JPWO2013058279A1 - 非結晶性ポリエステル樹脂並びにトナー用結着樹脂及び結着樹脂分散物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)(AVB−AVA)/AVa=0.5〜0.7
(2)MwB/MwA=1.1〜2.0
(3)OHVB/AVB=1.0〜6.0
(4)MwB/MnB=3.0〜15.0
[ただし、AVB、OHVB、MwB及びMnBはそれぞれ非結晶性ポリエステル樹脂の酸価、水酸基価、重量平均分子量及び数平均分子量を表し、AVA及びMwAはそれぞれポリエステル樹脂(A)の酸価及び重量平均分子量を表し、AVaは第二の多価カルボン酸成分(a)の理論酸価を表す。]
(5)多価アルコール成分が、3価以上の多価アルコールを多価アルコール成分全量基準で0.3〜15モル%含む
(6)第一の多価カルボン酸成分が、3価以上の多価カルボン酸成分を第一の多価カルボン酸成分全量基準で0.3〜20モル%含む
(1)(AVB−AVA)/AVa=0.5〜0.7
(2)MwB/MwA=1.1〜2.0
(3)OHVB/AVB=1.0〜6.0
(4)MwB/MnB=3.0〜15.0
ただし、AVB、OHVB、MwB及びMnBはそれぞれ非結晶性ポリエステル樹脂の酸価、水酸基価、重量平均分子量及び数平均分子量を表し、AVA及びMwAはそれぞれポリエステル樹脂(A)の酸価及び重量平均分子量を表し、AVaは第二の多価カルボン酸成分(a)の理論酸価を表す。
R1−O(CO−R2−COO−R3−O)n−R4 [I]
(上記式[I]において、R1は炭素数2〜3のアルキレングリコール残基(すなわち、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等の、炭素数2〜3のアルキレングリコールからヒドロキシル基を1つ除いた基)、水素原子又は低級アルキル基(好ましくは炭素数1〜3)を表し、R2は芳香族ジカルボン酸の残基(すなわち、フェニレン基、ナフチレン基等の、芳香族ジカルボン酸からカルボキシル基を2つ除いた基)表し、R3は炭素数2〜3のアルキレン基を表し、R4は水素原子又は芳香族ジカルボン酸成分によるモノエステル基(すなわち、芳香族ジカルボン酸からヒドロキシル基を1つ除いた基、又は、芳香族ジカルボン酸の低級アルキル(好ましくは炭素数1〜3)エステルからアルコキシ基を1つ除いた基)を表し、nは繰り返し単位数であって1〜12の整数を示す。)
(1)(AVB−AVA)/AVa=0.5〜0.7
(2)MwB/MwA=1.1〜2.0
(3)OHVB/AVB=1.0〜6.0
(4)MwB/MnB=3.0〜15.0
ただし、AVB、OHVB、MwB及びMnBはそれぞれ非結晶性ポリエステル樹脂(B)の酸価、水酸基価、重量平均分子量及び数平均分子量を表し、AVA及びMwAはそれぞれポリエステル樹脂(A)の酸価及び重量平均分子量を表し、AVaは第二の多価カルボン酸成分(a)の理論酸価を表す。
AVa=AVa’×Wa/(WA+Wa)
AVa’=Wa/Mwa×価数×56.1×1000/Wa
ただし、AVa’は第二の多価カルボン酸成分(a)の酸価を表し、Waは反応に供される第二の多価カルボン酸成分(a)の重量を表し、WAは反応に供されるポリエステル樹脂(A)の重量を表す。
なお、実施例においては下記の方法にしたがって各評価を行った。
ポリエステル樹脂の水酸基価は、JIS K 1557−1(2007)のB法のフタル化法により測定した。
ポリエステル樹脂の酸価は、JIS K 0070(1992)の3.1の中和滴定法に準じ、測定滴定液として、0.1モル/L水酸化ナトリウム水溶液を用い、また、測定溶媒としてテトラヒドロフラン:水=10:1(容積比)の混合溶媒を用い、この混合溶媒60mLに試料3gを溶解させて測定した。
ポリエステル樹脂の重量平均分子量、数平均分子量及び分子量分布を以下の方法にしたがって測定した。すなわち、ポリエステル樹脂2mgにテトラヒドロフラン5mLを加えて混合し、テトラヒドロフラン可溶化分の重量平均分子量Mw、数平均分子量Mn及び分子量分布Mw/Mnを、GPCにより、ポリスチレン換算にて求めた。検量線は、ポリスチレン標準試料(ジーエルサイエンス株式会社製)を用いて作成した。また、ポリエステル樹脂の重量平均分子量Mwが500以下である成分の割合(%)は、ポリエステル樹脂全体の検出ピークとベースラインとで囲まれる面積Mwtotalに対する重量平均分子量Mwが500以下のポリエステル樹脂の検出ピークとベースラインとで囲まれる面積Mw500との面積比率(Mw500/Mwtotal×100)により算出した。
HLC−8220GPC(東ソー株式会社製)
<検出装置>
RI検出器
<測定条件>
移動相:テトラヒドロフラン
カラム:Tsk−gel Super HZ2000を2本とTsk−gel Super HZ4000を1本とを直列に接続した。
サンプルインジェクターとカラムの温度:40℃
RI検出器の温度:35℃
サンプル注入量:5μL
流速:0.25mL/分
測定時間:40分
ポリエステル樹脂のガラス転移点を、JIS K7121(1987)の9.3(3)に従い測定した。測定装置として示差走査熱量計DSC−6220(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)を使用し、下記条件にて測定した。縦軸に熱流(Heat Flow)、横軸に測定温度をとった測定データのグラフにおいて、低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線の勾配が最大となる点における接線との交点の温度をガラス転移点とした。
昇温及び降温速度:10℃/分
昇温プログラム:室温から150℃まで昇温した後、150℃で1分間保持した。次いで、0℃まで降温して0℃で1分間保持し、さらに150℃まで昇温した。
雰囲気:窒素気流中(50mL/分)
セル:密閉アルミニウム
試料量:5mg
高架式フローテスターCFT−500(株式会社島津製作所製)を用い、ダイ(長さ1.0mm、直径φ0.5mm)を取り付けたシリンダー内に非結晶性ポリエステル樹脂を1.0g入れ、90℃で5分間保持した後、3℃/分で昇温しながら、プランジャーにより25kgの荷重を加えて溶融粘度を測定し、溶融粘度が10,000Pa・sとなる温度を測定した。
非結晶性ポリエステル樹脂分散液中の樹脂粒子の体積平均粒径(D50v)及び体積粒度分布指標(GSDv)を、レーザー回折式粒度分布測定装置(LA−920、堀場製作所製)を用いて以下のように測定した。分散液となっている状態の試料を適当な濃度になるまでセルに投入し、約2分間待って、セル内の濃度が安定したところで平均粒径を測定した。得られたチャンネルごとの体積平均粒径を、体積平均粒径の小さい方から累積し、累積50体積%になったときの粒径を体積平均粒径(D50v)とした。また、累積16体積%となる粒径をD16v、累積84体積%となる粒径をD84vとしたときの、D84v/D16vの値を体積粒度分布指標(GSDv)とした。
動的粘弾性測定装置ARESレオメーター(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、下記測定条件にて、温度Tにおけるポリエステル樹脂の貯蔵弾性率G’を測定した。貯蔵弾性率G’は、パラレルプレート間に試料を固定し、一方より、振動周波数6.28rad/秒のねじり往復振動の歪みを与え、他方でこの歪みに対する応力を検出することにより測定した。この状態で室温から順次温度を上昇させて、粘弾性の温度依存性の測定を行った。
<測定条件>
振動周波数:6.28rad/秒
測定温度:0〜200℃
パラレルプレート:φ15mm
測定CAP:1.0mm
ひずみ量:0.1%より自動可変
昇温速度:3℃/分
Mc=dRT/G’
(ただし、dは樹脂の密度(g/cm3)、Rは気体定数、Tはゴム状平坦域を示す中心温度、G’はゴム状平坦域の中心温度Tにおける貯蔵弾性率(Pa)を示す。)
[製造例1]
予め十分乾燥させた反応容器に、ビスフェノールAのエチレンオキサイド2.2モル付加物35モル部、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド2.3モル付加物65モル部、エチレングリコール84モル部、テレフタル酸42モル部、テレフタル酸ジメチル42モル部、テトラプロペニル無水コハク酸8モル部、及び無水トリメリット酸4モル部を加え、窒素通気中で攪拌しながら180℃になるまで加熱した。ここで、触媒として、n−テトラブトキシチタン0.05モル部を加え、250℃まで昇温した。その後、最終的に反応容器内の圧力が2kPa以下になるまで減圧し、250℃で所定の重量平均分子量になるまで重縮合反応を行い、ポリエステル樹脂(A−1)を得た。
原料及び組成(モル比)を表1のように変えた以外は、製造例1と同様にして、ポリエステル樹脂(A−2)〜(A−9)及び(C−1)〜(C−3)を得た。なお、表1において、EO及びPOはそれぞれエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドを意味する。
[実施例1]
予め十分乾燥させた反応容器に、ポリエステル樹脂(A−1)98.6質量部を加えて200℃まで加熱し、さらに無水トリメリット酸1.4質量部を加え、常圧下にて所定の酸価になるまで反応を行い、非結晶性ポリエステル樹脂(B−1)を得た。得られた非結晶性ポリエステル樹脂(B−1)の架橋点間分子量は、1.2×107であった。
原料、組成(質量比)、及び重合条件を表2及び表3のように変えた以外は、実施例1と同様にして、非結晶性ポリエステル樹脂(B−2)〜(B−9)及び(D−1)〜(D−6)を得た。
−結晶性ポリエステル樹脂の製造−
予め十分乾燥させた反応容器に、1,9−ノナンジオール110モル部、及び1,10−デカンジカルボン酸100モル部を加え、窒素通気中で攪拌しながら150℃になるまで加熱した。ここで、触媒として、n−テトラブトキシチタン0.05モル部を加え、210℃まで昇温した。その後、最終的に反応容器内の圧力が2kPa以下になるまで減圧し、210℃で2.5時間重縮合反応を行い、結晶性ポリエステル樹脂を得た。GPCにおける重量平均分子量は10,300、酸価は8.6mgKOH/gであった。融点を示差走査熱量計DSC−6220(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)により測定したところ、68℃であった。
三口フラスコに、非結晶性ポリエステル樹脂(B−1)56質量部、メチルエチルケトン35質量部、及び2−プロピルアルコール9質量部を加え、スリーワンモーターで攪拌して樹脂を溶解させた後、5質量%アンモニア水溶液を26質量部加えた。さらに、イオン交換水94質量部を徐々に加えて、転相乳化を行った後、脱溶媒を行った。その後、イオン交換水を加えて固形分濃度を30質量%に調整し、非結晶性ポリエステル樹脂分散液(LB−1)を得た。分散液中の樹脂粒子の体積平均粒径(D50v)は152nm、体積粒度分布指標(GSDv)は1.17であった。
三口フラスコに、上記で得られた結晶性ポリエステル樹脂56質量部、メチルエチルケトン35質量部、及び2−プロピルアルコール9質量部を加え、スリーワンモーターで攪拌して樹脂を溶解させた後、5質量%アンモニア水溶液を26質量部加えた。さらに、イオン交換水94質量部を徐々に加えて、転相乳化を行った後、脱溶媒を行った。その後、イオン交換水を加えて固形分濃度を30質量%に調整し、結晶性ポリエステル樹脂分散液を得た。分散液中の樹脂粒子の体積平均粒径(D50v)は213nm、体積粒度分布指標(GSDv)は1.21であった。
4色の着色剤(カーボンブラック、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントレッド48:1)にそれぞれ、アニオン界面活性剤(ネオゲンRK、第一工業製薬社製)、イオン交換水及び直径1mmのガラスビーズを混合し、常温を保ちながら10時間振とうした後、ナイロンメッシュでガラスビーズを分離し、4色の着色剤分散液を得た。
離型剤(パラフィンワックス(HNP−9、日本精鑞社製))に、アニオン界面活性剤(ネオゲンRK、第一工業製薬社製)とイオン交換水とを混合し、110℃で加熱溶融させた後、ホモジナイザー装置(ゴーリーン社製、商品名:ホモジナイザー)を用いて離型剤の分散処理(圧力30MPa)を行い、離型剤分散液を得た。
−トナーの作製−
非結晶性ポリエステル樹脂分散液(LB−1)450質量部、結晶性ポリエステル樹脂分散液50質量部、着色剤分散液20質量部及び離型剤分散液70質量部を、丸型ステンレス製容器に加えて混合した。その後、さらに凝集剤としてポリ塩化アルミニウムの10質量%水溶液を1.5質量部加え、45℃まで加熱攪拌し、45℃で30分間保持した。その後、得られた内容物の温度を徐々に上げて55℃にした。水酸化ナトリウム水溶液を加えて、pHを8に調整し、温度を上げて90℃にした後、約1時間かけて樹脂粒子を凝集合一させ、冷却した。冷却後の内容物をろ過し、イオン交換水で十分洗浄し、乾燥することにより、トナー(TB−1)を得た。なお、上記4色の着色剤分散液それぞれに対してトナーを作製し、合計4色のトナー(TB−1)を得た。
フルカラー複合機「イプシオC−4500IT」(株式会社リコー製)を温度調節ができるように改造してトナー性能の評価を行った。上記のように調製した各トナーをトナーカートリッジに実装し、画像濃度が0.8〜0.85であるハーフトーン画像を90g/m2のA4コピー用紙に印刷してトナー性能を評価した。温度は、定着ローラーと紙との間に薄膜温度計を設置し測定した。
a判定: 5ポイント
b判定: 3ポイント
c判定: 1ポイント
d判定: 0ポイント
A: 合計ポイント数が16〜20ポイント
B: 合計ポイント数が11〜15ポイント
C: 合計ポイント数が6〜10ポイント
D: 合計ポイント数が0〜5ポイント
印刷速度50枚/分で印刷した時の、紙への最低定着温度を測定し、以下の基準で判定した。なお、定着の基準は、印刷物の画像を4.9kPaの荷重をかけたシルボン紙で5往復擦り、擦る前後の濃度低下率が5点平均で15%以下になる最低の温度を最低定着温度とした。
a判定: 130℃以下で定着が可能(最低定着温度が130℃以下)。
b判定: 140℃で定着が可能(最低定着温度が130℃超150℃未満)。
c判定: 150℃で定着が可能(最低定着温度が150℃以上160℃未満)。
d判定: 160℃以上の温度をかけないと定着できない(最低定着温度が160℃以上)。
印刷速度50枚/分で印刷したときの、定着ローラー及び印刷物の画像の汚れ具合を目視で確認し、以下の基準で判定した。
a判定: 230℃以上でも汚れが発生しない。
b判定: 230℃で少し汚れが発生するが、220℃のときは汚れが発生しない。
c判定: 220℃で少し汚れが発生するが、210℃のときは汚れが発生しない。
d判定: 210℃でも汚れが発生する。
上記フルカラー複合機を用いて、印刷物に1.0±0.1mg/cm2のトナーが現像されるように調整を行い、定着ベルト表面温度が150℃のときのベタ画像サンプルの光沢度を、グロスメーター(日本電色工業株式会社製)を用いて、入射角度75°の条件で計測し、以下の基準で判定した。
a判定: 光沢度が15を超え20以下。
b判定: 光沢度が10を超え15以下。
c判定: 光沢度が7を超え10以下。
d判定: 光沢度が7以下。
トナー5gをガラス製の50mLサンプル瓶に入れ、温度50℃の乾燥機中に24時間放置した後に室温で24時間冷却することを1サイクルとし、これを2回繰り返した。2サイクル後のトナーの凝集状態を目視で観察し、以下の基準で判定した。
a判定: サンプル瓶を逆さにしたときにトナーが簡単に流動する。
b判定: サンプル瓶を逆さにして2〜3回叩くと流動する(固まりなし)。
c判定: サンプル瓶を逆さにして5〜6回叩くと流動する(一部固まり有)。
d判定: サンプル瓶を逆さにして叩いても流動しない。
Claims (10)
- 少なくとも一方に3価以上の成分が含まれる多価アルコール成分及び第一の多価カルボン酸成分の反応により得られ、重量平均分子量が6,000〜40,000であり、水酸基価が15〜70mgKOH/gであるポリエステル樹脂(A)と、
第二の多価カルボン酸成分(a)と、
を、下記式(1)、(2)及び(3)を満たす条件で反応させることにより得られ、下記式(4)を満たすことを特徴とする、非結晶性ポリエステル樹脂。
(1)(AVB−AVA)/AVa=0.5〜0.7
(2)MwB/MwA=1.1〜2.0
(3)OHVB/AVB=1.0〜6.0
(4)MwB/MnB=3.0〜15.0
[ただし、AVB、OHVB、MwB及びMnBはそれぞれ非結晶性ポリエステル樹脂の酸価、水酸基価、重量平均分子量及び数平均分子量を表し、AVA及びMwAはそれぞれポリエステル樹脂(A)の酸価及び重量平均分子量を表し、AVaは第二の多価カルボン酸成分(a)の理論酸価を表す。] - 重量平均分子量が8,000〜50,000である、請求項1に記載の非結晶性ポリエステル樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂(A)は、下記(5)及び(6)のうちの少なくとも一方を満たす条件で前記多価アルコール成分及び前記第一の多価カルボン酸成分を反応させて得られるものである、請求項1又は2に記載の非結晶性ポリエステル樹脂。
(5)多価アルコール成分が、3価以上の多価アルコールを多価アルコール成分全量基準で0.3〜15モル%含む
(6)第一の多価カルボン酸成分が、3価以上の多価カルボン酸成分を第一の多価カルボン酸成分全量基準で0.3〜20モル%含む - 前記ポリエステル樹脂(A)と前記第二の多価カルボン酸成分(a)との質量比が99.5/0.5〜90/10である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の非結晶性ポリエステル樹脂。
- 4〜25mgKOH/gの酸価を有し、且つ、10〜60mgKOH/gの水酸基価を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の非結晶性ポリエステル樹脂。
- 55〜75℃のガラス転移点を有し、且つ、溶融粘度が10,000Pa・sとなるときの温度が95〜125℃である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の非結晶性ポリエステル樹脂。
- 前記多価アルコール成分が、ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物及び/又はビスフェノールSのアルキレンオキサイド付加物を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の非結晶性ポリエステル樹脂。
- 前記第一の多価カルボン酸成分が、芳香族多価カルボン酸成分と炭素数2〜4のグリコールとの反応物を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の非結晶性ポリエステル樹脂。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の非結晶性ポリエステル樹脂を含む、トナー用結着樹脂。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の非結晶性ポリエステル樹脂が水系媒体へ分散又は乳化されてなる、トナー用結着樹脂分散物。
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