JPWO2010044130A1 - 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
R1〜R4は炭素数1〜10の炭化水素からなる直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基、核炭素数6〜14のアリール基を表し、
aおよびbはそれぞれ独立して0〜4であり、
cおよびdはそれぞれ独立して0〜3であり、
隣接した複数のR1〜R4は結合し、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく(但し、R3とR4が結合し、芳香環を形成することはない)、
R’およびR”は炭素数1〜12の炭化水素からなる直鎖もしくは分岐のアルキル基、あるいは、炭素数3〜10のシクロアルキル基を表し、
Ar1は下記一般式(2)で表され、
Ar2は下記一般式(3)で表される]
Ar3〜Ar6は、それぞれ独立に、核炭素数6〜14のアリーレン基であり、
R5〜R8は水素原子、炭素数1〜10の炭化水素からなる直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基、核炭素数6〜14のアリール基、あるいはビフェニル基を表し、
eおよびfはそれぞれ独立して1〜4であり、
gおよびhはそれぞれ独立して1〜5であり、
e〜fが2以上の場合、複数存在するそれぞれのR5〜R8は同じであっても、異なっていてもよく、
複数のR5〜R8は結合し、飽和の環を形成してもよく(ただし、R8は核炭素数6のアリール基でない)、
一般式(2)において(Ar5)は存在してもしなくてもよいが、(Ar5)が存在しない場合には、(Ar4)は核炭素数6のアリーレン基ではない]
4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、
2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−t−ブチルフェニル基、2,5−ジ−t−ブチルフェニル基、3,5−ジ−t−ブチルフェニル基、2,4−ジネオペンチルフェニル基、2,2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、2−イソブトキシフェニル基、2−s −ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチル)オキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−ナフチル基、
2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、
2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、4−フルオロ−2−メチルフェニル基、5−フルオロ−2−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、3−クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−3−メチルフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、
4−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、
4−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基等が挙げられる。
これらの中で、置換または無置換のフェニル基、ナフチル基が好ましい。
cおよびdはそれぞれ独立して0〜3であり、好ましくは0である。
R’およびR”は好ましくは、炭素数1〜6の炭化水素からなる直鎖もしくは分岐のアルキル基、あるいは、炭素数5〜7のシクロアルキル基を表す。
R’およびR”の炭素数1〜12の炭化水素からなる直鎖もしくは分岐のアルキル基の具体例としては、R1〜R4の具体例として挙げた直鎖もしくは分岐のアルキル基を挙げることができる。
R’およびR”の炭素数3〜10のシクロアルキル基の具体例としては、R1〜R4の具体例として挙げたシクロアルキル基を挙げることができる。
R5〜R8は、水素原子、炭素数1〜10の炭化水素からなる直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基、核炭素数6〜14のアリール基、あるいはビフェニル基を表す。
e、fは1〜4であり、g、hは1〜5である。e〜fが2以上の場合、複数存在するR5〜R8はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよく、複数のR5〜R8は結合し、飽和の環を形成してもよい。ただし、R8は核炭素数6のアリール基でなく、一般式(2)において(Ar5)は存在してもしなくてもよく、(Ar5)が存在しない場合には、(Ar4)は核炭素数6のアリーレン基ではない。
Ar3〜Ar6の具体的な例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トルエン、p−t−ブチルベンゼン、p−(2−フェニルプロピル)ベンゼン、3−メチルナフタレン、4−メチルナフタレンの二価残基を挙げることができる。
Ar3〜Ar6は、好ましくは、ベンゼン、ナフタレンの2価残基を表す。
複数のR5〜R8は結合し、飽和の環を形成してもよい。複数のR5〜R8が結合し、飽和の環を形成したものとして具体的には下記のような構造を挙げることができる。
また、Ar1とAr2の総炭素数は、好ましくは36〜22であり、より好ましくは34〜22であり、さらに好ましくは30〜22である。
本発明の一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体において、一般式(3)の好ましい態様の一つは、一般式(5)で表される基である。
一般式(6)および一般式(7)において、R5〜R7、e、fおよびgは、一般式(2)のR5〜R7、e、fおよびgと同様に定義される。
本発明の有機EL素子の代表的な構成としては、以下の構造を挙げることができる。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
これらの中で通常(8)の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入層および正孔輸送層は、発光層への正孔の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。
このような正孔注入層および正孔輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましい。また、正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−4cm2/V・s以上であることが好ましい。
本発明の芳香族アミン誘導体は、イオン化エネルギーが小さく、正孔移動度が大きいため正孔輸送材料として好ましい。また、本発明の芳香族アミン誘導体は、分子内に極性基を含有するため陽極との接着性が良く、基板の洗浄条件等の影響を受けにくいため、正孔注入材料として好ましい。これらの要因により、本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機EL素子は長寿命化すると考えられる。
この正孔注入層または正孔輸送層は、正孔輸送帯域に本発明の芳香族アミン誘導体を含有していれば、上記芳香族アミン誘導体の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、正孔注入層および正孔輸送層が、別種の化合物を含む正孔注入層および正孔輸送層を積層したものであってもよい。
このような透光性基板の好ましい例には、ガラス板、合成樹脂板などが含まれる。ガラス板の例には、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などで成形された板が含まれる。また、合成樹脂板の例には、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂などの板が含まれる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等により薄膜を形成することで得ることができる。
陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等により薄膜を形成させることで、得ることができる。
ここで、発光層からの光を陰極から取り出す場合、陰極の光の透過率は10%より大きくすることが好ましい。また、陰極のシート抵抗は数百Ω/cm2以下が好ましい。陰極の膜厚は、通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
(i)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層から正孔が注入され、陰極又は電子注入層から電子が注入される機能、
(ii)輸送機能;注入された電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、
(iii)発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これにより発光する機能、を有する。
金属錯体化合物としては、Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReの中から選ばれる少なくとも一つの金属を含む金属錯体化合物であることが好ましい。配位子は、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格及びフェナントロリン骨格から選ばれる少なくとも一つの骨格を有することが好ましい。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では、発光層の形成が困難であり、色度の調整が困難となる虞があり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する虞がある。
iおよびjは、それぞれ1〜5の整数を示し、それらが2以上の場合、R40同士又はR41同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよい。また、R40同士またはR41同士が結合して環を形成していてもよいし、R42とR43、R44とR45、R46とR47、R48とR49が、互いに結合して環を形成していてもよい。
L1は、単結合、−O−、−S−、−N(R)−(Rはアルキル基または置換してもよいアリール基である)、アルキレン基またはアリーレン基を示す。
k,l,mおよびnは、それぞれ1〜5の整数を示し、それらが2以上の場合、R50同士,R51同士,R55同士またはR56同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよい。また、R52同士,R53同士,R54同士またはR55同士が結合して環を形成していてもよいし、R52とR53、R57とR58が、互いに結合して環を形成していてもよい。
L2は、単結合、−O−、−S−、−N(R)−(Rはアルキル基又は置換しても良いアリール基である)、アルキレン基またはアリーレン基を示す。
R61〜R63は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシル基、炭素数5〜18のアリールオキシ基、炭素数7〜18のアラルキルオキシ基、炭素数5〜16のアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜6のエステル基またはハロゲン原子を示す。
R73およびR74は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わす。異なるフルオレン基に結合するR73同士、R74同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するR73およびR74は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar71およびAr72は、ベンゼン環の合計が3個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基またはベンゼン環と複素環の合計が3個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わす。Ar71およびAr72は、同じであっても異なっていてもよい。vは、1乃至10の整数を表す。
カルバゾール環を含む化合物からなるりん光発光に好適なホストは、その励起状態からりん光発光性化合物へエネルギー移動が起こる結果、りん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物である。ホスト化合物としては励起子エネルギーをりん光発光性化合物にエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。カルバゾール環以外に任意の複素環などを有していてもよい。
また、有機EL素子は、発光した光が電極(この場合は陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層の膜厚は、数nm〜数μmの範囲で適宜選ばれる。特に、電子輸送層の膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10−5cm2/V・s以上であることが好ましい。
一方、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
Lは、連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の原子数5〜50の芳香族複素環基である。xは、0〜5の整数である。
また、2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4'-ビス(N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、またトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4',4"-トリス(N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
さらに、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入層および正孔輸送層の材料として使用することができる。
正孔注入層および正孔輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。この正孔注入層および正孔輸送層は、正孔輸送帯域に本発明の芳香族アミン誘導体を含有していれば、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよく、正孔注入層および正孔輸送層は、別種の化合物からなる正孔注入層および正孔輸送層を積層したものであってもよい。
また、発光層への正孔注入を助ける層として有機半導体層を設けてもよく、10−10S/cm以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや、含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
まず、適当な透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように、蒸着法あるいはスパッタリング法により形成し、陽極とする。
次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により形成することができる。均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。
真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10−7〜10−3Torr、蒸着速度0.01〜50nm/s、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層の形成と同様な条件範囲の中から選択することができる。膜厚は10〜40nmの範囲が好ましい。
その後、陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。陰極は、金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリング等により形成することができる。下地の有機薄膜層を製膜時の損傷から守る観点では、真空蒸着法が好ましい。
以上の有機EL素子の作製は、一回の真空引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機EL素子の各有機薄膜層の膜厚は、特に制限されないが、ピンホール等の欠陥や、効率を良くするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
アルゴン気流下、1000mLの三つ口フラスコに4−ブロモビフェニルを47g、ヨウ素を23g、過ヨウ素酸2水和物を9.4g、水を42mL、酢酸を360mL、硫酸を11mL入れ65℃で30分撹拌後、90℃で6時間反応した。反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより67gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体1と同定した。
合成例1において4−ブロモビフェニルのかわりに2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンを用いる以外は同様に反応を行い、61gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体2と同定した。
アルゴン気流下、500mLの三つ口フラスコに中間体1を45g、カルバゾールを21g、ヨウ化第一銅gを240mg、燐酸三カリウムを56g、1,4−ジオキサンを160mL、trans−1,2−シクロヘキサンジアミンを2.5ml入れ130℃で24時間反応した。反応終了後、トルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製した。トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、33gの白色粉末として中間体3を得た。
m−ターフェニル250g(アルドリッチ社製)とヨウ化水素酸・二水和物50gとヨウ素75gと酢酸750mlと濃硫酸25mlを三口フラスコにいれ、70℃で3時間反応した。反応後、メタノール5Lに注入し、その後1時間撹拌した。これを濾取し、得られた結晶をカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、アセトニトリルで再結晶し、中間体4(3’−フェニル−4−ヨードビフェニル)64g及び3−フェニル−5−ヨードビフェニル17gを白色粉末として得た。FD−MSおよびH−NMRの分析により、中間体4と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体2を39.9g(100mmol)、フェニルボロン酸12.4g(105mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)2.31g(2.00mmol)にトルエン300mL、2M炭酸ナトリウム水溶液150mLを加え、10時間加熱還流した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色結晶28.3gを得た(収率81%)。FD−MSの分析により、中間体5と同定した。
合成例5において、中間体2の代わりに中間体1を用い、フェニルボロン酸の代わりに1−ナフチルボロン酸を用いた以外は同様に反応を行い、30.2gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体6と同定した。
合成例5において、中間体2の代わりに中間体1を用い、フェニルボロン酸の代わりに4−ビフェニルボロン酸を用いた以外は同様に反応を行い、32.1gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体7と同定した。
アルゴン雰囲気下、合成例4で副生成物として得られた3−フェニル−5−ヨードビフェニル29.6g(100mmol)に無水THF400mLを加え、-40℃で撹拌中に、1.6M n−ブチルリチウムのヘキサン溶液63mL(100mmol)を加えた。反応溶液を0℃まで加温しながら1時間攪拌した。反応溶液を再び−78℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル26.0g(250mmol)の乾燥THF50mL溶液を滴下した。
反応溶液を室温で5時間攪拌した。1N塩酸200mLを加え、1時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエンで洗浄し、ボロン酸化合物19.2gを得た。FD−MSの分析により同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ヨードブロモベンゼン28.3g(100mmol)、上記ボロン酸化合物28.5g(105mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)2.31g(2.00mmol)にトルエン300mL、2M炭酸ナトリウム水溶液150mLを加え、10時間加熱還流した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色粉末26.2gを得た。FD−MSの分析により、中間体8と同定した。
合成例5において、中間体2の代わりに中間体1を用い、フェニルボロン酸の代わりに4−t−ブチルフェニルボロン酸を用いた以外は同様に反応を行い、32.1gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体9と同定した。
合成例5において、中間体2の代わりに4−ブロモヨードベンゼンを用い、フェニルボロン酸の代わりに2−ビフェニルボロン酸を用いた以外は同様に反応を行い、23.6gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体10と同定した。
合成例5において、中間体2の代わりに、4−ブロモヨードベンゼンを用い、フェニルボロン酸の代わりに9,9−ジメチル−9Hフルオレン−2−ボロン酸を用いた以外は同様に反応を行い、28.9gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体11と同定した。
合成例5において、中間体2の代わりに、3−ブロモヨードベンゼンを用い、フェニルボロン酸の代わりに2−ビフェニルボロン酸を用いた以外は同様に反応を行い、21.3gの無色液体を得た。FD−MSの分析により、中間体12と同定した。
合成例5において、中間体2の代わりに、3−ブロモヨードベンゼンを用い、フェニルボロン酸の代わりに4−ビフェニルボロン酸を用いた以外は同様に反応を行い、24.1gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体13と同定した。
合成例5において、中間体2の代わりに3−ブロモヨードベンゼンを用い、フェニルボロン酸の代わりにナフタレン−2−ボロン酸を用いた以外は同様に反応を行い、21.5gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体14と同定した。
アルゴン気流下、4−ブロモ−p−ターフェニルを30.7g、アニリンを9.1g、t−ブトキシナトリウム13.0g(広島和光社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)460mg(アルドリッチ社製)、トリ−t−ブチルホスフィン210mg及び脱水トルエン500mLを入れ、80℃にて8時間反応した。
冷却後、水2.5Lを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、15.7gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am1と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体4を用いた以外は同様に反応を行い、16.3gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am2と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体5を用いた以外は同様に反応を行い、18.1gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am3と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体6を用いた以外は同様に反応を行い、15.9gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am4と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに1−ブロモナフタレンを用い、アニリンの代わりに4−アミノ−p−ターフェニルを用いた以外は同様に反応を行い、22.4gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am5と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体7を用いた以外は同様に反応を行い、20.8gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am6と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体8を用いた以外は同様に反応を行い、22.5gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am7と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体9を用いた以外は同様に反応を行い、17.4gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am8と同定した。
アルゴン雰囲気下、ビス(4−ブロモフェニル)アミン32.7g(100mmol)、2−ビフェニルボロン酸41.6g(210mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)1.15g(1.00mmol)にトルエン750mL、2M炭酸ナトリウム水溶液300mLを加え、15時間加熱還流した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、30.3gのガラス状固体を得た。FD−MSの分析により、中間体Am9と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体10を用いた以外は同様に反応を行い、13.2gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am10と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体11を用いた以外は同様に反応を行い、14.8gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am11と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体10を用い、アニリンの代わりに4−アミノ−p−ターフェニルを用いた以外は同様に反応を行い、22.5gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am12と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体12を用いた以外は同様に反応を行い、11.6gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am13と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体12を用い、アニリンの代わりに4−アミノ−p−ターフェニルを用いた以外は同様に反応を行い、20.9gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am14と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体13を用いた以外は同様に反応を行い、14.3gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am15と同定した。
合成例15において、4−ブロモ−p−ターフェニルの代わりに中間体14を用いた以外は同様に反応を行い、10.4gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体Am16と同定した。
アルゴン気流下、中間体3を8.0g、中間体Am1を6.4g、t−ブトキシナトリウム2.6g(広島和光社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)92mg(アルドリッチ社製)、トリ−t−ブチルホスフィン42mg及び脱水トルエン100mLを入れ、80℃にて8時間反応した。
冷却後、水500mLを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、7.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H1と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H1が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am2を用いた以外は同様に反応を行い、6.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H2と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H2が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am3を用いた以外は同様に反応を行い、7.31gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H3と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H3が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am4を用いた以外は同様に反応を行い、7.9gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H4と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H4が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am5を用いた以外は同様に反応を行い、8.3gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H5と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H5が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am6を用いた以外は同様に反応を行い、7.9gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H6と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H6が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am7を用いた以外は同様に反応を行い、6.5gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H7と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H7が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am8を用いた以外は同様に反応を行い、6.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H8と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H8が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am9を用いた以外は同様に反応を行い、5.9gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H9と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H9が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am10を用いた以外は同様に反応を行い、4.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H10と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H10が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am11を用いた以外は同様に反応を行い、5.4gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H11と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H11が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am12を用いた以外は同様に反応を行い、6.7gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H12と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H12が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am13を用いた以外は同様に反応を行い、4.8gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H13と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H13が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am14を用いた以外は同様に反応を行い、6.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H14と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H14が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am15を用いた以外は同様に反応を行い、5.8gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H15と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H15が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりに中間体Am16を用いた以外は同様に反応を行い、4.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H16と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したところ、1回の昇華精製で、HPLC分析において不純物ピークが確認されない高純度な化合物H16が得られた。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりにN,N−ジフェニルアミンを用いた以外は同様に反応を行い、3.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、比較化合物4と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したが、1回の昇華精製では、不純物ピークを完全に除去した高純度な比較化合物4は得られなかった。
合成実施例1において、中間体Am1の代わりにN−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミンを用いた以外は同様に反応を行い、3.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、比較化合物5と同定した。さらに、この化合物を真空下(2×10−4Pa)で昇華精製したが、1回の昇華精製では、不純物ピークを完全に除去した高純度な比較化合物5は得られなかった。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。そして、透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物H232を蒸着し、膜厚60nmのH232膜を正孔注入層として成膜した。
このH232膜上に、上記化合物H1(合成実施例1)を蒸着し、膜厚20nmの正孔輸送層を成膜した。さらに下記化合物EM1を蒸着し膜厚40nmの発光層を成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物D1を、EM1とD1の重量比が40:2になるように蒸着した。
この膜上に下記Alqを膜厚10nmに成膜した。この層は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。
次に、得られた有機EL素子を105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察した。ミノルタ製CS1000を用いて輝度を測定し、10mA/cm2における発光効率を算出した。さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、正孔輸送材料として化合物H1の代わりに上記記載の化合物H2、H3およびH5を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、実施例1と同様に、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例2において、スチリル基を有するアミン化合物D1の代わりに下記アリールアミン化合物D2を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。Meはメチル基である。
また、得られた有機EL素子について、実施例1と同様に、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、正孔輸送材料として化合物H1の代わりに比較化合物1〜比較化合物5を用いた以外は、同様にして有機EL素子を作製した。
また、得られた有機EL素子について、実施例1と同様に、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例5において、正孔輸送材料として化合物H1の代わりに上記比較化合物4を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
また、得られた有機EL素子について、実施例1と同様に、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、陽極とH232の間に下記アクセプター化合物を10nm成膜し、H232の厚膜を50nmに変えた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
また、得られた有機EL素子について、実施例1と同様に、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察した。さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。その結果、発光効率は5.4cd/A、発光色は青色であり、半減寿命は410時間であった。
実施例6において、正孔輸送材料として化合物H1の代わりに上記比較化合物4を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
また、得られた有機EL素子について、実施例1と同様に、105℃で8h保存した後、発光効率を測定し、発光色を観察した。さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。その結果、発光効率は3.5cd/A、発光色は青色であり、半減寿命は110時間であった。
Claims (16)
- 下記一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
R1〜R4は炭素数1〜10の炭化水素からなる直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基、核炭素数6〜14のアリール基を表し、
aおよびbはそれぞれ独立して0〜4であり、
cおよびdはそれぞれ独立して0〜3であり、
隣接した複数のR1〜R4は結合し、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく(但し、R3とR4が結合し、芳香環を形成することはない)、
R’およびR”は炭素数1〜12の炭化水素からなる直鎖もしくは分岐のアルキル基、あるいは、炭素数3〜10のシクロアルキル基を表し、
Ar1は下記一般式(2)で表され、
Ar2は下記一般式(3)で表される]
Ar3〜Ar6は、それぞれ独立に、核炭素数6〜14のアリーレン基であり、
R5〜R8は水素原子、炭素数1〜10の炭化水素からなる直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基、あるいは核炭素数6〜14のアリール基、あるいはビフェニル基を表し、
eおよびfはそれぞれ独立して1〜4であり、
gおよびhはそれぞれ独立して1〜5であり、
e〜fが2以上の場合、複数存在するそれぞれのR5〜R8は同じであっても、異なっていてもよく、
複数のR5〜R8は結合し、飽和の環を形成してもよく(ただし、R8は核炭素数6のアリール基でない)、
一般式(2)において(Ar5)は存在してもしなくてもよいが、(Ar5)が存在しない場合には、(Ar4)は核炭素数6のアリーレン基ではない] - Ar1とAr2が異なる基である、請求項1記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(3)のR8が水素原子である請求項1記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(5)のR8が水素原子である請求項4記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(5)のR8が水素原子であり、前記一般式(6)もしくは(7)のR5〜R7が水素原子である請求項4記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料である請求項1〜7のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- 陰極と陽極間に、少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1〜7のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に、少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機薄膜層が正孔輸送層を有し、
該正孔輸送層が、請求項1〜7のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に、少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機薄膜層が複数の正孔輸送層を有し、
該複数の正孔輸送層のうち発光層に直接接する正孔輸送層が、請求項1〜7のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に、少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機薄膜層が正孔注入層を有し、
該正孔注入層が、請求項1〜7のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 発光層にスチリルアミン化合物及び/又はアリールアミン化合物を含有する請求項10〜13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 該有機薄膜層が複数の正孔注入層または正孔輸送層を有し、
該複数の正孔注入層または正孔輸送層のうちの少なくとも一層が、アクセプター材料を含有する、請求項10〜14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 青色系発光する、請求項10〜15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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