JPWO2011033852A1 - アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物及びそれを用いて得られた成形品 - Google Patents
アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物及びそれを用いて得られた成形品 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2011033852A1 JPWO2011033852A1 JP2011513786A JP2011513786A JPWO2011033852A1 JP WO2011033852 A1 JPWO2011033852 A1 JP WO2011033852A1 JP 2011513786 A JP2011513786 A JP 2011513786A JP 2011513786 A JP2011513786 A JP 2011513786A JP WO2011033852 A1 JPWO2011033852 A1 JP WO2011033852A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic
- cyclic structure
- aliphatic cyclic
- urea resin
- modified urethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/423—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing cycloaliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
Description
前記脂肪族環式構造含有ポリイソシアネート(B)としては、例えばイソホロンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、2,4−および/または2,6−メチルシクロヘキサンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、ビス(2−イソシアナトエチル)−4−シクロヘキシレン−1,2−ジカルボキシレートおよび2,5−および/または2,6−ノルボルナンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等を使用することができる。なかでも、本発明の成形品に優れた耐溶剤性及び耐熱性を付与する観点からジイソシアネートを使用することが好ましく、イソホロンジイソシアネートや4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを使用することがより好ましく、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを使用することが特に好ましい。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、脂肪族環式構造含有ポリカーボネートポリオール(宇部興産(株)製のUC−100、水酸基価:116.4)500.0質量部を仕込み、イソホロンジイソシアネートを222.2質量部、トルエンを180.6質量部加え、発熱を抑制しながら、80℃で3時間反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのトルエン溶液を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、脂肪族環式構造含有ポリカーボネートポリオール(宇部興産(株)製のUC−100、水酸基価:116.4)500.0質量部を仕込み、イソホロンジイソシアネートを222.2質量部、トルエンを180.6質量部加え、発熱を抑制しながら、80℃で3時間反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのトルエン溶液を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、脂肪族環式構造含有ポリカーボネートポリオール(宇部興産(株)製のUC−100、水酸基価:116.4)500.0質量部を仕込み、イソホロンジイソシアネートを222.2質量部、トルエンを180.6質量部加え、発熱を抑制しながら、80℃で3時間反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのトルエン溶液を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、脂肪族環式構造含有ポリカーボネートポリオール(宇部興産(株)製のUC−100、水酸基価:116.4)500.0質量部を仕込み、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを262.4質量部、トルエンを190.6質量部加え、発熱を抑制しながら、80℃で3時間反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのトルエン溶液を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、脂肪族環式構造含有ポリカーボネートポリオール(宇部興産(株)製のUC−100、水酸基価:116.4)500.0質量部を仕込み、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを262.4質量部、トルエンを190.6質量部加え、発熱を抑制しながら、80℃で3時間反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのトルエン溶液を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、1,4−シクロヘキサンジメタノールとアジピン酸とを反応させて得られた脂肪族環式構造含有ポリエステルポリオール(水酸基価:112.2)500.0質量部を仕込み、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを262.4質量部、トルエンを190.6質量部加え、発熱を抑制しながら、80℃で3時間反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのトルエン溶液を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、脂肪族環式構造含有ポリカーボネートポリオール(宇部興産(株)製のUC−100、水酸基価:116.4)500.0質量部を仕込み、イソホロンジイソシアネートを222.2質量部、トルエンを180.6質量部加え、発熱を抑制しながら、80℃で3時間反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのトルエン溶液を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、1,6−ヘキサンジオール系ポリカーボネートポリオール(日本ポリウレタン工業(株)製の「ニッポラン981」、水酸基価:112.2)500.0質量部を仕込み、イソホロンジイソシアネートを222.2質量部、トルエンを180.6質量部加え、発熱を抑制しながら、80℃で3時間反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのトルエン溶液を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、脂肪族環式構造含有ポリカーボネートポリオール(宇部興産(株)製のUC−100、水酸基価:116.4)500.0質量部を仕込み、イソホロンジイソシアネートを222.2質量部、トルエンを180.6質量部加え、発熱を抑制しながら、80℃で3時間反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのトルエン溶液を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた5リットルの四つ口フラスコに、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られたポリエステルポリオール(水酸基価:112.2)500.0質量部を仕込み、イソホロンジイソシアネートを222.2質量部、トルエンを180.6質量部加え、発熱を抑制しながら、80℃で3時間反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのトルエン溶液を得た。
上記実施例及び比較例で得られたアクリル変性ウレタンウレア樹脂の重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)による標準ポリスチレン換算により求めた。得られたアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物の固形分0.4gをテトラヒドロフラン100gに溶解して測定試料とした。
測定装置は、東ソー(株)製高速液体クロマトグラフHLC−8220型を用いた。カラムは、東ソー(株)製カラムTSK−GEL(HXL−H、G5000HXL、G4000HXL、G3000HXL、G2000HXL)を組み合わせて使用した。
測定条件として、カラム温度は40℃、溶離液はテトラヒドロフラン、流量は1.0mL/min、試料注入量500μLとし、標準ポリスチレンはTSK標準ポリスチレンを用いた。
上記実施例及び比較例で得られた樹脂組成物の固形分100質量部に対してイルガキュア184(チバ・ジャパン(株)製、光重合開始剤)2質量部を混合し、10分間攪拌することによって塗工液を得た。
前記方法で作成したフィルムを縦50mm×横50mmの大きさに裁断することで試験フィルムを得た。次いで、前記試験フィルムを、内寸が縦40mm×横40mmの枠に張力がかからないように固定したものを試験片とした。
前記方法で作成したフィルムの流動開始温度を、島津フローテスター CFT500D−1(株式会社島津製作所製)を用い、測定開始温度;40℃、昇温速度;3.0℃/分、昇温法、シリンダ圧力;9.807×105Pa、ダイス;1mm×1mmL、荷重;98N、ホールド時間;600秒の条件で測定した。
「CH−PC」は、宇部興産(株)製のUC−100(1,4−シクロヘキサンジメタノール系ポリカーボネートポリオール、水酸基価:116.4)である。
「HG-PC」は、日本ポリウレタン工業(株)製の「ニッポラン981」(1,6−ヘキサンジオール系ポリカーボネートポリオール、水酸基価:112.2)である。
「BG−AA」は、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られたポリエステルポリオール(水酸基価:112.2)である。
「CH−AA」は、1,4−シクロヘキサンジメタノールとアジピン酸とを反応させて得られた脂肪族環式構造含有ポリエステルポリオール(水酸基価:112.2)である。
「IPDI」は、イソホロンジイソシアネートである。
「H12MDI」は4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートである。
「IPDA」はイソホロンジアミンである。
「EDA」はエチレンジアミンである。
「H12MDA」は4,4’−ジシクロヘキシルメタンジアミンである。
「HEA」は2−ヒドロキシエチルアクリレートである。
Claims (11)
- 脂肪族環式構造含有ポリオール(A)、脂肪族環式構造含有ポリイソシアネート(B)、脂肪族環式構造含有ポリアミン(C)及び活性水素原子含有基を有するアクリル化合物(D)を反応させることによって得られるアクリル変性ウレタンウレア樹脂(1)及び溶媒(2)を含有してなることを特徴とするアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物。
- 前記アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物における、前記アクリル変性ウレタンウレア樹脂(1)と前記溶媒(2)の質量割合が、(1)/(2)=10〜50/90〜50である、請求項1に記載のアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物。
- 前記アクリル変性ウレタンウレア樹脂が有する前記アクリル化合物(D)由来のアクリロイル基の当量重量が10000〜50000の範囲である、請求項1又は2に記載のアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物。
- 前記アクリル変性ウレタンウレア樹脂の製造原料である前記脂肪族環式構造含有ポリオール(A)、脂肪族環式構造含有ポリイソシアネート(B)、脂肪族環式構造含有ポリアミン(C)及び活性水素原子含有基を有するアクリル化合物(D)の合計質量に対する脂肪族環式構造の質量割合が20〜60質量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物。
- 前記ポリオール(A)が30〜230mgKOH/gの水酸基価を有するものである、請求項1〜4のいずれか1項に記載のアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物。
- 前記脂肪族環式構造含有ポリオール(A)が脂肪族環式構造含有ポリカーボネートポリオール及び脂肪族環式構造含有ポリエステルポリールからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物。
- 前記脂肪族環式構造含有ポリカーボネートポリオールが、1,4−シクロヘキサンジメタノールと、炭酸エステル及び/またはホスゲンとを反応して得られるものである、請求項6に記載のアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物。
- 前記脂肪族環式構造含有ポリイソシアネート(B)が4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート及びイソホロンジイソシアネートからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル化合物(D)が、水酸基含有アクリル酸アルキルエステルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物。
- 前記アクリル変性ウレタンウレア樹脂(1)が5000〜200000の重量平均分子量を有するものである、請求項1〜9のいずれか1項に記載のアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のアクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物を成形して得られた成形品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011513786A JP4877432B2 (ja) | 2009-09-18 | 2010-07-20 | アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物及びそれを用いて得られた成形品 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009217001 | 2009-09-18 | ||
JP2009217001 | 2009-09-18 | ||
PCT/JP2010/062151 WO2011033852A1 (ja) | 2009-09-18 | 2010-07-20 | アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物及びそれを用いて得られた成形品 |
JP2011513786A JP4877432B2 (ja) | 2009-09-18 | 2010-07-20 | アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物及びそれを用いて得られた成形品 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011083621A Division JP5387607B2 (ja) | 2009-09-18 | 2011-04-05 | アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物を成形して得られたフィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP4877432B2 JP4877432B2 (ja) | 2012-02-15 |
JPWO2011033852A1 true JPWO2011033852A1 (ja) | 2013-02-07 |
Family
ID=43758465
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011513786A Expired - Fee Related JP4877432B2 (ja) | 2009-09-18 | 2010-07-20 | アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物及びそれを用いて得られた成形品 |
JP2011083621A Expired - Fee Related JP5387607B2 (ja) | 2009-09-18 | 2011-04-05 | アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物を成形して得られたフィルム |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011083621A Expired - Fee Related JP5387607B2 (ja) | 2009-09-18 | 2011-04-05 | アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物を成形して得られたフィルム |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP4877432B2 (ja) |
KR (1) | KR101751767B1 (ja) |
CN (1) | CN102574979B (ja) |
TW (1) | TWI526464B (ja) |
WO (1) | WO2011033852A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5725335B2 (ja) * | 2011-03-16 | 2015-05-27 | Dic株式会社 | プリズムシート及びその製造方法 |
JP5598409B2 (ja) * | 2011-04-08 | 2014-10-01 | Dic株式会社 | ウレタンウレア樹脂組成物、光学フィルム、及び光学フィルムの製造方法 |
JP2019137756A (ja) * | 2018-02-08 | 2019-08-22 | 第一工業製薬株式会社 | ポリウレタン樹脂、ポリウレタン樹脂組成物、及び光学フィルム |
JP7230449B2 (ja) * | 2018-11-19 | 2023-03-01 | コニカミノルタ株式会社 | 光学フィルム |
CN112812489A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-05-18 | 浙江科普特新材料有限公司 | 一种基于互穿网络结构的改性塑料及其制备方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57172915A (en) * | 1981-04-16 | 1982-10-25 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Photocurable urethane-acrylic resin composition |
JPS5951245A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-24 | Ajinomoto Co Inc | 新規アスパラギン酸誘導体、その製造法並びにこれを活性成分とする界面活性剤 |
JPH0292915A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-03 | Sanyo Chem Ind Ltd | 変性ポリウレタン樹脂組成物及び製造法 |
JPH04170415A (ja) * | 1990-11-02 | 1992-06-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JP2991900B2 (ja) * | 1993-09-30 | 1999-12-20 | 第一工業製薬株式会社 | 放射線硬化性ポリウレタンポリマーエマルジョン組成物及びその製造方法 |
JP2923187B2 (ja) * | 1993-11-18 | 1999-07-26 | 第一工業製薬株式会社 | 放射線硬化性水性印刷インキ組成物 |
JP3738477B2 (ja) * | 1996-01-29 | 2006-01-25 | 三菱化学株式会社 | 変性ウレタン樹脂及びその製造方法 |
JP3650988B2 (ja) | 1998-09-18 | 2005-05-25 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | コーティング剤用ポリウレタン系樹脂及びコーティング剤組成物 |
JP4103201B2 (ja) * | 1998-09-25 | 2008-06-18 | 東レ株式会社 | 自動車電装部品ハウジング用ポリアミド樹脂組成物及びその用途 |
JP2001055539A (ja) * | 1999-08-20 | 2001-02-27 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリウレタン系プライマー |
JP2001055540A (ja) | 1999-08-20 | 2001-02-27 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリウレタン系プライマー |
JP3772341B2 (ja) * | 1999-11-30 | 2006-05-10 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 印刷インキバインダー及び印刷インキ |
MXPA02007205A (es) * | 2000-01-27 | 2003-10-14 | Fairfax Express Corp | Sistema y metodo para vender modulos de edificacion en una red. |
US7396875B2 (en) * | 2003-06-20 | 2008-07-08 | Bayer Materialscience Llc | UV-curable waterborne polyurethane dispersions for soft touch coatings |
CN100392017C (zh) * | 2005-10-12 | 2008-06-04 | 中国化工建设总公司常州涂料化工研究院 | 丙烯酸聚氨酯水分散性树脂及其制备方法 |
EP1845143A1 (en) * | 2006-04-14 | 2007-10-17 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Aqueous radiation curable polyurethane compositions |
JP4993408B2 (ja) * | 2007-02-22 | 2012-08-08 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 化粧シートのプライマー用ポリウレタン樹脂及びそれを用いた化粧シートのプライマー |
-
2010
- 2010-07-20 WO PCT/JP2010/062151 patent/WO2011033852A1/ja active Application Filing
- 2010-07-20 KR KR1020117030451A patent/KR101751767B1/ko active IP Right Grant
- 2010-07-20 CN CN201080040151.XA patent/CN102574979B/zh active Active
- 2010-07-20 JP JP2011513786A patent/JP4877432B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-17 TW TW099131543A patent/TWI526464B/zh active
-
2011
- 2011-04-05 JP JP2011083621A patent/JP5387607B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI526464B (zh) | 2016-03-21 |
JP4877432B2 (ja) | 2012-02-15 |
JP2011132548A (ja) | 2011-07-07 |
CN102574979B (zh) | 2013-11-06 |
KR101751767B1 (ko) | 2017-06-28 |
TW201127861A (en) | 2011-08-16 |
JP5387607B2 (ja) | 2014-01-15 |
WO2011033852A1 (ja) | 2011-03-24 |
CN102574979A (zh) | 2012-07-11 |
KR20120082349A (ko) | 2012-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5387607B2 (ja) | アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物を成形して得られたフィルム | |
JP5252246B2 (ja) | 光学フィルム | |
JP2011236335A (ja) | 光学用二液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物及びそれを用いて得られた光学用成形体 | |
TW201700697A (zh) | 接著劑組成物及其製造方法、積層體及其製造方法 | |
JP6705564B2 (ja) | 熱硬化型ウレタン樹脂組成物、フィルム及び物品 | |
JP6528067B1 (ja) | 膜形成用樹脂組成物、積層フィルムおよび当該積層フィルムが貼り付けられた物品 | |
JP2015160911A (ja) | 接着剤組成物 | |
AU2003256632B2 (en) | Urethane acrylate gel coat resin and method of making | |
JP5725335B2 (ja) | プリズムシート及びその製造方法 | |
TW200829669A (en) | Base material for adhesive and method for producing adhesive | |
KR20170115566A (ko) | 도료용 우레탄 수지 조성물 및 그 조성물을 사용한 촉감 도료 | |
JP4877431B2 (ja) | アクリル変性ウレタンウレア樹脂組成物及びそれを用いて得られた成形物 | |
TW201708293A (zh) | 胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹脂及積層薄膜 | |
JP2017128715A (ja) | 塗料組成物、塗料皮膜及び成形物 | |
TW201219493A (en) | Active energy ray curable resin composition, adhesive for polarizing plate and polarizing plate | |
JP2003192761A (ja) | アクリル変性ウレタン樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP6892022B2 (ja) | 有機重合体、それを含む組成物及びその製造方法 | |
JP2012194308A (ja) | プリズムシート及びその製造方法 | |
JP2024035783A (ja) | 透明組成物、ポリウレタン及びポリウレタンの製造方法 | |
JP2023064932A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、フィルム、フィルムを備えた物品 | |
JP2024042176A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 | |
JP2023042982A (ja) | 2液硬化型接着剤、積層体及び包装体 | |
JP2010229174A (ja) | プライマー組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111101 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111114 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4877432 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141209 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |