JPWO2013084990A1 - 二次電池正極用バインダー組成物、二次電池正極用スラリー組成物、二次電池正極及び二次電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係る二次電池正極用バインダー組成物は、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位、及び炭素数4以上の直鎖アルキレン重合単位を含有する重合体A、及びガラス転移温度が25℃以上である重合体Bを含有し、前記重合体Aの前記親水性基を有する重合単位の含有割合が0.05〜20質量%であることを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
〔1〕ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位、及び炭素数4以上の直鎖アルキレン重合単位を含有する重合体A、及び
前記重合体Aとは異なる重合体であって、ガラス転移温度が25℃以上である重合体Bを含有し、
前記重合体Aの前記親水性基を有する重合単位の含有割合が0.05〜20質量%であることを特徴とする二次電池正極用バインダー組成物。
前記正極が、〔7〕に記載の二次電池正極である二次電池。
本発明の二次電池正極用バインダー組成物(「正極用バインダー組成物」と記載することがある。)は、特定の重合体Aと重合体Bとを含有する。
本発明に用いる重合体Aは、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位、及び炭素数4以上の直鎖アルキレン重合単位を含有する。ニトリル基を有する重合単位とは、ニトリル基を有する単量体を重合して形成される構造単位のことをいう。親水性基を有する重合単位とは、親水性基を有する単量体を重合して形成される構造単位のことをいう。炭素数4以上の直鎖アルキレン重合単位とは、炭素数4以上の直鎖アルキレン重合単位を形成しうる単量体を重合して形成される構造単位のことをいい、具体的には、炭素数4以上の共役ジエンモノマーを重合することにより形成される構造単位の、炭素−炭素二重結合の少なくとも一部を、水素添加することにより直鎖アルキレン構造とした構造単位をいう。ここで、重合体Aにおける各重合単位の割合は、通常、重合体Aの重合に用いる全単量体における、各重合単位を形成しうる上記単量体の比率(仕込み比)に一致する。なお、炭素数4以上の直鎖アルキレン重合単位を、上記の共役ジエンモノマーを重合して形成される構造単位の水素添加により形成する場合には、後述する水素添加反応率により、炭素数4以上の直鎖アルキレン重合単位の割合は制御される。したがって、炭素数4以上の直鎖アルキレン重合単位を形成しうる単量体の比率(仕込み比)は、重合体Aにおける共役ジエンモノマーを重合して形成される構造単位を水素添加した重合単位と、水素添加していない重合単位を合計したものの比率に一致する。
重合体A中の親水性基を有する重合単位の含有割合を上記範囲とすることで、正極活物質間及び正極活物質層と後述する集電体との間の結着性が向上し、正極の製造工程における正極活物質の一部の脱離(粉落ち)を低減できる。
ニトリル基を有する重合単位を形成し得る単量体としては、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体が挙げられる。α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体としては、ニトリル基を有するα,β−エチレン性不飽和化合物であれば特に限定されないが、例えば、アクリロニトリル;α−クロロアクリロニトリル、α−ブロモアクリロニトリルなどのα−ハロゲノアクリロニトリル;メタクリロニトリルなどのα−アルキルアクリロニトリル;などが挙げられる。これらのなかでも、アクリロニトリルおよびメタクリロニトリルが好ましい。これらは一種単独でまたは複数種併せて用いることができる。
モノカルボン酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などが挙げられる。
モノカルボン酸誘導体としては、2−エチルアクリル酸、イソクロトン酸、α―アセトキシアクリル酸、β−trans−アリールオキシアクリル酸、α−クロロ−β−E−メトキシアクリル酸、β−ジアミノアクリル酸などが挙げられる。
ジカルボン酸としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などが挙げられる。
ジカルボン酸誘導体としては、メチルマレイン酸、ジメチルマレイン酸、フェニルマレイン酸、クロロマレイン酸、ジクロロマレイン酸、フルオロマレイン酸などマレイン酸メチルアリル、マレイン酸ジフェニル、マレイン酸ノニル、マレイン酸デシル、マレイン酸ドデシル、マレイン酸オクタデシル、マレイン酸フルオロアルキルなどのマレイン酸エステル;が挙げられる。
また、加水分解によりカルボキシル基を生成する酸無水物も使用できる。
ジカルボン酸の酸無水物としては、無水マレイン酸、アクリル酸無水物、メチル無水マレイン酸、ジメチル無水マレイン酸などが挙げられる。
その他、マレイン酸モノエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸モノブチル、マレイン酸ジブチル、フマル酸モノエチル、フマル酸ジエチル、フマル酸モノブチル、フマル酸ジブチル、フマル酸モノシクロヘキシル、フマル酸ジシクロヘキシル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸モノブチル、イタコン酸ジブチルなどのα,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸のモノエステルおよびジエステルも挙げられる。
ここで、水層水素化法には、水素化触媒存在下の反応系に水素を供給して水素化する(I)水層直接水素化法と、酸化剤、還元剤および活性剤の存在下で還元して水素化する(II)水層間接水素化法とがある。
また、用いる水素化触媒としては、水で分解しにくい化合物であれば特に限定されない。水素化触媒の具体例として、パラジウム触媒では、ギ酸、プロピオン酸、ラウリン酸、コハク酸、オレイン酸、フタル酸などのカルボン酸のパラジウム塩;塩化パラジウム、ジクロロ(シクロオクタジエン)パラジウム、ジクロロ(ノルボルナジエン)パラジウム、ヘキサクロロパラジウム(IV)酸アンモニウムなどのパラジウム塩素化物;ヨウ化パラジウムなどのヨウ素化物;硫酸パラジウム・二水和物などが挙げられる。これらの中でもカルボン酸のパラジウム塩、ジクロロ(ノルボルナジエン)パラジウムおよびヘキサクロロパラジウム(IV)酸アンモニウムが特に好ましい。水素化触媒の使用量は、適宜定めればよいが、水素化する不飽和重合体の量に対して、水素化触媒の金属量換算で、好ましくは5〜6000ppm、より好ましくは10〜4000ppmである。
=100×(水素添加反応前の炭素−炭素二重結合量−水素添加反応後の炭素−炭素二重結合量)/(水素添加反応前の炭素−炭素二重結合量)
なお、炭素−炭素二重結合量は、NMRを用いて分析することができる。
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸等のエチレン性不飽和ジカルボン酸:
無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等のエチレン性不飽和ジカルボン酸無水物:
マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノプロピル、マレイン酸モノ−n−ブチル、マレイン酸モノイソブチル、マレイン酸モノ−n−ペンチル、マレイン酸モノ−n−ヘキシル、マレイン酸モノ−2−エチルヘキシル、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノプロピル、フマル酸モノ−n−ブチル、フマル酸モノイソブチル、フマル酸モノ−n−ペンチル、フマル酸モノ−n−ヘキシル、フマル酸モノ−2−エチルヘキシル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノプロピル、イタコン酸モノ−n−ブチル、イタコン酸モノイソブチル、イタコン酸モノ−n−ペンチル、イタコン酸モノ−n−ヘキシル、イタコン酸モノ−2−エチルヘキシル、シトラコン酸モノメチル、シトラコン酸モノエチル、シトラコン酸モノプロピル、シトラコン酸モノ−n−ブチル、シトラコン酸モノイソブチル、シトラコン酸モノ−n−ペンチル、シトラコン酸モノ−n−ヘキシル、シトラコン酸モノ−2−エチルヘキシル、メサコン酸モノメチル、メサコン酸モノエチル、メサコン酸モノプロピル、メサコン酸モノ−n−ブチル、メサコン酸モノイソブチル、メサコン酸モノ−n−ペンチル、メサコン酸モノ−n−ヘキシル、メサコン酸モノ−2−エチルヘキシル、グルタコン酸モノメチル、グルタコン酸モノエチル、グルタコン酸モノプロピル、グルタコン酸モノ−n−ブチル、グルタコン酸モノイソブチル、グルタコン酸モノイソブチル、グルタコン酸モノ−n−ペンチル、グルタコン酸モノ−n−ヘキシル、グルタコン酸モノ−2−エチルヘキシル、アリルマロン酸モノメチル、アリルマロン酸モノエチル、アリルマロン酸モノプロピル、アリルマロン酸モノ−n−ブチル、アリルマロン酸モノイソブチル、アリルマロン酸モノ−n−ペンチル、アリルマロン酸モノ−n−ヘキシル、アリルマロン酸モノ−2−エチルヘキシル、テラコン酸モノメチル、テラコン酸モノエチル、テラコン酸モノプロピル、テラコン酸モノ−n−ブチル、テラコン酸モノイソブチル、テラコン酸モノ−n−ペンチル、テラコン酸モノ−n−ヘキシル、テラコン酸モノ−2−エチルヘキシル等の不飽和ジカルボン酸モノアルキルエステル等が挙げられる。
重合体Bは、上記重合体Aとは異なる重合体であって、ガラス転移温度(Tg)が25℃以上、好ましくは35℃以上、より好ましくは50℃以上の重合体である。重合体BのTgの上限は特に限定されないが、好ましくは500℃以下、より好ましくは300℃以下、特に好ましくは200℃以下である。重合体BのTgが25℃未満であると、後述する二次電池正極を製造する際のプレス工程において、重合体Bによる応力緩和がおこり、正極活物質の集電体表面への食い込みが不十分となる結果、集電体と正極活物質層との間の界面抵抗が増大し、二次電池の出力特性が悪化する。重合体BのTgを上記範囲にすることにより、正極活物質層と集電体との結着性が向上すると共に界面抵抗が低下し、優れた出力特性を有する二次電池を得ることができる。なお、重合体Bのガラス転移温度は、重合体Bを構成する単量体の種類を組み合わせたり、構成する単量体の量を調整したりすることによって調整可能である。
その中でも、スチレン系重合体、アクリロニトリル系重合体、ポリフッ化ビニリデンが好ましく、スチレン系重合体、アクリロニトリル系重合体がより好ましい。
メチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルエチルアクリレートなどのアクリル酸エステルモノマー;
メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレートなどのメタクリル酸エステルモノマー;
ブタジエン、イソプレンなどの共役ジエンモノマー;
酢酸ビニルなどのビニルエステル化合物;
4−メチル−1−ペンテンなどのα−オレフィン化合物;
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などのエチレン性不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などのエチレン性不飽和ジカルボン酸;
2−エチルアクリル酸、イソクロトン酸、α−アセトキシアクリル酸、β−trans−アリールオキシアクリル酸、α−クロロ−β−E−メトキシアクリル酸、β−ジアミノアクリル酸などのエチレン性不飽和モノカルボン酸の誘導体;
無水マレイン酸、アクリル酸無水物、メチル無水マレイン酸、ジメチル無水マレイン酸などのエチレン性不飽和ジカルボン酸の酸無水物;
メチルマレイン酸、ジメチルマレイン酸、フェニルマレイン酸、クロロマレイン酸、ジクロロマレイン酸、フルオロマレイン酸等のマレイン酸メチルアリルや、マレイン酸ジフェニル、マレイン酸ノニル、マレイン酸デシル、マレイン酸ドデシル、マレイン酸オクタデシル、マレイン酸フルオロアルキル等のマレイン酸エステルなどのエチレン性不飽和ジカルボン酸の誘導体;が挙げられる。
本発明においては、環境の観点に優れ、乾燥速度が速いという観点から分散媒として水を用いることもできるが、重合体Aまたは重合体Bの分散性の観点から有機溶媒を用いることが好ましい。
有機溶媒としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの環状脂肪族炭化水素類;トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類;アセトン、エチルメチルケトン、ジイソプロピルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどのケトン類;メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素など塩素脂肪族炭化水素;芳酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトンなどのエステル類;アセトニトリル、プロピオニトリルなどのアシロニトリル類;テトラヒドロフラン、エチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類:メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミドなどのアミド類が挙げられる。
これらの分散媒は、単独で使用しても、これらを2種以上混合して混合溶媒として使用してもよい。これらの中でも特に、後述の正極用スラリー組成物作製時に工業上使用されていること、製造上揮発しにくいこと、その結果、スラリー組成物の揮発を抑えられ、得られる正極の平滑性が向上することから、水、若しくはN−メチルピロリドンが好ましく、N−メチルピロリドンがより好ましい。
その他の結着剤成分としては、様々な樹脂成分を併用することができ、例えばポリアクリレートを用いることができる。ポリアクリレートの具体例としては、ポリブチルアクリレートやポリエチルアクリレートが挙げられる。
本発明の二次電池正極用バインダー組成物は、上記重合体Aおよび重合体Bを含有し、その他に、後述するスラリー組成物の塗布性や二次電池の充放電特性を向上させるために添加剤を加えることができる。これらの添加剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース系ポリマー、ポリアクリル酸ナトリウムなどのポリアクリル酸塩、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、アクリル酸−ビニルアルコール共重合体、メタクリル酸−ビニルアルコール共重合体、マレイン酸−ビニルアルコール共重合体、変性ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリ酢酸ビニル部分ケン化物などが挙げられる。これらの添加剤の使用割合は、バインダー組成物の固形分合計質量に対して、好ましくは300質量%未満、より好ましくは30質量%以上250質量%以下、特に好ましくは40質量%以上200質量%以下である。この範囲であれば、平滑性が優れた二次電池正極を得ることができる。また、添加剤として、イソチアゾリン系化合物やキレート化合物を加えることもできる。これらの添加剤は、バインダー組成物に添加する方法以外に、後述する本発明の二次電池正極用スラリー組成物に添加することもできる。
本発明の二次電池正極用バインダー組成物の製造方法は、特に限定されず、上述の重合体分散液Aと、重合体分散液Bと、必要に応じて添加剤とを添加し、混合することで製造される。混合方法は特に限定されず、例えば、撹拌式、振とう式、および回転式などの混合装置を使用した方法が挙げられる。また、ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、ロールミル、プラネタリーミキサーおよび遊星式混練機などの分散混練装置を使用した方法が挙げられる。
本発明の二次電池正極用スラリー組成物(「正極用スラリー組成物」と記載することがある。)は、上記二次電池正極用バインダー組成物及び正極活物質を含有する。以下においては、本発明の二次電池正極用スラリー組成物を、リチウムイオン二次電池正極用スラリー組成物として用いる態様について説明する。
正極活物質としては、リチウムイオンの吸蔵放出可能な活物質が用いられ、リチウムイオン二次電池正極用電極活物質(正極活物質)は、無機化合物からなるものと有機化合物からなるものとに大別される。
遷移金属硫化物としては、TiS2、TiS3、非晶質MoS2、FeS等が挙げられる。
リチウム含有複合金属酸化物としては、層状構造を有するリチウム含有複合金属酸化物、スピネル構造を有するリチウム含有複合金属酸化物、オリビン型構造を有するリチウム含有複合金属酸化物などが挙げられる。
正極用スラリー組成物においては、導電剤を含有することが好ましい。導電剤としては、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、カーボンブラック、グラファイト、気相成長カーボン繊維、およびカーボンナノチューブ等の導電性カーボンを使用することができる。導電剤を含有することにより、正極活物質同士の電気的接触を向上させることができ、二次電池に用いる場合に放電レート特性を改善することができる。正極用スラリー組成物における導電剤の含有量は、正極活物質の総量100質量部に対して、好ましくは1〜20質量部、より好ましくは1〜10質量部である。
正極用スラリー組成物においては、増粘剤を含有することが好ましい。増粘剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース系ポリマーおよびこれらのアンモニウム塩並びにアルカリ金属塩;(変性)ポリ(メタ)アクリル酸およびこれらのアンモニウム塩並びにアルカリ金属塩;(変性)ポリビニルアルコール、アクリル酸又はアクリル酸塩とビニルアルコールの共重合体、無水マレイン酸又はマレイン酸もしくはフマル酸とビニルアルコールの共重合体などのポリビニルアルコール類;ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、変性ポリアクリル酸、酸化スターチ、リン酸スターチ、カゼイン、各種変性デンプンなどが挙げられる。
正極用スラリー組成物には、上記成分のほかに、さらに補強材、レベリング剤、電解液分解抑制等の機能を有する電解液添加剤等の他の成分が含まれていてもよく、後述の二次電池正極中に含まれていてもよい。これらは電池反応に影響を及ぼさないものであれば特に限られない。
二次電池正極用スラリー組成物は、上記バインダー組成物、正極活物質および必要に応じ用いられる導電剤等を混合して得られる。正極用スラリー組成物を調製するときに使用する分散媒の量は、正極用スラリー組成物の固形分濃度が、通常1〜80質量%、好ましくは5〜50質量%の範囲となる量である。固形分濃度がこの範囲にあるときに、上記バインダー組成物が均一に分散するため好適である。
本発明の二次電池正極(「正極」と記載することがある。)は、本発明の二次電池正極用スラリー組成物からなる正極活物質層を集電体上に形成してなる。
本発明の二次電池正極の製造方法は、特に限定されない。具体的には、(I)上記正極用スラリー組成物をシート成形し、得られたシートを集電体上に積層し、正極活物質層を形成する方法(シート成形法)、(II)上記正極用スラリー組成物を集電体の少なくとも片面、好ましくは両面に塗布、乾燥し、正極活物質層を形成する方法(湿式成形法)、及び(III)上記正極用スラリー組成物から複合粒子を調製し、これを集電体上に供給してシート成形し、正極活物質層を形成する方法(乾式成形法)等が挙げられる。これらの中でも、(II)湿式成形法、又は(III)乾式成形法が好ましい。(II)湿式成形法は二次電池正極の生産効率に優れており、(III)乾式成形法は得られる二次電池正極の容量を高くでき、且つ内部抵抗を低減できる点で優れている。
本発明で用いる集電体は、電気導電性を有しかつ電気化学的に耐久性のある材料であれば特に制限されないが、耐熱性を有するため金属材料が好ましく、例えば、鉄、銅、アルミニウム、ニッケル、ステンレス鋼、チタン、タンタル、金、白金などが挙げられる。中でも、二次電池正極に用いる集電体としてはアルミニウムが特に好ましい。集電体の形状は特に制限されないが、厚さ0.001〜0.5mm程度のシート状のものが好ましい。集電体は、正極活物質層との接着強度を高めるため、予め粗面化処理して使用するのが好ましい。粗面化方法としては、機械的研磨法、電解研磨法、化学研磨法などが挙げられる。機械的研磨法においては、研磨剤粒子を固着した研磨布紙、砥石、エメリバフ、鋼線などを備えたワイヤーブラシ等が使用される。また、正極活物質層と集電体との接着強度や導電性を高めるために、集電体表面に中間層を形成してもよく、中でも、導電性接着剤層を形成するのが好ましい。
本発明の二次電池は、正極、負極、セパレーター及び電解液を備えてなる二次電池であって、正極が、上記二次電池正極である。
負極は、負極活物質及び二次電池負極用バインダー組成物を含む負極活物質層が、集電体上に積層されてなる。
本発明に用いる負極活物質は、二次電池負極内で電子の受け渡しをする物質である。
リチウムイオン二次電池用負極活物質としては、具体的には、アモルファスカーボン、グラファイト、天然黒鉛、メソカーボンマイクロビーズ(MCMB)、及びピッチ系炭素繊維などの炭素質材料;ポリアセン等の導電性高分子などが挙げられる。好ましくは、グラファイト、天然黒鉛、メソカーボンマイクロビーズ(MCMB)などの結晶性炭素質材料である。また、負極活物質としては、ケイ素、錫、亜鉛、マンガン、鉄、ニッケル等の金属やこれらの合金、前記金属又は合金の酸化物や硫酸塩を使用できる。加えて、金属リチウム、Li−Al、Li−Bi−Cd、Li−Sn−Cd等のリチウム合金、リチウム遷移金属窒化物、シリコーン等も使用できる。上記負極活物質は、単独または2種類以上を組み合わせて使用することができる。
二次電池負極用バインダー組成物としては、特に制限されず公知のものを用いることができる。例えば、ポリエチレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体(FEP)、ポリアクリル酸誘導体、ポリアクリロニトリル誘導体などの樹脂や、アクリル系軟質重合体、ジエン系軟質重合体、オレフィン系軟質重合体、ビニル系軟質重合体等の軟質重合体を用いることができる。これらは単独で使用しても、これらを2種以上併用してもよい。
セパレーターは気孔部を有する多孔性基材であって、使用可能なセパレーターとしては、(a)気孔部を有する多孔性セパレーター、(b)片面または両面に高分子コート層が形成された多孔性セパレーター、または(c)無機セラミック粉末を含む多孔質の樹脂コート層が形成された多孔性セパレーターが挙げられる。これらの非制限的な例としては、ポリプロピレン系、ポリエチレン系、ポリオレフィン系、またはアラミド系多孔性セパレーター、ポリビニリデンフルオリド、ポリエチレンオキシド、ポリアクリロニトリルまたはポリビニリデンフルオリドヘキサフルオロプロピレン共重合体などの固体高分子電解質用またはゲル状高分子電解質用の高分子フィルム、ゲル化高分子コート層がコートされたセパレーター、または無機フィラー、無機フィラー用分散剤からなる多孔膜層がコートされたセパレーターなどがある。
本発明に用いられる電解液は、特に限定されないが、例えば、非水系の溶媒に支持電解質としてリチウム塩を溶解したものが使用できる。リチウム塩としては、例えば、LiPF6、LiAsF6、LiBF4、LiSbF6、LiAlCl4、LiClO4、CF3SO3Li、C4F9SO3Li、CF3COOLi、(CF3CO)2NLi、(CF3SO2)2NLi、(C2F5SO2)NLiなどのリチウム塩が挙げられる。特に溶媒に溶けやすく高い解離度を示すLiPF6、LiClO4、CF3SO3Liは好適に用いられる。これらは、単独、または2種以上を混合して用いることができる。支持電解質の量は、電解液に対して、通常1質量%以上、好ましくは5質量%以上、また通常は30質量%以下、好ましくは20質量%以下である。支持電解質の量が少なすぎても多すぎてもイオン導電度は低下し電池の充電特性、放電特性が低下する。
本発明の二次電池の製造方法は、特に限定されない。例えば、上述した負極と正極とをセパレーターを介して重ね合わせ、これを電池形状に応じて巻く、折るなどして電池容器に入れ、電池容器に電解液を注入して封口する。さらに必要に応じてエキスパンドメタルや、ヒューズ、PTC素子などの過電流防止素子、リード板などを入れ、電池内部の圧力上昇、過充放電の防止をすることもできる。電池の形状は、ラミネートセル型、コイン型、ボタン型、シート型、円筒型、角形、扁平型などいずれであってもよい。
重合体A及び重合体Bのガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量分析計(ナノテクノロジー社製 DSC6220SII)を用いて、JIS K 7121;1987に基づいて測定した。
重合体AのNMP溶液100グラムをメタノール1リットルで凝固した後、60℃で一晩真空乾燥した。乾燥した重合体Aのヨウ素価をJIS K6235;2006に従って測定した。
JIS Z8803:1991に準じて単一円筒形回転粘度計(25℃、回転数=60rpm、スピンドル形状:4)により正極用スラリー組成物の粘度を測定し、測定開始後1分の値を求め、これをスラリー粘度Aとした。また、正極用スラリー組成物作製1日後のスラリー粘度Bを測定した。正極用スラリー組成物の粘性変化率を下記の式より算出し、以下の基準で評価する。粘性変化率が低いほどスラリー安定性に優れることを示す。
粘性変化率(%)=(B−A)/A×100
A:10%未満
B:10%以上50%未満
C:50%以上100%未満
D:100%以上200%未満
E:200%以上500%未満
F:500%以上
正極活物質層を形成した正極を、幅1.0cm×長さ10cmの矩形に切って試験片とし、正極活物質層面を上にして固定する。試験片の正極活物質層表面にセロハンテープを貼り付けた後、試験片の一端からセロハンテープを50mm/分の速度で180°方向に引き剥がしたときの応力を測定した。測定を10回行い、その平均値を求めて、これをピール強度(N/m)とし、以下の基準で評価した。ピール強度が大きいほど正極活物質層の結着性に優れることを示す。
A:80N/m以上
B:40N/m以上80N/m未満
C:10N/m以上40N/m未満
D:10N/m未満
正極の正極活物質層側に径の異なる棒を載置し、正極を棒に巻き付けて正極活物質層が割れるかどうかを評価した。棒の直径が小さいほど、正極の捲回性に優れることを示す。捲回性に優れると、正極活物質層の剥がれを抑制することができるため、二次電池の出力特性に優れる。
A:2mmφで割れない
B:3mmφで割れない
C:4mmφで割れない
D:5mmφで割れない
集電体の表面粗さRaは次の方法で評価した。正極をアセトンで洗浄して正極活物質層を剥がした後、10mm×50mmの短冊に裁断し、試料片を5枚作製した。試料片(集電体)の表面粗さの測定はJIS B0651;2001(ISO3274;1996)に準拠した触針式表面粗さ測定機(触針先端の半径=0.5μm)で行った。JIS B0601;2001(ISO4287;1997)に準じ、得られた輪郭曲線より、算術平均粗さRaを測定した。5枚の試料片で測定を行い、平均値を算出した。表面粗さRaが大きいほど、正極活物質の集電体表面への食い込みが大きく、界面抵抗が小さいことを示す。
A:0.5μm以上
B:0.4μm以上0.5μm未満
C:0.3μm以上0.4μm未満
D:0.2μm以上0.3μm未満
E:0.2μm未満
10セルのリチウムイオン二次電池を0.2Cの定電流法によって4.3Vまで充電し、その後0.2Cにて3.0Vまで放電し、0.2C放電容量を求める。その後0.2Cにて4.3Vまで充電し、その後2Cにて3.0Vまで放電し、2C放電容量を求める。10セルの平均値を測定値(0.2C放電容量a、2C放電容量b)とし、2C放電容量bと0.2C放電容量aの電気容量の比(b/a(%))で表される容量保持率を求め、これを出力特性の評価基準とし、以下の基準で評価する。この値が高いほど出力特性に優れている、すなわち内部抵抗が小さいことを意味する。
A:60%以上
B:50%以上60%未満
C:40%以上50%未満
D:30%以上40%未満
E:20%以上30%未満
F:20%未満
〔重合体(A1)の製造〕
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル20部、ブチルアクリレート30部、メタクリル酸4.5部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン45.5部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は280mg/100mgであった。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水300部、アクリルニトリル25部、メチルメタクリレート40部、エチルアクリレート30部、メタクリル酸5部および分子量調整剤としてt一ドデシルメルカプタン0.05部、重合開始剤として過硫酸カリウム0.3部、乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.0部を入れ、十分に撹拝した後、70℃に加温して重合を行い、未反応の単量体を含有する重合体水分散液を得た。次いで、該重合体水分散液を25℃に冷却し、これにアンモニア水を添加してpHを7に調整後、スチームを導入して未反応の単量体を除去し、平均粒子径250μmの重合体(B1)の水分散液を得た。なお、固形分濃度から求めた重合転化率はほぼ99%であった。また、この水分散液100部にN−メチルピロリドン320部を加え、減圧下に水を蒸発させて、重合体(B1)のNMP溶液を得た。また、重合体(B1)のガラス転移温度は66℃であった。
上記の工程で得られた重合体(A1)のNMP溶液と重合体(B1)のNMP溶液とを、固形分重量比が6:4となるように混合し、正極用バインダー組成物を得た。
正極活物質として層状構造を有するコバルト酸リチウム(LiCoO2)(粒子径:12μm)100部と、アセチレンブラック(HS−100:電気化学工業)2.0部と、前記バインダー組成物を固形分相当量で1.0部と、適量のNMPとをプラネタリーミキサーにて攪拌し、正極用スラリー組成物を調製した。作製した正極用スラリー組成物を用いてスラリー安定性の評価を行った。結果を表1に示す。
前記正極を直径16mmの円盤状に切り抜き、この正極の正極活物質層面側に直径18mm、厚さ25μmの円盤状のポリプロピレン製多孔膜からなるセパレーター、負極として用いる金属リチウム、エキスパンドメタルを順に積層し、これをポリプロピレン製パッキンを設置したステンレス鋼製のコイン型外装容器(直径20mm、高さ1.8mm、ステンレス鋼厚さ0.25mm)中に収納した。この容器中に電解液を空気が残らないように注入し、ポリプロピレン製パッキンを介して外装容器に厚さ0.2mmのステンレス鋼のキャップをかぶせて固定し、電池缶を封止して、直径20mm、厚さ約2mmのリチウムイオンコイン電池(ハーフセル)を作製した。 なお、電解液としては、エチレンカーボネート(EC)とエチルメチルカーボネート(EMC)とをEC:EMC=3:7(20℃での容積比)で混合してなる混合溶媒にLiPF6を1モル/リットルの濃度で溶解させた溶液を用いた。この電池を用いて出力特性を評価した。結果を表1に示す。
重合体(A1)として、下記の重合体(A2)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル45部、ブチルアクリレート30部、メタクリル酸6部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン19部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は250mg/100mgであった。
重合体(A1)として、下記の重合体(A3)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル8部、ブチルアクリレート30部、メタクリル酸6部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン56部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は300mg/100mgであった。
重合体(A1)として、下記の重合体(A4)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル20部、ブチルアクリレート30部、メタクリル酸0.1部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン49.9部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は280mg/100mgであった。
重合体(A1)として、下記の重合体(A5)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル20部、ブチルアクリレート30部、メタクリル酸8部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン42部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は280mg/100mgであった。
重合体(A1)として、下記の重合体(A6)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル20部、ブチルアクリレート30部、メタクリル酸15部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン35部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は280mg/100mgであった。
重合体(A1)として、下記の重合体(A7)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル20部、ブチルアクリレート30部、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸4.5部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン45.5部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は280mg/100mgであった。
重合体(A1)として、下記の重合体(A8)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル20部、ブチルアクリレート20部、メチルメタクリレート41.5部、メタクリル酸4.5部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン14部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は250mg/100mgであった。
正極用バインダー組成物の製造において、重合体(A1)のNMP溶液と重合体(B1)のNMP溶液とを、固形分重量比が2:8となるように混合し、正極用バインダー組成物を得たこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
正極用バインダー組成物の製造において、重合体(A1)のNMP溶液と重合体(B1)のNMP溶液とを、固形分重量比が1:9となるように混合し、正極用バインダー組成物を得たこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
正極用バインダー組成物の製造において、重合体(A1)のNMP溶液と重合体(B1)のNMP溶液とを、固形分重量比が8:2となるように混合し、正極用バインダー組成物を得たこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
正極用バインダー組成物の製造において、重合体(A1)のNMP溶液と重合体(B1)のNMP溶液とを、固形分重量比が9:1となるように混合し、正極用バインダー組成物を得たこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
(実施例13)
重合体(B1)として、下記の重合体(B2)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水300部、アクリルニトリル20部、メチルメタクリレート25部、エチルアクリレート50部、メタクリル酸5部および分子量調整剤としてt一ドデシルメルカプタン0.05部、重合開始剤として過硫酸カリウム0.3部、乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.0部を入れ、十分に撹拝した後、70℃に加温して重合を行い、未反応の単量体を含有する重合体水分散液を得た。次いで、該重合体水分散液を25℃に冷却し、これにアンモニア水を添加してpHを7に調整後、スチームを導入して未反応の単量体を除去し、平均粒子径280μmの重合体(B2)の水分散液を得た。なお、固形分濃度から求めた重合転化率はほぼ99%であった。また、この水分散液100部にNMP320部を加え、減圧下に水を蒸発させて、重合体(B2)のNMP溶液を得た。また、重合体(B2)のガラス転移温度は36℃であった。
重合体(A1)として、下記の重合体(A9)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル20部、ブチルアクリレート35部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン45部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は280mg/100mgであった。
重合体(A1)として、下記の重合体(A10)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル36.2部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン63.8部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は300mg/100mgであった。
重合体(A1)として、下記の重合体(A11)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、アクリロニトリル20部、メタクリル酸25部をこの順で入れ、ボトル内を窒素で置換した後、1,3−ブタジエン55部を圧入し、過硫酸アンモニウム0.25部を添加して反応温度40℃で重合反応させ、ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位及び共役ジエンモノマーを形成し得る重合単位を含んでなる重合体を得た。重合転化率は85%、ヨウ素価は280mg/100mgであった。
重合体(B1)を用いず、重合体(A1)のNMP溶液を正極用バインダー組成物として用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
重合体(A1)を用いず、重合体(B1)のNMP溶液を正極用バインダー組成物として用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、正極用スラリー組成物および正極を得、電池を作製した。各評価の結果を表1に示す。
Claims (9)
- ニトリル基を有する重合単位、親水性基を有する重合単位、及び炭素数4以上の直鎖アルキレン重合単位を含有する重合体A、及び
前記重合体Aとは異なる重合体であって、ガラス転移温度が25℃以上である重合体Bを含有し、
前記重合体Aの前記親水性基を有する重合単位の含有割合が0.05〜20質量%であることを特徴とする二次電池正極用バインダー組成物。 - 前記重合体Aのヨウ素価が、3〜20mg/100mgである請求項1に記載の二次電池正極用バインダー組成物。
- 前記重合体Aの前記ニトリル基を有する重合単位の含有割合が、2〜50質量%である請求項1または2に記載の二次電池正極用バインダー組成物。
- 前記重合体Aのガラス転移温度が−100℃以上25℃未満である請求項1〜3のいずれかに記載の二次電池正極用バインダー組成物。
- 前記重合体Aと前記重合体Bとの含有割合が、重量比でA:B=1:9〜9:1である請求項1〜4のいずれかに記載の二次電池正極用バインダー組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の二次電池正極用バインダー組成物及び正極活物質を含有してなる二次電池正極用スラリー組成物。
- 請求項6に記載の二次電池正極用スラリー組成物からなる正極活物質層を集電体上に形成してなる二次電池正極。
- 正極、負極、セパレーター及び電解液を有する二次電池であって、
前記正極が、請求項7に記載の二次電池正極である二次電池。 - 請求項6に記載の二次電池正極用スラリー組成物を集電体の少なくとも片面に塗布、乾燥する工程を有する二次電池正極の製造方法。
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