JPWO2013069479A1 - 樹脂組成物、これを用いたプリプレグ及び積層板 - Google Patents
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- Y10T442/2475—Coating or impregnation is electrical insulation-providing, -improving, or -increasing, or conductivity-reducing
Abstract
Description
また、本発明の他の目的は、熱伝導率及び成形性のみならず、金属箔ピール強度、吸湿耐熱性、曲げ強度、弾性率、及びガラス転移温度にも優れる積層板やプリント配線板等を簡易に且つ再現性よく実現可能な樹脂組成物、並びに、これを用いたプリプレグ、積層板及び金属箔張り積層板を提供することにある。
<1> シアン酸エステル化合物(A)、エポキシ樹脂(B)、第一の無機充填材(C)及び第二の無機充填材(D)を少なくとも含有し、前記第一の無機充填材(C)と前記第二の無機充填材(D)の平均粒子径の比が1:0.02〜1:0.2である、
樹脂組成物。
<2> 前記第一の無機充填材(C)と前記第二の無機充填材(D)の含有割合が、1:0.03〜1:0.5である、
上記<1>に記載の樹脂組成物。
<3> 前記第一の無機充填材(C)と前記第二の無機充填材(D)の合計含有量が、前記シアン酸エステル化合物(A)と前記エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して、351〜900質量部である、
上記<1>又は<2>に記載の樹脂組成物。
<4> 前記第一の無機充填材(C)と前記第二の無機充填材(D)の合計含有量が、前記シアン酸エステル化合物(A)と前記エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して、701〜900質量部である、
上記<1>又は<2>に記載の樹脂組成物。
上記<1>〜<4>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<6> 前記第二の無機充填材(D)は、0.01〜2μmの平均粒子径を有する、
上記<1>〜<5>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<7> 前記第二の無機充填材(D)は、球状である、
上記<1>〜<6>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<8> 前記第二の無機充填材(D)が、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、モリブデン化合物、ホウ酸亜鉛及び窒化アルミニウムよりなる群から選択される少なくとも1種である、
上記<1>〜<7>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<9> 前記第二の無機充填材(D)が、アルミナ、酸化マグネシウム、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムよりなる群から選択される少なくとも1種である、
上記<8>に記載の樹脂組成物。
<10> 前記第一の無機充填材(C)及び第二の無機充填材(D)が、樹脂組成物の全体積に対して、合計で50体積%以上80体積%以下含まれる、
上記<1>〜<9>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<11> 前記第一の無機充填材(C)が、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、モリブデン化合物、ホウ酸亜鉛及び窒化アルミニウムよりなる群から選択される1種である、
上記<1>〜<10>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<12> 前記第一の無機充填材(C)が、アルミナ、酸化マグネシウム、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムよりなる群から選択される1種である、
上記<11>に記載の樹脂組成物。
上記<1>〜<12>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<14> 前記シアン酸エステル化合物が、上記一般式(1)で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物である、
上記<13>に記載の樹脂組成物。
<15> 前記シアン酸エステル化合物(A)が、前記シアン酸エステル化合物(A)及び前記エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して、10〜90質量部含まれる、
上記<1>〜<14>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<16> さらにシランカップリング剤(E)を含む、
上記<1>〜<15>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<17> 前記シランカップリング剤が、前記シアン酸エステル化合物(A)及び前記エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して、3〜20質量部含まれる、
上記<16>に記載の樹脂組成物。
<18> さらにマレイミド化合物(F)を含む、
上記<1>〜<17>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<19> 前記マレイミド化合物(F)が、前記シアン酸エステル化合物(A)及び前記マレイミド化合物(F)の合計100質量部に対して、5〜75質量部含まれる、
上記<18>に記載の樹脂組成物。
プレプリグ。
<21> 上記<20>に記載のプリプレグを硬化して得られる、
積層板。
<22> 上記<20>に記載のプリプレグと金属箔とを積層し硬化してなる、
金属箔張り積層板。
<23> 絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを含むプリント配線板であって、
前記絶縁層が、上記<1>〜<19>のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む
プリント配線板。
なお、シアン酸エステル化合物(A)は、目的に応じて1種を単独で或いは2種以上を適宜組み合わせて使用することができる。また、上記一般式(1)〜(3)で表されるシアン酸エステル化合物として、各一般式(1)〜(3)中のnが異なる2種以上のものを適宜混合して使用することもできる。
ここで、本実施形態の樹脂組成物においては、無機充填材の充填率を向上させるとともに樹脂組成物の成形性を高める観点から、第一の無機充填材(C)と第二の無機充填材(D)の平均粒子径の比が1:0.02〜1:0.2であることが必要とされる。その理由は、平均粒子径が小さい方の無機充填材が大きい無機充填材の粒子の隙間に入り込むことにより、樹脂組成物中の無機充填材の体積含有率(以下、単に「充填率」ともいう。)を高めることができて熱伝導率を向上させることができるからである。ここで、第一の無機充填材(C)と第二の無機充填材(D)の平均粒子径の比は、より好ましくは1:0.025〜1:0.18であり、さらに好ましくは1:0.05〜1:0.14である。
なお、本明細書において、平均粒子径とは、メジアン径(D50)を意味し、測定した粉体の粒度分布を2つに分けたときの大きい側と小さい側が等量となる値である。より具体的には、本明細書中における平均粒子径(D50)は、後述する実施例の条件下でレーザ回折散乱式の粒度分布測定装置によりメチルエチルケトン中に分散させた粉体の粒度分布を測定したときの、小さい粒子から体積積算して全体積の50%に達したときの値を意味する。
なお、第二の無機充填材(D)との平均粒子径の比が1:0.02〜1:0.2であることを満たす限り、第一の無機充填材(C)は、1種を単独で或いは2種以上を適宜組み合わせて使用することができる。
なお、第一の無機充填材(C)との平均粒子径の比が1:0.02〜1:0.2であることを満たす限り、第二の無機充填材(D)は、1種を単独で或いは2種以上を適宜組み合わせて使用することができる。
また、第一の無機充填材(C)及び第二の無機充填材(D)の合計の体積が、樹脂組成物の全体積に対して、50体積%以上80体積%以下であることが好ましい。このような含有量で第一の無機充填材(C)と第二の無機充填材(D)を添加することにより、熱伝導率が飛躍的に向上することができるからである。
ここで使用されるシランカップリング剤(E)としては、一般に無機物の表面処理に使用されているものを好適に用いることができ、その種類は特に限定されない。その具体例としては、例えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン系、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどのエポキシシラン系、γ−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのビニルシラン系、N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩などのカチオニックシラン系、フェニルシラン系などが挙げられるが、これらに特に限定されない。シランカップリング剤は、1種を単独で或いは2種以上を適宜組み合わせて使用することができる。
また、難燃性化合物としては、例えば、4,4’−ジブロモビフェニル等の臭素化合物、リン酸エステル、リン酸メラミン、リン含有エポキシ樹脂などのリン化合物、メラミンやベンゾグアナミンなどの窒素含有化合物、オキサジン環含有化合物、シリコン系化合物などが挙げられるが、これらに特に限定されない。難燃性化合物は、1種を単独で或いは2種以上を適宜組み合わせて使用することができる。
一方、各種添加剤の具体例としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、上記湿潤分散剤以外の分散剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これら任意の配合物は、1種を単独で或いは2種以上を組み合わせて使用することができる。
基材の形状としては、織布、不織布、ロービング、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等が知られており、また、織布の織り方としては、平織り、ななこ織り、綾織り等が知られているが、いずれであっても構わない。また、基材の厚みは、特に制限はされないが、通常は0.01〜0.3mm程度であり、例えば積層板用途であれば0.01〜0.2mmの範囲が好適である。これらの基材のなかでも、積層板用途においては面方向の膨張率と加工性とのバランスから、特にEガラスのガラス繊維を使用することが好ましい。
反応器内で、α−ナフトールアラルキル樹脂(SN495V、OH基当量:236g/eq.、新日鐵化学(株)製:ナフトールアラルキルの繰り返し単位数nは1〜5のものが含まれる。)0.47モル(OH基換算)を、クロロホルム500mlに溶解させ、この溶液にトリエチルアミン0.7モルを添加した。温度を−10℃に保ちながら反応器内に0.93モルの塩化シアンのクロロホルム溶液300gを1.5時間かけて滴下し、滴下終了後、30分撹拌した。その後さらに、0.1モルのトリエチルアミンとクロロホルム30gの混合溶液を反応器内に滴下し、30分撹拌して反応を完結させた。副生したトリエチルアミンの塩酸塩を反応液から濾別した後、得られた濾液を0.1N塩酸500mlで洗浄した後、水500mlでの洗浄を4回繰り返した。これを硫酸ナトリウムにより乾燥した後、75℃でエバポレートし、さらに90℃で減圧脱気することにより、褐色固形の上記一般式(I)で表されるα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(式中のRはすべて水素原子である)を得た。得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物を赤外吸収スペクトルにより分析したところ、2264cm−1付近のシアン酸エステル基の吸収が確認された。
合成例1で得たα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物40質量部と、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−70、ケイ・アイ化成(株)製)20質量部と、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC−3000−FH,日本化薬(株)製)40質量部と、シランカップリング剤(Z6040、東レダウコーニング(株)製)15質量部と、酸基を含む湿潤分散剤(BYK−W903、ビッグケミー・ジャパン(株)製)5質量部とをメチルエチルケトン中で溶解混合し、これに、平均粒子径が3μmの真球状アルミナ(商品名:AX3−15、新日鉄住金マテリアルズ(株)マイクロン社製)500質量部と、平均粒子径が3μmの非球状アルミナ(商品名:アドバンストアルミナAA−3、住友化学(株)製)100質量部と、平均粒子径が0.3μmの球状アルミナ(商品名:ASFP−20、電気化学工業(株)製)150質量部と、ニッカオクチックスマンガン(Mn8%)(日本化学産業(株)製)0.01質量部と、2,4,5−トリフェニルイミダゾール(東京化成工業(株)製)0.5質量部とを混合して樹脂ワニスを調製した。
なお、平均粒子径は、各々の無機充填材をメチルエチルケトンで分散させ、その後超音波ホモジナイザーにて3分間分散処置を行ない、レーザ回折散乱式の粒度分布測定装置((株)島津製作所製)を用いて測定した値である。
得られた樹脂ワニスをさらにメチルエチルケトンで希釈して固形分濃度が65wt%の樹脂ワニスとし、この樹脂ワニスを厚さ0.05mmのEガラスクロス(旭化成イーマテリアルズ(株)製)に含浸塗工し、160℃で3分間加熱乾燥することにより0.1mmmtのプリプレグを作製した。
次に、得られたプリプレグを8枚重ね合わせ、得られた積層体の上下面に12μm厚の電解銅箔(3EC−III、三井金属鉱業(株)製)を配置し、圧力30kgf/cm2、温度220℃、120分間の真空プレスを行い積層成形することで、厚さ0.8mmの金属箔張り積層板(両面銅張積層板)を作製した。
1)熱伝導率:得られた金属張り積層板の密度を測定し、また、比熱をDSC(TA Instrumen Q100型)により測定し、さらに、キセノンフラッシュアナライザ(Bruker:LFA447 Nanoflash)により熱拡散率を測定した。そして、熱伝導率を以下の式から算出した。
熱伝導率(W/m・K)=密度(kg/m3)×比熱(kJ/kg・K)×熱拡散率(m2/S)×1000
2)ピール強度:JIS C6481のプリント配線板用銅張積層板試験方法(5.7引き剥がし強さ参照。)に準拠して測定した。
3)吸湿耐熱性:金属箔張り積層板をダイシングソーで50mm×50mm×0.8mmのサイズに切断後、片面の半分以外の銅箔をすべてエッチング除去して、片面にのみ銅箔が半分残された試験片を得た。この試験片を用い、プレシッヤークッカー試験機(平山製作所製、PC−3型)で121℃、2気圧で3時間処理後、260℃の半田槽の中に60秒浸漬した後の外観変化を目視で観察した(フクレ発生数/試験数)
4)曲げ強度:JIS K6911に準拠して、オートグラフ試験機で測定した。
5)弾性率:JIS K6911に準拠して、オートグラフ試験機で測定した。
6)外観評価:得られた金属張り積層板を520mm×340mm×0.8mmのサイズに切断後、両面の銅箔をすべてエッチング除去して、表面の銅箔がすべて除去されたサンプル(積層板)を得た。この積層板を目視で観察し、ボイドが発生してないものを「○」、ボイドが発生したものを「×」と評価した。
7)ガラス転移温度:得られた金属箔張り積層板をダイシングソーで40mm×20mm×0.8mmのサイズに切断して得たサンプルを用い、JIS C6481に準拠して、動的粘弾性分析装置(TAインスツルメント製)で測定した。
真球状アルミナ(AX3−15)の配合量を630質量部に、球状アルミナ(ASFP−20)の配合量を20質量部にそれぞれ変更し、非球状アルミナ(AA−3)の配合を省略すること以外は、実施例1と同様に行った。
シランカップリング剤(Z6040)の配合量を5質量部に、真球状アルミナ(AX3−15)の配合量を630質量部に、球状アルミナ(ASFP−20)の配合量を20質量部にそれぞれ変更し、非球状アルミナ(AA−3)の配合を省略すること以外は、実施例1と同様に行った。
シランカップリング剤(Z6040)の配合量を5質量部に、真球状アルミナ(AX3−15)の配合量を500質量部にそれぞれ変更し、非球状アルミナ(AA−3)及び球状アルミナ(ASFP−20)の配合を省略すること以外は、実施例1と同様に行った。
真球状アルミナ(AX3−15)の配合量を650質量部に変更し、非球状アルミナ(AA−3)及び球状アルミナ(ASFP−20)の配合を省略すること以外は、実施例1と同様に行った。
真球状アルミナ(AX3−15)の配合量を750質量部に変更し、非球状アルミナ(AA−3)及び球状アルミナ(ASFP−20)の配合を省略すること以外は、実施例1と同様に行った。
真球状アルミナ(AX3−15)及び非球状アルミナ(AA−3)の配合を省略し、球状アルミナ(ASFP−20)の配合量を750質量部に変更すること以外は、実施例1と同様に行った。
Claims (23)
- シアン酸エステル化合物(A)、エポキシ樹脂(B)、第一の無機充填材(C)及び第二の無機充填材(D)を少なくとも含有し、前記第一の無機充填材(C)と前記第二の無機充填材(D)の平均粒子径の比が1:0.02〜1:0.2である、
樹脂組成物。 - 前記第一の無機充填材(C)と前記第二の無機充填材(D)の含有割合が、1:0.03〜1:0.5である、
請求項1に記載の樹脂組成物。 - 前記第一の無機充填材(C)と前記第二の無機充填材(D)の合計含有量が、前記シアン酸エステル化合物(A)と前記エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して、351〜900質量部である、
請求項1又は2に記載の樹脂組成物。 - 前記第一の無機充填材(C)と前記第二の無機充填材(D)の合計含有量が、前記シアン酸エステル化合物(A)と前記エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して、701〜900質量部である、
請求項1又は2に記載の樹脂組成物。 - 前記第一の無機充填材(C)は、0.5〜10μmの平均粒子径を有する、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記第二の無機充填材(D)は、0.01〜2μmの平均粒子径を有する、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記第二の無機充填材(D)は、球状である、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記第二の無機充填材(D)が、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、モリブデン化合物、ホウ酸亜鉛及び窒化アルミニウムよりなる群から選択される少なくとも1種である、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記第二の無機充填材(D)が、アルミナ、酸化マグネシウム、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムよりなる群から選択される少なくとも1種である、
請求項8に記載の樹脂組成物。 - 前記第一の無機充填材(C)及び第二の無機充填材(D)が、樹脂組成物の全体積に対して、合計で50体積%以上80体積%以下含まれる、
請求項1〜9のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記第一の無機充填材(C)が、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、モリブデン化合物、ホウ酸亜鉛及び窒化アルミニウムよりなる群から選択される1種である、
請求項1〜10のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記第一の無機充填材(C)が、アルミナ、酸化マグネシウム、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムよりなる群から選択される1種である、
請求項11に記載の樹脂組成物。 - 前記シアン酸エステル化合物(A)が、下記一般式(1)で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、下記一般式(2)で表されるノボラック型シアン酸エステル化合物、及び、下記一般式(3)で表されるビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物よりなる群から選択される少なくとも1種である、
請求項1〜12のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記シアン酸エステル化合物が、上記一般式(1)で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物である、
請求項13に記載の樹脂組成物。 - 前記シアン酸エステル化合物(A)が、前記シアン酸エステル化合物(A)及び前記エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して、10〜90質量部含まれる、
請求項1〜14のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - さらにシランカップリング剤(E)を含む、
請求項1〜15のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記シランカップリング剤が、前記シアン酸エステル化合物(A)及び前記エポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して、3〜20質量部含まれる、
請求項16に記載の樹脂組成物。 - さらにマレイミド化合物(F)を含む、
請求項1〜17のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記マレイミド化合物(F)が、前記シアン酸エステル化合物(A)及び前記マレイミド化合物(F)の合計100質量部に対して、5〜75質量部含まれる、
請求項18に記載の樹脂組成物。 - 請求項1〜19のいずれか一項に記載の樹脂組成物を基材に含浸又は塗布してなる、
プレプリグ。 - 請求項20に記載のプリプレグを硬化して得られる、
積層板。 - 請求項20に記載のプリプレグと金属箔とを積層し硬化してなる、
金属箔張り積層板。 - 絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを含むプリント配線板であって、
前記絶縁層が、請求項1〜19のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む
プリント配線板。
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