JPWO2008020554A1 - 酸基含有ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、有機酸アルカリ金属塩(c)は、具体的には、蟻酸、酢酸、及びプロピオン酸等の低級脂肪酸のアルカリ金属塩、並びに、N−メチル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン酸、ε−カプロラクタム、及びN−メチル−ε−カプロラクタム等の脂肪族環状アミド化合物、スルホラン、ジメチルスルホラン等のスルホラン類等の加水分解によって開環し得る脂肪族系環状化合物の加水分解物のアルカリ金属塩等が挙げられる。また、該アルカリ金属塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、ルビジウム塩、セシウム塩が挙げられる。これらの有機酸アルカリ金属塩(c)は、反応系内で液状となるように用いることが好ましい。
また、上記有機酸アルカリ金属塩(c)のなかでも、反応性が良好である点から脂肪族系環状化合物(c1)の加水分解物のアルカリ金属塩(c2)が好ましく、脂肪族環状アミド化合物の開環物のアルカリ金属塩、特にN−メチル−2−ピロリドンの加水分解物のアルカリ金属塩が反応性の点から好ましい。
(工程1)
含水アルカリ金属硫化物、又は、
含水アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物と、
加水分解によって開環し得る脂肪族系環状化合物(c1)と、
非加水分解性有機溶媒とを、
脱水させ乍ら反応させて、スラリー(I)を製造する工程、
(工程2)
次いで、前記スラリー(I)中、
ポリハロ芳香族化合物(a)と、
前記アルカリ金属水硫化物(b)と、
前記化合物(c1)の加水分解物のアルカリ金属塩(c2)と、
求核反応における脱離基と酸基とを有する芳香族化合物(d)とを
反応させて重合を行う工程、
を必須の製造工程とする方法。
方法3−A: 含水アルカリ金属硫化物、前記脂肪族系環状化合物(c1)、及び非加水分解性有機溶媒を加え加熱脱水させて、固形のアルカリ金属硫化物、アルカリ金属水硫化物(b)、加水分解によって開環し得る脂肪族系環状化合物(c1)の加水分解物のアルカリ金属塩(c2)、及び、非加水分解性有機溶媒を含むスラリー(I)を得る方法、及び、
方法3−A: 加水分解によって開環し得る脂肪族系環状化合物(c1)、非加水分解性有機溶媒、含水アルカリ金属硫化物、更に必要に応じて前記アルカリ金属水酸化物の所定量を反応容器に仕込み、含水アルカリ金属硫化物の沸点以上で、かつ、水が共沸により除去される温度、具体的には80〜220℃の範囲、好ましくは100〜200℃の範囲にまで加熱して脱水する方法。
方法3−B:加水分解によって開環し得る脂肪族系環状化合物(c1)、非加水分解性有機溶媒、含水アルカリ金属水硫化物(b)、及びアルカリ金属水酸化物の所定量を反応容器に仕込み、この仕込みとほぼ同時に含水アルカリ金属硫化物を生成させた後、前記含水アルカリ金属硫化物の沸点以上で、かつ、水が共沸により除去される温度、具体的には80〜220℃の範囲、好ましくは100〜200℃の範囲にまで加熱して脱水する方法。
また、酸基含有芳香族化合物(d)中に含まれる、求核反応における脱離基は、例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ニトロ基などが挙げられるが、反応性に優れる点から塩素原子、及び、ニトロ基であることが好ましい。また、該脱離基は、酸基含有芳香族化合物(d)の1分子あたり1つ以上有していればよいが、本発明では特に、酸基含有芳香族化合物(d)の1分子あたり2つ有することが酸基含有高分子量ポリアリーレンスルフィド樹脂の高分子量化の点から好ましい。
工程2の反応乃至重合は、具体的には、ジクロロ安息香酸を酸基含有芳香族化合物(d)として用い、かつ、ジクロルベンゼンをポリハロ芳香族化合物(a)として用いた場合、下記式2で表すことができる。
このように、工程2の反応はこのようなサイクルによって固形のアルカリ金属硫化物が徐々に必要量のアルカリ金属水硫化物(b)と前記化合物(c1)の加水分解物のアルカリ金属塩(c2)とに変換される為、副反応が抑制されることになる。
リチウムメトキシド、リチウムエトキシド、リチウムポロポキシド、リチウムイソプロポキシド、リチウムブトキシド、リチウムフェノキシド等の有機リチウム塩化合物が挙げられる。これらの中でも塩化リチウムと酢酸リチウムが好ましく、特に塩化リチウムが好ましい。また、上記リチウム塩化合物は無水物又は含水物又は水溶液として用いることが出来る。
従って、本発明の工程2では前記固形のアルカリ金属硫化物の消費率が10%の時点における該重合スラリーが実質的に無水状態であることが好ましい。
得られた重合体の溶融粘度(η)は、島津製作所製フローテスターを用い、300℃、20kgf/cm2、L/D=10で6分間保持した後に測定した値である。
(脱水工程:無水硫化ナトリウム組成物の製造工程)
圧力計、温度計、コンデンサ−、デカンタ−を連結した撹拌翼付きジルコニウムライニングの1リットルオートクレーブにp−ジクロロベンゼン(以下、p−DCBと略す)220.5g(1.5モル)、NMP29.7g(0.3モル)、加熱により溶融させた68質量%NaSH水溶液123.6g(1.5モル)、及び48質量%NaOH水溶液125.0g(1.5モル)を仕込み、撹拌しながら窒素雰囲気下で173℃まで2時間掛けて昇温して、水123.5gを留出させた後、釜を密閉した。その際、共沸により留出したDCBはデカンタ−で分離して、随時釜内に戻した。脱水終了後の釜内は微粒子状の無水硫化ナトリウム組成物がDCB中に分散した状態であった。
上記脱水工程終了後に、内温を160℃に冷却し、NMP416.3g(4.2モル)と2,4−ジクロロ安息香酸0.86g(0.0045モル)を仕込み、200℃から250℃まで徐々に昇温し、250℃で2時間撹拌した。最終圧力は0.28MPaであった。冷却後、得られたスラリーを3リットルの水に注いで80℃で1時間撹拌した後、濾過した。このケーキを再び3リットルの温水で1時間撹拌し、洗浄した後、濾過した。この操作を4回繰り返し、濾過した。再度このケーキを3リットルの温水でリスラリー化し、酢酸を加えてpHを4.0に調整して1時間撹拌した後、濾過した。次にこのケーキを再び3リットルの温水で1時間撹拌、洗浄した後、濾過した。この操作を2回繰り返した後、熱風乾燥機内で120℃で一晩乾燥して白色の粉末状のPPS154gを得た。このポリマーの溶融粘度(η)は150Pa・sであった。
上記PPS40gと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.32gの割合で配合し、ラボプラストミル(東洋精機製)を用いて300℃で15分溶融混練した。得られた組成物の溶融粘度(η’)は800Pa・sで、粘度上昇度は5.3倍であった。1−クロロナフタレンに対して該組成物0.1質量%を285℃で添加したところ、0.06質量%がゲル状の不溶解分として残り、分岐状に高分子量化していることを示した。
重合工程において2,4−ジクロロ安息香酸の代わりに4−クロロ−3−ニトロ安息香酸0.91g(0.0045モル)を使用した以外は実施例1と同じ操作を行った。白色の粉末状のPPS156gを得た。このポリマーの溶融粘度は173Pa・sであった。3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの組成物の溶融粘度(η’)は805Pa・sで、粘度上昇度は4.7倍であった。
重合工程において2,4−ジクロロ安息香酸0.86g(0.0045モル)を250℃に昇温後、1時間の時点で使用した以外は実施例1と同じ操作を行った。白色の粉末状のPPS154gを得た。このポリマーの溶融粘度は176Pa・sであった。3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの組成物の溶融粘度(η’)は940Pa・sで、粘度上昇度は5.3倍であった。1−クロロナフタレンに対して該組成物0.1質量%を285℃で添加したところ、全量溶解し、直鎖状に高分子量化していることを示した。
重合工程において2,4−ジクロロ安息香酸の代わりに4’−クロロベンゾフェノン−2−カルボン酸1.17g(0.0045モル)を250℃に昇温後、1時間の時点で使用した以外は実施例1と同じ操作を行った。白色の粉末状のPPS154gを得た。このポリマーの溶融粘度は117Pa・sであった。3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの組成物の溶融粘度(η’)は950Pa・sで、粘度上昇度は8.1倍であった。
重合工程において2,4−ジクロロ安息香酸を使用しなかった以外は実施例1と同じ操作を行った。白色の粉末状のPPS154gを得た。このポリマーの溶融粘度は178Pa・sであった。3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの組成物の溶融粘度(η’)は280Pa・sで、粘度上昇度は1.6倍であった。
Claims (9)
- 固形のアルカリ金属硫化物の存在下に、ポリハロ芳香族化合物(a)、アルカリ金属水硫化物(b)、有機酸アルカリ金属塩(c)、及び、求核反応における脱離基と酸基とを有する芳香族化合物(d)を反応させることを特徴とする酸基含有ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記有機酸基アルカリ金属塩(c)が、加水分解によって開環し得る脂肪族系環状化合物(c1)の加水分解物のアルカリ金属塩(c2)である請求項1記載の製造方法。
- 下記工程1及び工程2、
工程1:
含水アルカリ金属硫化物、又は、
含水アルカリ金属水硫化物及びアルカリ金属水酸化物と、
加水分解によって開環し得る脂肪族系環状化合物(c1)と、
非加水分解性有機溶媒とを、
脱水させ乍ら反応させて、スラリー(I)を製造する工程、
工程2:
次いで、前記スラリー(I)中、
ポリハロ芳香族化合物(a)と、
前記アルカリ金属水硫化物(b)と、
前記化合物(c1)の加水分解物のアルカリ金属塩(c2)と、
求核反応における脱離基と酸基とを有する芳香族化合物(d)とを
反応させて重合を行う工程、
を必須の製造工程とする請求項2記載のポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法。 - 前記した、求核反応における脱離基と酸基とを有する芳香族化合物(d)の使用量が、工程1で用いた含水アルカリ金属硫化物又は含水アルカリ金属水硫化物の硫黄原子1モルあたり、0.0001〜0.1モルの範囲となる量である請求項3記載の酸基含有ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記非加水分解性有機溶媒がポリハロ芳香族化合物(a)である請求項3記載の酸基含有ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記工程1において、含水アルカリ金属硫化物又は含水アルカリ金属水硫化物の1モルに対し、前記した加水分解によって開環し得る脂肪族環状構造を有する化合物(c1)を0.01〜0.9モルとなる割合で用いる請求項3、4、又は5記載の酸基含有ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法。
- 工程1によって得られたスラリー(I)中の固形のアルカリ金属硫化物の含有量が、工程1で用いた含水アルカリ金属硫化物1モル当たり0.1〜0.99モルである請求項3記載の酸基含有ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法。
- 工程2の前記固形のアルカリ金属硫化物の消費率が10%の時点における該重合スラリーが実質的に無水状態である請求項7記載の酸基含有ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法。
- 工程1終了後、更に加水分解によって開環し得る脂肪族系環状化合物(c1)を、反応系内に存在する硫黄原子1モル当たり当該化合物(c1)の総量が0.6〜10モルとなるように加える請求項3〜8の何れか1つに記載の酸基含有ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法。
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