JPWO2010113785A1 - 目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の糖組成物の製造方法および製造された糖組成物の用途 - Google Patents
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Abstract
Description
[異性化糖の定義]
一般的には、特定の組成比のグルコースとフラクトースの混合糖を異性化糖というが、本発明で言う異性化糖とは、グルコースとフラクトースを主組成とする混合糖として広く捉える。
希少糖の一つであるD-プシコースは、D-フラクトースに、D-ケトヘキソース・3−エピメラーゼ(特許文献1)を作用させることによりD-フラクトースから収率20〜25%で生成する。また、D-プシコース・3−エピメラーゼ(非特許文献1)を使用した場合は、40%程度の収率でD-プシコースが生成し、ホウ酸を併用した場合には60%程度のD-プシコースが生成するとの報告がある。この酵素を用いた希少糖の工業的大量製造の際には、酵素の安全性の確認をはじめ、酵素源となる菌体培養、精製、吸着体等の各生産工程についても問題点を順次克服しなければならない。
そこで、本発明は、製造法の観点から、[1]生産工程が多くなる要因のうち必要酵素の生産工程と酵素の反応工程を省略でき、さらに、[2]酵素の漏洩、菌体残留物の混入など、安全性に関わる問題点を取り除くことが期待される、希少糖ヘキソースの酵素を用いない製造法の確立を課題とする。
非特許文献2のロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位反応(図1参照)の利用の際に生じる著しい褐変化を防ぎ、収率や生産性を上げることを課題とする。ここでの生産性向上とは、[3]例えば、著しい褐変物質を除くために用いる精製用樹脂量を大幅に減らすことや工程の省略化ができることを示す。さらに、本発明では、イオン交換樹脂のカラムを通すことにより、褐変化を防ぎ、目的となる希少糖ヘキソースの生産性を向上することを課題とする。さらに、[4]樹脂への原料糖、酸性副産物が吸着すると反応が進まなくなる問題点を解決する事も課題とした。
また、[5]樹脂上での反応を如何に連続反応へと連結し、反応、分離、副生成物の再利用へと一連の工業生産プラントを構築し、生産工程をいかに減らすことができるかを課題とした。[6]クロマトグラフィによってこれらの複雑な反応生成物を分離するので、その分離条件を検討することが課題となる。[7]さらに、クロマトグラフィの分離条件を崩さないために、分離した生成物に原料糖を加えて一定の反応生成物を得る工業的システムを得ることが課題となる。
さらに、本発明は、糖組成物の生理的な作用の観点から、特定のヘキソースの有する生理的な作用に着目して、特定のヘキソースを含有する糖組成物を製造すること、すなわち、[8]ヘキソースにアルカリを作用させることによって得られる組成物の用途を確立し、生成物と組成比を絞り込むことも課題とする。
より具体的には、例えば、グルコースとフラクトースを主組成とする混合糖として広く捉える「異性化糖」、もしくは、グルコースおよび/またはフラクトースからプシコースおよびアロースを含む変換型の異性化糖を製造する、工業的に実用可能な製造法の提供、ならびに、生理的効果に優れたプシコースおよびアロースを特定量含む変換型の異性化糖の提供、およびその用途の確立を課題とする。
これらの[1]〜[8]の課題を解決し、全てのヘキソースを生産する製造法および得られる組成物の用途を提供することを本発明の課題とした。
さらに、また、本発明は、希少糖を含む食品、医薬品もしくは医薬部外品、口腔用組成物、化粧品を提供することを目的とする。
(1) 目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法であって、原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液を、塩基性イオン交換樹脂、アルカリ、およびカルシウム塩からなる群から選ばれる一種以上が存在する系で処理することにより、原料糖としてのヘキソースを目的とするヘキソースに変換する平衡反応である異性化反応を生じさせ、目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の混合糖とすることを特徴とする製造方法。
(2) 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースの濃度が5.0%(w/w)〜100%(w/w)である上記(1)に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(3) 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースが、D-フラクトース、D-グルコース、D-プシコース、D-マンノース、D-アロース、およびD-アルトロースからなる群から選ばれる一種以上のヘキソースである上記(1)または(2)に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(4) 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースが、D-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖である上記(3)に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(5) 目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の混合糖である目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物が、D-プシコースおよびD-アロースを含む糖組成物である上記(4)に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(6) 該目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物が、糖質含量に対し、D-プシコースを0.5〜17.0%およびD-アロースを0.2〜10.0%含有する糖組成物である上記(5)に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(7) 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースが、L-フラクトース、L-グルコース、L-プシコース、L-マンノース、L-アロース、およびL-アルトロースからなる群から選ばれる一種以上のヘキソースである上記(1)または(2)に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(8) 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースが、D-タガトース、D-タロース、D-ガラクトース、D-ソルボース、D-グロース、およびD-イドースからなる群から選ばれる一種以上のヘキソースである上記(1)または(2)に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(9) 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースが、L-タガトース、L-タロース、L-ガラクトース、L-ソルボース、L-グロース、およびL-イドースからなる群から選ばれる一種以上のヘキソースである上記(1)または(2)に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(10) 塩基性イオン交換樹脂が存在する系で処理するにあたり、あらかじめ原料糖液をアルカリ性の溶液に調製して目的糖ヘキソースの収率を高めることを特徴とする上記(1)から(9)のいずれかに記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(11)塩基性イオン交換樹脂が存在する系で処理した後、酸性イオン交換樹脂および/またはミックス樹脂に通液することによって、反応、中和、脱塩を一連の工程で行う上記(1)から(10)のいずれかに記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(12)アルカリが存在する系で処理するにあたり、原料糖液中の該アルカリの濃度が0.005mol/l以上であることを特徴とする上記(1)から(11)のいずれかに記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(13)カルシウム塩が存在する系で処理するにあたり、原料糖液中の該カルシウム塩の濃度が0.005mol/l以上であることを特徴とする上記(1)から(12)のいずれかに記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(14) 製造された目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の混合糖から該目的とするヘキソースを分離し、残渣を原料糖として再利用する上記(1)から(13)のいずれかに記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
(15)上記(1)から(14)のいずれかに記載された方法で製造された目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の混合糖である、目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物を含有することを特徴とする砂糖様甘味料、食品、医薬品もしくは医薬部外品、口腔用組成物、または化粧品。
(16) 上記(1)から(6)のいずれか、もしくは(10)から(14)のいずれかに記載された方法で、D-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖、もしくはD-グルコースおよび/またはD-フラクトースからなる原料糖液から製造された、原料の糖とは異なる糖組成のD-プシコースおよびD-アロースを含む糖組成物であって、その組成が、糖質含量に対して0.5〜17.0%のD-プシコースおよび0.2〜10.0%のD-アロースを含むことを特徴とする糖組成物。
すなわち、原料糖としてのD-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖、もしくはD-グルコースおよび/またはD-フラクトースからなる原料糖液を、塩基性イオン交換樹脂、アルカリ、およびカルシウム塩からなる群から選ばれる一種以上が存在する系で処理することにより、原料糖としてのD-グルコースおよび/またはD-フラクトースを目的とするD-プシコースとD-アロースに変換する平衡反応である異性化反応を生じさせて製造された、原料の糖とは異なる糖組成のD-プシコースおよびD-アロースを含む糖組成物であって、その組成が、糖質含量に対して0.5〜17.0%のD-プシコースおよび0.2〜10.0%のD-アロースを含む糖組成物。
(17)上記(16)記載の糖組成物を含有することを特徴とする抗肥満剤、摂食抑制剤、インスリン抵抗性の改善剤、低カロリー甘味剤、もしくは砂糖様甘味剤
すなわち、(a) D-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖、もしくはD-グルコースおよび/またはD-フラクトースを原料糖とし、そのD-グルコースおよび/またはD-フラクトースをD-プシコースとD-アロースに、糖質含量に対しD-プシコース0.5〜17.0%およびD-アロース0.2〜10.0%になるように変換した混合糖を有効成分とする抗肥満剤。
なお、上記の(a)において、「D-グルコースおよび/またはD-フラクトース」を原料糖とする場合は、下記1)〜3)の態様を包含する、以下(b)、(c)、(d)、(e)についても同様。
1)D-グルコースを原料糖とし、そのD-グルコースをD-プシコースとD-アロースに、糖質含量に対しD-プシコース0.5〜17.0%およびD-アロース0.2〜10.0%になるように変換した混合糖を有効成分とする抗肥満剤。
2)D-フラクトースを原料糖とし、そのD-フラクトースをD-プシコースとD-アロースに、糖質含量に対しD-プシコース0.5〜17.0%およびD-アロース0.2〜10.0%になるように変換した混合糖を有効成分とする抗肥満剤。
3)D-グルコースおよびD-フラクトースを原料糖とし、そのD-グルコースとD-フラクトースをD-プシコースとD-アロースに、糖質含量に対しD-プシコース0.5〜17.0%およびD-アロース0.2〜10.0%になるように変換した混合糖を有効成分とする抗肥満剤。
(b) D-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖、もしくはD-グルコースおよび/またはD-フラクトースを原料糖とし、そのD-グルコースとD-フラクトースをD-プシコースとD-アロースに、糖質含量に対しD-プシコース0.5〜17.0%およびD-アロース0.2〜10.0%になるように変換した混合糖を有効成分とする摂食抑制剤。
(c) D-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖、もしくはD-グルコースおよび/またはD-フラクトースを原料糖とし、そのD-グルコースとD-フラクトースをD-プシコースとD-アロースに、糖質含量に対しD-プシコース0.5〜17.0%およびD-アロース0.2〜10.0%になるように変換した混合糖を有効成分とするインスリン抵抗性の改善剤。
(d) D-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖、もしくはD-グルコースおよび/またはD-フラクトースを原料糖とし、そのD-グルコースとD-フラクトースをD-プシコースとD-アロースに、糖質含量に対しD-プシコース0.5〜17.0%およびD-アロース0.2〜10.0%になるように変換した混合糖を含有する低カロリー甘味剤。
(e) D-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖、もしくはD-グルコースおよび/またはD-フラクトースを原料糖とし、そのD-グルコースとD-フラクトースをD-プシコースとD-アロースに、糖質含量に対しD-プシコース0.5〜17.0%およびD-アロース0.2〜10.0%になるように変換した混合糖を含有する砂糖様甘味剤。
より具体的には、例えば、D-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖として広く捉える「異性化糖」からD-プシコースおよびD-アロースを含む変換型の異性化糖を製造することができる。
より具体的には、例えば、D-プシコースおよびD-アロースの有する生理的な作用に着目した、D-プシコースおよびD-アロースを含有する糖組成物、ならびに、それらを用いた抗肥満剤、摂食抑制剤、インスリン抵抗性の改善剤、低カロリー甘味剤、もしくは砂糖様甘味剤を提供することができる。
ヘキソースの異性化によって得られる組成物の特性および用途を検討した結果、特にD-プシコースおよびD-アロースを含む糖組成物が優れた生理活性を有することを見出した。すなわち、D-プシコースおよびD-アロースを、望ましくは、糖質含量に対して0.5〜17.0%のD-プシコースおよび0.2〜10.0%のD-アロースを含む組成物が医薬品などへ応用することができる優れた特性を発揮することを発見した。また、これら組成物を製造するための製造法については、ロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン反応を用いたものが優れている、特にイオン交換樹脂を用いる方法が最も適していたことが明らかとなった。これによって、資化性糖、例えば異性化糖やさらには砂糖に優れた甘味剤、抗肥満剤、摂食抑制剤、インスリン抵抗性改善剤、低カロリー甘味剤としての特質を持たせることが可能となる。特に、得られる組成物はこれまで知られている単糖の抗肥満効果よりも優れている。さらに、低カロリーにもかかわらず、摂食抑制を引き起こすなど新たな特質を備えている。また、甘味も砂糖に近く、カロリーも低いため、低カロリー甘味剤として幅広く使用が可能である。
なお、本発明において、糖液の濃度に関して、w/vおよびw/wを用いた。実施例の反応糖液の調製においては、異性化糖が液体であるので、調製が容易なw/vを用い統一した。その他の濃度に関しては、動物実験の餌組成は粉体の調製であること、ブリックスやクロマトグラムの屈折計がw/wであることから、w/wを用いた。
D-プシコースとD-アロースを含む原料糖とは異なる糖組成の混合糖は、その組成物比は、糖質含量に対して0.5〜17.0%、好ましくは1〜15%のD-プシコースおよび0.2〜10.0%、好ましくは0.4〜8%のD-アロースを含む組成物である。この組成において、良好な甘味剤として利用ができる。さらに例えば、2.3%以上のD-プシコースおよび1.3%以上のD-アロースを含む組成物において、抗肥満剤、摂食抑制剤、インスリン抵抗性改善剤として使用できる特性を示す。また、低カロリー甘味剤などとして使用する際には、D-プシコースが多いほど低カロリーとなる。また、反応効率(反応時間)を考慮すると、1時間程度の反応時間で生成するD-プシコースおよびアロースは、それぞれ、7%、5%程度である。これらのことから、糖質含量に対して2.5〜8%のD-プシコースおよび1.5〜5%D-アロースを含む組成物であればさらに好ましい。
本発明において原料糖となるヘキソースは、D-体およびL-体のどちらでも良い。D-グルコースのようなアルドースやD-フラクトースのようなケトースでも良い。また、アルドースとケトースの混合物でも良い。特に、ぶどう糖果糖液糖(異性化糖)が原料費の面から有利である。また、澱粉からアミラーゼによるグルコースの生成、グルコース(キシロース)イソメラーゼによる、異性化糖の生産プラントと連結することによりさらに工程短縮、スケールメリットによる利点を生かすことができる。このグルコースイソメラーゼには、比較的アルカリ領域で働く種類も多く、陰イオン交換樹脂に固定化して用いることも可能である。このことから、グルコースを酵素で異性化しつつ、アルカリ条件下で本発明組成物を生産することも、工業的な効率を考えた際には好ましい。
糖組成物の生理的な作用の観点から、特定のヘキソースの有する生理的な作用に着目して、特定のヘキソースを含有する糖組成物を製造することができる。
すなわち、原料糖としてD-フラクトース、D-グルコース、D-プシコース、D-マンノース、D-アロース、およびD-アルトロースからなる群から選ばれる一種以上を含有する混合物を用いて、原料糖とは別のD-フラクトース、D-グルコース、D-プシコース、D-マンノース、D-アロース、およびD-アルトロースからなる群から選ばれる一種以上もしくはそれらを含む混合糖を生産することができる。
本発明での異性化糖とは、でん粉をアミラーゼなどの酵素または酸により加水分解して得られた主としてぶどう糖からなる糖液を、グルコースイソメラーゼまたはアルカリにより異性化したぶどう糖および果糖を主成分とする液状の糖であって、果糖含有率(糖のうちの果糖の割合)が50%未満の「ぶどう糖果糖液糖」、50%以上90%未満の「果糖ぶどう糖液糖」、90%以上の「高果糖液糖」、および、ぶどう糖果糖液糖にぶどう糖果糖液糖を超えない量の砂糖を加えた「砂糖混合果糖ぶどう糖液糖」を含むものであり、これらの区分はJAS規格による。
また、原料糖ヘキソースとして、L-タガトース、L-タロース、L-ガラクトース、L-ソルボース、L-グロース、およびL-イドースからなる群から選ばれる一種以上を含有する混合物を用いて、原料糖とは別の、L-タガトース、L-タロース、L-ガラクトース、L-ソルボース、L-グロース、およびL-イドースからなる群から選ばれる一種以上を含有する混合物もしくはそれらを含む混合糖を生産することができる。
また、多種類のヘキソースを反応させ、混合糖を得ることも可能である。例えば、乳糖を加水分解してから、本法により異性化すると、D体のフラクトース、グルコース、プシコース、マンノース、アロース、アルトロース、タガトース、タロース、ガラクトース、ソルボース、グロース、イドースが得られる。
原料糖液の濃度に関しては、事後の濃縮を考慮すると濃度が高いほど好ましい範囲であるが、原料糖液の濃度が低いほど、希少糖ヘキソースの収率を上げることができることから、生産効率を考慮すると、原料糖液の濃度は5%〜90%、好ましくは10%〜60%、最も好ましくは20%〜40%が好ましい。濃度が高い場合に(水分が少なければ)、より副産物の生成が少ないと考えられるが、濃度調節によって生成物の比を変えて混合糖を得ることも可能である。例えば、100%濃度、いわば粉体にアルカリを噴霧して生産することも可能である。
糖液濃度に関しては、5%(w/w)以上が事後の濃縮のことから好ましいが、クロマトグラフィの分離条件によって、変えることが可能である。樹脂の浮遊を防ぐためには5〜30%程度がより好ましい。さらに60%の糖液で反応を行う際には、アルカリは2.5倍程必要量が増えるが、濃縮が少ないなどの利点があることから、30〜60%濃度で反応を行うことも好ましい条件である。
本発明に使用する塩基性イオン交換樹脂としては、官能基として、一級アミン、二級アミン、三級アミン、四級アミンなどが使用されるが、中でも四級アミンが好ましい。
また、支持体としては、種々あるが、ゲル型よりも多孔質型が好ましい。また、支持体当たりのイオン交換基が多いほど好ましい。より具体的には、実験の結果、樹脂を用いない場合よりも、樹脂を用いたときに反応効率が高いこと、樹脂がCl型よりもOH型で効率が高い(図8参照)。また、樹脂の母体が多孔質形の方が、ゲル形よりも反応効率が高いこと、イオンの総交換用量が大きい方が、小さいものよりも反応効率が高いことが示された(図8、9参照)。
本発明に使用するアルカリ性溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化鉛、水酸化ストロンチウム、水酸化マグネシウム、水酸化スズ、水酸化アルミニウムなども適宜使用することができるが、安全性、費用の面から水酸化ナトリウム、水酸化カルシウムなどが好ましい。
最適なアルカリの濃度はイオン交換樹脂の存在によっても左右されるが、通常、ヘキソース溶液中に0.005mol/l以上含有されていることが好ましい。
本発明において、強塩基性イオン交換樹脂を使用する際にはアルカリは必ずしも必要とはせず、ヘキソースの変換反応は強塩基性イオン交換樹脂のみによっても進行する。
本発明では、アルカリの存在の有無にかかわらず、塩基性イオン交換樹脂によりヘキソースの構造を他のヘキソースに変換することができる。アルカリを使用すると反応カラムを連続して使用することが可能となる利点がある。本発明は、塩基性イオン交換樹脂によりヘキソースを異性化することにも特徴を有するものである。
一般的な製糖業においては、反応後の脱塩工程は、アルカリ条件での余分な副反応を防ぐため通常は酸性イオン交換樹脂に通液後、塩基性イオン交換樹脂に通液し、最後は混合樹脂に通液する。本発明の製造法は、この通常の通液工程を逆に配置することによって、副反応により生成する副反応物を主生成物(目的とするヘキソース)として得るものである。
例えば、グルコース、フラクトースのアルカリ条件下における希少糖への変換反応を塩基性イオン交換樹脂上で行うとともに、次に酸性イオン交換樹脂で中和、イオン交換を行い、ミックス樹脂に通液を導くものである。この場合に用いる樹脂は、一般的に酸もしくはアルカリの性質を持ち、イオン交換能を持つものであれば特に問わない。最後のミックス樹脂に関しては、生成純度によっては必ずしも必要ではない。また、適宜精製工程を加えることによって生成物の純度を調節することも可能である。必要な際には、塩基性イオン交換樹脂による精製を加えても良い。
また、特筆すべきことに、この樹脂上での反応過程で原料糖、酸性副生成物の吸着による反応効率の低下が認められるが、この問題点も、原料糖を最初からアルカリ性に保つことにより効率の低下を抑制することができることも本発明者らは発見し、本発明を完成した。
反応温度に関しては、好ましくは20℃以上、また40℃〜70℃で通液するのがより好ましい。反応温度およびアルカリ濃度、原料濃度を変えることにより、生成される組成物の組成を調節することも可能である。この組成の調製により、組成物が人体に摂取された際のカロリー量を調節した組成物を得ることができる。特に、D-プシコースのエネルギー値はゼロキロカロリー(非特許文献5)であることが報告されており、D-プシコース含量を調整することによりその量に応じてカロリーを減らすことができる。
非特許文献6の論文等の方法のように圧力をかけて、異性化を促進する方法が明らかにされているが、本法においても、圧力をかけて生産性を向上させても良い。また、生産規模によっては、樹脂をバッチ条件で使用することや、樹脂を用いず、アルカリのみを使用し本発明の組成物を得ることも可能である。
また、特許文献4によると、糖質含量に対して8%以上のD-プシコース含量で、抗肥満剤として使用できることが示されている。さらに、非特許文献7の論文によると、糖質含量に対して9%程度のD-プシコース含量で、食後血糖低下剤として使用できることが示されている。本発明による異性化反応とイオン交換によって得られた混合糖は、希少糖、特にD-プシコースを8%以上含ませることが可能であることから、分画をしなくても抗肥満、食後血糖低下作用などの機能性を持つ素材として提供することができる。
ここで得られた希少糖は抗肥満、食後血糖低下作用などの機能性を持つ素材として提供することができる。
本発明においては、イオン交換樹脂を用いなくともヘキソースを他の構造のヘキソースに変換することができる。例えば、ヘキソースからD-プシコースおよびD-アロースを含有する組成物を製造することができる。ヘキソースにアルカリまたはカルシウム塩を混合して共存状態となし25℃〜100℃の範囲内で加熱処理することにより、原料ヘキソースを他の種類のヘキソースであるD-プシコースおよびD-アロースを含む糖組成物に変換することができる。加熱処理温度は40℃以上が特に好ましい。糖液中にカルシウム塩は、0.005mol/l〜6mol/lの濃度で含有されていることが好ましく、水酸化ナトリウムなどのアルカリは0.005mol/l 〜2mol/lの濃度で含有されていることが好ましい。アルカリまたはカルシウム塩を使用した方法では、生成した糖組成物中に、例えば、全糖量に対し、0.5%〜5.0%のD-アロースと3.0%〜7.0%のD-プシコースを含んだ糖が製造される。製造工程は、混合と加熱処理からなる簡便な工程からなり、バッチ式または連続式のいずれの方式も適用できる。
本発明の製造法において、特定のヘキソースの有する生理的な作用に着目して、特定のヘキソースを含有する糖組成物を得る目的で製造される混合糖は、新規な糖組成物である。
例えば、生理的効果に優れたD-プシコースおよびD-アロースを目的とするヘキソースとしてD-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖として広く捉える「異性化糖」からD-プシコースおよびD-アロースを含む変換型の異性化糖を製造した場合、製造される目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の混合糖は、新規な糖組成物である。
目的とする機能の種類や度合い、使用態様、使用量などに応じて、糖質含量に対し、目的とするヘキソースの含有量を決めて、それを得る目的で最適な製造条件で処理することにより目的とする組成の混合糖を製造することができる。すなわち、原料糖としてのD-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖、もしくはD-グルコースおよび/またはD-フラクトースからなる原料糖液を、塩基性イオン交換樹脂、アルカリ、およびカルシウム塩からなる群から選ばれる一種以上が存在する系で処理することにより、原料糖としてのD-グルコースとD-フラクトースを目的とするD-プシコースとD-アロースに変換する平衡反応である異性化反応を生じさせて、原料の異性化糖とは異なる糖組成のD-プシコースおよびD-アロースを含む糖組成物であって、その組成が、糖質含量に対して0.5〜17.0%のD-プシコースおよび0.2〜10.0%のD-アロースを含む糖組成物を製造することができる。該ヘキソース組成物は、D-プシコースおよびD-アロースを同時に含有することに特徴を有し、糖質含量に対して1.0〜15.0%のD-プシコースと0.4〜8.0%のD-アロースを含有する組成からなるものが好ましいものとして、2.5〜8.0%程度のD-プシコースおよび1.5〜5.0%D-アロースを含有する組成からなるものが最も好ましいものとして、例示される。D-プシコースとD-アロースが共存するヘキソース組成物には顕著な効果が奏せられ、D-プシコースまたはD-アロースが単独での効果と対比して予期せぬ相乗効果が奏される。例えば、生理効果において優れた効果が発揮される。こうした相乗効果は、実施例31〜33において実証されるところであり、特に、体重減少率、体脂肪減少率や摂餌量減少率において本発明の特異的効果が示されている。さらに、本発明のD-プシコースおよびD-アロースを含有する糖組成物を摂取した場合には、血糖値の減少、インシュリン値の低下が認められる。特に、本発明の糖組成物によるインシュリン値の低下については、これまでD-プシコースまたはD-アロースを単独で摂取した試験では知られていなかった効果である。
本発明のヘキソース組成物が上述の優れた効果を発揮するには、D-プシコースとD-アロースの全糖質に対する割合に関しては、D-プシコースでは0.5〜15.0%であり、さらに1.0〜15.0%が好ましく、2.5〜8%が最も好ましい範囲である。また、D-アロースでは0.2〜10.0%であり、さらに0.4〜8.0%が好ましく、1.5〜5.0%が最も好ましい範囲である。
D-プシコースとD-アロースの総量としては、0.7〜25.0%であり、さらに、1.0〜20.0%の範囲であることが好ましい。0.7〜25.0%であり、さらに1.4〜23.0%が好ましく、4.0〜13.0%が最も好ましい範囲である。
本発明の製造法を使えば、医薬品もしくは医薬部外品、口腔用組成物、化粧品および食品に安価で安全に使用できる希少糖ヘキソースを提供することができる。
また、本発明により、特定のヘキソースの有する生理的な作用に着目した、特定のヘキソースを含有する糖組成物、ならびに、それらを用いた医薬品もしくは医薬部外品、口腔用組成物、化粧品および食品を提供することができる。
より具体的には、例えば、D-プシコースおよびD-アロースの有する生理的な作用に着目した、D-プシコースおよびD-アロースを含有する糖組成物、ならびに、それらを用いた抗肥満剤、摂食抑制剤、インスリン抵抗性の改善剤、低カロリー甘味剤、もしくは砂糖様甘味剤を提供することができる。本発明の製造法によったヘキソース組成物は、食品、保健用食品、患者用食品、食品素材、保健用食品素材、患者用食品素材、食品添加物、保健用食品添加物、患者用食品添加物、飲料、保健用飲料、患者用飲料、飲料水、保健用飲料水、患者用飲料水、薬剤、製剤原料、飼料、患畜および/または患獣用飼料になど甘味もしくは機能性を必要とするものすべてに使用することができる。
ヘキソースの異性化によって得られる組成物の特性および用途を検討した結果、特にD-プシコースおよびD-アロースを含む糖組成物が優れた生理活性を有することを見出した。すなわち、D-プシコースおよびD-アロースを、望ましくは、糖質含量に対して0.5〜15.0%のD-プシコースおよび0.2〜10.0%のD-アロースを含む組成物が医薬品などへ応用することができる優れた特性を発揮することを発見した。また、これら組成物を製造するための製造法については、ロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン反応を用いたものが優れている、特にイオン交換樹脂を用いる方法が最も適していたことが明らかとなった。これによって、資化性糖、例えば異性化糖やさらには砂糖に優れた甘味剤、抗肥満剤、摂食抑制剤、インスリン抵抗性改善剤、低カロリー甘味剤としての特質を持たせることが可能となる。特に、得られる組成物はこれまで知られている単糖の抗肥満効果よりも優れている。さらに、低カロリーにもかかわらず、摂食抑制を引き起こすなど新たな特質を備えている。また、甘味も砂糖に近く、カロリーも低いため、低カロリー甘味剤として幅広く使用が可能である。
本発明の組成物(ヘキソース)の、前記糖質代謝異常および/または脂質代謝異常改善を目的とした食品素材あるいは食品添加物、薬剤としての使用形態としては、錠剤、カプセル剤、飲料などに溶解させる粉末あるいは顆粒などの固形剤、ゼリーなどの半固形体、飲料水などの液体、希釈して用いる高濃度溶液などがある。
さらに、本発明のヘキソース組成物を適宜食品に添加して糖質代謝異常および/または脂質代謝異常改善などを目的とした保健食または病人食とすることができる。任意的成分として、通常食品に添加されるビタミン類、炭水化物、色素、香料など適宜配合することができる。食品は液状または固形の任意の形態で食することができる。ゼラチンなどで外包してカプセル化した軟カプセル剤として食することができる。カプセルは、例えば、原料ゼラチンに水を加えて溶解し、これに可塑剤(グリセリン、D-ソルビトールなど)を加えることにより調製したゼラチン皮膜でつくられる。
飲食物としては、具体的には以下のものを例示することができる。洋菓子類( プリン、ゼリー、グミキャンディー、キャンディー、ドロップ、キャラメル、チューインガム、チョコレート、ペストリー、バタークリーム、カスタードグリーム、シュークリーム、ホットケーキ、パン、ポテトチップス、フライドポテト、ポップコーン、ビスケット、クラッカー、パイ、スポンジケーキ、カステラ、ワッフル、ケーキ、ドーナツ、ビスケット、クッキー、せんべい、おかき、おこし、まんじゅう、あめなど) 、乾燥麺製品(マカロニ、パスタ)、卵製品(マヨネーズ、生クリーム)、飲料(機能性飲料、乳酸飲料、乳酸菌飲料、濃厚乳性飲料、果汁飲料、無果汁飲料、果肉飲料、透明炭酸飲料、果汁入り炭酸飲料、果実着色炭酸飲料)、嗜好品(緑茶、紅茶、インスタントコーヒー、ココア、缶入りコーヒードリンク)、乳製品(アイスクリーム、ヨーグルト、コーヒー用ミルク、バター、バターソース、チーズ、発酵乳、加工乳)、ペースト類(マーマレード、ジャム、フラワーペースト、ピーナッツペースト、フルーツペースト、果実のシロップ漬け)、畜肉製品(ハム、ソーセージ、ベーコン、ドライソーセージ、ビーフジャーキー、ラード)、魚介類製品(魚肉ハム、魚肉ソーセージ、蒲鉾、ちくわ、ハンペン、魚の干物、鰹節、鯖節、煮干し、うに、いかの塩辛、スルメ、魚のみりん干し、貝の干物、鮭などの燻製品)、佃煮類(小魚、貝類、山菜、茸、昆布)、カレー類(即席カレー、レトルトカレー、缶詰カレー)、調味料剤 (みそ、粉末みそ、醤油、粉末醤油、もろみ、魚醤、ソース、ケチャップ、オイスターソース、固形ブイヨン、焼き肉のたれ、カレールー、シチューの素、スープの素、だしの素、ペースト、インスタントスープ、ふりかけ、ドレッシング、サラダ油)、揚げ製品(油揚げ、油揚げ菓子、即席ラーメン)、豆乳、マーガリン、ショートニングなどを挙げることができる。
これらの治療剤および予防剤は、ヒト以外の動物、例えば、牛、馬、豚、羊などの家畜用哺乳類、鶏、ウズラ、ダチョウなどの家禽類、は虫類、鳥類或いは小型哺乳類などのペット類、養殖魚類などにも用いることができる。
本発明による混合糖は、アスパルテームなどの高甘味度甘味料、糖アルコール、ケトース、アルドースなどの甘味料と混合し、甘味を調節することが出来る。
なお、実施例等において、塩基性イオン交換樹脂は、Cl型のものを購入し、OH型のものに変換して用いた。そのため、実施例中の塩基性イオン交換樹脂は、Cl型の表示がなされているものもあるが、それらは実施例30を除き、実験時にはOH型に変換して用いた。実施例30だけに関しては、Cl型とOH型の反応を比較するのが目的なため、IRA900J[Cl]のみはCl型のまま用いた。特に言及しない場合、塩基性イオン交換樹脂で反応後、強酸性イオン交換樹脂に通液して、分析を行っている。
D-フラクトース10%(w/v)溶液500mlを、温度60℃、送液速度1.6ml/minで充填後の強塩基性イオン交換樹脂38.5mlに送液した (樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム内径1.5cm)。この時に経時的にカラムから溶出してくる反応液をサンプリングして、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。着色度の測定は、光路幅10mmのセルを用い分光光度計にて行った。BRIX10にて〔(420nmの吸光度)−(720nmの吸光度)〕×10の値を着色度とした。
異性化糖10%(w/v)溶液500mlを、温度60℃、送液速度1.6ml/minで充填後の強塩基性イオン交換樹脂38.5mlに送液した(樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
D-フラクトース40%溶液をpH11に調整し、バッチ法で100℃、90分加熱した。pHを維持するため、30分毎に4N NaOHを適量加えた。
D-フラクトースを0.1M NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。この溶液500mlを、強塩基性イオン交換樹脂、強酸性イオン交換樹脂の順に、温度60℃、送液速度1.6ml/minで通液した。(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム長;30cm、内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
D-グルコース10%(w/v)溶液500mlを、0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。温度60℃、送液速度1.6ml/minで充填後の強塩基性イオン交換樹脂38.5mlに送液した(樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
D-フラクトースを0.005mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。この溶液500mlを、強塩基性イオン交換樹脂、弱酸性イオン交換樹脂の順に、温度60℃、送液速度1.6ml/minで通液した。(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム長;30cm、内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
異性化糖を0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。この溶液500mlを、強塩基性イオン交換樹脂、弱酸性イオン交換樹脂の順に、温度60℃、送液速度1.6ml/minで通液した。(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム長;30cm、内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
異性化糖を、0.1mol/l NaOH溶液で、5%(w/v)になるように調製する。温度60℃、送液速度1.6ml/minで充填後の強塩基性イオン交換樹脂38.5mlに送液した(樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
異性化糖を、0.1mol/l NaOH溶液で、30%(w/v)になるように調製する。温度60℃、送液速度1.6ml/minで充填後の強塩基性イオン交換樹脂38.5mlに送液した(樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
D-タガトースを、0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。温度60℃、送液速度1.6ml/minで充填後の強塩基性イオン交換樹脂38.5mlに送液した(樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
L-フラクトースを、0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。温度60℃、送液速度1.6ml/minで充填後の強塩基性イオン交換樹脂38.5mlに送液した(樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
L-タガトースを、0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。温度60℃、送液速度1.6ml/minで充填後の強塩基性イオン交換樹脂38.5mlに送液した(樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
異性化糖20%(w/v)溶液500mlを、10%に希釈して温度60度、送液速度1.6ml/minで充填後の強塩基性イオン交換樹脂38.5mlに送液した(樹脂:アンバーライトIRA900J[Cl]、カラム内径1.5cm)。この反応液(組成物1)を陽イオン交換樹脂カラム、ミックス樹脂カラムに通液後、活性炭で脱色、濾過し、この濾液を濃縮した。濃縮液を疑似移動クロマトグラフィにてD-プシコースを分離して、その他の混合糖分離液に目減り分の異性化糖を加え、さらに、塩基性イオン交換樹脂に供し、反応組成物(組成物2)を得た。この組成物を上記HPLCによって確認した。
パネラー6名を用い、実施例7で生じた10%糖液を調整し、味質試験を行った。評価は、砂糖と同じ甘味度を示す糖液および、砂糖と比べ「軽い」、「変わらない」、「重い」の3種類から甘味質を選択させた。選択した人数を求め、官能試験を行った。パネラーの構成は、20歳代〜30歳代の味覚に精通した男女6名であった。
本製造法による混合糖およびショ糖を用いた飲料を作成したが、本法で得られた糖の混合液を用いた味質は砂糖様であった。
D−フラクトースを0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調整し、60℃で加温した。加温時間13分と20分でサンプリングし、それぞれの糖液に強酸性イオン交換樹脂(アンバーライト200CT[H型])を加えて中和した。各糖液の組成をHPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
異性化糖(D−グルコース55%、D−フラクトース45%;w/w)を0.07mol/l Ca(OH)2溶液で、10%(w/v)になるように調整し、60℃で1時間反応した。反応後の糖液を脱塩し、糖組成をHPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
実施例4の条件で、樹脂を用いない条件、つまり、0.1mol/l NaOH溶液中におけるD−フラクトースの加温セルによる反応を行った。
D−フラクトースを0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。この溶液600mlを、60℃の保温セル(長さ;30cm、内径1.5cm)、強酸性イオン交換樹脂26mlの順に、送液速度1.6ml/minで通液した。(強酸性イオン交換樹脂:アンバーライト200CT[H型])。この時に保温セルから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
D−グルコースを0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。温度60℃、送液速度1.6ml/minで強塩基性イオン交換樹脂45ml(樹脂:アンバーライトIRA900J OH、カラム長;30cm、内径1.5cm)、強酸性イオン交換樹脂26ml(樹脂:アンバーライト200CT[H型]、カラム長;30cm、内径1.5cm)の順に送液した。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
D−フラクトースを0.005mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。この溶液1100mlを、強塩基性イオン交換樹脂45ml、強酸性イオン交換樹脂26mlの順に、温度60℃、送液速度0.8ml/minで通液した。(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J OH、カラム長;30cm、内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
異性化糖を0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。この溶液500mlを、強塩基性イオン交換樹脂45ml、強酸性イオン交換樹脂26mlの順に、温度60℃、送液速度1.6ml/minで通液した。(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J OH、強酸性イオン交換樹脂:アンバーライト200CT[H型]、カラム長;30cm、内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
異性化糖を、0.1mol/l NaOH溶液で、5%(w/v)になるように調製する。この溶液1100mlを、強塩基性イオン交換樹脂45ml、強酸性イオン交換樹脂26mlの順に、温度60℃、送液速度0.8ml/minで通液した。(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J OH、強酸性イオン交換樹脂:アンバーライト200CT[H型]、カラム長;30cm, 内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
異性化糖を、0.1mol/l NaOH溶液で、40%(w/v)になるように調製する。この溶液1100mlを、強塩基性イオン交換樹脂45ml、強酸性イオン交換樹脂26mlの順に、温度60℃、送液速度0.8ml/minで通液した。(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J OH、強酸性イオン交換樹脂:アンバーライト200CT[H型]、カラム長;30cm、内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
D−タガトースを主成分(90%以上)とする糖液を、0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。この溶液500mlを、強塩基性イオン交換樹脂45ml、強酸性イオン交換樹脂26mlの順に、温度60℃、送液速度1.6ml/minで通液した。(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J OH、強酸性イオン交換樹脂:アンバーライト200CT[H型]、カラム長;30cm、内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。また、得られた糖液の30%溶液の味質を確かめた。
L−ソルボースを、0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。この溶液500mlを、強塩基性イオン交換樹脂45ml、強酸性イオン交換樹脂26mlの順に、温度60℃、送液速度1.6ml/minで通液した。(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J OH、強酸性イオン交換樹脂:アンバーライト200CT[H型]、カラム長;30cm、内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。また、得られた糖液の30%溶液の味質を確かめた。
L−プシコースを、0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。この溶液500mlを、強塩基性イオン交換樹脂45ml、強酸性イオン交換樹脂26mlの順に、温度60℃、送液速度1.6ml/minで通液した。(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J OH、強酸性イオン交換樹脂:アンバーライト200CT[H型]、カラム長;30cm、内径1.5cm)。この時にカラムから溶出してくる経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。また、得られた糖液の30%溶液の味質を確かめた。
異性化糖を0.1mol/l NaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製する。この溶液を、強塩基性イオン交換樹脂、強酸性イオン交換樹脂の順に、60℃で送液した(強塩基性イオン交換樹脂:アンバーライトIRA900J OH、強酸性イオン交換樹脂:アンバーライト200CT[H型])。この反応液(組成物1)を精製した後、疑似移動クロマトグラフィにてD−プシコースのみを分離して、残りの糖液を、上記条件で塩基性イオン交換樹脂に供し、反応組成物(組成物2)を得た。この組成物を上記HPLCによって確認した。
6.0g水に4.0gの塩化カルシウムと0.25gのD−フラクトースを加え、60℃、30分反応させた。反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)にて分析した。
異性化糖に含まれるD−プシコースは非常に含量が低くこれまでの方法では定量は困難であった。そこで、異性化糖を酵母により資化させ、主な糖である、グルコースとフラクトースを除去した上で、HPLCによるD−プシコースの定量を行った。
乾燥酵母11.5gを、2%濃度のアルギン酸ナトリウム溶液100mlに懸濁させた。懸濁液は、よく冷却した5%濃度の塩化カルシウム溶液に滴下することで、酵母を含む固定化ゲルを作成した。三角フラスコに、異性化糖(フジフラクト95、日本食品化工)を14.4g、純水85.6gを投入し、100mlとした。この溶液中には、異性化糖が固形分として10g含まれている。この溶液と、内部標準物質と固定化酵母をメスシリンダーで50mlに相当する位置まで秤量したものを共に、500mlの三角フラスコに入れ、振盪培養器により、24時間振盪培養を行った。培養終了液は、0.8μmセルロース膜フィルタ(アドバンテック製)を用いて酵母を除去し、イオン交換樹脂を通液させることで脱塩した後、ロータリーエバポレーターで濃縮したものを、HPLC(検出器;RI、カラム;三菱化成 MCI GEL CK 08EC)を用いて分析した。
4種類のイオン交換樹脂(IRA400J、IRA900J、IRA900J[Cl]、IRA904)を用いて、異性化効率の高い樹脂の検討を行った。0.1mol/lNaOH溶液で、10%(w/v)になるように調製した異性化糖を、塩基性イオン交換樹脂2リットルと、温度60℃において、送液速度2l/hでカラムに通液した。
経時的な反応液をサンプリング後、HPLC(検出器;RI、カラム;(株)日立ハイテクノロジーズGL−C611)にて分析した。
20歳代〜50歳代の味覚に精通した男女パネラー6名を用い、表1組成の10%(w/v)糖液(1〜8)を調整し味質試験を行った。評価は、甘味の強さ、後味の良さ、甘味の切れ、甘味のバランス、質感に関し、最も優れているとパネラーが感じた糖液(1〜8)に1票を投じる方法にて行った。また、砂糖と比較した場合の味質のアンケートを行った。さらに、糖液7と実施例21で生じた組成物(D−グルコース40.3%、D−フラクトース32.2%、D−アロース3.2%、D−プシコース6.3%、D−マンノース+D−ソルボース+D−アルトロースが10.7%を含有する)の味質の比較を行った。
表2に示す割合にて、本発明甘味料(実施例21の方法にて得られた糖液)およびショ糖を用いた飲料を作成した。
既存に知られる配合の異性化糖を本発明に従い異性化すると、異性化糖の構成糖であるグルコースとフルクトースが異性化され、7%程度のD−プシコースおよび4%程度のD−アロースを含む組成物が得られる(以後、本発明組成物と呼ぶ)。本実験では、既存の異性化糖(グルコース55%およびフラクトース45%)と比較して、本発明法によって得られた組成物の機能性に関して、ラットを用いて検討した。
実験動物として、3週齢の雄Wistar系ラットを用いた。群としては、異性化糖摂取群(異性化糖由来糖質28.5%+スターチ28.5%(w/w))および、本発明組成物を異性化糖に置き換えた本発明組成物摂取群(本発明組成物由来糖質28.5%+スターチ28.5%)、コントロール群としてのスターチ摂取群(スターチ57%)とした。餌の蛋白源としてカゼイン17.5%、脂質源として粉末油脂43.9%を用いた。実験飼料と水を自由摂取とし8週間飼育した。
飼育終了後、体重測定し解剖を行った。解剖時に、採血し、血糖値およびインスリン値を測定した。また、体脂肪を採取しその重量を測定した。摂餌量の集計も行った。測定値は平均値および標準偏差で表わし、多重検定法で検定を行った。
なお、(A)異性化糖摂取群は、異性化糖由来糖質として、D−グルコース55%、D−フラクトース45%を含み、(B)本発明組成物摂取群は、本発明組成物由来糖質として、D−グルコース40%、D−フラクトース31%、D−マンノース+D−ソルボース+D−アルトロース12%、D−プシコース7%、D−アロース4%を含む実施例21に記した方法を用いて得た組成物を用いた。
体重増加量(g)は、スターチ(対照)群で195±21、異性化糖群で189±15、本発明組成物群で158±17であり、対照群および異性化糖群と比較して、本発明組成物群で有意な体重の低下が認められた(P<0.01)。副睾丸脂肪組織(g)は、スターチ(対照)群で7.85±1.7、異性化糖群で8.56±1.4、本発明組成物群で4.62±0.7であり、対照群および異性化糖群と比較して、本発明組成物群で有意な脂肪組織重量の低下が認められた(P<0.01)。腎周囲脂肪組織 (g)は、スターチ(対照)群で7.05±1.1、異性化糖群で7.84±1.4、本発明組成物群で4.74±0.8であり、対照群および異性化糖群と比較して、本発明組成物群で有意な脂肪組織重量の低下が認められた(P<0.01)。腸間膜脂肪組織(g)は、スターチ(対照)群で5.34±1.2、異性化糖群で6.30±1.3、本発明組成物群で3.76±0.6であり、対照群および異性化糖群と比較して、本発明組成物群で有意な脂肪組織重量の低下が認められた(P<0.01)。総腹腔内脂肪組織(g)は、スターチ(対照)群で20.2±3.8、異性化糖群で22.7±3.9、本発明組成物群で13.1±1.9であり、本発明組成物群で有意な脂肪組織重量の低下が認められた(P<0.01)。
また、摂餌量(g/日)は、スターチ(対照)群で18.1±1.8、異性化糖群で18.6±1.4、本発明組成物群で16.6±1.5であり、対照群および異性化糖群と比較して、本発明組成物群で有意な摂餌量の低下が認められた(P<0.05、P<0.01)。
D−プシコースまたは、D−アロースの体重減少量および体脂肪低下量、摂餌量の低下は、非特許文献8の(報告1)、または、非特許文献9の(報告2)で報告されており、それによると、コントロール群の体重、体脂肪、摂食減少量に比較した、D−プシコースまたは、D−アロース摂取群の体重、体脂肪、摂食減少量(%)は以下の様である。また、本発明組成物に含まれるD−マンノースは、体重、摂食量に寄与しないことも非特許文献10の(報告4)に示されている。
結果を比較すると(表3)、本実験のD−プシコースとD−アロースを含む組成物は、含有量を比較すると明らかに、相乗的な体重減少率、体脂肪減少率および摂食量減少率を示している。なお、報告1+報告2の値は、各各の値をD−プシコース2.3%または、Dアロース1.3%あたりの値に計算し直したものである。このことから、D−プシコースとD−アロースを含む本発明組成物は、これまでにない体脂肪減少率および摂食量減少率を示す組成物であることが明らかとなった。また、本実験では、血糖値 (mg/dl)は、スターチ(対照)群で115±17、異性化糖群で95±12、本発明組成物群で98±21であり、対照群と比較した場合、本発明組成物群では、有意な減少が認められたものの(P<0.05)、異性化糖群と比較した場合、有意差は認められなかった。インスリン値(ng/dl)は、スターチ(対照)群で3.2±0.9、異性化糖群で3.7±1.1、本発明組成物群で2.3±0.9であり、対照群および異性化糖群と比較して、本発明組成物群で有意な体重の低下が認められた(P<0.05、P<0.01)。報告1および報告2のD−プシコースおよびD−アロースにおいては、血糖値およびインスリン値には有意な低下は認められていない。また、D−プシコースを投与した場合のインスリン値の日内変動に関しても、インスリン値の低下は報告されていない(非特許文献11参照)。このことから、本組成物が、糖代謝の改善効果、特にインスリン抵抗性の改善効果を有する組成物であることが明らかとなった。
Claims (17)
- 目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法であって、原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液を、塩基性イオン交換樹脂、アルカリ、およびカルシウム塩からなる群から選ばれる一種以上が存在する系で処理することにより、原料糖としてのヘキソースを目的とするヘキソースに変換する平衡反応である異性化反応を生じさせ、目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の混合糖とすることを特徴とする製造方法。
- 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースの濃度が5.0%(w/w)〜100%(w/w)である請求項1に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースが、D-フラクトース、D-グルコース、D-プシコース、D-マンノース、D-アロース、およびD-アルトロースからなる群から選ばれる一種以上のヘキソースである請求項1または2に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースが、D-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖である請求項3に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の混合糖である目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物が、D-プシコースおよびD-アロースを含む糖組成物である請求項4に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 該目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物が、糖質含量に対し、D-プシコースを0.5〜17.0%およびD-アロースを0.2〜10.0%含有する糖組成物である請求項5に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースが、L-フラクトース、L-グルコース、L-プシコース、L-マンノース、L-アロース、およびL-アルトロースからなる群から選ばれる一種以上のヘキソースである請求項1または2に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースが、D-タガトース、D-タロース、D-ガラクトース、D-ソルボース、D-グロース、およびD-イドースからなる群から選ばれる一種以上のヘキソースである請求項1または2に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 原料糖としてのヘキソースもしくはヘキソースを含む混合物からなる原料糖液中の該ヘキソースが、L-タガトース、L-タロース、L-ガラクトース、L-ソルボース、L-グロース、およびL-イドースからなる群から選ばれる一種以上のヘキソースである請求項1または2に記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 塩基性イオン交換樹脂が存在する系で処理するにあたり、あらかじめ原料糖液をアルカリ性の溶液に調製して目的糖ヘキソースの収率を高めることを特徴とする請求項1から9のいずれかに記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 塩基性イオン交換樹脂が存在する系で処理した後、酸性イオン交換樹脂および/またはミックス樹脂に通液することによって、反応、中和、脱塩を一連の工程で行う請求項1から10のいずれかに記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- アルカリが存在する系で処理するにあたり、原料糖液中の該アルカリの濃度が0.005mol/l以上であることを特徴とする請求項1から11のいずれかに記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- カルシウム塩が存在する系で処理するにあたり、原料糖液中の該カルシウム塩の濃度が0.005mol/l以上であることを特徴とする請求項1から12のいずれかに記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 製造された目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の混合糖から該目的とするヘキソースを分離し、残渣を原料糖として再利用する請求項1から13のいずれかに記載の目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物の製造方法。
- 請求項1から14のいずれかに記載された方法で製造された目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の混合糖である、目的とするヘキソースを所定量含む糖組成物を含有することを特徴とする砂糖様甘味料、食品、医薬品もしくは医薬部外品、口腔用組成物、または化粧品。
- 請求項1から6のいずれか、もしくは10から14のいずれかに記載された方法で、D-グルコースとD-フラクトースを主組成とする混合糖である異性化糖、もしくはD-グルコースおよび/またはD-フラクトースからなる原料糖液から製造された、原料の糖とは異なる糖組成のD-プシコースおよびD-アロースを含む糖組成物であって、その組成が、糖質含量に対して0.5〜17.0%のD-プシコースおよび0.2〜10.0%のD-アロースを含むことを特徴とする糖組成物。
- 請求項16記載の糖組成物を含有することを特徴とする抗肥満剤、摂食抑制剤、インスリン抵抗性の改善剤、低カロリー甘味剤、もしくは砂糖様甘味剤。
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