JPWO2011102211A1 - リン原子含有オリゴマー、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、また、該構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表され、かつ、前記構造式(1)においてnが2以上の成分の含有率が、GPC測定におけるピーク面積基準で5〜90%の範囲にあることを特徴とするリン原子含有オリゴマーに関する。
(式中、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表す。)
で表される化合物(a2)とを、モル比[化合物(a1)/化合物(a2)]が0.01/1.0〜0.99/1.0となる割合で配合し、酸触媒の存在下、80〜180℃で反応を行い、次いで、前記化合物(a2)の仕込み量に対して、モル基準で合計1.01〜3.0倍量となる前記化合物(a1)を加え、120〜200℃にて反応を行うことを特徴とするリン原子含有オリゴマーの製造方法に関する。
4)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
磁場強度:500MHz
パルス幅:3.25μsec
積算回数:8000回
溶媒:DMSO−d6
試料濃度:30wt%
6)MS :島津バイオテック製 AXIMA―TOF2
測定モード:linear
積算回数:50回
試料組成:sample/DHBA/NaTFA/THF=9.4mg/104.7mg/6.3mg/1ml
(式中、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表す。)
で表される化合物(a2)とを、モル比[化合物(a1)/化合物(a2)]が0.01/1.0〜0.99/1.0となる割合で配合し、酸触媒の存在下、80〜180℃で反応を行い、次いで、前記化合物(a2)の仕込み量に対して、モル基準で合計1.01〜3.0倍量となる前記化合物(a1)を加え、120〜200℃にて反応を行うことを特徴とするものである。
ビフェニル変性ナフトール樹脂(ビスメチレン基でフェノール核が連結された多価ナフトール化合物)、アミノトリアジン変性フェノール樹脂(フェノール骨格、トリアジン環及び1級アミノ基を分子構造中に有する化合物)やアルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂(ホルムアルデヒドでフェノール核及びアルコキシ基含有芳香環が連結された多価フェノール化合物)等の多価フェノール化合物が挙げられる。
1)180℃における溶融粘度:ASTM D4287に準拠
2)軟化点測定法:JIS K7234
3)リン含有量測定法;JIS K0102−46に準拠
4)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
5)NMR:日本電子製JNM―ECA500型核磁気共鳴装置
磁場強度:500MHz
パルス幅:3.25μsec
積算回数:8000回
溶媒:DMSO−d6
試料濃度:30質量%
6)MS :島津バイオテック製 AXIMA―TOF2
測定モード:linear
積算回数:50回
試料組成:sample/DHBA/NaTFA/THF=9.4mg/104.7mg/6.3mg/1ml
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下、「HCA」と略記する。)151.2g(0.7モル)、シュウ酸2.23g(0.019モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA172.8g(0.8モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(A−1)410gを得た。得られたリン原子含有オリゴマーの軟化点は138℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は66dPa・s、水酸基当量は428g/eq.リン含有量10.5%であり、
n=1体の成分比率は51%、n=2体の成分比率は29.6%、n=3以上の成分比率は19.4%(n=2以上の成分比率は49.0%)であった。得られたリン含有オリゴマーのGPCチャートを図1に、13C−NMRチャートを図2に、MSスペクトルを図3に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 108g(0.5モル)、シュウ酸2.23g(0.019モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA 216g(1.0モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(A−2)415gを得た。これの軟化点は130℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は72dPa・s、水酸基当量は430g/eq.リン含有量10.5質量%であり、n=1体の成分比率は55.3%、n=2体の成分比率は26.0%、n=3以上の成分比率は18.7%(n=2以上の成分比率は44.7%)であった。得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図4に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 129.6g(0.6モル)、シュウ酸3.81g(0.032モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA 129.6g(0.6モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(A−3)415gを得た。これの軟化点は150℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は105dPa・s、水酸基当量は363.2g/eq.リン含有量9.9質量%であり、n=1体の成分比率は33.8%、n=2体の成分比率は31.2%、n=3以上の成分比率は35.0%(n=2以上の成分比率は66.2%)であった。
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図5に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 129.6g(0.6モル)、シュウ酸5.54g(0.047モル)を仕込み、120℃まで昇温紙し2時間反応させた。次いで、HCA 129.6g(0.6モル)を添加し、180℃まで昇温して、1時間反応させた。更に、HCA 172.8g(0.8モル)を添加し、180℃で2時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を有するフェノール樹脂(A−4)504gを得た。これの軟化点は142℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は73dPa・s、水酸基当量は536g/eq.リン含有量11.2質量%であり、n=1体の成分比率は43.9%、n=2体の成分比率は30.1%、n=3以上の成分比率は26.0%(n=2以上の成分比率は56.1%)であった。得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図6に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 10.8g(0.05モル)、シュウ酸5.54g(0.047モル)を仕込み、120℃まで昇温し2時間反応させた。次いで、HCA 313.2g(1.45モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図7に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、p−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 216g(1.0モル)、2−プロパノール336gを仕込み、5時間還流させた。次いで、析出した白色固体をろ別、2−プロパノール1000mLで洗浄、乾燥を経て、下記構造式
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、比較合成例1で得られたフェノール化合物(A−6)236.6g(0.7モル)とシュウ酸3.08g(0.034モル)を仕込み、180℃で3時間加熱攪拌した。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を主成分とするフェノール樹脂(A−7)210gを得た。これの軟化点は84℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は1.0dPa・s、水酸基当量は420g/eq.リン含有量9.4質量%であり、n=2以上の成分比率は34.0%であった。
得られたフェノール樹脂(A−7)のGPCチャートを図8に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、比較合成例1で得られたフェノール化合物(A−6) 169g(0.5モル)とフェノール47g(0.5モル)、p−トルエンスルホン酸1.25gを仕込み、180℃まで昇温し180℃で8時間反応させた後、ろ過、乾燥を経て、下記構造式
スクリュー栓型のサンプル瓶に、リン原子含有オリゴマー(A−1)〜(A−5)、フェノール樹脂(A−7)、及びフェノール化合物(A−8)のそれぞれ50gと、下記表1記載の所定濃度となる量の各有機溶剤を加えた後、常温条件下で振とう機にて撹拌した後、容器内の溶剤の状態を目視で確認した。その際に、均一透明な状態を溶解とし、固形成分が析出又は沈殿した状態を不溶と判定を行った。
表2に示した配合に従い、下記の方法でエポキシ樹脂組成物を調整し、次いで、下記の条件で硬化させて、積層板を試作し、各種評価を行った。結果を表2に示す。
下記表2記載の組成に従い、エポキシ樹脂、硬化剤及びその他の各成分を配合した後、最終的に組成物の不揮発分(N.V.)を58質量%となるように調整した。
基材:100μm;日東紡績株式会社製ガラスクロス「#2116」
プライ数:6
プリプレグ化条件:160℃/2分
銅箔:18μm;日鉱金属株式会社製 JTC箔
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間
成型後板厚:0.8mm
ガラス転移温度:エッチング処理を施し銅箔除去した後、TMA法(圧縮荷重法)にて測定。昇温スピード10℃/分。
N−690:DIC(株)製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(「エピクロンN−690」、エポキシ当量:215g/eq.)
FX−289BEK75:リン変性エポキシ樹脂(東都化成製「FX−289BEK75」:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂に9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを反応させて得られたエポキシ樹脂、エポキシ当量330g/eq.、リン含有量3.0質量%)
A−1:実施例1で得られたリン原子含有オリゴマー(A−1)
A−2:実施例2で得られたリン原子含有オリゴマー(A−2)
A−7:比較合成例2で得られたフェノール樹脂(A−7)
A−8:比較合成例3で得られたフェノール化合物(A−8)
TD−2090:フェノールノボラック型フェノール樹脂(DIC(株)製「TD−2090」、水酸基当量105g/eq)
2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)で表される構造部位であり、また、該構造式(x1)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表され、かつ、前記構造式(1)においてnが1のリン原子含有化合物と、前記構造式(1)においてnが2以上のリン原子含有オリゴマーとの混合物であって、かつ、前記構造式(1)においてnが2以上の成分の含有率が、GPC測定におけるピーク面積基準で5〜90%の範囲にあることを特徴とするリン原子含有オリゴマー組成物に関する。
(式中、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表す。)
で表される化合物(a2)とを、モル比[化合物(a1)/化合物(a2)]が0.01/1.0〜0.99/1.0となる割合で配合し、酸触媒の存在下、80〜180℃で反応を行い、次いで、前記化合物(a2)の仕込み量に対して、モル基準で合計1.01〜3.0倍量となる前記化合物(a1)を加え、120〜200℃にて反応を行うことを特徴とするリン原子含有オリゴマー組成物の製造方法に関する。
で表される構造部位である。)で表される構造部位を分子構造中に有するか、繰り返し単位として有することから、硬化した状態において難燃性に優れ、かつ、高ガラス転移温度を有し、更に耐熱剥離性に優れたものとなる。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下、「HCA」と略記する。)151.2g(0.7モル)、シュウ酸2.23g(0.019モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA172.8g(0.8モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー組成物(A−1)410gを得た。得られたリン原子含有オリゴマーの軟化点は138℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は66dPa・s、水酸基当量は428g/eq.リン含有量10.5%であり、n=1体の成分比率は51%、n=2体の成分比率は29.6%、n=3以上の成分比率は19.4%(n=2以上の成分比率は49.0%)であった。得られたリン含有オリゴマー組成物のGPCチャートを図1に、13C−NMRチャートを図2に、MSスペクトルを図3に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 108g(0.5モル)、シュウ酸2.23g(0.019モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA 216g(1.0モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(A−2)415gを得た。これの軟化点は130℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は72dPa・s、水酸基当量は430g/eq.リン含有量10.5質量%であり、n=1体の成分比率は55.3%、n=2体の成分比率は26.0%、n=3以上の成分比率は18.7%(n=2以上の成分比率は44.7%)であった。得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図4に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 129.6g(0.6モル)、シュウ酸3.81g(0.032モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA 129.6g(0.6モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー組成物(A−3)415gを得た。これの軟化点は150℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は105dPa・s、水酸基当量は363.2g/eq.リン含有量9.9質量%であり、n=1体の成分比率は33.8%、n=2体の成分比率は31.2%、n=3以上の成分比率は35.0%(n=2以上の成分比率は66.2%)であった。
得られたリン原子含有オリゴマー組成物のGPCチャートを図5に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 129.6g(0.6モル)、シュウ酸5.54g(0.047モル)を仕込み、120℃まで昇温紙し2時間反応させた。次いで、HCA 129.6g(0.6モル)を添加し、180℃まで昇温して、1時間反応させた。更に、HCA 172.8g(0.8モル)を添加し、180℃で2時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー組成物(A−4)504gを得た。これの軟化点は142℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は73dPa・s、水酸基当量は536g/eq.リン含有量11.2質量%であり、n=1体の成分比率は43.9%、n=2体の成分比率は30.1%、n=3以上の成分比率は26.0%(n=2以上の成分比率は56.1%)であった。得られたリン原子含有オリゴマー組成物のGPCチャートを図6に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 10.8g(0.05モル)、シュウ酸5.54g(0.047モル)を仕込み、120℃まで昇温し2時間反応させた。次いで、HCA 313.2g(1.45モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図7に示す。
スクリュー栓型のサンプル瓶に、リン原子含有オリゴマー組成物(A−1)〜(A−5)、フェノール樹脂(A−7)、及びフェノール化合物(A−8)のそれぞれ50gと、下記表1記載の所定濃度となる量の各有機溶剤を加えた後、常温条件下で振とう機にて撹拌した後、容器内の溶剤の状態を目視で確認した。その際に、均一透明な状態を溶解とし、固形成分が析出又は沈殿した状態を不溶と判定を行った。
N−690:DIC(株)製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(「エピクロンN−690」、エポキシ当量:215g/eq.)
FX−289BEK75:リン変性エポキシ樹脂(東都化成製「FX−289BEK75」:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂に9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを反応させて得られたエポキシ樹脂、エポキシ当量330g/eq.、リン含有量3.0質量%)
A−1:実施例1で得られたリン原子含有オリゴマー組成物(A−1)
A−2:実施例2で得られたリン原子含有オリゴマー組成物(A−2)
A−7:比較合成例2で得られたフェノール樹脂(A−7)
A−8:比較合成例3で得られたフェノール化合物(A−8)
TD−2090:フェノールノボラック型フェノール樹脂(DIC(株)製「TD−2090」、水酸基当量105g/eq)
2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール
Claims (7)
- 下記構造式(1)
(式中、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、Xは下記構造式(x1)又は(x2)
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、また、該構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表され、かつ、前記構造式(1)においてnが2以上の成分の含有率が、GPC測定におけるピーク面積基準で5〜90%の範囲にあることを特徴とするリン原子含有オリゴマー。 - 前記リン原子含有オリゴマーが、リン原子含有率9〜12質量%のものである請求項1記載のリン原子含有オリゴマー。
- 下記構造式(a1−1)又は(a1−2)
(式中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される化合物(a1)と、
下記構造式(a2)
(式中、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表す。)
で表される化合物(a2)とを、モル比[化合物(a1)/化合物(a2)]が0.01/1.0〜0.99/1.0となる割合で配合し、酸触媒の存在下、80〜180℃で反応を行い、次いで、前記化合物(a2)の仕込み量に対して、モル基準で合計1.01〜3.0倍量となる前記化合物(a1)を加え、120〜200℃にて反応を行うことを特徴とするリン原子含有オリゴマーの製造方法。 - エポキシ樹脂と、硬化剤とを必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であって、前記硬化剤として、請求項1〜3の何れか1つに記載のリン原子含有オリゴマーを用いることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項5記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項6記載の硬化性樹脂組成物に、更に有機溶剤を配合してワニス化した樹脂組成物を、補強基材に含浸し銅箔を重ねて加熱圧着させることにより得られたプリント配線基板。
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