JPH082851B2 - オキサルアニリド化合物 - Google Patents
オキサルアニリド化合物Info
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- JPH082851B2 JPH082851B2 JP62301617A JP30161787A JPH082851B2 JP H082851 B2 JPH082851 B2 JP H082851B2 JP 62301617 A JP62301617 A JP 62301617A JP 30161787 A JP30161787 A JP 30161787A JP H082851 B2 JPH082851 B2 JP H082851B2
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- alkyl
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- alkoxy
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、紫外線吸収剤として用いるのに適する、新
規なオキサルアニリドに関する。
規なオキサルアニリドに関する。
本発明によれば、下記式Ｉで示される化合物が提供さ
れる。
れる。
上式中、R1はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜12アルキ
ル、Ｃ１〜12アルコキシおよびハロゲンから選ばれ、R2
はR1とは独立にR1と同一のものを表すかまたはヒドロキ
シを表し、R20は−CO−OR6または、R1がそれぞれ水素で
あり、R2が２−Ｃ１〜４アルコキシである場合には、−
OHを表し、R3は水素またはメチル（好ましくは水素）を
表し、R6は水素、１または２個の酸素原子が介在してい
てもよい未置換Ｃ６〜22アルキル、または１または２個
の酸素原子が介在していてもよい、−OHによりモノまた
はジ置換されたＣ１〜22アルキルを表す。但し、R1およ
びR2がそれぞれ水素である場合、R6は水素ではないもの
とする。
ル、Ｃ１〜12アルコキシおよびハロゲンから選ばれ、R2
はR1とは独立にR1と同一のものを表すかまたはヒドロキ
シを表し、R20は−CO−OR6または、R1がそれぞれ水素で
あり、R2が２−Ｃ１〜４アルコキシである場合には、−
OHを表し、R3は水素またはメチル（好ましくは水素）を
表し、R6は水素、１または２個の酸素原子が介在してい
てもよい未置換Ｃ６〜22アルキル、または１または２個
の酸素原子が介在していてもよい、−OHによりモノまた
はジ置換されたＣ１〜22アルキルを表す。但し、R1およ
びR2がそれぞれ水素である場合、R6は水素ではないもの
とする。
好ましくは、R20は−CO−OR6である。この明細書にお
いて、直鎖または分枝鎖であることのできるいかなる基
も、特記しない限り、直鎖または分枝鎖であるものとす
る。この明細書において、１つの式において記号が２度
以上現れる場合には、その意味は互いに他と独立である
ものとする。
いて、直鎖または分枝鎖であることのできるいかなる基
も、特記しない限り、直鎖または分枝鎖であるものとす
る。この明細書において、１つの式において記号が２度
以上現れる場合には、その意味は互いに他と独立である
ものとする。
好ましくは、R1がR1′即ち水素、Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ１〜４アルコキシおよび塩素から選ばれる。さらに好
ましくは、R1はそれぞれ水素である。
Ｃ１〜４アルコキシおよび塩素から選ばれる。さらに好
ましくは、R1はそれぞれ水素である。
好ましくは、R2がR2′即ち水素またはＣ１〜２アルコ
キシであり、好ましくはオルト位にある。
キシであり、好ましくはオルト位にある。
好ましくは、R6がR6′即ち１個の−Ｏ−基が介在して
いてもよい未置換Ｃ６〜18アルキルまたは１または２個
（好ましくは１個）の−Ｏ−基が介在していてもよい、
−OHによりモノ置換されたＣ１〜18アルキルである。
いてもよい未置換Ｃ６〜18アルキルまたは１または２個
（好ましくは１個）の−Ｏ−基が介在していてもよい、
−OHによりモノ置換されたＣ１〜18アルキルである。
R6は、さらに好ましくは、R6″即ち未置換Ｃ６〜18ア
ルキルまたは１または２個の−Ｏ−基が介在していても
よい、−OHによりモノ置換されたＣ１〜６アルキルであ
る。
ルキルまたは１または２個の−Ｏ−基が介在していても
よい、−OHによりモノ置換されたＣ１〜６アルキルであ
る。
いかなるＣ１〜12アルキル基も好ましくはＣ１〜８ア
ルキル、さらに好ましくはＣ１〜４アルキル、最も好ま
しくはメチルまたはエチルである。いかなるＣ１〜12ア
ルコキシも好ましくはＣ１〜８アルコキシ、さらに好ま
しくはＣ１〜４アルコキシ、最も好ましくはエトキシま
たはメトキシである。好ましくは、いかなるＣ１〜４ア
ルキルもメチルまたはエチルであり、いかなるＣ１〜４
アルコキシもエトキシまたはメトキシである。
ルキル、さらに好ましくはＣ１〜４アルキル、最も好ま
しくはメチルまたはエチルである。いかなるＣ１〜12ア
ルコキシも好ましくはＣ１〜８アルコキシ、さらに好ま
しくはＣ１〜４アルコキシ、最も好ましくはエトキシま
たはメトキシである。好ましくは、いかなるＣ１〜４ア
ルキルもメチルまたはエチルであり、いかなるＣ１〜４
アルコキシもエトキシまたはメトキシである。
さらに、本発明によれば、R20が−COOR6である式Ｉの
化合物の製造方法が提供され、この方法は、下記式II、 で示される化合物を、下記式III、 HO−R6 （III） 〔上式中の記号は前記規定に同一である〕 で示される化合物と、昇温において反応させることを含
む。
化合物の製造方法が提供され、この方法は、下記式II、 で示される化合物を、下記式III、 HO−R6 （III） 〔上式中の記号は前記規定に同一である〕 で示される化合物と、昇温において反応させることを含
む。
式IIおよびIIIの化合物は公知の化合物から公知の方
法によって製造することができる。
法によって製造することができる。
好ましくは、本発明に係る方法は、50〜120℃の温度
において実施される。
において実施される。
好ましくは、本発明に係る方法は７〜９のpHにおいて
実施される。
実施される。
疑問を避けるために、この明細書において規定する範
囲の数はその範囲内に含まれるものとする。
囲の数はその範囲内に含まれるものとする。
さらに、本発明によれば、式ＩにおいてR20が−OHで
ある化合物の製造方法が提供され、この方法は、下記式
VI、 で示される化合物を、下記式VII、 で示される化合物と、昇温において反応させることを含
む。
ある化合物の製造方法が提供され、この方法は、下記式
VI、 で示される化合物を、下記式VII、 で示される化合物と、昇温において反応させることを含
む。
さらに、本発明によれば、下記式Ｖで示される化合物
が提供される。
が提供される。
上式中、R3は前記規定に同一のものを表し、R10は水
素、メチルまたはエチルを表し、R11は−OHまたは−COO
Hを表す。
素、メチルまたはエチルを表し、R11は−OHまたは−COO
Hを表す。
好ましくは、R10はR10′即ちメチルまたはエチルであ
る。
る。
好ましくは、R11は−COOHである。
また、本発明によれば、高分子基材の安定化方法が提
供され、この方法は基材に光安定化量の式Ｉまたは式Ｖ
の化合物を添加することを含む。
供され、この方法は基材に光安定化量の式Ｉまたは式Ｖ
の化合物を添加することを含む。
式Ｉの化合物は、高分子材料を光による劣化に対して
保護するための安定化剤として有用である。
保護するための安定化剤として有用である。
これらの化合物は特に溶剤系および液体ポリマーおよ
びプレポリマーにおける良好な溶解性および混和性を有
し、このことは広範囲のポリマー材料にこれらを用いる
ことを可能にする。
びプレポリマーにおける良好な溶解性および混和性を有
し、このことは広範囲のポリマー材料にこれらを用いる
ことを可能にする。
適当な高分子材料はプラスチックス材料、例えば、ポ
リエチレン、ポリプロレン、エチレン／プロピレンコポ
リマー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリアクリロニトリル、ABS、アクリレ
ート、スチレンおよびアクリロニトリルのターポリマ
ー、スチレン／アクリロニトリルおよびスチレン／ブタ
ジエンを含む。他のプラスチックス材料、例えば、ポリ
ブチレン、ポリスチレン、塩素化ポリエチレン、ポリカ
ーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリフェニレ
ンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリアセター
ル、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂およびエポキシ
樹脂も用いることができる。好ましいプラスチックス材
料は、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン／プロ
ピレンコポリマーおよびABSである。天然ポリマー、例
えば、天然ゴムを安定化することもでき、ポリマー材料
を含む潤滑油も同様である。
リエチレン、ポリプロレン、エチレン／プロピレンコポ
リマー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリアクリロニトリル、ABS、アクリレ
ート、スチレンおよびアクリロニトリルのターポリマ
ー、スチレン／アクリロニトリルおよびスチレン／ブタ
ジエンを含む。他のプラスチックス材料、例えば、ポリ
ブチレン、ポリスチレン、塩素化ポリエチレン、ポリカ
ーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリフェニレ
ンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリアセター
ル、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂およびエポキシ
樹脂も用いることができる。好ましいプラスチックス材
料は、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン／プロ
ピレンコポリマーおよびABSである。天然ポリマー、例
えば、天然ゴムを安定化することもでき、ポリマー材料
を含む潤滑油も同様である。
式Ｉの化合物は、公知の方法で、安定化されるべき高
分子材料中に配合することができる。特に重要な方法
は、化合物を、例えば、溶融ブレンダー中でまたはホイ
ル、フィルム、チューブ、容器、ボトル、繊維およびフ
ォームを含む成形品の、押出し、射出成形、吹き込み成
形、紡糸または針金被覆による、形成の間に、溶融され
た熱可塑性ポリマーとブレンドすることである。
分子材料中に配合することができる。特に重要な方法
は、化合物を、例えば、溶融ブレンダー中でまたはホイ
ル、フィルム、チューブ、容器、ボトル、繊維およびフ
ォームを含む成形品の、押出し、射出成形、吹き込み成
形、紡糸または針金被覆による、形成の間に、溶融され
た熱可塑性ポリマーとブレンドすることである。
高分子材料が本発明に係る化合物との混合の前に十分
に重合されていることは必須ではない。これらの化合物
を、モノマー、プレポリマーまたはプレ縮合物と混合
し、重合または縮合反応を引き続いて行ってもよい。も
ちろん、これは、溶融ブレンドを行うことのできない熱
硬化性ポリマー中にこれらの化合物を配合する好ましい
方法である。
に重合されていることは必須ではない。これらの化合物
を、モノマー、プレポリマーまたはプレ縮合物と混合
し、重合または縮合反応を引き続いて行ってもよい。も
ちろん、これは、溶融ブレンドを行うことのできない熱
硬化性ポリマー中にこれらの化合物を配合する好ましい
方法である。
式Ｉの化合物は、単独でまたは他の安定剤、例えば、
ヒンダードアミン光安定剤、例えば、テトラアルキルピ
ペリジン光安定剤および酸化防止剤、との組み合わせで
用いることができる。
ヒンダードアミン光安定剤、例えば、テトラアルキルピ
ペリジン光安定剤および酸化防止剤、との組み合わせで
用いることができる。
式Ｉの化合物は、ヒンダードアミン光安定剤ととも
に、ポリマーの系に相乗効果を与えることがある。好ま
しいヒンダードアミン光安定剤は米国特許4408051およ
び英国特許2091732Bに記載されている。他の安定剤の例
は立体障害フェノール、硫黄または燐含有化合物または
これらの混合物を含む。これらの他の安定剤のさらに具
体的な例は、ベンゾフラン−２−オン、インドリン−２
−オンおよび立体障害フェノール、例えば、β−（４−
ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル）プロピ
オニルステアレート、メタンテトラキス−〔メチレン−
３−（３′,5′−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕、1,3,3−トリス−（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブ
タン、1,3,5−トリス−（４−tert−ブチル−３−ヒド
ロキシ−2,6−ジ−メチルベンジル）−1,3,5−トリアジ
ン−2,4,6（1H,3H,5H）トリオン、ビス−（４−tert−
ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジ−メチルベンジル）
ジチオールテレフタレート、トリス−（3,5−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、β−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸と1,3,4−トリス−（２−ヒドロ
キシエチル）−５−トリアジン−2,4,6（1H,3H,5H）ト
リオンとのトリエステル、ビス−〔3,3−ビス−（４′
−ヒドロキシ−３−tert−ブチルフェニル）酪酸〕グリ
コールエステル、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス−
（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６
−tert−ブチルフェニル）テレフタレート、4,4−メチ
レン−ビス−（2,6−ジ−tert−ブチルフェノール）、
4,4′−ブチリジン−ビス−（tert−ブチルメタクレゾ
ール）、2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−t
ert−ブチルフェノール）である。
に、ポリマーの系に相乗効果を与えることがある。好ま
しいヒンダードアミン光安定剤は米国特許4408051およ
び英国特許2091732Bに記載されている。他の安定剤の例
は立体障害フェノール、硫黄または燐含有化合物または
これらの混合物を含む。これらの他の安定剤のさらに具
体的な例は、ベンゾフラン−２−オン、インドリン−２
−オンおよび立体障害フェノール、例えば、β−（４−
ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル）プロピ
オニルステアレート、メタンテトラキス−〔メチレン−
３−（３′,5′−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕、1,3,3−トリス−（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブ
タン、1,3,5−トリス−（４−tert−ブチル−３−ヒド
ロキシ−2,6−ジ−メチルベンジル）−1,3,5−トリアジ
ン−2,4,6（1H,3H,5H）トリオン、ビス−（４−tert−
ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジ−メチルベンジル）
ジチオールテレフタレート、トリス−（3,5−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、β−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸と1,3,4−トリス−（２−ヒドロ
キシエチル）−５−トリアジン−2,4,6（1H,3H,5H）ト
リオンとのトリエステル、ビス−〔3,3−ビス−（４′
−ヒドロキシ−３−tert−ブチルフェニル）酪酸〕グリ
コールエステル、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス−
（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６
−tert−ブチルフェニル）テレフタレート、4,4−メチ
レン−ビス−（2,6−ジ−tert−ブチルフェノール）、
4,4′−ブチリジン−ビス−（tert−ブチルメタクレゾ
ール）、2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−t
ert−ブチルフェノール）である。
用いることのできる硫黄含有酸化防止補助安定剤は、
例えば、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウリ
ルチオジプロピオネート、メタンテトラキス−（メチレ
ン−３−ヘキシルチオプロピオネート）、メタンテトラ
キス−（メチレン−３−ドデシルチオプロピオネー
ト）、およびジオクタデシルジスルフィドを含む。燐含
有補助安定剤は、例えば、トリノニルフェニルホスファ
イト、4,9−ジステアリル−3,5,8,10−テトラオキサジ
ホスファスピロウンデカン、トリス−（2,4−ジ−tert
−ブチルフェニル）ホスファイトおよびテトラキス−
（2,3−ジ−tert−ブチルフェニル）−4,4′−ビフェニ
レンジホスホナイトを含む。さらに、アミノアリール化
合物の如き他の添加剤および紫外線吸収剤および日光安
定剤、例えば、２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、1,3
−ビス−（２′−ヒドロキシベンゾイル）ベンゼン、サ
リチレート、シンナメート、ベンゾエートおよび置換ベ
ンゾエート、立体障害アミンおよび修酸ジアミドを用い
ることもできる。他の公知のタイプの添加剤、例えば、
難燃剤および帯電防止剤を添加してもよい。
例えば、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウリ
ルチオジプロピオネート、メタンテトラキス−（メチレ
ン−３−ヘキシルチオプロピオネート）、メタンテトラ
キス−（メチレン−３−ドデシルチオプロピオネー
ト）、およびジオクタデシルジスルフィドを含む。燐含
有補助安定剤は、例えば、トリノニルフェニルホスファ
イト、4,9−ジステアリル−3,5,8,10−テトラオキサジ
ホスファスピロウンデカン、トリス−（2,4−ジ−tert
−ブチルフェニル）ホスファイトおよびテトラキス−
（2,3−ジ−tert−ブチルフェニル）−4,4′−ビフェニ
レンジホスホナイトを含む。さらに、アミノアリール化
合物の如き他の添加剤および紫外線吸収剤および日光安
定剤、例えば、２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、1,3
−ビス−（２′−ヒドロキシベンゾイル）ベンゼン、サ
リチレート、シンナメート、ベンゾエートおよび置換ベ
ンゾエート、立体障害アミンおよび修酸ジアミドを用い
ることもできる。他の公知のタイプの添加剤、例えば、
難燃剤および帯電防止剤を添加してもよい。
本発明の化合物は、また、光重合のための光開始剤を
含む感光性重合体基材に用いることもできる。
含む感光性重合体基材に用いることもできる。
式Ｉの化合物は、特に、有機ポリマー含有塗料、特に
自動車用塗料に用いるのに適する。
自動車用塗料に用いるのに適する。
自動車用塗料は、一般に、有機溶剤中の有機ポリマー
またはポリマー前駆体の溶液または分散液である。大部
分は焼付塗料であり、これはプライマー塗布された金属
表面に一旦適用されたあとで、許容され得る時間内に塗
料を硬化させるために、熱、特に80℃以上の熱の適用を
必要とする。硬化工程は、酸触媒の使用により促進する
ことができる。この加熱の硬化は熱硬化性の系中のポリ
マー前駆体間の化学反応を促進し、または熱可塑性ポリ
マーの粒子の溶融を起こさせるためのものである。
またはポリマー前駆体の溶液または分散液である。大部
分は焼付塗料であり、これはプライマー塗布された金属
表面に一旦適用されたあとで、許容され得る時間内に塗
料を硬化させるために、熱、特に80℃以上の熱の適用を
必要とする。硬化工程は、酸触媒の使用により促進する
ことができる。この加熱の硬化は熱硬化性の系中のポリ
マー前駆体間の化学反応を促進し、または熱可塑性ポリ
マーの粒子の溶融を起こさせるためのものである。
多くの自動車用塗料は、メタリック塗料であり、反射
による光学的効果を与えるために、金属、通常はアルミ
ニウム、のフレークを含む。そのような塗料は、多くの
場合、２層塗料であり、透明なトップコート塗料を単一
のピグメントおよび／または金属フレークを含むベース
コート塗料上に適用する。式Ｉの化合物は、トップコー
ト塗料またはベースコート塗料のいずれにあってもよい
が、前者が好ましい。そのような２層メタリック塗料
は、トップコート中のポリマーが光吸収性のピグメント
によって保護されていず、下の金属層からの光の反射に
よって通常の放射量のほぼ２倍の放射を受けるから、ト
ップコート中に紫外線安定剤を特に必要としている。
による光学的効果を与えるために、金属、通常はアルミ
ニウム、のフレークを含む。そのような塗料は、多くの
場合、２層塗料であり、透明なトップコート塗料を単一
のピグメントおよび／または金属フレークを含むベース
コート塗料上に適用する。式Ｉの化合物は、トップコー
ト塗料またはベースコート塗料のいずれにあってもよい
が、前者が好ましい。そのような２層メタリック塗料
は、トップコート中のポリマーが光吸収性のピグメント
によって保護されていず、下の金属層からの光の反射に
よって通常の放射量のほぼ２倍の放射を受けるから、ト
ップコート中に紫外線安定剤を特に必要としている。
式Ｉの化合物は、特に、酸触媒焼付塗料、特に、２層
焼付塗料のトップコート中に有用である。
焼付塗料のトップコート中に有用である。
式Ｉの化合物は、その製造のいかなる段階において塗
料に添加されてもよく、固体形または溶液形、好ましく
は適当な溶剤中の液体濃厚物の形で添加されてもよい。
料に添加されてもよく、固体形または溶液形、好ましく
は適当な溶剤中の液体濃厚物の形で添加されてもよい。
実際には、式Ｉの化合物は有機溶剤中の溶液として液
体塗料に添加される。そのような塗料においては、バイ
ンダー材料が35（低固形分塗料）および70（高固形分塗
料）重量％を占めており、塗料のバインダー材料は水性
エマルジョンまたは懸濁液の形（水性塗料として）にあ
り、塗料の20〜30重量％を占める。式Ｉの化合物はまた
粉末塗料に添加することもできる。
体塗料に添加される。そのような塗料においては、バイ
ンダー材料が35（低固形分塗料）および70（高固形分塗
料）重量％を占めており、塗料のバインダー材料は水性
エマルジョンまたは懸濁液の形（水性塗料として）にあ
り、塗料の20〜30重量％を占める。式Ｉの化合物はまた
粉末塗料に添加することもできる。
式Ｉの化合物は、焼付または硬化の前に液体または粉
末塗料に添加されるべきである。好ましくは、式Ｉの化
合物は、必要な量で添加することが容易であるから、液
体塗料中に用いられる。濃厚物の合計重量の少なくとも
40重量％、好ましくは60〜80重量％の式Ｉの化合物を含
む濃厚物を用いて、式Ｉの化合物を焼付用塗料に配合す
るのが特に好ましい。
末塗料に添加されるべきである。好ましくは、式Ｉの化
合物は、必要な量で添加することが容易であるから、液
体塗料中に用いられる。濃厚物の合計重量の少なくとも
40重量％、好ましくは60〜80重量％の式Ｉの化合物を含
む濃厚物を用いて、式Ｉの化合物を焼付用塗料に配合す
るのが特に好ましい。
0.01〜８重量％、好ましくは0.2〜４重量％の１種ま
たはそれ以上の式Ｉの化合物を添加すると、焼付塗料中
の有機ピグメントの日光および耐候安定性に明らかな改
良が見られ、また屋内暴露の結果としてのヘアラインク
ラックおよび光沢の消失の傾向が減少される。これはま
たメタリック塗料に対しても認められ、２層メタリック
塗料の透明トップコートの優れた長期間安定性が得られ
る。そのような塗料において、式Ｉの化合物は、メタリ
ックアンダーコード、透明なトップコートまたはその両
者に添加されてよく、透明トップコートのみに添加され
るのが好ましい。塗装されるべき金属表面は、金属表面
を塗装するのに通常の如く、プライマー塗料により下塗
りされていてもよい。
たはそれ以上の式Ｉの化合物を添加すると、焼付塗料中
の有機ピグメントの日光および耐候安定性に明らかな改
良が見られ、また屋内暴露の結果としてのヘアラインク
ラックおよび光沢の消失の傾向が減少される。これはま
たメタリック塗料に対しても認められ、２層メタリック
塗料の透明トップコートの優れた長期間安定性が得られ
る。そのような塗料において、式Ｉの化合物は、メタリ
ックアンダーコード、透明なトップコートまたはその両
者に添加されてよく、透明トップコートのみに添加され
るのが好ましい。塗装されるべき金属表面は、金属表面
を塗装するのに通常の如く、プライマー塗料により下塗
りされていてもよい。
下記の例は本発明をさらに説明するためのものであ
る。
る。
例１ 10.4gの式1b、 で示される化合物を、4.3gの２−エチル−１−ヘキサノ
ール（イソオクタノール）および2.4gのピリジンととも
に、50mlのトルエン中で90℃で７時間加温した。この白
色の懸濁液を水に添加し、トルエン相を分離し、次いで
水で２回洗浄した。次に、混合物を濃縮し、白色の残留
物をアルコールから再結晶した。得られた生成物は下記
式1a、 で示されるものであり、73〜75℃の融点を有する白色粉
末であった。
ール（イソオクタノール）および2.4gのピリジンととも
に、50mlのトルエン中で90℃で７時間加温した。この白
色の懸濁液を水に添加し、トルエン相を分離し、次いで
水で２回洗浄した。次に、混合物を濃縮し、白色の残留
物をアルコールから再結晶した。得られた生成物は下記
式1a、 で示されるものであり、73〜75℃の融点を有する白色粉
末であった。
例２ 30mlのエチレングリコールおよび5.0gのトリエチルア
ミンの混合物を調製し、これを20mlのテトラヒドロフラ
ン中10.4gの式1b（例１に規定）の化合物の懸濁液と反
応させた。白色の生成物が析出した。１時間後、この混
合物を60℃においてメタノールで稀釈し、次いで生成物
を濾別し、次に生成物を水洗した。
ミンの混合物を調製し、これを20mlのテトラヒドロフラ
ン中10.4gの式1b（例１に規定）の化合物の懸濁液と反
応させた。白色の生成物が析出した。１時間後、この混
合物を60℃においてメタノールで稀釈し、次いで生成物
を濾別し、次に生成物を水洗した。
エタノールから再結晶後、下記式2a で示される生成物が得られ、これは189〜190℃の融点を
有する白色粉末であった。
有する白色粉末であった。
例３〜５ 適当な原料から例１または２の方法と同様の方法によ
り下記の化合物を製造することができた。
り下記の化合物を製造することができた。
例３ 例４ 例５ 例６ 式6aの化合物の製造 22.3gの式6b で示される化合物、10.9gのｐ−アミノフェノールおよ
び0.5gの硼酸を110℃において30mlのエチレングリコー
ル中に入れた。得られたアルコールをロータリー蒸発機
により蒸留除去した。約80℃に冷却後、50mlのメタノー
ルを添加し、次いで混合物を室温に冷却した。次に、得
られた沈澱を真空蒸発させて液体相から分離した。次
に、沈澱を水洗した。194〜196℃の融点を有する灰白色
の式6aの生成物が得られた。
び0.5gの硼酸を110℃において30mlのエチレングリコー
ル中に入れた。得られたアルコールをロータリー蒸発機
により蒸留除去した。約80℃に冷却後、50mlのメタノー
ルを添加し、次いで混合物を室温に冷却した。次に、得
られた沈澱を真空蒸発させて液体相から分離した。次
に、沈澱を水洗した。194〜196℃の融点を有する灰白色
の式6aの生成物が得られた。
例７ 下記式7aの化合物の製造 23.7gの式7b で示される化合物、10.9gのｐ−アミノフェノールおよ
び0.5gの硼酸を110℃において30mlのエチレングリコー
ルに添加した。
び0.5gの硼酸を110℃において30mlのエチレングリコー
ルに添加した。
得られたアルコールをロータリー蒸発機により蒸留除
去した。80℃に冷却後、50mlのメタノールを添加し、次
いで混合物を室温に冷却した。得られた沈澱を真空蒸発
により液体相から分離した。沈澱を水洗した。190〜194
℃の融点を有する式7aの白色生成物を得た。
去した。80℃に冷却後、50mlのメタノールを添加し、次
いで混合物を室温に冷却した。得られた沈澱を真空蒸発
により液体相から分離した。沈澱を水洗した。190〜194
℃の融点を有する式7aの白色生成物を得た。
例８ 水の添加により適当な酸クロリドから下記式8a、 で示される化合物を製造することができた。
適用例Ａ 80重量部のViacryl SC344（Vianovaからのアクリル樹
脂の50％溶液）、13.9重量部のMaprenal MF80（Hoechst
からのメラミン樹脂の72％溶液）および4.1重量部のByk
etol OK（Byk−Malinckrodt）からなる透明塗料に、２
部の式1aの化合物（例１に記載）を添加した。１分後、
得られた光安定剤材料を塗料中に溶解した。この塗料
を、常法によりまだ濡れているうちに、スプレーによっ
てメタリックまたは単一ピグメント塗装に適用して、30
〜40μｍの厚さを有する層を形成した。次に、得られた
コーチングを140℃で30分間硬化させた。コーチングは
極めて良好な紫外線および屋外暴露に対する耐性を示し
た。
脂の50％溶液）、13.9重量部のMaprenal MF80（Hoechst
からのメラミン樹脂の72％溶液）および4.1重量部のByk
etol OK（Byk−Malinckrodt）からなる透明塗料に、２
部の式1aの化合物（例１に記載）を添加した。１分後、
得られた光安定剤材料を塗料中に溶解した。この塗料
を、常法によりまだ濡れているうちに、スプレーによっ
てメタリックまたは単一ピグメント塗装に適用して、30
〜40μｍの厚さを有する層を形成した。次に、得られた
コーチングを140℃で30分間硬化させた。コーチングは
極めて良好な紫外線および屋外暴露に対する耐性を示し
た。
適用例Ｂ 29.5重量部のSetalux C−1502XX−60（Synthese B.V.
からのアクリル樹脂の60％溶液）、39.2重量部のSetalu
x C−1382BX−45（Synthese B.V.からのアクリル樹脂の
45％溶液）、21.4重量部のSetamin US−138BB−70（Syn
these B.V.からのアクリル樹脂の70％溶液）、2.5重量
部のBaysilon−oil〔Bayerから（キシレン中２％溶
液）〕および7.4重量部のDepanol Y（Hoechstからの溶
剤）からなる透明塗料を、2.5重量部の式1aの化合物
（例１に記載）および２重量部の燐酸から誘導された酸
触媒（American CyanamidからのタイプCatalyst269−
９）とともに撹拌して、均質混合物を得た。この塗料を
常法により、両者がまだ濡れている間にスプレーにより
メタリックまたは単一ピグメント塗装に適用して、30〜
40μｍの厚さを有する層に形成した。得られたコーチン
グを、次いで、110℃で20分間硬化させた。コーチング
は紫外線および屋外暴露に対して極めて良好な耐性を示
した。
からのアクリル樹脂の60％溶液）、39.2重量部のSetalu
x C−1382BX−45（Synthese B.V.からのアクリル樹脂の
45％溶液）、21.4重量部のSetamin US−138BB−70（Syn
these B.V.からのアクリル樹脂の70％溶液）、2.5重量
部のBaysilon−oil〔Bayerから（キシレン中２％溶
液）〕および7.4重量部のDepanol Y（Hoechstからの溶
剤）からなる透明塗料を、2.5重量部の式1aの化合物
（例１に記載）および２重量部の燐酸から誘導された酸
触媒（American CyanamidからのタイプCatalyst269−
９）とともに撹拌して、均質混合物を得た。この塗料を
常法により、両者がまだ濡れている間にスプレーにより
メタリックまたは単一ピグメント塗装に適用して、30〜
40μｍの厚さを有する層に形成した。得られたコーチン
グを、次いで、110℃で20分間硬化させた。コーチング
は紫外線および屋外暴露に対して極めて良好な耐性を示
した。
適用例Ｃ 75重量部のMacrynal SH510N（Bayerからのヒドロキシ
含有アクリル樹脂）、２重量部のBaysilon−oil A〔Bay
erから（キシレン中１％溶液）〕、0.3重量部のジブチ
ル亜鉛ジラウレート、0.35重量部のジエタノールアミ
ン、5.0重量部のエチルグリコールアセテート、5.0重量
部のSolvesso100、6.0重量部のキシレンおよび6.36重量
部の酢酸ブチルからなる透明塗料に、2.5重量部の式1a
の化合物（例１に記載）および30重量部のDesmodur N75
（Bayerから）を添加した。得られた均質混合物を、常
法により、両者がまだ濡れている間にスプレーによりメ
タリックまたは単一ピグメント塗装に適用して、30〜40
μｍの厚さを有する層に形成した。得られたコーチング
を80〜90℃で20分間硬化させた。得られた2K−PURコー
チングは紫外線および屋外暴露に対して良好な耐性を示
した。
含有アクリル樹脂）、２重量部のBaysilon−oil A〔Bay
erから（キシレン中１％溶液）〕、0.3重量部のジブチ
ル亜鉛ジラウレート、0.35重量部のジエタノールアミ
ン、5.0重量部のエチルグリコールアセテート、5.0重量
部のSolvesso100、6.0重量部のキシレンおよび6.36重量
部の酢酸ブチルからなる透明塗料に、2.5重量部の式1a
の化合物（例１に記載）および30重量部のDesmodur N75
（Bayerから）を添加した。得られた均質混合物を、常
法により、両者がまだ濡れている間にスプレーによりメ
タリックまたは単一ピグメント塗装に適用して、30〜40
μｍの厚さを有する層に形成した。得られたコーチング
を80〜90℃で20分間硬化させた。得られた2K−PURコー
チングは紫外線および屋外暴露に対して良好な耐性を示
した。
適用例Ｄ 14.30部のSetamin US−132BB70（Syntheseからのメラ
ミン樹脂の70％溶液）、57.15部のSetal84W−70（Synth
eseからのアルキッド樹脂の70％溶液）、7.70重量部の
ｎ−ブタノール、1.85重量部のブチルグリコールアセテ
ート、9.50重量部のキシレンおよび25重量部の二酸化チ
タン（ルチルタイプ）から単一白色ピグメント塗料に、
1.38部の式1aの生成物（例１）を添加した。この塗料
を、常法により、20〜30μｍの厚さのフィラーの層がア
ニールされた研磨されたスチール金属に、スプレーによ
り適用し、室温で30分間放置後、スチール金属表面を12
0℃で30分間アニールした。得られたコーチングは紫外
線および屋外暴露に対して極めて良好な耐性を示した。
ミン樹脂の70％溶液）、57.15部のSetal84W−70（Synth
eseからのアルキッド樹脂の70％溶液）、7.70重量部の
ｎ−ブタノール、1.85重量部のブチルグリコールアセテ
ート、9.50重量部のキシレンおよび25重量部の二酸化チ
タン（ルチルタイプ）から単一白色ピグメント塗料に、
1.38部の式1aの生成物（例１）を添加した。この塗料
を、常法により、20〜30μｍの厚さのフィラーの層がア
ニールされた研磨されたスチール金属に、スプレーによ
り適用し、室温で30分間放置後、スチール金属表面を12
0℃で30分間アニールした。得られたコーチングは紫外
線および屋外暴露に対して極めて良好な耐性を示した。
適用例Ａ〜Ｄにおいて、式1aの生成物の代わりに、適
当な量の例２〜８のいずれかの生成物を用いることがで
きた。
当な量の例２〜８のいずれかの生成物を用いることがで
きた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/16 ＫＡＸ Ｃ０９Ｄ 5/00 ＰＳＤ 5/32 ＰＲＢ 7/12 ＰＳＬ
Claims (11)
- 【請求項１】下記式Ｉで示される化合物。 上式中、R1はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜12アルキル、
Ｃ１〜12アルコキシおよびハロゲンから選ばれ、R2はR1
とは独立にR1と同一のものを表すかまたはヒドロキシを
表し、R20は−CO−OR6または、R1がそれぞれ水素であ
り、R2が２−Ｃ１〜４アルコキシである場合には、−OH
を表し、R3は水素またはメチル（好ましくは水素）を表
し、R6は水素、１または２個の酸素原子が介在していて
もよい未置換Ｃ６〜22アルキル、または１または２個の
酸素原子が介在していてもよい、−OHによりモノまたは
ジ置換されたＣ１〜22アルキルを表す。但し、R1および
R2がそれぞれ水素である場合、R6は水素ではないものと
する。 - 【請求項２】R1がR1′即ち水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ
１〜４アルコキシまたは塩素である、特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - 【請求項３】R2がR2′即ち水素またはＣ１〜２アルコキ
シである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４】R6がR6′即ち１個の−Ｏ−基が介在してい
てもよい未置換Ｃ６〜18アルキルまたは１または２個の
−Ｏ−基が介在していてもよい、−OHによりモノ置換さ
れたＣ１〜18アルキルである、特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項５】R6がR6″即ち未置換Ｃ６〜18アルキルまた
は１または２個の−Ｏ−基が介在していてもよい、−OH
によりモノ置換されたＣ１〜６アルキルである、特許請
求の範囲第４項記載の化合物。 - 【請求項６】下記式Ｖで示される特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 上式中、R3は水素またはメチルを表し、R10は水素、
メチルまたはエチルを表し、R11は−OHまたは−COOHを
表す。 - 【請求項７】下記式Ｉ、 〔上式中、R1はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜12アルキ
ル、Ｃ１〜12アルコキシおよびハロゲンから選ばれ、R2
はR1とは独立にR1と同一のものを表すかまたはヒドロキ
シを表し、R20は−CO−OR6を表し、R3は水素またはメチ
ル（好ましくは水素）を表し、R6は水素、１または２個
の酸素原子が介在していてもよい未置換Ｃ６〜22アルキ
ル、または１または２個の酸素原子が介在していてもよ
い、−OHによりモノまたはジ置換されたＣ１〜22アルキ
ルを表す。但し、R1およびR2がそれぞれ水素である場
合、R6は水素ではないものとする〕 で表される化合物を製造するに当たり、下記式II、 で示される化合物を、下記式III、 HO−R6 （III） 〔上式中の記号は前記規定に同一である〕 で示される化合物と、昇温において反応させることを含
む方法。 - 【請求項８】下記式Ｉ、 〔上式中、R1はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜12アルキ
ル、Ｃ１〜12アルコキシおよびハロゲンから選ばれ、R2
はR1とは独立にR1と同一のものを表すかまたはヒドロキ
シを表し、R20は−OHを表し、R3は水素またはメチル
（好ましくは水素）を表し、R6は水素、１または２個の
酸素原子が介在していてもよい未置換Ｃ６〜22アルキ
ル、または１または２個の酸素原子が介在していてもよ
い、−OHによりモノまたはジ置換されたＣ１〜22アルキ
ルを表す。但し、R1およびR2がそれぞれ水素である場
合、R6は水素ではないものとする〕 で示される化合物を製造するに当たり、下記式VI、 で示される化合物を、下記式VII、 で示される化合物と、昇温において反応させることを含
む方法。 - 【請求項９】高分子基材に、光安定化量の、下記式Ｉ、 〔上式中、R1はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜12アルキ
ル、Ｃ１〜12アルコキシおよびハロゲンから選ばれ、R2
はR1とは独立にR1と同一のものを表すかまたはヒドロキ
シを表し、R20は−CO−OR6または、R1がそれぞれ水素で
あり、R2が２−Ｃ１〜４アルコキシである場合には、−
OHを表し、R3は水素またはメチル（好ましくは水素）を
表し、R6は水素、１または２個の酸素原子が介在してい
てもよい未置換Ｃ６〜22アルキル、または１または２個
の酸素原子が介在していてもよい、−OHによりモノまた
はジ置換されたＣ１〜22アルキルを表す。但し、R1およ
びR2がそれぞれ水素である場合、R6は水素ではないもの
とする〕 で示される化合物を添加することを含む、高分子基材の
安定化方法。 - 【請求項１０】有機基材に、光安定化量の、下記式Ｖ、 〔上式中、R3は水素またはメチルを表し、R10は水素、
メチルまたはエチルを表し、R11は−OHまたは−COOHを
表す〕 で示される化合物を添加することを含む、特許請求の範
囲第９項記載の方法。 - 【請求項１１】下記式Ｉ、 〔上式中、R1はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜12アルキ
ル、Ｃ１〜12アルコキシおよびハロゲンから選ばれ、R2
はR1とは独立にR1と同一のものを表すかまたはヒドロキ
シを表し、R20は−CO−OR6または、R1がそれぞれ水素で
あり、R2が２−Ｃ１〜４アルコキシである場合には、−
OHを表し、R3は水素またはメチル（好ましくは水素）を
表し、R6は水素、１または２個の酸素原子が介在してい
てもよい未置換Ｃ６〜22アルキル、または１または２個
の酸素原子が介在していてもよい、−OHによりモノまた
はジ置換されたＣ１〜22アルキルを表す。但し、R1およ
びR2がそれぞれ水素である場合、R6は水素ではないもの
とする〕 で示される化合物を含む、アクリル、アルキッドまたは
ポリエステル樹脂に基づくラッカー塗料。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868628740A GB8628740D0 (en) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | Organic compounds |
| GB8701273 | 1987-01-21 | ||
| GB8628740 | 1987-01-21 | ||
| GB878701273A GB8701273D0 (en) | 1987-01-21 | 1987-01-21 | Organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63154650A JPS63154650A (ja) | 1988-06-27 |
| JPH082851B2 true JPH082851B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=26291633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62301617A Expired - Lifetime JPH082851B2 (ja) | 1986-12-02 | 1987-12-01 | オキサルアニリド化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4920169A (ja) |
| JP (1) | JPH082851B2 (ja) |
| CH (1) | CH674515A5 (ja) |
| DE (1) | DE3739523A1 (ja) |
| FR (1) | FR2607494B1 (ja) |
| IT (1) | IT1211945B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59107052D1 (de) * | 1990-03-30 | 1996-01-25 | Ciba Geigy Ag | Lackzusammensetzungen |
| GB9511486D0 (en) * | 1995-06-07 | 1995-08-02 | Sandoz Ag | Organic compounds |
| US6207740B1 (en) | 1999-07-27 | 2001-03-27 | Milliken & Company | Polymeric methine ultraviolet absorbers |
| US20030078328A1 (en) * | 2001-08-21 | 2003-04-24 | Mason Mary E. | Low-color resorcinol-based ultraviolet absorbers and methods of making thereof |
| US6559216B1 (en) * | 2001-08-21 | 2003-05-06 | Milliken & Company | Low-color ultraviolet absorber compounds and compositions thereof |
| US6602447B2 (en) | 2001-08-21 | 2003-08-05 | Milliken & Company | Low-color ultraviolet absorbers for high UV wavelength protection applications |
| US7097789B2 (en) * | 2001-08-21 | 2006-08-29 | Milliken & Company | Thermoplastic containers exhibiting excellent protection to various ultraviolet susceptible compounds |
| US6596795B2 (en) | 2001-08-21 | 2003-07-22 | Milliken & Company | Low-color vanillin-based ultraviolet absorbers and methods of making thereof |
| US6835333B2 (en) * | 2002-05-07 | 2004-12-28 | Milliken & Company | Combinations for use as toners in polyesters |
| US6875811B2 (en) | 2002-05-07 | 2005-04-05 | Milliken & Company | Single compound toners for use in polyesters |
| US7094918B2 (en) * | 2003-04-28 | 2006-08-22 | Milliken & Company | Low-color ultraviolet absorbers for thermoplastic and thermoset high UV wavelength protection applications |
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|---|---|---|---|---|
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| DE1618196B1 (de) * | 1966-02-07 | 1971-12-09 | Ciba Geigy | Verwendung von asymmetrischen Oxalsäure-diarylamiden als Ultraviolettschutzmittel |
| US3808273A (en) * | 1971-08-10 | 1974-04-30 | Sandoz Ltd | Process for the production of alkylated n,n'-diphenyloxamides |
| US3906041A (en) * | 1968-02-19 | 1975-09-16 | Sandoz Ltd | Oxalic acid derivatives |
| US3906033A (en) * | 1969-12-04 | 1975-09-16 | Ciba Geigy | Oxalic acid diarylamides |
-
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- 1987-11-21 DE DE19873739523 patent/DE3739523A1/de not_active Ceased
- 1987-11-27 FR FR878716688A patent/FR2607494B1/fr not_active Expired - Lifetime
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- 1987-12-01 JP JP62301617A patent/JPH082851B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-01 IT IT8748657A patent/IT1211945B/it active
-
1989
- 1989-05-26 US US07/357,572 patent/US4920169A/en not_active Expired - Fee Related
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