JPWO2010116653A1 - 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の課題は、前記着色組成物から形成された画素を有するカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
本発明でいう「着色層」は、カラーフィルタに用いられる画素及び/又はブラックマトリックスからなる層を意味する。
したがって、本発明の着色組成物は、電子工業分野におけるカラー液晶表示素子用カラーフィルタを始め、カラー撮像管素子、カラーセンサー等の各種用途のカラーフィルタの製造に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
本発明における着色剤は、色調が特に限定されるものではなく、得られるカラーフィルタの用途に応じて適宜選定され、顔料、染料あるいは天然色素の何れでもよい。カラーフィルタには耐熱性、発色性及び輝度が求められることから、本発明における着色剤としては、有機顔料、無機顔料又は有機染料が好ましい。
前記有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)においてピグメントに分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)名が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
C.I.アシッドイエロー11、C.I.アシッドオレンジ7、C.I.アシッドレッド37、C.I.アシッドレッド180、C.I.アシッドブルー29、C.I.ダイレクトレッド28、C.I.ダイレクトレッド83、C.I.ダイレクトイエロー12、C.I.ダイレクトオレンジ26、C.I.ダイレクトグリーン28、C.I.ダイレクトグリーン59、C.I.リアクティブイエロー2、C.I.リアクティブレッド17、C.I.リアクティブレッド120、C.I.リアクティブブラック5、C.I.ディスパースオレンジ5、C.I.ディスパースレッド58、C.I.ディスパースブルー165、C.I.ベーシックブルー41、C.I.ベーシックレッド18、C.I.モルダントレッド7、C.I.モルダントイエロー5、C.I.モルダントブラック7等のアゾ系染料;
C.I.バットブルー4、C.I.アシッドブルー40、C.I.アシッドグリーン25、C.I.リアクティブブルー19、C.I.リアクティブブルー49、C.I.ディスパースレッド60、C.I.ディスパースブルー56、C.I.ディスパースブルー60等のアントラキノン系染料;
C.I.パッドブルー5等のフタロシアニン系染料;
C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー9等のキノンイミン系染料;
C.I.ソルベントイエロー33、C.I.アシッドイエロー3、C.I.ディスパースイエロー64等のキノリン系染料;
C.I.アシッドイエロー1、C.I.アシッドオレンジ3、C.I.ディスパースイエロー42等のニトロ系染料。
(A)着色剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
一方、本発明の着色組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合、ブラックマトリックスには遮光性が要求されることから、(A)着色剤としては有機顔料又はカーボンブラックが好ましく用いられる。
また、本発明の着色組成物は、(A)着色剤として、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントグリーン58及びカーボンブラックよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する着色組成物を用いて形成された着色層の耐溶剤性を向上させる点で特に有用である。また、本発明の着色組成物は、(A)着色剤として、有機染料を含有する着色組成物を用いて形成された着色層の耐溶剤性を向上させる点でも有用である。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「カルボキシル基含有不飽和単量体」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「共重合性不飽和単量体」という。)との共重合体(カルボキシル基を有する共重合体)が好ましい。なお、本願明細書において、(メタ)アクリル酸とはメタクリル酸又はアクリル酸を示す。
カルボキシル基含有不飽和単量体と共重合性不飽和単量体との共重合体において、カルボキシル基含有不飽和単量体の共重合割合は、好ましくは5〜50質量%、更に好ましくは10〜40質量%である。このような範囲でカルボキシル基含有不飽和単量体を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコール(n=2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングルコール(n=2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=2〜10)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=2〜10)モノ(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタンの如き不飽和カルボン酸エステル;
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、3−(ビニルオキシメチル)−3−エチルオキセタンの如きビニルエーテル;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの共重合性不飽和単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
また、本発明におけるバインダー樹脂のMwと、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)の比(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.0〜3.0である。
本発明において、バインダー樹脂の含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、通常、10〜1,000質量部、好ましくは20〜500質量部である。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜としたときに目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
本発明における(C)特定架橋剤は、上記式(1)で表される構造を有する化合物であり、露光又はポストベーク工程の際に重合し、塗膜を硬化させる成分である。本発明の着色組成物は、(C)特定架橋剤を含有することにより、現像耐性と耐溶剤性に優れた着色層を形成することができる。
また、X1〜X6、R7及びR8における炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。
式(1−1)において、X1〜X6のうちの2つ以上がオキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基であることが好ましく、X1〜X6のうちの2〜5つがオキセタニル基を有する基であるか、又はX1〜X6のうちの少なくとも1つがオキセタニル基を有する基であり、かつ2つ以上が重合性不飽和結合を有する基であることが更に好ましい。
式(1−2)において、X1〜X4のうちの2つ以上がオキセタニル基を有する基又は重合性不飽和結合を有する基であることが好ましく、R4が炭素数6〜12の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
式(1−3)において、X1及びX2がオキセタニル基を有する基であることが好ましく、R5及びR6が−CH2OX1であり、かつ該−CH2OX1のX1が炭素数1〜6のアルキル基であることが好ましい。
本発明において、(C)特定架橋剤の含有量は、現像耐性の向上及び耐溶剤性の向上の点から、(B)バインダー樹脂100質量部に対して0.1〜300質量部、更に1〜200質量部が好ましい。
本発明においては、更に(D)重合性不飽和結合を有する単量体(但し、上記(C)成分を除く。)を使用することにより、形成される着色層の硬化性を更に高めることができる。重合性不飽和結合を有する単量体としては、2個以上の重合性不飽和結合を有する多官能性単量体、及び1個の重合性不飽和結合を有する単官能性単量体を挙げることができる。
エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類や、それらのジカルボン酸変性物;
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴ(メタ)アクリレート類;
両末端ヒドロキシポリ−1,3−ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ(メタ)アクリレート類;
トリス〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕フォスフェート;
イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレート;
ウレタン構造を有するポリ(メタ)アクリレート;
カプロラクトン構造を有するポリ(メタ)アクリレート
等を挙げることができる。
これらの多官能性単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの単官能性単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。ここでいう「放射線」は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。
本発明における(E)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、(C)特定架橋剤及び場合により使用される(D)重合性不飽和結合を有する単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
このような光重合開始剤としては、光ラジカル発生剤として、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物等の公知の化合物を挙げることができる。
また、光酸発生剤として、例えば、オニウム塩化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、キノンジアジド化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物等の公知の化合物を挙げることができる。なお、光ラジカル発生剤として例示したトリアジン系化合物は、光酸発生剤としても機能する化合物である。
本発明において、光ラジカル発生剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。
前記ジアリールヨードニウム塩の具体例としては、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロアセテート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム−p−トルエンスルホナート等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、ポストベーク工程の際に(C)特定架橋剤が有するオキシラニル基、オキセタニル基等を開環させ硬化反応を促進する熱酸発生剤を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、前記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
前記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、ジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−オン)、4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン−2−オン等のケトン類;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピオン酸n−ブチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、2−オキソ酪酸酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類
等を挙げることができる。
前記溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
前記高沸点溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された着色層を備えるものである。
カラーフィルタを形成する方法としては、第一に、基板上あるいは予め所望のパターンの遮光層を形成した基板上に、着色感放射線性組成物の塗膜を形成して、所定のパターンを有するフォトマスクを介して放射線を露光し、現像して未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、各色の画素を得る方法が知られている。
具体的には、まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成し、この基板上に、例えば赤色の顔料が分散され感放射線性を付与した着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
その後、緑色又は青色の顔料が分散された各着色組成物の液状組成物を用い、前記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、緑色の画素アレイ及び青色の画素アレイを同一基板上に順次形成することにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタを得る。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、前記のものに限定されない。
また、ブラックマトリックスは、本発明の着色組成物を用い、前記画素の形成の場合と同様にして形成することができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
着色組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.1〜10μm、好ましくは0.2〜8.0μm、特に好ましくは0.2〜6.0μmである。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、高精細なカラー液晶表素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー等に極めて有用である。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができる。更には、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
調製例1
(A)着色剤としてC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製、商品名BK−CF)15質量部、分散剤としてBYK−LPN21324を4質量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル=80/20(質量比)混合物を固形分濃度が19質量%となるように用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−1)を調製した。
(A)着色剤としてカーボンブラック20質量部、分散剤としてDisperbyk−167を4質量部(固形分換算)、溶媒として3−メトキシブチルアセテートを固形分濃度が24質量%となるように用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−2)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(大日本インキ化学工業株式会社製)/C.I.ピグメントイエロー150=60/40(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN6919を4質量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=90/10(質量比)混合物を固形分濃度が19質量%となるように用いて、ビーズミルにより処理して、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−3)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン36/C.I.ピグメントイエロー150=60/40(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN6919を4.0質量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=90/10(質量比)混合物を固形分濃度が19質量%となるように用いて、ビーズミルにより処理して、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−4)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を14.2質量部、有機染料であるソルベントイエロー33を0.8質量部、分散剤としてBYK−LPN6919を4.0質量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=90/10(質量比)混合物を固形分濃度が19質量%となるように用いて、ビーズミルにより処理して、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−5)を調製した。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル44.0g、N−フェニルマレイミド40.0g、ベンジルメタクリレート16.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gに溶解し、更に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル8.0g及びα−メチルスチレンダイマー8.0gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌及び窒素バブリングしながら80℃に加熱し5時間重合した。
次いで、この反応溶液にメタクリル酸17.0g、p−メトキシフェノール0.5g及びテトラブチルアンモニウムブロマイド4.4gを添加し、120℃の温度で9時間反応させた。更に、無水こはく酸18.5gを添加し、100℃の温度で6時間反応させた後、液温度を85℃に保持したまま2回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、バインダー樹脂[B−1]を33質量%含む溶液を得た。このバインダー樹脂[B−1]のMwは7,800であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、シクロヘキサノン800gを仕込み、フラスコに窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で、スチレン60.0g、メタクリル酸60.0g、メタクリル酸メチル65.0g、メタクリル酸ブチル65.0g、及びアゾビスイソブチロニトリル10.0gの混合物を1時間かけて滴下し、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0gをシクロヘキサノン50gで溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けてバインダー樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、バインダー樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃で20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成したバインダー樹脂溶液の不揮発分が20質量%となるようにシクロヘキサノンを添加して、バインダー樹脂[B−2]を含む溶液を得た。このバインダー樹脂[B−2]のMwはMw=30,000であった。
合成例3
攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた4ッ口フラスコに、日本サイテックインダストリーズ株式会社製サイメル300(下記式(a)で表される化合物が主成分)580g、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成株式会社製、商品名OXT−101)970g、トルエン580g、p−トルエンスルホン酸2gを仕込み80℃に加熱し、発生するメタノールを留去しながら3時間反応を行った。
その後、0.1N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮により溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を80質量%とした。このようにして、下記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基が全て(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む溶液を得た。得られた特定架橋剤を特定架橋剤[C−1]とする。なお、下記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基が全て(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、1H−NMR及びGPCにより確認した。
攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた4ッ口フラスコに、サイメル300を580g、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン642g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート580g、p−トルエンスルホン酸2gを仕込み80℃に加熱し、発生するメタノールを留去しながら1時間反応を行った。
その後、0.1N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮により不揮発分を80質量%とした。このようにして、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約4個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤[C−2]とする。なお、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約4個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、1H−NMR及びGPCにより確認した。
攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた4ッ口フラスコに、メラミン126g、92%パラホルムアルデヒド(三菱瓦斯化学株式会社製)202g、2−ヒドロキシエチルアクリレート1393g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート520g、メタノール256gを仕込み80℃まで昇温し、80℃で1時間メチロール化反応を行なった後、p−トルエンスルホン酸を1g加え、80℃でエーテル化反応を3時間行なった。
その後、0.1N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧蒸留によりメタノール、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを留去し、溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を80%とした。このようにして、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約3個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約1個がメタクリロイルオキシエチルオキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤[C−3]とする。なお、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約3個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約1個がメタクリロイルオキシエチルオキシ基で置換された化合物が得られていることは、1H−NMR及びGPCにより確認した。
攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた4ッ口フラスコに、メラミン126g、92%パラホルムアルデヒド202g、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン290g、メタノール160gを仕込み80℃まで昇温し、80℃で1時間メチロール化反応を行なった後、p−トルエンスルホン酸を1g加え、80℃でエーテル化反応を3時間行なった。
その後、0.1N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧蒸留によりメタノール、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンを留去し、溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を80質量%とした。このようにして、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約2個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤[C−4]とする。なお、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約2個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、1H−NMR及びGPCにより確認した。
攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた4ッ口フラスコに、サイメル300を580g、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン325g、2−ヒドロキシエチルアクリレート325g、グリシドール(日本油脂株式会社製)104g、トルエン580g、p−トルエンスルホン酸1gを仕込み80℃に加熱し、発生するメタノールを留去しながら3時間反応を行なった。
その後、0.1N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮により溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を80質量%とした。このようにして、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約2個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で、平均約2個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約1個がグリシジルオキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤[C−5]とする。なお、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約2個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で、平均約2個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約1個がグリシジルオキシ基で置換された化合物が得られていることは、1H−NMR及びGPCにより確認した。
攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた4ッ口フラスコに、メラミン126g、92%パラホルムアルデヒド202g、2−ヒドロキシエチルアクリレート1393g、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル(丸善石油化学株式会社製)280g、メタノール256gを仕込み80℃まで昇温し、80℃で1時間メチロール化反応を行なった後、パラトルエンスルホン酸を1g加え、80℃でエーテル化反応を3時間行なった。
その後、0.1N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧蒸留によりメタノール、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキエチルビニルエーテルを留去し、溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を80質量%とした。このようにして、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約3個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約1個がビニルオキシエチルオキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤[C−6]とする。なお、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約3個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約1個がビニルオキシエチルオキシ基で置換された化合物が得られていることは、1H−NMR及びGPCにより確認した。
攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた4ッ口フラスコに、日本サイテックインダストリーズ株式会社製UFR65(下記式(b)で表される化合物が主成分)351g、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン313g、トルエン350g、p−トルエンスルホン酸2gを仕込み80℃に加熱し、発生するメタノールを留去しながら3時間反応を行った。
その後、0.1N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮により溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を80質量%とした。このようにして、下記式(b)で表される化合物中の4個のメトキシ基のうち、平均約2個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤[C−7]とする。なお、下記式(b)で表される化合物中の4個のメトキシ基のうち、平均約2個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、1H−NMR及びGPCにより確認した。
攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた4ッ口フラスコに、日本サイテックインダストリーズ株式会社製サイメル1123(下記式(c)で表される化合物が主成分)を575g、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン302g、トルエン575g、p−トルエンスルホン酸2gを仕込み80℃に加熱し、発生するメタノールとエタノールを留去しながら3時間反応を行なった。
その後、0.1N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮により溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を80質量%とした。このようにして、下記式(c)で表される化合物中の4個のアルコキシ基のうち、平均約2個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤[C−8]とする。なお、下記式(c)で表される化合物中の4個のアルコキシ基のうち、平均約2個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、1H−NMR及びGPCにより確認した。
攪拌機、温度計、還流コンデンサー及び気体導入管を備えた4ッ口フラスコに、メラミン126g、92%パラホルムアルデヒド202g、2−ヒドロキシエチルアクリレート464g、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン116g、メタノール32gを仕込み80℃まで昇温し、80℃で1時間メチロール化反応を行なった後、p−トルエンスルホン酸を1g加え、80℃でエーテル化反応を3時間行なった。
その後、0.1N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧蒸留によりメタノール、2−ヒドロキシエチルアクリレート、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンを留去し、溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換するとともに、不揮発分を80%とした。このようにして、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約4個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約1個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された特定架橋剤を含む特定架橋剤混合物の溶液を得た。得られた特定架橋剤混合物を特定架橋剤[C−9]とする。なお、上記式(a)で表される化合物中の6個のメトキシ基のうち、平均約4個がアクリロイルオキシエチルオキシ基で、平均約1個が(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基で置換された化合物が得られていることは、1H−NMRにより確認した。
実施例1
着色組成物の調製
(A)着色剤として顔料分散液(A−1)100.0質量部、(B)バインダー樹脂としてバインダー樹脂[B−1]溶液26.0質量部とバインダー樹脂[B−2]溶液6.6質量部、(C)特定架橋剤として特定架橋剤[C−1]を含む溶液を9.9質量部、(D)重合性不飽和結合を有する単量体として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)5.4質量部と東亞合成株式会社製TO−1382(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートならびにジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)3.6質量部、(E)光重合開始剤としてチバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製イルガキュア907(2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン)4.3質量部、溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチルを着色組成物の固形分濃度が20質量%となるよう混合して、着色感放射線性組成物を調製した。
得られた着色感放射線性組成物について、下記の手順にしたがって評価を行った。評価結果を表1に示す。
得られた着色感放射線性組成物を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成されたソーダガラス基板に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレート上で2分間プレベークを行って、膜厚1.7μmの塗膜を形成した。
次いで、基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、幅5〜50μmの範囲でサイズの相異なる複数のスリットを有するフォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む紫外線を露光した。このときの露光量は500J/m2であった。その後、基板を23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液を用いて1分間シャワー現像したのち、超純水で洗浄して風乾した。その後、220℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行なって、基板上に赤色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
上記パターンの形成において得られた基板を観察し、未露光部に残渣が残っているかどうかにつき、以下の三段階で評価した。
A:残渣が認められない。
B:残渣が少し認められる。
C:残渣が多く認められる。
上記パターンの形成において、幅50μmの画素パターンの現像前後での膜厚比(現像後の膜厚×100/現像前の膜厚)が95%以上である場合を「A」、現像前後での膜厚比が95%未満であるか、あるいはパターンの一部に欠けが認められる場合を「B」、現像後にパターンが全て基板から剥がれる場合を「C」、として評価した。
また、パターン全体が剥離することなく残存していた画素パターンの幅の最小値を形成可能な最小パターンの幅(μm)として評価した。
得られた着色感放射線性組成物を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成されたソーダガラス基板に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレート上で2分間プレベークを行って、膜厚1.7μmの塗膜を形成した。
次いで、基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む紫外線を露光した。このときの露光量は500J/m2であった。その後、基板を23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液を用いて1分間シャワー現像したのち、超純水で洗浄して風乾した。その後、220℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行なって、基板上に赤色の硬化膜を形成した。
次いで、赤色の硬化膜が形成された基板を、60℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。その結果、浸漬前後での膜厚比(浸漬後の膜厚×100/浸漬前の膜厚)が95%以上であり且つ浸漬後のN−メチルピロリドンが全く着色しなかった場合を「A」、浸漬前後での膜厚比が95%未満であるかあるいは浸漬後のN−メチルピロリドンが若干着色した場合を「B」、浸漬後にクラックが発生した場合を「C」、として評価した。
実施例1において、表1に示すように各成分の種類及び含有量(質量部)を変更した以外は実施例1と同様にして、着色感放射線性組成物を調製した。
次いで、得られた着色感放射線性組成物を用いて、実施例1と同様にして各種評価を行った。結果を表1に示す。
c−1:日本サイテックインダストリーズ株式会社製サイメル300(式(a)の化合物が主成分)
c−2:日本サイテックインダストリーズ株式会社製サイメル1123(式(c)の化合物が主成分)
D−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名M−402、東亞合成株式会社製)
D−2:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート並びにジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(商品名TO−1382、東亞合成株式会社製)
D−3:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(商品名M−450、東亞合成社製)E−1:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン(商品名イルガキュア907、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
E−2:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(商品名IRGACURE OX02、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
EEP:3−エトキシプロピオン酸エチル
MBA:3−メトキシブチルアセテート
Claims (9)
- (C)成分が、ウレイド構造、グリコールウリル構造、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造又はイミダゾリジン−2−オン構造を有するものである請求項1記載の着色組成物。
- 更に(D)重合性不飽和結合を有する単量体(但し、上記(C)成分を除く。)を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 更に(E)光重合開始剤を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
- 下記式(1−1)〜(1−5)のいずれかで表される、架橋用化合物。
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