JPWO2013088934A1 - 有機電界発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
素子の発光効率を改善し、駆動安定性を充分に確保し、かつ簡略な構成をもつ有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）を提供する。この有機電界発光素子は、基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなり、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、電子阻止層、及び正孔阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの有機層に、少なくとも一つのカルボラン環を有し、その炭素上にシリル基を有するカルボラン化合物を含有させたことを特徴とする有機電界発光素子である。
Description
本発明は新規な有機電界発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子に関するものであり、詳しくは、有機化合物からなる発光層に電界をかけて光を放出する薄膜型デバイスに関するものである。
一般に、有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子という）は、その最も簡単な構造としては発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。すなわち、有機ＥＬ素子では、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が、陽極から正孔が注入され、これらが発光層において再結合し、光を放出する現象を利用する。
近年、有機薄膜を用いた有機ＥＬ素子の開発が行われるようになった。特に、発光効率を高めるため、電極からキャリアー注入の効率向上を目的として電極の種類の最適化を行い、芳香族ジアミンからなる正孔輸送層と8-ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（以下、Alq3という）からなる発光層とを電極間に薄膜として設けた素子の開発により、従来のアントラセン等の単結晶を用いた素子と比較して大幅な発光効率の改善がなされたことから、自発光・高速応答性といった特徴を持つ高性能フラットパネルへの実用化を目指して進められてきた。
また、素子の発光効率を上げる試みとして、蛍光ではなく燐光を用いることも検討されている。上記の芳香族ジアミンからなる正孔輸送層とAlq3からなる発光層とを設けた素子をはじめとした多くの素子が蛍光発光を利用したものであったが、燐光発光を用いる、すなわち、三重項励起状態からの発光を利用することにより、従来の蛍光（一重項）を用いた素子と比べて、３〜４倍程度の効率向上が期待される。この目的のためにクマリン誘導体やベンゾフェノン誘導体を発光層とすることが検討されてきたが、極めて低い輝度しか得られなかった。また、三重項状態を利用する試みとして、ユーロピウム錯体を用いることが検討されてきたが、これも高効率の発光には至らなかった。近年では、特許文献１に挙げられるように発光の高効率化や長寿命化を目的にイリジウム錯体等の有機金属錯体を中心に研究が多数行われている。
高い発光効率を得るには、前記ドーパント材料と同時に、使用するホスト材料が重要になる。ホスト材料として提案されている代表的なものとして、特許文献２で紹介されているカルバゾール化合物の4,4'-ビス(9-カルバゾリル)ビフェニル（以下、CBPという）が挙げられる。CBPはトリス(2-フェニルピリジン)イリジウム錯体（以下、Ir(ppy)3という）に代表される緑色燐光発光材料のホスト材料として使用した場合、CBPは正孔を流し易く電子を流しにくい特性上、電荷注入バランスが崩れ、過剰の正孔は電子輸送層側に流出し、結果としてIr(ppy)3からの発光効率が低下する。
前述のように、有機ＥＬ素子で高い発光効率を得るには、高い三重項励起エネルギーを有し、かつ両電荷（正孔・電子）注入輸送特性においてバランスがとれたホスト材料が必要である。更に、電気化学的に安定であり、高い耐熱性と共に優れたアモルファス安定性を備える化合物が望まれており、更なる改良が求められている。
特許文献３においては、有機EL素子の電子輸送材料として以下に示すようなカルボラン化合物が開示されている。
しかしながら、このカルボラン化合物はカルボランの炭素上に芳香族炭化水素基を有する化合物を開示するのみであり、カルボランの一方の炭素上にシリル基を有する化合物の有機ＥＬ素子用材料としての有用性を開示するものではない。
特許文献３においては、有機EL素子の電子輸送材料として以下に示すようなカルボラン化合物が開示されている。
しかしながら、このカルボラン化合物はカルボランの炭素上に芳香族複素環基を有する化合物を開示するのみであり、カルボランの一方の炭素上にシリル基を有する化合物の有機EL用材料としての有用性を開示するものではない。
有機ＥＬ素子をフラットパネルディスプレイ等の表示素子に応用するためには、素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、上記現状に鑑み、高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機ＥＬ素子及びそれに適する有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、カルボランの一方の炭素上にシリル基を有する化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることで優れた特性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、一般式（１）で表されるカルボラン化合物からなる有機電界発光素子用材料に関する。
一般式（１）中、環ＣＢは、式（ａ）、式（ｂ）または式（ｃ）の何れかで表わされる−Ｃ2Ｂ10Ｈ10−の2価のカルボラン基を示し、分子内に環ＣＢが複数存在する場合は同一であっても異なっていてもよい。Ｒは、水素、置換または未置換の炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基、置換または未置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、置換または未置換の炭素数３〜５０の芳香族複素環基を表し、複数のＲは同一であっても異なってもよい。Ａは、直接結合、水素、置換または未置換の炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基、置換または未置換のＳｉ(Ｒ)d基、置換または未置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、置換また未置換の炭素数３〜５０の芳香族複素環基を表すが、ｐ+ｍが１の場合以外は水素であることはなく、ｐ+ｍが2の場合以外は直接結合であることはなく、水素及び直接結合以外の基である場合は、ｐ＋ｍ価の基であり、Ｓｉ(Ｒ)d基のＲは上記のＲと同意であり、ｄは4-(ｐ+ｍ)の整数である。ｐは０〜３の整数、ｍは１〜４の整数、ｎは０〜３の整数を表し、ｐ＋ｍは１〜４の整数を表す。
一般式（１）で表されるカルボラン化合物としては、一般式（２）で表わされるカルボラン化合物が挙げられる。
一般式（２）中、環ＣＢ、Ｒ、Ａは、一般式（１）の環ＣＢ、Ｒ、Ａと同意であり、ｐは０〜３の整数、ｎは０〜３の整数を表す。
一般式（１）において、環ＣＢは式（ｂ）で表わされる2価のカルボラン基であることが好ましく、ｍが１であること又はｐが０であることも好ましい。
また、本発明は、基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、電子阻止層、及び正孔阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの層に請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料を含有させたことを特徴とする有機電界発光素子である。ここで、上記有機電界発光素子用材料は、燐光発光ドーパントを含有する発光層中に存在することが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は前記一般式（１）で表されるカルボラン化合物である。このカルボラン化合物は、式（ａ）、（ｂ）または（ｃ）の何れかで表される構造の２個の炭素原子と１０個のボラン原子からなる球状構造（環ＣＢ）を基本骨格として有する。例えば、一般式（１）で示されるカルボラン化合物において、ｐ＝０、ｍ＝１、ｎ＝０の場合は、Ａ−（環ＣＢ）−ＳｉＲ3となり、すなわちＡ−Ｃ2Ｈ10Ｂ10−ＳｉＲ3の分子式で表わせる。２価のカルボラン基は、式（ａ）、（ｂ）または（ｃ）の何れかで表され、−Ｃ2Ｈ10Ｂ10−の化学式を有する。以下、式（ａ）、（ｂ）または（ｃ）で表される２価のカルボラン基を、カルボラン基（ａ）、（ｂ）または（ｃ）ともいう。
一般式（１）において、ｐは０〜３の整数、ｍは１〜４の整数、ｎは０〜３の整数を表し、ｐ＋ｍは１〜４の整数である。好ましくは、ｐは１〜２でｍは１、ｐは０でｍは１〜２、又はｐ+ｍが２〜３であることがよく、ｎは０〜２であることがよい。
また、一般式（１）の好ましい例として一般式（２）が挙げられる。また、一般式（１）の好ましい例として環ＣＢがカルボラン基（ｂ）である場合が挙げられる。
一般式（１）〜（２）において、共通の記号は同じ意味を有する。Ｒは水素、置換または未置換の炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基、置換または未置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、置換または未置換の炭素数３〜５０芳香族複素環基を表し、Ｒが複数存在する場合、同一であっても異なってもよい。
Ｒが脂肪族炭化水素基である場合、これらの具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が挙げられ、直鎖であっても分岐していても、脂環式であっても構わない。好ましくは、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
上記脂肪族炭化水素基が置換基を有する場合、置換基の総数は１〜６である。好ましくは１〜４であり、より好ましくは１〜２である。また置換基が２つ以上の置換基を有する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、上記脂肪族炭化水素基の炭素数の計算において、置換基を有する場合、その置換基の炭素数を含む。
これらの好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数６〜１８のアリール基、又は炭素数３〜１８のヘテロアリール基が挙げられる。より好ましくは、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数６〜１２のアリール基、又は炭素数３〜１２のヘテロアリール基が挙げられ、具体例としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、アセチル基、プロピオニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピペリジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基等が例示できる。
次に、Ｒが芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基である場合について説明する。
芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜５０の芳香族複素環基である。その具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、インドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ナフチリジン、カルバゾール、インドロカルバゾール、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、キサンテン、オキサントレン、フェノキサジン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、フェノチアジン、又はこれらが複数連結された芳香族化合物から１つの水素を除いて生じる１価の基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン、ピリジン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンから選ばれる芳香族化合物から１つの水素を除いて生じる１価の基であり、より好ましくは、ベンゼン、及びカルバゾールから選ばれる芳香族化合物、又はこれらが複数連結された芳香族化合物から１つの水素を除いて生じる１価の基である。上記芳香族化合物が複数連結される場合、それらは同一でも異なっていてもよい。芳香環が複数連結された芳香族化合物から生じる基である場合、連結される数は２〜５が好ましく、より好ましくは２又は３である。上記複数連結された芳香族化合物から水素を除いて生じる基の具体例としては、ビフェニル、ターフェニル、フェニルピリジン、ジフェニルピリジン、ビピリジン、ジフェニルピリミジン、ジフェニルトリアジン、フェニルナフタレン、ジフェニルナフタレン、ジフェニルフルオレン等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が置換基を有する場合、置換基の総数は１〜１０である。好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜４である。また置換基が２つ以上の置換基を有する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、上記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の炭素数の計算において、置換基を有する場合、その置換基の炭素数を含む。
これらの好ましい置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシル基、又は炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基が挙げられる。より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシル基、又は炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基が挙げられ、具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、アセチル基、プロピオニル基、ジフェニルアミノ基等が例示できる。
一般式（１）〜（３）において、Ａは、直接結合、水素、ｐ＋ｍ価の置換または未置換の炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基、ｐ＋ｍ価のＳｉ（Ｒ)d基、ｐ＋ｍ価の置換または未置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、ｐ＋ｍ価の置換また未置換の炭素数３〜５０の芳香族複素環基を表す。但し、ｐ＋ｍが２以上の整数の場合は、Ａは水素であることはなく、２以外の整数の場合は直接結合であることはない。そして、ｐ＋ｍが１又は２であっても、水素及び直接結合以外のｐ＋ｍ価の基である場合がある。Ｓｉ（Ｒ)d基のＲは上記と同意であり、ｄは4-(p+m)で計算される整数である。
Ａがｐ＋ｍ価の置換または未置換の脂肪族炭化水素基である場合、これらの具体例としては、前記Ｒの説明における脂肪族炭化水素基からｐ＋ｍ−１個の水素を除いたものと解され、置換基を有する場合の置換基は同様である。
ＡがＳｉ（Ｒ)d基である場合、そのＳｉ上のＲの総数ｄは４−（ｐ＋ｍ）であり、Ｒが２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。このＲの具体例としては、前記一般式（１）Ｒの説明と同様であり、置換基を有する場合の置換基も同様である。
Ｓｉ（Ｒ)d基における好ましいＲとしては、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリール基、又は炭素数３〜１８のヘテロアリール基が挙げられる。より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１４の芳香族複素環基が挙げられ、具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピペリジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基等が例示できる。
次に、Ａがｐ＋ｍ価の置換または未置換の芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基である場合、前記Ｒの説明における芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基からｐ＋ｍ−１個の水素を除いたものと解され、置換基を有する場合の置換基は同様である。
一般式（１）〜（２）で表わされる骨格のうち、カルボラン上の置換基がアルキル基で表される骨格は、J.Org.Chem. 1999, 64, 1045に示される合成例を参考にして、以下の反応式により合成することができる。
一般式（１）〜（２）で表わされる骨格のうち、カルボラン上の置換基が芳香族炭化水素基または芳香族複素環基で表される骨格は、Inorg.Chem. 2011,50,5485に示される合成例を参考にして、以下の反応式より合成することができる。
一般式（１）〜（２）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これらの例示に限定されるものではない。
上記一般式（１）で表されるカルボラン化合物は、基板上に、陽極、複数の有機層及び陰極が積層されてなる有機ＥＬ素子の少なくとも１つの有機層に含有させることにより、優れた有機ＥＬ素子を与える。有機層は少なくとも発光層を有することが好ましく、その他に正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層、又は電子阻止層を有することが好ましい。カルボラン化合物を含有させる有機層としては、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層、又は電子阻止層が適する。ここで、発光層に使用する場合は、蛍光発光、遅延蛍光発光又は燐光発光性のドーパントを含有する発光層のホスト材料として使用できるほか、このカルボラン化合物を蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料として使用することができる。より好ましくは、燐光発光ドーパントを含有する発光層のホスト材料として含有させることがよい。
本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に積層された陽極と陰極の間に、少なくとも一つの発光層を有する有機層を有し、且つ少なくとも一つの有機層は、上記カルボラン化合物を含む。有利には、燐光発光ドーパントと共に一般式（１）で表されるカルボラン化合物を発光層中に含む。
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機ＥＬ素子の構造は図示のものに限定されるものではない。
図１は一般的な有機ＥＬ素子の構造例を示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔注入層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々表わす。本発明の有機ＥＬ素子では、発光層と隣接して励起子阻止層を有しても良く、また、発光層と正孔輸送層の間に電子阻止層を有してもよい。励起子阻止層は発光層の陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子では、基板、陽極、発光層、及び陰極を必須の層として有するが、必須の層以外の層に、正孔注入輸送層、電子注入輸送層を有することが良く、更に発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有することがよい。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか又は両者を意味し、電子注入輸送層は、電子注入層と電子輸送層のいずれか又は両方を意味する。
なお、図１とは逆の構造、すなわち、基板１上に陰極７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、陰極の順に積層することも可能であり、この場合も、必要により層を追加したり、省略したりすることが可能である。
―基板―
本発明の有機ＥＬ素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機ＥＬに慣用されているものであれば良く、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機ＥＬに慣用されているものであれば良く、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
―陽極―
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４eV以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、酸化インジウムスズ（ITO）、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数100Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４eV以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、酸化インジウムスズ（ITO）、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数100Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
―陰極―
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（4eV）以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム―カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数１００Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常１０nm〜５μm、好ましくは５０〜２００nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し、好都合である。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（4eV）以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム―カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数１００Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常１０nm〜５μm、好ましくは５０〜２００nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し、好都合である。
また、陰極に上記金属を１〜２０nmの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
−発光層−
発光層は、陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光層には有機発光材料とホスト材料を含むことが望ましい。
発光層は、陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光層には有機発光材料とホスト材料を含むことが望ましい。
発光層が蛍光発光層である場合、発光層には蛍光発光材料を単独で使用することもできるが、蛍光発光材料を蛍光発光ドーパントとして使用し、ホスト材料を混合することが好ましい。
発光層における蛍光発光材料としては、一般式（１）で表されるカルボラン化合物を用いることができるが、多数の特許文献等により知られているので、それらから選択することもできる。例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリジン化合物、8-キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体、希土類錯体、遷移金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体等が挙げられる。好ましくは縮合芳香族化合物、スチリル化合物、ジケトピロロピロール化合物、オキサジン化合物、ピロメテン金属錯体、遷移金属錯体、又はランタノイド錯体が挙げられ、より好ましくはナフタセン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ベンゾ[c]フェナントレン、ベンゾ[a]アントラセン、ペンタセン、ペリレン、フルオランテン、アセナフソフルオランテン、ジベンゾ[a,j]アントラセン、ジベンゾ[a,h]アントラセン、ベンゾ[a]ナフタセン、ヘキサセン、アンタントレン、ナフト[2,1-f]イソキノリン、α-ナフタフェナントリジン、フェナントロオキサゾール、キノリノ[6,5-f]キノリン、ベンゾチオファントレン等が挙げられる。これらは置換基としてアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、又はジアリールアミノ基を有していてもよい。
発光層における蛍光ホスト材料としては、一般式（１）で表されるカルボラン化合物を用いることができるが、多数の特許文献等により知られているので、それらから選択することもできる。例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンなどの芳香族アミン誘導体、トリス（８−キノリナート）アルミニウム（III）をはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ピロロピロール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリチオフェン誘導体等が使用できるが特に限定されるものではない。更にホスト材料を複数種類併用してもよい。
前記蛍光発光材料を蛍光発光ドーパントとして使用し、ホスト材料を含む場合、蛍光発光ドーパントが発光層中に含有される量は、０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の範囲にあることがよい。
通常、有機ＥＬ素子は、陽極、陰極の両電極より発光物質に電荷を注入し、励起状態の発光物質を生成し、発光させる。電荷注入型の有機ＥＬ素子の場合、生成した励起子のうち、一重項励起状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は三重項励起状態に励起されると言われている。Advanced Materials 2009, 21, 4802-4806.に示されているように、特定の蛍光発光物質は、項間交差等により三重項励起状態へとエネルギーが遷移した後、三重項−三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、一重項励起状態に逆項間交差され蛍光を放射し、熱活性化遅延蛍光を発現することが知られている。本発明の有機ＥＬ素子でも遅延蛍光を発現することができる。この場合、蛍光発光及び遅延蛍光発光の両方を含むこともできる。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもよい。
発光層が遅延蛍光発光層である場合、発光層には遅延発光材料を単独で使用することもできるが、遅延蛍光材料を遅延蛍光発光ドーパントとして使用し、ホスト材料を混合することが好ましい。
発光層における遅延蛍光発光材料としては、一般式（１）で表されるカルボラン化合物を用いることができるが、公知の遅延蛍光発光材料から選択することもできる。例えば、スズ錯体、インドロカルバゾール誘導体、銅錯体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。具体的には、以下の非特許文献、特許文献に記載されている化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。
Adv. Mater. 2009, 21, 4802-4806、Appl. Phys. Lett. 98, 083302 (2011)、特開2011-213643号公報、及びJ. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706-14709。
遅延発光材料の具体例を下記に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
前記遅延蛍光発光材料を遅延蛍光発光ドーパントとして使用し、ホスト材料を含む場合、遅延蛍光発光ドーパントが発光層中に含有される量は、０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％、より好ましくは０．０１〜１０％の範囲にあることがよい。
発光層における遅延蛍光ホスト材料としては、一般式（１）で表されるカルボラン化合物を用いることができるが、カルボラン以外の化合物から選択することもできる。例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンなどの芳香族アミン誘導体、トリス（８−キノリナート）アルミニウム（III）をはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ピロロピロール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリチオフェン誘導体、アリールシラン誘導体等が使用できるが特に限定されるものではない。更にホスト材料は複数種類併用してもよい。
発光層が燐光発光層である場合、発光層は燐光発光ドーパントとホスト材料を含む。燐光発光ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。具体的には以下の特許文献類に記載されている化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されない。
WO2009/073245号公報、WO2009/046266号公報、WO2007/095118号公報、WO2008/156879号公報、WO2008/140657号公報、US2008/261076号公報、特表2008-542203号公報、WO2008/054584号公報、特表2008-505925号公報、特表2007-522126号公報、特表2004-506305号公報、特表2006-513278号公報、特表2006-50596号公報、WO2006/046980号公報、WO2005/113704号公報、US2005/260449号公報、US2005/2260448号公報、US2005/214576号公報、WO2005/076380号公報、US2005/119485号公報、WO2004/045001号公報、WO2004/045000号公報、WO2006/100888号公報、WO2007/004380号公報、WO2007/023659号公報、WO2008/035664号公報、特開2003-272861号公報、特開2004-111193号公報、特開2004-319438号公報、特開2007-2080号公報、特開2007-9009号公報、特開2007-227948号公報、特開2008-91906号公報、特開2008-311607号公報、特開2009-19121号公報、特開2009-46601号公報、特開2009-114369号公報、特開2003-253128号公報、特開2003-253129号公報、特開2003-253145号公報、特開2005-38847号公報、特開2005-82598号公報、特開2005-139185号公報、特開2005-187473号公報、特開2005-220136号公報、特開2006-63080号公報、特開2006-104201号公報、特開2006-111623号公報、特開2006-213720号公報、特開2006-290891号公報、特開2006-298899号公報、特開2006-298900号公報、WO2007-018067号公報、WO2007/058080号公報、WO2007-058104号公報、特開2006-131561号公報、特開2008-239565号公報、特開2008-266163号公報、特開2009-57367号公報、特開2002-117978号公報、特開2003-123982号公報、特開2003-133074号公報、特開2006-93542号公報、特開2006-131524号公報、特開2006-261623号公報、特開2006-303383号公報、特開2006-303394号公報、特開2006-310479号公報、特開2007-88105号公報、特開2007-258550号公報、特開2007-324309号公報、特開2008-270737号公報、特開2009-96800号公報、特開2009-161524号公報、WO2008-050733号公報、特開2003-73387号公報、特開2004-59433号公報、特開2004-155709号公報、特開2006-104132号公報、特開2008-37848号公報、特開2008-133212号公報、特開2009-57304号公報、特開2009-286716号公報、特開2010-83852号公報、特表2009-532546号公報、特表2009-536681号公報、特表2009-542026号公報等。
好ましい燐光発光ドーパントとしては、Ir等の貴金属元素を中心金属として有するIr(ppy)3の錯体類、Ir(bt)2・acac3等の錯体類、PtOEt3等の錯体類が挙げられる。これらの錯体類の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されない。
前記燐光発光ドーパントが発光層中に含有される量は、０．１〜５０重量％であることが好ましく、１〜３０重量％の範囲にあることがより好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、前記一般式（１）〜（３）で表わされるカルボラン化合物を用いることが好ましい。しかし、該カルボラン化合物を発光層以外の他の何れかの有機層に使用する場合は、発光層に使用する材料はカルボラン化合物以外の他のホスト材料であってもよい。更に、公知のホスト材料を複数種類併用して用いてもよい。
このような他のホスト材料は、多数の特許文献等により知られているもので、それらから選択することができる。ホスト材料の具体例としては、特に限定されるものではないが、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール誘導体の金属錯体に代表される各種金属錯体、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物が挙げられる。
―注入層―
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
―正孔阻止層―
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
正孔阻止層には一般式（１）〜（３）で表わされるカルボラン化合物を用いることが好ましいが、カルボラン化合物を他の何れかの有機層に使用する場合は、公知の正孔阻止材料を用いてもよい。また正孔阻止材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
―電子阻止層―
電子阻止層とは、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
電子阻止層とは、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
電子阻止層には一般式（１）〜（３）で表わされるカルボラン化合物を用いることが好ましいが、カルボラン化合物を他の何れかの有機層に使用する場合は、公知の電子阻止材料を用いてもよい。また電子阻止材料としては、後述する正孔輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
―励起子阻止層―
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。
励起子阻止材料としては、例えば、１，３−ジカルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）やビス（２−メチル‐８‐キノリノラト）‐４‐フェニルフェノラトアルミニウム（III）（ＢＡｌｑ）が挙げられる。
―正孔輸送層―
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層を設けることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層を設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の阻止性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。正孔輸送層には一般式（１）〜（３）で表わされるカルボラン化合物を用いることが好ましいが、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。使用できる公知の正孔輸送材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー等が挙げられるが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、アリールアミン誘導体を用いることが好ましく、アリールアミン誘導体を用いることがより好ましい。
―電子輸送層―
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送材料としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有するものである。電子輸送層には一般式（１）〜（３）で表わされるカルボラン化合物を用いることが好ましいが、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、カルボジイミド誘導体、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本発明は勿論、これらの実施例に限定されるものではなく、その要旨を超えない限りにおいて、種々の形態で実施することが可能である。
以下に示すルートにより有機ＥＬ素子用材料となるカルボラン化合物を合成した。尚、化合物番号は、上記化学式の番号に対応する。
実施例１
化合物30の合成
化合物30の合成
窒素雰囲気下、三口フラスコにm−カルボラン（5.00g, 0.0347 mol）と脱水THF(50 ml)を入れ、0℃まで冷却した。n-ブチルリチウム（51 ml, 0.0834mol）を30分間かけて滴下し、滴下終了後、3℃で１時間攪拌した。トリフェニルクロロシラン（28.66g, 0.0972mol）を溶解させたTHF溶液（250ml）を20分間かけて滴下し、滴下終了後、26℃で4時間攪拌した。水（50ml）を加え、ジクロロメタン（50ml×2）を用いて抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶により精製することで白色固体として化合物30（5.3g, 収率23%）を得た。
FD-MS, m/z 660, 1H-NMR 測定結果（測定溶媒：THF-d8）を図２に示す。
FD-MS, m/z 660, 1H-NMR 測定結果（測定溶媒：THF-d8）を図２に示す。
実施例２
膜厚110nmのITO基板からなる陽極に形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層させた。まず、ITO上にCuPcを20nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを20nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、ホスト材料としての化合物30とドーパントとしてのIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は10wt%であった。次に電子輸送層としてAlq3を40nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
膜厚110nmのITO基板からなる陽極に形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層させた。まず、ITO上にCuPcを20nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを20nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、ホスト材料としての化合物30とドーパントとしてのIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は10wt%であった。次に電子輸送層としてAlq3を40nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、表１に示すような発光特性を有することが確認された。表１において、輝度、電圧及び発光効率は、20mA/cm2での駆動時の値を示す。素子発光スペクトルの極大波長は540nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていることがわかった。
実施例３〜１０
実施例１と同様に、化合物１、１７、１８、２３、４８、５８、５９、１０２を合成し、実施例２の発光層のホスト材料として、化合物３０に変えて化合物１、１７、１８、２３、４８、５８、５９、１０２を用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。各々の素子発光スペクトルの極大波長は540nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていることがわかった。各々の特性を表１に示す。
実施例１と同様に、化合物１、１７、１８、２３、４８、５８、５９、１０２を合成し、実施例２の発光層のホスト材料として、化合物３０に変えて化合物１、１７、１８、２３、４８、５８、５９、１０２を用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。各々の素子発光スペクトルの極大波長は540nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていることがわかった。各々の特性を表１に示す。
例１１（比較）
実施例２における発光層のホスト材料としてＣＢＰを用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。素子発光スペクトルの極大波長は535nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていると同定された。表１に発光特性を示す。
実施例２における発光層のホスト材料としてＣＢＰを用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。素子発光スペクトルの極大波長は535nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていると同定された。表１に発光特性を示す。
例１２（比較）
実施例における発光層のホスト材料として化合物H-1を用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。素子発光スペクトルの極大波長は540nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていると同定された。表１に発光特性を示す。
実施例における発光層のホスト材料として化合物H-1を用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。素子発光スペクトルの極大波長は540nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていると同定された。表１に発光特性を示す。
実施例２は、比較である例１１及び１２に対して初期特性が向上している。これによりカルボランの一方の炭素上にシリル基を有する化合物を有機ＥＬ素子に使用することで、有機ＥＬ素子特性が改善することが分かる。同様に実施例３〜１０のＥＬ素子特性は良好であり、ここでも一般式（１）で表わされるカルボラン化合物の優位性が示される。
実施例１３
膜厚110nmのITO基板からなる陽極に形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層させた。まず、ITO上にCuPcを20nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを20nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、ホスト材料としてのCBPとドーパントとしてのIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は10wt%であった。そして正孔阻止層として化合物58を10nmの厚さに形成した。次に電子輸送層としてAlq3を30nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
膜厚110nmのITO基板からなる陽極に形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層させた。まず、ITO上にCuPcを20nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを20nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、ホスト材料としてのCBPとドーパントとしてのIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は10wt%であった。そして正孔阻止層として化合物58を10nmの厚さに形成した。次に電子輸送層としてAlq3を30nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１４〜１６
実施例１３の正孔阻止層である化合物５８に変えて化合物２７、２８、又は５９を用いた以外は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１３の正孔阻止層である化合物５８に変えて化合物２７、２８、又は５９を用いた以外は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
例１７（比較）
実施例１３の正孔阻止層である化合物５８に変えてBCP(Bathocuproine)を用いた以外は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１４〜１７の素子発光スペクトルの極大波長は540nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていると同定された。表２に発光特性として、初期特性(@20mA/cm2)を示す。
実施例１３の正孔阻止層である化合物５８に変えてBCP(Bathocuproine)を用いた以外は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１４〜１７の素子発光スペクトルの極大波長は540nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていると同定された。表２に発光特性として、初期特性(@20mA/cm2)を示す。
一般式（１）又は（２）で表されるカルボラン化合物は、カルボランの少なくとも一方の炭素上にシリル基を有することにより、高い三重項励起エネルギー(T1)を有し、かつもう一方の炭素上、及びシリル上に特定の置換基を有することにより、正孔、電子移動度の微調整、ならびにイオン化ポテンシャル(IP)、電子親和力(EA)の各種エネルギー値の制御が可能になると考えられる。また、該カルボラン化合物は酸化、還元、励起の各活性状態で安定性を向上させることが可能であると考えられ、同時に良好なアモルファス特性を有する。以上のことから寿命が長く、耐久性の高い有機ＥＬ素子を実現できる。
本発明による有機ＥＬ素子は、発光特性、駆動寿命ならびに耐久性において、実用上満足できるレベルにあり、フラットパネルディスプレイ（携帯電話表示素子、車載表示素子、ＯＡコンピュータ表示素子やテレビ等）、面発光体としての特徴を生かした光源（照明、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板や標識灯等への応用において、その技術的価値は大きいものである。
Claims (6)
- 一般式（１）で表されるカルボラン化合物からなる有機電界発光素子用材料。
一般式（１）中、環ＣＢは、式（ａ）、式（ｂ）または式（ｃ）の何れかで表わされる−Ｃ2Ｂ10Ｈ10−の2価のカルボラン基を示し、分子内に環ＣＢが複数存在する場合は同一であっても異なっていてもよい。Ｒは、水素、置換または未置換の炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基、置換または未置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、置換または未置換の炭素数３〜５０の芳香族複素環基を表し、複数のＲは同一であっても異なってもよい。Ａは、直接結合、水素、置換または未置換の炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基、Ｓｉ(R)d基、置換または未置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、置換また未置換の炭素数３〜５０の芳香族複素環基を表すが、ｐ+ｍが１の場合以外は水素であることはなく、ｐ+ｍが2の場合以外は直接結合であることはなく、水素及び直接結合以外の基である場合は、ｐ＋ｍ価の基であり、Ｓｉ(Ｒ)d基のＲは上記のＲと同意であり、ｄは4-(ｐ+ｍ)の整数である。ｐは０〜３の整数、ｍは１〜４の整数、ｎは０〜３の整数を表し、ｐ＋ｍは１〜４の整数を表す。 - 一般式（２）で表わされるカルボラン化合物からなる請求項１に記載の有機電界発光素子用材料。
一般式（２）中、環ＣＢ、Ｒ、Ａは、一般式（１）の環ＣＢ、Ｒ、Ａと同意であり、ｐは０〜３の整数、ｎは０〜３の整数を表す。 - 一般式（１）において、ｍが１で、環ＣＢが式（ｂ）で表わされる2価のカルボラン基である請求項１に記載の有機電界発光素子用材料。
- 一般式（１）において、ｐが０である請求項１に記載の有機電界発光素子用材料。
- 基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、電子阻止層、及び正孔阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの層に請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料を含有させたことを特徴とする有機電界発光素子。
- 発光層に請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料と燐光発光ドーパントを含有することを特徴とする請求項５記載の有機電界発光素子。
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