JPWO2007119631A1 - 帯電防止剤及びそれを含有してなる帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式（１）：（Ｒ１）３Ｒ２Ｐ＋・Ａ−（１）（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ１が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ２はＲ１と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ１がアリール基のときにはＲ２は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ａ−はビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン又はパーフルオロアルカンスルホン酸イオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩（以下、ホスホニウム塩（１）という。）の少なくとも１種、及び式（２）：（Ｒ３）３Ｒ４Ｐ＋・Ｂ−（２）（式中、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれＲ１、Ｒ２と同様に定義される基であり、Ｂ−はアニオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩（以下、ホスホニウム塩（２）という。）の少なくとも１種を有効成分として含有する（但し、ホスホニウム塩（１）とホスホニウム塩（２）が同一の化合物になることはない。）ことを特徴とする帯電防止剤に関する。本発明の帯電防止剤は、従来に比べて、より表面抵抗値を低下することができる。
Description
本発明は、帯電防止剤及びそれを含有してなる帯電防止性樹脂組成物に関する。
従来、第四級ホスホニウム塩は、例えば樹脂等の帯電防止剤として用いられている（例えば、特許第３３７３３９８号公報、特許第３３９０６６５号公報、特許第３４２７８４８号公報、特開２００４−００２７３０号公報、ＷＯ２００５／０６６２５９参照）。本発明者が第四級ホスホニウム塩を１種類のみ樹脂に用いた場合、樹脂の表面抵抗値は通常約１０１２Ω程度以上であり、用途によっては、樹脂の表面抵抗値をさらに低下できる帯電防止剤が望まれている。
本発明は、従来に比べて、より表面抵抗値を低下することができる、優れた帯電防止能を持つ第四級ホスホニウム塩を含有する帯電防止剤、及びそれを含有してなる帯電防止性樹脂組成物を提供するものである。
本発明者が、上記課題を解決するために鋭意検討したところ、驚くべきことに、式（１）：
（Ｒ１）３Ｒ２Ｐ＋・Ａ− （１）
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ１が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ２はＲ１と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ１がアリール基のときにはＲ２は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ａ−はビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン又はパーフルオロアルカンスルホン酸イオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩の少なくとも１種、及び式（２）：
（Ｒ３）３Ｒ４Ｐ＋・Ｂ− （２）
（式中、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ３が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ４はＲ３と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ３がアリール基のときにはＲ４は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｂ−はアニオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩の少なくとも１種との併用（但し、式（１）で表されるホスホニウム塩（１）と式（２）で表されるホスホニウム塩が同一の化合物になることはない。）を行なったところ、これらの併用によって、それぞれ単独で用いた場合に比べてより表面抵抗値が低下することを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、以下の［１］〜［６］を提供するものである。
［１］ 式（１）：
（Ｒ１）３ Ｒ２Ｐ＋・Ａ− （１）
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ１が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ２はＲ１と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ１がアリール基のときにはＲ２は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ａ−はビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン又はパーフルオロアルカンスルホン酸イオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩（以下、ホスホニウム塩（１）という。）の少なくとも１種、及び式（２）：
（Ｒ３）３Ｒ４Ｐ＋・Ｂ− （２）
（式中、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ３が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ４はＲ３と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ３がアリール基のときにはＲ４は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｂ−はアニオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩（以下、ホスホニウム塩（２）という。）の少なくとも１種を有効成分として含有する（但し、ホスホニウム塩（１）とホスホニウム塩（２）が同一の化合物になることはない。）ことを特徴とする帯電防止剤。
［２］ Ｂ−で示されるアニオンが、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、含フッ素無機酸イオン又は酸素酸イオンである［１］に記載の帯電防止剤。
［３］ 式（１）及び式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、いずれも炭素数１〜４のアルキル基である［１］又は［２］に記載の帯電防止剤。
［４］ ホスホニウム塩（１）から選ばれる少なくとも１種とホスホニウム塩（２）から選ばれる少なくとも１種との混合割合が、重量比で８０：２０〜２０：８０の割合である、請求項１〜３のいずれかに記載の帯電防止剤。
［５］ ［１］〜［４］のいずれかに記載の帯電防止剤を樹脂に含有せしめてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
［６］ 樹脂がエポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリオレフィン、（メタ）アクリル樹脂又はポリエステルである［５］に記載の帯電防止性樹脂組成物。
以下、本発明を詳細に説明する。
式（１）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。アリール基としては、例えば置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基及びイソキノリル基等が挙げられ、具体的にはフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、ピリジル基、キノリル基及びイソキノリル基等が挙げられる。
式（１）中、Ｒ２は、Ｒ１が炭素数１〜４のアルキル基のときは、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。炭素数１〜４のアルキル基及びアリール基としては、前記炭素数１〜４のアルキル基及び前記アリール基とそれぞれ同じものが挙げられる。アラルキル基としては、例えば前記炭素数１〜４のアルキル基が有する水素原子を前記アリール基に置換した基が挙げられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基等を例示できる。
また、Ｒ１がアリール基のときは、Ｒ２は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。炭素数１〜１６のアルキル基としては、炭素数１〜１６の直鎖状、分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げられる。アリール基及びアラルキル基としては、前記アリール基及び前記アラルキル基と同じものが、それぞれ挙げられる。
式（１）中、Ａ−は、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン又はパーフルオロアルカンスルホン酸イオンである。ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオンとしては、式（３）：
（Ｒｆ １ＳＯ２）（Ｒｆ ２ＳＯ２）Ｎ− （３）
（式中、Ｒｆ １及びＲｆ ２は同じであっても異なっていてもよく、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示す。）で表されるアニオンであり、Ｒｆ １及びＲｆ ２で示される炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。具体的には、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ３ＳＯ２）Ｎ−］、（トリフルオロメタンスルホニル）（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、トリフルオロメタンスルホニル）（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］等が挙げられ、好ましくはビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］である。
パーフルオロアルカンスルホン酸イオンとしては、炭素数１〜８のパーフルオロアルカンスルホン酸イオンが挙げられ、具体的には、例えばトリフルオロメタンスルホン酸イオン（ＣＦ３ＳＯ３ −）、ペンタフルオロエタンスルホン酸イオン（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −）、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）２ＳＯ３ −］、ノナフルオロブタンスルホン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］等が挙げられ、好ましくはノナフルオロブタンスルホン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］である。
式（２）中、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。これらはそれぞれ前記に示された炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基と同じものが挙げられる。
Ｒ４は、Ｒ３が炭素数１〜４のアルキル基のときは、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。これらはそれぞれ前記に示された炭素数１〜４のアルキル基、アリール基又はアリール基と同じものが挙げられる。Ｒ３がアリール基のときは、前記の炭素数１〜１６のアルキル基、前記アリール基又は前記アラルキル基と同じものがそれぞれ挙げられる。
式（２）中、Ｂ−で示されるアニオンとしては、前記ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン及び前記パーフルオロアルカンスルホン酸イオンの他、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、無機酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、アルカンカルボン酸イオン、アルキルベンゼンカルボン酸イオン、含シアノイオン又はハロゲンイオンであり、好ましくはビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、含フッ素無機酸イオン又は酸素酸イオンである。
パーフルオロアルカンカルボン酸イオンとしては、炭素数１〜８のパーフルオロアルカンカルボン酸イオンが挙げられる。具体的には、例えばトリフルオロ酢酸イオン（ＣＦ３ＣＯＯ−）、ペンタフルオロプロピオン酸イオン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ−）、ヘプタフルオロブタン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＯＯ−］、ペンタデカフルオロオクタン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）６ＣＯＯ−］等が挙げられ、好ましくはトリフルオロ酢酸イオン（ＣＦ３ＣＯＯ−）である。
無機酸イオンとしては、例えばテトラフルオロホウ酸イオン（ＢＦ４ −）、ヘキサフルオロリン酸イオン（ＰＦ６ −）、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン（ＳｂＦ６ −）、ヘキサフルオロタンタル酸イオン（ＴａＦ６ −）等の含フッ素無機酸イオン、例えば過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ −）、硝酸イオン（ＮＯ３ −）、硫酸イオン（ＳＯ４ ２−）、リン酸イオン（ＰＯ４ ３−）、ホウ酸イオン（ＢＯ３ ３−）等の酸素酸イオンが挙げられ、好ましくはテトラフルオロホウ酸イオン（ＢＦ４ −）、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ −）及び硝酸イオン（ＮＯ３ −）である。
アルカンスルホン酸イオンとしては、例えばメタンスルホン酸イオン（ＣＨ３ＳＯ３ −）、エタンスルホン酸、（ＣＨ３ＣＨ２ＳＯ３ −）、ブタンスルホン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）３ＳＯ３ −］、オクタンスルホン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）７ＳＯ３ −］等が挙げられる。アルキルベンゼンスルホン酸イオンとしては、例えばパラトルエンスルホン酸イオン（ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）、デシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）９Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、ドデシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラデシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、又はこれらの分枝型が挙げられ、好ましくはドデシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］である。
アルカンカルボン酸イオンとしては、例えばギ酸イオン（ＨＣＯＯ−）、酢酸イオン（ＣＨ３ＣＯＯ−）、プロピオン酸イオン（ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯ−）、ブタン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＯＯ−］、オクタン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）６ＣＯＯ−］、デカン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）８ＣＯＯ−］等が挙げられる。アルキルベンゼンカルボン酸イオンとしては、例えば安息香酸イオン（Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−）、サリチル酸イオン［ｏ−Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯ−］等が挙げられる。
含シアノイオンとしては、例えばジシアナミドイオン［Ｎ（ＣＮ）２ −］、チオシアン酸イオン（ＳＣＮ−）等が挙げられる。ハロゲンイオンとしては、例えばフルオロイオン（Ｆ−）、クロロイオン（Ｃｌ−）、ブロモイオン（Ｂｒ−）又はヨードイオン（Ｉ−）が挙げられる。
ホスホニウム塩（１）の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。なお、以下、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ｈｅｐはヘプチル基を、Ｄｄｅｃはドデシル基を、Ｈｄｅｃはヘキサデシル基をそれぞれ表す。
例えば、テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ノナフルオロブタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、テトラメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｍｅ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｅｔ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｒ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリメチルフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｍｅ３ＰｈＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリエチルフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｅｔ３ＰｈＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリプロピルフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｒ３ＰｈＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリブチルフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ３ＰｈＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリメチルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｍｅ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］トリプロピルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｒ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、
テトラフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＰｒＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルドデシルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＤｄｅｃＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルヘキサデシルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＨｄｅｃＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］、テトラメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｍｅ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｒ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリメチルフェニルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｍｅ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリエチルフェニルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｅｔ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリプロピルフェニルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｒ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリブチルフェニルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリメチルベンジルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｍｅ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリプロピルベンジルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｒ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、
テトラフェニルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ３ −）、トリフェニルメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＰｒＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルドデシルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＤｄｅｃＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルヘキサデシルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＨｄｅｃＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、トリエチルフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｅｔ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、トリブチルフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリエチルフェニルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｅｔ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリブチルフェニルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、
テトラフェニルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルプロピルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＰｒＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルドデシルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＤｄｅｃＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルヘキサデシルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＨｄｅｃＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］トリフェニルベンジルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］、トリエチルフェニルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｅｔ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］、トリブチルフェニルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｂｕ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］等が挙げられ、好ましくはテトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］であり、特に好ましくはテトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］である。
ホスホニウム塩（２）の具体例としては、前記に挙げた例の他、例えばテトラブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］テトラブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、テトラブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、テトラブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ブロミド［Ｂｕ４Ｐ＋・Ｂｒ−］、テトラエチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、テトラエチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、テトラエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、テトラエチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝パークロラート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラエチルホスホニウム＝ニトラート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリエチルベンジルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＢＦ４ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＰＦ６ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝パークロラート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ニトラート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＮＯ３ −］、
トリブチルベンジルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリブチルベンジルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＢＦ４ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＰＦ６ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＮＯ３ −］、テトラフェニルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、テトラフェニルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、テトラフェニルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、テトラフェニルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］テトラフェニルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラフェニルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラフェニルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラフェニルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリフェニルメチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＢＦ４ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＰＦ６ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＮＯ３ −］、
トリフェニルエチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリフェニルエチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＢＦ４ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＰＦ６ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＮＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリフェニルブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＢＦ４ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＰＦ６ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＮＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＢＦ４ −］トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＰＦ６ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＮＯ３ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＢＦ４ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＰＦ６ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＮＯ３ −］等が挙げられる。
ホスホニウム塩（１）の少なくとも１種とホスホニウム塩（２）の少なくとも１種との併用するにあたり、特に好ましくは、Ｒ１及びＲ２が共に炭素数１〜４のアルキル基であるホスホニウム塩（１）の少なくとも１種と、Ｒ３及びＲ４が共に炭素数１〜４のアルキル基であるホスホニウム塩（２）の少なくとも１種との併用である。
具体例としては、例えば、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ブロミド［Ｂｕ４Ｐ＋・Ｂｒ−］、
テトラエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｅｔ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］テトラブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］テトラブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］等が挙げられる。
ホスホニウム塩（１）の少なくとも１種とホスホニウム塩（２）の少なくとも１種との混合割合は、重量比で、通常９５：５〜５：９５、好ましくは８０：２０〜２０：８０である。
本発明の帯電防止剤を調製する方法としては、例えば、１）ホスホニウム塩（１）の少なくとも１種とホスホニウム塩（２）の少なくとも１種とを、通常１００℃以上、好ましくは１００℃〜１５０℃で、必要であれば撹拌しながら混合する方法、２）適当な溶媒中に、ホスホニウム塩（１）の少なくとも１種とホスホニウム塩（２）の少なくとも１種とを溶解させた後、必要に応じて撹拌しながら混合し、溶媒を除去する方法等が挙げられるが、これら有効成分が均一に混合される方法であれば特に限定されない。１）の方法の場合は混合した後、２）の方法の場合は溶媒を除去した後、必要に応じて室温程度（約１０℃〜３０℃）まで冷却すれば、固体又は液体状として得られる。
本発明の帯電防止剤は必要に応じて安定化剤等の添加剤又は溶媒等を混合して用いることもできる。かかる帯電防止剤を、樹脂組成物製造時に樹脂組成物材料に配合する等の方法で、帯電防止性樹脂組成物を製造することができる。
本発明の帯電防止性樹脂組成物に用いる樹脂としては、通常、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂（例えば、アクリル系光硬化性樹脂）が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン又はプロピレンと他のビニルモノマー、例えば酢酸ビニル、α−オレフィン、（メタ）アクリル酸エステル等との共重合体、ノルボルネン類の付加重合体、ノルボルネン類とα−オレインとの付加共重合体、ノルボルネン類の開環重合体水添ポリマー、シクロペンタジエンの開環重合体水添ポリマー、シクロヘキサジエンの開環重合体水添ポリマー等のポリオレフィン；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等の塩素含有樹脂；ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂等のスチレン樹脂；ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリメタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル樹脂；芳香族ジヒドロキシ化合物（例えばビスフェノールＡ）と塩化カルボニル又はジフェニルカーボネートから製造される芳香族ポリカーボネート等のポリカーボネート；ナイロン４、ナイロン６、ナイロン８、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン６６等のポリアミド；ポリエーテルイミド等の熱可塑性ポリイミド；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；これらの混合物等が挙げられる。これらの樹脂の中でポリカーボネート、ポリオレフィン、（メタ）アクリル樹脂及びポリエステルが好ましい。
熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂（例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂等）、熱硬化性ポリイミド（例えば、ピロメリット酸無水物とビス（４−アミノフェニル）エーテルとの重縮合物等）、ポリウレタン、フェノール樹脂、アミノ樹脂（例えばメラミン樹脂、ウレア樹脂等）、が例示でき、中でもエポキシ樹脂が好ましい。
本発明における樹脂組成物への本発明の帯電防止剤の含有量は、樹脂に対して０．１〜３０重量％であり、好ましくは１〜２５重量％、特に好ましくは２〜２０重量％である。
本発明の帯電防止性樹脂組成物は、樹脂の製造又は加工時に帯電防止剤を直接添加して混合することによって製造できる。
本発明の帯電防止性樹脂組成物には、樹脂及び帯電防止剤以外に、樹脂組成物の性質を損なわない範囲で、必要に応じて公知の添加剤を加えることが出来る。添加剤として、染料、顔料、補強剤、充填剤、可塑剤、酸化防止剤、難燃剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。
本発明者が、上記課題を解決するために鋭意検討したところ、驚くべきことに、式（１）：
（Ｒ１）３Ｒ２Ｐ＋・Ａ− （１）
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ１が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ２はＲ１と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ１がアリール基のときにはＲ２は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ａ−はビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン又はパーフルオロアルカンスルホン酸イオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩の少なくとも１種、及び式（２）：
（Ｒ３）３Ｒ４Ｐ＋・Ｂ− （２）
（式中、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ３が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ４はＲ３と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ３がアリール基のときにはＲ４は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｂ−はアニオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩の少なくとも１種との併用（但し、式（１）で表されるホスホニウム塩（１）と式（２）で表されるホスホニウム塩が同一の化合物になることはない。）を行なったところ、これらの併用によって、それぞれ単独で用いた場合に比べてより表面抵抗値が低下することを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、以下の［１］〜［６］を提供するものである。
［１］ 式（１）：
（Ｒ１）３ Ｒ２Ｐ＋・Ａ− （１）
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ１が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ２はＲ１と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ１がアリール基のときにはＲ２は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ａ−はビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン又はパーフルオロアルカンスルホン酸イオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩（以下、ホスホニウム塩（１）という。）の少なくとも１種、及び式（２）：
（Ｒ３）３Ｒ４Ｐ＋・Ｂ− （２）
（式中、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ３が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ４はＲ３と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ３がアリール基のときにはＲ４は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｂ−はアニオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩（以下、ホスホニウム塩（２）という。）の少なくとも１種を有効成分として含有する（但し、ホスホニウム塩（１）とホスホニウム塩（２）が同一の化合物になることはない。）ことを特徴とする帯電防止剤。
［２］ Ｂ−で示されるアニオンが、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、含フッ素無機酸イオン又は酸素酸イオンである［１］に記載の帯電防止剤。
［３］ 式（１）及び式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、いずれも炭素数１〜４のアルキル基である［１］又は［２］に記載の帯電防止剤。
［４］ ホスホニウム塩（１）から選ばれる少なくとも１種とホスホニウム塩（２）から選ばれる少なくとも１種との混合割合が、重量比で８０：２０〜２０：８０の割合である、請求項１〜３のいずれかに記載の帯電防止剤。
［５］ ［１］〜［４］のいずれかに記載の帯電防止剤を樹脂に含有せしめてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
［６］ 樹脂がエポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリオレフィン、（メタ）アクリル樹脂又はポリエステルである［５］に記載の帯電防止性樹脂組成物。
以下、本発明を詳細に説明する。
式（１）中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。アリール基としては、例えば置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基及びイソキノリル基等が挙げられ、具体的にはフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、ピリジル基、キノリル基及びイソキノリル基等が挙げられる。
式（１）中、Ｒ２は、Ｒ１が炭素数１〜４のアルキル基のときは、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。炭素数１〜４のアルキル基及びアリール基としては、前記炭素数１〜４のアルキル基及び前記アリール基とそれぞれ同じものが挙げられる。アラルキル基としては、例えば前記炭素数１〜４のアルキル基が有する水素原子を前記アリール基に置換した基が挙げられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基等を例示できる。
また、Ｒ１がアリール基のときは、Ｒ２は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。炭素数１〜１６のアルキル基としては、炭素数１〜１６の直鎖状、分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げられる。アリール基及びアラルキル基としては、前記アリール基及び前記アラルキル基と同じものが、それぞれ挙げられる。
式（１）中、Ａ−は、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン又はパーフルオロアルカンスルホン酸イオンである。ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオンとしては、式（３）：
（Ｒｆ １ＳＯ２）（Ｒｆ ２ＳＯ２）Ｎ− （３）
（式中、Ｒｆ １及びＲｆ ２は同じであっても異なっていてもよく、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示す。）で表されるアニオンであり、Ｒｆ １及びＲｆ ２で示される炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。具体的には、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ３ＳＯ２）Ｎ−］、（トリフルオロメタンスルホニル）（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、トリフルオロメタンスルホニル）（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］等が挙げられ、好ましくはビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］である。
パーフルオロアルカンスルホン酸イオンとしては、炭素数１〜８のパーフルオロアルカンスルホン酸イオンが挙げられ、具体的には、例えばトリフルオロメタンスルホン酸イオン（ＣＦ３ＳＯ３ −）、ペンタフルオロエタンスルホン酸イオン（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −）、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）２ＳＯ３ −］、ノナフルオロブタンスルホン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］等が挙げられ、好ましくはノナフルオロブタンスルホン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］である。
式（２）中、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。これらはそれぞれ前記に示された炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基と同じものが挙げられる。
Ｒ４は、Ｒ３が炭素数１〜４のアルキル基のときは、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。これらはそれぞれ前記に示された炭素数１〜４のアルキル基、アリール基又はアリール基と同じものが挙げられる。Ｒ３がアリール基のときは、前記の炭素数１〜１６のアルキル基、前記アリール基又は前記アラルキル基と同じものがそれぞれ挙げられる。
式（２）中、Ｂ−で示されるアニオンとしては、前記ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン及び前記パーフルオロアルカンスルホン酸イオンの他、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、無機酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、アルカンカルボン酸イオン、アルキルベンゼンカルボン酸イオン、含シアノイオン又はハロゲンイオンであり、好ましくはビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、含フッ素無機酸イオン又は酸素酸イオンである。
パーフルオロアルカンカルボン酸イオンとしては、炭素数１〜８のパーフルオロアルカンカルボン酸イオンが挙げられる。具体的には、例えばトリフルオロ酢酸イオン（ＣＦ３ＣＯＯ−）、ペンタフルオロプロピオン酸イオン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ−）、ヘプタフルオロブタン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＯＯ−］、ペンタデカフルオロオクタン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）６ＣＯＯ−］等が挙げられ、好ましくはトリフルオロ酢酸イオン（ＣＦ３ＣＯＯ−）である。
無機酸イオンとしては、例えばテトラフルオロホウ酸イオン（ＢＦ４ −）、ヘキサフルオロリン酸イオン（ＰＦ６ −）、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン（ＳｂＦ６ −）、ヘキサフルオロタンタル酸イオン（ＴａＦ６ −）等の含フッ素無機酸イオン、例えば過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ −）、硝酸イオン（ＮＯ３ −）、硫酸イオン（ＳＯ４ ２−）、リン酸イオン（ＰＯ４ ３−）、ホウ酸イオン（ＢＯ３ ３−）等の酸素酸イオンが挙げられ、好ましくはテトラフルオロホウ酸イオン（ＢＦ４ −）、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ −）及び硝酸イオン（ＮＯ３ −）である。
アルカンスルホン酸イオンとしては、例えばメタンスルホン酸イオン（ＣＨ３ＳＯ３ −）、エタンスルホン酸、（ＣＨ３ＣＨ２ＳＯ３ −）、ブタンスルホン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）３ＳＯ３ −］、オクタンスルホン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）７ＳＯ３ −］等が挙げられる。アルキルベンゼンスルホン酸イオンとしては、例えばパラトルエンスルホン酸イオン（ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）、デシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）９Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、ドデシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラデシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、又はこれらの分枝型が挙げられ、好ましくはドデシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］である。
アルカンカルボン酸イオンとしては、例えばギ酸イオン（ＨＣＯＯ−）、酢酸イオン（ＣＨ３ＣＯＯ−）、プロピオン酸イオン（ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯ−）、ブタン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＯＯ−］、オクタン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）６ＣＯＯ−］、デカン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）８ＣＯＯ−］等が挙げられる。アルキルベンゼンカルボン酸イオンとしては、例えば安息香酸イオン（Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−）、サリチル酸イオン［ｏ−Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯ−］等が挙げられる。
含シアノイオンとしては、例えばジシアナミドイオン［Ｎ（ＣＮ）２ −］、チオシアン酸イオン（ＳＣＮ−）等が挙げられる。ハロゲンイオンとしては、例えばフルオロイオン（Ｆ−）、クロロイオン（Ｃｌ−）、ブロモイオン（Ｂｒ−）又はヨードイオン（Ｉ−）が挙げられる。
ホスホニウム塩（１）の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。なお、以下、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ｈｅｐはヘプチル基を、Ｄｄｅｃはドデシル基を、Ｈｄｅｃはヘキサデシル基をそれぞれ表す。
例えば、テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ノナフルオロブタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、テトラメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｍｅ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｅｔ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｒ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリメチルフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｍｅ３ＰｈＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリエチルフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｅｔ３ＰｈＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリプロピルフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｒ３ＰｈＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリブチルフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ３ＰｈＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリメチルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｍｅ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］トリプロピルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｒ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、
テトラフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＰｒＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルドデシルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＤｄｅｃＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルヘキサデシルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＨｄｅｃＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］、テトラメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｍｅ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｒ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリメチルフェニルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｍｅ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリエチルフェニルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｅｔ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリプロピルフェニルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｒ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリブチルフェニルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリメチルベンジルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｍｅ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリプロピルベンジルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｒ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、
テトラフェニルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ３ −）、トリフェニルメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＰｒＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルドデシルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＤｄｅｃＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルヘキサデシルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＨｄｅｃＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、トリエチルフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｅｔ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、トリブチルフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリエチルフェニルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｅｔ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリブチルフェニルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、
テトラフェニルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルプロピルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＰｒＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルドデシルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＤｄｅｃＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、トリフェニルヘキサデシルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＨｄｅｃＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］トリフェニルベンジルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］、トリエチルフェニルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｅｔ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］、トリブチルフェニルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｂｕ３ＰｈＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ヘプタデカフルオロオクタンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］等が挙げられ、好ましくはテトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］であり、特に好ましくはテトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］である。
ホスホニウム塩（２）の具体例としては、前記に挙げた例の他、例えばテトラブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］テトラブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、テトラブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、テトラブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］、テトラブチルホスホニウム＝ブロミド［Ｂｕ４Ｐ＋・Ｂｒ−］、テトラエチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、テトラエチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、テトラエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、テトラエチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｅｔ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラエチルホスホニウム＝パークロラート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラエチルホスホニウム＝ニトラート［Ｅｔ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリエチルベンジルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＢＦ４ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＰＦ６ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝パークロラート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリエチルベンジルホスホニウム＝ニトラート［Ｅｔ３ＢｎＰ＋・ＮＯ３ −］、
トリブチルベンジルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリブチルベンジルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＢＦ４ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＰＦ６ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリブチルベンジルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ３ＢｎＰ＋・ＮＯ３ −］、テトラフェニルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、テトラフェニルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、テトラフェニルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、テトラフェニルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］テトラフェニルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラフェニルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラフェニルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラフェニルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリフェニルメチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＢＦ４ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＰＦ６ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリフェニルメチルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＭｅＰ＋・ＮＯ３ −］、
トリフェニルエチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリフェニルエチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＢＦ４ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＰＦ６ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリフェニルエチルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＥｔＰ＋・ＮＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリフェニルブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＢＦ４ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＰＦ６ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリフェニルブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・ＮＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＢＦ４ −］トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＰＦ６ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＮＯ３ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＢＦ４ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＰＦ６ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝パークロラート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＣｌＯ４ −］、トリフェニルベンジルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・ＮＯ３ −］等が挙げられる。
ホスホニウム塩（１）の少なくとも１種とホスホニウム塩（２）の少なくとも１種との併用するにあたり、特に好ましくは、Ｒ１及びＲ２が共に炭素数１〜４のアルキル基であるホスホニウム塩（１）の少なくとも１種と、Ｒ３及びＲ４が共に炭素数１〜４のアルキル基であるホスホニウム塩（２）の少なくとも１種との併用である。
具体例としては、例えば、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ブロミド［Ｂｕ４Ｐ＋・Ｂｒ−］、
テトラエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｅｔ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］テトラブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］テトラブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］とテトラブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＮＯ３ −］等が挙げられる。
ホスホニウム塩（１）の少なくとも１種とホスホニウム塩（２）の少なくとも１種との混合割合は、重量比で、通常９５：５〜５：９５、好ましくは８０：２０〜２０：８０である。
本発明の帯電防止剤を調製する方法としては、例えば、１）ホスホニウム塩（１）の少なくとも１種とホスホニウム塩（２）の少なくとも１種とを、通常１００℃以上、好ましくは１００℃〜１５０℃で、必要であれば撹拌しながら混合する方法、２）適当な溶媒中に、ホスホニウム塩（１）の少なくとも１種とホスホニウム塩（２）の少なくとも１種とを溶解させた後、必要に応じて撹拌しながら混合し、溶媒を除去する方法等が挙げられるが、これら有効成分が均一に混合される方法であれば特に限定されない。１）の方法の場合は混合した後、２）の方法の場合は溶媒を除去した後、必要に応じて室温程度（約１０℃〜３０℃）まで冷却すれば、固体又は液体状として得られる。
本発明の帯電防止剤は必要に応じて安定化剤等の添加剤又は溶媒等を混合して用いることもできる。かかる帯電防止剤を、樹脂組成物製造時に樹脂組成物材料に配合する等の方法で、帯電防止性樹脂組成物を製造することができる。
本発明の帯電防止性樹脂組成物に用いる樹脂としては、通常、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂（例えば、アクリル系光硬化性樹脂）が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン又はプロピレンと他のビニルモノマー、例えば酢酸ビニル、α−オレフィン、（メタ）アクリル酸エステル等との共重合体、ノルボルネン類の付加重合体、ノルボルネン類とα−オレインとの付加共重合体、ノルボルネン類の開環重合体水添ポリマー、シクロペンタジエンの開環重合体水添ポリマー、シクロヘキサジエンの開環重合体水添ポリマー等のポリオレフィン；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等の塩素含有樹脂；ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂等のスチレン樹脂；ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリメタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル樹脂；芳香族ジヒドロキシ化合物（例えばビスフェノールＡ）と塩化カルボニル又はジフェニルカーボネートから製造される芳香族ポリカーボネート等のポリカーボネート；ナイロン４、ナイロン６、ナイロン８、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン６６等のポリアミド；ポリエーテルイミド等の熱可塑性ポリイミド；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；これらの混合物等が挙げられる。これらの樹脂の中でポリカーボネート、ポリオレフィン、（メタ）アクリル樹脂及びポリエステルが好ましい。
熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂（例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂等）、熱硬化性ポリイミド（例えば、ピロメリット酸無水物とビス（４−アミノフェニル）エーテルとの重縮合物等）、ポリウレタン、フェノール樹脂、アミノ樹脂（例えばメラミン樹脂、ウレア樹脂等）、が例示でき、中でもエポキシ樹脂が好ましい。
本発明における樹脂組成物への本発明の帯電防止剤の含有量は、樹脂に対して０．１〜３０重量％であり、好ましくは１〜２５重量％、特に好ましくは２〜２０重量％である。
本発明の帯電防止性樹脂組成物は、樹脂の製造又は加工時に帯電防止剤を直接添加して混合することによって製造できる。
本発明の帯電防止性樹脂組成物には、樹脂及び帯電防止剤以外に、樹脂組成物の性質を損なわない範囲で、必要に応じて公知の添加剤を加えることが出来る。添加剤として、染料、顔料、補強剤、充填剤、可塑剤、酸化防止剤、難燃剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。
本発明によれば、ホスホニウム塩（１）の少なくとも１種とホスホニウム塩（２）の少なくとも１種との併用によって、従来の単独で用いた場合に比べて優れた帯電防止剤を提供できる。また該帯電防止剤を樹脂に配合すれば、より表面抵抗値を低下させた帯電防止性樹脂組成物を製造できうる。
以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明が実施例により限定されるものでないことは言うまでもない。なお、以下の実施例中、表面抵抗値は三菱化学株式会社製ヒレスタＨＴ−２１０を用い、印加電圧５００Ｖにて測定した。
また、以下実施例において、各略号はそれぞれ下記のホスホニウム塩を示す。
ＴＢＰ−ＴＦＳＩ：テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＢＰ−ＴＦ：テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＰＦＳＩ：テトラブチルホスホニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＢＰ−ＰＦ：テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＮＦ：テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＴＦＡ：テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］
ＴＢＰ−ＢＦ４：テトラブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］
ＴＢＰ−ＰＦ６：テトラブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］
ＴＢＰ−ＭＳ：テトラブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＰＴＳ：テトラブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＤＢＳ：テトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＣｌＯ４：テトラブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］
ＴＢＰ−ＮＯ３：テトラブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］
ＴＥＰ−ＴＦＳＩ：テトラエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｅｔ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＰｈＢｎＰ−ＴＦＳＩ：トリフェニルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＰｈＨｅｐＰ−ＴＦ：トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＰｈＰ−ＮＦ：テトラフェニルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
ＴＰｈＨｅｐＰ−ＮＯ３：トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＮＯ３ −］
ＴＰｈＢＰ−ＴＦＳＩ：トリフェニルブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
実施例１〜７、比較例１及び２
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂「エピコート８２８」（エポキシ当量 １８６ｇ／ｅｑ、登録商標、ジャパンエポキシレジン株式会社製）８．８０ｇ、硬化剤イミノビスプロピルアミン１．２０ｇ、及び表１に示す重量混合比のＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの混合物０．５０ｇ（樹脂に対して５重量％）、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ単独０．５０ｇ又はＴＢＰ−ＴＦ単独０．５０ｇを混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。かかるエポキシ樹脂組成物を直径５０ｍｍ×深さ１０ｍｍの円形金型に流し込み、５０℃で１時間、さらに１００℃で６時間熱硬化させて試験片を作製した。試験片を２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間静置した後、２３℃、５０％ＲＨで試験片の表面抵抗値を測定した。それらの測定結果を表１に示す。
表１の結果から、本発明の帯電防止剤を配合したエポキシ樹脂組成物の表面抵抗値は、ＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの重量混合比の広い範囲で、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦをそれぞれ単独で用いた場合に比べて低いことがわかる。
実施例８〜２５
ＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦを、それぞれ表２に示すホスホニウム塩（１）及びホスホニウム塩（２）に代えた以外は、実施例４と同様にして、試験片の作製、静置及び表面抵抗値の測定を行った。それらの測定結果を表２に示す。
実施例２６〜３１
ＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦを、それぞれ表３に示すホスホニウム塩（１）及びホスホニウム塩（２）に代えた以外は、実施例４と同様にして、試験片の作製、静置及び表面抵抗値の測定を行った。それらの測定結果を表３に示す。
比較例３〜１９
ＴＢＰ−ＴＦＳＩを、表４に示すホスホニウム塩に代えた以外は、比較例１と同様にして、試験片の作製、静置及び表面抵抗値の測定を行った。それらの測定結果を表４に示す。
比較例２０〜２６
ＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦを、表５に示すホスホニウム塩及びホスホニウム塩（２）に代えた以外は、実施例４と同様にして、試験片の作製、静置及び表面抵抗値の測定を行った。それらの測定結果を表５に示す。
表２、表３、表４及び表５の結果から、本発明の帯電防止剤を配合したエポキシ樹脂組成物の表面抵抗値は、ホスホニウム塩を単独で用いた場合並びに他のホスホニウム塩を併用した場合に比べて低いことがわかる。
実施例３２〜３４、比較例２７及び２８
ペレット状のポリカーボネート「カリバー」（登録商標、住友ダウ株式会社製）３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン／ＴＨＦ（５０／５０）の混合溶液２７０ｇに溶解させ、１０重量％カリバー溶液を調製した。カリバー溶液１０ｇに表６に示す重量混合比のＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの混合物０．０２５ｇ（樹脂に対して２．５重量％）、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ単独０．０２５ｇ又はＴＢＰ−ＴＦ単独０．０２５ｇを添加し、室温で１時間混合した。得られた混合液を直径５０ｍｍのアルミケースに流し込み、１６０℃で１時間、続いて２１０℃で１時間かけて溶媒を除去し、厚さ約０．４ｍｍの試験シートを作製した。試験シートを２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間静置した後、２３℃、５０％ＲＨで試験シートの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。それらの結果を表６に示す。
表６の結果から、本発明の帯電防止剤を配合したポリカーボネート樹脂組成物の表面抵抗値は、ＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの重量混合比の広い範囲で、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦをそれぞれ単独で用いた場合に比べて低いことがわかる。
実施例３５〜３７、比較例２９及び３０
ペレット状のポリオレフィン「ＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒ」（登録商標、日本ゼオン株式会社製）３０ｇをシクロヘキサン／ＴＨＦ（８０／２０）の混合溶液２７０ｇに溶解させ、１０重量％ＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒ溶液を調製した。ＺＥＯＮＯＲ溶液１０ｇに表７に示す重量混合比のＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの混合物０．０２ｇ（樹脂に対して２重量％）、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ単独０．０２ｇ又はＴＢＰ−ＴＦ単独０．０２ｇを添加し、室温で１時間混合した。得られた混合液を、バーコーター（＃３２）を用いて、アルミシート上にコートした後、１２０℃で１時間乾燥させ、厚さ約５μｍのＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒの試験フィルムを作製した。試験フィルムを２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間静置した後、２３℃、５０％ＲＨで試験フィルムの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。それらの結果を表７に示す。
表７の結果から、本発明の帯電防止剤を配合したポリオレフィン樹脂組成物の表面抵抗値は、ＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの重量混合比の広い範囲でＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦをそれぞれ単独で用いた場合に比べて低いことがわかる。
実施例３８〜４０、比較例３１及び３２
アクリル樹脂「ＳＫダイン１４３５」（登録商標、綜研化学株式会社製）１０重量部に、表８に示す重量混合比のＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの混合物２重量部、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ単独２重量部又はＴＢＰ−ＴＦ単独２重量部、及び希釈溶剤としての酢酸エチル１９０重量部を添加してコート液を調製した。バーコーター（＃１６）を用いて、コート液をポリエステルフィルム上に乾燥厚み約１．２μｍの厚みでコートした後、６０℃で１時間乾燥させ、試験フィルムを作製した。試験フィルムを１５〜２０℃、５０％ＲＨの雰囲気中に２４時間静置した後、２０℃、５０％ＲＨでコート面の表面抵抗値を測定した。それらの結果を表８に示す。
表８の結果から、本発明の帯電防止剤を配合したアクリル樹脂組成物の表面抵抗値は、ＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの重量混合比の広い範囲で、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦをそれぞれ単独で用いた場合に比べて低いことがわかる。
実施例４１〜４３、比較例３３及び３４
ポリエステル「バイロン２０ＳＳ」（登録商標、東洋紡績株式会社製）１０重量部に、表９に示す重量混合比のＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの混合物１重量部、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ単独１重量部又はＴＢＰ−ＴＦ単独１重量部、及び希釈溶剤としてのメチルエチルケトン／トルエン（２０／８０）１９０重量部を添加してコート液を調製した。バーコーター（＃１６）を用いて、コート液をポリエステルフィルム上に乾燥厚み約１．２μｍの厚みでコートした後、６０℃で１時間乾燥させて試験フィルムを作製した。試験フィルムを１５〜２０℃、５０％ＲＨの雰囲気中に２４時間静置した後、２０℃、５０％ＲＨでコート面の表面抵抗値を測定した。それらの結果を表９に示す。
表９の結果から、本発明の帯電防止剤を配合したポリエステル樹脂組成物の表面抵抗値は、ＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦのとの重量混合比の広い範囲で、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦをそれぞれ単独で用いた場合に比べて低いことがわかる。
また、以下実施例において、各略号はそれぞれ下記のホスホニウム塩を示す。
ＴＢＰ−ＴＦＳＩ：テトラブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＢＰ−ＴＦ：テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＰＦＳＩ：テトラブチルホスホニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート［Ｂｕ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＢＰ−ＰＦ：テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロエタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＮＦ：テトラブチルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＴＦＡ：テトラブチルホスホニウム＝トリフルオロアセタート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］
ＴＢＰ−ＢＦ４：テトラブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＢＦ４ −］
ＴＢＰ−ＰＦ６：テトラブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＰＦ６ −］
ＴＢＰ−ＭＳ：テトラブチルホスホニウム＝メタンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＰＴＳ：テトラブチルホスホニウム＝パラトルエンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＤＢＳ：テトラブチルホスホニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［Ｂｕ４Ｐ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］
ＴＢＰ−ＣｌＯ４：テトラブチルホスホニウム＝パークロラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］
ＴＢＰ−ＮＯ３：テトラブチルホスホニウム＝ニトラート［Ｂｕ４Ｐ＋・ＣｌＯ４ −］
ＴＥＰ−ＴＦＳＩ：テトラエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｅｔ４Ｐ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＰｈＢｎＰ−ＴＦＳＩ：トリフェニルベンジルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＢｎＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＰｈＨｅｐＰ−ＴＦ：トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＰｈＰ−ＮＦ：テトラフェニルホスホニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［Ｐｈ４Ｐ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
ＴＰｈＨｅｐＰ−ＮＯ３：トリフェニルヘプチルホスホニウム＝ニトラート［Ｐｈ３ＨｅｐＰ＋・ＮＯ３ −］
ＴＰｈＢＰ−ＴＦＳＩ：トリフェニルブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［Ｐｈ３ＢｕＰ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
実施例１〜７、比較例１及び２
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂「エピコート８２８」（エポキシ当量 １８６ｇ／ｅｑ、登録商標、ジャパンエポキシレジン株式会社製）８．８０ｇ、硬化剤イミノビスプロピルアミン１．２０ｇ、及び表１に示す重量混合比のＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの混合物０．５０ｇ（樹脂に対して５重量％）、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ単独０．５０ｇ又はＴＢＰ−ＴＦ単独０．５０ｇを混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。かかるエポキシ樹脂組成物を直径５０ｍｍ×深さ１０ｍｍの円形金型に流し込み、５０℃で１時間、さらに１００℃で６時間熱硬化させて試験片を作製した。試験片を２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間静置した後、２３℃、５０％ＲＨで試験片の表面抵抗値を測定した。それらの測定結果を表１に示す。
実施例８〜２５
ＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦを、それぞれ表２に示すホスホニウム塩（１）及びホスホニウム塩（２）に代えた以外は、実施例４と同様にして、試験片の作製、静置及び表面抵抗値の測定を行った。それらの測定結果を表２に示す。
ＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦを、それぞれ表３に示すホスホニウム塩（１）及びホスホニウム塩（２）に代えた以外は、実施例４と同様にして、試験片の作製、静置及び表面抵抗値の測定を行った。それらの測定結果を表３に示す。
ＴＢＰ−ＴＦＳＩを、表４に示すホスホニウム塩に代えた以外は、比較例１と同様にして、試験片の作製、静置及び表面抵抗値の測定を行った。それらの測定結果を表４に示す。
ＴＢＰ−ＴＦＳＩ及びＴＢＰ−ＴＦを、表５に示すホスホニウム塩及びホスホニウム塩（２）に代えた以外は、実施例４と同様にして、試験片の作製、静置及び表面抵抗値の測定を行った。それらの測定結果を表５に示す。
実施例３２〜３４、比較例２７及び２８
ペレット状のポリカーボネート「カリバー」（登録商標、住友ダウ株式会社製）３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン／ＴＨＦ（５０／５０）の混合溶液２７０ｇに溶解させ、１０重量％カリバー溶液を調製した。カリバー溶液１０ｇに表６に示す重量混合比のＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの混合物０．０２５ｇ（樹脂に対して２．５重量％）、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ単独０．０２５ｇ又はＴＢＰ−ＴＦ単独０．０２５ｇを添加し、室温で１時間混合した。得られた混合液を直径５０ｍｍのアルミケースに流し込み、１６０℃で１時間、続いて２１０℃で１時間かけて溶媒を除去し、厚さ約０．４ｍｍの試験シートを作製した。試験シートを２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間静置した後、２３℃、５０％ＲＨで試験シートの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。それらの結果を表６に示す。
実施例３５〜３７、比較例２９及び３０
ペレット状のポリオレフィン「ＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒ」（登録商標、日本ゼオン株式会社製）３０ｇをシクロヘキサン／ＴＨＦ（８０／２０）の混合溶液２７０ｇに溶解させ、１０重量％ＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒ溶液を調製した。ＺＥＯＮＯＲ溶液１０ｇに表７に示す重量混合比のＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの混合物０．０２ｇ（樹脂に対して２重量％）、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ単独０．０２ｇ又はＴＢＰ−ＴＦ単独０．０２ｇを添加し、室温で１時間混合した。得られた混合液を、バーコーター（＃３２）を用いて、アルミシート上にコートした後、１２０℃で１時間乾燥させ、厚さ約５μｍのＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒの試験フィルムを作製した。試験フィルムを２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間静置した後、２３℃、５０％ＲＨで試験フィルムの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。それらの結果を表７に示す。
実施例３８〜４０、比較例３１及び３２
アクリル樹脂「ＳＫダイン１４３５」（登録商標、綜研化学株式会社製）１０重量部に、表８に示す重量混合比のＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの混合物２重量部、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ単独２重量部又はＴＢＰ−ＴＦ単独２重量部、及び希釈溶剤としての酢酸エチル１９０重量部を添加してコート液を調製した。バーコーター（＃１６）を用いて、コート液をポリエステルフィルム上に乾燥厚み約１．２μｍの厚みでコートした後、６０℃で１時間乾燥させ、試験フィルムを作製した。試験フィルムを１５〜２０℃、５０％ＲＨの雰囲気中に２４時間静置した後、２０℃、５０％ＲＨでコート面の表面抵抗値を測定した。それらの結果を表８に示す。
実施例４１〜４３、比較例３３及び３４
ポリエステル「バイロン２０ＳＳ」（登録商標、東洋紡績株式会社製）１０重量部に、表９に示す重量混合比のＴＢＰ−ＴＦＳＩとＴＢＰ−ＴＦとの混合物１重量部、ＴＢＰ−ＴＦＳＩ単独１重量部又はＴＢＰ−ＴＦ単独１重量部、及び希釈溶剤としてのメチルエチルケトン／トルエン（２０／８０）１９０重量部を添加してコート液を調製した。バーコーター（＃１６）を用いて、コート液をポリエステルフィルム上に乾燥厚み約１．２μｍの厚みでコートした後、６０℃で１時間乾燥させて試験フィルムを作製した。試験フィルムを１５〜２０℃、５０％ＲＨの雰囲気中に２４時間静置した後、２０℃、５０％ＲＨでコート面の表面抵抗値を測定した。それらの結果を表９に示す。
Claims (6)
- 式（１）：
（Ｒ１）３Ｒ２Ｐ＋・Ａ− （１）
（式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ１が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ２はＲ１と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ１がアリール基のときにはＲ２は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ａ−はビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン又はパーフルオロアルカンスルホン酸イオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩（以下、ホスホニウム塩（１）という。）の少なくとも１種、及び式（２）：
（Ｒ３）３Ｒ４Ｐ＋・Ｂ− （２）
（式中、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であり、Ｒ３が炭素数１〜４のアルキル基のときにはＲ４はＲ３と同じであるか、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ３がアリール基のときにはＲ４は炭素数１〜１６のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｂ−はアニオンを示す。）で表される第四級ホスホニウム塩（以下、ホスホニウム塩（２）という。）の少なくとも１種を有効成分として含有する（但し、ホスホニウム塩（１）とホスホニウム塩（２）が同一の化合物になることはない。）ことを特徴とする帯電防止剤。 - Ｂ−で示されるアニオンが、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、含フッ素無機酸イオン又は酸素酸イオンである請求項１に記載の帯電防止剤。
- 式（１）及び式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、いずれも炭素数１〜４のアルキル基である請求項１又は２に記載の帯電防止剤。
- ホスホニウム塩（１）から選ばれる少なくとも１種とホスホニウム塩（２）から選ばれる少なくとも１種との混合割合が、重量比で８０：２０〜２０：８０の割合である、請求項１〜３のいずれかに記載の帯電防止剤。
- 請求項１〜４のいずれかに記載の帯電防止剤を樹脂に含有せしめてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
- 樹脂がエポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリオレフィン、（メタ）アクリル樹脂又はポリエステルである請求項５に記載の帯電防止性樹脂組成物。
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