JP2014119739A - 着色組成物、カラーフィルタ、表示素子及びポリシロキサン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C)重合性化合物、及び(D)ポリシロキサンを含有する着色組成物であって、
前記(D)ポリシロキサンが前記(B)バインダー樹脂及び前記(C)重合性化合物から選ばれる少なくとも1種と反応する基と、炭素数5以上の鎖状の基とを有するものである、着色組成物。
【選択図】なし
Description
(D)ポリシロキサンが(B)バインダー樹脂及び(C)重合性化合物から選ばれる少なくとも1種と反応する基と、炭素数5以上の鎖状の基とを有するものである、着色組成物を提供するものである。
しがたって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
本発明における(A)着色剤としては特に限定されることなく使用することが可能であり、カラーフィルタ等の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には着色剤として顔料、染料及び天然色素を挙げることができ、これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。中でも、輝度、コントラスト及び色純度の高い画素を得るという点から、顔料としては、有機顔料が好ましく、また染料としては、有機染料が好ましい。
本発明において顔料及び染料は、それぞれ単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシ基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシ基を有する重合体(以下、「カルボキシ基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシ基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(C)重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明における(D)成分は、(B)バインダー樹脂及び(C)重合性化合物から選ばれる少なくとも1種と反応する基と、炭素数5以上の鎖状の基とを有するポリシロキサンである。
(D)ポリシロキサンが有する反応基としては(B)バインダー樹脂及び(C)重合性化合物のいずれかと反応可能な基であれば特に限定されるものではなく、例えば、環状エーテル基、エチレン性不飽和基、エピスルフィド基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、イソシアネート基、アミノ基、ウレイド基を挙げることができる。例えば、(D)ポリシロキサンが環状エーテル基を有する場合、前記(B)バインダー樹脂のカルボキシ基と反応することができる。また、(D)ポリシロキサンがエチレン性不飽和基やスルファニル基を有する場合、前記(C)重合性化合物のエチレン性不飽和基と反応することができる。
Si(R1)l(R2)m(OR3)n (1)
Si(R4)x(R5)y(OR6)z (2)
R3における1価の有機基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、特にメチル基、エチル基が好ましい。
mは0〜2の整数であるが、0又は1が好ましく、0がより好ましい。
nは1〜3の整数であるが、2又は3が好ましく、3がより好ましい。
l、m、nの組み合わせは、l=1、m=0、n=3であるか、又はl=1、m=1、n=2であることが好ましく、l=1、m=0、n=3がより好ましい。
なお、同一分子内にR1、R3及びR3がそれぞれ複数存在する場合、それらは個々に同一でも異なっていてもよい。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を挙げることができる。R’は、水素原子又は炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は更にハロゲン原子で置換されていてもよい。
炭素数5以上の脂肪族炭化水素基の炭素−炭素結合間に連結基αを有する基としては、ポリアルキレングリコール鎖を有する炭素数5以上の基が好ましく、ポリアルキレングリコール鎖を有する炭素数8以上の基が好ましく、ポリアルキレングリコール鎖を有する炭素数10以上の基が更に好ましい。ポリアルキレングリコール鎖としては、例えば、ポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリコール鎖、ポリブチレングリコール鎖等を挙げることができる。また、ポリアルキレングリコール鎖は、異なる種類のポリアルキレングリコール鎖を組み合わせて構成されていてもよく、例えば、ポリエチレングリコール鎖とポリプロピレングリコール鎖とを有する炭素数5以上の基であってもよい。
yは0〜2の整数であるが、0又は1が好ましく、0がより好ましい。
zは1〜3の整数であるが、2又は3が好ましく、3がより好ましい。
x、y、zの組み合わせは、x=1、y=0、z=3であるか、又はx=1、y=1、z=2であることが好ましく、x=1、y=0、z=3がより好ましい。
なお、同一分子内にR4、R5及びR6がそれぞれ複数存在する場合、それらは個々に同一でも異なっていてもよい。
前記(メタ)アクリロイル基を有するアルコキシシラン(d1)の中では、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。
前記ビニルフェニル基を有するアルコキシシラン(d1)の中では、ビニルフェニルトリアルコキシシランがより好ましい。
前記ビニル基を有するアルコキシシラン(d1)の中では、ビニルトリアルコキシシランがより好ましい。
前記スルファニル基を有するアルコキシシラン(d1)の中では、3−メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジアルコキシシランがより好ましい。
前記イソシアネート基を有するアルコキシシラン(d1)の中では、3−イソシアネートプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。
前記アミノ基を有するアルコキシシラン(d1)の中では、3−アミノプロピルトリアルコキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリアルコキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジアルコキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリアルコキシシラン、3−トリアルコキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミンがより好ましい。
前記ウレイド基を有するアルコキシシラン(d1)の中では、3−ウレイドプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。
R11O−(CH2CH2O)p−CONH−R12−Si (OR6)3 (3)
R12における炭素数2〜6のアルカンジイル基としては、例えば、エタン−1,1−ジイル基、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等を挙げることができる。
pは、1〜3の整数が好ましい。
このようなアルコキシシラン(d3)としては特に限定されるものではなく、例えば、単官能のアルコキシシラン;2官能のアルコキシシラン、3官能のアルコキシシラン、4官能のアルコキシシラン、6官能のアルコキシシランの如き2官能以上のアルコキシシランを挙げることができる。
アルコキシシラン(d3)の使用量は、式(1)で表されるアルコキシシラン及び式(2)で表されるアルコキシシランの合計1モルに対して、通常0.001〜0.6モルであり、好ましくは0.005〜0.5モル、更に好ましくは0.01〜0.4モル、特に好ましくは0.02〜0.3モルである。
アルコキシシラン(d1)、アルコキシシラン(d2)、アルコキシシラン(d3)は、それぞれ単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの水溶性溶剤は後の工程で除去されるので、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン等の比較的沸点の低いものが好適であり、原料溶解性の点でアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類がさらに好ましく、最も好ましいのはメチルイソブチルケトンである。
水の使用量、反応温度、反応時間は適宜設定することができるが、例えば、下記の条件を採用できる。
水の使用量は、アルコキシシラン(d1)中のアルコキシル基、アルコキシシラン(d2)中のアルコキシル基、及び任意で用いられるアルコキシシラン(d3)中のアルコキシル基の合計量1モルに対して、好ましくは2.0モル以下、より好ましくは1.5モル以下、更に好ましくは1モル以下、特に好ましくは0.9モル以下の量であって、好ましくは0.3モル以上、より好ましくは0.4モル以上、更に好ましくは0.5モル以上である。
反応温度は、好ましくは40〜200℃、より好ましくは50〜150℃である。
反応時間は、好ましくは30分〜24時間、より好ましくは1〜12時間である。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(D)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(D)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。混合して使用する場合は、少なくとも(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類と(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類とアルコキシカルボン酸エステル類、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類と(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類とを混合して使用することが好ましい。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極あるいはIZO(酸価インジュウムと酸化亜鉛との混合物)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
また、本発明のカラーフィルタを具備する電子ペーパーは、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開2007−41169号公報に開示されている構造を挙げることができる。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(B−1)(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、シクロヘキサノン144質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン48質量部、メタクリル酸28.8質量部、メタクリル酸ブチル18質量部、メタクリル酸メチル18質量部、2−エチルヘキシルEO変性アクリレート(東亞合成株式会社製、M−120)18質量部、シクロヘキシルメタクリレート18質量部及びグリセロールメタクリレート37.2質量部の混合溶液、並びにシクロヘキサノン48質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8.4質量部の混合溶液を2時間かけて各々滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合を行った。次に、この溶液を室温まで冷却し、不揮発分が33質量%になるようシクロヘキサノンを加えることにより、樹脂(B2’)溶液を得た。得られた樹脂(B2’)は、Mw=10700、Mn=5600、Mw/Mn=1.91であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、樹脂(B2’)溶液の全量を入れて溶液の温度を90℃に昇温させたのち、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製 カレンズMOI)34.3質量部(グリセロールメタクリレートのモル数に対して95モル%)及び4−メトキシフェノール0.36質量部の混合溶液を空気バブリング条件下、15分かけて滴下し、この温度を保持して1.5時間付加反応を行った。次に、この溶液を室温まで冷却し、不揮発分が36質量%になるようシクロヘキサノンを加えることにより、バインダー樹脂溶液(B−2)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=12800、Mn=6000、Mw/Mn=2.13であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン12質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート28質量部、N−フェニルマレイミド15質量部、ベンジルメタクリレート10質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部、ペンタエリスリトールテトラキス-3-メルカプトプロピオネート5質量部の混合溶液を2時間かけて滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(B−3)(固形分濃度40質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=9700、Mn=5700、Mw/Mn=1.70であった。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル30質量部を仕込んで窒素置換した後、80℃に加熱した。擬似ブロック重合体とするため、この温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25質量部、ブチルメタクリレート43質量、メチルメタクリレート15質量部の混合溶液を2時間かけて滴下した後、引き続いてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)40質量部、ブチルメタクリレート2質量部の混合溶液を2時間かけて滴下した。なお、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部は重合開始より4時間かけて滴下し、温度80℃を保持して更に1時間重合した。その後、反応温度を90℃に昇温し、さらに1時間重合することにより、分散剤樹脂溶液(β)(固形分濃度40%)を得た。得られた樹脂は、Mw=10200、Mn=5800、Mw/Mn=1.75であった。
合成例1
特許2906833号明細書に記載の方法により、下記式で表される顔料誘導体(1)を合成した。
特開平3−26767号公報に記載の方法により、下記式で表される顔料誘導体(2)を合成した。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド177との40/60(質量比)混合物13質量部、分散剤としてBYK−LPN21116( ビックケミー(BYK)社製)を11.2質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを75.8質量部用いて、ビーズミルにより混合・分散して、赤色の顔料分散液(R1)を調製した。
調製例1において、C.I.ピグメントレッド254に代えて下記式(I)で表されるジケトピロロピロール系顔料を用いた以外は調製例1と同様にして、赤色の顔料分散液(R2)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58とC.I.ピグメントイエロー138との70/30(質量比)混合物13質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)を11.2質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを75.8質量部用いて、ビーズミルにより混合・分散して、緑色の顔料分散液(G1)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6とC.I.ピグメントバイオレット23との90/10(質量比)混合物12質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)を11.2質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを76.8質量部用いて、ビーズミルにより混合・分散して、青色の顔料分散液(B1)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントレッド177を13.0質量部、顔料誘導体(1)2.00部、分散剤樹脂溶液(β)を13.75質量部、バインダー樹脂溶液(B−3)を13.75質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート56.5質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル1.50質量部を用いて、ビーズミルにより混合・分散して赤色の顔料分散液(R3)を調製した。
調製例5において、C.I.ピグメントレッド177に代えてC.I.ピグメントレッド254を用い、顔料誘導体(1)に代えて顔料誘導体(2)を用いた以外は調製例5と同様にして、赤色の顔料分散液(R4)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントレッド177を13質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)を11.5質量部(固形分濃度=40質量%)、バインダー樹脂溶液(B−3)を11.0質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート63.0質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル1.5質量部を用いて、ビーズミルにより混合・分散して赤色の顔料分散液(R5)を調製した。
調製例7において、C.I.ピグメントレッド177に代えてC.I.ピグメントレッド254を用いた以外は調製例7と同様にして、赤色の顔料分散液(R6)を調製した。
合成例1
窒素雰囲気下、三つ口フラスコに3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン121質量部を仕込み、エトキシプロパノール100質量部を加えて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラにより撹拌しながら70℃に加温した。この溶液に、1質量%のシュウ酸を含んだシュウ酸水溶液40.4質量部を添加し、70℃で3時間反応を行った。その後、減圧下で水、メタノール、エトキシプロパノールを留去することにより、ポリシロキサン(D−1)を得た。得られたポリシロキサンをGPC測定した結果、重量平均分子量は2,300であった。
窒素雰囲気下、三つ口フラスコに3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン68.6質量部(60mol%)およびn−ヘキシルトリメトキシシラン48.1質量部(40mol%)を仕込み、エトキシプロパノール100質量部を加えて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラにより撹拌しながら70℃に加温した。この溶液に、1質量%のシュウ酸を含んだシュウ酸水溶液38.2質量部を添加し、70℃で3時間反応を行った。その後、減圧下で水、メタノール、エトキシプロパノールを留去することにより、ポリシロキサン(D−2)を得た。得られたポリシロキサンをGPC測定した結果、重量平均分子量は2,100であった。
合成例2において、アルコキシシランの種類及び量、並びにシュウ酸水溶液の量を表1に示すように変更した以外は合成例2と同様にして、反応を行った。得られた化合物をポリシロキサン(D−3)〜(D−12)とする。
合成例9において、アルコキシシラン及びシュウ酸水溶液の量を表1に示すように変更した以外は合成例9と同様にして、反応を行った。得られた化合物をポリシロキサン(D−13)とする。
d1 :3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
d2−1:n−ヘキシルトリメトキシシラン
d2−2:(3−トリメトキシシリルプロピル)カルバミック酸−2−ブトキシエチルエステル
d2−3:(3−トリメトキシシリルプロピル)カルバミック酸−2−(2−ブトキシエトキシ)エチルエステル
d2−4:(3−トリメトキシシリルプロピル)カルバミック酸−2−[2−(2−ブトキシエトキシ)エトキシ]エチルエステル
d3−1:テトラメトキシシラン
d3−2:1,2−ビス−トリメトキシシリルエタン
比較例1
着色組成物の調製
顔料分散液(R1)100質量部、(B)バインダー樹脂としてバインダー樹脂溶液(B−1)40質量部、(C)重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(以下、「(C−1)」と称する、日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)を13質量部、(D)成分としてポリシロキサン(D−1)13質量部(固形分換算)、光重合開始剤として2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オンを10質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.1質量部、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分濃度20質量%となるよう混合して、着色組成物(S−1)を調製した。
得られた着色組成物(S−1)を、ガラス基板の表面上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで4分間プレベークを行なって、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、基板上の塗膜に、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、400J/m2の露光量で露光した。その後、基板上の塗膜に、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液を1.5kgf/cm2の現像圧(ノズル径1mm)で60秒間吐出することによりシャワー現像を行なった。その後、超純水で洗浄して風乾した。更に、220℃で30分間ポストベークを行って、基板上に90μmのストライプ状画素パターンを形成した。次いで、得られた画素パターンの断面形状を走査型電子顕微鏡により観察し、図1に示すテーパー角θを測定した。このテーパー角が80度以上であると、透明電極膜が断線してしまうおそれがある。理想的なテーパー角は30〜70度である。テーパー角が30〜70度である場合を「○」、30度未満であるか71〜79度である場合を「△」、80度以上である場合を「×」として評価した。結果を表3に示す。
着色組成物(S−1)を、ガラス基板の表面上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃で2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。その後、この基板を室温まで冷却し、基板上の塗膜に、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、露光ギャップを200μmとし、600J/m2 の露光量で露光した。その後、基板上の塗膜に、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液を現像圧2kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を50秒行ったのち、230℃で30分間ポストベークを行って、基板上に赤色のライン&スペースパターンが配列された画素アレイを形成した。スリット幅90μmのフォトマスクを介して形成された画素パターンの線幅を光学顕微鏡にて測定し、97μm以上である場合を「○」、93μm以上97μm未満である場合を「△」、93μm未満である場合を「×」として評価した。ここで、パターン線幅が広いほど、高感度であるといえる。結果を表3に示す。
着色組成物(S−1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成された直径4インチのソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、ホットプレートにて90℃で1分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を600J/m2の露光量で露光した。その後、この基板に対して23℃の0.04質量%炭酸ナトリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、さらに230℃で20分間ポストベークを行って、基板上に200×200μmのドットパターンを形成した。
得られた基板を、25℃のN−メチルピロリドンにそれぞれ30分間浸漬し、浸漬前後のドットパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、パターンに変化がなく、浸漬前後での膜厚比(浸漬後の膜厚×100/浸漬前の膜厚)が95%以上である場合を「○」、浸漬前後での膜厚比が95%未満であるか、あるいはパターンの一部に欠けが認められる場合を「△」、浸漬後にパターンが全て基板から剥がれる場合を「×」として、評価した。評価結果を表3に示す。
比較例1において、各成分の種類及び量を表2に示すように変更した以外は比較例1と同様にして、固形分濃度20質量%の着色組成物(S−2)〜(S−27)を調製した。次いで、着色組成物(S−1)に代えて着色組成物(S−2)〜(S−27)を用いた以外は比較例1と同様にして、評価を行った。結果を表3に示す。なお、表2において、溶媒の「含有割合」は、着色組成物(S−1)〜(S−27)に含まれる溶媒中の各溶媒の含有割合を示すものである。
C−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)
C−2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD(登録商標) MAX−3510)
E−1:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン
E−2:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(BASF社製、商品名イルガキュア369)
E−3:エタノン, 1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−, 1−(O−アセチルオキシム)(BASF社製、商品名イルガキュアOXE02)
F−1:メガファックF−554(DIC株式会社製)
G−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
G−2:3−エトキシプロピオン酸エチル
G−3:メトキシブチルアセテート
G−4:プロピレングリコールモノメチルエーテル
2 画素パターン
3 基板
10 画素
Claims (6)
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C)重合性化合物、及び(D)ポリシロキサンを含有する着色組成物であって、
前記(D)ポリシロキサンが前記(B)バインダー樹脂及び前記(C)重合性化合物から選ばれる少なくとも1種と反応する基と、炭素数5以上の鎖状の基とを有するものである、着色組成物。 - 前記(B)バインダー樹脂及び前記(C)重合性化合物から選ばれる少なくとも1種と反応する基が、環状エーテル基、エチレン性不飽和基、エピスルフィド基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、イソシアネート基、アミノ基及びウレイド基よりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記(D)ポリシロキサンが、少なくとも下記式(1)で表されるアルコキシシラン及び下記式(2)で表されるアルコキシシランを反応させて得られるものである、請求項1又は2に記載の着色組成物。
Si(R1)l(R2)m(OR3)n (1)
〔式(1)において、R1は環状エーテル基、エチレン性不飽和基、エピスルフィド基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、イソシアネート基、アミノ基、ウレイド基よりなる群から選ばれる少なくとも1種を有する基を示す。R2及びR3はR1とは異なる1価の有機基を示し、R2、R3は同一でも異なっていてもよい。lは1〜3の整数を示し、mは0〜2の整数を示し、nは1〜3の整数を示す。但し、l+m+n=4である。
Si(R4)x(R5)y(OR6)z (2)
〔式(2)において、R4は炭素数5以上の鎖状の基を示す。R5及びR6はR4とは異なる1価の有機基を示し、R5、R6は同一でも異なっていてもよい。xは1〜3の整数を示し、yは0〜2の整数を示し、zは1〜3の整数を示す。但し、x+y+z=4である。〕 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
- 環状エーテル基、エチレン性不飽和基、エピスルフィド基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、イソシアネート基、アミノ基及びウレイド基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の基と、炭素数5以上の鎖状の基とを有することを特徴とする、ポリシロキサン。
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