ＨＥＭＡ…メタクリル酸２−ヒドロキシエチル 第 ２ 表実施例 透 明 性 透過％／波長（吸収；ｎｍ） １ 良 好 ９／６７０ ２ 良 好 ３１／６７９ ３ 良 好 ６２／６８０ ４ 良 好 １９／６８５ ５ 良 好 ３８／６８７ ６ 良 好 １９／６８４ ７ 良 好 １７／６８４ ８ 良 好 ２７／６７９ ９ 良 好 ２５／６８０ 10 良 好 ２８／６００ 11 良 好 吸収無し 実施例１２ 下記の原料をフラスコに入れ、フラスコ内部を窒素によ
り置換し、８０℃で加熱して、緑色に着色した透明な溶
液を得た。この溶液をガラス板上に流して、透明なフィ
ルムを形成し、その分光特性を調べたところ、Ｔ＝１８
％／６７１ｎｍ（透過／吸収）の吸収を示した。
【００２７】 メチルメタクリレート ９０ｇ メタクリル酸２−ヒドロキシエチル ６ｇ ビニルトリメトキシラン ７ｇ ＡＩＢＮ ０．４ｇ 酢酸銅 ０．５ｇ ＭＥＫ ８０ｇ 実施例１３ フラスコ中に収容した０．０２ＮＨＣｌ水溶液２．６ｇ
とイソプロパノール２０ｇの混合液にビニルトリメトキ
シシラン７ｇを滴下し、１時間撹拌した後、下記の原料
を順次添加し、フラスコ内部を窒素により置換し、８０
℃で加熱して、透明な溶液を得た。この溶液をガラス板
上に流して、透明なフィルムを形成し、その分光特性を
調べたところ、Ｔ＝６０％／８５０ｎｍ（透過／吸収）
の吸収を示した。
とイソプロパノール２０ｇの混合液にビニルトリメトキ
シシラン７ｇを滴下し、１時間撹拌した後、下記の原料
を順次添加し、フラスコ内部を窒素により置換し、８０
℃で加熱して、透明な溶液を得た。この溶液をガラス板
上に流して、透明なフィルムを形成し、その分光特性を
調べたところ、Ｔ＝６０％／８５０ｎｍ（透過／吸収）
の吸収を示した。
【図１】実施例１および比較例１で得られた２種のキャ
スト板の各波長における光透過率を示すグラフである。
スト板の各波長における光透過率を示すグラフである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33/10 ＬＨＵ 7921−4Ｊ 43/04 ＬＫＡ 7921−4Ｊ Ｇ０２Ｂ 1/04 7132−2Ｋ 5/22 7348−2Ｋ
Claims (1)
- 【請求項１】下記の成分を反応させることを特徴とする
金属含有樹脂の製造方法； （ａ）（メタ）アクリル酸アルキルを３０％以上含む第
１モノマー成分７０〜９０％、（ｂ）エステル基内に−
ＯＨおよび／または−Ｏ−を有する（メタ）アクリル酸
エステルおよびアクリロニトリルの少なくとも１種から
なる第２モノマー成分５〜１５％、（ｃ）ビニルシラン
５〜１５％および（ｄ）金属化合物０．１〜１．０％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16633592A JPH069728A (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | 金属含有樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16633592A JPH069728A (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | 金属含有樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069728A true JPH069728A (ja) | 1994-01-18 |
Family
ID=15829462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16633592A Pending JPH069728A (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | 金属含有樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069728A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07258311A (ja) * | 1994-03-23 | 1995-10-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性組成物 |
| JP2013010882A (ja) * | 2011-06-30 | 2013-01-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | シラップ組成物、シラップ配合組成物および積層体 |
| WO2013021631A1 (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-14 | 日本曹達株式会社 | 有機無機複合体及びその形成用組成物 |
| JPWO2014010217A1 (ja) * | 2012-07-10 | 2016-06-20 | 日本曹達株式会社 | 有機無機複合体及びその形成用組成物 |
-
1992
- 1992-06-24 JP JP16633592A patent/JPH069728A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07258311A (ja) * | 1994-03-23 | 1995-10-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性組成物 |
| JP2013010882A (ja) * | 2011-06-30 | 2013-01-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | シラップ組成物、シラップ配合組成物および積層体 |
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| JPWO2013021631A1 (ja) * | 2011-08-11 | 2015-03-05 | 日本曹達株式会社 | 有機無機複合体及びその形成用組成物 |
| US9217095B2 (en) | 2011-08-11 | 2015-12-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Organic-inorganic complex, and composition for forming same |
| JPWO2014010217A1 (ja) * | 2012-07-10 | 2016-06-20 | 日本曹達株式会社 | 有機無機複合体及びその形成用組成物 |
| US9790400B2 (en) | 2012-07-10 | 2017-10-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Organic-inorganic complex, and forming composition thereof |
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