JPS63154650A

JPS63154650A - オキサルアニリド化合物

Info

Publication number: JPS63154650A
Application number: JP62301617A
Authority: JP
Inventors: ラヨス　アーバール
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1986-12-02
Filing date: 1987-12-01
Publication date: 1988-06-27
Anticipated expiration: 2011-01-17
Also published as: FR2607494B1; IT1211945B; CH674515A5; JPH082851B2; IT8748657A0; DE3739523A1; FR2607494A1; US4920169A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、紫外線吸収剤として用いるのに適する、新規
なオキサルアニリドに関する。

本発明によれば、下記式■で示される化合物が提供され
る。

Ｒ９上式中、Ｒ１はそれぞれ独立に水素、Ｃ８〜Ｉ２アルキ
ル、０１〜１２アルコキシおよびハロゲンから選ばれ、
Ｒ２はＲ１とは独立にＲ１と同一のものを表すかまたは
ヒドロキシを表し、Ｒ２１は−Ｃｏ−ＯＲ６または、Ｒ
１がそれぞれ水素であり、Ｒ２が２−０１〜４アルコキ
シである場合には、−ＯＨを表し、Ｒ３は水素またはメ
チル（好ましくは水素）を表し、ＲＢは水素、１または
２個の酸素原子が介在していてもよい未置換０６〜２□
アルキル、または１または２個の酸素原子が介在してい
てもよい、−ＯＨによりモノまたはジ置換されたＣ１〜
２□アルキルを表す。但し、Ｒ，およびＲ２がそれぞれ
水素である場合、Ｒ６は水素ではないものとする。

好ましくは、Ｒ２６は一〇〇−ＯＲ，である。この明細
書において、直鎖または分枝鎖であることのできるいか
なる基も、特記しない限り、直鎖または分枝鎖であるも
のとする。この明細書において、１つの式において記号
が２度以上現れる場合には、その意味は互いに他と独立
であるものとする。

好ましくは、Ｒ１はＲＩＪ即ち水素、０１〜４アルキル
、０１〜４アルコキシおよび塩素から選ばれる。さらに
好ましくは、Ｒ１はそれぞれ水素である。

好ましくは、Ｒ２はＲ２′即ち水素またはＣ１〜２アル
コキシであり、好ましくはオルト位にある。

好ましくは、Ｒ８はＲ６′即ち１個の一〇−基が介在し
ていてもよい未置換Ｃ６〜１８アルキルまたは１または
２個（好ましくは１個）の−〇−基が介在していてもよ
い、−ＯＨによりモノ置換された０１〜１８アルキルで
ある。

Ｒｅは、さらに好ましくは、Ｒ６″即ち未置換０６〜１
８アルキルまたは１または２個の一〇−基が介在してい
てもよい、−ＯＨによりモノ置換されたＣ１〜６アルキ
ルである。

いかなる０１〜球アルキル基も好ましくは０１〜８アル
キル、さらに好ましくはｃｉ−４アルキル、最も好まし
くはメチルまたはエチルである。

いかなる０１〜１ｊｉアルコキシも好ましくは０１〜８
アルコキシ、さらに好ましくはＣ１〜４アルコキシ、最
も好ましくはエトキシまたはメトキシである。好ましく
は、いかなるＣ１〜４アルキルもメチルまたはエチルで
あり、いかなる０１〜４アルコキシもエトキシまたはメ
トキシである。

さらに、本発明によれば、Ｒ２０が−ＣＯＯＲｅである
式Ｉの化合物の製造方法が提供され、この方法は、下記
式■、で示される化合物を、下記式■、ＨＯ−Ｒ６（ＩＩＩ）〔式中の記号は前記規定に同一である〕で示される化合
物と、昇温において反応させることを含む。

式■および■の化合物は公知の化合物から公知の方法に
よって製造することができる。

好ましくは、本発明に係る方法は、５０〜１、２０℃の
温度において実施される。

好ましくは、本発明に係る方法は７〜９のｐ　Ｈにおい
て実施される。

疑問を避けるために、この明細書において規定する範囲
の数はその範囲内に含まれるものとする。

さらに、本発明によれば、式ＩにおいてＲ２０が一〇Ｈ
である化合物の製造方法が提供され、この方法は、下記
式■、Ｉ？ワで示される化合物を、下記式■、とを含む。

さらに、本発明によれば、下記式■で示される化合物が
提供される。

上式中、Ｒ３は前記規定に同一のものを表し、Ｒ，は水
素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ１＋は−ＯＨまたは
一〇〇ＯＨを表す。

好ましくは、Ｒ，はＲυ′即ちメチルまたはエチルであ
る。

好ましくは、Ｒ，Ｉ＋は−ＣＯＯＨである。

また、本発明によれば、高分子基材の安定化方法が提供
され、この方法は基材に光安定化量の式Ｉまたは弐■の
化合物を添加することを含む。

式Ｉの化合物は、高分子材料を光による劣化に対して保
護するための安定化剤として有用である。

これらの化合物は特に溶剤系および液体ポリマーおよび
プレポリマーにおける良好な溶解性および混和性を有し
、このことは広範囲のポリマー材料にこれらを用いるこ
とを可能にする。

適当な高分子材料はプラスチックス材料、例えば、ポリ
エチレン、ポリプロレン、エチレン／プロピレンコポリ
マー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリアクリロニトリル、ＡＢＳ、アクリレ
ート、スチレンおよびアクリロニトリルのターポリマー
、スチレン／アクリロニトリルおよびスチレン／ブタジ
ェンを含む。他のプラスチックス材料、例えば、ポリブ
チレン、ポリスチレン、塩素化ポリエチレン、ポリカー
ボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリフェニレン
オキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリアセタール、
フェノール／ホルムアルデヒド樹脂およびエポキシ樹脂
も用いることができる。

好ましいプラスチックス材料は、ポリプロピレン、ポリ
エチレン、エチレン／プロピレンコポリマーおよびＡＢ
Ｓである。天然ポリマー、例えば、天然ゴムを安定化す
ることもでき、ポリマー材料を含む潤滑油も同様である
。

式■の化合物は、公知の方法で、安定化されるべき高分
子材料中に配合することができる。特に重要な方法は、
化合物を、例えば、溶融ブレングー中でまたはホイル、
フィルム、チューブ、容器、ボトル、繊維およびフオー
ムを含む成形品の、押出し、射出成形、吹き込み成形、
紡糸または針金被覆による、形成の間に、溶融された熱
可塑性ポリマーとブレンドすることである。

高分子材料が本発明に係る化合物との混合の前に十分に
重合されていることは必須ではない。これらの化合物を
、モノマー、プレポリマーまたはブレ縮合物と混合し、
重合または縮合反応を引き続いて行ってもよい。もちろ
ん、これは、熔融ブレンドを行うことのできない熱硬化
性ポリマー中にこれらの化合物を配合する好ましい方法
である。

式Ｉの化合物は、単独でまたは他の安定剤、例えば、ヒ
ンダードアミン光安定剤、例えば、テトラアルキルピペ
リジン光安定剤および酸化防止剤、との組み合わせで用
いることができる。

式Ｉの化合物は、ヒンダードアミン光安定剤とともに、
ポリマーの系に相乗効果を与えることがある。好ましい
ヒンダードアミン光安定剤は米国特許４４０８０５１お
よび英国特許２０９１７３２Ｂに記載されている。他の
安定剤の例は立体障害フェノール、硫黄またば燐含有化
合物またはこれらの混合物を含む。これらの他の安定剤
のさらに具体的な例は、ベンゾフラン−２−オン、イン
ドリン−２−オンおよび立体障害フェノール、例えば、
β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジーｔｅｒｔ　−ブチ
ルフェニル）プロピオニルステアレー］・、メタンテト
ラキス−〔メチレン−３−（３’、５’−ジーｔｅｒｔ
−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）
、１，３．３４リス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３．５−
）リス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２
，６−ジ−メチルベンジルｌ−１，３，５−）リアジン
−２，４゜６　　（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ））リオン、ビス
−（４−ｔｅｒ　ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジ−メチルベンジル）ジチオールテレフタレート、ト
リ（工６）スー（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、β−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフェニル）プロピオン
酸と１．３，４．−）リス−（２−ヒドロキシエチル）
−５−トリアジン−２，４，６（ＬＨ，３Ｈ，５Ｈ）ｌ
−リオンとのトリエステル、ビス−〔３，３−ビス−（
４′−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）酪
酸〕グリコールエステル、１，３．５１−リスチル−２
，４，６−）リス−（３，５−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２．２’−メチ
レン−ビス−（４−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）テレフタレート、４．４−メチレン−ビス−（２
゜６−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフェノール）、４．４’
−ブチリジン−ビス−（ｔｅｒｔ−ブチルメタクレゾー
ル）、２．２’−メチレン−ビス−（４−メチル−５−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）である。

用いることのできる硫黄含有酸化防止補助安定剤は、例
えば、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウリル
チオジプロピオネート、メタンテトラキス−（メチレン
−３−ヘキシルチオプロピオネート）、メタンテトラキ
ス−（メチレン−３−ドデシルチオプロピオネート）、
およびジオクタデシルジスルフィドを含む。燐含有補助
安定剤は、例えば、トリノニルフェニルホスファイト、
４．９−ジステアリル−３，５，８，１０−テトラオキ
サジホスツブスピロウンデカン、トリス−（２，４−ジ
ーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトおよびテト
ラキス＝（２，３−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフェニル）
−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトを含む。さら
に、アミノアリール化合物の如き他の添加剤および紫外
線吸収剤および日光安定剤、例えば、２−（２’−ヒド
ロキシフエニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ
ベンゾフェノン、１，３−ビス−（２′−ヒドロキシベ
ンゾイル）ベンゼン、サリチレート、シンナメート、ベ
ンゾエートおよび置換ベンゾエート、立体障害アミンお
よび修酸ジアミドを用いることもできる。他の公知のタ
イプの添加剤、例えば、難燃剤および帯電防止剤を添加
してもよい。

本発明の化合物は、また、光重合のための光開始剤を含
む感光性重合体基材に用いることもできる。

式■の化合物は、特に、有機ポリマー含有塗料、特に自
動車用塗料に用いるのに適する。

自動車用塗料は、一般に、有機溶剤中の有機ポリマーま
たはポリマー前駆体の溶液または分散液である。大部分
は焼付塗料であり、これはプライマー塗布された金属表
面に一旦適用されたあとで、許容され得る時間内に塗料
を硬化させるために、熱、特に８０℃以上の熱の適用を
必要とする。硬化工程は、酸触媒の使用により促進する
ことができる。この加熱の効果は熱硬化性の系中のポリ
マー前駆体間の化学反応を促進し、または熱可塑性ポリ
マーの粒子の溶融を起こさせるためのものである。

多くの自動車用塗料は、メタリック塗料であり、反射に
よる光学的効果を与えるために、金属、通常はアルミニ
ウム、のフレークを含む。そのような塗料は、多くの場
合、２層塗料であり、透明なトップコート塗料を単一の
ピグメントおよび／または金属フレークを含むベースコ
ート塗料上に適用する。式■の化合物は、トップコート
塗料またはベースコート塗料のいずれにあってもよいが
、前者が好ましい。そのような２層メタリック塗料は、
トップコート中のポリマーが光吸収性のピグメントによ
って保護されていす、下の金属層からの光の反射によっ
て通常の放射量のほぼ２倍の放射を受けるから、トップ
コート中に紫外線安定剤を特に必要としている。

式■の化合物は、特に、酸触媒焼付塗料、特に、２層焼
付塗料のトップコ−１・中に有用である。

式■の化合物は、その製造のいかなる段階において塗料
に添加されてもよく、固体形または溶液形、好ましくは
適当な溶剤中の液体濃厚物の形で添加されてもよい。

実際には、式Ｉの化合物は有機溶剤中の溶液として液体
塗料に添加される。そのような塗料においては、バイン
ダー材料が３５（低固形分塗料）および７０（高固形分
塗料）重量％を占めており、塗料のバインダー材料は水
性エマルジョンまたは懸濁液の形（水性塗料として）に
あり、塗料の２０〜３０重量％を占める。式Ｉの化合物
はまた粉末塗料に添加することもできる。

式Ｉの化合物は、焼付または硬化の前に液体または粉末
塗料に添加されるべきである。好ましくは、式■の化合
物は、必要な量で添加することが容易であるから、液体
塗料中に用いられる。濃厚物の合計重量の少なくとも４
０重量％、好ましくは６０〜８０重景％の式■の化合物
を含む濃厚物を用いて、式Ｉの化合物を焼付用塗料に配
合するのが特に好ましい。

０．０１〜８重量％、好ましくは０．２〜４重量％の１
種またはそれ以上の式Ｉの化合物を添加すると、焼付塗
料中の有機ピグメントの日光および耐候安定性に明らか
な改良が見られ、また屋内暴露の結果としてのヘアライ
ンクランクおよび光沢の消失の傾向が減少される。これ
はまたメタリック塗料に対しても認められ、２層メタリ
ック塗料の透明トップコートの優れた長期間安定性が得
られる。そのような塗料において、式Ｉの化合物は、メ
タリックアンダーコート、透明なトップコートまたはそ
の両者に添加されてよく、透明トップコートのみに添加
されるのが好ましい。塗装されるべき金属表面は、金属
表面を塗装するのに通常の如く、ブライマー塗料により
下塗りされていてもよい。

下記の例は本発明をさらに説明するためのものである。

１０、４　ｇの弐ｌｂ。

で示される化合物を、４．３ｇの２−エチル−１＝ヘキ
サノール（イソオクタツール）および２．４ｇのピリジ
ンとともに、５０ｍ１のトルエン中で９０℃で７時間加
温した。この白色の懸濁液を水に添加し、トルエン相を
分離し、次いで水で２回洗浄した。次に、混合物を濃縮
し、白色の残留物をアルコールから再結晶した。得られ
た生成物は下記式１ａ、で示されるものであり、７３〜７５℃の融点を有する白
色粉末であった。

±１３０ｍ１のエチレングリコールおよび５．０ｇのトリエ
チルアミンの混合物を調製し、これを２０ｍ１のテトラ
ヒドロフラン中１０．４　ｇの弐ｌｂ（例１に規定）の
化合物の懸濁液と反応させた。

白色の生成物が析出した。１時間後、この混合物を６０
℃においてメタノールで稀釈し、次いで生成物を濾別し
、次に生成物を水洗した。

エタノールから再結晶後、下記式２ａで示される生成物が得られ、これは１８９〜１９０℃の
融点を有する白色粉末であった。

班主二ｌ適当な原料から例１または２の方法と同様の方法により
下記の化合物を製造することができた。

例１ ■± ００　　　　　　　　　　　Ｑ ±工００　　　　　　　　　　　Ｑ班工式６ａの化合物の製造２２、３　ｇの式６ｂＯで示される化合物、１０．９　ｇのｐ−アミノフェノー
ルおよび０．５ｇの硼酸を１１０℃において３０ｍ１の
エチレングリコール中に入れた。得られたアルコールを
ロータリー蒸発機により蒸留除去した。約８０℃に冷却
後、５０ｍ１のメタノールを　　　　・添加し、次いで
混合物を室温に冷却した。次に、得られた沈澱を真空蒸
発させて液体相から分離した。次に、沈澱を水洗した。

１９４〜１９６℃の融点を有する灰白色の式６ａの生成
物が得られた。　　　−鼾下記式７ａの化合物の製造２３、７　ｇの式７ｂＯご示される化合物、１０．９　ｇのｐ−アミノフェノー
ルおよび０．５ｇの硼酸を１１０℃において３０ｎ１の
エチレングリコールに添加した。

得られたアルコールをロータリー蒸発機により本音除去
した。８０℃に冷却後、５０ｍ１のエタノールを添加し
、次いで混合物を室温に冷却した。

尋られた沈澱を真空蒸発により液体相から分離しす、沈
澱を水洗した。１９０〜１９４℃の融点を１する式７ａ
の白色生成物を得た。

±工水の添加により適当な酸クロリドから下記式で示される
化合物を製造することができた。

１朋孤人８０重量部のＶｉａｃｒｙｌ　ＳＣ３４４（νｊａｎｏ
ｖａからのアクリル樹脂の５０％溶液）、１３．９重量
部のＭａｐ−ｒｅｎａｌ　ＭＦ　８０（Ｈｏｅｃｈｓｔ
からのメラミン樹脂の７２％溶液）および４．１重量部
のＢｙｋｅｔｏｌ、　ＯＫ（Ｂｙｋ−Ｍａ　Ｉ　１ｎｃ
ｋｒｏｄ　ｔ）からなる透明塗料に、２部の式１ａの化
合物（例１に記載）を添加した。１分後、得られた光安
定剤材料を塗料中に溶解した。この塗料を、常法により
まだ濡れているうちに、スプレーによってメタリックま
たは単一ピグメント塗装に適用して、３０〜４０μｍの
厚さを有する層を形成した。次に、得られたコーチング
を１４０℃で３０分間硬化させた。コーチングは極めて
良好な紫外線および屋外暴露に対する耐性を示した。

Ｂ、Ｖ、からのアクリル樹脂の６０％溶液）、３９．２
重量部の５ｅｔａｌｕｘ　Ｃ−１３８２ＢＸ−４５（Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｅ　Ｂ、Ｖ、からのアクリル樹脂の４５％
溶液）、２１．４重量部のＳｅｔａｍｉｎ　ＵＳ−１３
８８Ｂ−７０（Ｓｙｎｔｈｅｓｅ　Ｂ、Ｖ、からのアク
リル樹脂の７０％溶液）、２．５重量部のＢａｙｓｉｌ
ｏｎ−ｏｉｌ　〔Ｂａｙｅｒから（キシレン中２％溶液
）〕および７．４重量部のＤｅｐａｎｏｌ　Ｙ（Ｈｏｅ
ｃｈｓｔからの溶剤）からなる透明塗料を、２．５重量
部の式１ａの化合物（例１に記載）および２重量部の燐
酸から誘導された酸触媒（Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｙａｎ
ａｍｉｄからのタイプＣａｔａｌｙｓｔ　２６９−９）
とともに攪拌して、均質混合物を得た。この塗料を常法
により、両者がまだ濡れている間にスプレーによりメタ
リックまたは単一ピグメント塗装に適用して、３０〜４
０μｍの厚さを有する層に形成した。得られたコーチン
グを、次いで、１１０℃で２０分間硬化させた。コーチ
ングは紫外線および屋外暴露に対して極めて良好な耐性
を示した。

ドロキシ含有アクリル樹脂）、２重量部のＢａｙｓｉｌ
ｏｎ−ｏｉｌ　Ａ　（Ｂａｙｅｒから（キシレン中１％
溶液）〕、０．３重量部のジブデル亜鉛ジラウレート、
０，３５重量部のジェタノールアミン、５．０重量部の
エチルグリコールアセテート、５．０重量部の５ｏｌｖ
ｅｓｓ。

１００．６．０重量部のキシレンおよび６．３６重量部
の酢酸ブチルからなる透明塗料に、２．５重量部の式１
ａの化合物（例１に記載）および３０重量部のＤｅｓｍ
ｏｄｕｒ　Ｎ　７５（Ｂａｙｅｒから）を添加した。得
られた均質混合物を、常法により、両者がまだ濡れてい
る間にスプレーによりメタリックまたは単一ピグメント
塗装に通用して、３０〜４０μｍの厚さを有する層を形
成した。得られたコーチングを８０〜９０℃で２０分間
硬化させた。得られた２に−ＰＵＲコーチングは紫外線
および屋外暴露に対して良好な耐性を示した。

１朋炎旦１４．３０部のＳｅｔａｍｉｎ　ＵＳ−１３２ＢＢ７０
（Ｓｙｎｔｈｅｓｅからのメラミン樹脂の７０％溶液）
、５７．１５部の５ｅｔａｌ　８４　Ｗ−７０（Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｅからのアルキッド樹脂の７０％溶液）、７．
７０重量部のｎ−ブタノール、１．８５重量部のブチル
グリコールアセテート、９．５０重量部のキシレンおよ
び２５重量部の二酸化チタン（ルチルタイプ）からなる
単一白色ピグメント塗料に、１．３８部の式ｌａの生成
物（例１）を添加した。この塗料を、常法により、２０
〜３０μｍの厚さのフィラーの層がアニールされた研磨
されたスチール金属に、スプレーにより適用し、室温で
３０分間放置後、スチール金属表面を１２０℃で３０分
間アニールした。得られたコーチングは紫外線および屋
外暴露に対して極めて良好な耐性を示した。

適用例Ａ−Ｄにおいて、式１ａの生成物の代わりに、適
当な量の例２〜８のいずれかの生成物を用いることがで
きた。

以下余白

Claims

【特許請求の範囲】１、下記式 I で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水素、Ｃ＿１＿〜＿１
＿２アルキル、Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルコキシおよびハ
ロゲンから選ばれ、Ｒ＿２はＲ＿１とは独立にＲ＿１と
同一のものを表すかまたはヒドロキシを表し、Ｒ＿２＿
０は−ＣＯ−ＯＲ＿６または、Ｒ＿１がそれぞれ水素で
あり、Ｒ＿２が２−Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシである場
合には、−ＯＨを表し、Ｒ＿３は水素またはメチル（好
ましくは水素）を表し、Ｒ＿６は水素、１または２個の
酸素原子が介在していてもよい未置換Ｃ＿６＿〜＿２＿
２アルキル、または１または２個の酸素原子が介在して
いてもよい、−ＯＨによりモノまたはジ置換されたＣ＿
１＿〜＿２＿２アルキルを表す。但し、Ｒ＿１およびＲ
＿２がそれぞれ水素である場合、Ｒ＿６は水素ではない
ものとする。２、Ｒ＿１がＲ＿１′即ち水素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキ
ル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシまたは塩素である、特許
請求の範囲第１項記載の化合物。３、Ｒ＿２がＲ＿２′即ち水素またはＣ＿１＿〜＿２ア
ルコキシである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。４、Ｒ＿６がＲ＿６′即ち１個の−Ｏ−基が介在してい
てもよい未置換Ｃ＿６＿〜＿１＿８アルキルまたは１ま
たは２個の−Ｏ−基が介在していてもよい、−ＯＨによ
りモノ置換されたＣ＿１＿〜＿１＿８アルキルである、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。５、Ｒ＿６がＲ＿６″即ち未置換Ｃ＿６＿〜＿１＿８ア
ルキルまたは１または２個の−Ｏ−基が介在していても
よい、−ＯＨによりモノ置換されたＣ＿１＿〜＿６アル
キルである、特許請求の範囲第４項記載の化合物。６、下記式Ｖで示される特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）上式中、Ｒ＿３は水素またはメチルを表し、Ｒ＿１＿０
は水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ＿１＿１は−Ｏ
Ｈまたは−ＣＯＯＨを表す。７、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水素、Ｃ＿１＿〜＿
１＿２アルキル、Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルコキシおよび
ハロゲンから選ばれ、Ｒ＿２はＲ＿１とは独立にＲ＿１
と同一のものを表すかまたはヒドロキシを表し、Ｒ＿２
＿０は−ＣＯ−ＯＲ＿６を表し、Ｒ＿３は水素またはメ
チル（好ましくは水素）を表し、Ｒ＿６は水素、１また
は２個の酸素原子が介在していてもよい未置換Ｃ＿６＿
〜＿２＿２アルキル、または１または２個の酸素原子が
介在していてもよい、−ＯＨによりモノまたはジ置換さ
れたＣ＿１＿〜＿２＿２アルキルを表す。但し、Ｒ＿１
およびＲ＿２がそれぞれ水素である場合、Ｒ＿６は水素
ではないものとする〕で表される化合物を製造するに当たり、下記式II、▲数
式、化学式、表等があります▼（II）で示される化合物を、下記式III、ＨＯ−Ｒ＿６（III）〔上式中の記号は前記規定に同一である〕で示される化合物と、昇温において反応させることを含
む方法。８、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水素、Ｃ＿１＿〜＿
１＿２アルキル、Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルコキシおよび
ハロゲンから選ばれ、Ｒ＿２はＲ＿１とは独立にＲ＿１
と同一のものを表すかまたはヒドロキシを表し、Ｒ＿２
＿０は−ＯＨを表し、Ｒ＿３は水素またはメチル（好ま
しくは水素）を表し、Ｒ＿６は水素、１または２個の酸
素原子が介在していてもよい未置換Ｃ＿６＿〜＿２＿２
アルキル、または１または２個の酸素原子が介在してい
てもよい、−ＯＨによりモノまたはジ置換されたＣ＿１
＿〜＿２＿２アルキルを表す。但し、Ｒ＿１およびＲ＿
２がそれぞれ水素である場合、Ｒ＿６は水素ではないも
のとする〕で示される化合物を製造するに当たり、下記式VI、▲数
式、化学式、表等があります▼（VI）で示される化合物を、下記式VII、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）で示される化合物と、昇温において反応させることを含
む方法。９、高分子基材に、光安定化量の、下記式 I 、▲数式
、化学式、表等があります▼（ I ）〔上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水素、Ｃ＿１＿〜＿
１＿２アルキル、Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルコキシおよび
ハロゲンから選ばれ、Ｒ＿２はＲ＿１とは独立にＲ＿１
と同一のものを表すかまたはヒドロキシを表し、Ｒ＿２
＿０は−ＣＯ−ＯＲ＿６または、Ｒ＿１がそれぞれ水素
であり、Ｒ＿２が２−Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシである
場合には、−ＯＨを表し、Ｒ＿３は水素またはメチル（
好ましくは水素）を表し、Ｒ＿６は水素、１または２個
の酸素原子が介在していてもよい未置換Ｃ＿６＿〜＿２
＿２アルキル、または１または２個の酸素原子が介在し
ていてもよい、−ＯＨによりモノまたはジ置換されたＣ
＿１＿〜＿２＿２アルキルを表す。但し、Ｒ＿１および
Ｒ＿２がそれぞれ水素である場合、Ｒ＿６は水素ではな
いものとする〕で示される化合物を添加することを含む、高分子基材の
安定化方法。１０、有機基材に、光安定化量の、下記式Ｖ、▲数式、
化学式、表等があります▼（Ｖ）〔上式中、Ｒ＿３は水素またはメチルを表し、Ｒ＿１＿
０は水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ＿１＿１は−
ＯＨまたは−ＣＯＯＨを表す〕で示される化合物を添加することを含む、特許請求の範
囲第９項記載の方法。１１、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水素、Ｃ＿１＿〜＿
１＿２アルキル、Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルコキシおよび
ハロゲンから選ばれ、Ｒ＿２はＲ＿１とは独立にＲ＿１
と同一のものを表すかまたはヒドロキシを表し、Ｒ＿２
＿０は−ＣＯ−ＯＲ＿６または、Ｒ＿１がそれぞれ水素
であり、Ｒ＿２が２−Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシである
場合には、−ＯＨを表し、Ｒ＿３は水素またはメチル（
好ましくは水素）を表し、Ｒ＿６は水素、１または２個
の酸素原子が介在していてもよい未置換Ｃ＿６＿〜＿２
＿２アルキル、または１または２個の酸素原子が介在し
ていてもよい、−ＯＨによりモノまたはジ置換されたＣ
＿１＿〜＿２＿２アルキルを表す。但し、Ｒ＿１および
Ｒ＿２がそれぞれ水素である場合、Ｒ＿６は水素ではな
いものとする〕で示される化合物を含む、アクリル、アルキッドまたは
ポリエステル樹脂に基づくラッカー塗料。