JPWO2009142088A1 - 顔料分散剤 - Google Patents
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Abstract
Description
なお、本発明において、(メタ)アクリル酸またはその一部あるいは全部が中和されたものを(メタ)アクリル酸(塩)という。
特許文献1(特開昭61−69872号公報)によれば、モノカルボン酸(塩)を含む単量体、ジカルボン酸(塩)を含む単量体および(メタ)アクリル酸エステル単量体の共重合体からなる分散剤により、炭酸カルシウムの湿式粉砕を行っている。
特許文献2(特開昭56−115630号公報)によれば、カルボン酸(塩)を含む単量体、炭素数が1〜8である(メタ)アクリル酸エステル単量体およびスルホン酸(塩)を含む単量体の共重合体からなる分散剤で顔料の分散を行っている。
特許文献4(特開2004−306022号公報)によれば、カルボン酸(塩)を含む単量体、炭素数が1〜20である(メタ)アクリル酸エステル単量体を97〜99:1〜3の割合の共重合体からなる分散剤で、軽質炭酸カルシウムの分散を行っている。
また、特許文献5(特開昭55−18423号公報)によれば、(メタ)アクリル酸(塩)、炭素数が1〜12である(メタ)アクリル酸エステル単量体の共重合体からなる分散剤で顔料の分散を行っている。
粒径の小さな無機顔料などは、表面積が増大するため粒子間の相互作用が強くなり、そのため粒子どおしが凝集しやすくなり、分散液の粘度が増加する傾向にある。また、湿式粉砕時には、粒子同士が激しく衝突を繰り返すため、発熱が大きくなる。さらに、粒径が小さいと、メディアとスラリーの分離が悪くなる傾向があり、回収するスラリーの取得量が少なくなる。
例えば、特許文献1(特開昭61−69872号公報)、特許文献2(特開昭56−115630号公報)、特許文献3(特開昭49−130915号公報)および特許文献4(特開2004−306022号公報)に記載された分散剤では、経時的に分散液の粘度が高くなり、また、湿式粉砕を行う場合、発熱が大きくなるという問題がある。また、回収するスラリーの取得量が少なくなるという問題がある。
また、特許文献5(特開昭55−18423号公報)に記載された分散剤では、使用した乳化剤も分散性に悪影響するため、特許文献1などと同様に、分散液の粘度が高くなり、湿式粉砕を行う場合、発熱が大きくなるという問題がある。また、回収するスラリーの取得量が少なくなるという問題がある。
このように、上記のアクリル酸(塩)共重合体を使用しても、粒径の小さな無機顔料の分散安定性や湿式粉砕時の発熱抑制や、スラリーの回収量について十分満足する分散剤は得られていない。
第1発明は、(メタ)アクリル酸単量体およびアルキル基の炭素数が4〜8個である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体を必須構成成分とする(メタ)アクリル酸系共重合体および炭素数が4〜8個であるアルコールからなる分散剤であって、(メタ)アクリル酸系共重合体に対する炭素数が4〜8個のアルコールの質量割合が1000〜30000ppmである顔料分散剤である。
第2発明は、(メタ)アクリル酸系共重合体に対する炭素数が4〜8個のアルコールの質量割合が2000〜15000ppmである第1発明の顔料分散剤である。
第3発明は、(メタ)アクリル酸単量体60〜95質量%と、アルキル基の炭素数が4〜8である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体5〜40質量%、およびその他共重合可能な単量体0〜10質量%からなる(メタ)アクリル酸系共重合体である第1発明または第2発明のいずれかに記載の顔料分散剤である。
第4発明は、炭素数が4〜8個である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体が(メタ)アクリル酸ブチルであり、炭素数が4〜8個のアルコールがブチルアルコールである第1発明〜第3発明のいずれかに記載の顔料分散剤である。
第5発明は、湿式粉砕用の分散剤である第1発明〜第4発明のいずれかに記載の顔料分散剤である。
第6発明は、第1発明〜第4発明のいずれかに記載の顔料分散剤を顔料の湿式粉砕に用いることを特徴とする顔料の湿式粉砕方法である。
本発明における顔料分散剤としての効果の発現は、従来の分散剤と比較して、本発明の分散剤は分散液中の粒子に吸着すると同時に、粒子間、及び、スラリーとメディア間に滑り性を付与するためでないかと推定される。
本発明の顔料分散剤は、(メタ)アクリル酸単量体およびアルキル基の炭素数が4〜8個である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体を必須構成成分とする(メタ)アクリル酸系共重合体および炭素数が4〜8個であるアルコールからなることを特徴とし、さらに、(メタ)アクリル酸系共重合体に対する炭素数が4〜8個のアルコールの質量割合が1000〜30000ppmであることを特徴とする。
(メタ)アクリル酸塩としては、(メタ)アクリル酸のアルカリ金属塩(例えばナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩など)、アンモニウム塩、有機アミン塩(例えばジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩など)などを挙げることができる。そのうちでも、(メタ)アクリル酸塩の形態としては、アルカリ金属塩、特にナトリウム塩の形態であることが、製造コストと性能のバランスの点から好ましい。
なお、上記(メタ)アクリル酸塩は、(メタ)アクリル酸に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、アンモニアまたはモノエタノールアミン等の有機アミン類を反応させることで、製造することができる。
また、pHからいうと、(メタ)アクリル酸系共重合体の水溶液のpHが3〜9、特に4〜8の範囲になるような割合でカルボキシル基が塩基によって中和されていることが、(メタ)アクリル酸系共重合体の水溶性が高くなり、分散安定化効果が高くなるので好ましい。
アルキル基の炭素数が3個以下の(メタ)アクリル酸アルキルエステルでは、分散液が増粘して、湿式粉砕時の発熱が増大する傾向にあり好ましくない。また、回収するスラリーの取得量が少なくなるため好ましくない。これは、粒子間への滑り性付与が小さいためと推定される。一方、アルキル基の炭素数が9個以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステルでは、分散液が分離する傾向にあり好ましくない。
(メタ)アクリル酸(塩)の割合が60質量%未満であると顔料分散剤が分離する恐れがあり、一方、95質量%を超えると分散液の粘度が上昇する傾向であり好ましくない。
これらの単量体は、全単量体100質量部に対して0〜10質量部であることが好ましく、0〜5質量部であることがさらに好ましい。10質量部を超えると分散液が増粘する恐れがあり好ましくない。
水溶液重合によれば、均一な溶液として分散剤を得ることができる。一方、乳化重合など他の重合方法により製造した場合は、均一な溶液が得られないため、不均一な分散しか行うことが出来ず、得られる分散液も粘度が増加する傾向にあり好ましくない。
水溶液重合の溶媒には、水と有機溶剤の混合液を使用するのが好ましい。水だけを溶媒に使用すると(メタ)アクリル酸アルキルエステルが溶解しにくいため好ましくない。一方、有機溶剤だけを使用すると、分散剤として使用する際に有機溶剤を水に置換する必要があるため、コストと手間がかかるため好ましくない。
好ましい有機溶媒としては、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトンなどのケトン類が挙げられ、特に好ましくはイソプロピルアルコールである。
ラジカル重合開始剤として、例えば、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウムおよび過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩類、t−ブチルハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類、過酸化水素などの水溶性過酸化物;メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類、ジーt−ブチルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイドなどのジアルキルパーオキサイドなどの油溶性の過酸化物が例示される。
上記した過酸化物系のラジカル重合開始剤は1種類のみ使用してもまたは2種以上を併用してもよい。
上記した過酸化物系のラジカル重合開始剤の中でも、分子量の制御が行い易い、分解温度の低い過酸化水素や過硫酸塩類系の過酸化物が好ましく用いられ、特に好ましくは、過硫酸ナトリウムおよび過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩である。
重合温度が60℃未満の場合、重合反応が遅くなるため生産性の面で好ましくない。また、反応は加圧あるいは減圧下で行うことも可能であるが、加圧あるいは減圧反応用の設備にするためのコストが必要となるので、常圧で行うことが好ましい。
重合時間は2〜20時間、特に3〜10時間程度で行うことが好ましい。
中和に用いる塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、アンモニア水、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどの有機アミン類などを挙げることができ、これらの中でも水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムが好ましく、特に水酸化ナトリウムが好ましく用いられる。
アルコールの割合が1000ppm未満では、粒子間への滑り性付与が小さいため、分散液が増粘し、湿式粉砕時の発熱が増大する傾向があるため好ましくない。また、回収するスラリーの取得量が少なくなるため好ましくない。一方、30000ppmを越えると、粒子の凝集が起こりやすくなり、分散液が増粘する傾向にあり好ましくない。
炭素数が3個以下のアルコールでは、分散液が増粘し、湿式粉砕時の発熱が増大する傾向にあり好ましくない。また、回収するスラリーの取得量が少なくなるため好ましくない。一方、炭素数が9個以上のアルコールでは、分散剤が分離する傾向にあり好ましくない。
本発明の顔料分散剤の使用量は、通常顔料に対して0.01〜10質量%であり、好ましくは0.05〜5質量%、特に好ましくは0.1〜3質量%である。0.01質量%未満では分散効果が不十分であり、また、10質量%を超えるとスラリーなどが増粘傾向になるので好ましくない。
実施例1
攪拌機、コンデンサを備えた槽型反応器へ、脱イオン水170kg、イソプロピルアルコール250kgを仕込み80℃に保持した。この反応器へ、アクリル酸255kg、アクリル酸n−ブチル75kgを混合した単量体330kgおよび15%過硫酸アンモニウム水溶液60kgを5時間かけて供給した。滴下終了後、反応液を80℃で1時間保持した。次いで、脱イオン水を投入しながらイソプロピルアルコールを減圧留去した。その後、反応液を50℃に保持し、4時間かけて48%水酸化ナトリウム水溶液を供給して中和した。ここでガスクロマトグラフィーにて液を分析すると、n−ブタノールが300ppm検出されたため、n−ブタノールを投入し1500ppmに調整した。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが6、n−ブタノールを1500ppm含む、顔料分散剤を得た。
得られた顔料分散剤の重量平均分子量(Mw)を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。GPCの測定条件は、HLC8020システム(東ソー(株)製)を使い、カラムはG4000PWxl、G3000PWxl、G2500PWxl(東ソー(株)製)を連結して使用し、溶離液は0.1MNaCl+リン酸バッファー(PH7)とし、検量線はポリアクリル酸Na(創和科学(株)製)を使用して作成した。測定の結果、Mwは6000であった。
上記湿式粉砕処理中の重質炭酸カルシウムスラリーの流動性は以下の評価基準にしたがって評価した。
◎:粉砕後のスラリーとメディアの分離が極めて速やかであり、スラリーの流動性が極めて優れている。
○:粉砕後のスラリーとメディアの分離が速やかであり、スラリーの流動性が優れている。
△:粉砕後のスラリーとメディアの分離が速やかに進まず、スラリーの流動性が低い。
また、製造直後の分散液のメジアン径と1.32μmアンダー積算値を、レーザー回折散乱式粒度分布測定装置LA−910(堀場製作所(株)製)を用いて測定した。メジアン径は0.67μm、1.32μアンダー値は100%であった。
これらの結果を表1に示した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸290kg、アクリル酸−2−エチルヘキシル40kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去および中和を行った。ここで液を分析すると、2−エチルヘキサノールが100ppm検出されたため、2−エチルヘキサノールを投入し3000ppmに調整した。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが6、2−エチルヘキサノールを3000ppm含む、顔料分散剤を得た。Mwの測定値および湿式粉砕の結果を表1に示した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸230kg、アクリル酸n−ブチル100kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去を行った。その後、反応液を80℃に保持し、4時間かけて48%水酸化ナトリウム水溶液を供給して中和した。ここで液を分析すると、n−ブタノールが800ppm検出されたため、追加のアルコールは投入しなかった。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが6、n−ブタノールを800ppm含む、顔料分散剤を得た。Mwの測定値および湿式粉砕の結果を表1に示した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸270kg、アクリル酸n−ブチル60kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去を行った。その後、反応液を70℃に保持し、4時間かけて48%水酸化ナトリウム水溶液を供給して中和した。ここで液を分析すると、n−ブタノールが500ppm検出されたが、さらにn−ブタノールを投入し5000ppmに調整した。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが7、n−ブタノールを5000ppm含む、顔料分散剤を得た。Mwの測定値および湿式粉砕の結果を表1に示した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸290kg、アクリル酸イソブチル40kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去および中和を行った。ここで液を分析すると、イソブタノールが100ppm検出されたため、イソブタノールを投入し2000ppmに調整した。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが6、イソブタノールを2000ppm含む、顔料分散剤を得た。Mwの測定値および湿式粉砕の結果を表1に示した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸255kg、アクリル酸n−ブチル75kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去を行った。その後、反応液を60℃に保持し、4時間かけて48%水酸化ナトリウム水溶液を供給して中和した。ここで液を分析すると、n−ブタノールが400ppm検出されたため、n−ブタノールを投入し500ppmに調整した。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが6、n−ブタノールを500ppm含む、顔料分散剤を得た。Mwの測定値および湿式粉砕の結果を表1に示した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸255kg、アクリル酸n−ブチル75kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去を行った。その後、反応液を60℃に保持し、4時間かけて48%水酸化ナトリウム水溶液を供給して中和した。ここで液を分析すると、n−ブタノールが400ppm検出されたが、さらにn−ブタノールを投入し11000ppmに調整した。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが7、n−ブタノールを11000ppm含む、顔料分散剤を得た。Mwの測定値および湿式粉砕の結果を表1に示した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸255kg、アクリル酸メチル75kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去および中和を行った。ここで液を分析すると、メタノールが350ppm検出されたが、炭素数4〜8のアルコールは検出されなかったため、n−ブタノールを投入し1500ppmに調整した。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが6、n−ブタノールを1500ppm含む、顔料分散剤を得た。Mwの測定値および湿式粉砕の結果を表1に示した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸255kg、アクリル酸エチル75kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去および中和した。ここで液を分析すると、エタノールが350ppm検出されたが、炭素数4〜8のアルコールは検出されなかったため、n−ブタノールを投入し1500ppmに調整した。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが6、n−ブタノールを1500ppm含む、顔料分散剤を得た。Mwの測定値および湿式粉砕の結果を表1に示した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸255kg、アクリル酸ラウリル75kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去および中和を試みた。しかし、均一な液を得ることができなかったので、評価を中止した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸290kg、アクリル酸n−ブチル40kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去および中和を行った。ここで液を分析すると、n−ブタノールが100ppm検出され、n−ブタノールを投入して300ppmに調整した。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが6、n−ブタノールを300ppm含む、顔料分散剤を得た。Mwの測定値および湿式粉砕の結果を表1に示した。
実施例1において、使用する単量体を、アクリル酸290kg、アクリル酸n−ブチル40kgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合、減圧留去および中和した。ここで液を分析すると、n−ブタノールが100ppm検出された。n−ブタノールを投入し、13000ppmに調整した。このようにして、固形分濃度が40質量%、PHが6、n−ブタノールを13000ppm含む、顔料分散剤を得た。Mwの測定値および湿式粉砕の結果を表1に示した。
これに対して、比較例1〜2に示すように、アルキル基の炭素数が3以下の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを使用した(メタ)アクリル酸系共重合体を用いた場合は、湿式粉砕中の流動性に劣り、回収したスラリーの取得量が少なく、湿式粉砕直後のスラリー温度が高く、また、湿式粉砕分散液スラリーの粘度変化が大きいことがわかる。また、炭素数が12であるアクリル酸ラウリルを用いた比較例3については、均一な重合溶液が得られなかった。
一方、(メタ)アクリル酸系共重合体に対する炭素数が4〜8であるアルコールの質量割合が1000〜30000ppmの範囲ではない、比較例4および比較例5については、湿式粉砕中の流動性に劣り、回収したスラリーの取得量が少なく、湿式粉砕直後のスラリー温度が高く、また、湿式粉砕分散液スラリーの粘度変化が大きいため、顔料分散剤としての使用が難しい。
Claims (6)
- (メタ)アクリル酸単量体とアルキル基の炭素数が4〜8個である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体を必須構成成分とする(メタ)アクリル酸系共重合体および炭素数が4〜8個であるアルコールからなる分散剤であって、(メタ)アクリル酸系共重合体に対する炭素数4〜8個のアルコールの質量割合が1000〜30000ppmである顔料分散剤。
- (メタ)アクリル酸系共重合体に対する炭素数が4〜8個のアルコールの質量割合が2000〜15000ppmである請求項1記載の顔料分散剤。
- (メタ)アクリル酸単量体60〜95質量%と、アルキル基の炭素数が4〜8個である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体5〜40質量%、およびその他共重合可能な単量体0〜10質量%からなる(メタ)アクリル酸系共重合体である請求項1または請求項2のいずれかに記載の顔料分散剤。
- 炭素数が4〜8個である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体が(メタ)アクリル酸ブチルであり、炭素数が4〜8個のアルコールがブチルアルコールである請求項1〜3のいずれかに記載の顔料分散剤。
- 湿式粉砕用の分散剤である請求項1〜4のいずれかに記載の顔料分散剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の顔料分散剤を顔料の湿式粉砕に用いることを特徴とする顔料の湿式粉砕方法。
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