JPH03256048A - めっきレジスト剥離防止剤 - Google Patents

めっきレジスト剥離防止剤

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JPH03256048A
JPH03256048A JP2053580A JP5358090A JPH03256048A JP H03256048 A JPH03256048 A JP H03256048A JP 2053580 A JP2053580 A JP 2053580A JP 5358090 A JP5358090 A JP 5358090A JP H03256048 A JPH03256048 A JP H03256048A
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resist
agent
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JP2053580A
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Eiji Takahashi
栄治 高橋
Takao Morikawa
森川 隆男
Hiroyuki Haruta
治田 宏之
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29CSHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/70General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
    • B29C66/71General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the composition of the plastics material of the parts to be joined

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Chemically Coating (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、めっきレジスト剥離防止剤に係り、更に詳し
くは、特定のS−トリアジン誘導体を有効成分とするめ
っきレジスト剥離防止剤に関する。
本発明のめつきレジスト剥離防止剤は、金属基材の特定
の部分のみに金属めっきを行う場合に、非めっき部分に
形成されるレジスト膜の金属基材からの剥離を防止する
ことを目的として、めっきレジスト剤に予め添加して使
用することができ、金属基材に部分的に金属めっきを施
すプリント配線板等の製造において好適に用いられる。
〔従来の技術〕
金属基材に部分的に金属めっきを施して製造するものと
して回路板などが挙げられ、その代表的なものにプリン
ト配線板がある。このプリント配線板の製造方法として
種々の方法が採用されており、例えば、パートリ−アデ
ィティブ法では、銅張り積層板をエツチングして平面回
路を形成した後、非めっき部分にレジスト膜を形成し、
スルーホール部と金属の露出部に無電解銅めっきを施し
て導体化している。また、プリント配線板で銅の配線が
露出する端子部には、金やニッケルなどの金属めっきが
処せられている場合が多い。
これらのめっきにおいて、非めっき部分(めっきを析出
させる以外の部分)を被覆しているものがめつきレジス
ト膜であり、一般に、エポキシ樹脂系を主成分とするも
のが多用されている。めっきを施す際に、このめっきレ
ジスト膜が金属を被覆している界面部分で剥離が生じ易
いため、これを抑制することを目的にしてエポキシ樹脂
系めっきレジスト剤に特定の硬化剤(特開昭63−21
8776号、特開昭63−089521号)を使用する
か、若しくは、めっき抑制剤(特公平1−025790
号)などを用いることが提案されている。
また、一般に用いられている従来のめっきレジスト剥離
防止剤は、めっき液の汚染性の点で問題が一残されてい
る。
〔発明が解決しようとする問題点〕
従来のめっきレジスト剥離防止剤は、前述の如く、めっ
きレジスト剤としてエポキシ樹脂系を使用し、エポキシ
樹脂の硬化剤としての役割をも兼ねている場合が殆どで
ある。従って、前記硬化剤系のものでは、アクリル樹脂
系めっきレジスト剤に適用することができず、汎用性に
欠けている。
また、各種めっきレジスト剤との相溶性が充分でなく、
更に、めっきレジスト膜の剥離防止効果を高めるために
添加量を多く必要とすることなどから、めっき液汚染性
を呈することにより、めっき析出を阻害し、析出めっき
の物性低下をもたらす原因となっている。
本発明は、エポキシ樹脂系及びアクリル樹脂系のめっき
レジスト剤との相溶性が良好であり、めっきレジスト膜
の剥離防止性に優れ、実質的にめっき液汚染性がなく、
更に析出めっき物性に優れためっきレジスト剥離防止剤
を提供することを目的とする。
〔問題を解決するための手段〕
本発明者等は、前述の目的を遠戚すべく鋭意検討を重ね
た結果、分子内に官能性基を含む置換基を有するS−)
リアジン誘導体が、各種のレジスト剤との相溶性に優れ
、かつ極めて優れたレジスト膜の剥離防止性効果及びめ
っき液弁汚染性効果を示すことを見出し、本発明を完成
した。
本発明は、下記の一般式[1]で表され、式中のR1−
R1の少なくとも1個は、不飽和基、エポキシ基、ヒド
ロキシ基、カルボキシル基、メルカプト基及びアミノ基
よりなる群から選択された官能性基を含む置換基であり
、残余の置換基は、水素原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基及び
アシル基よりなる群から選択された無置換若しくは置換
された基を表す)で示されるS−)リアジン誘導体を有
効成分とすることを特徴とするめつきレジスト剥離防止
剤である。
/ 以下、本発明の詳細な説明する。
本発明は、前記一般式[1]に示すように、S−トリア
ジン環を骨格とし、その置換基R2〜R4の少なくとも
1個が、官能性基を含む置換基であるS−)リアジン誘
導体を主成分とするめっきレジスト剥離防止剤である。
本発明において、前記官能性基として、不飽和基、エポ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、メルカプト基
及びアミノ基等が挙げられる。
不飽和基として、内部エチレン型、アクリロイル型、メ
タクリロイル型、アセチレン型の置換基が挙げられ、ビ
ニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニレン等が好
ましい。
R1−R4に導入される不飽和基、エポキシ基、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、メルカプト基及びアミノ基等
の官能性基を含む代表的な置換基として、下記が例示さ
れる。
−CH200CHN−X−NHCOOCH2CH20C
OC=CH2H υ −CH20COR″C0OH。
CH2CHCH20COR″C0OH H (但し、Rは水素原子又はメチル基、Roは脂肪族又は
芳香族の有機基、R”は脂肪族又は芳香族の2価の有機
基、Xは2官能性イソシアネート残基を表す) R1−R4の内、前記官能性基を含む置換基以外の基は
、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アラルキル基及びアシル基よりなる
群から選択された無置換若しくは置換された基である。
アルキル基として、メチル、エチル、プロピル、ブチル
等の低級アルキル基が、シクロアルキルとして、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル等が、アルケニル基として、
ビニル、アリル、イソプロペニル等が、アリール基とし
て、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、フェノキ
シ等が、アラルキル基として、ベンジル、フェニルメチ
ル、フェニルエチル、ナフチルメチル等が、アシル基と
して、カプロイル、エナントイル、カプリロイル等が挙
げられる。
また、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、
アリール基、アラルキル基及びアシル基等は、置換され
ていてもよく、係る置換基として、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基(メトキシ
、エトキシ、プロポキシ)等が挙げられる。
さらに、化合物中のフェニル基は置換されていてもよく
、係る置換基としてアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、
アシル基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基等
が挙げられる。
尚、S−トリアジン誘導体は、一部が結合して得られる
化合物を含んでいてもよい。
本発明のめっきレジスト剥離防止剤は、前記S−トリア
ジン誘導体の単体またはそれらを溶剤に溶解した溶液で
あり、通常、それらの単体をめっきレジスト剤に配合添
加して用いる。
めっきレジスト剤は、耐めっき性や耐熱性に優れたもの
であればよく、熱硬化型、光硬化型等の硬化型の種類や
、アクリル樹脂系又はエポキシ樹脂系の種類等に特に制
限はない。
本発明のめっきレジスト剥離防止剤の使用に際し、エポ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、メルカプト基
、アミノ基等の官能性基を含む置換基は、エポキシ樹脂
系レジストの硬化剤であるアミノ化合物若しくは酸無水
物等と反応性を有し、またヒドロキシル基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、アミノ基の官能性基を含む置換基
は、エポキシ樹脂系レジストのエポキシ基と反応性を有
するため、エポキシ樹脂系レジストに好んで適用される
一方、メルカプト基はアクリル樹脂系レジストの不飽和
基と反応性を有し、不飽和基を、含む置換基はアクリル
樹脂系レジストの不飽和基と共に光硬化性を有するため
、アクリル樹脂系レジストに好んで適用される。
また、前記のアクリル樹脂系、エポキシ樹脂系レジスト
に適用できる双方の反応性置換基を有する場合は、何れ
の樹脂系にも用いることができるので適宜選択して使用
される。
めっきレジスト剥離防止剤の使用量は、S−)リアジン
誘導体としてレジスト剤に対し、0.05〜50重量%
、好ましくは3〜30重量%である。
めっきレジスト剥離防止剤の配合割合が過少な場合、十
分な剥離防止効果が得られず、一方配合割合が過大とな
ると、めっき液汚染性を示すようになり、析出めっきの
物性低下をもたらす。
尚、前記めっきレジスト剥離防止剤は、通常レジスト剤
に配合添加して用いられるが、溶剤に溶解して基材に塗
布するプライマー処理での使用も可能である。
〔作   用〕
本発明のめっきレジスト剥離防止剤は、不飽和基、エポ
キシ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、メルカプト
基、アミノ基等の官能性基を含む置換基を有するS−)
リアジン誘導体を有効成分とすることを特徴とする。
めっきレジスト剥離防止剤の有効成分であるS−トリア
ジン誘導体中の、S−トリアジン環がめつき金属の析出
を抑制する働きがあり、基材の金属とレジスト膜界面へ
のめっき液の浸入が抑制される。また、不飽和基、エポ
キシ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、メルカプト
基、アミノ基等の官能性基を含む置換基を導入すること
により、めっきレジスト剤との相溶性を向上させる。
更に、これらの官能性基がレジスト剤成分の樹脂系と反
応して、より強靭なレジスト膜が形成されるため、基材
の金属とレジスト膜との境界面へのめっき液の浸入及び
剥離防止剤のめっき液中への移行が抑制される。
その結果、これらの相乗作用により、レジスト膜の剥離
防止性、めっき液弁汚染性、析出めっき物性などに極め
て優れた効果が得られるものと推定される。
〔実 施 例〕
本発明を、実施例及び比較例により、更に具体的に説明
する。
但し、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものでは
ない。
尚、例中の「部」及びr%Jは断りのない限り重量基準
である。
(1)めっきレジスト剥離防止剤の合成fa)  試料
A−1 2−フェニル−4,6−シアミツ−S−トリアジン:1
モルと37%ホルマリン水溶液(ホルムアルデヒド:2
モル)とを、pH9の水溶液中において80℃で10分
間反応させて白色固形状生成物を得た。得られた生成物
をカラム゛クロマトを用いて単離し、得られた単離品:
1モルと無水マレイン酸:1モルとを、50%ジオキサ
ン溶液中において約100℃で2時間反応させた後、ジ
オキサンを除き、R1−R1としてH・2個、−C)1
2DI(:1個および−CH20COCH=CH−CO
OH: 1個を有するSトリアジン誘導体:試料A−1
を得た。
得られた試料A−1は、黄白色固形物であり、エポキシ
系樹脂及びアクリル系樹脂との相溶性か良好であった。
fb)  試料A−2 2−フェニル−4,6−ジアミツーs−トリアジン=1
モルとエピクロルヒドリン26モルとを、オートクーレ
フ中において約180℃で5時間反応させた後、アルカ
リで脱塩酸処理してエポキシ環を閉環させた。次いで、
未反応のエピクロルヒドリンを除去し、R1−R4のそ
れぞれがグリシジル基であるS−)リアジン誘導体:試
料A−2を得た。
得られた試料A−2は、黄褐色粘稠物であり、エポキシ
系樹脂及びアクリル系樹脂との相溶性が良好であった。
(C)  試料A−3 前記(b)項において得られたS−)リアジン誘導体:
試料A−2のエポキシ基:l当量に対し、エチレンジア
ミン:4モルを加え、50%ジオキサン溶液中において
90℃で2時間反応させた後、ジオキンを除去してR1
−R4のそれぞれが、−CH2Cl(OH)CH2NH
CH2CH2NH2であるS−トリアジン誘導体:試料
A−3を得た。
得られた試料A−3は、褐色粘稠物であり、エポキシ系
樹脂及びアクリル系樹脂との相溶性が良好であった。
(d)  試料A−4 2−フェニル−4,6−シアミツ−S−トリアジン:1
モルと37%ホルマリン水溶液(ホルムアルデヒド=4
モル)とを、80℃で10分間反応させた抜水を除去し
た。得られた生成物:1モルに対して、予め、ヘキサメ
チレンジイソシアナート:1モルと2−ヒドロキシエチ
ルアクリレート:1モルとを反応させたウレルタンプレ
ポリマー=2モルを加え、50%ジオキサン溶液中にお
いて約100℃で約2時間反応させた後、ジオキサンを
除去し、R1−R4として−CH20H: 2個、−C
H200CHN(CH2)6NHCOOCH2C)12
0COCH=CH,: 2個を有するS−トリアジン誘
導体:試料A−4を得た。
得られた試料A−4は、黄褐色粘稠物であり、他のエポ
キシ系樹脂、アクリル系樹脂瓶との相溶性が良好であっ
た。
(e)  試料A−5 2−フェニル−4,6−シアミツ−S−トリアジン:1
モルに37%ホルマリン水溶液(ホルムアルデヒド:4
モル)を加え、80℃で10分間反応させた抜水を除去
した。得られた生成物=1モルに対し、過剰のメタクリ
ル酸無水物二6モルを加えて、50%ジオキサン溶液中
において約100℃で2時間反応させた後、ジオキサン
及び未反応メタクリル酸無水物を除去し、R1−R4の
それぞれが、−CH20COC(C)12 )=CH,
であるS−トリアジン誘導体:試料A−5を得た。
得られた試料A−5は、白色固形物であり、エポキシ系
樹脂、アクリル系樹脂との相溶性が良好であった。
(f)試料A−6 前記Ce1項の試料A−5の合成において、2−フェニ
ル−4,6−シアミツーS−)リアジンを2−(P−シ
アノフェニル)−4,6−グアミツ−S−トリアジンに
代えて用いた以外は、同様に処理し、R1−R4のそれ
ぞれが−CH20COC(CI(1)=CH2であるS
−)リアジン誘導体:試料A−6を得た。
得られた試料A−6は、白色固形物であり、エポキシ系
樹脂、アクリル系樹脂との相溶性が良好であった。
(g+  試料A−7 試料A−5の合成において、2−フェニル−4゜6−グ
アミツ−S−トリアジンを2−(P−1リル)−4,6
−ジアミツーs−トリアジンに代えて用いる以外は全く
同様にして、R,−R,のそれぞれが−CH20COC
(CH,)=CH2であるS−トリアジン誘導体:試料
A−7を得た。
得られた試料A−7は、白色固形物であり、エポキシ系
樹豚、アクリル系樹脂との相溶性が良好であった。
(2)  レジスト剤の調製 (al  試料B−1 タレゾールノボラック型エポキシ樹脂(東部化、成社製
、YDCN−704); 100部、ジアミノジフェニ
ルメタン(DDM); 20部、イミダゾール系硬化剤
2E4MZ(四国化成工業製);3部及び前記第(1)
 (a)項で合成しためっきレジスト剥離防止剤:試料
A−1,10部を適量のn−ブチルセロソルブに溶解し
た溶液を混合し、めっきレジスト剥離防止剤入りのレジ
スト剤:試料B−1を調製した。
[b)  試料B−2 前記(a)項において、試料A−1,10部に代えて前
記第(1)(b)項で合成しためっきレジスト剥離防止
剤:試料A−2,20部を用いた以−外には試料B−1
と同一の仕様とし、めっきレジスト剥離防止剤入りのレ
ジスト剤:試料B−2を調製した。
(C)  試料B−3 前記(a)項において、試料A−1,10部に代えて前
記第(1) (C1項で合成しためっきレジスト剥離防
止剤:試料A−3、10部を用いた以外には試料B−1
と同一の仕様とし、めっきレジスト剥離防止剤入りのレ
ジスト剤:試料B−3を調製した。
(d)  試料B−4 タレゾールノボラック型アクリル変性エポキシ樹脂(新
中村化学社製、EA−7200H) ; 100部、ア
クリルモノマー(日立化成社製、FA−513A);7
0部、DDM、10部、2部4M2.3部、イルガーキ
ュア−651(チバガイギー社製);3部及び前記第(
IHd1項で合成しためっきレジスト剥離防止剤:試料
A−4,30部を適量のn−ブチルセロソルブに溶解し
た溶成を混合し、めっきレジスト剥離防止剤入りのレジ
スト剤:試料B−4を調製した。
fe)  試料B−5 前記(d)項において、試料A−4,30部に代えて前
記第m (e)項で合成しためっきレジスト剥離防止剤
:試料A−5、10部を用いた以外は試料B4と同一の
仕様とし、レジスト剤:試料B−5を調製した。
(f)  試料B−6 前記(d1項において、試料A−4,30部に代えて前
記第(11(f)項で合成しためっきレジスト剥離防止
剤:試料A−6.10部を用いた以外は試料B4と同一
の仕様とし、レジスト剤:試料B−6を調製した。
(g)  試料B−7 前記(d1項において、試料A−4,30部に代えて前
記第(1) (g)項で合成しためっきレジスト剥離防
止剤:試料A−7.20部を用いた以外は試料B4と同
一の仕様とし、レジスト剤:試料B−7を調製した。
(j)  比較試料C−2 前記(a)項において、試料A−1,10部に代えて2
−フェニル−4,6−グアミツ−S−トリアジン(ベン
ゾグアナミン);10部を用いた以外は試料B−1と同
一の仕様とし、レジスト剤:比較試料C−2を調製した
(h)  試料B−8 前記(d)項において、試料A−4,30部に代えて前
記第(1) (a)項で合成しためっきレジスト剥離防
止剤:試料A−1,10部を用いた以外は試料B−4と
同一の仕様とし、レジスト剤:試料B−7を調製した。
(1)比較試料C−1 前記Ca1項において、試料A−1の添加を除いた以外
には試料B −’ 1と同一の仕様とし、レジスト剤:
比較試料C−1を調製した。
(k)  比較試料C−3 前記(d)項において、試料A−4の添加を除いた以外
には試料B−4と同一の仕様とし、レジスト剤:比較試
料C−3を調製した。
(3)  レジスト膜の形成 +aJ熱硬化レジスト膜 前記(2)項で調整したレジスト剤の試料A−1〜試料
A−3及び比較試料C−1、C−2を、1010X10
のガラスエポキシ基板(以下、A基板と称す)及び銅張
りガラスエポキシ基板(以下、B基板と称す)上に、ド
クターブレードを用いて乾燥後の塗膜が約30μmにな
るようにそれぞれ5枚ずつ塗布し、オーブンを用いて1
50℃で1時間硬化させた。また、裏面にも同様に塗布
し、硬化させて基板の両面にレジスト膜を形成したテス
トピースを作製した。
(b)光硬化レジスト膜 前記(2)項で調整したレジスト剤の試料B−4〜試料
B−8及び比較試料C−3を、前記(a)項で用いたも
のと同様の10X10X10基板及びB基板上に、ドク
ターブレードを用いて乾燥後の塗膜が約30μmになる
ようにそれぞれ5枚ずつ塗布し、高圧水銀灯を用いてI
J/Cll1のUVを照射し、また裏面にも同様にレジ
スト剤′を塗布し、UVを照射して基板の両面にレジス
ト膜を形成し、更にオーブンを用いて150℃で1時間
硬化させ、テストピースを作製した。
(4)めっき試験 前記(3)項で作製したテストピースを、下記の化学銅
めっき液に浸漬し、めっき液中の銅イオン濃度、ホルマ
リン濃度他のめっき薬剤濃度及びpH(12,5)を維
持下に、70℃で10時間保持した。次いで、めっき液
からテストピースを引き上げて水洗した後、130℃で
30分間乾燥させて銅めっきテストピースを得た。
また引き続き、テストピース浸漬後のめつき液に、めっ
き触媒を付着させたステンレス板を浸漬し、前記と同一
の条件で銅を析出させ、水洗後剥離して銅箔のテストピ
ースを得た。
く化学銅めっき液組成〉 硫酸銅 DTA 37%ホルマリン   ・ 2.2−ジピリジル  : ポリエチレングリコール (分子量:600) 水酸化ナトリウム :20wt/II :pH=12.5(20℃) に維持する量 :全体を11に調整する量 10g/A’ 30g/1 3−/1 35■/l 水 得られた銅めっきテストピースを用い、JISK−54
00のゴバン目剥離試験及び260°Cハンダ浴に30
秒間浸漬によるハンダ耐熱試験を行った。
また、ステンレス板を用いて得られた銅箔の伸び率及び
引張強度を測定した。
上記試験結果を第1表に示す。
第1表に示したように、本発明のめつきレジスト剥離防
止剤を添加したレジスト剤を用いて形成した実施例にお
いては、めっき処理後の密着性に優れるだけでなく、ノ
\ンダ耐熱性にも優れている。
更に銅箔の伸び率が極めて優れてめっき液弁汚染性であ
ることを示している。
〔発明の効果〕
前記の実施例に示したように、本発明の特定のS−)リ
アジン誘導体化合物からなるめっきレジスト剥離防止剤
は、めっきレジスト剤に添加配合して用いることにより
、基材の金属とレジスト膜の剥離防止性に優れた効果を
示し、更にめっき液汚性が極めて少なく、良好なめつき
物性が得られる。
従って、レジスト膜の剥離を防止する目的のめっきレジ
スト剤への添加剤として極めて有用である。
れるめっきレジスト膜の金属基材からの剥離を防止する
薬剤として極めて有用であり、そのめっき分野、特にプ
リント基板製造分野を始めとする産業上の意義は極めて
大きい。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記の一般式[1] ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここに、R_1〜R_4の少なくとも1個は、不飽和
    基、エポキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、メル
    カプト基及びアミノ基よりなる群から選択された官能性
    基を含む置換基であり、残余の置換基は、水素原子、ア
    ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール
    基、アラルキル基及びアシル基よりなる群から選択され
    た無置換若しくは置換された基を表す)で示されるS−
    トリアジン誘導体を有効成分とすることを特徴とするめ
    っきレジスト剥離防止剤。
JP2053580A 1990-03-07 1990-03-07 めっきレジスト剥離防止剤 Pending JPH03256048A (ja)

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JP2053580A JPH03256048A (ja) 1990-03-07 1990-03-07 めっきレジスト剥離防止剤

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