JPWO2008013210A1 - 末端変性多分岐ポリイミド、金属メッキ被覆末端変性多分岐ポリイミド及びこれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
成分(b):アミン成分として、トリアミンとジアミンとの混合物(但し、全量がトリアミンであってもよい。)と、
成分(c):末端成分として、一般式(1−1)〜(1−4)から選ばれる化合物とを、
ポリマー末端の少なくとも一部が前記一般式(1−1)〜(1−4)から選ばれる化合物に由来するように反応させて得られる末端変性多分岐ポリイミド。
(一般式(1−1)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を示し、置換基群αは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アリール基を示す。)
H2N−X−R1 (1−2)
(一般式(1−2)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含硫黄複素環基、もしくは分子内にチオール,もしくはチオエーテル基を有するアリール基を示し、置換基群αは、一般式(1−1)で定義されたとおりである。)
(一般式(1−3)において、Rは置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を示し、置換基群αは、一般式(1−1)で定義されたとおりである。)
(一般式(1−4)について、Rは一価の残基を示し、一般式(1−1)で定義された置換基群αと同じ意味を有し、Rは、同一であっても、異なってもよい。)
2. 前記末端成分が、一般式(1−1)および(1−2)から選ばれ、前記アミン成分の全量がトリアミンであって、
3/2以上のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、前記一般式(1−1)および(1−2)から選ばれる化合物とを反応させて得られる上記1記載の末端変性多分岐ポリイミド。
1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、前記一般式(1−3)および(1−4)から選ばれる化合物とを反応させて得られる上記1記載の末端変性多分岐ポリイミド。
2)前記末端変性多分岐ポリイミドに、無電解めっき触媒前駆物質を吸着させて無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドを製造する工程、
3)前記無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドに無電解金属めっきを行い金属被覆末端変性多分岐ポリイミドを製造する工程、
を有することを特徴とする金属被覆末端変性多分岐ポリイミドの製造方法。
(一般式(1−1)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を示し、置換基群αは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アリール基を示す。)
H2N−X−R1 (1−2)
(一般式(1−2)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含硫黄複素環基、もしくは分子内にチオール,もしくはチオエーテル基を有するアリール基を示し、置換基群αは、一般式(1−1)で定義されたとおりである。)
(一般式(1−3)において、Rは置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を示し、置換基群αは、一般式(1−1)で定義されたとおりである。)
(一般式(1−4)について、Rは一価の残基を示し、一般式(1−1)で定義された置換基群αと同じ意味を有し、Rは、同一であっても、異なってもよい。)
16. 前記工程1)において、前記末端成分が、一般式(1−1)および(1−2)から選ばれ、前記アミン成分の全量がトリアミンであって、3/2以上のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、前記一般式(1−1)および(1−2)から選ばれる化合物とを反応させることを特徴とする上記15記載の金属被覆末端変性多分岐ポリイミドの製造方法。
(但し、一般式(I)において、M1〜M4及びM’1〜M’4は、−H,−CN,−OCH3,−COOH,−CH3,−C2H5,又は、−CF3を示し、M1〜M4及びM’1〜M’4は、それぞれ独立して、同一であっても、異なってもよい。)
20. 前記トリアミンが、前記一般式(I)で表される芳香族トリアミンであることを特徴とする上記12または13記載の無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミド。
(一般式(1−1)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を有する1価の残基を示し、置換基群αは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アリール基を示す。)
第1の態様では、3/2以上のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、前記一般式(1−1)化合物とを反応させて得られる末端変性多分岐ポリイミドが好ましい。
(一般式(1−2)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含硫黄複素環基、もしくは分子内に少なくとも一つのチオエーテル基もしくはチオールを有するアリール基を示し、置換基群αは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アリール基を示す。)
第2の態様では、3/2以上のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、前記一般式(1−2)化合物とを反応させて得られる末端変性多分岐ポリイミドが好ましい。
(一般式(1−3)において、Rは置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を示し、置換基群αは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アリール基を示す。)
第3の態様では、1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、一般式(1−3)化合物とを反応させて得られる末端変性多分岐ポリイミドが好ましい。
(一般式(1−4)について、Rは一価の残基を示し、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を示す。Rは、同一であっても、異なってもよい。)
第4の態様では、1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、一般式(1−4)化合物とを反応させて得られる末端変性多分岐ポリイミドが好ましい。
本発明の第5の態様は、次の事項に関する。
(但し、一般式(I)において、M1〜M4及びM’1〜M’4は、−H,−CN,−OCH3,−COOH,−CH3,−C2H5,又は、−CF3を示し、M1〜M4及びM’1〜M’4は、それぞれ独立して、同一であっても、異なってもよい。)
2. 一般式(II)で表される芳香族モノアミン。
(但し、一般式(II)において、M1〜M4及びM’1〜M’4は、−H,−CN,−OCH3,−COOH,−CH3,−C2H5,又は、−CF3を示し、M1〜M4及びM’1〜M’4は、それぞれ独立して、同一であっても、異なってもよい。)
3. 一般式(II)で表される芳香族モノアミンを還元することを特徴とする一般式(I)に示す芳香族トリアミンの製造方法。
(一般式(2)におついて、Yは三価の残基を示し、A、A’及びA”は、Yに結合しており、それぞれアミノ基を含む一価の残基を示す。A、A’及びA”がそれぞれ独立して、同一であっても、異なってもよい。)
(但し、一般式(3)において、M1〜M4は、−H,−CN,−OCH3,−COOH,−CH3,−C2H5,又は、−CF3を示す。M1〜M4は、それぞれ独立して、同一であっても、異なってもよい。)
(一般式(6)において、A、A’及びA”は一般式(7)に示すアミノベンゼンを含む一価の残基を示す。A、A’及びA”がそれぞれ独立して、同一であっても、異なっても
よい。)
(但し、一般式(7)において、M1〜M4は、−H,−CN,−OCH3,−COOH,−CH3,−C2H5,又は、−CF3を示す。M1〜M4は、それぞれ独立して、同一であっても、異なってもよい。)
(一般式(1−1)において、Xは直接結合、又は、炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を有する1価の残基を示し、置換基群αは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アリール基を示す。)
1)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを反応させてポリアミック酸を製造し、その後ポリアミック酸と一般式(1−1)化合物とを反応させて、末端変性のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
2)テトラカルボン酸二無水物と、トリアミンを含むジアミンと、一般式(1−1)化合物とを反応させて末端変性のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
3)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、ポリイミドを製造し、その後イミドと一般式(1−1)化合物とを反応させて、末端アミック酸のポリイミドを製造し、さらに化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
4)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、ポリイミドを製造し、その後イミドと一般式(1−1)化合物とを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
5)テトラカルボン酸二無水物と、トリアミンを含むジアミンと、一般式(1−1)化合物とを反応させて、末端変性のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
6)テトラカルボン酸二無水物と、トリアミンを含むジアミンと、一般式(1−1)化合物とを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
などを挙げることができる。
1)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミン、又はテトラカルボン酸二無水物、トリアミンを含むジアミン及び一般式(1−1)化合物とを、有機極性溶媒中で、約100℃以下、好ましくは80℃以下、特に0〜50℃の反応温度で反応させてポリアミック酸を製造し、約0〜140℃の低温で酸無水物とアミンなどの脱水剤と触媒のイミド化剤を用いて化学的に閉環してイミド化する方法か、あるいは、140℃〜250℃に加熱して、必要に応じて共沸剤などを加えて、脱水・環化させてイミド化する方法、
2)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミン、又はテトラカルボン酸二無水物、トリアミンを含むジアミン及び一般式(1−1)化合物とを、有機極性溶媒中で、140℃〜250℃に加熱して、重合、脱水、環化させてイミド化する方法、
又は
3)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミン、又はテトラカルボン酸二無水物、トリアミンを含むジアミン及び一般式(1−1)化合物とを、有機極性溶媒中で、約100℃以下、好ましくは80℃以下、特に0〜50℃の反応温度で反応させてポリアミック酸を製造し、ポリアミック酸を気体中で150℃以上、好ましくは180〜450℃の温度に加熱する方法、
などにより製造することができる。
1)テトラカルボン酸二無水物を含む溶媒中に、粉体状でも溶媒に溶解していても良いトリアミンを含むジアミンを一度に或いは徐々に、或いは数回に分けて逐次に加える方法、
2)トリアミンを含む溶媒中に、粉体状でも溶媒に溶解していても良いテトラカルボン酸二無水物を一度に或いは徐々に、或いは数回に分けて逐次に加える方法、
などで行うことが好ましい。
(一般式(1−2)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含硫黄複素環基、もしくは分子内にチオール,もしくはチオエーテル基を有するアリール基を示し、置換基群αは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アリール基を示す。)
(一般式(1−3)において、Rは置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を示し、置換基群αは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アリール基を示す。)
1)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを反応させてポリアミック酸を製造し、その後ポリアミック酸と一般式(1−3)化合物とを反応させて、末端変性のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
2)テトラカルボン酸二無水物と、トリアミンを含むジアミンと、一般式(1−3)化合物とを反応させて末端変性のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
3)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、ポリイミドを製造し、その後イミドと一般式(1−3)化合物とを反応させて、末端アミック酸のポリイミドを製造し、さらに化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
4)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、ポリイミドを製造し、その後イミドと一般式(1−3)化合物とを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
5)テトラカルボン酸二無水物と、トリアミンを含むジアミンと、一般式(1−3)化合物とを反応させて、末端変性のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
6)テトラカルボン酸二無水物と、トリアミンを含むジアミンと、一般式(1−3)で表される含窒素複素環基を有する化合物とを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
などを挙げることができる。
1)1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンとを反応させてポリアミック酸を製造し、その後ポリアミック酸と一般式(1−3)化合物とを反応させて、末端変性のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
2)1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、一般式(1−3)で表される含窒素複素環基を有する化合物とを反応させて末端変性のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
3)1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンとを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、ポリイミドを製造し、その後イミドと一般式(1−3)化合物とを反応させて、末端アミック酸のポリイミドを製造し、さらに化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
4)1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンとを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、ポリイミドを製造し、その後イミドと一般式(1−3)化合物とを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
5)1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、一般式(1−3)化合物とを反応させて、末端変性のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
6)1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、一般式(1−3)化合物とを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端変性多分岐ポリイミドを得る方法、
などを挙げることができる。
1)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミン、又はテトラカルボン酸二無水物、トリアミンを含むジアミン及び一般式(1−3)化合物とを、有機極性溶媒中で、約100℃以下、好ましくは80℃以下、特に0〜50℃の反応温度で反応させてポリアミック酸を製造し、約0〜140℃の低温で酸無水物とアミンなどの脱水剤と触媒のイミド化剤を用いて化学的に閉環してイミド化する方法か、あるいは、140℃〜250℃に加熱して、必要に応じて共沸剤などを加えて、脱水・環化させてイミド化する方法、
2)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミン、又はテトラカルボン酸二無水物、トリアミンを含むジアミン及び一般式(1−3)化合物とを、有機極性溶媒中で、140℃〜250℃に加熱して、重合、脱水、環化させてイミド化する方法、
又は
3)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミン、又はテトラカルボン酸二無水物、トリアミンを含むジアミン及び一般式(1−3)化合物とを、有機極性溶媒中で、約100℃以下、好ましくは80℃以下、特に0〜50℃の反応温度で反応させてポリアミック酸を製造し、ポリアミック酸を気体中で150℃以上、好ましくは180〜450℃の温度に加熱する方法、
などにより製造することができる。
1)テトラカルボン酸二無水物を含む溶媒中に、粉体状でも溶媒に溶解していても良いトリアミンを含むジアミンを一度に或いは徐々に、或いは数回に分けて逐次に加える方法、
2)トリアミンを含む溶媒中に、粉体状でも溶媒に溶解していても良いテトラカルボン酸二無水物を一度に或いは徐々に、或いは数回に分けて逐次に加える方法、
などで行うことが好ましい。
アミノ末端基数=3×トリアミンの当量数−2×テトラカルボン酸二無水物の当量数
1)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを反応させてポリアミック酸を製造し、その後ポリアミック酸のアミノ基と一般式(1−4)で表される芳香族o−ヒドロキシアルデヒドとを反応させて、末端基修飾のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端基修飾多分岐ポリイミドを得る方法、
2)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、ポリイミドを製造し、その後イミドのアミノ基と一般式(1−4)で表される芳香族o−ヒドロキシアルデヒドとを反応させて、末端基修飾多分岐ポリイミドを得る方法、
などを挙げることができる。
1)1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンとを反応させてポリアミック酸を製造し、その後ポリアミック酸のアミノ基と一般式(1−4)で表される芳香族o−ヒドロキシアルデヒドとを反応させて、末端基修飾のアミック酸を製造し、化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、末端基修飾多分岐ポリイミドを得る方法、
2)1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンとを化学的又は熱的に閉環させてイミド化して、ポリイミドを製造し、その後イミドのアミノ基と一般式(1−4)で表される芳香族o−ヒドロキシアルデヒドとを反応させて、末端基修飾多分岐ポリイミドを得る方法、
などを挙げることができる。
1)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを、有機極性溶媒中で、約100℃以下、好ましくは80℃以下、特に0〜50℃の反応温度で反応させてポリアミック酸を製造し、約0〜140℃の低温で酸無水物とアミンなどの脱水剤と触媒のイミド化剤を用いて化学的に閉環してイミド化する方法か、あるいは、140℃〜250℃に加熱して、必要に応じて共沸剤などを加えて、脱水・環化させてイミド化する方法、
2)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを、有機極性溶媒中で、140℃〜250℃に加熱して、重合、脱水、環化させてイミド化する方法、
又は
3)テトラカルボン酸二無水物及びトリアミンを含むジアミンとを、有機極性溶媒中で、約100℃以下、好ましくは80℃以下、特に0〜50℃の反応温度で反応させてポリアミック酸を製造し、ポリアミック酸を気体中で150℃以上、好ましくは180〜450℃の温度に加熱する方法、
などにより製造することができる。
1)テトラカルボン酸二無水物を含む溶媒中に、粉体状でも溶媒に溶解していても良いトリアミンを含むジアミンを一度に或いは徐々に、或いは数回に分けて逐次に加える方法、
2)トリアミンを含むジアミン溶媒中に、粉体状でも溶媒に溶解していても良いテトラカルボン酸二無水物を一度に或いは徐々に、或いは数回に分けて逐次に加える方法、
を用いることが好ましい。
(一般式(8)において、nは1以上の実数。)
末端変性多分岐ポリイミドのポリアミック酸は、耐熱性のポリイミドフィルムを得ることが出来るポリアミック酸のドープと共押出することもできる。
1)分子量分布:ポリアミック酸の数平均分子量(Mn)の測定は、ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)で行った。下記に測定方法を示す。
(1)測定装置: 東ソー製HLC−8220装置を使用した。
(2)測定サンプル: ポリアミック酸溶液を室温、濃度0.3wt/vol%で溶媒(N−メチル−2−ピロリドン、NMP)に溶解させた。
(3)分子量分布測定:上記(2)の測定サンプル0.3mlをGPCカラムShodexKD−806M×2本に注入し、溶媒NMP、温度40℃、1.0ml/分の流速で分析を行った。GPCによる測定は35分間行った。GPCカラムにより分離された溶液中のポリマー濃度は、示差屈折計(RI)で測定した。分子量は、ポリスチレンスタンダードにより換算した。
(4)データ処理:データ処理は、東ソー製HLC−8220装置に付属のソフトを用いた。
2)示差熱熱重量同時測定(TG−DTA):セイコー電子工業社製TG/DTA320を用いて、測定温度範囲:200℃〜800℃、昇温速度:10℃/分、雰囲気ガス:窒素、雰囲気ガス流量:30mL/分で行った。
3)X線光電子分光分析(XPS):PHI社製1600Sを用いて、X線源:MgKαで行った。
4)電気伝導度測定:三菱化学製ロレスタMCP−T610を用いて、測定プローブ:PSPで行った。
5)X線回折分析(XRD):理学電気製RAD−RX 広角X線回折装置を用いて、X線源:CuKαで行った。
6)透過電子顕微鏡分析(TEM):日本電子製JEM−2010F電界放射型透過電子顕微鏡を用いて行った。
7)誘導結合プラズマ発光分光分析(ICP−AES):セイコー電子工業社製SPS4000を用いて行った。
8)フーリエ変換赤外分光(FT−IR)の測定:分析装置:VARIAN社製FTS7000eを用いて、測定方法:顕微ATR法、検出器:MCTで行った。
9)比誘電率測定:1MHzにおける静電容量を、ヒユーレットパッカード社製LCRメーター4192Aを用いて室温で測定し、下記式により比誘電率(ε)を求めた。ε=
C・d/(ε0・A)
但し、Cは静電容量、dは試料膜厚、ε0は真空中の誘電率、Aは電極面積である。
1)酸二無水物成分
・酸A:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
・酸B:ピロメリット酸二無水物
・酸C:4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
・酸D:4,4’−オキシジフタル酸二無水物
2)トリアミン成分
・トリアミンA:3,5−ジ(4−アミノフェノキシ)アニリン
・トリアミンB:トリ(4−アミノフェニル)アミン
・トリアミンC:1,3,5−トリ(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
3)ジアミン成分
・ジアミンA:1,4-フェニレンジアミン
4)末端変性剤成分
・変性剤A1:4−アミノピリジン
・変性剤A2:4−(アミノメチル)ピリジン
・変性剤A3:2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン
・変性剤A4:6−アミノニコチンアミド
・変性剤A5:2−アミノピリミジン
・変性剤A6:3−アミノピラゾール
・変性剤A7:2−アミノベンズイミダゾール
・変性剤A8:5−アミノ−1,10−フェナントロリン
・変性剤A9:2−アミノチアゾール
・変性剤B1:2−(フェニルチオ)アニリン
・変性剤B2:4−(メチルチオ)アニリン
・変性剤B3:4−アミノチオフェノール
・変性剤B4:2−(アミノメチル)チオフェン
・変性剤C1:2,3−ピリジンジカルボン酸無水物
・変性剤C2:3,4−ピリジンジカルボン酸無水物
・変性剤D1:サリチルアルデヒド
・変性剤D2:2−ヒドロキシ−5−ニトロベンズアルデヒド
・変性剤D3:o−バニリン
(参考例I−1〜I−6)(多分岐ポリアミック酸の合成)
滴下漏斗を備えた四口フラスコに表1に示す酸二無水物と無水N,N−ジメチルアセトアミド(以下、DMAcと略す。)を加えた。室温で攪拌しながら、無水DMAcに溶解した表1に示すトリアミン及び/またはジアミンを溶液を5〜7時間かけて徐々に添加した。混合物を室温で終夜攪拌することで2.5重量%の多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を得た。多分岐ポリアミック酸の数平均分子量をGPCより分析し、結果を表1に示す。
滴下漏斗を備えたに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(4.76mmol)と無水DMAcを加えた。室温で攪拌しながら3,5−ジ(4−アミノフェノキシ)アニリン(0.952mmol)と1,4−フェニレンジアミン(2.85mmol)を無水DMAcに溶解した溶液を7時間かけて徐々に添加した。混合物を室温で終夜攪拌することで2.5重量%の多分岐ポリアミック酸A7のDMAc溶液を得た。多分岐ポリアミック酸GのGPC分析より、数平均分子量は2.7x104であった。
ナスフラスコに参考例I−1〜I−7で合成した表2に示す質量の2.5重量%多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液と表2に示す質量の末端基変性剤とを加え、室温で終夜攪拌することで、表2に示す2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を得た。
ディーンスタークトラップを取り付けたナスフラスコに、表3に示す2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液(5.00g)とキシレン(2.5mL)とを加え、150〜160℃で3時間加熱撹拌した。反応終了後、エタノール及びヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。エタノール及びヘキサンで洗浄後、減圧乾燥することで表3に示す末端変性多分岐ポリイミドが得られた。TG−DTA分析より、末端変性多分岐ポリイミドの10%質量減少温度を求め、結果を表3に示す。
2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を減圧濃縮することで、表4に示す濃度の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を調整した。ガラス基板に濃縮した末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液をイミド化後のフィルム厚みが表4に示す厚みになるようにスピンコート法により塗布した。続いて、焼成炉を用いて大気中350℃で焼成することで、ガラス基板上に末端変性多分岐ポリイミドフィルムを形成した。フィルム断面の光学顕微鏡観察により、末端変性多分岐ポリイミドフィルムの厚さを測定した。
他のフィルムについても実施例I−45のフィルムと同様にFTIR−ATR分析より、末端基変性多分岐ポリイミドのカルボニル基に起因する吸収が1713cm−1に観察された。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と等モル量のp−フェニレンジアミンとをN,N−ジメチルアセトアミド溶媒中、室温で反応させることで10重量%のポリアミック酸溶液を調整した。この溶液をガラス基板上にキャスト法により塗布した後、その上に2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸A1−1のDMAc溶液を減圧濃縮することで得られる10重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸A1−1のDMAc溶液をキャスト法により塗布した。続いて、焼成炉を用いて大気中350℃で焼成することで、ガラス基板上に末端変性多分岐ポリイミドフィルムAF8−1を形成した。末端変性多分岐ポリイミドフィルムAF8−1の末端変性多分岐ポリアミック酸を塗布した側をFTIR−ATR分析すると、末端基変性多分岐ポリイミドのカルボニル基に起因する吸収が1714cm−1に観察された。
ガラス基板上に形成した末端変性多分岐ポリイミドフィルムを、少量の塩化ナトリウムを含む1.0×10−3mol・dm-3のテトラクロロパラジウム酸ナトリウム含有水溶液(pH4.3)に室温で3分間浸漬した。次いでポリイミドフィルムを基板から剥離し、30分間水洗した後に風乾し、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドを得た。XPSによる表面分析より、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドに付着のパラジウム量を測定し、結果を表6に示す。
ガラス基板上に形成した末端変性多分岐ポリイミドフィルムを基板から剥離し、塩化スズ・2水和物(2.0g)、濃塩酸(1mL)、水(50mL)からなる溶液に40℃で2分間浸漬した。次いで、40℃の水に10秒間浸漬し、更に塩化パラジウム(25mg)、濃塩酸(0.25mL)、水(50mL)からなる溶液に40℃で2分間浸漬した。その後、ポリイミドフィルムを流水で軽く洗浄した後に風乾し、表6に示す無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドを得た。XPSによる表面分析より、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドに付着のパラジウム量を測定し、結果を表6に示す。
ガラス基板上に形成した末端変性多分岐ポリイミドフィルムを、1.5g/Lパラジウムナノ粒子含有トルエン液に室温で3分間浸漬した。次いでポリイミドフィルムを基板から剥離し、エタノールと水で30分間洗浄した後に風乾し、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドを得た。XPSによる表面分析より、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドに付着のパラジウム量を測定し、結果を表6に示す。
末端変性多分岐ポリイミドフィルムとして末端変性多分岐ポリイミドフィルムAF8−1を用いた以外は、実施例I−53と同様にして無電解めっき促進用多分岐ポリイミドAB8−1を得た。XPSによる表面分析より、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドAB8−1の末端変性多分岐ポリアミック酸A−1を塗布した側には表面原子濃度0.24%のパラジウムが付着していることが判明した。
末端変性多分岐ポリイミドフィルムとして末端変性多分岐ポリイミドフィルムAF8−1を用いた以外は、実施例I−54と同様にして無電解めっき促進用多分岐ポリイミドAB8−11を得た。XPSによる表面分析より、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドAB8−11の末端変性多分岐ポリアミック酸A−1を塗布した側には表面原子濃度0.67%のパラジウムが付着していることが判明した。
(ポリイミドフィルムA)
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と等モル量のp−フェニレンジアミンとをN,N−ジメチルアセトアミド溶媒中、室温で反応させることで10重量%のポリアミック酸溶液を調整した。この溶液をガラス基板上にスピンコートし、次いで350℃で焼成することでポリイミドフィルムAを得た。
無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドに無電解銅めっきを施した。その結果、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドの表面に斑無く約0.1μmの厚さの銅薄膜が形成され、銅薄膜が形成した銅被覆末端変性多分岐ポリイミドを得た。銅被覆末端変性多分岐ポリイミドの表面抵抗を測定し、結果を表6に示す。得られた銅被覆末端変性多分岐ポリイミドは、ニチバン(株)製セロハンテープを用いて引き剥がしテストを行ったところ、全てのポリイミドフィルムから銅が剥離することはなく良好な密着性を示した。(実施例I−73及びI−74では末端変性多分岐ポリイミド被覆表面で密着性を評価した。)
比較例I−1で調整した無電解めっき促進用ポリイミドフィルムAに無電解銅めっきを施した結果、無電解めっき促進用ポリイミドフィルムAの表面に僅かに銅薄膜の形成が見られるのみであった。
実施例I−64〜74及び比較例I−2で実施した無電解銅めっきは、下記組成の無電解銅めっき液にポリイミドを室温で60秒間−3分間浸漬することで行った。
(無電解銅めっき液の調合組成)
・硫酸銅五水和物:3.0g、酒石酸ナトリウムカリウム四水和物:14.0g、水酸化ナトリウム:4.0g、37%ホルマリン:10mL、水:100mL。
(3,5-ジ(4−ニトロフェノキシ)アニリンの合成)
パートVを参照のこと。
(3,5-ジ(4−アミノフェノキシ)アニリンの合成)
パートVを参照のこと。
還流管を備えた300mL三口フラスコにトリ(4−ニトロフェニル)アミン1.52g(4.00mmol)と5%Pd/C(200mg)を加え、アルゴン置換を行った。ジオキサン(50mL)とエタノール(25mL)を加え、80℃で撹拌しながらヒドラジン一水和物(8.0mL)を3時間かけて滴下し、更に80℃で20時間撹拌した。触媒を濾別した後、反応混合物を氷水(400mL)に加えた。得られる灰色の固体を濾取し、水で洗浄後に減圧乾燥することで目的物が得られた(収量:1.02g,3.51mmol,収率:88%)。
(分析結果)
1)1HNMR(300MHz,DMSO−d6):6.62−6,54(m,6H),6.46−6.40(m,6H),4.68(br,6H)。
2)元素分析:C18H18N4。
測定値C:74.33%、H:6.16%、N:19.13%。
理論値C:74.46%、H:6.25%、N:19.30%。
ディーンスタークトラップと還流管を取り付けた500mL三口フラスコにフロログルシン二水和物6.32g(50.1mmol)と無水DMF(120mL)を加え、室温で撹拌した。アルゴン下で炭酸カリウム18.0g(130mmol)とトルエン(20mL)を加えた後、100℃で2時間撹拌した。反応混合物を冷却し、p−フルオロニトロベンゼン23.4g(166mmol)を加えて再び100℃で25時間撹拌した。トルエンを減圧留去し、反応混合物を500mLの氷水中に注ぎ込むと黄色の固体が析出した。固体を濾取して少量の水で洗浄後、ピリジン-水(1:1)から再結晶することで目的物が得られた(収量:11.1g,22.6mmol,収率:45%)。
(分析結果)
1)1HNMR(300MHz,DMSO−d6):8.31−8.24(m,6H),7.35−7.28(m,6H),6.97(s,3H)。
2)元素分析:C24H15N3O9。
測定値C:58.84%、H:3.05%、N:8.62%。
理論値C:58.90%、H:3.09%、N:8.59%。
300mL四口フラスコに1,3,5−トリ(4−ニトロフェノキシ)ベンゼン2.46g(5.03mmol)と5%Pd/C(149mg)を加え、アルゴン置換した。エタノール(50mL)とTHF(50mL)を加えた後、フラスコに水素バルーンを取り付け、混合物を常圧水素下室温で3日間撹拌した。触媒を濾別した後、溶媒を減圧留去することで目的物が得られた(収量:2.01g,5.03mmol,収率;100%)。
(分析結果)
1)1HNMR(300MHz,CDCl3):6.87−6.81(m,6H),6.67−6.60(m,6H),6.16(s,3H),3.65−3.45(br,6H)。
2)元素分析:C24H21N3O3。
測定値C:72.17%、H:5.20%、N:10.35%。
理論値C:72.16%、H:5.30%、N:10.52%。
50mLフラスコに塩化パラジウム3.54g(20.0mmol)と塩化ナトリウム2.34g(40.1mmol)とを加え、水(20mL)を加えた。混合物を120℃で加熱攪拌し、溶媒を蒸発させることで目的物が定量的に得られた。
冷却管を備えた50mL二口フラスコに酢酸パラジウム400mg(1.78mmol)と臭化テトラオクタデシルアンモニウム500mg(0.451mmol)を加え、アルゴン置換した。トルエン(20mL)とTHF(4mL)を加えた後に30℃で撹拌し、更にエタノール(2.5mL)を加えて混合物を65℃で14時間攪拌した。室温まで冷却した後、激しく攪拌しながらエタノールを加え、更に室温で5時間攪拌を行った。析出した灰色の固体を濾取し、エタノールで洗浄した後に減圧乾燥することで目的物が得られた(338mg)。XRD分析より10nm以下の0価パラジウムナノ粒子であることが判明した。また、ICP−AES分析より、パラジウムナノ粒子中のパラジウム濃度は47重量%であることが判明した。
<<パートII>> 第2の態様の実施例
パートVを参照のこと。
パートVを参照のこと。
パートIの参考例I−10を参照のこと。
パートIの参考例I−11を参照のこと。
パートIの参考例I−12を参照のこと。
50mLフラスコに塩化パラジウム3.54g(20.0mmol)と塩化ナトリウム2.34g(40.1mmol)とを加え、水(20mL)を加えた。混合物を120℃で加熱攪拌し、溶媒を蒸発させることで目的物が定量的に得られた。
表1に示す質量の2.5重量%多分岐ポリアミック酸AのDMAc溶液と表7に示す質量の末端変性剤とを加え、室温で終夜攪拌することで、2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を得た。
ディーンスタークトラップを取り付けたナスフラスコに、表8に示す2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液(5.00g)とキシレン(2.5mL)とを加え、150〜160℃で3時間加熱撹拌した。反応終了後、エタノール及びヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。エタノール及びヘキサンで洗浄後、減圧乾燥することで末端変性多分岐ポリイミドが得られた。末端変性多分岐ポリイミドのTG−DTA分析を行い、10%質量減少温度を求め結果を表8に示す。
2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を減圧濃縮することで、表9に示す濃度の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を調整した。ガラス基板に濃縮した末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液をスピンコート法もしくはキャスト法により塗布した。続いて、焼成炉を用いて大気中350℃で焼成することで、表9に示すガラス基板上に末端変性多分岐ポリイミドフィルムを形成した。
実施例II−25のフィルムの比誘電率は3.32であり、図2−2に示すFTIR−ATR分析より、末端基変性多分岐ポリイミドのカルボニル基に起因する吸収が1714cm−1に観察された。
実施例II−26〜II−29のフィルムについてもFTIR−ATR分析より、末端基変性多分岐ポリイミドのカルボニル基に起因する吸収が1710cm−1〜1721cm−1の範囲に観察された。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と等モル量のp−フェニレンジアミンとをN,N−ジメチルアセトアミド溶媒中、室温で反応させることで10重量%のポリアミック酸溶液を調整した。この溶液をガラス基板上にキャスト法により塗布した後、その上に2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸B1−1のDMAc溶液を減圧濃縮することで得られる10重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸A−1のDMAc溶液をキャスト法により塗布した。続いて、焼成炉を用いて大気中350℃で焼成することで、ガラス基板上に末端変性多分岐ポリイミドフィルムBF8−1を形成した。末端変性多分岐ポリアミック酸B1−1を塗布した側をFTIR−ATR分析すると、末端基変性多分岐ポリイミドのカルボニル基に起因する吸収が1713cm−1に観察された。
表10に示すガラス基板上に形成した末端変性多分岐ポリイミドフィルムを、少量の塩化ナトリウムを含む1.0×10−3mol・dm-3のテトラクロロパラジウム酸ナトリウム含有水溶液(pH4.3)に室温で3分間浸漬した。次いでポリイミドフィルムを基板から剥離し、30分間水洗した後に風乾し、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドを得た。無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドフィルムのXPSによる表面分析より、表面のパラジウム付着原子濃度及び硫黄原子濃度を測定し、結果を表10に示す。
表10に示すガラス基板上に形成した末端変性多分岐ポリイミドフィルムを基板から剥離し、塩化スズ・2水和物(2.0g)、濃塩酸(1mL)、水(50mL)からなる溶液に40℃で2分間浸漬した。次いで、40℃の水に10秒間浸漬し、更に塩化パラジウム(25mg)、濃塩酸(0.25mL)、水(50mL)からなる溶液に40℃で2分間浸漬した。その後、ポリイミドフィルムを流水で軽く洗浄した後に風乾し、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドを得た。無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドフィルムのXPSによる表面分析より、表面のパラジウム付着原子濃度及び硫黄原子濃度を測定し、結果を表10に示す。
(ポリイミドフィルムI)
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と等モル量のp−フェニレンジアミンとをN,N−ジメチルアセトアミド溶媒中、室温で反応させることで10重量%のポリアミック酸溶液を調整した。この溶液をガラス基板上に塗布し、次いで350℃で焼成することでポリイミドフィルムIを得た。FTIR−ATR分析より、ポリイミドのカルボニル基に起因する吸収が1709cm−1に観察された。
表11に示す無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドに無電解銅めっきを施した。その結果、全ての無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドの表面に斑無く銅薄膜が形成され、銅薄膜が形成した銅被覆末端変性多分岐ポリイミドを得た。銅被覆末端変性多分岐ポリイミドの表面抵抗を測定し結果を表11に示す。また銅被覆末端変性多分岐ポリイミドは、ニチバン(株)製セロハンテープを用いて引き剥がしテストを行ったところ、全てポリイミドフィルムから銅が剥離することはなかった。
比較例II−1で調整した無電解めっき促進用ポリイミドフィルムIに無電解銅めっきを施した結果、無電解めっき促進用ポリイミドフィルムIの表面に僅かに銅薄膜の形成が見られるのみであった。
実施例II−39〜46及び比較例II−2で実施した無電解銅めっきは、下記組成の無電解銅めっき液にポリイミドを室温で1―3分間浸漬することで行った。
(無電解銅めっき液の調合組成)
・硫酸銅五水和物:3.0g、酒石酸ナトリウムカリウム四水和物:14.0g、水酸化ナトリウム:4.0g、37%ホルマリン:10mL、水:100mL。
(参考例III−1〜III−5、III−7〜III−9)(多分岐ポリアミック酸の合成)
滴下漏斗を備えた四口フラスコに表12に示す酸二無水物と無水N,N−ジメチルアセトアミド(以下、DMAcと略す。)を加えた。室温で攪拌しながら、無水DMAcに溶解した表12に示すトリアミン及び/またはジアミンを溶液を5〜7時間かけて徐々に添加した。混合物を室温で終夜攪拌することで2.5重量%の多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を得た。多分岐ポリアミック酸の数平均分子量をGPCより分析し、結果を表1に示す。
滴下漏斗を備えた200mL三口フラスコに、3,5−ジ(4−アミノフェノキシ)アニリン(1.38mmol)、1,4−フェニレンジアミン(4.15mmol)と無水DMAcを加えた。室温で攪拌しながら3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(5.53mmol)を6時間かけて徐々に添加した。混合物を室温で終夜攪拌することで、2.5重量%の多分岐ポリアミック酸A6’のDMAc溶液を得た。多分岐ポリアミック酸A6’のGPC分析より、数平均分子量は4.0x104であった。
ナスフラスコに表12の参考例で合成した2.5重量%多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液(表13に示す量)と表13に示す末端変性剤(表13に示す量)とを加え、室温で終夜攪拌することで、2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を得た。
ディーンスタークトラップを取り付けたシュレンク管に、上記で重合した2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液(5.00g)とキシレン(2.5mL)とを加え、150〜160℃で3時間加熱撹拌した。反応終了後、エタノール及びヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。エタノール及びヘキサンで洗浄後、減圧乾燥することで末端変性多分岐ポリイミドが得られた。末端変性多分岐ポリイミドの10%質量減少温度をTG−DTA分析により求め、結果を表13に示す。
実施例III−1〜III−8で合成した2.5重量%の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を減圧濃縮することで、表14に示す濃縮濃度の末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液を調整した。ガラス基板に濃縮末端変性多分岐ポリアミック酸のDMAc溶液をスピンコート法もしくはキャスト法により塗布した。続いて、焼成炉を用いて大気中350℃で焼成することで、ガラス基板上に末端変性多分岐ポリイミドフィルムを形成した。
全てのガラス基板上に末端変性多分岐ポリイミドフィルムはFTIR−ATR分析より、末端基変性多分岐ポリイミドのカルボニル基に起因する吸収が1712cm−1〜1714cm−1の範囲に観察された。
上記のガラス基板上に形成した末端変性多分岐ポリイミドフィルムを、少量の塩化ナトリウムを含む1.0×10−3mol・dm-3のテトラクロロパラジウム酸ナトリウム含有水溶液(pH4.3)に室温で3分間浸漬した。次いでポリイミドフィルムを基板から剥離し、30分間水洗した後に風乾し、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドを得た。無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドについてXPSによる表面分析を行い、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドの表面に付着するパラジウムの表面原子濃度を測定し、結果を表14に示す。
ガラス基板上に形成した末端変性多分岐ポリイミドフィルムCPa−2を基板から剥離し、塩化スズ・2水和物(2.0g)、濃塩酸(1mL)、水(50mL)からなる溶液に40℃で2分間浸漬した。次いで、40℃の水に10秒間浸漬し、更に塩化パラジウム(25mg)、濃塩酸(0.25mL)、水(50mL)からなる溶液に40℃で2分間浸漬した。その後、ポリイミドフィルムを流水で軽く洗浄した後に風乾し、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドを得た。XPSによる表面分析より、無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドCBa1−21には表面原子濃度1.63%のパラジウムが付着していることが判明した。
(ポリイミドフィルムA)
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と等モル量のp−フェニレンジアミンとをN,N−ジメチルアセトアミド溶媒中、室温で反応させることで10重量%のポリアミック酸溶液を調整した。この溶液をガラス基板上にスピンコートし、次いで350℃で焼成することでポリイミドフィルムAを得た。
上記の表14に示す無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドに無電解銅めっきを施した。その結果、全ての無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドの表面に斑無く銅薄膜が形成した銅被覆末端変性多分岐ポリイミドを得た。銅被覆末端変性多分岐ポリイミドの表面抵抗を求め、表15に示す。得られた銅被覆末端変性多分岐ポリイミドは、ニチバン(株)製セロハンテープを用いて引き剥がしテストを行ったところ、全てポリイミドフィルムから銅が剥離することはなく良好な密着性を示した。
比較例III−1で調整した無電解めっき促進用ポリイミドフィルムAに無電解銅めっきを施した結果、無電解めっき促進用ポリイミドフィルムAの表面に僅かに銅薄膜の形成が見られるのみであった。
実施例III−13〜III−16及び比較例III−2で実施した無電解銅めっきは、下記組成の無電解銅めっき液にポリイミドを室温で1−3分間浸漬することで行った。
(無電解銅めっき液の調合組成)
・硫酸銅五水和物:3.0g、酒石酸ナトリウムカリウム四水和物:14.0g、水酸化ナトリウム:4.0g、37%ホルマリン:10mL、水:100mL。
パートVを参照のこと。
パートVを参照のこと。
パートIを参照のこと。
(無電解めっき触媒前駆物質:テトラクロロパラジウム酸ナトリウムの合成)
50mLフラスコに塩化パラジウム(3.54g;20.0mmol)と塩化ナトリウム(2.34g;,40.1mmol)とを加え、水(20mL)を加えた。混合物を120℃で加熱攪拌し、溶媒を蒸発させることで目的物が定量的に得られた。
表12に記載の2.5重量%末端変性多分岐ポリアミック酸溶液(10.1g)にキシレン(5.0mL)を加え、フラスコにディーンスタークトラップを取り付けた後、150〜160℃で3時間加熱撹拌した。反応終了後、エタノール及びヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。固体をエタノール及びヘキサンで洗浄後、減圧乾燥して、末端基変性多分岐ポリイミドを得た。
末端基変性多分岐ポリイミドのTG−DTA分析より、末端基変性多分岐ポリイミドの10%質量減少温度を求め、結果を表16に示す。
得られた末端基変性多分岐ポリイミドは、全てDMAc及びDMSOにそれぞれ溶解性を示した。
実施例IV−1と実施例IV−4〜実施例IV−9の末端基変性多分岐ポリイミドについて、1H−NMR分析(300MHz,DMSO−d6)を行ったところ、図4−1と図4−4〜図4−9に示すように多分岐ポリアミック酸の末端アミノ基とサリチルアルデヒドが反応することで形成されたイミノ基炭素に結合した水素原子に起因する吸収が9.1〜8.8ppmに観察された。
実施例IV−2の末端基変性多分岐ポリイミドについて、1H−NMR分析(300MHz,DMSO−d6)を行ったところ、図4−2に示すように多分岐ポリアミック酸の末端アミノ基と2−ヒドロキシ−5−ニトロベンズアルデヒドが反応することで形成されたイミノ基炭素に結合した水素原子に起因する吸収が9.3〜8.9ppmに観察された。
実施例IV−3の末端基変性多分岐ポリイミドについて、1H−NMR分析(300MHz,DMSO−d6)を行ったところ、図4−3に示すように末端基変性多分岐ポリイミドの末端アミノ基とo−バニリンが反応することで形成されたイミノ基炭素に結合した水素原子に起因する吸収が9.1〜8.8ppmに観察された。
実施例IV−1で合成した末端基変性多分岐ポリイミドDP1−1をDMAcに溶解して20質量%の末端基変性多分岐ポリイミド溶液を調整し、ガラス基板上にスピンコート法を用いて膜状に溶液を塗布した。続いて、焼成炉を用いて大気中180℃で焼成して溶媒を気化させることで、ガラス基板上に末端基変性多分岐ポリイミドのフィルムを形成した。
図4−10に示す末端基変性多分岐ポリイミドフィルムのFTIR−ATR分析より、末端基変性多分岐ポリイミドのカルボニル基に起因する吸収が1715cm−1に観察された。
実施例IV−10で調整したガラス基板上に形成した末端基変性多分岐ポリイミドフィルムを、1.0×10−3mol・dm-3の酢酸パラジウム含有エタノール溶液に室温で3分間浸漬して、次いで30分間エタノールと水で洗浄した後に風乾して、パラジウム付着多分岐ポリイミドフィルムを得た。XPSによる表面分析より、このパラジウム付着多分岐ポリイミドフィルムには表面原子濃度0.40%のパラジウムが付着していることが判明した。
実施例IV−11で得られたパラジウム付着多分岐ポリイミドフィルムを、無電解銅めっき液に室温(約25℃)で60秒間浸漬して無電解銅めっきを行った。得られたパラジウム付着多分岐ポリイミドA−1フィルムの表面には斑無く銅薄膜が形成され、表面抵抗は4.0×10−1Ω/□を示した。得られた銅被覆多分岐ポリイミドフィルムは、ニチバン(株)製セロハンテープを用いて引き剥がしテストを行ったところ、多分岐ポリイミドフィルムから銅が剥離することはなく良好な密着性を示した。
<<パートV>> 第5の態様の実施例
(実施例V−1):
[3,5-ジヒドロキシアニリンの合成]
200mL二口フラスコに1,3,5−トリヒドロキシベンゼン31.5g(250mmoL)を加えた。アルゴン置換した後、28%アンモニア水と水25mLを加えて水浴中で18時間攪拌した。水を減圧留去し、イソプロパノール50mLを加えた。得られる混合物を2時間氷冷し、析出した固体を濾取した。イソプロパノールで洗浄後、減圧乾燥することで目的物が得られた(収量:11.4g,91.3mmoL,収率:37%)。
1)1HNMR(300MHz,CD3OD):δ5.75(d,2H),5.69(t,1H)。
ディーンスタークトラップと還流管を取り付けた100mL三口フラスコに、3,5-ジヒドロキシアニリン15.8g(126mmoL)と無水N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)250mLを加え、室温で撹拌した。炭酸カリウム30.0g(217mmoL)とトルエン25mLを加えた後、100℃で2時間撹拌した。反応混合物を70℃まで冷却し、p−フルオロニトロベンゼン38.9g(276mmoL)を加えて、再び100℃で7時間撹拌した。トルエンを減圧留去し、反応混合物を1Lの氷水中に注ぎ込むと、黄色の固体が析出した。固体を濾取し、少量の水で洗浄後、減圧乾燥することで目的物が得られた(収量:39.0g,106mmoL,収率:84%)。
1)1HNMR(300MHz,CDCL3):δ8.25−8.17(m,4H),7.12−7.04(m,4H),6.25(d,2H),6.18(t,1H),4.04−3.84(br,2H)。
2)融点:180〜182℃。
3)元素分析:C18H13N3O6。
測定値C:58.74%、H:3.53%、N:11.42%。
理論値C:58.86%、H:3.57%、N:11.44%。
(3,5-ジ(4−アミノフェノキシ)アニリンの合成)
500mL二口フラスコに3,5-ジ(4−ニトロフェノキシ)アニリン7.34g(20.0mmoL)と5%Pd/C(427mg)とを加え、無水エタノール400mLを加えた。その後、常圧の水素雰囲気下、室温で13時間撹拌した。反応終了後、触媒を濾別し、溶媒を減圧留去することで目的物が得られた(収量:5.89g,19.2mmoL,収率:96%)。
1)1HNMR(300MHz,CDCL3):δ6.90−6.81(m,4H),6.78−6.60(m,4H),5.98(t,1H),5.87(d,2H),4.20−2.80(br,6H)。
2)融点:177〜178℃。
3)元素分析:C18H17N3O2。
測定値C:70.15%、H:5.39%、N:13.50%。
理論値C:70.34%、H:5.58%、N:13.67%。
滴下漏斗を備えた100mL三口フラスコに、実施例V−2で得た3,5−ジ(4−アミノフェノキシ)アニリン3.32mmoLと無水N,N−ジメチルアセトアミドとを加えた。室温で攪拌しながら3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物3.32mmoLを6時間かけて添加し、混合物を室温で終夜攪拌することで、2.5重量%のポリアミック酸VA溶液を得た。GPC分析より、ポリアミック酸VAの数平均分子量は3.7×104であった。
滴下漏斗を備えた500mL四口フラスコに、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物11.2mmoLと無水N,N−ジメチルアセトアミドとを加えた。室温で攪拌しながら実施例V−2で得た3,5-ジ(4−アミノフェノキシ)アニリン5.58mmoLを無水N,N−ジメチルアセトアミドに溶解した溶液を5時間かけて滴下した
。混合物を室温で終夜攪拌することで2.5重量%のポリアミック酸VB溶液を得た。GPC分析より、ポリアミック酸の数平均分子量は1.7×104であった。
ディーンスタークトラップを取り付けた25mLシュレンク管に実施例V−3及びV−4で合成したポリアミック酸溶液(5.00g)とキシレン(2.5mL)を加え、150〜160℃で3時間加熱撹拌した。反応終了後、エタノール及びヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。エタノール及びヘキサンで洗浄後、減圧乾燥することでポリイミドVA及びVBが得られた。TG−DTA分析より、ポリイミドVA及びVBの10%質量減少温度は562℃及び596℃であった。
実施例V−3及びV−4で合成した2.5重量%ポリアミック酸溶液を減圧濃縮することで、10重量%ポリアミック酸溶液を調整した。濃縮溶液は透明で、流動性を有していた。ガラス基板に10重量%ポリアミック酸溶液をスピンコート法により塗布した。続いて、焼成炉を用いて大気中350℃で焼成することで、ガラス基板上にポリイミドフィルムVA2及びポリイミドフィルムVB2を形成した。得られたフィルムのFT−IRスペクトルを測定し、結果を図5−1及び図5−2に示す。図5−1より、1714cm−1にイミドカルボニル基に起因する吸収が確認できた。図5−2より、1715cm−1にイミドカルボニル基に起因する吸収が確認された。
実施例V−7で得られたガラス基板上に形成したポリイミドフィルムを、少量の塩化ナトリウムを含む1.0×10−3(mol/dm3)のテトラクロロパラジウム酸ナトリウム含有水溶液(pH4.3)に室温で3分間浸漬した。次いでポリイミドフィルムを基板から剥離し、30分間水洗した後に風乾した。XPSによる表面分析より、ポリイミドフィルムには表面原子濃度0.38%のパラジウムが付着していることが判明した。
硫酸銅五水和物:3.0g、酒石酸ナトリウムカリウム四水和物:14.0g、水酸化ナトリウム:4.0g、37%ホルマリン:10mL、水:100mL。
Claims (21)
- 成分(a):テトラカルボン酸二無水物と、
成分(b):アミン成分として、トリアミンとジアミンとの混合物(但し、全量がトリアミンであってもよい。)と、
成分(c):末端成分として、一般式(1−1)〜(1−4)から選ばれる化合物とを、
ポリマー末端の少なくとも一部が前記一般式(1−1)〜(1−4)から選ばれる化合物に由来するように反応させて得られる末端変性多分岐ポリイミド。
H2N−X−R1 (1−1)
(一般式(1−1)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を示し、置換基群αは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アリール基を示す。)
H2N−X−R1 (1−2)
(一般式(1−2)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含硫黄複素環基、もしくは分子内にチオール,もしくはチオエーテル基を有するアリール基を示し、置換基群αは、一般式(1−1)で定義されたとおりである。)
(一般式(1−3)において、Rは置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を示し、置換基群αは、一般式(1−1)で定義されたとおりである。)
(一般式(1−4)について、Rは一価の残基を示し、一般式(1−1)で定義された置換基群αと同じ意味を有し、Rは、同一であっても、異なってもよい。) - 前記末端成分が、一般式(1−1)および(1−2)から選ばれ、前記アミン成分の全量がトリアミンであって、
3/2以上のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、前記一般式(1−1)および(1−2)から選ばれる化合物とを反応させて得られる請求項1記載の末端変性多分岐ポリイミド。 - 前記末端成分が、一般式(1−3)および(1−4)から選ばれ、前記アミン成分の全量がトリアミンであって、
1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、前記一般式(1−3)および(1−4)から選ばれる化合物とを反応させて得られる請求項1記載の末端変性多分岐ポリイミド。 - 前記成分(a):テトラカルボン酸二無水物と、前記成分(b):アミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸と、前記成分(c):末端成分とを反応させて得られる請求項1〜3のいずれかに記載の末端変性多分岐ポリイミド。
- 前記一般式(1−1)で表される化合物が、分子内に少なくとも一つのピリジル基を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の末端変性多分岐ポリイミド。
- 前記一般式(1−2)で表される化合物が、分子内に少なくとも一つのチオエーテル部位を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の末端変性多分岐ポリイミド。
- 前記一般式(1−3)で表される化合物が、分子内に少なくとも一つのピリジル基を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の末端変性多分岐ポリイミド。
- 前記一般式(1−4)で表される化合物が、サリチルアルデヒドであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の末端変性多分岐ポリイミド。
- 耐熱性のポリイミドフィルムの片面または両面に形成されている請求項1〜8のいずれかに記載の末端変性多分岐ポリイミド。
- 耐熱性のポリイミドフィルムを得ることができるポリアミック酸溶液のキャスト層若しくはポリアミック酸溶液のキャスト層を加熱乾燥して得られる自己支持性フィルムに、請求項1〜8のいずれかに記載の末端変性多分岐ポリイミドを得ることができるポリアミック酸溶液を塗工法、流延法または印刷法によって塗布した後、加熱乾燥し、イミド化して得られる請求項9記載の末端変性多分岐ポリイミド。
- 前記耐熱性のポリイミドフィルムが、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含む酸成分と、p−フェニレンジアミンを含むジアミン成分とから得られるポリイミド、またはピロメリット酸二無水物を含む酸成分と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを含むアミン成分とから得られるポリイミドであることを特徴とする請求項9または10記載の末端変性多分岐ポリイミド。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の末端変性多分岐ポリイミドに、無電解めっき触媒前駆物質が吸着されていることを特徴とする無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミド。
- 前記無電解めっき触媒前駆物質は、パラジウム化合物であることを特徴とする請求項12記載の無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミド。
- 請求項12又は請求項13記載の無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドに、無電解金属めっきが施されていることを特徴とする金属被覆末端変性多分岐ポリイミド。
- 1)成分(a):テトラカルボン酸二無水物と、成分(b):アミン成分として、トリアミンとジアミンとの混合物(但し、全量がトリアミンであってもよい。)と、成分(c):末端成分として、一般式(1−1)〜(1−4)から選ばれる化合物とを、ポリマー末端の少なくとも一部が前記一般式(1−1)〜(1−4)から選ばれる化合物から誘導されるように反応させて、末端変性多分岐ポリイミドを製造する工程、
2)前記末端変性多分岐ポリイミドに、無電解めっき触媒前駆物質を吸着させて無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドを製造する工程、
3)前記無電解めっき促進用末端変性多分岐ポリイミドに無電解金属めっきを行い金属被覆末端変性多分岐ポリイミドを製造する工程、
を有することを特徴とする金属被覆末端変性多分岐ポリイミドの製造方法。
H2N−X−R1 (1−1)
(一般式(1−1)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を示し、置換基群αは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボン酸基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、エステル基、アミド基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アリール基を示す。)
H2N−X−R1 (1−2)
(一般式(1−2)において、Xは直接結合、又は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。R1は、置換基群αより選択される任意の基で置換された含硫黄複素環基、もしくは分子内にチオール,もしくはチオエーテル基を有するアリール基を示し、置換基群αは、一般式(1−1)で定義されたとおりである。)
(一般式(1−3)において、Rは置換基群αより選択される任意の基で置換された含窒素複素環基を示し、置換基群αは、一般式(1−1)で定義されたとおりである。)
(一般式(1−4)について、Rは一価の残基を示し、一般式(1−1)で定義された置換基群αと同じ意味を有し、Rは、同一であっても、異なってもよい。) - 前記工程1)において、前記末端成分が、一般式(1−1)および(1−2)から選ばれ、前記アミン成分の全量がトリアミンであって、3/2以上のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、前記一般式(1−1)および(1−2)から選ばれる化合物とを反応させることを特徴とする請求項15記載の金属被覆末端変性多分岐ポリイミドの製造方法。
- 前記工程1)において、前記末端成分が、一般式(1−3)および(1−4)から選ばれ、前記アミン成分の全量がトリアミンであって、1/2以上から3/2未満のモル比(テトラカルボン酸二無水物/トリアミンのモル比)のテトラカルボン酸二無水物及びトリアミンと、前記一般式(1−3)および(1−4)から選ばれる化合物とを反応させることを特徴とする請求項15記載の金属被覆末端変性多分岐ポリイミドの製造方法。
- 前記工程1)の末端変性多分岐ポリイミドを製造する工程において、前記成分(a):テトラカルボン酸二無水物と、前記成分(b):アミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸と、前記成分(c):末端成分とを反応させることを特徴とする請求項15〜17のいずれかに記載の金属被覆末端変性多分岐ポリイミドの製造方法。
- 前記トリアミンが、一般式(I)で表される芳香族トリアミンであることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の末端変性多分岐ポリイミド。
(但し、一般式(I)において、M1〜M4及びM’1〜M’4は、−H,−CN,−OCH3,−COOH,−CH3,−C2H5,又は、−CF3を示し、M1〜M4及びM’1〜M’4は、それぞれ独立して、同一であっても、異なってもよい。) - 前記トリアミンが、前記一般式(I)で表される芳香族トリアミンであることを特徴とする請求項12または13記載の促進用末端変性多分岐ポリイミド。
- 前記トリアミンが、前記一般式(I)で表される芳香族トリアミンであることを特徴とする請求項14記載の金属被覆末端変性多分岐ポリイミド。
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