CN110540643B - 聚酰亚胺及其制备方法与柔性oled面板 - Google Patents

聚酰亚胺及其制备方法与柔性oled面板 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种聚酰亚胺及其制备方法与柔性OLED面板。提供了一种聚酰亚胺，由含萘环结构的二酐单体与二胺单体聚合而成，且使用含吡啶结构的二酐进行封端。通过引入含萘环结构，提高苯环的含量，从而提高了其耐热性成分，另一方面使用含吡啶的二酐进行封端，防止基团爆聚带来的聚合度过大，柔韧性降低的问题。该聚酰亚胺可作为优异的OLED面板柔性衬底材料。

Description

聚酰亚胺及其制备方法与柔性OLED面板
技术领域
本发明涉及OLED材料领域，具体涉及一种聚酰亚胺及其制备方法与柔性OLED面板。
背景技术
OLED显示技术的为近年来最为活跃的显示面板发展方向，具有轻质、可弯曲、可折叠甚至可卷曲的优良特性，这其中，柔性基板作为整个柔性器件的支撑和保护组件不仅对器件的显示品质有着重要的影响，而且会直接影响到器件的寿命。聚酰亚胺(Polyimide，PI)是一类具有酰亚胺环重复单元的高分子材料，刚性的酰亚胺环赋予材料优异的综合性能，从而使得聚酰亚胺成为柔性显示基板的首选材料。
故对于OLED柔性衬底，有着极高的综合性能要求，即光学透明性，耐热性，对设备制造过程中的热循环的尺寸稳定性(热尺寸稳定性)以及膜柔韧性等。尽管聚酰亚胺基底材料在柔韧性和薄膜成形性方面优于目前的无机玻璃基材，但其耐热性和热尺寸稳定性仍然较差。所以，对聚酰亚胺材料的耐热性能的提高是非常必要的。
发明内容
为了克服现有技术中存在的问题，本发明提供了一种高耐热性和耐变形能力的聚酰亚胺材料。
第一方面，本发明提供一种聚酰亚胺，所述聚酰亚胺由含萘环结构的二酐单体与卤代二胺单体聚合而成，且使用含吡啶结构的二羧酸酐进行封端。
进一步地，所述聚酰亚胺的结构由式(1)表示：
Figure BDA0002168410770000011
其中，Ar1为碳原子数为5-30的含有吡啶结构的杂芳基；
Ar2为碳原子数为12-30的含有萘环结构的芳基；
Ar3为碳原子数为1-30的卤代烷基、碳原子数为6-30的卤代芳基或碳原子数为3-30的卤代杂芳基；
n为1000-2500的任意整数。
进一步地，所述Ar1选自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002168410770000021
Figure BDA0002168410770000022
及
Figure BDA0002168410770000023
进一步地，所述Ar2选自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002168410770000024
Figure BDA0002168410770000025
及
Figure BDA0002168410770000026
进一步地，所述Ar3为中心对称结构，且含有氟元素。
进一步地，所述Ar3选自下列结构式中任一者：
Figure BDA0002168410770000031
及
Figure BDA0002168410770000032
第二方面，本发明还提供了一种聚酰亚胺的制备方法，包括如下步骤：
S1:在氩气保护下，将化合物A
Figure BDA0002168410770000033
与化合物B
Figure BDA0002168410770000034
完全溶解于第一有机溶剂中，再加入化合物CH2N-Ar3-NH2,常温搅拌反应24-96h，得到第一反应液，其中，所述化合物A:B:C的摩尔比为1:(20-50):(20-50)；
S2:向所述第一反应液中加入第二有机溶剂，在氩气保护下升温至150-250℃反应4-6h，然后降温至20-90℃，再使用有机滤膜对溶液进行过滤，得到滤液；
S3:将所述滤液涂覆与基板上，再在60-100℃的真空环境下干燥，除去60-80wt％的所述第一有机溶剂与所述第二有机溶剂，然后再送入高温炉于420-500℃环境中烘烤，得到有薄膜附着的基板；
S4:将所述有薄膜附着的基板浸泡于去离子水中72-96h，揭下基板上附着的薄膜，再将所述薄膜在60-80℃下干燥，即得聚酰亚胺膜，
其中，Ar1为碳原子数为5-30的含有吡啶结构的杂芳基，
Ar2为碳原子数为12-30的含有萘环结构的芳基，
以及Ar3为碳原子数为1-30的卤代烷基、碳原子数为6-30的卤代芳基或碳原子数为3-30的卤代杂芳基。
进一步地，在除去60％-80％的所述第一有机溶剂及所述第二有机溶剂后，所述S3步骤还包括：在高温炉温度为100-140℃时送入基板，静置20-60min，然后重复1次以上以1-10℃/min的升温速率升温至180-380℃烘烤10-60min，再以1-10℃/min的升温速率升温至420-500℃烘烤20-90min，最后以1-10℃/min的降温速率降温至180℃以下后取出基板。
进一步地，在除去60％-80％的所述第一有机溶剂及所述第二有机溶剂后，所述S3步骤还包括：在高温炉温度为100-140℃时送入基板，静置20-60min，再以1-10℃/min的升温速率升温至420-500℃烘烤40-90min，最后以1-10℃/min的降温速率降温至180℃以下后取出基板。
另外，本发明还提供一种柔性OLED面板，所述柔性OLED面板包括上述的聚酰亚胺。
有益效果：本发明通过在聚酰亚胺中引入含萘环结构的二酸酐，提高苯环的含量，即提高了其耐热性成分，从而显著提高其耐热性；另外一方面，使用含吡啶结构的二酐进行封端，防止基团爆聚带来的聚合度过大，柔韧性降低的问题。该种聚酰亚胺具备优异的耐热性和耐变形能力，适合应用于柔性OLED面板衬底材料与封装薄膜材料。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1中聚酰亚胺高温烘烤的步骤示意图；
图2是本发明实施例2中聚酰亚胺高温烘烤的步骤示意图；
图3是本发明实施例3中聚酰亚胺高温烘烤的步骤示意图；
图4是本发明实施例中聚酰亚胺热失重测试数据拟合图；
图5是本发明实施例1中聚酰亚胺热膨胀系数测试数据拟合图；
图6是本发明实施例2中聚酰亚胺热膨胀系数测试数据拟合图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：制备聚酰亚胺1，结构表示如下：
Figure BDA0002168410770000051
合成路线如下：
Figure BDA0002168410770000052
合成步骤包括如下：
S1:在氩气保护下，将
Figure BDA0002168410770000053
(20mmol)与
Figure BDA0002168410770000054
(1mol)完全溶解于N-甲基吡咯烷酮(NMP溶剂)中，加入
Figure BDA0002168410770000055
(1mol),常温搅拌反应24h；
S2:向反应后的溶液中加入甲苯10mL，在氩气保护下升温至150℃反应6h，然后降温到80℃，再使用有机滤膜对溶液进行过滤，得到滤液；
S3:将所得滤液涂覆于玻璃基板上，再在60℃的真空环境下干燥，除去70％的溶剂，然后将附着有薄膜的玻璃基板送入高温炉，进片温度为120℃，并恒温静置30min，然后以4℃/min的升温速率升温至450℃，恒温烘烤60min，再以7℃/min的降温速率降温至120℃后出片(该高温烘烤过程详见图1)；
S4:将S3步骤所得的附着有膜的基板浸泡于去离子水中72h，揭下基板上附着的薄膜，将薄膜在80℃下干燥，即得聚酰亚胺膜。
对所制备的聚酰亚胺进行热失重测试，结果如图4所示，失重质量为1％时的温度为595℃；
对所制备的聚酰亚胺进行热膨胀系数测试，结果如图5所示，在50℃-300℃时的热膨胀系数为3.521ppm/K，在50℃-400℃时的热膨胀系数为8.338ppm/K。
实施例2：制备聚酰亚胺2，结构表示如下：
Figure BDA0002168410770000061
合成路线如下：
Figure BDA0002168410770000062
合成步骤包括如下：
S1:在氩气保护下，将
Figure BDA0002168410770000071
(50mmol)与
Figure BDA0002168410770000072
(1mol)完全溶解于N-甲基吡咯烷酮(NMP溶剂)中，加入
Figure BDA0002168410770000073
(1mol),常温搅拌反应96h；
S2:向反应后的溶液中加入甲苯18mL，在氩气保护下升温至250℃反应4h，然后降温到80℃，再使用有机滤膜对溶液进行过滤，得到滤液；
S3:将所得滤液涂覆于玻璃基板上，再在80℃的真空环境下干燥，除去70％的溶剂，然后将附着有薄膜的玻璃基板送入高温炉，进片温度为120℃，并恒温静置30min，然后以升温时间20min恒温升温至180℃，静置20min，再以升温时间40min恒温升温至350℃，静置20min，再以升温时间30min恒温升温至450℃，烘烤40min，最后以降温时间48min恒温降温至120℃后出片(该高温烘烤过程详见图2)；
S4:将S3步骤所得的附着有膜的基板浸泡于去离子水中96h，揭下基板上附着的薄膜，将薄膜在80℃下干燥，即得聚酰亚胺膜。
对所制备的聚酰亚胺进行热失重测试，结果如图4所示，失重质量为1％时的温度为604℃；
对所制备的聚酰亚胺进行热膨胀系数测试，结果如图6所示，在50℃-300℃时的热膨胀系数为2.349ppm/K，在50℃-400℃时的热膨胀系数为5.988ppm/K。
实施例3：制备聚酰亚胺3，结构表示如下：
Figure BDA0002168410770000074
合成路线如下：
Figure BDA0002168410770000081
合成步骤包括如下：
S1:在氩气保护下，将
Figure BDA0002168410770000082
(30mmol)与
Figure BDA0002168410770000083
(1mol)完全溶解于N-甲基吡咯烷酮(NMP溶剂)中，加入
Figure BDA0002168410770000084
(1mol),常温搅拌反应72h；
S2:向反应后的溶液中加入甲苯10mL，在氩气保护下升温至200℃反应5h，然后降温到80℃，再使用有机滤膜对溶液进行过滤，得到滤液；
S3:将所得滤液涂覆于玻璃基板上，再在80℃的真空环境下干燥，除去70％的溶剂，然后将附着有薄膜的玻璃基板送入高温炉，进片温度为120℃，并恒温静置30min，然后以4℃/min的升温速率升温至475℃，恒温烘烤60min，再以7℃/min的降温速率降温至120℃后出片(该高温烘烤过程详见图3)；
S4:将S3步骤所得的附着有膜的基板浸泡于去离子水中80h，揭下基板上附着的薄膜，将薄膜在80℃下干燥，即得聚酰亚胺膜。
对所制备的聚酰亚胺进行热失重测试，失重质量为1％时的温度为602℃；
对所制备的聚酰亚胺进行热膨胀系数测试，结果如图6所示，在50℃-300℃时的热膨胀系数为2.621ppm/K，在50℃-400℃时的热膨胀系数为6.056ppm/K。
从上述实施例可判定，本发明所提供的聚酰亚胺，其耐热性与耐变形能力均处于领先水平，特别适合用作柔性OLED衬底材料。
以上对本发明实施例所提供的一种聚酰亚胺及其制备方法进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。

Claims (6)

1.一种聚酰亚胺，其特征在于，所述聚酰亚胺由含萘环结构的二酐单体与卤代二胺单体聚合而成，且使用含吡啶结构的二羧酸酐进行封端，所述聚酰亚胺的结构由式(1)表示：
Figure FDA0002811744100000011
其中，Ar1为碳原子数为5-30的含有吡啶结构的杂芳基；
Ar2选自下列结构式中任一者：
Figure FDA0002811744100000012
Figure FDA0002811744100000013
及
Figure FDA0002811744100000014
Ar3选自下列结构式中任一者：
Figure FDA0002811744100000015
及
Figure FDA0002811744100000021
n为1000-2500的任意整数。
2.如权利要求1所述的聚酰亚胺，其特征在于，所述Ar1选自下列结构式中任一者：
Figure FDA0002811744100000022
Figure FDA0002811744100000023
及
Figure FDA0002811744100000024
3.一种聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：在氩气保护下，将化合物A
Figure FDA0002811744100000025
与化合物B
Figure FDA0002811744100000026
完全溶解于第一有机溶剂中，再加入化合物CH2N-Ar3-NH2,常温搅拌反应24-96h，得到第一反应液，其中，所述化合物A:B:C的摩尔比为1:(20-50):(20-50)；
S2：向所述第一反应液中加入第二有机溶剂，在氩气保护下升温至150-250℃反应4-6h，然后降温至20-90℃，再使用有机滤膜对溶液进行过滤，得到滤液；
S3：将所述滤液涂覆与基板上，再在60-100℃的真空环境下干燥，除去60-80wt％的所述第一有机溶剂与所述第二有机溶剂，然后再送入高温炉于420-500℃环境中烘烤，得到有薄膜附着的基板；
S4：将所述有薄膜附着的基板浸泡于去离子水中72-96h，揭下基板上附着的薄膜，再将所述薄膜在60-80℃下干燥，即得聚酰亚胺膜，
其中，Ar1为碳原子数为5-30的含有吡啶结构的杂芳基，
Ar2选自下列结构式中任一者：
Figure FDA0002811744100000031
Figure FDA0002811744100000032
及
Figure FDA0002811744100000033
以及Ar3选自下列结构式中任一者：
Figure FDA0002811744100000034
及
Figure FDA0002811744100000035
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，在除去60％-80％的所述第一有机溶剂及所述第二有机溶剂后，所述S3步骤还包括：在高温炉温度为100-140℃时送入基板，静置20-60min，然后重复1次以上以1-10℃/min的升温速率升温至180-380℃烘烤10-60min，再以1-10℃/min的升温速率升温至420-500℃烘烤20-90min，最后以1-10℃/min的降温速率降温至180℃以下后取出基板。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，在除去60％-80％的所述第一有机溶剂及所述第二有机溶剂后，所述S3步骤还包括：在高温炉温度为100-140℃时送入基板，静置20-60min，再以1-10℃/min的升温速率升温至420-500℃烘烤40-90min，最后以1-10℃/min的降温速率降温至180℃以下后取出基板。
6.一种柔性OLED面板，其特征在于，所述柔性OLED面板包括如权利要求1-2任意一项所述的聚酰亚胺。
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