JPWO2013162002A1 - ポリエステル樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に用いられるポリエステル樹脂は、グリコール酸系樹脂を50質量%以上含むものである。グリコール酸系樹脂の含有量としては、ポリエステル樹脂組成物の分解性が向上するという観点から、55質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましく、90質量%以上が特に好ましい。
本発明に用いられるグリコール酸系樹脂は、グリコール酸単位(−OCH2−CO−)を有する重合体である。このようなグリコール酸系樹脂としては、前記グリコール酸単位のみからなるポリグリコール酸、すなわち、グリコール酸単独重合体、グリコール酸単位および他のモノマー(以下、「コモノマー」という。)に由来する構成単位を有するグリコール酸共重合体が挙げられる。グリコール酸共重合体としては、共重合体を構成する全構成単位100モル%中に前記グリコール酸単位が50モル%以上含まれているものが好ましい。
(1)グリコリドおよび必要に応じてコモノマーを用い、開環重合によりグリコール酸系樹脂を得る方法(以下、「グリコール酸系樹脂の製造方法1」とも記す)。
(2)グリコール酸またはグリコール酸アルキルエステルおよび必要に応じてコモノマーを用い、脱水または脱アルコールを伴う重縮合によりプレポリマーを製造し、得られたプレポリマーを、このプレポリマーのガラス転移温度より高くかつ融点より低い温度に加熱して、固相重合させる方法(以下、「グリコール酸系樹脂の製造方法2」とも記す。)。
グリコール酸系樹脂の製造方法1では、グリコリドおよび必要に応じてコモノマーを用い、開環重合によりグリコール酸系樹脂を得る。グリコリドは、ヒドロキシカルボン酸の1種であるグリコール酸の2分子間環状エステルである。なお、グリコリドの開環重合により、グリコール酸系樹脂を製造する場合であっても、所望により、グリコリド量の20質量%を限度として、グリコール酸をモノマーの一部として用いてもよい。また、モノマーの一部としてコモノマーを用いてもよい。コモノマーを用いる場合には、得られるグリコール酸共重合体が、前述の範囲でグリコール酸単位を有するように、コモノマーの使用量を決定することが好ましい。
グリコール酸系樹脂の製造方法2では、グリコール酸またはグリコール酸アルキルエステルおよび必要に応じてコモノマーを用い、脱水または脱アルコールを伴う重縮合によりプレポリマーを製造し、得られたプレポリマーを、このプレポリマーのガラス転移温度より高くかつ融点より低い温度に加熱して、固相重合させることによりグリコール酸系樹脂を得る。
本発明のポリエステル樹脂組成物においては、前記グリコール酸系樹脂以外のポリエステル樹脂(以下、「その他のポリエステル樹脂」という。)を併用することができる。このようなその他のポリエステル樹脂の含有量は50質量%未満であり、ポリエステル樹脂組成物の分解性が向上するという観点から、45質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることがさらに好ましく、10質量%以下であることが特に好ましい。
本発明に用いられる分解促進剤は、カルボン酸無水物であり、必要に応じてリン化合物を併用することができる。分解促進剤としてカルボン酸無水物を添加することによって、低温(例えば、60℃未満、好ましくは50℃以下)でも分解性に優れたポリエステル樹脂組成物を得ることができ、さらに、このポリエステル樹脂組成物は保管性にも優れている。また、リン化合物を併用することによって、分解性が更に向上する傾向にある。
本発明に用いられるカルボン酸無水物としては特に制限はないが、本発明のポリエステル樹脂組成物を成形加工する際の温度に耐えうる耐熱性の観点およびポリエステル樹脂組成物との相溶性の観点から、無水ヘキサン酸、無水オクタン酸、無水デカン酸、無水ラウリン酸、無水ミスチリン酸、無水パルミチン酸、無水ステアリン酸などの脂肪族モノカルボン酸無水物(好ましくは、炭素数6〜20のアルキル基を2個有するもの);無水安息香酸などの芳香族モノカルボン酸無水物;無水こはく酸、無水マレイン酸などの脂肪族ジカルボン酸無水物(好ましくは、炭素数2〜20の飽和または不飽和の炭化水素鎖を有するもの);無水フタル酸などの芳香族ジカルボン酸無水物;無水トリメリト酸などの芳香族トリカルボン酸無水物;テトラヒドロ無水フタル酸などの脂環式ジカルボン酸無水物;ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物;3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセリンビスアンヒドロトリメリテートモノアセテートなどの芳香族テトラカルボン酸二無水物が好ましく、環構造を有するカルボン酸無水物がより好ましく、芳香族モノカルボン酸無水物、芳香族ジカルボン酸無水物、芳香族トリカルボン酸無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物がさらに好ましく、無水フタル酸、無水トリメリト酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物が特に好ましい。これらのカルボン酸無水物は1種を単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
本発明に用いられるリン化合物としては特に制限はないが、リン酸エステルおよび亜リン酸エステルなどの有機リン化合物が好ましく、中でも、炭素数8〜24の長鎖アルキル基、芳香族環およびペンタエリスリトール骨格からなる群から選択される少なくとも1種の構造を有する有機リン化合物がより好ましい。これらのリン化合物は、1種を単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、前記ポリエステル樹脂100質量部に対して、分解促進剤であるカルボン酸無水物を0.5〜50質量部含有するものであり、必要に応じてさらにリン化合物を0.01〜10質量部が含有するものである。
本発明の成形体は、前記本発明のポリエステル樹脂組成物からなるものである。本発明のポリエステル樹脂組成物は、優れた分解性を有し、グリコール酸系樹脂が有するガスバリア性、耐熱性、機械的強度にも優れているため、包装材料、工業材料、医療用繊維等の様々な用途に用いることが可能である。また、本発明のポリエステル樹脂組成物は、高温(例えば、60℃以上)だけでなく、低温(例えば、60℃未満、好ましくは50℃以下)でも分解性に優れているため、坑井掘削において使用される各種の液状流体、すなわち、破砕流体などの坑井処理流体の一成分としても用いることができる。
本発明の坑井処理流体は、前記本発明の成形体を含有するものである。このような坑井処理流体は、掘削流体、フラクチャリング流体、セメンティング流体、一時プラグ流体及び仕上げ流体からなる群より選ばれる少なくとも1種の坑井処理流体として使用できる。
樹脂(ポリグリコール酸およびポリ乳酸など)の分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により下記条件で求めた。
(GPC測定条件)
装置:昭和電工株式会社製「Shodex−104」
カラム:2本のHFIP−606Mとプレカラムとして1本のHFIP−Gと直列に接続
カラム温度:40℃
溶離液:5mMのトリフルオロ酢酸ナトリウムを溶解させたヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)溶液
流速:0.6ml/分
検出器:RI(示差屈折率)検出器
分子量較正:分子量の異なる標準ポリメタクリル酸メチル5種を用いた。
試料(ポリエステル樹脂組成物(繊維を含む)、ポリグリコール酸、またはポリ乳酸)1gをガラス容器中の50mlのイオン交換水に浸漬し、40℃の恒温槽中で1週間または2週間保持した。その後、自重による濾過を行い、濾紙上に残った固形成分を室温で1日間放置し、さらに、80℃の窒素雰囲気下で乾燥した。乾燥後の固形成分の質量を測定し、40℃保持前の試料の質量(1g)に対する割合(40℃で1週間および2週間保持後の質量減少率)を求めた。
試料(ポリエステル樹脂組成物、ポリグリコール酸、またはポリ乳酸)10mgを示差走査熱量測定装置(メトラー・トレド株式会社製「DSC−822e」)に装着し、窒素雰囲気中(40ml/min)で0℃から100℃付近まで20℃/分で加熱した場合において、ガラス状態からゴム状態への転移領域に相当する中間点ガラス転移温度をガラス転移温度(Tg)とした。
<繊維の製造>
試料(ポリエステル樹脂組成物、ポリグリコール酸、またはポリ乳酸)をシリンダー径20mmφの一軸押出機に投入し、215〜250℃で溶融させた。なお、押出機のシリンダー温度は215〜250℃、ヘッド温度、ギアポンプ温度およびスピンパック温度はいずれも250℃に設定した。
ポリグリコール酸(PGA、株式会社クレハ製「Kuredux」、重量平均分子量(Mw):176,000)100質量部に3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)1質量部を配合し、スクリュー部温度を200〜240℃に設定した二軸押出混練機(東洋精機株式会社製「2D25S」)のフィード部に供給して溶融混練を行い、ペレット状のポリグリコール酸樹脂組成物を得た。このポリグリコール酸樹脂組成物について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で2週間保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。
BTDAの配合量を表1に示す量に変更した以外は実施例1と同様にしてペレット状のポリグリコール酸樹脂組成物を調製した。得られたポリグリコール酸樹脂組成物について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で1週間(実施例3〜5)および2週間(実施例2〜6)保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。また、実施例3〜5で得られたポリグリコール酸樹脂組成物のガラス転移温度を前記方法に従って測定したところ、それぞれ52℃(実施例3)、52℃(実施例4)、53℃(実施例5)であった。さらに、実施例3で得られたポリグリコール酸樹脂組成物を用いて製造した延伸糸について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で1週間保持後の質量減少率を求めたところ、15%であった。
BTDAの代わりに無水フタル酸をそれぞれ5質量部または30質量部配合した以外は実施例1と同様にしてペレット状のポリグリコール酸樹脂組成物を調製した。得られたポリグリコール酸樹脂組成物について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で1週間および2週間保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。
BTDAの代わりに無水トリメリト酸をそれぞれ5質量部または30質量部配合した以外は実施例1と同様にしてペレット状のポリグリコール酸樹脂組成物を調製した。得られたポリグリコール酸樹脂組成物について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で1週間および2週間保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。
BTDAの代わりにそれぞれ無水安息香酸(実施例11)、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート(TMEG)(実施例12)、ブタンテトラカルボン酸二無水物(BT)(実施例13)またはジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(DSDA)(実施例14)を10質量部配合した以外は実施例1と同様にしてペレット状のポリグリコール酸樹脂組成物を調製した。得られたポリグリコール酸樹脂組成物について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で1週間(実施例11)および2週間(実施例11〜14)保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。
PGA100質量部の代わりにPGA90質量部とポリ乳酸(PLA、Nature Works社製「PLA polymer 4032D」、重量平均分子量(Mw):256,000)10質量部を配合した以外は実施例4と同様にしてペレット状のポリグリコール酸系樹脂組成物を調製した。得られたポリグリコール酸系樹脂組成物について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で2週間保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。
PGAとPLAの配合量を表1に示す量に変更した以外は実施例15と同様にしてペレット状のポリグリコール酸系樹脂組成物を調製した。得られたポリグリコール酸系樹脂組成物について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で2週間保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。
ジステアリルアシッドホスフェートおよびモノステアリルアシッドホスフェートの混合体(株式会社ADEKA製「アデカスタブAX−71」)0.05質量部をさらに配合した以外はそれぞれ実施例1〜5と同様にしてペレット状のポリグリコール酸樹脂組成物を調製した。得られたポリグリコール酸樹脂組成物について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で2週間保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。
アデカスタブAX−71の配合量を0.5質量部に変更した以外はそれぞれ実施例18〜20と同様にしてペレット状のポリグリコール酸樹脂組成物を調製した。得られたポリグリコール酸樹脂組成物について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で2週間保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。
BTDAを配合しなかった以外は実施例1と同様にしてペレット状のポリグリコール酸を調製した。得られたポリグリコール酸について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で2週間保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。また、得られたポリグリコール酸のガラス転移温度を前記方法に従って測定したところ、43℃であった。
PGAの代わりにPLAを用いた以外は比較例1と同様にしてペレット状のポリ乳酸を調製した。得られたポリ乳酸について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で2週間保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。
BTDAの代わりにアジピン酸10質量部を配合した以外は実施例1と同様にしてペレット状のポリグリコール酸樹脂組成物を調製した。得られたポリグリコール酸樹脂組成物について、前記方法に従って分解性試験を行い、40℃で2週間保持後の質量減少率を求めた。その結果を表1に示す。
無水トリメリト酸の配合量を10質量部に変更した以外は実施例9と同様にしてペレット状のポリグリコール酸樹脂組成物を調製した。このポリグリコール酸樹脂組成物を用いて、前記方法に従ってポリグリコール酸樹脂組成物からなる繊維を製造した。得られた延伸糸の水分量を0.2〜0.3%に調湿した後、延伸糸0.5gをアルミパックに封入し、80℃の恒温槽中で7日間保管して加速保管試験を行なった。
BTDAの配合量を3質量部に、アデカスタブAX−71の配合量を0.1質量部に変更した以外は実施例18と同様にしてペレット状のポリグリコール酸樹脂組成物を調製した。このポリグリコール酸樹脂組成物を用いた以外は実施例26と同様にして繊維を製造し、保管試験後の延伸糸の重量平均分子量(Mw)求めた。その結果を表2に示す。
実施例4で調製したポリグリコール酸樹脂組成物を用いた以外は実施例26と同様にして繊維を製造し、保管試験後の延伸糸の重量平均分子量(Mw)求めた。その結果を表2に示す。
比較例1で調製したポリグリコール酸を用いた以外は実施例26と同様にして繊維を製造し、保管試験後の延伸糸の重量平均分子量(Mw)求めた。その結果を表2に示す。
比較例3で調製したポリグリコール酸樹脂組成物を用いた以外は実施例26と同様にして繊維を製造し、保管試験後の延伸糸の重量平均分子量(Mw)求めた。その結果を表2に示す。
Claims (8)
- グリコール酸系樹脂を50質量%以上含むポリエステル樹脂100質量部と、カルボン酸無水物0.5〜50質量部を含有するポリエステル樹脂組成物。
- 前記カルボン酸無水物が、脂肪族モノカルボン酸無水物、芳香族モノカルボン酸無水物、脂肪族ジカルボン酸無水物、芳香族ジカルボン酸無水物、芳香族トリカルボン酸無水物、脂環式ジカルボン酸無水物、脂肪族テトラカルボン酸二無水物および芳香族テトラカルボン酸二無水物からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂100質量部に対して0.01〜10質量部のリン化合物をさらに含有する請求項1または2に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記リン化合物がリン酸エステルおよび亜リン酸エステルからなる群から選択される少なくとも1種の有機リン化合物である、請求項3に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記有機リン化合物が、炭素数8〜24の長鎖アルキル基、芳香族環およびペンタエリスリトール骨格からなる群から選択される少なくとも1種の構造を有するものである、請求項4に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 請求項1〜5のうちのいずれか一項に記載のポリエステル樹脂組成物からなる成形体。
- パウダー、ペレット、フィルムおよび繊維のうちのいずれかの形状を有する請求項6に記載の成形体。
- 請求項6または7に記載の成形体を含有する坑井処理流体。
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